JP3479937B2 - 感光性レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
感光性レジスト組成物及びパターン形成方法Info
- Publication number
- JP3479937B2 JP3479937B2 JP2001368472A JP2001368472A JP3479937B2 JP 3479937 B2 JP3479937 B2 JP 3479937B2 JP 2001368472 A JP2001368472 A JP 2001368472A JP 2001368472 A JP2001368472 A JP 2001368472A JP 3479937 B2 JP3479937 B2 JP 3479937B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist composition
- photosensitive resist
- group
- acid
- leaving
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
造工程、特に、超微細加工工程で用いるのに好適な感光
性レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパター
ン形成方法に関する。
は、感光性レジスト組成物を多用しているが、近年、集
積回路装置は益々高集積化される状況にあり、その為に
超微細加工が必要とされ、それに伴う基板段差の増大に
対処する為、従来の単層レジスト法に代えて、段差の影
響を受け難い複数層の多層レジスト法が採用される傾向
にあり、その為の感光性レジスト組成物の開発が盛んで
ある。
構成する感光性レジスト組成物の特性としては、感光
性、解像度など通常の感光性レジスト組成物に要求され
る特性の他、下層レジスト膜を酸素プラズマ・エッチン
グ法を適用してエッチングするのに備えて酸素プラズマ
耐性も必要とされている。
たせるには、従来、主としてSiを含有した例えばポリ
シロキサン系、ポリシラン系、ポリアクリレート系など
の樹脂を主成分とする組成物が開発されている。
光源には、主として紫外線のG線及びI線、遠紫外線、
電子線などが用いられてきたが、近年、KrFエキシマ
・レーザを用いるリソグラフィ技術が注目され、それに
用いる感光性レジスト組成物として、酸によって脱離す
る基をもつ樹脂と光酸発生剤とからなる化学倍増型レジ
ストの開発が盛んである。
化学増倍型感光性レジスト組成物としては、現在、NT
TからCSNRが発表されているなど、幾つかの発表が
なされているが(「SPIE 1992、1672−0
6」を参照)、未だ開発途上にある。
増倍型感光性レジスト組成物は全てシロキサンベースの
ネガ型感光性レジスト組成物であり、ポジ型感光性レジ
スト組成物については未だ発表はないようである。
シマ・レーザで露光するのに適したSi含有ポジ型感光
性レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパター
ン形成方法を提供しようとする。
ジスト組成物及びパターン形成方法に於いては、 ○ 物の発明 (1)
こと(第1の感光性レジスト組成物)を特徴とするか、
或いは、
離する基がtert−ブチル基であることを特徴とする
か、或いは、
離する基がtert−ブトキシカルボニル基であること
を特徴とするか、或いは、
離する基がテトラヒドロピラニル基であることを特徴と
するか、或いは、
離する基がジメチルベンジル基であることを特徴とする
か、或いは、
えてなること(第2の感光性レジスト組成物)を特徴と
するか、或いは、
離する基がtert−ブチル基であることを特徴とする
か、或いは、
離する基がテトラヒドロピラニル基であることを特徴と
するか、或いは、
離する基がジメチルベンジル基であることを特徴とする
か、或いは、
れか1記載の感光性レジスト組成物を塗布してレジスト
膜を形成し、次いで、該レジスト膜のパターン露光を行
い、次いで、アルカリ現像液で現像してポジ型パターン
を形成することを特徴とする。
レジスト膜では、露光された部分に於いて、酸で(A)
の脱離基が脱離し、アルカリ現像液に対して可溶性にな
り、また、前記第2の感光性レジスト組成物を用いたレ
ジスト膜では、酸で脱離基が脱離し、アルカリ現像液に
対して可溶性になる。従って、レジスト膜の露光された
部分がアルカリ現像液で溶解除去され、ポジ型パターン
が形成される。
酸発生剤を加えてなる組成物を用いる。
レイミドをモル比で1.2:1に混合し、5〔モル/リ
ットル〕の1,4−ジオキサン溶液とした。
BNを加え、温度を80〔℃〕にして攪拌しながら4
〔時間〕維持した。
加え、沈澱物を漉別、乾燥し、アリルトリメチルシラン
−マレイミド共重合体を得た。
合体を乾燥したTHFに溶かし、カリウムtert−ブ
トキサイドを1.2倍量(モル)を加え、温度を5
〔℃〕にして40〔分〕間攪拌し、ジ−tert−ブチ
ルジカーボネートを加え、温度を30〔℃〕にして4
〔時間〕攪拌した。
澱物を漉過し、アリルトリメチルシラン−tert−ブ
トキシカルボニルマレイイミド−マレイイミドの50:
45:5の下記の共重合体を得た。
るトリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート(TPSSbF6 )を樹脂に対する15〔重量
%〕を加えて10〔重量%〕のシクロヘキサノン溶液と
した。
布し、温度を200〔℃〕にしてハードベークすること
で膜厚を2〔μm〕としたものを用意し、その上に前記
した本実施例の溶液をスピン・コートしてからプリベー
クし、その膜厚として0.3〔μm〕を得た。
0.45)で露光し、1〔分〕で90〔℃〕に昇温し、
60〔秒〕間のベークを行った後、これをアルカリ現像
液で1〔分〕間の現像を行ったところ、0.3〔μm〕
のライン・アンド・スペースを解像することができた。
ンをマスクにO2 をエッチャント・ガスとしたRIE
(reactive ion etching)法で下
層の2〔μm〕厚のノボラック系レジストをエッチング
したところ、パターンを良好に転写することができた。
ベンジルマレイミドとジメチルtert−ブチルシリル
マレイミドをモル比で6:4:1に混合し、5〔モル/
リットル〕の1,4−ジオキサン溶液とした。
BNを加え、温度を80〔℃〕にして攪拌しながら2
〔時間〕維持した後、反応物を漉別、乾燥し、アリルト
リメチルシラン−ジメチルベンジルマレイミド−ジメチ
ルtert−ブチルシリルマレイミドの50:40:1
0である下記の共重合体を得た。
