JP3521513B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーマセット保持効果
及びパサつき防止効果に優れた毛髪化粧料に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
毛髪においては、ヘアスタイルを決めたり維持させるた
めにパーマ処理が行なわれ、更にヘアスプレー、ヘアム
ースが施される場合がある。 【０００３】しかしながら、このような処理をしても洗
髪によってヘアスタイルが崩れたり、パーマがとれてし
まい、望ましい髪型を維持することが難しかったり、毛
髪がパサつき易いのが現状であり、この問題の改善が望
まれている。 【０００４】なお、ヘアスプレー、ヘアムース等のセッ
ト剤については、特開昭５８−１２４７１２号、同５７
−１６５３１１号、同５６−９２８０号、同５６−９２
８１１号公報等に提案され、更に、キチン又はキトサン
誘導体等の天然ムコ多糖体配合の髪型固定剤が特開昭５
２−１５６９３８号、同６１−１９０５０２号、特開平
１−６２０９号公報等に提案されている。しかし、これ
ら毛髪化粧料も上記問題を満足に解消し得るものではな
い。 【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
毛髪へのパーマセット保持効果及びパサつき防止効果に
優れた毛髪化粧料を提供することを目的とする。 【０００６】 【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、３−メチル
−１，３−ブタンジオール、２−メチル−２，４−ペン
タンジオールから選ばれるアルキレングリコール誘導体
と、下記Ａ群から選ばれる天然ムコ多糖体又は脂質誘導
体とを併用配合することにより、両成分が相乗的に作用
して毛髪へのパーマセット保持効果に優れ、スタイリン
グし易く、洗髪してもパーマが落ち難い上、毛髪への損
傷が少なくパサつき防止効果にも優れた毛髪化粧料が得
られることを知見し、本発明をなすに至った。 【０００７】Ａ群 （１）ヒヤルロン酸又はヒヤルロン酸塩 （２）キチン又はキトサンを分解して低分子化したキチ
ン又はキトサンの水溶性オリゴマー （３）水溶性部分脱アセチル化キチン （４）ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチ
ン又はキトサン （５）カルボキシメチルキチン又はキトサン （６）リン酸化キチン又はキトサン （７）硫酸化キチン又はキトサン （８）Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン （９）ジヒドロキシプロピルキチン又はキトサン （１０）Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサ
ン （１１）スフィンゴシン （１２）Ｎ−アシルグルコシルスフィンゴシン （１３）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシ
プロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエトキシエチルヘキサ
デカナミド 【０００８】従って、本発明は、上記の特定のアルキレ
ングリコール誘導体と、上記Ａ群から選ばれる天然ムコ
多糖体又は脂質誘導体とを併用してなることを特徴とす
る毛髪化粧料を提供する。 【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の毛髪化粧料は、すすぐタイプのシャンプー、リン
ス、トリートメント、パーマネントウェーブ剤、ヘアカ
ラー等や、すすがないタイプのヘアローション、ヘアフ
ォーム、ジェル、ヘアリキッド、育毛剤等として調製し
得るもので、下記特定のアルキレングリコール誘導体
と、特定の天然ムコ多糖体又は脂質誘導体とを含有して
なるものである。 【００１０】 【００１１】 【００１２】ここで、アルキレングリコール誘導体とし
て具体的には、３−メチル−１，３−ブタンジオール、
２−メチル−２，４−ペンタンジオールから選ばれるも
のが用いられる。 【００１３】上記アルキレングリコール誘導体の配合量
は、毛髪化粧料全体の０．１〜６０％（重量％、以下同
様）、特に０．５〜３０％とすることが好ましく、０．
１％に満たないと効果が発現しない場合があり、６０％
を超えるとべたつく場合がある。 【００１４】次に、天然ムコ多糖体としては、ヒヤルロ
ン酸又はヒヤルロン酸塩、水溶性のキチン又はキトサン
より誘導される化合物が使用される。 【００１５】この場合、ヒヤルロン酸又はヒヤルロン酸
塩としては、分子量が１０００〜１００万のものが好ま
