JP3520813B2 - 乳化剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、酸性条件下でも優
れたＯ／Ｗ型微細乳化能を有ポリグリセリン脂肪酸エス
テル（以下、「ＰｏＧＥ」と表記することがある。）組
成物を含有する乳化剤組成物、およびこれを含有する飲
食品、化粧品、医薬品に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ＰｏＧＥは食品添加物として認可された
界面活性剤として知られており、主に食品用乳化剤とし
て利用されている他、最近では医薬、化粧品、或いは工
業用途にも幅広く利用されている。ＰｏＧＥは、ポリグ
リセリンの平均重合度や構成脂肪酸の鎖長、置換度をコ
ントロールすることで、親水性から親油性まで広範囲の
物性を有するものが得られる。ＰｏＧＥの製造方法は、
ポリグリセリンと脂肪酸をアルカリ触媒の存在下直接エ
ステル化させる方法が一般的であるが、この反応におい
ては、アルカリ触媒が脂肪酸と反応して脂肪酸のアルカ
リ金属塩（石鹸）を生成し、製品であるＰｏＧＥ組成物
中に石鹸が混入する。市販されているＰｏＧＥ組成物中
の石鹸含有量は通常１〜４％程度である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、この石鹸は、
飽和脂肪酸アルカリ金属塩である場合、酸性条件下では
水溶性が低下するため、乳化に悪影響を及ぼす。また、
ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルの場合、一般的に
乳化性能はポリグリセリン飽和脂肪酸エステルの場合よ
りも高いとされているが、不飽和脂肪酸特有の臭気、味
が風味に悪影響を与える。また、一般的にポリグリセリ
ン不飽和脂肪酸エステルは、耐酸性を有し、タレ・ドレ
ッシング・マヨネーズ等に代表される酸性下でのＯ／Ｗ
型乳化に有効で、酸性条件下での乳化性能はポリグリセ
リン飽和脂肪酸エステルの場合よりも高いとされている
が、不飽和脂肪酸特有の臭気、味が風味に悪影響を与え
る。

【０００４】

【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、ポリグリセン飽和脂
肪酸エステル組成物と不飽和脂肪酸アルカリ金属塩を含
有する特定の乳化剤組成物が酸性条件下においても乳化
に優れ、飲食品、化粧品、医薬品への使用に適している
ことを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明の要
旨はポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成物と不飽和
脂肪酸アルカリ金属塩を含有する乳化剤組成物であっ
て、不飽和脂肪酸アルカリ金属塩の含有量が０．０５〜
６重量％であり、飽和脂肪酸アルカリ金属塩の含有量が
０．２重量％以下であることを特徴とする乳化剤組成
物、及びこれを含有する飲食品、化粧品、医薬に存す
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、詳細に説
明する。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステル
組成物は、通常、ポリグリセリン（以下、「ＰｏＧ」と
表記することがある）と脂肪酸とを反応させて得られる
ものである。ポリグリセリンの平均重合度は、通常４〜
２０であって、好ましくは６〜１２である。構成脂肪酸
としては、炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸から選ばれる
が、好ましくは炭素数１４〜２０である。この様な脂肪
酸の例としてはミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は目的に応じて２
種類以上の組み合わせで用いることも出来る。本発明の
ポリグリセリン飽和脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸アル
カリ金属塩の生成を抑制するために、例えば以下の方法
で製造される。

