JP3423808B2 - ２−シアノアクリレート系組成物 - Google Patents
２−シアノアクリレート系組成物Info
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- JP3423808B2 JP3423808B2 JP04353195A JP4353195A JP3423808B2 JP 3423808 B2 JP3423808 B2 JP 3423808B2 JP 04353195 A JP04353195 A JP 04353195A JP 4353195 A JP4353195 A JP 4353195A JP 3423808 B2 JP3423808 B2 JP 3423808B2
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- maleimide
- meth
- spvc
- acrylate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特殊な高分子添加剤を
配合した２−シアノアクリレート系組成物、殊に、難接
着材の瞬間接着に適した２−シアノアクリレート系組成
物に関するものである。
配合した２−シアノアクリレート系組成物、殊に、難接
着材の瞬間接着に適した２−シアノアクリレート系組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤
は、一液タイプの接着剤でありながら、プラスチック
ス、金属、その他を問わず大部分の材料に対して接着力
が大きく、異種材料間の接着にも適用でき、しかも秒速
接着が可能であるという好ましい特長を有している。
は、一液タイプの接着剤でありながら、プラスチック
ス、金属、その他を問わず大部分の材料に対して接着力
が大きく、異種材料間の接着にも適用でき、しかも秒速
接着が可能であるという好ましい特長を有している。
【０００３】しかしながら２−シアノアクリレート系瞬
間接着剤は、被着体が木質材料やクロメート処理面であ
るときは、接着速度が遅くなるという問題点がある。こ
れは、これらの被着体が酸性表面を有するため、２−シ
アノアクリレートのアニオン重合性が阻害されるためで
ある。
間接着剤は、被着体が木質材料やクロメート処理面であ
るときは、接着速度が遅くなるという問題点がある。こ
れは、これらの被着体が酸性表面を有するため、２−シ
アノアクリレートのアニオン重合性が阻害されるためで
ある。
【０００４】そこで酸性表面であっても速硬化性を示す
ようにするため、２−シアノアクリレートに種々の添加
剤を配合して速硬化性を確保する試みが種々なされてい
る。そのうちの主なものは、ポリエチレングリコール、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールの（メタ）
アクリルエステル、カレキサレン類などである。
ようにするため、２−シアノアクリレートに種々の添加
剤を配合して速硬化性を確保する試みが種々なされてい
る。そのうちの主なものは、ポリエチレングリコール、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールの（メタ）
アクリルエステル、カレキサレン類などである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】酸性表面のほか、２−
シアノアクリレート系瞬間接着剤で接着しにくい被着体
としては、いわゆる難接着材がある。すなわち、被着体
が軟質ポリ塩化ビニル、ポリオキシメチレン（ポリアセ
タール）、エチレン−プロピレン−ジエンゴムなどの難
接着材であるときは、硬化速度が遅くなること、初期接
着時の喰いつきが悪いこと、接着後の引張剪断力が不足
することなどの問題点がある。
シアノアクリレート系瞬間接着剤で接着しにくい被着体
としては、いわゆる難接着材がある。すなわち、被着体
が軟質ポリ塩化ビニル、ポリオキシメチレン（ポリアセ
タール）、エチレン−プロピレン−ジエンゴムなどの難
接着材であるときは、硬化速度が遅くなること、初期接
着時の喰いつきが悪いこと、接着後の引張剪断力が不足
することなどの問題点がある。
【０００６】難接着材に対する接着性を上げることは、
添加剤の配合では困難であるとされている。そのため従
来は、２−シアノアクリレート系瞬間接着剤による接着
に先立って難接着材にプライマー処理を施すことが行わ
れている。しかしながらプライマーの適用は、二液とな
るので接着操作が複雑になること、被着体の接着対象個
所以外の部分もプライマーで汚染されることを免かれな
いこと、プライマー適用後の比較的狭い最適時間帯にタ