しく、具体的にはヒヤルロン酸ナトリウム、ヒヤルロン
酸カリウム等のヒヤルロン酸塩が好適に使用される。 【００１６】また、キチンは下記一般式（２）で表わさ
れるＮ−アセチル化Ｄ−グルコサミンがβ−１，４で結
合したものであり、節足動物、軟体動物等の有機骨格物
質として天然に存在し、また植物ではカビの菌糸や胞子
に存在し、これらから得ることができる。 【００１７】 【化４】 【００１８】例えば、カニ、エビ、オキアミ等の甲殻を
原料とする場合には、甲殻を粉砕した後、塩酸で処理し
て炭酸カルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して
蛋白質その他のきょう雑物を除去した後、水洗、乾燥す
ることにより、白色のフレーク状物として得ることがで
きる。また、キチンから誘導されるキトサンは、キチン
の脱アセチル化物であり、例えば、キチンをアルカリ処
理することにより、白色のフレーク状物として得ること
ができる。なお、キトサンは例えば共和油脂工業（株）
より「フローナックＮ」（商品名）として入手すること
ができる。 【００１９】このようなキチンまたはキトサンより誘導
される水溶性化合物としては、例えば以下に例示するも
のの１種または２種以上を好適に使用し得る。 【００２０】（１）キチンまたはキトサンを分解して低
分子化したキチンまたはキトサンの水溶性オリゴマー
（ただし、グルコサミン単位の重合度が１より大きいも
の）。 【００２１】このようなオリゴマーは、通常の低分子化
法により得ることができ、例えば亜硝酸分解法、ギ酸分
解法、塩素分解法（特開昭６０−１８６５０４号公
報）、酵素あるいは微生物分解法等により得ることがで
きる。 【００２２】（２）脱アセチル化度が好ましくは４０〜
６０％である水溶性部分脱アセチル化キチン。 【００２３】例えば、特開昭５３−４７４７９号公報に
示された方法により、キチンの脱アセチル化度を制御す
ることにより得られる。 【００２４】（３）キチンまたはキトサンに親水基を導
入して水溶性とした誘導体。この具体例としては以下の
ものが挙げられる。 【００２５】ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンキチンまたはキトサン ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチンまた
はキトサンは下記一般式（３）により表わされる。 【００２６】 【化５】 【００２７】このポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレングリコールキチンまたはキトサンは、例えば、ア
ルカリキチンあるいはキトサンに、クロルヒドロキシエ
チレン、クロルヒドロキシプロピレン、エチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドを常温、常圧下または５０
〜６０℃で１〜５ｋｇ／ｃｍ3 Ｇの加圧下において反応
させることにより得ることができる。 【００２８】カルボキシメチルキチンまたはキトサン カルボキシメチルキチンまたはキトサンは、下記一般式
（４）により表わされる。 【００２９】 【化６】【００３０】このカルボキシメチルキチンまたはキトサ
ンは、例えばアルカリキチンまたはキトサンにモノクロ
ル酢酸を常温・常圧下で反応させることにより得ること
ができる。 【００３１】リン酸化キチンまたはキトサン リン酸化キチンまたはキトサンは、下記一般式（５）に
より表わされる。 【００３２】 【化７】【００３３】このリン酸化キチンまたはキトサンは、例
えばメタンスルホン酸溶液中に溶解ないし懸濁させたキ
チンまたはキトサンに対し五酸化二リンを冷却下に反応
させることにより得ることができる。この方法は、例え
ば日本化学会第４８秋期年会講演予稿集II、５７０頁
（西 則雄ら）に記載されている。 【００３４】硫酸化キチンまたはキトサン 硫酸化キチンまたはキトサンは、下記一般式（６）によ
り表わされる。 【００３５】 【化８】【００３６】この硫酸化キチンまたはキトサンは、例え
ばピリジン中で活性化したキチンまたはキトサンにＳＯ
3 −ピリジン錯塩を反応させることにより得ることがで
きる［参考文献：Ｍ．Ｌ．Wolfrom et al., The Sulfon
ation of Chitosan,Ｊ．Am.Soc., ８１，1764−1766(19
59)］。 【００３７】Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニアム
キトサン Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサンは、下
