JP3440659B2 - 抗菌性材料及びそれを用いた抗菌性成型品 - Google Patents
抗菌性材料及びそれを用いた抗菌性成型品Info
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- JP3440659B2 JP3440659B2 JP30011895A JP30011895A JP3440659B2 JP 3440659 B2 JP3440659 B2 JP 3440659B2 JP 30011895 A JP30011895 A JP 30011895A JP 30011895 A JP30011895 A JP 30011895A JP 3440659 B2 JP3440659 B2 JP 3440659B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子基材に塗布
可能な、抗菌性材料に関する。
可能な、抗菌性材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】医療の分野においては、ポリウレタンな
どの高分子材料から成る医療用具を患者の体内に挿入・
留置している間に起きる感染症が合併症の一つとして問
題視されている。従来、医療用具の留置に伴う感染症を
防止するために、医療用具を使用直前にクロロヘキシジ
ンやポピドンヨードなどの抗菌剤や消毒剤を含む水溶液
に浸漬するなどして消毒するか、あるいは治療中に交換
可能な医療用具に関しては頻繁な交換が行われている。
しかしながら、抗菌剤・消毒剤は時間と共にカテーテル
表面から消失するため消毒の効果に持続性がなく、医療
用具を長期間にわたって使用する場合には徐々に効果が
低下していくことは明らかである。また、医療用具の頻
繁な交換も医療従事者にとっては大きな負担となる。そ
こで更なる感染防止の手段の一つとして、医療用具に種
々の抗菌加工が施されてきた。その代表的なものとして
は、クロロヘキシジンをはじめとする抗菌剤や、銀・銅
をはじめとする金属またはその化合物を含有する層で表
面を被覆したカテーテルがある。これらのカテーテルに
おいては、抗菌作用をもつ物質を体内で一定量ずつ徐放
するシステムが採用されており、カテーテルを使用直前
に消毒する場合に比べて良好な効果を示す。
どの高分子材料から成る医療用具を患者の体内に挿入・
留置している間に起きる感染症が合併症の一つとして問
題視されている。従来、医療用具の留置に伴う感染症を
防止するために、医療用具を使用直前にクロロヘキシジ
ンやポピドンヨードなどの抗菌剤や消毒剤を含む水溶液
に浸漬するなどして消毒するか、あるいは治療中に交換
可能な医療用具に関しては頻繁な交換が行われている。
しかしながら、抗菌剤・消毒剤は時間と共にカテーテル
表面から消失するため消毒の効果に持続性がなく、医療
用具を長期間にわたって使用する場合には徐々に効果が
低下していくことは明らかである。また、医療用具の頻
繁な交換も医療従事者にとっては大きな負担となる。そ
こで更なる感染防止の手段の一つとして、医療用具に種
々の抗菌加工が施されてきた。その代表的なものとして
は、クロロヘキシジンをはじめとする抗菌剤や、銀・銅
をはじめとする金属またはその化合物を含有する層で表
面を被覆したカテーテルがある。これらのカテーテルに
おいては、抗菌作用をもつ物質を体内で一定量ずつ徐放
するシステムが採用されており、カテーテルを使用直前
に消毒する場合に比べて良好な効果を示す。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、抗菌物
質が徐放するシステムでは依然として使用期間に限りが
あり効力が次第に低下していくことは避けられない。銀
などの金属あるいはその化合物については徐放後の体内
動態が不明であり、人体への害も考えられる。また、使
用後の医療用具廃棄物に銀が残存している場合には、廃
棄に際して回収などの特別の処置が必要になる。
質が徐放するシステムでは依然として使用期間に限りが
あり効力が次第に低下していくことは避けられない。銀
などの金属あるいはその化合物については徐放後の体内
動態が不明であり、人体への害も考えられる。また、使
用後の医療用具廃棄物に銀が残存している場合には、廃
棄に際して回収などの特別の処置が必要になる。
【０００４】そのため、徐放型でなく、それ自身で抗菌
性のあるポリマーとして第四級アンモニウム基をもつポ
リマー（特公平７−２０８４６）が開発されているが、
