JP3334061B2 - ジフエノールエーテルの製造法 - Google Patents
ジフエノールエーテルの製造法Info
- Publication number
- JP3334061B2 JP3334061B2 JP02717293A JP2717293A JP3334061B2 JP 3334061 B2 JP3334061 B2 JP 3334061B2 JP 02717293 A JP02717293 A JP 02717293A JP 2717293 A JP2717293 A JP 2717293A JP 3334061 B2 JP3334061 B2 JP 3334061B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- carbonate
- diol
- diphenol
- polycarbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【０００１】
【本発明の分野】本発明はジフェノールのヒドロキシア
ルキルエーテルの製造法に関し、特に芳香族ポリカーボ
ネートおよびアルキレンジオールを含む反応に関する。
ルキルエーテルの製造法に関し、特に芳香族ポリカーボ
ネートおよびアルキレンジオールを含む反応に関する。
【０００２】
【本発明の要約】本発明においてはジフェノールのヒド
ロキアルキルエーテルの製造法が提供される。即ち塩基
性触媒の存在下において温度１５０〜２５０℃で、芳香
族カーボネート構造単位１モルに対しアルキレンジオー
ル５〜１０モルのモル比において芳香族ポリカーボネー
トをアルキレンジオールと反応させ、対応するヒドロキ
アルキルエーテルを製造する。本発明においてはまた芳
香族ポリカーボネートと環式アルキレンカーボネートお
よび／または開鎖ビス−（ヒドロキアルキル）−カーボ
ネート単量体とさらに反応させる具体化例も記載されて
いる。本発明においては廃棄物の芳香族ポリカーボネー
トが有利に循環され、有用な生成物にされる。
ロキアルキルエーテルの製造法が提供される。即ち塩基
性触媒の存在下において温度１５０〜２５０℃で、芳香
族カーボネート構造単位１モルに対しアルキレンジオー
ル５〜１０モルのモル比において芳香族ポリカーボネー
トをアルキレンジオールと反応させ、対応するヒドロキ
アルキルエーテルを製造する。本発明においてはまた芳
香族ポリカーボネートと環式アルキレンカーボネートお
よび／または開鎖ビス−（ヒドロキアルキル）−カーボ
ネート単量体とさらに反応させる具体化例も記載されて
いる。本発明においては廃棄物の芳香族ポリカーボネー
トが有利に循環され、有用な生成物にされる。
【０００３】
【本発明の背景】ドイツ特許公開明細書第３ ５２９
９８４号には、ジオールのジフェノールカーボネートを
製造するための、分子量Ｍｎが３００〜１５，０００の
５種類のジオールとポリカーボネートとの反応が記載さ
れている。特許第６９−１１３７７号には、ジフェニル
カーボネートを処理しポリエチレングリコールのＯＨ末
端基をエステル化する方法が記載されている。ドイツ特
許公開明細書第にはポリアルキレンオキシドポリオール
の炭酸アリールエステルの製造法が記載されている。し
かしこれらの文献のいずれにも本発明を示唆するような
ことは記載されていない。
９８４号には、ジオールのジフェノールカーボネートを
製造するための、分子量Ｍｎが３００〜１５，０００の
５種類のジオールとポリカーボネートとの反応が記載さ
れている。特許第６９−１１３７７号には、ジフェニル
カーボネートを処理しポリエチレングリコールのＯＨ末
端基をエステル化する方法が記載されている。ドイツ特
許公開明細書第にはポリアルキレンオキシドポリオール
の炭酸アリールエステルの製造法が記載されている。し
かしこれらの文献のいずれにも本発明を示唆するような
ことは記載されていない。
【０００４】
【本発明の詳細】本発明はジフェノールをベースにした
芳香族ポリカーボネートをアルキレンジオールおよび随
時環式アルキレンカーボネートまたは随時開鎖ビス−
（ヒドロキシアルキル）−カーボネートと塩基性の触媒
を存在させて温度１７０〜２２０℃で反応させるジフェ
ノールのヒドロキアルキルエーテルの製造法において、
（ａ）アルキレンジオールとの反応に対しては１モルの
芳香族カーボネート構造単位に対しアルキレンジオール
５〜１０モルの定量的割合を用い、（ｂ）環式アルキレ
ンカーボネートとさらに反応させる場合には、１モルの
芳香族カーボネート構造単位に対しアルキレンジオール
１〜１．５モルの定量的割合を用い、（ｃ）開鎖ビス−
（ヒドロキシアルキル）−カーボネートとさらに反応さ
せる場合には、１モルの芳香族カーボネート構造単位に
対しビス−（ヒドロキシアルキル）カーボネート単量体
１〜１．５モルの定量的割合を用いることを特徴とする
方法に関する。
芳香族ポリカーボネートをアルキレンジオールおよび随
時環式アルキレンカーボネートまたは随時開鎖ビス−
（ヒドロキシアルキル）−カーボネートと塩基性の触媒
を存在させて温度１７０〜２２０℃で反応させるジフェ
ノールのヒドロキアルキルエーテルの製造法において、
（ａ）アルキレンジオールとの反応に対しては１モルの
芳香族カーボネート構造単位に対しアルキレンジオール