記一般式（７）により表わされる。 【００３８】 【化９】【００３９】このＮ−グリシジルトリメチルアンモニウ
ムキトサンは、例えば高濃度アルカリ触媒化でキトサン
にグリシジルトリメチルアンモニウムクロリドを高温、
高圧下で付加させることにより得ることができる。 【００４０】ジヒドロキシプロピルキチンまたはキト
サン ジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、下記一
般式（８）により表わされる。 【００４１】 【化１０】 【００４２】このジヒドロキシプロピルキチンまたはキ
トサンは、例えば高温下でアルカリキチンまたはキトサ
ンにエピクロルヒドリンを開環、付加させることにより
得ることができる。 【００４３】Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
キトサン Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは、下
記一般式（９）により表わされる。 【００４４】 【化１１】【００４５】このＮ−２−ヒドロキシプロピルスルホン
酸キトサンは、例えばアルカリ触媒下でキトサンにグリ
シジルスルホン酸を高温・加圧下で付加させることによ
り得ることができる。なお、上記の水溶性置換キチンま
たはキトサンの製造方法は本発明の毛髪化粧料に用いら
れるキチンまたはキトサンの水溶性誘導体を限定するも
のではない。 【００４６】天然ムコ多糖体の配合量は、化粧料全体の
０．１〜３０％が適当であり、特には０．５〜５％が好
ましい。０．１％未満では効果が現われにくい場合があ
り、３０％を超えるとべたつき傾向になる場合がある。 【００４７】また、脂質誘導体としては、角質由来脂質
誘導体、セラミド誘導体、スフィンゴ糖脂質、アミド誘
導体が使用できる。 【００４８】ここで、角質由来脂質誘導体としては、動
物の皮膚、脳、卵等より抽出単離されるスフィンゴシン
（牛の脳）が使用される。 【００４９】 【００５０】更に、セラミド誘導体は、人、豚、牛、
馬、羊等の哺乳動物の表皮に微量に存在する化合物であ
って〔バイオケミストリー・アンド・フィジオロジー・
オブ・ザ・スキン，第868 頁〜第381 頁（Biochemistry
and Physiology of the Skin, Oxford University Pr
ess. Inc. 1988, New York），ジャーナル・オブ・リピ
ッド・リサーチ第24巻，1983第181 頁〜第140 頁（Jour
nal of Lipid ResearchVolume 24, 1988)等を参照〕、
これらの動物表皮より通常の抽出方法にて得ることが可
能である。 【００５１】この場合、セラミド誘導体としては、グル
コシルセラミド類であるＮ−アシルグルコシル−スフィ
ンゴシンを用いることができる。 【００５２】 【００５３】また、アミド誘導体としては、Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）−Ｎ−２
−ヒドロキシエトキシエチルヘキサデカナミドが使用さ
れる。 【００５４】 【化１３】【００５５】ペプチド又は脂質誘導体の配合量は、化粧
料全体の０．１〜６０％、特に０．１〜３０％とするこ
とが好ましく、配合量が０．１％に満たないと効果が現
われ難い場合があり、６０％を超えるとべたつく場合が
ある。 【００５６】本発明の毛髪化粧料には、上記必須成分以
外にその他の任意成分を配合することができる。任意成
分としては、例えば植物油脂、エステル油、炭化水素、
高級脂肪酸、高級アルコール、カチオン性界面活性剤、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界
面活性剤等の界面活性剤、高重合シリコーン、クエン
酸、リンゴ酸等の有機酸、アニオンポリマー、ノニオン
ポリマー、カチオンポリマー、両性ポリマー等のポリマ
ー、殺菌剤、着色料、アミノ酸、ビタミンＡ，Ｄ，Ｅ，
Ｃ等を挙げることができる。なお、これら任意成分の配
合量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とするこ
とができる。 【００５７】 【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、パーマセット保
持効果に優れ、毛髪をスタイリングし易く、洗髪しても
パーマが落ち難い上、毛髪への損傷が少なく、パサつき
防止効果にも優れている。 【００５８】 【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、以下の例において％はいずれも重量
％である。 【００５９】なお、各例に先立ち、条例で採用した性能