これらはタンパク質や酸性の有用物質を吸着しやすい欠
点がり、また、抗菌スペクトルも狭い欠点がある。ま
た、抗菌スペクトルを改良したものとしてヨード化ポリ
スチレン繊維（特公平７−２０８４５）が開発され、こ
れ自体は優れた抗菌スペクトルがあるが、可溶性のポリ
マーではないので、いろんな形をした医療用具に適用で
きない欠点がある。
性のあるポリマーとして第四級アンモニウム基をもつポ
リマー（特公平７−２０８４６）が開発されているが、
これらはタンパク質や酸性の有用物質を吸着しやすい欠
点がり、また、抗菌スペクトルも狭い欠点がある。ま
た、抗菌スペクトルを改良したものとしてヨード化ポリ
スチレン繊維（特公平７−２０８４５）が開発され、こ
れ自体は優れた抗菌スペクトルがあるが、可溶性のポリ
マーではないので、いろんな形をした医療用具に適用で
きない欠点がある。
【０００５】そこで、本発明者らはかかる従来技術の問
題点に鑑み、複雑な形をした医療用具にも適用できるよ
うな可溶性で柔軟な膜を形成し、かつ、種々のポリマー
との相溶性・接着性に優れ、かつ優れた抗菌性能を有す
る抗菌性材料およびそれを用いた成型品を提供すること
を目的とする。
題点に鑑み、複雑な形をした医療用具にも適用できるよ
うな可溶性で柔軟な膜を形成し、かつ、種々のポリマー
との相溶性・接着性に優れ、かつ優れた抗菌性能を有す
る抗菌性材料およびそれを用いた成型品を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる課題を達成するた
めに、本発明は、下記の構成を有する。
めに、本発明は、下記の構成を有する。
【０００７】「水酸基の少なくとも一部が、下記一般式
（但し、式中、Ａは、エーテル基またはエステル基を含
む結合基を示す。Ｒはアルキレン基を示す。）で表され
る官能基で置換されてなるフェノキシ樹脂からなること
を特徴とする抗菌性材料。
（但し、式中、Ａは、エーテル基またはエステル基を含
む結合基を示す。Ｒはアルキレン基を示す。）で表され
る官能基で置換されてなるフェノキシ樹脂からなること
を特徴とする抗菌性材料。
【０００８】
−Ａ−Ｒ−Ｉ （１） 」
【０００９】
【発明の実施の形態】続いて、本発明についてさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
【００１０】本発明でいうフェノキシ樹脂とは、二価フ
ェノールとエピクロルヒドリンの反応によって得られる
実質上エポキシド官能性をもたない一般式： ［−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −］n （式中、Ｄは二価フェノールの残基であり、ｎは３０〜
２００の整数である）で表される重合体で、かつ、ジメ
チルホルムアミド又はテトラヒドロフランに５％以上溶
解するものを意味する。ここで二価フェノールとしては
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェノール）プロパン、
ビス（４−ヒドロキシフェニルメタン）などで代表され
るビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）エーテルで代表されるジ（ヒドロ
キシフェニル）エーテル類、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンで代表されるジ（ヒドロキシフェニル）
スルホン類などが包含される。この中でビスフェノール
Ａを用いたフェノキシ樹脂が工業的に大量生産されてい
るので、汎用性が高い。
ェノールとエピクロルヒドリンの反応によって得られる
実質上エポキシド官能性をもたない一般式： ［−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −］n （式中、Ｄは二価フェノールの残基であり、ｎは３０〜
２００の整数である）で表される重合体で、かつ、ジメ
チルホルムアミド又はテトラヒドロフランに５％以上溶
解するものを意味する。ここで二価フェノールとしては
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェノール）プロパン、
ビス（４−ヒドロキシフェニルメタン）などで代表され
るビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）エーテルで代表されるジ（ヒドロ
