JP3479746B2 - 反応性表面改質剤およびその製造方法 - Google Patents
反応性表面改質剤およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維とくに木綿・羊毛
・絹等の天然繊維や、紙、木材、皮革等の表面に優れた
耐久性の撥水・撥油性や防汚性を付与する反応性表面改
質剤とその製法に関する。
・絹等の天然繊維や、紙、木材、皮革等の表面に優れた
耐久性の撥水・撥油性や防汚性を付与する反応性表面改
質剤とその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルフルオロアルキル基は、優れた撥水
・撥油性や防汚性を示すことが知られており、このペル
フルオロアルキル基を有する化合物からなる表面改質剤
が従来から知られている。この従来の表面改質剤の大部
分は、ペルフルオロアルキル基を含有するモノマーと炭
化水素系モノマーとから合成された共重合体化合物から
なるものであり、この化合物を溶媒に溶解するか、また
はエマルジョンの形で対象の基材表面に塗布し、表面に
被膜を形成させることにより、表面を改質している。
・撥油性や防汚性を示すことが知られており、このペル
フルオロアルキル基を有する化合物からなる表面改質剤
が従来から知られている。この従来の表面改質剤の大部
分は、ペルフルオロアルキル基を含有するモノマーと炭
化水素系モノマーとから合成された共重合体化合物から
なるものであり、この化合物を溶媒に溶解するか、また
はエマルジョンの形で対象の基材表面に塗布し、表面に
被膜を形成させることにより、表面を改質している。
【０００３】
【従来技術の課題】しかし、従来の上記表面改質剤は基
材の表面に付着しているだけであるため、洗濯や摩擦等
に対する耐久性が不十分であるという問題を有してい
た。特に天然繊維は、表面の微細構造が発達しているた
めにその表面を完全に覆うことが難しく、かつ天然繊維
自体が親水性であるために、その表面に上記改質剤を塗
布しても耐久性が低く、塗布量を増やせば折角の天然の
風合が損なわれるという問題があり、解決が求められて
いた。
材の表面に付着しているだけであるため、洗濯や摩擦等
に対する耐久性が不十分であるという問題を有してい
た。特に天然繊維は、表面の微細構造が発達しているた
めにその表面を完全に覆うことが難しく、かつ天然繊維
自体が親水性であるために、その表面に上記改質剤を塗
布しても耐久性が低く、塗布量を増やせば折角の天然の
風合が損なわれるという問題があり、解決が求められて
いた。
【０００４】本発明は、従来技術の上記課題を解決した
表面改質剤とその製造方法を提供することを目的とし、
優れた反応性を有するトリフルオロトリアジンを用い、
その置換基のフッ素の一部をペルフルオロアルキル基を
含有する官能基で置換した化合物とすることにより上記
課題を解決した。本発明の表面改質剤は天然繊維などの
表面に直接反応してペルフルオロアルキル基を含有する
被膜が繊維表面を覆うため耐久性に優れた撥水・撥油性
や防汚性が得られる。
表面改質剤とその製造方法を提供することを目的とし、
優れた反応性を有するトリフルオロトリアジンを用い、
その置換基のフッ素の一部をペルフルオロアルキル基を
含有する官能基で置換した化合物とすることにより上記
課題を解決した。本発明の表面改質剤は天然繊維などの
表面に直接反応してペルフルオロアルキル基を含有する
被膜が繊維表面を覆うため耐久性に優れた撥水・撥油性
や防汚性が得られる。
【０００５】
【課題の解決手段：発明の構成】本発明によれば、トリ
フルオロトリアジンの１個または２個のフッ素を、ペル
フルオロアルキル基を含有する官能基で置換した化合物
からなることを特徴とする反応性表面改質剤が提供され
る。また本発明によれば、トリフルオロトリアジンと、
ペルフルオロアルキル基を含有するアルコールまたはア
ミンを、脱フッ酸剤の存在下で反応させ、該トリフルオ
ロトリアジンの１個または２個のフッ素を、該ペルフル
オロアルキル基を含有するアルコールまたはアミンによ
って置換することを特徴とする反応性表面改質剤の製造
方法が提供される。
フルオロトリアジンの１個または２個のフッ素を、ペル
フルオロアルキル基を含有する官能基で置換した化合物
からなることを特徴とする反応性表面改質剤が提供され
る。また本発明によれば、トリフルオロトリアジンと、
ペルフルオロアルキル基を含有するアルコールまたはア
ミンを、脱フッ酸剤の存在下で反応させ、該トリフルオ
ロトリアジンの１個または２個のフッ素を、該ペルフル
オロアルキル基を含有するアルコールまたはアミンによ
って置換することを特徴とする反応性表面改質剤の製造
方法が提供される。
【０００６】
【発明の具体的説明】トリフルオロトリアジン（Ｃ3 Ｎ