【０００６】＜ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成
物の製造方法＞ポリグリセリンと飽和脂肪酸との直接エ
ステル化反応において、原料に対して０．００１〜０．
０２５重量％の極めて少量のアルカリ触媒を用い、しか
も反応温度２００〜３００℃、好ましくは脂肪酸の転化
率が少なくとも７０％に達する迄の反応温度を２００〜
２４０℃とし、以降、反応温度を更に２０〜６０℃高め
て反応させることによって製造することができる。本発
明で用いるアルカリ触媒の量は、原料であるポリグリセ
リンと脂肪酸との総和に対して０．００１〜０．０２５
重量％、好ましくは０．００２〜０．０２重量％であ
る。アルカリ触媒の使用量が上記範囲より少ない場合、
エステル化反応が進行しにくい。また、使用量が上記範
囲を超える場合、製品の着色や、原料ＰｏＧの重合等の
不都合が生じる。アルカリ触媒としては、例えば炭酸カ
リ、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ムなどが挙げられる。反応は通常、撹拌槽タイプの反応
器にポリグリセリン、脂肪酸、触媒を仕込み、撹拌しな
がら所定温度に加熱して、生成水を反応系外へ留去しな
がら行う。なお、一連の反応中は反応器気相部に窒素等
の不活性ガスを流通させておくのが好ましい。

【０００７】本発明のポリグリセリン飽和脂肪酸エステ
ル組成物の曇点は、２０重量％ＮａＣｌ水溶液中、１重
量％溶液で、５０〜９０℃であることが好ましい。ポリ
グリセリン脂肪酸エステル組成物はポリグリセリンと脂
肪酸との反応により得られるエステル体と未反応ポリグ
リセリンの混合物であり、この混合物特性は，ポリグリ
セリンの重合度、脂肪酸のエステル化率（未反応ポリグ
リセリン量）、エステル化の内訳比率（モノ体、ジ体、
トリ体などの割合）などにより決定されるが、これら全
ての要件の特定は極めて難しい。また、この特性は一般
的に界面活性剤の特性を規定するために用いられるＨＬ
Ｂだけでは規定することが出来ない。酸価、エステル
価、水酸基価、強熱残留物の分析等の化学的分析方法で
は差が明確に現れないＰｏＧＥ組成物でも、曇点では差
が明確にでき、さらに乳化能・可溶化能等の機能と曇点
とは強い相関があるので、ＰｏＧＥ組成物の製品管理に
曇点を用いることは非常に有用である。（葛城俊哉, N
EWSLETTER, 23(1), 10 (1998) 、特開平９ー１５７３８
６号公報）。

【０００８】曇点測定法としては、通常、１〜３０％の
塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム溶液にポリグリセ
リン脂肪酸エステルを溶解後、測定する必要があり、そ
の条件は対象となる試料の溶解性により異なるが、本発
明の場合、まず、ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物
を１重量％となるように２０重量％塩化ナトリウム水溶
に分散し、加熱しながら攪拌し、均一な水溶液とする。
そして得られたポリグリセリン脂肪酸エステル水溶液
を、０℃以上１００℃以下の任意の温度で２〜５℃刻み
に振とう攪拌・静地し、ポリグリセリン脂肪酸エステル
が油状あるいはゲル状のごとく分離し、不均一水溶液と
なった状態を測定する。この不均一状態を「曇点」と呼
び、本発明ではその際の温度を求める。０℃未満では氷
の融点以下、１００℃を越えると水の沸点以上となるた
め、正確な水溶液状態の観察が難しく曇点測定が困難と
なるので好ましくない。

【０００９】本発明におけるポリグリセリン飽和脂肪酸
エステル組成物は、２０重量％塩化ナトリウム水溶液中
における１％溶液の曇点が５０〜９０℃であることが好
ましい。曇点が５０℃未満であると、疎水性が高くな
り、安定な微細乳化組成物の形成が困難となり、乳化組
成物の透過率の低下が起こる。また、 曇点が９０℃を越
えるようなＰｏＧＥは、含有石鹸の多寡は乳化能にほと
んど影響を与えない。本発明で規定する曇点を有するポ
リグリセリン飽和脂肪酸エステル組成物は、上述の製造
方法で製造できるが、所定の曇点を有するＰｏＧＥ組成
物は、ポリグリセリンと脂肪酸の仕込み比率、触媒量、
加熱温度・ 時間等を調節することにより合成することが
できる。ポリグリセリンに対して脂肪酸の仕込み比率が
大きいと曇点の低い組成物が得られ、逆の場合には曇点
の高い組成物が得られる。