評価方法を下記に示す。 【００６０】高湿度下におけるパーマセット保持力：長
さ２２ｃｍ、重量２ｇの毛束を水で濡らしてロッド
（１．８×８ｃｍ）に巻き、パーマＩ剤処理（チオグリ
コール酸６．５％、ＥＤＴＡ−２Ｎａ０．５％、アンモ
ニア水でｐＨ９．５に調整後、室温下で３０分間浸漬
し、軽く水洗）し、更にII剤処理（臭素酸ナトリウム４
％溶液に室温下で２０分間浸漬、水洗）後、７０℃で２
時間乾燥させた。乾燥後、カールのついた毛束からロッ
ドを外して予じめ調製した各試料の１０％溶液を均一に
塗布し、自然乾燥させ、２５℃、９０％ＲＨの高湿度下
につるし、カールの伸び具合を測定した。この場合の評
価には、高湿度下につるした直後の毛束の長さをａ、カ
ールをつける前の元の毛束の長さを２２ｃｍ、高湿度下
につるしてから３時間後の毛束の長さをｂとし、次式に
よって求めた。 【００６１】パーマセット保持力（％）＝（２２−ｂ）
／（２２−ａ）×１００ パサつきのなさ：各試料の３％希釈液を調製してシャン
プー処理をしたパーマ処理毛束（１０ｇ、２０ｃｍ）に
均一に塗布し、２０℃−相対湿度３２％の雰囲気下に２
４時間放置後、２０名による官能試験を行い、下記の基
準でパサつきのなさを評価した。 ◎：８０％以上のパネラーが良好と判断（パサつきがほ
とんどない） ○：６０〜８０％のパネラーが良好と判断（パサつきが
ややない） △：４０〜６０％のパネラーが良好と判断（パサつきが
ややある） ×：良好と判定したパネラーが４０％以下（パサつきが
ある） 【００６２】〔実施例１〜３、比較例１〜５〕 表１に示す配合組成のヘアムース剤を調製し、上記方法
で性能評価した。結果を表１に示す。 【００６３】表１の結果より、本発明の毛髪化粧料は、
パーマセット保持力及びパサつき防止効果に優れている
ことが確認された。 【００６４】 【表１】【００６５】〔実施例４〕 下記に示す配合組成のヘアスプレー組成物を調製し、噴
射剤としてＬＰＧ／ジメチルエーテル＝７５／２５（原
液：噴射剤＝５５：４５）のヘアスプレー組成物として
上記方法により評価した。評価の結果、高湿度下（２５
℃，９０％ＲＨ）によるパーマセット保持力が９６％、
パサつきのなさも◎と良好であった。 【００６６】 【００６７】〔実施例５〕 下記に示す配合組成のリンス組成物を調製し、上記方法
により評価した結果、高湿度下（２５℃，９０％ＲＨ）
によるパーマセット保持力が９４％、パサつきのなさも
◎と良好であった。 【００６８】【００６９】〔実施例６、比較例６，７〕 表４に示した配合組成のヘアリキッドを調製し、上記方
法で性能評価を行なった。結果を表２に併記する。 【００７０】表４の結果より、本発明組成物は、パーマ
セット保持力及びパサつき防止効果に優れていることが
わかった。 【００７１】 【表２】 【００７２】〔実施例７〕 下記に示すヘアフォーム組成物を調製し、上記方法で性
能評価した結果、高湿度下（２５℃，９０％ＲＨ）によ
るパーマセット保持力が９７％、パサつきのなさも◎と
良好であった。 【００７３】【００７４】 【００７５】
及びパサつき防止効果に優れた毛髪化粧料に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
毛髪においては、ヘアスタイルを決めたり維持させるた
めにパーマ処理が行なわれ、更にヘアスプレー、ヘアム
ースが施される場合がある。 【０００３】しかしながら、このような処理をしても洗
髪によってヘアスタイルが崩れたり、パーマがとれてし
まい、望ましい髪型を維持することが難しかったり、毛
髪がパサつき易いのが現状であり、この問題の改善が望
まれている。 【０００４】なお、ヘアスプレー、ヘアムース等のセッ
ト剤については、特開昭５８−１２４７１２号、同５７
−１６５３１１号、同５６−９２８０号、同５６−９２
８１１号公報等に提案され、更に、キチン又はキトサン
誘導体等の天然ムコ多糖体配合の髪型固定剤が特開昭５
２−１５６９３８号、同６１−１９０５０２号、特開平
１−６２０９号公報等に提案されている。しかし、これ
ら毛髪化粧料も上記問題を満足に解消し得るものではな
い。 【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
毛髪へのパーマセット保持効果及びパサつき防止効果に
優れた毛髪化粧料を提供することを目的とする。 【０００６】 【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、３−メチル
−１，３−ブタンジオール、２−メチル−２，４−ペン
タンジオールから選ばれるアルキレングリコール誘導体
と、下記Ａ群から選ばれる天然ムコ多糖体又は脂質誘導
体とを併用配合することにより、両成分が相乗的に作用
して毛髪へのパーマセット保持効果に優れ、スタイリン