3 Ｆ3 以下ＴＦＴという）は、反応性の高い官能基とし
て知られており、反応性染料中間体としても実用化され
ている。本発明の反応性表面改質剤は、ＴＦＴの３個の
フッ素のうち１個または２個をペルフルオロアルキル基
によって置換した化合物である。この置換の際にＴＦＴ
の３個のフッ素のうち、少なくとも１個のフッ素を残し
たのは、このフッ素が対象となる基材の表面と反応する
官能基として作用するためである。
3 Ｆ3 以下ＴＦＴという）は、反応性の高い官能基とし
て知られており、反応性染料中間体としても実用化され
ている。本発明の反応性表面改質剤は、ＴＦＴの３個の
フッ素のうち１個または２個をペルフルオロアルキル基
によって置換した化合物である。この置換の際にＴＦＴ
の３個のフッ素のうち、少なくとも１個のフッ素を残し
たのは、このフッ素が対象となる基材の表面と反応する
官能基として作用するためである。
【０００７】ペルフルオロアルキル基の炭素数は３〜２
０が好ましい。炭素数が３より小さい化合物では基剤表
面の被膜が十分で無く、また炭素数が２０より大いと表
面処理する際の溶媒の選択が制限され、原料の入手も困
難になる。またＴＦＴにペルフルオロアルキル基を含有
する官能基を導入するためには、ペルフルオロアルキル
基を含有する原料化合物が末端にＴＦＴのフッ素と反応
するための活性水素を有することが必要であり、このた
めにはアルコール( OH- )やアミン(-NH2 ) 系の化合物
が最適である。
０が好ましい。炭素数が３より小さい化合物では基剤表
面の被膜が十分で無く、また炭素数が２０より大いと表
面処理する際の溶媒の選択が制限され、原料の入手も困
難になる。またＴＦＴにペルフルオロアルキル基を含有
する官能基を導入するためには、ペルフルオロアルキル
基を含有する原料化合物が末端にＴＦＴのフッ素と反応
するための活性水素を有することが必要であり、このた
めにはアルコール( OH- )やアミン(-NH2 ) 系の化合物
が最適である。
【０００８】具体的には、以下の一般式で表されるアル
コール系化合物またはアミン系化合物が最適である。 Ｒｆ（ＣＨ2 ）m ＯＨ Ｒｆ（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ）Ｈ ＲｆＳＯ2 Ｎ（Ｘ）Ｙ ＲｆＣＯＮ（Ｘ）Ｙ （式中Ｒｆは炭素数３〜２０の直鎖状または分岐状のパ
ーフルオロアルキル基またはパーフルオロアルキルエー
テル基を表し、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル
基、Ｘは水素または炭素数１〜５のアルキル基または
（ＣＨ2 ）m ＯＨで表されるヒドロキシアルキル基であ
り、Ｙは水素または（ＣＨ2 ）m ＯＨで表されるヒドロ
キシアルキル基であり、ｍは１〜５。）
コール系化合物またはアミン系化合物が最適である。 Ｒｆ（ＣＨ2 ）m ＯＨ Ｒｆ（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ）Ｈ ＲｆＳＯ2 Ｎ（Ｘ）Ｙ ＲｆＣＯＮ（Ｘ）Ｙ （式中Ｒｆは炭素数３〜２０の直鎖状または分岐状のパ
ーフルオロアルキル基またはパーフルオロアルキルエー
テル基を表し、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル
基、Ｘは水素または炭素数１〜５のアルキル基または
（ＣＨ2 ）m ＯＨで表されるヒドロキシアルキル基であ
り、Ｙは水素または（ＣＨ2 ）m ＯＨで表されるヒドロ
キシアルキル基であり、ｍは１〜５。）
【０００９】上記アルコール系化合物またはアミン系化
合物として以下の化合物が挙げられる。 Ｃ6 Ｆ13ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＮＨ2 Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）Ｈ （ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ ＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）1 〜5 ＣＦ2 ＣＨ2
ＯＨ ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ（ＣＦＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ）1 〜3 Ｃ