キシフェニル）エーテル類、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンで代表されるジ（ヒドロキシフェニル）
スルホン類などが包含される。この中でビスフェノール
Ａを用いたフェノキシ樹脂が工業的に大量生産されてい
るので、汎用性が高い。
【００１１】本発明における式（１）で示される官能基
において、Ｒはメチレン基であるが、抗菌性の点で炭素
数１〜１７のものが好ましく、さらには、炭素数１〜１
１のものが抗菌性が特に強く好ましい。フェノキシ樹脂
と抗菌性官能基の結合はエーテル結合またはエステル結
合でなされる。具体的には、例えば、Ｏ−ＣＯ，Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ，Ｏ−ＣＳ−ＮＨなどを含む結合基が好ましく
用いられる。
において、Ｒはメチレン基であるが、抗菌性の点で炭素
数１〜１７のものが好ましく、さらには、炭素数１〜１
１のものが抗菌性が特に強く好ましい。フェノキシ樹脂
と抗菌性官能基の結合はエーテル結合またはエステル結
合でなされる。具体的には、例えば、Ｏ−ＣＯ，Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ，Ｏ−ＣＳ−ＮＨなどを含む結合基が好ましく
用いられる。
【００１２】本発明における式（１）の抗菌性官能基
は、フェノキシ樹脂に共有結合で固定されていることが
重要である。官能基の含有量は、通常繰り返し単位 1モ
ルあたり０．１モルだが、抗菌性能に優れる点から、特
に０．３モル以上、１．０モルが好ましい。
は、フェノキシ樹脂に共有結合で固定されていることが
重要である。官能基の含有量は、通常繰り返し単位 1モ
ルあたり０．１モルだが、抗菌性能に優れる点から、特
に０．３モル以上、１．０モルが好ましい。
【００１３】本発明の抗菌性能を有する材料の製造方法
は任意であるが、以下に例をあげて説明する。
は任意であるが、以下に例をあげて説明する。
【００１４】ビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン重
合体であるフェノキシ樹脂に、ハロアシル基を導入す
る。さらにハロアシル化フェノキシ樹脂をヨウ化カリウ
ムと反応処理することによって本発明の抗菌性能を有す
る材料が製造される。また、フェノキシ樹脂に、ハロア
ルキルアミノカルボキシル基を導入し、ハロアルキルア
ミノカルボキシル化フェノキシ樹脂をヨウ化カリウムと
反応処理することによって製造する方法も挙げられる。
合体であるフェノキシ樹脂に、ハロアシル基を導入す
る。さらにハロアシル化フェノキシ樹脂をヨウ化カリウ
ムと反応処理することによって本発明の抗菌性能を有す
る材料が製造される。また、フェノキシ樹脂に、ハロア
ルキルアミノカルボキシル基を導入し、ハロアルキルア
ミノカルボキシル化フェノキシ樹脂をヨウ化カリウムと
反応処理することによって製造する方法も挙げられる。
【００１５】本発明の抗菌性材料は、表面に塗布するこ
とによって、細菌感染の防止が必要な任意の成型品、例
えば、医療用具などに好適に適用することができる。特
に、長期間にわたり体内に留置される血管カテーテル、
ドレナージチューブ、コネクター、排液バックなどに好
適に適用することができる。徐放システムの材料に比べ
て、抗菌官能基がフェノキシ樹脂に共有結合で固定化さ
れているため人体にとって安全で、効果が持続する。ま
た、かかる成型品としては、ポリウレタン成型品、天然
ゴム、シリコン樹脂成型品、ポリ塩化ビニル成型品など
が好適に用いられる。
とによって、細菌感染の防止が必要な任意の成型品、例
えば、医療用具などに好適に適用することができる。特
に、長期間にわたり体内に留置される血管カテーテル、
ドレナージチューブ、コネクター、排液バックなどに好
適に適用することができる。徐放システムの材料に比べ
て、抗菌官能基がフェノキシ樹脂に共有結合で固定化さ
れているため人体にとって安全で、効果が持続する。ま
た、かかる成型品としては、ポリウレタン成型品、天然
ゴム、シリコン樹脂成型品、ポリ塩化ビニル成型品など
が好適に用いられる。
【００１６】以下、実施例により本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は当該実施例に限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明は当該実施例に限定されるもので
はない。
【００１７】
実施例１
市販のフェノキシレジン （ユニオンカーバイト社製、