グし易く、洗髪してもパーマが落ち難い上、毛髪への損
傷が少なくパサつき防止効果にも優れた毛髪化粧料が得
られることを知見し、本発明をなすに至った。 【０００７】Ａ群 （１）ヒヤルロン酸又はヒヤルロン酸塩 （２）キチン又はキトサンを分解して低分子化したキチ
ン又はキトサンの水溶性オリゴマー （３）水溶性部分脱アセチル化キチン （４）ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチ
ン又はキトサン （５）カルボキシメチルキチン又はキトサン （６）リン酸化キチン又はキトサン （７）硫酸化キチン又はキトサン （８）Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン （９）ジヒドロキシプロピルキチン又はキトサン （１０）Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサ
ン （１１）スフィンゴシン （１２）Ｎ−アシルグルコシルスフィンゴシン （１３）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシ
プロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエトキシエチルヘキサ
デカナミド 【０００８】従って、本発明は、上記の特定のアルキレ
ングリコール誘導体と、上記Ａ群から選ばれる天然ムコ
多糖体又は脂質誘導体とを併用してなることを特徴とす
る毛髪化粧料を提供する。 【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の毛髪化粧料は、すすぐタイプのシャンプー、リン
ス、トリートメント、パーマネントウェーブ剤、ヘアカ
ラー等や、すすがないタイプのヘアローション、ヘアフ
ォーム、ジェル、ヘアリキッド、育毛剤等として調製し
得るもので、下記特定のアルキレングリコール誘導体
と、特定の天然ムコ多糖体又は脂質誘導体とを含有して
なるものである。 【００１０】 【００１１】 【００１２】ここで、アルキレングリコール誘導体とし
て具体的には、３−メチル−１，３−ブタンジオール、
２−メチル−２，４−ペンタンジオールから選ばれるも
のが用いられる。 【００１３】上記アルキレングリコール誘導体の配合量
は、毛髪化粧料全体の０．１〜６０％（重量％、以下同
様）、特に０．５〜３０％とすることが好ましく、０．
１％に満たないと効果が発現しない場合があり、６０％
を超えるとべたつく場合がある。 【００１４】次に、天然ムコ多糖体としては、ヒヤルロ
ン酸又はヒヤルロン酸塩、水溶性のキチン又はキトサン
より誘導される化合物が使用される。 【００１５】この場合、ヒヤルロン酸又はヒヤルロン酸
塩としては、分子量が１０００〜１００万のものが好ま
しく、具体的にはヒヤルロン酸ナトリウム、ヒヤルロン
酸カリウム等のヒヤルロン酸塩が好適に使用される。 【００１６】また、キチンは下記一般式（２）で表わさ
れるＮ−アセチル化Ｄ−グルコサミンがβ−１，４で結
合したものであり、節足動物、軟体動物等の有機骨格物
質として天然に存在し、また植物ではカビの菌糸や胞子
に存在し、これらから得ることができる。 【００１７】 【化４】 【００１８】例えば、カニ、エビ、オキアミ等の甲殻を
原料とする場合には、甲殻を粉砕した後、塩酸で処理し
て炭酸カルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して
蛋白質その他のきょう雑物を除去した後、水洗、乾燥す
ることにより、白色のフレーク状物として得ることがで
きる。また、キチンから誘導されるキトサンは、キチン
の脱アセチル化物であり、例えば、キチンをアルカリ処
理することにより、白色のフレーク状物として得ること
ができる。なお、キトサンは例えば共和油脂工業（株）
より「フローナックＮ」（商品名）として入手すること
ができる。 【００１９】このようなキチンまたはキトサンより誘導
される水溶性化合物としては、例えば以下に例示するも
のの１種または２種以上を好適に使用し得る。 【００２０】（１）キチンまたはキトサンを分解して低
分子化したキチンまたはキトサンの水溶性オリゴマー
（ただし、グルコサミン単位の重合度が１より大きいも
の）。 【００２１】このようなオリゴマーは、通常の低分子化
法により得ることができ、例えば亜硝酸分解法、ギ酸分
解法、塩素分解法（特開昭６０−１８６５０４号公
報）、酵素あるいは微生物分解法等により得ることがで
きる。 【００２２】（２）脱アセチル化度が好ましくは４０〜
６０％である水溶性部分脱アセチル化キチン。 【００２３】例えば、特開昭５３−４７４７９号公報に