ＦＣＦ3 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮＨ2 ，Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｈ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｈ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）2 Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ9 Ｆ19ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、 Ｃ10Ｆ21ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＨ
合物として以下の化合物が挙げられる。 Ｃ6 Ｆ13ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＮＨ2 Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）Ｈ （ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ ＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）1 〜5 ＣＦ2 ＣＨ2
ＯＨ ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ（ＣＦＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ）1 〜3 Ｃ
ＦＣＦ3 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮＨ2 ，Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｈ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ7 Ｆ15ＣＯＮ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｈ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）2 Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｃ9 Ｆ19ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、 Ｃ10Ｆ21ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＨ
【００１０】上記表面改質剤は、トリフルオロトリアジ
ンと、ペルフルオロアルキル基を含有する上記化合物を
脱フッ酸剤の存在下で反応させ、該トリフルオロトリア
ジンの１個または２個のフッ素を上記ペルフルオロアル
キル基を含有する化合物によって置換することにより製
造される。この置換反応の際に脱フッ酸剤を用い、置換
反応によって生じるフッ酸をこの脱フッ酸剤によって捕
獲すれば、常温で上記置換反応が進むので有利である。
該脱フッ酸剤としてはアルキルアミンやピリジン、キノ
リンなど通常の脱フッ酸剤を用いることができる。上記
置換反応においては、トリフルオロトリアジンの少なく
とも１個のフッ素が残るように、ペルフルオロアルキル
基含有化合物の添加量を調整する。即ち、トリフルオロ
トリアジン１モルに対し、ペルフルオロアルキル基含有
化合物を０．５モル以上２モル以下を加え、脱フッ酸剤
はペルフルオロアルキル基含有化合物に対し０．１モル
以上３モル以下の範囲で加えて反応させることにより、
本発明による反応性表面改質剤を得ることができる。こ
こでトリフルオロトリアジン１モルに対しペルフルオロ
アルキル基含有化合物が１モル以下の場合は当然に未反
応のトリフルオロトリアジンが反応系内に残留するが、
この未反応分は、その後の蒸留処理等により取り除くこ
とができる。同様に過剰に加えた脱フッ酸剤も反応後に
蒸留により除去することができる。
ンと、ペルフルオロアルキル基を含有する上記化合物を
脱フッ酸剤の存在下で反応させ、該トリフルオロトリア
ジンの１個または２個のフッ素を上記ペルフルオロアル
キル基を含有する化合物によって置換することにより製
造される。この置換反応の際に脱フッ酸剤を用い、置換
反応によって生じるフッ酸をこの脱フッ酸剤によって捕
獲すれば、常温で上記置換反応が進むので有利である。
該脱フッ酸剤としてはアルキルアミンやピリジン、キノ
リンなど通常の脱フッ酸剤を用いることができる。上記
置換反応においては、トリフルオロトリアジンの少なく
とも１個のフッ素が残るように、ペルフルオロアルキル
基含有化合物の添加量を調整する。即ち、トリフルオロ
トリアジン１モルに対し、ペルフルオロアルキル基含有
化合物を０．５モル以上２モル以下を加え、脱フッ酸剤
はペルフルオロアルキル基含有化合物に対し０．１モル