【００１０】本発明における不飽和脂肪酸アルカリ金属
塩は、炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸のものが用いら
れ、 特に、炭素数１８〜２２のものが好ましい。これら
の不飽和脂肪酸としては、オクタデセン酸（オレイン
酸、エライジン酸等）、オクタデカジエン酸（リノール
酸等）、オクタデカトリエン酸（リノレン酸等）、エイ
コサテトラエン酸（アラキドン酸）、ドコセン酸（エル
カ酸）が挙げられる。これらの脂肪酸と塩をつくるアル
カリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムが
挙げられるが、好ましくはナトリウムである。

【００１１】本発明の特定の乳化剤組成物は、通常、ポ
リグリセリン飽和脂肪酸エステルに不飽和脂肪酸アルカ
リ金属塩を混合して製造するが、不飽和脂肪酸アルカリ
金属塩のみを混合してもいいし、不飽和脂肪酸アルカリ
金属塩を含有するポリグリセリン不飽和脂肪酸エステル
を混合してもよい。ただし、ポリグリセリン不飽和脂肪
酸エステルは、特有の臭気、 味を呈するため風味に悪影
響を与える可能性があるので、その添加量は６０％未満
が好ましい。不飽和脂肪酸アルカリ金属塩を含有する構
成脂肪酸が不飽和脂肪酸であるポリグリセリン脂肪酸エ
ステルは、適度な量の不飽和脂肪酸アルカリ金属塩を含
有する様に、例えば以下の方法で製造される。

【００１２】＜ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステル＞
ポリグリセリンと不飽和脂肪酸との直接エステル化反応
において、原料に対して０．０５〜１．０重量％のアル
カリ触媒を用い、反応温度を１５０〜２４０℃とするこ
とによって製造することができる。本発明で用いるアル
カリ触媒の量は、原料であるポリグリセリンと不脂肪酸
との総和に対して、０．０５〜１．０重量％、好ましく
は０．１〜０．５重量％である。アルカリ触媒の使用量
が上記範囲より少ない場合、酸性条件下における可溶化
能を向上させるのに充分な量の不飽和脂肪酸アルカリ金
属塩が生成しない。また、使用量が上記範囲を超える場
合、製品の着色や、原料ＰｏＧの重合等の不都合が生じ
る他、灰分（強熱残留物)が多くなる。

【００１３】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステルと脂肪
酸石鹸を混合する方法としては、溶融混合しても良い
し、乳化物を調製する操作において、油を乳化するため
の分散相を調製する際に、分散媒( 水、グリセリン等）
に対して、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび脂肪酸
石鹸を別々に添加し加熱混合しても良い。ポリグリセリ
ン飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪酸アルカリ金属塩を
含むポリグリセン不飽和脂肪を混合する方法も、これと
同様である。

【００１４】本発明の乳化剤組成物中の不飽和脂肪酸ア
ルカリ金属塩（不飽和石鹸）の含有量は０．０５重量％
以上６％以下、好ましくは０．１重量％以上６％以下、
更に好ましくは０．５重量％以上６％以下である。不飽
和石鹸含有量が少ないと、酸性条件下での乳化能向上が
見られず、多いと灰分（強熱残留物) が多くなる。本発
明の乳化剤組成物中のポリグリセリン飽和脂肪酸エステ
ルの含有量は、通常、４０％以上である。また、本発明
の乳化剤組成物中の飽和脂肪酸アルカリ金属塩の含量
は、０．２重量％以下であり、好ましくは０．１重量％
以下、更に好ましくは０．０５重量％以下、更に好まし
くは０．０２重量％以下である。

【００１５】本発明の乳化剤組成物は、ｐＨ５以下の酸
性条件下でも高い乳化能を持ち、風味の良い微細乳化組
成物を生じせしめることができる。本発明の乳化剤組成
物は、食品、医薬、化粧品、工業用途における油溶性成
分を水中に乳化させることができる。油溶性成分は、例
えば、油溶性香料、油溶性色素類、動植物油脂類、中鎖
脂肪酸トリグリセライド類、油溶性ビタミン類、抗酸化
剤、ＤＨＡ等の機能性脂肪酸等である。