５〜１０モルの定量的割合を用い、（ｂ）環式アルキレ
ンカーボネートとさらに反応させる場合には、１モルの
芳香族カーボネート構造単位に対しアルキレンジオール
１〜１．５モルの定量的割合を用い、（ｃ）開鎖ビス−
（ヒドロキシアルキル）−カーボネートとさらに反応さ
せる場合には、１モルの芳香族カーボネート構造単位に
対しビス−（ヒドロキシアルキル）カーボネート単量体
１〜１．５モルの定量的割合を用いることを特徴とする
方法に関する。
【０００５】本発明においてジフェノールをベースにし
た芳香族ポリカーボネートは公知の熱可塑性材料であ
り、例えば市販品としてまたは文献公知の方法で得るこ
とができる〔例えば米国ニューヨーク、インターサイエ
ンス・パブリッシャーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ
Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）１９６４年発行、エイチ・シュ
ネル（Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌ）著「ポリカーボネートの化
学と物理（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｉｂｏｎａｔｅｓ）」、米国特
許第３ ０２８ ３６５号およびドイツ特許公開明細書
第３ ８３２ ３９６号参照〕。適当なポリカーボネー
トの中にはマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ）という登録
商標でバイヤー社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）から市販されて
いる樹脂がある。
た芳香族ポリカーボネートは公知の熱可塑性材料であ
り、例えば市販品としてまたは文献公知の方法で得るこ
とができる〔例えば米国ニューヨーク、インターサイエ
ンス・パブリッシャーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ
Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）１９６４年発行、エイチ・シュ
ネル（Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌ）著「ポリカーボネートの化
学と物理（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｉｂｏｎａｔｅｓ）」、米国特
許第３ ０２８ ３６５号およびドイツ特許公開明細書
第３ ８３２ ３９６号参照〕。適当なポリカーボネー
トの中にはマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ）という登録
商標でバイヤー社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）から市販されて
いる樹脂がある。
【０００６】これらの適当なポリカーボネートは任意の
ジフェノールをベースにしていることができる。これら
のジフェノールの例は次の通り。ヒドロキノン、レゾル
シン、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スル
フィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エーテル、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−スルフォン、ビス−（ヒドロキシフェ
ニル）−スルフォキシド、およびα，α’−ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン、並びに
核がアルキル化またはハロゲン化されたこれらの誘導
体。
ジフェノールをベースにしていることができる。これら
のジフェノールの例は次の通り。ヒドロキノン、レゾル
シン、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スル
フィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エーテル、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−スルフォン、ビス−（ヒドロキシフェ
ニル）−スルフォキシド、およびα，α’−ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン、並びに
核がアルキル化またはハロゲン化されたこれらの誘導
体。
【０００７】適当な芳香族ポリカーボネートのベースに
なる好適なジフェノールは次の通りである。４，４’−
ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、２，２−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２，２
−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−スルフォン、２，４−ビス−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