イミングよく接着剤を適用しないと所期の接着性向上効
果が奏されないことなどの問題点ないし制約がある。実
用性を考えると、難接着材に対しても一液ですぐれた接
着が図られることが強く望まれる。
添加剤の配合では困難であるとされている。そのため従
来は、２−シアノアクリレート系瞬間接着剤による接着
に先立って難接着材にプライマー処理を施すことが行わ
れている。しかしながらプライマーの適用は、二液とな
るので接着操作が複雑になること、被着体の接着対象個
所以外の部分もプライマーで汚染されることを免かれな
いこと、プライマー適用後の比較的狭い最適時間帯にタ
イミングよく接着剤を適用しないと所期の接着性向上効
果が奏されないことなどの問題点ないし制約がある。実
用性を考えると、難接着材に対しても一液ですぐれた接
着が図られることが強く望まれる。
【０００７】また、２−シアノアクリレート系瞬間接着
剤は粘度が数センチポイズと低いが、実際に接着操作を
行うときには粘度が適度に高いことが望まれることが多
い。そこで２−シアノアクリレート系瞬間接着剤にポリ
（メタ）アクリル酸エステル等のポリマーを増粘剤とし
て配合することがなされるが、粘度向上のための増粘剤
の添加は、セットタイムの点でプラスとはならずむしろ
マイナスに作用することがあるので、その添加量をでき
るだけ減らす方が好ましい。従って、このような事情も
配慮することが必要となる。
剤は粘度が数センチポイズと低いが、実際に接着操作を
行うときには粘度が適度に高いことが望まれることが多
い。そこで２−シアノアクリレート系瞬間接着剤にポリ
（メタ）アクリル酸エステル等のポリマーを増粘剤とし
て配合することがなされるが、粘度向上のための増粘剤
の添加は、セットタイムの点でプラスとはならずむしろ
マイナスに作用することがあるので、その添加量をでき
るだけ減らす方が好ましい。従って、このような事情も
配慮することが必要となる。
【０００８】本発明は、このような背景下において、難
接着材に対しても、硬化速度が速く（セットタイムが短
く）、初期接着時の喰いつきも良く、引張剪断強度が顕
著に向上し、粘度も適度に向上する２−シアノアクリレ
ート系組成物、殊に瞬間接着剤用の２−シアノアクリレ
ート系組成物を提供することを目的とするものである。
接着材に対しても、硬化速度が速く（セットタイムが短
く）、初期接着時の喰いつきも良く、引張剪断強度が顕
著に向上し、粘度も適度に向上する２−シアノアクリレ
ート系組成物、殊に瞬間接着剤用の２−シアノアクリレ
ート系組成物を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の２−シアノアク
リレート系組成物は、２−シアノアクリレート(A) に、
マレイミド(b1)およびそれと共重合可能なコモノマー(b
2)の共重合体からなるマレイミド系共重合体(B) を配合
してなるものである。
リレート系組成物は、２−シアノアクリレート(A) に、
マレイミド(b1)およびそれと共重合可能なコモノマー(b
2)の共重合体からなるマレイミド系共重合体(B) を配合
してなるものである。
【００１０】以下本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明において用いられる２−シアノアク
リレート(A) としては、アルキル２−シアノアクリレー
ト（メチル２−シアノアクリレート、エチル２−シアノ
アクリレート、イソプロピル２−シアノアクリレート、
ｎ−プロピル２−シアノアクリレート、イソブチル２−
シアノアクリレート、ｎ−ブチル２−シアノアクリレー
ト等）、アルコキシエチル２−シアノアクリレート（メ
トキシエチル２−シアノアクリレート、エトキシエチル
２−シアノアクリレート等）、ハロゲン化アルキル２−
シアノアクリレート（２−クロロエチル２−シアノアク
リレート等）、脂環式アルキル２−シアノアクリレート
（シクロヘキシル２−シアノアクリレート等）、アリル
２−シアノアクリレートをはじめとする種々の２−シア
ノアクリレートがあげられる。
リレート(A) としては、アルキル２−シアノアクリレー
ト（メチル２−シアノアクリレート、エチル２−シアノ
アクリレート、イソプロピル２−シアノアクリレート、
ｎ−プロピル２−シアノアクリレート、イソブチル２−
シアノアクリレート、ｎ−ブチル２−シアノアクリレー
ト等）、アルコキシエチル２−シアノアクリレート（メ
トキシエチル２−シアノアクリレート、エトキシエチル
２−シアノアクリレート等）、ハロゲン化アルキル２−
シアノアクリレート（２−クロロエチル２−シアノアク
リレート等）、脂環式アルキル２−シアノアクリレート
（シクロヘキシル２−シアノアクリレート等）、アリル