以上３モル以下の範囲で加えて反応させることにより、
本発明による反応性表面改質剤を得ることができる。こ
こでトリフルオロトリアジン１モルに対しペルフルオロ
アルキル基含有化合物が１モル以下の場合は当然に未反
応のトリフルオロトリアジンが反応系内に残留するが、
この未反応分は、その後の蒸留処理等により取り除くこ
とができる。同様に過剰に加えた脱フッ酸剤も反応後に
蒸留により除去することができる。
【００１１】上記反応は冷却下、室温または加温下でも
行なうことができるが、反応温度に合わせて脱フッ酸剤
の添加量を調節する。また、上記反応は無溶媒でも実施
することができるが、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテルＴＨＦ等のエーテル系溶媒、アセトンＭＩＢ
Ｋ等のケトン系溶媒、クロロホルム、フロン１１３等の
塩素系溶媒中で行なえば、反応で生成する脱フッ酸剤の
フッ化水素塩（固体）を容易に除去できるので好まし
い。その他の条件は通常のフッ素置換反応と同様に行な
えばよい。固液分離して得た濾液には、フッ酸や未反応
のトリフルオロトリアジン、脱フッ酸剤および副生する
フッ化水素塩などが含まれているので、固形分のフッ化
水素塩を固液分離し、その他は蒸留して精製する。以下
に本発明を実施例によって具体的に説明する。
行なうことができるが、反応温度に合わせて脱フッ酸剤
の添加量を調節する。また、上記反応は無溶媒でも実施
することができるが、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテルＴＨＦ等のエーテル系溶媒、アセトンＭＩＢ
Ｋ等のケトン系溶媒、クロロホルム、フロン１１３等の
塩素系溶媒中で行なえば、反応で生成する脱フッ酸剤の
フッ化水素塩（固体）を容易に除去できるので好まし
い。その他の条件は通常のフッ素置換反応と同様に行な
えばよい。固液分離して得た濾液には、フッ酸や未反応
のトリフルオロトリアジン、脱フッ酸剤および副生する
フッ化水素塩などが含まれているので、固形分のフッ化
水素塩を固液分離し、その他は蒸留して精製する。以下
に本発明を実施例によって具体的に説明する。
【００１２】
【実施例１】還流冷却器、滴下ロート、温度計を備えた
１リットル容量の４つ口フラスコにイソプロピルエーテル２
００mlおよびＴＦＴ１３５ｇを投入し、内部を電磁攪拌
装置により攪拌し、乾燥チッソガスを少量流しながら水
浴により内温を３０℃に保った。この溶液に、滴下ロー
トを用い、ペンタデカフルオロオクタノール（Ｃ7 Ｆ15
ＣＨ2 ＯＨ）２００ｇをイソプロピルエーテル２００ml
に溶解した溶液を約４時間かけて滴下した。さらにキノ
リン１７ｇをイソプロピルエーテル１００mlに溶解した
溶液を、上記溶液に約１時間かけて加えた。その後、内
温を４０℃に上げさらに１時間攪拌した。次に内温を１
０℃まで冷却後、内容物を濾過し、固液分離した後、こ
の濾液を濃縮し真空蒸留を行い、圧力５mmHg、沸点９５
〜１０５℃の溜分１８０．３ｇを得た。さらに、この溜
分を再度蒸留し、圧力４mmHg、沸点９３〜９５℃の留分
１２１．４ｇを得た。この留分は室温では白色の固体で
ある。この物質は、赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭ
Ｒスペクトルのデータから２−ペンタデカフルオロオク
トキシ４，６−ジフルオロ１，３，５−トリアジンであ
ることが確認された。なおガスクロマトグラフによる純
度は９６．８％であった。
１リットル容量の４つ口フラスコにイソプロピルエーテル２
００mlおよびＴＦＴ１３５ｇを投入し、内部を電磁攪拌
装置により攪拌し、乾燥チッソガスを少量流しながら水
浴により内温を３０℃に保った。この溶液に、滴下ロー
トを用い、ペンタデカフルオロオクタノール（Ｃ7 Ｆ15
ＣＨ2 ＯＨ）２００ｇをイソプロピルエーテル２００ml
に溶解した溶液を約４時間かけて滴下した。さらにキノ
リン１７ｇをイソプロピルエーテル１００mlに溶解した
溶液を、上記溶液に約１時間かけて加えた。その後、内
温を４０℃に上げさらに１時間攪拌した。次に内温を１
０℃まで冷却後、内容物を濾過し、固液分離した後、こ
の濾液を濃縮し真空蒸留を行い、圧力５mmHg、沸点９５
〜１０５℃の溜分１８０．３ｇを得た。さらに、この溜
分を再度蒸留し、圧力４mmHg、沸点９３〜９５℃の留分
１２１．４ｇを得た。この留分は室温では白色の固体で
ある。この物質は、赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭ
Ｒスペクトルのデータから２−ペンタデカフルオロオク
トキシ４，６−ジフルオロ１，３，５−トリアジンであ
ることが確認された。なおガスクロマトグラフによる純
度は９６．８％であった。