【００１６】飲食品の場合、一般に、まず可食性油性材
料を本発明の乳化剤組成物を用いて乳化した中間の乳化
組成物を製造し、これを飲食品に添加することにより最
終的な乳化組成物を製造することが出来る。中間の乳化
組成物中に、一般に、可食性油性材料は４〜２０重量％
（最終組成物の飲食品が透明である必要がある場合は４
〜５重量％）含まれ、乳化剤組成物は４〜４０重量％含
まれる。

【００１７】中間の乳化組成物を添加する飲食品として
は、例えば清涼飲料、蛋白飲料、 果汁飲料、 豆乳飲料、
発酵乳飲料、栄養ドリンクなどの飲料類；ムース、ケー
キ、チョコレート、キャンディー、チューインガム等の
菓子類；フルーツジャムおよびプレザーブ類；かまぼ
こ、はんぺん、ちくわ、魚肉ハム及びソーセージなどの
水練り製品；ハム、ベーコン、コーンビーフ等の畜肉製
品；漬物、佃煮、珍味食品類；ソース類；調味調類等が
挙げられ、中間の乳化組成物を添加することにより、香
気、フレーバー、 色調、 等の香味及び外観が長期間安定
な飲食品（最終乳化組成物）を製造することができ、特
に、ｐＨ５以下の酸性透明飲料の製造に適する。通常、
最終乳化組成物（飲食品）に添加される乳化組成物（可
食性油性材料＋乳化剤組成物）に量は１％程度である。
最終乳化組成物（飲食品）中の乳化剤組成物は、一般に
０．００４〜０．０４０重量％である。医薬品、化粧品
の場合、乳化剤組成物の含有量は、一般に０．００４〜
４０重量％である。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。本実施例で使用するポリグリ
セリン脂肪酸エステル組成物の脂肪酸アルカリ金属塩含
有量、曇点は以下の方法で測定した。

【００１９】［ＰｏＧＥ組成物中の脂肪酸アルカリ金属
塩（石鹸）含有量］基準油脂分析試験法（日本油化学協
定制定）に準じて以下の方法に従い測定した。 １）トールビーカーに反応生成物を約１０ｇ精秤し、Ｔ
ＨＦ／エタノール／水＝１０／２／１ＶＯＬ％溶液１０
０ｍｌに溶解させる。 ２）自動滴定装置（三菱化学（株）社製ＧＴ−０５）に
より滴定する。まずＮ／１０塩酸エタノール性溶液を過
剰に滴定し、次にＮ／１０水酸化ナトリウムエタノール
性溶液で逆滴定し、滴定値−電位曲線の変曲点から当量
点を求める。 ３）両滴定値を基に下記の式から、試料中の総酸・総ア
ルカリ量を計算し、総酸＞総アルカリから製品中のアル
カリ金属が全て脂肪酸塩となっていることを確認する。

【００２０】 総アルカリ量（ｍｏｌ／ｇ）＝滴定量
（ｍｌ）×０．１×力価×１０００×試料（ｇ） 総酸量（ｍｏｌ／ｇ）＝（第２滴定値−第１滴定
値）（ｍｌ）×０．１×力価×１０００×試料（ｇ） ４）総アルカリ量から石鹸含有量を計算する。 石鹸含有量（ｗｔ％）＝総アルカリ量（ｍｏｌ／ｇ）×
石鹸分子量×１００

【００２１】［ＰｏＧＥ組成物の曇点測定］予め調製し
た濃度２０重量％の塩化ナトリウム水溶液に、ＰｏＧＥ
濃度１重量％となるようにＰｏＧＥを溶解してこの溶液
をガラス管に封入した。このガラス管を加熱して溶液を
均一にした後、所定温度に設定した恒温槽に浸漬し、数
分ないし１時間位放置した後にガラス管内の溶液の分離
の有無を目視観察する方法で行った。恒温槽の温度を５
℃きざみで昇温して、上の操作を繰り返して、初めてＰ
ｏＧＥが分離し溶液が白濁する温度と溶液が均一であっ
た最高温度との中間の温度を曇点とした。