示された方法により、キチンの脱アセチル化度を制御す
ることにより得られる。 【００２４】（３）キチンまたはキトサンに親水基を導
入して水溶性とした誘導体。この具体例としては以下の
ものが挙げられる。 【００２５】ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンキチンまたはキトサン ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチンまた
はキトサンは下記一般式（３）により表わされる。 【００２６】 【化５】 【００２７】このポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレングリコールキチンまたはキトサンは、例えば、ア
ルカリキチンあるいはキトサンに、クロルヒドロキシエ
チレン、クロルヒドロキシプロピレン、エチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドを常温、常圧下または５０
〜６０℃で１〜５ｋｇ／ｃｍ3 Ｇの加圧下において反応
させることにより得ることができる。 【００２８】カルボキシメチルキチンまたはキトサン カルボキシメチルキチンまたはキトサンは、下記一般式
（４）により表わされる。 【００２９】 【化６】【００３０】このカルボキシメチルキチンまたはキトサ
ンは、例えばアルカリキチンまたはキトサンにモノクロ
ル酢酸を常温・常圧下で反応させることにより得ること
ができる。 【００３１】リン酸化キチンまたはキトサン リン酸化キチンまたはキトサンは、下記一般式（５）に
より表わされる。 【００３２】 【化７】【００３３】このリン酸化キチンまたはキトサンは、例
えばメタンスルホン酸溶液中に溶解ないし懸濁させたキ
チンまたはキトサンに対し五酸化二リンを冷却下に反応
させることにより得ることができる。この方法は、例え
ば日本化学会第４８秋期年会講演予稿集II、５７０頁
（西 則雄ら）に記載されている。 【００３４】硫酸化キチンまたはキトサン 硫酸化キチンまたはキトサンは、下記一般式（６）によ
り表わされる。 【００３５】 【化８】【００３６】この硫酸化キチンまたはキトサンは、例え
ばピリジン中で活性化したキチンまたはキトサンにＳＯ
3 −ピリジン錯塩を反応させることにより得ることがで
きる［参考文献：Ｍ．Ｌ．Wolfrom et al., The Sulfon
ation of Chitosan,Ｊ．Am.Soc., ８１，1764−1766(19
59)］。 【００３７】Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニアム
キトサン Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサンは、下
記一般式（７）により表わされる。 【００３８】 【化９】【００３９】このＮ−グリシジルトリメチルアンモニウ
ムキトサンは、例えば高濃度アルカリ触媒化でキトサン
にグリシジルトリメチルアンモニウムクロリドを高温、
高圧下で付加させることにより得ることができる。 【００４０】ジヒドロキシプロピルキチンまたはキト
サン ジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、下記一
般式（８）により表わされる。 【００４１】 【化１０】 【００４２】このジヒドロキシプロピルキチンまたはキ
トサンは、例えば高温下でアルカリキチンまたはキトサ
ンにエピクロルヒドリンを開環、付加させることにより
得ることができる。 【００４３】Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
キトサン Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは、下
記一般式（９）により表わされる。 【００４４】 【化１１】【００４５】このＮ−２−ヒドロキシプロピルスルホン
酸キトサンは、例えばアルカリ触媒下でキトサンにグリ
シジルスルホン酸を高温・加圧下で付加させることによ
り得ることができる。なお、上記の水溶性置換キチンま
たはキトサンの製造方法は本発明の毛髪化粧料に用いら
れるキチンまたはキトサンの水溶性誘導体を限定するも
のではない。 【００４６】天然ムコ多糖体の配合量は、化粧料全体の
０．１〜３０％が適当であり、特には０．５〜５％が好
ましい。０．１％未満では効果が現われにくい場合があ
り、３０％を超えるとべたつき傾向になる場合がある。 【００４７】また、脂質誘導体としては、角質由来脂質
誘導体、セラミド誘導体、スフィンゴ糖脂質、アミド誘
導体が使用できる。 【００４８】ここで、角質由来脂質誘導体としては、動