【００１３】
【実施例２】実施例１と同様の装置を用い、ＴＦＴの投
入量を８０ｇ、キノリンの投入量を３０ｇとした以外は
実施例１と同一の条件下で反応させた。反応終了後、生
成物を濾過し、該濾液を濃縮し、粘稠な液体２８５ｇを
得た。赤外吸収スペクトルおよびび19ＦＮＭＲスペクト
ルにより、この液体は実施例１で得られた物質と、さら
にもう一分子のペンタデカフルオロオクタノールが付加
した化合物との混合物に若干の不純物が混入している物
質であることが確認された。
入量を８０ｇ、キノリンの投入量を３０ｇとした以外は
実施例１と同一の条件下で反応させた。反応終了後、生
成物を濾過し、該濾液を濃縮し、粘稠な液体２８５ｇを
得た。赤外吸収スペクトルおよびび19ＦＮＭＲスペクト
ルにより、この液体は実施例１で得られた物質と、さら
にもう一分子のペンタデカフルオロオクタノールが付加
した化合物との混合物に若干の不純物が混入している物
質であることが確認された。
【００１４】
【実施例３】実施例１と同様の装置を用い、ペンタデカ
フルオロオクタノールの代りにＮ−パーフルオロオクタ
ンスルホンアミドエチルアルコール（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ
（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）２９２ｇを加えた以外
はすべて実施例１と同様の条件下で反応を行い、反応生
成物を濾過後、濾液を濃縮し淡黄色の固体３６７ｇを得
た。赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトルに
よりこの固体は２−（Ｎ−プロピルＮ−パーフルオロオ
クタンスルホンアミド）エトキシ４，６−ジフルオロ
１，３，５−トリアジンを主成分とする化合物であるこ
とが確認された。
フルオロオクタノールの代りにＮ−パーフルオロオクタ
ンスルホンアミドエチルアルコール（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ
（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）２９２ｇを加えた以外
はすべて実施例１と同様の条件下で反応を行い、反応生
成物を濾過後、濾液を濃縮し淡黄色の固体３６７ｇを得
た。赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭＲスペクトルに
よりこの固体は２−（Ｎ−プロピルＮ−パーフルオロオ
クタンスルホンアミド）エトキシ４，６−ジフルオロ
１，３，５−トリアジンを主成分とする化合物であるこ
とが確認された。
【００１５】
【実施例４】実施例１と同様の装置を用い、ペンタデカ
フルオロオクタノールの代りにＮ−メチルパーフルオロ
オクタンスルホンアミド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
Ｈ）２５８ｇ、キノリンの代りにトリエチルアミン５０
ｇを１００mlのイソプロピルエーテルに溶解した物を用
いた以外はすべて実施例１と同一の条件下で反応を行
い、反応生成物を濾過後、濾液を濃縮し淡黄色の固体３
４１ｇを得た。赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭＲス
ペクトルの結果によりこの固体は２−（Ｎ−メチルパー
フルオロオクタンスルホニル）アミノ４，６−ジフルオ
ロ１，３，５−トリアジンを主成分とし、若干の未反応
Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスルホンアミドと不純
物を含む化合物であることが確認された。
フルオロオクタノールの代りにＮ−メチルパーフルオロ
オクタンスルホンアミド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
Ｈ）２５８ｇ、キノリンの代りにトリエチルアミン５０
ｇを１００mlのイソプロピルエーテルに溶解した物を用
いた以外はすべて実施例１と同一の条件下で反応を行
い、反応生成物を濾過後、濾液を濃縮し淡黄色の固体３
４１ｇを得た。赤外吸収スペクトルおよび19ＦＮＭＲス
ペクトルの結果によりこの固体は２−（Ｎ−メチルパー
フルオロオクタンスルホニル）アミノ４，６−ジフルオ
ロ１，３，５−トリアジンを主成分とし、若干の未反応
Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスルホンアミドと不純
物を含む化合物であることが確認された。
【００１６】
【実施例５】２００mlのナス型フラスコに実施例１で得
られた化合物１ｇをイソプロピルエーテル１００mlに溶
解して加え、さらにトリエチルアミ２ｇを加えた。約20