２−シアノアクリレートをはじめとする種々の２−シア
ノアクリレートがあげられる。
【００１２】上記の２−シアノアクリレート(A) に配合
するマレイミド系共重合体(B) としては、マレイミド(b
1)およびそれと共重合可能なコモノマー(b2)の共重合体
があげられる。
するマレイミド系共重合体(B) としては、マレイミド(b
1)およびそれと共重合可能なコモノマー(b2)の共重合体
があげられる。
【００１３】ここでマレイミド(b1)とは、下記の化１で
表わされる化合物である。
表わされる化合物である。
【００１４】
【化１】
【００１５】コモノマー(b2)としては、α，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸（（メタ）アクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等）またはそ
の無水物；α，β−エチレン性不飽和カルボン酸のエス
テル（部分エステルを含む）；スチレン系モノマー（ス
チレン、メチルスチレン等）；（メタ）アクリロニトリ
ル；（メタ）アクリルアミド；ビニルエステル（酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、飽和分岐脂肪酸ビニル
等）；ビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル等）；含ハロゲンモノマー（塩化ビニル
等）；α−オレフィン（エチレン等）；などがあげられ
る。
ン性不飽和カルボン酸（（メタ）アクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等）またはそ
の無水物；α，β−エチレン性不飽和カルボン酸のエス
テル（部分エステルを含む）；スチレン系モノマー（ス
チレン、メチルスチレン等）；（メタ）アクリロニトリ
ル；（メタ）アクリルアミド；ビニルエステル（酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、飽和分岐脂肪酸ビニル
等）；ビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル等）；含ハロゲンモノマー（塩化ビニル
等）；α−オレフィン（エチレン等）；などがあげられ
る。
【００１６】上記の中では、特に（メタ）アクリル酸エ
ステルおよびスチレン系モノマーが重要であるので、コ
モノマー(b2)としては、（メタ）アクリル酸エステルま
たはスチレン系モノマーに属するものを少なくとも一部
用いることが望ましい。
ステルおよびスチレン系モノマーが重要であるので、コ
モノマー(b2)としては、（メタ）アクリル酸エステルま
たはスチレン系モノマーに属するものを少なくとも一部
用いることが望ましい。
【００１７】なお（メタ）アクリル酸エステルとして
は、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アク
リル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、
（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル
酸メトキシプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチ
ル、ポリエチレングリコールモノまたはジ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノまたはジ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどが
例示できる。
は、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アク
リル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、
（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル
酸メトキシプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチ
ル、ポリエチレングリコールモノまたはジ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノまたはジ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどが
例示できる。
【００１８】マレイミド系共重合体(B) におけるマレイ
ミド(b1)とコモノマー(b2)との共重合割合は、マレイミ
