JP3355535B2 - 有機化合物結晶の製造方法 - Google Patents
有機化合物結晶の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機化合物の結晶化方法
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】水に
難溶性の有機化合物の結晶化法としては、例えば冷却結
晶化法が知られている。しかしがら、除熱のため行う攪
拌により生じる剪断力のため結晶が粉砕されて微細化す
るため、結晶を分離するための濾過に長時間を要してし
まい、工業的規模で結晶化を実施する場合の問題となる
ことがあった。このため、濾過を短時間ですませること
ができるような粒径の大きな結晶を効率よく得ることの
できる方法の開発が望まれる。
難溶性の有機化合物の結晶化法としては、例えば冷却結
晶化法が知られている。しかしがら、除熱のため行う攪
拌により生じる剪断力のため結晶が粉砕されて微細化す
るため、結晶を分離するための濾過に長時間を要してし
まい、工業的規模で結晶化を実施する場合の問題となる
ことがあった。このため、濾過を短時間ですませること
ができるような粒径の大きな結晶を効率よく得ることの
できる方法の開発が望まれる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
した結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、８−
｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝
アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピ
ランを結晶化するにあたり、８−｛４−（４−フェニ
ル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを水に非混和性
の水より高沸点有機溶媒に溶解又は懸濁させ、得られ
た溶解液又は懸濁液を、攪拌されている水中に注ぎなが
ら、有機溶媒を蒸発留去することにより８−｛４−
（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ
−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの
結晶を水中に析出させる８−｛４−（４−フェニル−１
−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−
オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの製造方法を提供する
ものである。
した結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、８−
｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝
アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピ
ランを結晶化するにあたり、８−｛４−（４−フェニ
ル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを水に非混和性
の水より高沸点有機溶媒に溶解又は懸濁させ、得られ
た溶解液又は懸濁液を、攪拌されている水中に注ぎなが
ら、有機溶媒を蒸発留去することにより８−｛４−
（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ
−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの
結晶を水中に析出させる８−｛４−（４−フェニル−１
−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−
オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの製造方法を提供する
ものである。
【０００４】以下、本発明について詳細に説明する。水
に非混和性の有機溶媒としては水との混和性を有せず、
水と混合した場合、水と分液された状態となる有機溶媒
であれば使用できる。このような有機溶媒としては、例
えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、非水溶性ケトン
等が挙げられる。具体例としては、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ
ンゼン、メチルイソブチルケトン等が例示できる。
に非混和性の有機溶媒としては水との混和性を有せず、
水と混合した場合、水と分液された状態となる有機溶媒
であれば使用できる。このような有機溶媒としては、例
えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、非水溶性ケトン
等が挙げられる。具体例としては、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ
ンゼン、メチルイソブチルケトン等が例示できる。
【０００５】８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキ
シ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−
４Ｈ−１−ベンゾピランを水に非混和性の有機溶媒中に
溶解又は懸濁させる方法は特に限定されるものではな
く、溶解液や懸濁液を作製する際通常用いられている方
法を使用することができる。
シ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−
４Ｈ−１−ベンゾピランを水に非混和性の有機溶媒中に