の工程を施したところ、0.3〔μm〕のライン・アン
ド・スペースを解像することができた。
ンをマスクにO2 をエッチャント・ガスとしたRIE法
で下層の2〔μm〕厚のノボラック系レジストをエッチ
ングしたところ、パターンを良好に転写することができ
た。
て以下に挙げるものを用いても同効であった。 トリス(2,3−ジプロモプロピル)イソシアヌレ
ート ジ(3,5−ジプロ−4−ヒドロキシ)スルフォニ
ウム ベンゾイントシレート トリフェニルスルフォニウムトリフレート ピロガロールトリメシレート 2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−S−ト
リアシン P−トルエンスルフォン酸フェニル トリフェニルスルフォンヘキサフルオロアンチモネ
ート
樹脂に光酸発生剤を加えてなる組成物を用いる。
ンタコネートとジジメチルベンジルイタコネートをモル
比で6:4に混合し、5〔モル/リットル〕のトルエン
溶液とした。
BNを加え、温度を80〔℃〕にして攪拌しながら6
〔時間〕維持した。
え、沈澱物を漉別、乾燥し、下記のジトリメチルシリル
メチルイタコネート−ジメチルベンジルイタコネート共
重合体(6:4)を得た。
るトリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート(TPSSbF6 )をポリマの15〔重量%〕を
加えて12〔重量%〕のシクロヘキサノン溶液とした。
布し、温度を200〔℃〕にしてハードベークすること
で膜厚を2〔μm〕としたものを用意し、その上に前記
した本実施例の溶液をスピン・コートしてからプリベー
クし、その膜厚として0.3〔μm〕を得た。
0.45)で露光し、1〔分〕で90〔℃〕に昇温し、
60〔秒〕間のベークを行った後、これをアルカリ現像
液で1〔分〕間の現像を行ったところ、0.3〔μm〕
のライン・アンド・スペースを解像することができた。
ンをマスクにO2 をエッチャント・ガスとしたRIE法
で下層の2〔μm〕厚のノボラック系レジストをエッチ
ングしたところ、パターンを良好に転写することができ
た。
ートとジ−tert−ブチルイタコネートとをモル比で
6:4にして混合し、5〔モル/リットル〕のトルエン
溶液とした。
BNを加え、温度を80〔℃〕にして攪拌しながら5
〔時間〕維持した後、反応物を大量のメタノール中に加
え、沈澱物を漉別、乾燥し、下記のジトリメチルシリル
メチルイタコネート−ジ−tert−ブチルイタコネー
ト共重合体(6:4)を得た。
の工程を施したところ、0.3〔μm〕のライン・アン
ド・スペースを良好に解像することができた。
エッチャント・ガスとしたRIE法で下層の2〔μm〕
厚のノボラック系レジストをエッチングしたところ、パ
ターンを良好に転写することができた。
する基をtert−ブチル基、ジメチルベンジル基、テ
トラヒドロピラニル基などにすることができる。
様、光酸発生剤として以下に挙げるものを用いても同効
であった。 トリス(2,3−ジプロモプロピル)イソシアヌレ
ート ジ(3,5−ジプロ−4−ヒドロキシ)スルフォニ
ウム ベンゾイントシレート トリフェニルスルフォニウムトリフレート ピロガロールトリメシレート 2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−S−ト
リアシン P−トルエンスルフォン酸フェニル トリフェニルスルフォンヘキサフルオロアンチモネ
ート
いは、第2の感光性レジスト組成物は、既知の技術を適
用し、被加工物上に塗布して感光性レジスト膜とし、こ
れをパターン露光し、アルカリ現像液に依って現像する
ことでポジ型パターンを実現することができる。
スト組成物を用いたレジスト膜では、露光された部分に
於いて、酸で(A)の脱離基が脱離し、アルカリ現像液
に対して可溶性になり、また、前記第2の感光性レジス
ト組成物を用いたレジスト膜では、酸で脱離基が脱離
し、アルカリ現像液に対して可溶性になり、従って、レ
ジスト膜の露光された部分がアルカリ現像液で溶解除去
され、ポジ型パターンが形成される。
リで現像することが可能であって、膨潤がないKrFエ
キシマ・レーザ用Si含有ポジ型感光性レジスト組成物
及びそのレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提
供することができ、近年、開発が進展している超高集積
回路装置に必須である大きな段差を克服して微細パター
ンの形成に寄与することができる。
Claims (10)
- 【請求項1】下記の化学構造を有する樹脂に光酸発生剤
を加えてなることを特徴とする感光性レジスト組成物。【化1】 - 【請求項2】酸によって脱離する基がtert−ブチル
基であることを特徴とする請求項1記載の感光性レジス
ト組成物。 - 【請求項3】酸によって脱離する基がtert−ブトキ
シカルボニル基であることを特徴とする請求項1記載の
感光性レジスト組成物。 - 【請求項4】酸によって脱離する基がテトラヒドロピラ
ニル基であることを特徴とする請求項1記載の感光性レ
ジスト組成物。 - 【請求項5】酸によって脱離する基がジメチルベンジル
基であることを特徴とする請求項1記載の感光性レジス
ト組成物。 - 【請求項6】下記の何れかの化学構造を有する樹脂に光
酸発生剤を加えてなることを特徴とする感光性レジスト
組成物。 【化2】 【化3】 - 【請求項7】酸によって脱離する基がtert−ブチル
基であることを特徴とする請求項6記載の感光性レジス
ト組成物。 - 【請求項8】酸によって脱離する基がテトラヒドロピラ
ニル基であることを特徴とする請求項6記載の感光性レ
ジスト組成物。 - 【請求項9】酸によって脱離する基がジメチルベンジル
基であることを特徴とする請求項6記載の感光性レジス
ト組成物。 - 【請求項10】被加工物の上に請求項1乃至請求項9の
何れか1記載の感光性レジスト組成物を塗布してレジス
ト膜を形成し、 次いで、該レジスト膜のパターン露光を行い、 次いで、アルカリ現像液で現像してポジ型パターンを形
成することを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001368472A JP3479937B2 (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 感光性レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001368472A JP3479937B2 (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 感光性レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17890393A Division JP3316601B2 (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | ポジ型化学増幅レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002196498A JP2002196498A (ja) | 2002-07-12 |