cm×20cmの正方形に裁断した木綿100%の試験布と木綿35
% ポリエステル65% 混紡の試験布とをフラスコ内に挿入
し、還流冷却器を付して温水加熱により約３０分間加熱
還流させた。冷却後、フラスコから上記２種の試験布を
取り出し、約１時間風乾後、温風乾燥器内でさらに１３
０℃で３分間乾燥した。処理後の試験布と処理前の試験
布を触感により比較したが何れの試験布も差異は認めら
れなかった。さらにこの２種の試験布をJIS L-1092-199
2 撥水度試験（スプレー試験）に従って撥水度を評価し
たところ、いずれの試験布も撥水度１００であった。ま
た、この試験布を市販の合成洗剤を用い家庭用洗濯機に
て洗濯し、洗濯回数に応じた撥水度の変化を調べた。な
お、各洗濯処理した試験布は軽くアイロン掛けをした後
に撥水度を評価した。この結果を表１に示した。
られた化合物１ｇをイソプロピルエーテル１００mlに溶
解して加え、さらにトリエチルアミ２ｇを加えた。約20
cm×20cmの正方形に裁断した木綿100%の試験布と木綿35
% ポリエステル65% 混紡の試験布とをフラスコ内に挿入
し、還流冷却器を付して温水加熱により約３０分間加熱
還流させた。冷却後、フラスコから上記２種の試験布を
取り出し、約１時間風乾後、温風乾燥器内でさらに１３
０℃で３分間乾燥した。処理後の試験布と処理前の試験
布を触感により比較したが何れの試験布も差異は認めら
れなかった。さらにこの２種の試験布をJIS L-1092-199
2 撥水度試験（スプレー試験）に従って撥水度を評価し
たところ、いずれの試験布も撥水度１００であった。ま
た、この試験布を市販の合成洗剤を用い家庭用洗濯機に
て洗濯し、洗濯回数に応じた撥水度の変化を調べた。な
お、各洗濯処理した試験布は軽くアイロン掛けをした後
に撥水度を評価した。この結果を表１に示した。
【００１７】
【実施例６】実施例５と同様の装置を用い、実施例１で
得られた化合物の代りに実施例２〜４で得られた化合物
を用いた以外は実施例５と同一の条件で試験布の処理を
行った。いずれの処理布も処理前のものと触感による差
異は無かった。また実施例５と同様にJIS L-1092-1992
撥水度試験に従った撥水度試験を行った。この結果を表
２に示した。
得られた化合物の代りに実施例２〜４で得られた化合物
を用いた以外は実施例５と同一の条件で試験布の処理を
行った。いずれの処理布も処理前のものと触感による差
異は無かった。また実施例５と同様にJIS L-1092-1992
撥水度試験に従った撥水度試験を行った。この結果を表
２に示した。
【００１８】
【実施例７】三方コックを備えた１００ml容量のナス型
フラスコに実施例１で得られた化合物１ｇと約２０ｃｍ
×２０ｃｍに裁断した木綿１００％の試験布を挿入し、
真空ポンプによりフラスコ内を３mmHgまで真空にした後
コックを閉じ、そのまま１５０℃に保った乾燥器内で約
１時間加熱した。乾燥器からフラスコを取り出し放冷
後、コックを開け、内部を大気圧とした後、試験布を取
出し、JIS L-1092-1992撥水度試験に従って撥水度を評
価したところ撥水度９０であった。なお、この処理布を
処理前の試験布と触感を比較したが差異は認められなか
った。
フラスコに実施例１で得られた化合物１ｇと約２０ｃｍ
×２０ｃｍに裁断した木綿１００％の試験布を挿入し、
真空ポンプによりフラスコ内を３mmHgまで真空にした後
コックを閉じ、そのまま１５０℃に保った乾燥器内で約
１時間加熱した。乾燥器からフラスコを取り出し放冷
後、コックを開け、内部を大気圧とした後、試験布を取
出し、JIS L-1092-1992撥水度試験に従って撥水度を評
価したところ撥水度９０であった。なお、この処理布を
処理前の試験布と触感を比較したが差異は認められなか
った。
【００１９】
【比較例１】市販の表面改質剤を用いた以外は実施例５
と同一条件下で、JIS L-1092-1992撥水度試験に従い、
洗濯回数に応じた撥水度の変化を調べた。この結果を表
１に示した。
と同一条件下で、JIS L-1092-1992撥水度試験に従い、
洗濯回数に応じた撥水度の変化を調べた。この結果を表
１に示した。
【００２０】
【表１】
洗濯回数 ０回 ３回 ５回 ７回 １０回
実施例１
木綿100%試験布 100 90 90 80 80
混紡試験布 100 80 80 70 70
比較例１
木綿100%試験布 100 50 0 0 0
混紡試験布 100 80 70 70 50
（注）混紡試験布は綿35% 、ポリエステル65%
比較例１は試験布に市販の防水スプレーを吹付けたもの
を用いた。
を用いた。
【００２１】
【表２】
化合物の種類 実施例２ 実施例３ 実施例４
木綿100%試験布 １００ １００ ９０
混紡試験布 ９０ ９０ ８０
【００２２】