溶解又は懸濁させる方法は特に限定されるものではな
く、溶解液や懸濁液を作製する際通常用いられている方
法を使用することができる。
【０００６】溶解液や懸濁液の温度は特に限定されな
い。例えば室温〜沸点の範囲から適宜選択することがで
きる。８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベ
ンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１
−ベンゾピランの濃度についても、特に限定はない。例
えば０．１重量％〜９０重量％の範囲から適宜選択する
ことができる。懸濁液としては、流動性を有する懸濁液
が好ましい。
い。例えば室温〜沸点の範囲から適宜選択することがで
きる。８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベ
ンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１
−ベンゾピランの濃度についても、特に限定はない。例
えば０．１重量％〜９０重量％の範囲から適宜選択する
ことができる。懸濁液としては、流動性を有する懸濁液
が好ましい。
【０００７】かくして得られた溶解液または懸濁液を、
撹拌の施されている水中に注入していき、注入された溶
解液または懸濁液が水中で分散した状態、好ましくは液
滴となって分散した状態を維持するよう攪拌を続けなが
ら、有機溶媒を蒸発させ留去する。攪拌翼としては通常
用いられている、パドル翼、タ−ビン翼、後退翼、ブル
マ−ジン翼等を用いることができる。
撹拌の施されている水中に注入していき、注入された溶
解液または懸濁液が水中で分散した状態、好ましくは液
滴となって分散した状態を維持するよう攪拌を続けなが
ら、有機溶媒を蒸発させ留去する。攪拌翼としては通常
用いられている、パドル翼、タ−ビン翼、後退翼、ブル
マ−ジン翼等を用いることができる。
【０００８】水の量は特に限定されないが、用いる有機
溶媒が水と共沸混合物を形成する場合には、有機溶媒の
留去が終了したときに、水が系内に残存しているよう選
ばれる。系の温度は有機溶媒が蒸発により留去されうる
温度以上に保たれる。例えば、有機溶媒の沸点もしくは
有機溶媒が水との共沸混合物を形成する場合その共沸点
を用いることができる。
溶媒が水と共沸混合物を形成する場合には、有機溶媒の
留去が終了したときに、水が系内に残存しているよう選
ばれる。系の温度は有機溶媒が蒸発により留去されうる
温度以上に保たれる。例えば、有機溶媒の沸点もしくは
有機溶媒が水との共沸混合物を形成する場合その共沸点
を用いることができる。
【０００９】有機溶媒の留去は、加圧下でも減圧下でも
行うことができ、使用する有機化合物が熱的に不安定な
場合には減圧下で実施するのが好ましい。また、溶解液
または懸濁液が水中で分散した状態を維持するために、
分散剤を使用することができる。結晶化して成長した粒
子は有機溶媒が留去されて残った水中に析出する。析出
した粒子は、例えば濾過により容易に採取することがで
きる。
行うことができ、使用する有機化合物が熱的に不安定な
場合には減圧下で実施するのが好ましい。また、溶解液
または懸濁液が水中で分散した状態を維持するために、
分散剤を使用することができる。結晶化して成長した粒
子は有機溶媒が留去されて残った水中に析出する。析出
した粒子は、例えば濾過により容易に採取することがで
きる。
【００１０】
【発明の効果】本発明方法によれば、粒径の大きな結晶
を効率的に析出させることができる。
を効率的に析出させることができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１２】実験例１ ３枚後退翼のついた撹拌機を装着した２．５Ｌのセパラ
ブルフラスコに水１６００ｍｌをいれて９８℃に保温し
１２００ｒｐｍで撹拌した。８−｛４−（４−フェニル
−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−
４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン１１．０ｇを８０
℃に保温したトルエン３００ｇに溶解させ、得られた溶
解液を約３時間かけてセパラブルフラスコに注ぎ、同時
にトルエン−水の共沸混合物を蒸発留出させた。この時
の系内の温度は９７〜９９℃に保持した。注加終了後ま
もなくトルエンの留出は終了し、結晶が水中に析出し
た。セパラブルフラスコを冷却し、水を濾過し、得られ
た結晶を乾燥させた。数秒で濾過できた。平均粒径１．
１ｍｍの８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−
ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−
１−ベンゾピラン１１．０ｇが得られた。
ブルフラスコに水１６００ｍｌをいれて９８℃に保温し
１２００ｒｐｍで撹拌した。８−｛４−（４−フェニル
−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−
４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン１１．０ｇを８０
℃に保温したトルエン３００ｇに溶解させ、得られた溶
解液を約３時間かけてセパラブルフラスコに注ぎ、同時
にトルエン−水の共沸混合物を蒸発留出させた。この時
の系内の温度は９７〜９９℃に保持した。注加終了後ま
もなくトルエンの留出は終了し、結晶が水中に析出し
た。セパラブルフラスコを冷却し、水を濾過し、得られ
た結晶を乾燥させた。数秒で濾過できた。平均粒径１．
１ｍｍの８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−
ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−