ド(b1)が１〜５０重量％程度、好ましくは５〜５０重量
％程度、さらに好ましくは１０〜５０重量％程度であ
り、コモノマー(b2)の共重合割合はその残余となる。マ
レイミド(b1)の共重合割合が余りに少ないときは、速硬
化性、喰いつき、引張剪断強度などの向上効果が乏し
く、一方マレイミド(b1)の共重合割合が余りに多いとき
は、組成物の長期貯蔵安定性の点で不安が残る。
ミド(b1)とコモノマー(b2)との共重合割合は、マレイミ
ド(b1)が１〜５０重量％程度、好ましくは５〜５０重量
％程度、さらに好ましくは１０〜５０重量％程度であ
り、コモノマー(b2)の共重合割合はその残余となる。マ
レイミド(b1)の共重合割合が余りに少ないときは、速硬
化性、喰いつき、引張剪断強度などの向上効果が乏し
く、一方マレイミド(b1)の共重合割合が余りに多いとき
は、組成物の長期貯蔵安定性の点で不安が残る。
【００１９】マレイミド系共重合体(B) の分子量に特に
限定はないが、重量平均分子量で、１万〜１００万、通
常は５万〜５０万、好ましくは１０万〜４０万のものを
用いることが多い。
限定はないが、重量平均分子量で、１万〜１００万、通
常は５万〜５０万、好ましくは１０万〜４０万のものを
用いることが多い。
【００２０】２−シアノアクリレート(A) １００重量部
に対するマレイミド系共重合体(B)の配合量は、 0.1〜
３０重量部、好ましくは１〜２０重量部、さらに好まし
くは３〜１０重量部とするのが適当である。マレイミド
系共重合体(B) の配合量が余りに少ないときは、速硬化
性、喰いつき、引張剪断強度などの向上効果が乏しく、
一方その配合量が余りに多いときは、組成物の長期貯蔵
安定性に悪影響が出る。
に対するマレイミド系共重合体(B)の配合量は、 0.1〜
３０重量部、好ましくは１〜２０重量部、さらに好まし
くは３〜１０重量部とするのが適当である。マレイミド
系共重合体(B) の配合量が余りに少ないときは、速硬化
性、喰いつき、引張剪断強度などの向上効果が乏しく、
一方その配合量が余りに多いときは、組成物の長期貯蔵
安定性に悪影響が出る。
【００２１】本発明の組成物には、そのほか、従来より
２−シアノアクリレート系瞬間接着剤に使用されている
各種の添加剤、たとえば、保存安定剤、酸化安定剤（老
化防止剤）、有機溶剤、可塑剤、増粘剤（ポリマー
類）、充填剤、チクソトロピー性改善剤、耐熱性付与剤
（芳香族酸無水物、無水マレイン酸、ナフトスルトン化
合物、キノイド類等）、極性低下剤、硬化促進剤（ポリ
エチレングリコールまたはその誘導体、クラウン化合
物、カレキサレン類等）、硬化抑制剤、界面活性剤、分
散剤、着色剤、カーボネート化合物（エチレンカーボネ
ート等）、ピロガロール、没食子酸などを適宜添加する
ことができる。
２−シアノアクリレート系瞬間接着剤に使用されている
各種の添加剤、たとえば、保存安定剤、酸化安定剤（老
化防止剤）、有機溶剤、可塑剤、増粘剤（ポリマー
類）、充填剤、チクソトロピー性改善剤、耐熱性付与剤
（芳香族酸無水物、無水マレイン酸、ナフトスルトン化
合物、キノイド類等）、極性低下剤、硬化促進剤（ポリ
エチレングリコールまたはその誘導体、クラウン化合
物、カレキサレン類等）、硬化抑制剤、界面活性剤、分
散剤、着色剤、カーボネート化合物（エチレンカーボネ
ート等）、ピロガロール、没食子酸などを適宜添加する
ことができる。
【００２２】本発明の２−シアノアクリレート系組成物
は、瞬間接着剤、殊に被着体の少なくとも一方が軟質ポ
リ塩化ビニル、ポリオキシメチレン、エチレン−プロピ
レン−ジエンゴムなどの難接着材であるときの瞬間接着
剤として特に有用であり、そのほか、含浸剤、補修剤、
パターン形成剤、マーキング剤、集束剤、製膜用（フィ
ルム形成用）などとしても用いることができる。
は、瞬間接着剤、殊に被着体の少なくとも一方が軟質ポ
リ塩化ビニル、ポリオキシメチレン、エチレン−プロピ
レン−ジエンゴムなどの難接着材であるときの瞬間接着
剤として特に有用であり、そのほか、含浸剤、補修剤、
パターン形成剤、マーキング剤、集束剤、製膜用（フィ
ルム形成用）などとしても用いることができる。
【００２３】
【作用】本発明の２−シアノアクリレート系組成物にあ
っては、配合したマレイミド系共重合体(B) により、難
接着材に対しても、硬化速度が速く（セットタイムが短
く）、初期接着時の喰いつきも良く、引張剪断強度が顕
著に向上し、粘度も適度に向上する。貯蔵安定性も良好
である。セットタイムの短縮をはじめとするこのような
作用効果は、マレイミド系共重合体(B) が従来の硬化促
進剤とは全く異なる化学構造の高分子であることを考え
ると、予測不可能なことである。