【００２２】［製造例１］ポリグリセリンオレイン酸ベ
ヘン酸エステル（ＯＢ−１０Ｄ）の製造例 攪拌機、温度計、加熱ジャケット、ガス仕込み口、原材
料仕込み口を備えた容量２リッターの反応容器に、ま
ず、ＰｏＧ（平均重合度１０）を１２００ｇ仕込んだ。
ついで、同じ反応容器に、オレイン酸、ベヘン酸、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を仕込んだ。なお、オレイン
酸、ベヘン酸の仕込み量は、オレイン酸／ベヘン酸重量
比＝１／１、脂肪酸／ＰｏＧモル比が１．５／１となる
様にした。水酸化ナトリウム量は、ＰｏＧと脂肪酸との
総量に対して０．００２５重量％とした。窒素気流下、
常圧で、内温を２４０℃に昇温し、この温度で３時間反
応させた後、内温をさらに２６０℃に昇温し、この温度
で４時間反応させた。反応終了後、内温を常温まで冷却
し、ポリグリセリンオレイン酸ベヘン酸エステル（ＯＢ
−１０Ｄ）を得た。

【００２３】［製造例２］ポリグリセリンオレイン酸ベ
ヘン酸エステル（ＯＢ−１０ＤＳ）の製造例 攪拌機、温度計、加熱ジャケット、ガス仕込み口、原材
料仕込み口を備えた容量２リッターの反応容器に、ま
ず、ＰｏＧ（平均重合度１０）を１２００ｇ仕込んだ。
ついで、同じ反応容器に、オレイン酸、ベヘン酸、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を仕込んだ。なお、オレイン
酸、ベヘン酸の仕込み量は、オレイン酸／ベヘン酸重量
比＝１／１、脂肪酸／ＰｏＧモル比が１．５／１となる
様にした。水酸化ナトリウム量は、ＰｏＧと脂肪酸との
総量に対して０．１２５重量％とした。窒素気流下、常
圧で、内温を２４０℃に昇温し、この温度で６時間反応
させた。反応終了後、内温を常温まで冷却し、ポリグリ
セリンオレイン酸ベヘン酸エステル（ＯＢ−１０ＤＳ）
を得た。

【００２４】[ 実施例１］グリセリン１２０ｇに、ポリ
グリセリンステアリン酸エステルＳ−２０Ｄ（三菱化学
フーズ社製）を７．９２ｇ、オレイン酸ナトリウムを
０．０８ｇ加えて溶解し、さらに、ＭＣＴ（ミドルチェ
ーントリグリセライド）を８ｇを加えた後、ＴＫ−ホモ
ミキサーで３０００ｒｐｍで３０ｍｉｎ攪拌し、乳化組
成物１３６ｇを得た。この乳化組成物のうち０．１７ｇ
を０．１％クエン酸水溶液１９．８３ｇと混合攪拌して
均一な希釈液を得た。１日後、この希釈液の６５０ｎｍ
における透過率を島津製ＵＶ−１２００を用い室温で測
定するとともに溶液の外観を観察した。

【００２５】[ 実施例２]Ｓ−２０Ｄを７．８４ｇと
し、オレイン酸ナトリウムを０．１６ｇとした以外は実
施例１と同様にして操作を行った。

【００２６】[ 実施例３]Ｓ−２０Ｄを７．５４ｇと
し、オレイン酸ナトリウムを０．２４ｇとした以外は実
施例１と同様にして操作を行った。

【００２７】[ 実施例４]Ｓ−２０Ｄを７．４８ｇと
し、オレイン酸ナトリウムを０．３２ｇとした以外は実
施例１と同様にして操作を行った。

【００２８】[ 実施例５］グリセリン１２０ｇに、ポリ
グリセリンステアリン酸エステルＳ−１５Ｄ（三菱化学
フーズ社製）を７．２ｇ、ポリグリセリンオレイン酸エ
ステルＤＯ１３（三菱化学フーズ社製）を０．８ｇ加え
て溶解した以外は、実施例１と同様にして操作を行っ
た。