１−ベンゾピラン１１．０ｇが得られた。
【００１３】実験例２ ３枚後退翼のついた撹拌器を装着した１Ｌのセパラブル
フラスコに水８００ｍｌをいれて９８℃に保温し５００
ｒｐｍで撹拌した。４−ビフェニルカルボン酸１０ｇを
９５℃に保温したトルエン２００ｇに溶解させ、得られ
た溶解液を９５℃に保ちながら、約１時間かけてセパラ
ブルフラスコに注ぎ、同時にトルエン−水の共沸混合物
を蒸発留出させた。この時系内の温度は９７〜９９℃に
保持した。注加終了後まもなくトルエンの留出は終了
し、結晶が水中に析出した。セパラブルフラスコを冷却
し水を濾過し、得られた結晶を乾燥させた。数秒で濾過
できた。平均粒径１．５ｍｍの４−ビフェニルカルボン
酸９．９ｇが得られた。
フラスコに水８００ｍｌをいれて９８℃に保温し５００
ｒｐｍで撹拌した。４−ビフェニルカルボン酸１０ｇを
９５℃に保温したトルエン２００ｇに溶解させ、得られ
た溶解液を９５℃に保ちながら、約１時間かけてセパラ
ブルフラスコに注ぎ、同時にトルエン−水の共沸混合物
を蒸発留出させた。この時系内の温度は９７〜９９℃に
保持した。注加終了後まもなくトルエンの留出は終了
し、結晶が水中に析出した。セパラブルフラスコを冷却
し水を濾過し、得られた結晶を乾燥させた。数秒で濾過
できた。平均粒径１．５ｍｍの４−ビフェニルカルボン
酸９．９ｇが得られた。
【００１４】実験例３ ３枚後退翼のついた撹拌機を装着した２．５Ｌのセパラ
ブルフラスコに水１６００ｍｌをいれて９８℃に保温し
１２００ｒｐｍで撹拌した。４−メチル−２’−シアノ
−１，１’−ビフェニル５０ｇを８０℃に保温したトル
エン３００ｇに溶解させ、得られた溶解液を約３時間か
けてセパラブルフラスコに注ぎ、同時にトルエン−水の
共沸混合物を蒸発留出させた。この時の系内の温度は９
７〜９９℃に保持した。注加終了後まもなくトルエンの
留出は終了し、結晶が水中に析出した。セパラブルフラ
スコを冷却し、水を濾過し、得られた結晶を乾燥させ
た。数秒で濾過できた。平均粒径１．０ｍｍの４−メチ
ル−２’−シアノ−１、１’−ビフェニル５０ｇが得ら
れた。
ブルフラスコに水１６００ｍｌをいれて９８℃に保温し
１２００ｒｐｍで撹拌した。４−メチル−２’−シアノ
−１，１’−ビフェニル５０ｇを８０℃に保温したトル
エン３００ｇに溶解させ、得られた溶解液を約３時間か
けてセパラブルフラスコに注ぎ、同時にトルエン−水の
共沸混合物を蒸発留出させた。この時の系内の温度は９
７〜９９℃に保持した。注加終了後まもなくトルエンの
留出は終了し、結晶が水中に析出した。セパラブルフラ
スコを冷却し、水を濾過し、得られた結晶を乾燥させ
た。数秒で濾過できた。平均粒径１．０ｍｍの４−メチ
ル−２’−シアノ−１、１’−ビフェニル５０ｇが得ら
れた。
【００１５】実験例４ ３枚後退翼のついた撹拌器を装着した１Ｌのセパラブル
フラスコに水８００ｍｌをいれて８５℃に保温し、５０
０ｒｐｍで撹拌した。４−ビフェニルカルボン酸１０ｇ
を６０℃に保温したジクロロエタン２００ｇに溶解さ
せ、得られた溶解液を６０℃に保ちながら約１時間かけ
てセパラブルフラスコに注ぎ、同時にジクロロエタン−
水の共沸混合物を蒸発留出させた。この時の系内の温度
は８５℃に保持した。注加終了後まもなくジクロロエタ
ンの留出は終了し、結晶が水中に析出した。セパラブル
フラスコを冷却し、水を濾過し、得られた結晶を乾燥さ
せた。数秒で濾過できた。平均粒径２ｍｍの４−ビフェ
ニルカルボン酸１０ｇが得られた。
フラスコに水８００ｍｌをいれて８５℃に保温し、５０
０ｒｐｍで撹拌した。４−ビフェニルカルボン酸１０ｇ
を６０℃に保温したジクロロエタン２００ｇに溶解さ
せ、得られた溶解液を６０℃に保ちながら約１時間かけ
てセパラブルフラスコに注ぎ、同時にジクロロエタン−
水の共沸混合物を蒸発留出させた。この時の系内の温度
は８５℃に保持した。注加終了後まもなくジクロロエタ
ンの留出は終了し、結晶が水中に析出した。セパラブル
フラスコを冷却し、水を濾過し、得られた結晶を乾燥さ
せた。数秒で濾過できた。平均粒径２ｍｍの４−ビフェ
ニルカルボン酸１０ｇが得られた。
【００１６】比較例１ 実験例１で用いたのと同様の組成のトルエン溶解液を調
製し、トルエン溶解液を１２００ｒｐｍで攪拌しながら
０℃まで冷却することにより、８−｛４−（４−フェニ
ル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを約４時間かけ
て析出させた。以後の処理は実験例１と同様に行った。
濾過性は悪く、単位体積あたりの濾過時間は実験例１の
約１００倍であった。平均粒径１０μｍの８−｛４−
（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ
−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
９．８ｇが得られた。
製し、トルエン溶解液を１２００ｒｐｍで攪拌しながら
０℃まで冷却することにより、８−｛４−（４−フェニ
ル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを約４時間かけ
て析出させた。以後の処理は実験例１と同様に行った。
濾過性は悪く、単位体積あたりの濾過時間は実験例１の
約１００倍であった。平均粒径１０μｍの８−｛４−
（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ
−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