Ｐｈｅｎｏｘｙ）6.8gをテトラヒドロフラン（以下、Ｔ
ＨＦと略す）80mlに溶解後、クロロアセチルクロリド
4.8mlを加えて室温で15時間反応させた。この溶液をメ
タノールに投入しポリマーを沈殿させた後、メタノール
および水で洗浄して乾燥した。次に、このクロロアセチ
ル化フェノキシ樹脂9.32g をジメチルホルムアミド 180
mlに溶解後、26％ヨウ化カリウム（ジメチルホルムアミ
ド溶液） 120mlを加えて60℃で 2時間反応させた。水に
投入しポリマーを沈殿させた後、水で洗浄・乾燥してヨ
ード基を有する抗菌性材料を得た。ヨード基の導入量は
フェノキシ樹脂の繰り返し単位 1モルあたり 0.7モルで
あった。
Ｐｈｅｎｏｘｙ）6.8gをテトラヒドロフラン（以下、Ｔ
ＨＦと略す）80mlに溶解後、クロロアセチルクロリド
4.8mlを加えて室温で15時間反応させた。この溶液をメ
タノールに投入しポリマーを沈殿させた後、メタノール
および水で洗浄して乾燥した。次に、このクロロアセチ
ル化フェノキシ樹脂9.32g をジメチルホルムアミド 180
mlに溶解後、26％ヨウ化カリウム（ジメチルホルムアミ
ド溶液） 120mlを加えて60℃で 2時間反応させた。水に
投入しポリマーを沈殿させた後、水で洗浄・乾燥してヨ
ード基を有する抗菌性材料を得た。ヨード基の導入量は
フェノキシ樹脂の繰り返し単位 1モルあたり 0.7モルで
あった。
【００１８】実施例２
抗菌性材料の12.5wt％ＴＨＦ溶液を、ポリスチレン製の
シャーレの内壁に塗布して乾燥した。材料を塗布したシ
ャーレをアルコールで消毒した後、大腸菌（MC1061株）
あるいは黄色ブドウ球菌（FRI1169 株）を懸濁した生理
食塩水を添加し、菌懸濁液の生菌数を時間を追って測定
した。対照として抗菌性材料を塗布していないポリスチ
レンシャーレについても同様に操作した。その結果を下
表に示した。
シャーレの内壁に塗布して乾燥した。材料を塗布したシ
ャーレをアルコールで消毒した後、大腸菌（MC1061株）
あるいは黄色ブドウ球菌（FRI1169 株）を懸濁した生理
食塩水を添加し、菌懸濁液の生菌数を時間を追って測定
した。対照として抗菌性材料を塗布していないポリスチ
レンシャーレについても同様に操作した。その結果を下
表に示した。
【００１９】
【表１】
実施例３
実施例１に示した抗菌性材料の10wt％ＴＨＦ溶液にポリ
ウレタンのチューブを軸方向に浸し、浸漬・乾燥を 7回
繰り返すことにより、チューブに抗菌性材料を塗布し
た。チューブ表面の抗菌性材料の厚みは平均 145nmであ
った。材料を塗布したチューブをアルコールで消毒した
後、大腸菌（MC1061株）または黄色ブドウ球菌（FRI116
9 株）を菌濃度106 個／ｍｌになるように懸濁した生理
食塩水に浸漬し、10時間静置した。10時間後にチューブ
に付着した菌数を測定した。対照として抗菌性材料を塗
布していないポリウレタンチューブについても同様に操
作した。その結果、大腸菌の場合には抗菌性材料を塗布
していないポリウレタンチューブでは1269個、抗菌性材
料を塗布したチューブでは15個であった。また黄色ブド
ウ球菌の場合には、材料を塗布していないチューブでは
3312個、材料を塗布したチューブでは 0個であった。
ウレタンのチューブを軸方向に浸し、浸漬・乾燥を 7回
繰り返すことにより、チューブに抗菌性材料を塗布し
た。チューブ表面の抗菌性材料の厚みは平均 145nmであ
った。材料を塗布したチューブをアルコールで消毒した
後、大腸菌（MC1061株）または黄色ブドウ球菌（FRI116
9 株）を菌濃度106 個／ｍｌになるように懸濁した生理
食塩水に浸漬し、10時間静置した。10時間後にチューブ
に付着した菌数を測定した。対照として抗菌性材料を塗
布していないポリウレタンチューブについても同様に操
作した。その結果、大腸菌の場合には抗菌性材料を塗布
していないポリウレタンチューブでは1269個、抗菌性材
料を塗布したチューブでは15個であった。また黄色ブド
ウ球菌の場合には、材料を塗布していないチューブでは
3312個、材料を塗布したチューブでは 0個であった。
【００２０】実施例４
実施例１と同様の市販のフェノキシレジン 20.0gをジメ
チルホルムアミド 140mlに溶解後、ブロモウンデカノイ
ルクロリド13.0mlを加えて80℃で 5時間反応させた。こ
の溶液をメタノールに投入しポリマーを沈殿させた後、
メタノールおよび水で洗浄して乾燥した。次に、このブ