【００２９】[ 実施例６]Ｓ−１５Ｄを６．４ｇとし、
ＤＯ１３を１．６ｇとした以外は実施例５と同様にして
操作を行った。

【００３０】[ 実施例７]Ｓ−１５Ｄを５．６ｇとし、
ＤＯ１３を２．４ｇとした以外は実施例５と同様にして
操作を行った。

【００３１】[ 実施例８]Ｓ−１５Ｄを４．８ｇとし、
ＤＯ１３を３．２ｇとした以外は実施例５と同様にして
操作を行った。

【００３２】[ 実施例９]Ｓ−１５Ｄを４．０ｇとし、
ＤＯ１３を４．０ｇとした以外は実施例５と同様にして
操作を行った。

【００３３】[ 実施例１０］グリセリン１２０ｇに、ポ
リグリセリンステアリン酸エステルＳ−２０Ｄ（三菱化
学フーズ社製）を７．１６４ｇ、ポリグリセリンオレイ
ン酸エステルＯ−１５Ｄ（三菱化学フーズ社製）を０．
７９６ｇ、オレイン酸ナトリウムを０．０４ｇ加えて溶
解した以外は、実施例１と同様にして操作を行った。

【００３４】[ 実施例１１]Ｓ−２０Ｄを６．３６８ｇ
とし、Ｏ−１５Ｄを１．５９２ｇとした以外は実施例１
０と同様にして操作を行った。

【００３５】[ 実施例１２]Ｓ−２０Ｄを５．５７２ｇ
とし、Ｏ−１５Ｄを２．３８８ｇとした以外は実施例１
０と同様にして操作を行った。

【００３６】[ 実施例１３]Ｓ−２０Ｄを４．７７６ｇ
とし、Ｏ−１５Ｄを３．１８４ｇとした以外は実施例１
０と同様にして操作を行った。

【００３７】[ 実施例１４]Ｓ−２０Ｄを３．９８ｇと
し、Ｏ−１５Ｄを３．９８ｇとした以外は実施例１０と
同様にして操作を行った。

【００３８】[ 実施例１５］グリセリン１２０ｇに、製
造例１で製造した、ポリグリセリンオレイン酸ベヘン酸
エステルＯＢ−１０Ｄを７．９２ｇ、オレイン酸ナトリ
ウムを０．０８ｇ加えて溶解した以外は、実施例１と同
様にして操作を行った。

【００３９】[ 実施例１６]ＯＢ−１０Ｄを７．８４ｇ
とし、オレイン酸ナトリウムを０．１６ｇとした以外は
実施例１５と同様にして操作を行った。

【００４０】[ 実施例１７]ＯＢ−１０Ｄを７．７６ｇ
とし、オレイン酸ナトリウムを０．２４ｇとした以外は
実施例１５と同様にして操作を行った。

【００４１】[ 実施例１８]ＯＢ−１０Ｄを７．６８ｇ
とし、オレイン酸ナトリウムを０．３２ｇとした以外は
実施例１５と同様にして操作を行った。

【００４２】[ 比較例１]グリセリン１２０ｇに、ポリ
グリセリンステアリン酸エステルＳ−２０Ｄ（三菱化学
フーズ社製）を８ｇ加えて溶解した以外は、実施例１と
同様にして操作を行った。

