JP3460843B2 - ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法 - Google Patents
ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法Info
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機高分子材料の着色法
に関する。更に詳しくは、本発明は有機高分子材料、特
に有機高分子物質を極めて鮮明で赤色に着色する方法に
関する。 【０００２】 【従来の技術】合成高分子物質を赤色系に着色するため
には、従来は油溶性染料としてはアゾ系染料、アンスラ
キノン系染料、ペリノン系染料、アンスラピリドン系染
料等が、有機顔料としてはベンズイミダゾロン系顔料、
ピラゾロン系ジスアゾ顔料、縮合アゾ顔料、アンスラキ
ノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料等が
主に使用されてきた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ところが、前記した着
色剤は着色力、彩度、諸堅牢性において一長一短ある。
とりわけ、近年より鮮明な着色材料が要望されているに
も拘らず満足が得られる着色剤は見られなかった。本発
明は、極めて鮮明な赤色の色調でかつ着色力、堅牢性に
優れた着色材料を提供することを目的とするものであ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったも
のである。すなわち本発明は、式（１） 【化２】 【０００５】（式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
して水素原子、置換されてもよい直鎖又は分岐したアル
キル基（Ｃ1 〜Ｃ4 ）、Ｘはイミノ基又は酸素原子を意
味し、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を意味する）で示され
るベンゾピラン系化合物を用いることを特徴とする有機
高分子材料の着色法を提供する。 【０００６】前記式（１）で示される化合物は式（２） 【化３】 【０００７】（式（２）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙは前記式
（１）におけるのと同じ意味を表す。）で示されるイミ
ノクマリン類と式（３） 【化４】 【０００８】で表されるマロンジニトリルを有機溶剤
中、５０〜２００℃の温度で反応させ、場合により水又
は有機溶剤中、酸の存在下に加水分解することにより製
造することができる。 【０００９】本発明において適用される有機高分子材料
としてはポリエステル系、ポリアミド系、ポリスチレン
系、ポリウレタン系、ポリアクリルニトリル系、ポリオ
レフィン系、ポリアクリレート系、ポリ塩化ビニル系、
ポリエチレン系、ポリカーボネート系、ポリアセタール
系などの微粒子、ペレット、薄膜及び成型品が挙げられ
る。又、これらの共重合物にも用いることができる。 【００１０】上記有機高分子材料を着色する場合は、前
記式（１）で表される色素を希望の着色濃度に応じた量
を有機高分子材料に配合後、加熱混練し、射出成型法、
圧縮成型法、押出成型法、カレンダー成型法などそれ自
体公知の加工法によって加工することによってフィル
ム、シート、その他の極めて鮮明な黄色に着色された材
料を得ることができる。その他、予め高濃度のマスター
バッチを作成しておき所望の濃度になるまで配合希釈
後、上記成型法により着色物を得ることもできる。 【００１１】本発明に用いられる色素の添加量は所望す
る着色濃度によって異なるが、有機高分子材料１００重
量部に対して０．００１〜１０重量部好ましくは０．０
１〜５．０重量部の範囲である。但し、この添加量は本
発明を拘束するものでない。又、本発明には用途に応じ
て金属せっけん、ステアリン酸マグネシュウム等の分散
剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離
型剤、難燃剤等の添加剤を添加することができる。 【００１２】 【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。 【００１３】製造例１ 式（４） 【化５】 【００１４】の化合物３３．２部、マロンジニトリル
７．３部をエタノール５００部中に懸濁させ、還流下で
１０時間反応させる。反応の完結を確認した後室温まで
冷却し結晶を濾別する。得られた結晶をエタノール、次
いで水洗し乾燥すると下記式（５） 【化６】 【００１５】の化合物３２．４部が得られた。 【００１６】製造例２ 製造例１で得られた式（５）化合物１６．２部を３０％
硫酸７２部に溶解させる。次いで、１００〜１０５℃で
１０時間反応させる。反応の完結を確認した後室温まで
冷却して３５％苛性ソーダ水溶液で中和した後、結晶を
濾別する。得られた結晶を水洗し乾燥すると下記式
（６） 【化７】 【００１７】の化合物１５．４部が得られた。 【００１８】実施例１ ポリスチレン系樹脂スタイロン６６６（旭化成工業社
製）１００部に上記製造例２で得られた化合物０．５部
をタンブラーで１０分混合後、スクリューライン型射出
成型機でシリンダー温度２００℃になるように設定し溶
融混練後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着
色成型物を得た。 【００１９】実施例２ ポリアミド系アミランＣＭ−１０１７（東レ社製）１０
０部に上記製造例２で得られた化合物０．０１部をタン
ブラーで１０分混合後、スクリューライン型射出成型機
でシリンダー温度２４０℃になるように設定し溶融混練
後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着色成型
物を得た。 【００２０】実施例３ ポリカーボネート系樹脂ユーピロン２０００（三菱ガス
化学社製）１００部に上記製造例２で得られた化合物
０．３部をタンブラーで１０分混合後、スクリューライ
ン型射出成型機でシリンダー温度２８０℃になるように
設定し溶融混練後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した
赤色の着色成型物を得た。 【００２１】実施例４ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマー
ＳＢＭ７３（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤
（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキ
レート）２部、上記製造例と同様な方法で得られた化合
物（前記式（１）でＲ1 ＝Ｒ2 ＝ＣＨ3 、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝
Ｈ）１部をタンブラーで５分混合後、ロールミルで１０
０℃で溶融混練し、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着
色組成物を得た。この着色組成物をジェットミルで微粉
砕後分級して平均粒径７μｍのカラートナーを得た。 【００２２】実施例５ 不飽和ポリエステル樹脂タフトンＮＥ−３８２（花王社
製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸クロムキレート）２部、上記製造例と
同様な方法で得られた化合物（前記式（１）でＲ1 ＝Ｒ
2 ＝Ｃ3 Ｈ7 、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｈ）２部を用い実施例１同
様にして加工することにより極めて鮮明で蛍光を有した
赤色の着色組成物を得た。この着色組成物をジェットミ
ルで微粉砕後分級して平均粒径８μｍのカラートナーを
得た。 【００２３】実施例６〜１６ 実施例１と同様な方法にて次表の化合物を用いて着色組
成物を得た。 【化８】 【表１】【００２４】 【発明の効果】特定の式で示されるベンゾピラン系化合
物を用いて有機合成高分子材料を着色することにより極
めて鮮明で蛍光を有した赤色着色物が得られた。得られ
た着色組成物は一般着色材用のマスターバッチとして又
電子写真用カラートナーとして用いることもできた。
に関する。更に詳しくは、本発明は有機高分子材料、特
に有機高分子物質を極めて鮮明で赤色に着色する方法に
関する。 【０００２】 【従来の技術】合成高分子物質を赤色系に着色するため
には、従来は油溶性染料としてはアゾ系染料、アンスラ
キノン系染料、ペリノン系染料、アンスラピリドン系染
料等が、有機顔料としてはベンズイミダゾロン系顔料、
ピラゾロン系ジスアゾ顔料、縮合アゾ顔料、アンスラキ
ノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料等が
主に使用されてきた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ところが、前記した着
色剤は着色力、彩度、諸堅牢性において一長一短ある。
とりわけ、近年より鮮明な着色材料が要望されているに
も拘らず満足が得られる着色剤は見られなかった。本発
明は、極めて鮮明な赤色の色調でかつ着色力、堅牢性に
優れた着色材料を提供することを目的とするものであ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったも
のである。すなわち本発明は、式（１） 【化２】 【０００５】（式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
して水素原子、置換されてもよい直鎖又は分岐したアル
キル基（Ｃ1 〜Ｃ4 ）、Ｘはイミノ基又は酸素原子を意
味し、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を意味する）で示され
るベンゾピラン系化合物を用いることを特徴とする有機
高分子材料の着色法を提供する。 【０００６】前記式（１）で示される化合物は式（２） 【化３】 【０００７】（式（２）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙは前記式
（１）におけるのと同じ意味を表す。）で示されるイミ
ノクマリン類と式（３） 【化４】 【０００８】で表されるマロンジニトリルを有機溶剤
中、５０〜２００℃の温度で反応させ、場合により水又
は有機溶剤中、酸の存在下に加水分解することにより製
造することができる。 【０００９】本発明において適用される有機高分子材料
としてはポリエステル系、ポリアミド系、ポリスチレン
系、ポリウレタン系、ポリアクリルニトリル系、ポリオ
レフィン系、ポリアクリレート系、ポリ塩化ビニル系、
ポリエチレン系、ポリカーボネート系、ポリアセタール
系などの微粒子、ペレット、薄膜及び成型品が挙げられ
る。又、これらの共重合物にも用いることができる。 【００１０】上記有機高分子材料を着色する場合は、前
記式（１）で表される色素を希望の着色濃度に応じた量
を有機高分子材料に配合後、加熱混練し、射出成型法、
圧縮成型法、押出成型法、カレンダー成型法などそれ自
体公知の加工法によって加工することによってフィル
ム、シート、その他の極めて鮮明な黄色に着色された材
料を得ることができる。その他、予め高濃度のマスター
バッチを作成しておき所望の濃度になるまで配合希釈
後、上記成型法により着色物を得ることもできる。 【００１１】本発明に用いられる色素の添加量は所望す
る着色濃度によって異なるが、有機高分子材料１００重
量部に対して０．００１〜１０重量部好ましくは０．０
１〜５．０重量部の範囲である。但し、この添加量は本
発明を拘束するものでない。又、本発明には用途に応じ
て金属せっけん、ステアリン酸マグネシュウム等の分散
剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離
型剤、難燃剤等の添加剤を添加することができる。 【００１２】 【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中、「部」および「％」はそれぞれ重量部お
よび重量％である。 【００１３】製造例１ 式（４） 【化５】 【００１４】の化合物３３．２部、マロンジニトリル
７．３部をエタノール５００部中に懸濁させ、還流下で
１０時間反応させる。反応の完結を確認した後室温まで
冷却し結晶を濾別する。得られた結晶をエタノール、次
いで水洗し乾燥すると下記式（５） 【化６】 【００１５】の化合物３２．４部が得られた。 【００１６】製造例２ 製造例１で得られた式（５）化合物１６．２部を３０％
硫酸７２部に溶解させる。次いで、１００〜１０５℃で