９．８ｇが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 努 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 安永 勝一 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号住友化学工業株式会社内 (72)発明者 曽我部 博 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号住友化学工業株式会社内 (72)発明者 小寺 隆博 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特公 昭47−40073（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−26054（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01D 9/00 - 9/04
Claims (1)
- 【請求項１】８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキ
シ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−
４Ｈ−１−ベンゾピランを結晶化するにあたり、 ８−｛４−（４−フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾ
イル｝アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ
ンゾピランを水に非混和性の水より高沸点有機溶媒に溶
解又は懸濁させ、 得られた溶解液又は懸濁液を、攪拌されている水中に
注ぎながら、 有機溶媒を蒸発留去することにより８−｛４−（４−
フェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−
シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの結晶を
水中に析出させることを特徴とする８−｛４−（４−フ
ェニル−１−ブトキシ）−ベンゾイル｝アミノ−２−シ
アノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの製造方
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27366993A JP3355535B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | 有機化合物結晶の製造方法 |
| US08/273,119 US5659051A (en) | 1993-07-13 | 1994-07-11 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds |
| CA002127945A CA2127945C (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4h-benzopyran compounds |
| AT94110888T ATE192148T1 (de) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Verfahren zur herstellung von 2-cyano-4-oxo-4h- benzopyran-verbindungen |
| DE69424095T DE69424095T2 (de) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyano-4-oxo-4H-benzopyran-Verbindungen |
| ES94110888T ES2146239T3 (es) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Procedimiento de preparacion de compuestos 2-ciano-4-oxo-4h-benzopiranicos. |
| EP94110888A EP0634409B1 (en) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27366993A JP3355535B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | 有機化合物結晶の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07124401A JPH07124401A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3355535B2 true JP3355535B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=17530898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27366993A Expired - Lifetime JP3355535B2 (ja) | 1993-07-13 | 1993-11-01 | 有機化合物結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3355535B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4617687B2 (ja) * | 2004-03-12 | 2011-01-26 | 和光純薬工業株式会社 | ハロゲン化アルキルピリジニウム塩の晶析方法 |
-
1993
- 1993-11-01 JP JP27366993A patent/JP3355535B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07124401A (ja) | 1995-05-16 |
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