物の皮膚、脳、卵等より抽出単離されるスフィンゴシン
（牛の脳）が使用される。 【００４９】 【００５０】更に、セラミド誘導体は、人、豚、牛、
馬、羊等の哺乳動物の表皮に微量に存在する化合物であ
って〔バイオケミストリー・アンド・フィジオロジー・
オブ・ザ・スキン，第868 頁〜第381 頁（Biochemistry
and Physiology of the Skin, Oxford University Pr
ess. Inc. 1988, New York），ジャーナル・オブ・リピ
ッド・リサーチ第24巻，1983第181 頁〜第140 頁（Jour
nal of Lipid ResearchVolume 24, 1988)等を参照〕、
これらの動物表皮より通常の抽出方法にて得ることが可
能である。 【００５１】この場合、セラミド誘導体としては、グル
コシルセラミド類であるＮ−アシルグルコシル−スフィ
ンゴシンを用いることができる。 【００５２】 【００５３】また、アミド誘導体としては、Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）−Ｎ−２
−ヒドロキシエトキシエチルヘキサデカナミドが使用さ
れる。 【００５４】 【化１３】【００５５】ペプチド又は脂質誘導体の配合量は、化粧
料全体の０．１〜６０％、特に０．１〜３０％とするこ
とが好ましく、配合量が０．１％に満たないと効果が現
われ難い場合があり、６０％を超えるとべたつく場合が
ある。 【００５６】本発明の毛髪化粧料には、上記必須成分以
外にその他の任意成分を配合することができる。任意成
分としては、例えば植物油脂、エステル油、炭化水素、
高級脂肪酸、高級アルコール、カチオン性界面活性剤、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界
面活性剤等の界面活性剤、高重合シリコーン、クエン
酸、リンゴ酸等の有機酸、アニオンポリマー、ノニオン
ポリマー、カチオンポリマー、両性ポリマー等のポリマ
ー、殺菌剤、着色料、アミノ酸、ビタミンＡ，Ｄ，Ｅ，
Ｃ等を挙げることができる。なお、これら任意成分の配
合量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とするこ
とができる。 【００５７】 【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、パーマセット保
持効果に優れ、毛髪をスタイリングし易く、洗髪しても
パーマが落ち難い上、毛髪への損傷が少なく、パサつき
防止効果にも優れている。 【００５８】 【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、以下の例において％はいずれも重量
％である。 【００５９】なお、各例に先立ち、条例で採用した性能
評価方法を下記に示す。 【００６０】高湿度下におけるパーマセット保持力：長
さ２２ｃｍ、重量２ｇの毛束を水で濡らしてロッド
（１．８×８ｃｍ）に巻き、パーマＩ剤処理（チオグリ
コール酸６．５％、ＥＤＴＡ−２Ｎａ０．５％、アンモ
ニア水でｐＨ９．５に調整後、室温下で３０分間浸漬
し、軽く水洗）し、更にII剤処理（臭素酸ナトリウム４
％溶液に室温下で２０分間浸漬、水洗）後、７０℃で２
時間乾燥させた。乾燥後、カールのついた毛束からロッ
ドを外して予じめ調製した各試料の１０％溶液を均一に
塗布し、自然乾燥させ、２５℃、９０％ＲＨの高湿度下
につるし、カールの伸び具合を測定した。この場合の評
価には、高湿度下につるした直後の毛束の長さをａ、カ
ールをつける前の元の毛束の長さを２２ｃｍ、高湿度下
につるしてから３時間後の毛束の長さをｂとし、次式に
よって求めた。 【００６１】パーマセット保持力（％）＝（２２−ｂ）
／（２２−ａ）×１００ パサつきのなさ：各試料の３％希釈液を調製してシャン
プー処理をしたパーマ処理毛束（１０ｇ、２０ｃｍ）に
均一に塗布し、２０℃−相対湿度３２％の雰囲気下に２
４時間放置後、２０名による官能試験を行い、下記の基
準でパサつきのなさを評価した。 ◎：８０％以上のパネラーが良好と判断（パサつきがほ
とんどない） ○：６０〜８０％のパネラーが良好と判断（パサつきが
ややない） △：４０〜６０％のパネラーが良好と判断（パサつきが
ややある） ×：良好と判定したパネラーが４０％以下（パサつきが
ある） 【００６２】〔実施例１〜３、比較例１〜５〕 表１に示す配合組成のヘアムース剤を調製し、上記方法
で性能評価した。結果を表１に示す。 【００６３】表１の結果より、本発明の毛髪化粧料は、
パーマセット保持力及びパサつき防止効果に優れている
ことが確認された。 【００６４】 【表１】【００６５】〔実施例４〕 下記に示す配合組成のヘアスプレー組成物を調製し、噴