っては、配合したマレイミド系共重合体(B) により、難
接着材に対しても、硬化速度が速く（セットタイムが短
く）、初期接着時の喰いつきも良く、引張剪断強度が顕
著に向上し、粘度も適度に向上する。貯蔵安定性も良好
である。セットタイムの短縮をはじめとするこのような
作用効果は、マレイミド系共重合体(B) が従来の硬化促
進剤とは全く異なる化学構造の高分子であることを考え
ると、予測不可能なことである。
【００２４】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。
る。
【００２５】〈材料の準備〉２−シアノアクリレート(A)
２−シアノアクリレート(A) として、少量の安定剤を含
む下記のものを準備した。 (A1): メチル２−シアノアクリレート (A2): エチル２−シアノアクリレート (A3): イソブチル２−シアノアクリレート
む下記のものを準備した。 (A1): メチル２−シアノアクリレート (A2): エチル２−シアノアクリレート (A3): イソブチル２−シアノアクリレート
【００２６】マレイミド系共重合体(B)
マレイミド系共重合体(B) として、下記のものを準備し
た。
た。
【００２７】(B1): マレイミド、スチレンおよびメタク
リル酸メチルの重量比で２５：１５：６０のランダム共
重合体（日本触媒株式会社製の「ポリイミレックス−Ｐ
ＭＳ１０１」、淡黄色ペレット、ガラス転移点１４４
℃、重量平均分子量２４万）
リル酸メチルの重量比で２５：１５：６０のランダム共
重合体（日本触媒株式会社製の「ポリイミレックス−Ｐ
ＭＳ１０１」、淡黄色ペレット、ガラス転移点１４４
℃、重量平均分子量２４万）
【００２８】(B2): マレイミドおよびスチレンの重量比
で５０：５０のランダム共重合体（日本触媒株式会社製
の「ポリイミレックス−ＰＳＸ０２６１」、淡黄色粉
体、ガラス転移点１９８℃、重量平均分子量17.4万）
で５０：５０のランダム共重合体（日本触媒株式会社製
の「ポリイミレックス−ＰＳＸ０２６１」、淡黄色粉
体、ガラス転移点１９８℃、重量平均分子量17.4万）
【００２９】(B3): マレイミド、スチレンおよび無水マ
レイン酸のランダム共重合体（日本触媒株式会社製の
「ＭＩＰ−ＰＳ０２６０」、淡黄色ペレット、ガラス転
移点２００℃、重量平均分子量18.2万）
レイン酸のランダム共重合体（日本触媒株式会社製の
「ＭＩＰ−ＰＳ０２６０」、淡黄色ペレット、ガラス転
移点２００℃、重量平均分子量18.2万）
【００３０】〈瞬間接着剤の調製と物性の測定〉上述の
２−シアノアクリレート(A) にマレイミド系共重合体
(B) を後述の表１の割合で配合して瞬間接着剤を調製し
た。それぞれの瞬間接着剤につき、粘度を測定すると共
に、後述の条件にて各種被着体に対するセットタイムと
引張剪断強度を測定した。また初期接着時の喰い付き性
を、難接着材を用いたSPVC-SUS、SPVC-SPVC 、POM-POM
およびEPDM-EPDM について評価した。さらにこの瞬間接
着剤の貯蔵安定性についても評価した。
２−シアノアクリレート(A) にマレイミド系共重合体
(B) を後述の表１の割合で配合して瞬間接着剤を調製し
た。それぞれの瞬間接着剤につき、粘度を測定すると共
に、後述の条件にて各種被着体に対するセットタイムと
引張剪断強度を測定した。また初期接着時の喰い付き性
を、難接着材を用いたSPVC-SUS、SPVC-SPVC 、POM-POM
およびEPDM-EPDM について評価した。さらにこの瞬間接
着剤の貯蔵安定性についても評価した。
【００３１】〈条件および結果〉条件および結果を表１
および表２に併せて示す。表１および表２中、Feは鉄、
SPVCは軟質ポリ塩化ビニル、SUS はステンレス鋼、POM
はポリオキシメチレン（ポリアセタール）、EPDMはエチ
レン−プロピレン−ジエンゴムである。
および表２に併せて示す。表１および表２中、Feは鉄、
SPVCは軟質ポリ塩化ビニル、SUS はステンレス鋼、POM
はポリオキシメチレン（ポリアセタール）、EPDMはエチ
レン−プロピレン−ジエンゴムである。
【００３２】
【表１】
比較例 比較例 実施例 実施例 実施例
１ ２ １ ２ ３
処方
A/B 種類 A2/- A2/-& A2/B1 A2/B2 A2/B3
A/B 重量比 100/0 100/0 100/5 100/5 100/5
粘度 (cps/25℃) 3 20 17 20 25
貯蔵安定性 良 良 良 良 良
セットタイム(sec)
Fe-Fe 6 7 2 2 3
SPVC-SUS 20 22 8 9 11
SPVC-SPVC 13 15 4 5 7
POM-POM 25 30 8 10 15
EPDM-EPDM 10 12 1 1 2