【００４３】[ 比較例２]オレイン酸ナトリウムをステ
アリン酸ナトリウムとした以外は実施例１と同様にして
操作を行った。

【００４４】[ 比較例３]オレイン酸ナトリウムをステ
アリン酸ナトリウムとした以外は実施例２と同様にして
操作を行った。

【００４５】[ 比較例４]オレイン酸ナトリウムをステ
アリン酸ナトリウムとした以外は実施例３と同様にして
操作を行った。

【００４６】[ 比較例５]オレイン酸ナトリウムをステ
アリン酸ナトリウムとした以外は実施例４と同様にして
操作を行った。

【００４７】[ 比較例６］グリセリン１２０ｇに、ポリ
グリセリンステアリン酸エステルＳ−２０Ｄ（三菱化学
フーズ社製）を５．６ｇ、ポリグリセリンオレイン酸エ
ステルＯ−１５Ｄ（三菱化学フーズ社製）を２．４ｇ加
えて溶解した以外は、実施例１と同様にして操作を行っ
た。

【００４８】[ 比較例７]Ｓ−２０Ｄを４ｇとし、Ｏ−
１５Ｄを４ｇとした以外は比較例６と同様にして操作を
行った。

【００４９】[ 比較例８］グリセリン１２０ｇに、製造
例２で製造した、ポリグリセリンオレイン酸ベヘン酸エ
ステルＯＢ−１０ＤＳを８ｇ加えて溶解した以外は、実
施例１と同様にして操作を行った。

【００５０】[ 比較例９］ポリグリセリンオレイン酸ベ
ヘン酸エステルをＯＢ−１０ＤＳとした以外は実施例１
５と同様にして操作を行った。

【００５１】[ 比較例１０］ポリグリセリンオレイン酸
ベヘン酸エステルをＯＢ−１０ＤＳとした以外は実施例
１６と同様にして操作を行った。

【００５２】[ 比較例１１］ポリグリセリンオレイン酸
ベヘン酸エステルをＯＢ−１０ＤＳとした以外は実施例
１７と同様にして操作を行った。

【００５３】＜表１の説明＞各実施例、 比較例におけ
る、ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成物の曇点、
飽和脂肪酸石鹸の種類、ポリグリセリン脂肪酸エステル
と脂肪酸石鹸の和に対する飽和脂肪酸石鹸の割合、不飽
和脂肪酸石鹸の種類、 ポリグリセリン脂肪酸エステルと
脂肪酸石鹸の和に対する不飽和脂肪酸石鹸の割合、希釈
液の６５０ｎｍにおける透過率、希釈液の外観について
表１に記載した。尚、表１の希釈液の外観は、○は「沈
殿なし」、△は「沈殿が僅かにある」、×は「沈殿が多
量ある」ことを示す。

【００５４】

【表１】

【００５５】また、乳化剤組成物とそれを添加したクエ
ン酸水溶液の透過率の関係を表す図１〜７に示す。横軸
は、各実施例、比較例で使用された乳化剤組成物（ＰＯ
ＧＥ組成物＋脂肪酸金属塩）中の不飽和脂肪酸金属塩の
含有率を表し、縦軸は各実施例、比較例で製造されたク
エン酸希釈液の測定波長：６５０ｎｍでの透過率を表
す。

【００５６】図１より、飽和脂肪酸石鹸含量の低いポリ
グリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０Ｄ）に対し
て、不飽和脂肪酸石鹸であるオレイン酸ナトリウム（Ｏ
Ｎａ）を添加することにより、希釈液の透過率は上昇す
ることがわかる。図２より、飽和脂肪酸石鹸含量の低い
ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−１５Ｄ）に対
して、不飽和脂肪酸石鹸であるオレイン酸ナトリウムを
１％含有するポリグリセリン不飽和脂肪酸エステル（Ｄ
Ｏ１３）を添加することにより、希釈液の透過率は上昇
することがわかる。

【００５７】図３より、飽和脂肪酸石鹸含量の低いポリ
グリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０Ｄ）に対し
て、不飽和脂肪酸石鹸含量の低いポリグリセリン不飽和
脂肪酸エステル（Ｏ−１５Ｄ）及び不飽和脂肪酸石鹸で
あるオレイン酸ナトリウムを０．５％添加することによ
り、希釈液の透過率は上昇することがわかる。図４よ
り、飽和・不飽和脂肪酸石鹸共に含量の低いポリグリセ
リン飽和脂肪酸エステル（ＯＢ−１０Ｄ）に対して、不
飽和脂肪酸石鹸であるオレイン酸ナトリウム（ＯＮａ）
を添加することにより、希釈液の透過率は上昇すること
がわかる。