ブタン、１，１−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパン、および１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン。
なる好適なジフェノールは次の通りである。４，４’−
ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、２，２−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２，２
−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−スルフォン、２，４−ビス−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
ブタン、１，１−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパン、および１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン。
【０００８】ポリカーボネートの分子量Ｍｗ（例えば２
５℃においてＣＨ2Ｃｌ2１００ｍｌ中の濃度０．５ｇに
おいてηrelを測定して得られる分子量）は５０００〜
２００，０００、好ましくは１０，０００〜１００，０
００、特に１５，０００〜８０，０００である。
５℃においてＣＨ2Ｃｌ2１００ｍｌ中の濃度０．５ｇに
おいてηrelを測定して得られる分子量）は５０００〜
２００，０００、好ましくは１０，０００〜１００，０
００、特に１５，０００〜８０，０００である。
【０００９】ポリカーボネートは直鎖または分岐してい
ることができ、また均質重合体または共重合体のいずれ
でもよく、さらに不規則構造のポリカーボネート共重合
体またはポリカーボネートのブロック共重合体であるこ
とができる。
ることができ、また均質重合体または共重合体のいずれ
でもよく、さらに不規則構造のポリカーボネート共重合
体またはポリカーボネートのブロック共重合体であるこ
とができる。
【００１０】本発明の目的に対するアルキレンジオール
は２個のアルコール性ＯＨがジェミナルの位置にない例
えばＣ2〜Ｃ22−アルキレン、好ましくはＣ2〜Ｃ9−ア
ルキレンジオールであることができる。アルキレン基は
直鎖または分岐していることができ、１，２−ジオー
ル、１，３−ジオール、１，４−ジオール、および１，
６−ジオールが好適である。
は２個のアルコール性ＯＨがジェミナルの位置にない例
えばＣ2〜Ｃ22−アルキレン、好ましくはＣ2〜Ｃ9−ア
ルキレンジオールであることができる。アルキレン基は
直鎖または分岐していることができ、１，２−ジオー
ル、１，３−ジオール、１，４−ジオール、および１，
６−ジオールが好適である。
【００１１】環式アルキレンカーボネートは上記のＣ2
〜Ｃ22−アルキレンジオールの１，２−ジオールおよび
１，３−ジオールのカーボネートである。
〜Ｃ22−アルキレンジオールの１，２−ジオールおよび
１，３−ジオールのカーボネートである。
【００１２】開鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カー
ボネート単量体は例えば上記のＣ2〜Ｃ22アルキレンジ
オールのカーボネートである。
ボネート単量体は例えば上記のＣ2〜Ｃ22アルキレンジ
オールのカーボネートである。
【００１３】適当な塩基性触媒の例としては、アルカリ
金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、ＮＨ3
水溶液およびアミンが含まれる。アルカリ金属の水酸化
物、特にＮａＯＨおよびＫＯＨが好適である。塩基性触
媒の使用量は工程に使用されるポリカーボネートの重量
に関し１０〜１０００ｐｐｍである。本発明の反応は不
活性ガス下で行うことが好ましい。本発明の反応によれ
ば、選ばれた反応条件および反応原料に応じ、ポリカー
ボネートのベースになる純粋なビス−ヒドロキシアルキ
ルエーテルまたはこれらのビス−エーテルの混合物、並
びにポリカーボネートのベースになる対応するジフェノ
ールのモノエーテル、およびジフェノール自身が得られ
る。使用する特定の反応条件は当業界の専門家が容易に
決めることができる。
金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、ＮＨ3
水溶液およびアミンが含まれる。アルカリ金属の水酸化
物、特にＮａＯＨおよびＫＯＨが好適である。塩基性触
媒の使用量は工程に使用されるポリカーボネートの重量
に関し１０〜１０００ｐｐｍである。本発明の反応は不
活性ガス下で行うことが好ましい。本発明の反応によれ
ば、選ばれた反応条件および反応原料に応じ、ポリカー
ボネートのベースになる純粋なビス−ヒドロキシアルキ
ルエーテルまたはこれらのビス−エーテルの混合物、並
びにポリカーボネートのベースになる対応するジフェノ
ールのモノエーテル、およびジフェノール自身が得られ
る。使用する特定の反応条件は当業界の専門家が容易に
決めることができる。
【００１４】本発明の変形方法（ｂ）および（ｃ）で