引張剪断強度(kgf/cm2)
Fe-Fe 78 80 80 86 85
SPVC-SUS 5 5 22 21 20
SPVC-SPVC 9 10 26# 25# 25#
POM-POM 6 6 43# 41# 42#
EPDM-EPDM 5 5 6# 6# 6#
初期喰い付き性 × × ○ ○ ○
（注）# 印は材質破壊。
& 印は、増粘剤としてポリメチルメタクリレートを配合する
ことにより粘度を20cps に調製したもの。
【００３３】
【表２】
比較例 実施例 比較例 実施例
３ ４ ４ ５
処方
A/B 種類 A1/- A1/B1 A3/- A3/B1
A/B 重量比 100/0 100/5 100/0 100/7
粘度 (cps/25℃) 2 18 4 25
貯蔵安定性 良 良 良 良
セットタイム(sec)
Fe-Fe 5 2 10 6
SPVC-SUS 25 10 25 17
SPVC-SPVC 20 10 25 20
POM-POM −* 15 30 25
EPDM-EPDM 30 5 15 5
引張剪断強度(kgf/cm2)
Fe-Fe 150 150 120 120
SPVC-SUS 3 18 5 25#
SPVC-SPVC 5 18 10 24#
POM-POM −* 35 10 40#
EPDM-EPDM 1 4 4 6#
初期喰い付き性 × ○ × ○
（注）# 印は材質破壊。* 印は接着しないので測定不可。
【００３４】〈物性測定条件〉測定条件は次の通りであ
る。試験数はそれぞれ５個とし、最小値および最大値を
示すものを捨て、残りの３個の平均値をとった。
る。試験数はそれぞれ５個とし、最小値および最大値を
示すものを捨て、残りの３個の平均値をとった。
【００３５】セットタイム
２５mm×１００mm×1.6mm の試験片をテストピースとし
て用い、JIS K-6861に準じて測定した。
て用い、JIS K-6861に準じて測定した。
【００３６】引張剪断強度
２５mm×１００mm×2.0mm の試験片同士を接触面積12.5
mm×２５mmにて重ね合わせ接着して２４時間放置した
後、常態における引張剪断強度(kgf/cm2) を測定した。
mm×２５mmにて重ね合わせ接着して２４時間放置した
後、常態における引張剪断強度(kgf/cm2) を測定した。
【００３７】初期接着時の喰い付き性
セットタイム測定に際して試験片を剥離するときに、SP
VC-SUS、SPVC-SPVC 、POM-POM 、EPDM-EPDM に対する喰
い付き状態を感覚判断した。 ○: 剥離に際し粘りがあり、喰いつきが良い。 ×: ぱりっと剥離し、喰いつきが小さい。
VC-SUS、SPVC-SPVC 、POM-POM 、EPDM-EPDM に対する喰
い付き状態を感覚判断した。 ○: 剥離に際し粘りがあり、喰いつきが良い。 ×: ぱりっと剥離し、喰いつきが小さい。
【００３８】貯蔵安定性
JIS K-6861に従って、７０℃±２℃の恒温槽内に５日間
保持した後のセットタイムと粘度を、ブランクのものと
比較して判定した。
保持した後のセットタイムと粘度を、ブランクのものと
比較して判定した。
【００３９】〈解析〉表１および表２から、比較例と実
施例、すなわち、エチル２−シアノアクリレートにかか
る比較例１〜２と実施例１〜３、メチル２−シアノアク
リレートにかかる比較例３と実施例４、イソブチル２−
シアノアクリレートにかかる比較例４と実施例５とをそ
れぞれ対比すると、次のことがわかる。
施例、すなわち、エチル２−シアノアクリレートにかか
る比較例１〜２と実施例１〜３、メチル２−シアノアク
リレートにかかる比較例３と実施例４、イソブチル２−
シアノアクリレートにかかる比較例４と実施例５とをそ
れぞれ対比すると、次のことがわかる。
【００４０】(1) セットタイムについては、実施例の瞬
間接着剤はいずれの被着体についても有意に短縮され
る。 (2) 粘度については、実施例の瞬間接着剤は適度に向上
する。 (3) 引張剪断強度については、実施例の瞬間接着剤は、
代表的な難接着材である軟質ポリ塩化ビニル（ＳＰＶ
Ｃ）およびポリオキシメチレン（ポリアセタール）（Ｐ
ＯＭ）に対して顕著に向上し、エチレン−プロピレン−
ジエンゴム（ＥＰＤＭ）についても確実に向上する。 (4) 難接着材に対する初期接着時の喰いつき性について
は、実施例の瞬間接着剤は顕著に改善される。 (5) 貯蔵安定性については実施例、比較例とも良好であ
り、マレイミド系共重合体(B) を配合した実施例の組成
にあっても、貯蔵安定性は何ら損なわれないことがわか
った。
間接着剤はいずれの被着体についても有意に短縮され
る。 (2) 粘度については、実施例の瞬間接着剤は適度に向上