１０時間反応させる。反応の完結を確認した後室温まで
冷却して３５％苛性ソーダ水溶液で中和した後、結晶を
濾別する。得られた結晶を水洗し乾燥すると下記式
（６） 【化７】 【００１７】の化合物１５．４部が得られた。 【００１８】実施例１ ポリスチレン系樹脂スタイロン６６６（旭化成工業社
製）１００部に上記製造例２で得られた化合物０．５部
をタンブラーで１０分混合後、スクリューライン型射出
成型機でシリンダー温度２００℃になるように設定し溶
融混練後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着
色成型物を得た。 【００１９】実施例２ ポリアミド系アミランＣＭ−１０１７（東レ社製）１０
０部に上記製造例２で得られた化合物０．０１部をタン
ブラーで１０分混合後、スクリューライン型射出成型機
でシリンダー温度２４０℃になるように設定し溶融混練
後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着色成型
物を得た。 【００２０】実施例３ ポリカーボネート系樹脂ユーピロン２０００（三菱ガス
化学社製）１００部に上記製造例２で得られた化合物
０．３部をタンブラーで１０分混合後、スクリューライ
ン型射出成型機でシリンダー温度２８０℃になるように
設定し溶融混練後射出して、極めて鮮明で蛍光を有した
赤色の着色成型物を得た。 【００２１】実施例４ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレ−ト共重合体ハイマー
ＳＢＭ７３（三洋化成社製）１００部、荷電制御剤
（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロムキ
レート）２部、上記製造例と同様な方法で得られた化合
物（前記式（１）でＲ1 ＝Ｒ2 ＝ＣＨ3 、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝
Ｈ）１部をタンブラーで５分混合後、ロールミルで１０
０℃で溶融混練し、極めて鮮明で蛍光を有した赤色の着
色組成物を得た。この着色組成物をジェットミルで微粉
砕後分級して平均粒径７μｍのカラートナーを得た。 【００２２】実施例５ 不飽和ポリエステル樹脂タフトンＮＥ−３８２（花王社
製）１００部、荷電制御剤（３．５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸クロムキレート）２部、上記製造例と
同様な方法で得られた化合物（前記式（１）でＲ1 ＝Ｒ
2 ＝Ｃ3 Ｈ7 、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｈ）２部を用い実施例１同
様にして加工することにより極めて鮮明で蛍光を有した
赤色の着色組成物を得た。この着色組成物をジェットミ
ルで微粉砕後分級して平均粒径８μｍのカラートナーを
得た。 【００２３】実施例６〜１６ 実施例１と同様な方法にて次表の化合物を用いて着色組
成物を得た。 【化８】 【表１】【００２４】 【発明の効果】特定の式で示されるベンゾピラン系化合
物を用いて有機合成高分子材料を着色することにより極
めて鮮明で蛍光を有した赤色着色物が得られた。得られ
た着色組成物は一般着色材用のマスターバッチとして又
電子写真用カラートナーとして用いることもできた。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原
子、置換されてもよい直鎖又は分岐したアルキル基（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）、Ｘはイミノ基又は酸素原子を意味し、Ｙは
水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基を意味する）で示されるベンゾ
ピラン系化合物を用いることを特徴とする有機高分子材
料の着色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12777793A JP3460843B2 (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12777793A JP3460843B2 (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316649A JPH06316649A (ja) | 1994-11-15 |
| JP3460843B2 true JP3460843B2 (ja) | 2003-10-27 |
Family
ID=14968433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12777793A Expired - Fee Related JP3460843B2 (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3460843B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4028155B2 (ja) * | 2000-04-11 | 2007-12-26 | 日本カーバイド工業株式会社 | 蛍光性再帰反射シート |
| CN112079845A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-15 | 湖北彩德新材料科技有限公司 | 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法 |
| CN112175412A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-01-05 | 刘燕 | 一种塑料着色剂bk红及其制备方法 |
-
1993
- 1993-05-06 JP JP12777793A patent/JP3460843B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06316649A (ja) | 1994-11-15 |
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Legal Events
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