射剤としてＬＰＧ／ジメチルエーテル＝７５／２５（原
液：噴射剤＝５５：４５）のヘアスプレー組成物として
上記方法により評価した。評価の結果、高湿度下（２５
℃，９０％ＲＨ）によるパーマセット保持力が９６％、
パサつきのなさも◎と良好であった。 【００６６】 【００６７】〔実施例５〕 下記に示す配合組成のリンス組成物を調製し、上記方法
により評価した結果、高湿度下（２５℃，９０％ＲＨ）
によるパーマセット保持力が９４％、パサつきのなさも
◎と良好であった。 【００６８】【００６９】〔実施例６、比較例６，７〕 表４に示した配合組成のヘアリキッドを調製し、上記方
法で性能評価を行なった。結果を表２に併記する。 【００７０】表４の結果より、本発明組成物は、パーマ
セット保持力及びパサつき防止効果に優れていることが
わかった。 【００７１】 【表２】 【００７２】〔実施例７〕 下記に示すヘアフォーム組成物を調製し、上記方法で性
能評価した結果、高湿度下（２５℃，９０％ＲＨ）によ
るパーマセット保持力が９７％、パサつきのなさも◎と
良好であった。 【００７３】【００７４】 【００７５】
─────────────────────────────────────────────────────
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(56)参考文献 特開 平６−298627（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−316512（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−266844（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−9911（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−149707（ＪＰ，Ａ)
特表 平７−504424（ＪＰ，Ａ)
田村健夫，香粧品科学，日本，社団法
人日本毛髪科学協会，第６版，113−
116，310，323−326，344−345頁
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/06
A61K 7/11
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 ３−メチル−１，３−ブタンジオール、
２−メチル−２，４−ペンタンジオールから選ばれるア
ルキレングリコール誘導体と、下記Ａ群から選ばれる天
然ムコ多糖体又は脂質誘導体とを併用してなることを特
徴とする毛髪化粧料。 Ａ群 （１）ヒヤルロン酸又はヒヤルロン酸塩 （２）キチン又はキトサンを分解して低分子化したキチ
ン又はキトサンの水溶性オリゴマー （３）水溶性部分脱アセチル化キチン （４）ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチ
ン又はキトサン （５）カルボキシメチルキチン又はキトサン （６）リン酸化キチン又はキトサン （７）硫酸化キチン又はキトサン （８）Ｎ−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン （９）ジヒドロキシプロピルキチン又はキトサン （１０）Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサ
ン （１１）スフィンゴシン （１２）Ｎ−アシルグルコシルスフィンゴシン （１３）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシ
プロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエトキシエチルヘキサ
デカナミド
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-12-08 JP JP33117794A patent/JP3521513B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 田村健夫，香粧品科学，日本，社団法人日本毛髪科学協会，第６版，１１３−１１６，３１０，３２３−３２６，３４４−３４５頁 |
Also Published As
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|---|---|
| JPH08157339A (ja) | 1996-06-18 |
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