ロモウンデカノイル化フェノキシ樹脂3gをジメチルホル
ムアミド72mlに溶解後、24％ヨウ化カリウム（ジメチル
ホルムアミド溶液）50mlを加えて60℃で 3時間反応させ
た。水に投入しポリマーを沈殿させた後、水で洗浄・乾
燥してヨード基を有する抗菌性材料を得た。
チルホルムアミド 140mlに溶解後、ブロモウンデカノイ
ルクロリド13.0mlを加えて80℃で 5時間反応させた。こ
の溶液をメタノールに投入しポリマーを沈殿させた後、
メタノールおよび水で洗浄して乾燥した。次に、このブ
ロモウンデカノイル化フェノキシ樹脂3gをジメチルホル
ムアミド72mlに溶解後、24％ヨウ化カリウム（ジメチル
ホルムアミド溶液）50mlを加えて60℃で 3時間反応させ
た。水に投入しポリマーを沈殿させた後、水で洗浄・乾
燥してヨード基を有する抗菌性材料を得た。
【００２１】実施例５
実施例４に示した抗菌性材料の10wt％ＴＨＦ溶液にポリ
ウレタンのチューブを軸方向に浸し、浸漬・乾燥を 7回
繰り返すことにより、チューブに抗菌性材料を塗布し
た。材料を塗布したチューブをアルコールで消毒した
後、大腸菌（MC1061株）または黄色ブドウ球菌（FRI116
9 株）を菌濃度106 個／ｍｌになるように懸濁した生
理食塩水に浸漬し、24時間静置した。24時間後にチュー
ブに付着した菌数を測定した。対照として抗菌性材料を
塗布していないポリウレタンチューブについても同様に
操作した。その結果、大腸菌の場合には抗菌性材料を塗
布していないポリウレタンチューブでは1269個、抗菌性
材料を塗布したチューブでは83個であった。また黄色ブ
ドウ球菌の場合には、材料を塗布していないチューブで
は3312個、材料を塗布したチューブでは 0個であった。
ウレタンのチューブを軸方向に浸し、浸漬・乾燥を 7回
繰り返すことにより、チューブに抗菌性材料を塗布し
た。材料を塗布したチューブをアルコールで消毒した
後、大腸菌（MC1061株）または黄色ブドウ球菌（FRI116
9 株）を菌濃度106 個／ｍｌになるように懸濁した生
理食塩水に浸漬し、24時間静置した。24時間後にチュー
ブに付着した菌数を測定した。対照として抗菌性材料を
塗布していないポリウレタンチューブについても同様に
操作した。その結果、大腸菌の場合には抗菌性材料を塗
布していないポリウレタンチューブでは1269個、抗菌性
材料を塗布したチューブでは83個であった。また黄色ブ
ドウ球菌の場合には、材料を塗布していないチューブで
は3312個、材料を塗布したチューブでは 0個であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の抗菌性材料は、プラスチック製
品、特に医療用具などに容易に塗布でき、細菌が高濃度
であっても良好な抗菌能を示し、その効果は長期間持続
する。本発明品には抗菌官能基が共有結合されており、
抗菌官能基が溶離することがないため、抗菌性能が長期
間持続し人体にも無害である。
品、特に医療用具などに容易に塗布でき、細菌が高濃度
であっても良好な抗菌能を示し、その効果は長期間持続
する。本発明品には抗菌官能基が共有結合されており、
抗菌官能基が溶離することがないため、抗菌性能が長期
間持続し人体にも無害である。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭62−240063（ＪＰ，Ａ)
特表 昭62−501778（ＪＰ，Ａ)
米国特許5238749（ＵＳ，Ａ)
谷徹 他，ヨード化材料（アセチル化
ポリアミノメチルスチレン）における抗
菌活性に影響する因子，人工臓器，1994
年，Ｖｏｌ．23，Ｎｏ．３，ｐ．708−
711
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61L 29/00
A61L 31/00
C08G 65/48
A61M 1/14 530
ＣＡ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＢＩＯＳＩＳ／Ｅ
ＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ)
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (5)
- 【請求項１】水酸基の少なくとも１部が、下記一般式
（但し、式中、Ａはエーテル基またはエステル基を含む
結合基を示す。Ｒはアルキレン基を示す。）で表される