【００５８】図５より、飽和脂肪酸石鹸含量の低いポリ
グリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０Ｄ）に対し
て、飽和脂肪酸石鹸であるステアリン酸ナトリウム（Ｓ
ｔＮａ）を添加することにより、希釈液の透過率は若干
上昇するが、ＯＮａを添加した場合にはおよばないこと
がわかる。図６より、飽和脂肪酸石鹸の含量の低いポリ
グリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０Ｄ）に対し
て、不飽和脂肪酸石鹸含量の低いポリグリセリン不飽和
脂肪酸エステル（Ｏ−１５Ｄ）を添加しても希釈液の透
過率は上昇しないことがわかる。

【００５９】図７より、飽和脂肪酸石鹸の含有の高いポ
リグリセリン飽和脂肪酸エステル（ＯＢ−１０ＤＳ）に
対して、不飽和脂肪酸石鹸であるオレイン酸ナトリウム
（ＯＮａ）を添加しても、乳化剤組成物中の飽和脂肪酸
石鹸含量が多いため、希釈液の透過率は上昇しないこと
がわかる。

【００６０】

【発明の効果】本発明の乳化剤組成物は、酸性条件下に
おいても乳化に優れ、飲食品、化粧品、医薬品への使用
に適している。特に、酸性の透明飲料の使用に適する。

【図面の簡単な説明】

【図１】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０
Ｄ）とオレイン酸ナトリウム（ＯＮａ）を含有する乳化
剤組成物のクエン酸水溶液の吸光度を測定した図。

【図２】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−１５
Ｄ）とオレイン酸ナトリウムを１％含有するポリグリセ
リン不飽和脂肪酸エステル（ＤＯ１３）を含有する乳化
剤組成物のクエン酸水溶液の吸光度を測定した図。

【図３】飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０Ｄ）とポリグリ
セリン不飽和脂肪酸エステル（Ｏ−１５Ｄ）及びオレイ
ン酸ナトリウムを０．５％を含有する乳化剤組成物のク
エン酸水溶液の吸光度を測定した図。

【図４】 飽和脂肪酸エステル（ＯＢ−１０Ｄ）とオレ
イン酸ナトリウム（ＯＮａ）を含有する乳化剤組成物の
クエン酸水溶液の吸光度を測定した図。

【図５】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０
Ｄ）とステアリン酸ナトリウム（ＳｔＮａ）を含有する
乳化剤組成物のクエン酸水溶液の吸光度を測定した図。

【図６】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（Ｓ−２０
Ｄ）とポリグリセリン不飽和脂肪酸エステル（Ｏ−１５
Ｄ）を含有する乳化剤組成物のクエン酸水溶液の吸光度
を測定した図。

【図７】ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル（ＯＢ−１
０ＤＳ）と不飽和脂肪酸石鹸であるオレイン酸ナトリウ
ム（ＯＮａ）を含有する乳化剤組成物のクエン酸水溶液
の吸光度を測定した図。

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成
   物と不飽和脂肪酸アルカリ金属塩を含有する乳化剤組成
   物であって、不飽和脂肪酸アルカリ金属塩の含有量が
   ０．０５〜６重量％であり、飽和脂肪酸アルカリ金属塩
   の含有量が０．２重量％以下であることを特徴とする乳
   化剤組成物。
2. 【請求項２】 ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成
   物の含有量が４０％以上である請求項１記載の乳化剤組
   成物。
3. 【請求項３】 ポリグリセリン飽和脂肪酸エステル組成
   物の２０％ＮａＣｌ水溶液中での曇点が５０〜９０℃で
   あることを特徴とする請求項１または２記載の乳化剤組
   成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の乳化剤
   組成物を含有する飲食品。
5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の乳化剤
   組成物を含有する化粧品。
6. 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載の乳化剤
   組成物を含有する医薬。