【発明の効果】本発明の表面改質剤は、従来の表面改質
剤に比べて極めて優れた耐久性を有しており、処理前後
の基材の風合いを損なうことがない。しかも表面処理工
程において、繊維表面に強固に結合した被膜を、環境汚
染の虞れのある塩素系溶剤やフルオロクロロカーボン系
溶剤を使用せずに容易に形成し得る利点を有しており、
極めて有用な実用性を備えたものである。
剤に比べて極めて優れた耐久性を有しており、処理前後
の基材の風合いを損なうことがない。しかも表面処理工
程において、繊維表面に強固に結合した被膜を、環境汚
染の虞れのある塩素系溶剤やフルオロクロロカーボン系
溶剤を使用せずに容易に形成し得る利点を有しており、
極めて有用な実用性を備えたものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭57−102873（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−97682（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−90174（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−126369（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 3/00
C07D 251/00 - 251/72
C09K 3/18 103
D06M 13/358
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 トリフルオロトリアジンの１個または２
個のフッ素を、ペルフルオロアルキル基を含有する官能
基で置換した化合物からなることを特徴とする反応性表
面改質剤。 - 【請求項２】 ペルフルオロアルキル基を含有する官能
基が炭素数３〜２０のペルフルオロアルキル基を有する
アルコキシ基である請求項１記載の反応性表面改質剤。 - 【請求項３】 ペルフルオロアルキル基を含有する官能
基が炭素数３〜２０のペルフルオロアルキル基を含有す
るスルホアミノ基である請求項１記載の反応性表面改質
剤。 - 【請求項４】 トリフルオロトリアジンと、ペルフルオ
ロアルキル基を含有するアルコールまたはアミンを、脱
フッ酸剤の存在下で反応させ、該トリフルオロトリアジ
ンの１個または２個のフッ素を、該ペルフルオロアルキ
ル基を含有するアルコールまたはアミンによって置換す
ることを特徴とする反応性表面改質剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02373093A JP3479746B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 反応性表面改質剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02373093A JP3479746B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 反応性表面改質剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212143A JPH06212143A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3479746B2 true JP3479746B2 (ja) | 2003-12-15 |
Family
ID=12118438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02373093A Expired - Lifetime JP3479746B2 (ja) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | 反応性表面改質剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3479746B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6340210B2 (ja) * | 2014-02-27 | 2018-06-06 | デクセリアルズ株式会社 | 表面調整剤及びそれを用いた物品 |
-
1993
- 1993-01-19 JP JP02373093A patent/JP3479746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06212143A (ja) | 1994-08-02 |
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