官能基で置換されてなるフェノキシ樹脂からなることを
特徴とする抗菌性材料。 −Ａ−Ｒ−Ｉ （１） - 【請求項２】二価フェノールとエピクロルヒドリンの反
応によってフェノキシ樹脂を得るに当たり、二価フェノ
ールがビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジ（ヒ
ドロキシフェニル）エーテル類およびジ（ヒドロキシフ
ェニル）スルホン類から選ばれることを特徴とする請求
項１記載の抗菌性材料。 - 【請求項３】基材に、請求項１記載の抗菌性材料を主成
分としてなる組成物を被覆してなることを特徴とする抗
菌性成型品。 - 【請求項４】該基材が、ポリウレタン成型品、天然ゴム
成型品、シリコン樹脂成型品、ポリ塩化ビニル成型品か
ら選ばれることを特徴とする請求項３記載の抗菌性成型
品。 - 【請求項５】該基材が、カテーテル、チューブ、コネク
ター、アクセスポート、排液バックおよび血液回路から
選ばれることを特徴とする請求項３記載の抗菌性成型
品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30011895A JP3440659B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 抗菌性材料及びそれを用いた抗菌性成型品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30011895A JP3440659B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 抗菌性材料及びそれを用いた抗菌性成型品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09135893A JPH09135893A (ja) | 1997-05-27 |
| JP3440659B2 true JP3440659B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=17880945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30011895A Expired - Fee Related JP3440659B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 抗菌性材料及びそれを用いた抗菌性成型品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3440659B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2290007T3 (es) | 1999-05-20 | 2008-02-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Compuestos de hidroxidifenil eter. |
| JP2001104491A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Kazuhiro Imai | 人間及び動物用坐薬付き坐薬挿入器具 |
| DE102008026708B4 (de) * | 2008-06-04 | 2014-01-23 | Iprm Intellectual Property Rights Management Ag | Vorrichtung zur Bestimmung des Blutvolumens und/oder Blutvolumenstroms und Verfahren zum Betreiben derselben |
-
1995
- 1995-11-17 JP JP30011895A patent/JP3440659B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 谷徹 他，ヨード化材料（アセチル化ポリアミノメチルスチレン）における抗菌活性に影響する因子，人工臓器，１９９４年，Ｖｏｌ．２３，Ｎｏ．３，ｐ．７０８−７１１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09135893A (ja) | 1997-05-27 |
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