する。 (3) 引張剪断強度については、実施例の瞬間接着剤は、
代表的な難接着材である軟質ポリ塩化ビニル（ＳＰＶ
Ｃ）およびポリオキシメチレン（ポリアセタール）（Ｐ
ＯＭ）に対して顕著に向上し、エチレン−プロピレン−
ジエンゴム（ＥＰＤＭ）についても確実に向上する。 (4) 難接着材に対する初期接着時の喰いつき性について
は、実施例の瞬間接着剤は顕著に改善される。 (5) 貯蔵安定性については実施例、比較例とも良好であ
り、マレイミド系共重合体(B) を配合した実施例の組成
にあっても、貯蔵安定性は何ら損なわれないことがわか
った。
【００４１】
【発明の効果】作用の項でも述べたように、本発明の２
−シアノアクリレート系組成物にあっては、配合したマ
レイミド系共重合体(B) により、難接着材に対しても、
硬化速度が速く（セットタイムが短く）、初期接着時の
喰いつきも良く、引張剪断強度が顕著に向上し、粘度も
適度に向上する。貯蔵安定性も良好である。
−シアノアクリレート系組成物にあっては、配合したマ
レイミド系共重合体(B) により、難接着材に対しても、
硬化速度が速く（セットタイムが短く）、初期接着時の
喰いつきも良く、引張剪断強度が顕著に向上し、粘度も
適度に向上する。貯蔵安定性も良好である。
Claims (4)
- 【請求項１】２−シアノアクリレート(A) に、マレイミ
ド(b1)およびそれと共重合可能なコモノマー(b2)の共重
合体からなるマレイミド系共重合体(B) を配合してなる
２−シアノアクリレート系組成物。 - 【請求項２】２−シアノアクリレート(A) １００重量部
に対するマレイミド系共重合体(B)の配合量が 0.1〜３
０重量部である請求項１記載の２−シアノアクリレート
系組成物。 - 【請求項３】瞬間接着剤である請求項１記載の２−シア
ノアクリレート系組成物。 - 【請求項４】難接着材用の瞬間接着剤である請求項３記
載の２−シアノアクリレート系組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04353195A JP3423808B2 (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | ２−シアノアクリレート系組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04353195A JP3423808B2 (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | ２−シアノアクリレート系組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209074A JPH08209074A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3423808B2 true JP3423808B2 (ja) | 2003-07-07 |
Family
ID=12666334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04353195A Expired - Fee Related JP3423808B2 (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | ２−シアノアクリレート系組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3423808B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101840906B1 (ko) * | 2012-01-25 | 2018-03-21 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 시아노아크릴레이트 조성물 |
| CN115305021A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-11-08 | 潍坊德高新材料有限公司 | 一种有色氰基丙烯酸酯胶黏剂及其制备方法 |
-
1995
- 1995-02-07 JP JP04353195A patent/JP3423808B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08209074A (ja) | 1996-08-13 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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