JP3479937B2 true JP3479937B2 (ja) | 2003-12-15 |
Family
ID=19178058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001368472A Expired - Lifetime JP3479937B2 (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 感光性レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3479937B2 (ja) |
-
2001
- 2001-12-03 JP JP2001368472A patent/JP3479937B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002196498A (ja) | 2002-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5290204B2 (ja) | 微細パターンマスクおよびその製造方法、ならびにそれを用いた微細パターンの形成方法 | |
US7655568B2 (en) | Method for manufacturing underlying pattern of semiconductor device | |
EP1257879B1 (en) | Radiation sensitive copolymers, photoresist compositions thereof and deep uv bilayer systems thereof | |
JP2001023893A (ja) | フォトレジストパターンの形成方法 | |
US20100173247A1 (en) | Substrate planarization with imprint materials and processes | |
JP2980149B2 (ja) | レジスト材料およびパターン形成方法 | |
JP2001081142A (ja) | フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
JP2901044B2 (ja) | 三層レジスト法によるパターン形成方法 | |
JP3479937B2 (ja) | 感光性レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP4356090B2 (ja) | シリコン含有レジスト組成物、およびパターニングされた材料を基板上に形成する方法(2層式リソグラフィ用の低シリコン・ガス放出レジスト) | |
JPH08193167A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP3128335B2 (ja) | パターン形成方法 | |
JP4739613B2 (ja) | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP3438103B2 (ja) | 感光性組成物およびそれを用いた微細パターン形成方法 | |
JP3316601B2 (ja) | ポジ型化学増幅レジスト組成物 | |
JP3430028B2 (ja) | パターン形成方法 | |
JP3766235B2 (ja) | パタン形成方法および半導体装置の製造方法 | |
JP3407825B2 (ja) | レジスト及びパターン形成方法 | |
JPH07152156A (ja) | 樹脂組成物 | |
TWI301632B (en) | Method of manufacturing ic | |
JP2001056550A (ja) | 多層レジスト型感光材料及びそれを用いたレジストパターン形成方法 | |
JPH0829987A (ja) | ポジ型シリコーンレジスト材料 | |
JPH10270306A (ja) | パターン形成方法及び表面処理剤 | |
JP3563138B2 (ja) | 感光性樹脂組成物を用いたパターン形成方法 | |
JP2618978B2 (ja) | レジスト材料およびこのレジスト材料を使用するパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20030909 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071010 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081010 Year of fee payment: 5 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081010 Year of fee payment: 5 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081010 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091010 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091010 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101010 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101010 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 8 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 8 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121010 Year of fee payment: 9 |