は、対応するビス−エーテルが純粋な形で得られるだけ
である。
は、対応するビス−エーテルが純粋な形で得られるだけ
である。
【００１５】該ジフェノールのビス−エーテルは文献に
公知である〔例えばジャーナル・オヴ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイアテイー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）誌７９巻（１９５６年）６７４頁参照〕。ジフェ
ノールのモノエーテルも文献に公知である。本発明で得
られるビスエーテル、モノエーテルおよびジフェノール
の混合物は新規である。
公知である〔例えばジャーナル・オヴ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイアテイー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）誌７９巻（１９５６年）６７４頁参照〕。ジフェ
ノールのモノエーテルも文献に公知である。本発明で得
られるビスエーテル、モノエーテルおよびジフェノール
の混合物は新規である。
【００１６】本発明はまた本発明によって得られるジフ
ェノールのビス−エーテル、ジフェノールのモノエーテ
ル、およびジフェノール自身の混合物に関する。
ェノールのビス−エーテル、ジフェノールのモノエーテ
ル、およびジフェノール自身の混合物に関する。
【００１７】ビス−エーテルは再結晶により混合物から
分離することができる。モノエーテルも再結晶により混
合物から分離することができ、ジフェノールも再結晶に
より混合物から分離することができる。
分離することができる。モノエーテルも再結晶により混
合物から分離することができ、ジフェノールも再結晶に
より混合物から分離することができる。
【００１８】ポリカーボネート共重合体を使用する場合
には、これらのポリカーボネート共重合体のベースにな
る対応するジフェノール混合物が得られる。
には、これらのポリカーボネート共重合体のベースにな
る対応するジフェノール混合物が得られる。
【００１９】対応する個々の化合物も原則としてこのよ
うな混合物から分離することができる。
うな混合物から分離することができる。
【００２０】本発明方法で得られるジフェノールのビス
−エーテル、ジフェノールのモノエーテルおよびジフェ
ノール自身はそのまま有機化学合成に公知の方法で再利
用することができる。
−エーテル、ジフェノールのモノエーテルおよびジフェ
ノール自身はそのまま有機化学合成に公知の方法で再利
用することができる。
【００２１】本発明方法で得られるジフェノールのビス
−エーテル、ジフェノールのモノエーテルおよびジフェ
ノール自身はまた有機化学合成、例えばラッカーまたは
エポキシ樹脂の製造に使用することができる。
−エーテル、ジフェノールのモノエーテルおよびジフェ
ノール自身はまた有機化学合成、例えばラッカーまたは
エポキシ樹脂の製造に使用することができる。
【００２２】しかし本発明方法の主な利点はすべての種
類の廃棄物のポリカーボネートを芳香族ポリカーボネー
ト反応原料として再使用できることである。
類の廃棄物のポリカーボネートを芳香族ポリカーボネー
ト反応原料として再使用できることである。
【００２３】従って本発明方法に従えば、廃棄しなけれ
ばならない低品質の使用済み生成物を高品質の化学薬品
およびラッカーの原料として使用することができる。
ばならない低品質の使用済み生成物を高品質の化学薬品
およびラッカーの原料として使用することができる。
【００２４】本発明方法の他の利点は反応時間を１〜５
時間実質的に短縮でき、不純物を活性炭に吸着させるよ
うなコスト高の精製工程を省くことができることであ
る。
時間実質的に短縮でき、不純物を活性炭に吸着させるよ
うなコスト高の精製工程を省くことができることであ
る。
【００２５】下記実施例により本発明を例示する。これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。特記しな
い限りすべての割合は重量による。
らの実施例は本発明を限定するものではない。特記しな
い限りすべての割合は重量による。
【００２６】
【実施例】下記のすべての実験には相対粘度１．２７９
（塩化メチレン１００ｍｌ中に０．５００ｇのポリカー
ボネートを含む溶液を用い２５℃で測定）のビスフェノ
ール−Ａポリカーボネート均質重合体を使用した。
（塩化メチレン１００ｍｌ中に０．５００ｇのポリカー
ボネートを含む溶液を用い２５℃で測定）のビスフェノ
ール−Ａポリカーボネート均質重合体を使用した。
【００２７】実施例１ ２，２−ビス−（４−β−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）−プロパンの合成エチレングリコール３６０ｇ
（５．８モル）中に水酸化ナトリウム０．２００ｇを溶
解し、２００ｇ（０．８モル）のポリカーボネートを加
える。一定速度で撹拌しながらこの混合物を１８０℃に
加熱し、窒素を導入してゆっくりと還流させる。２時間
後すべてのポリカーボネートが溶解したら、６９．３ｇ
（０．８モル）のエチレンカーボネートを加える。さら
に２時間窒素を通しながら温度を１８０℃に保ち、次い
で放置して反応混合物を室温に冷却する。
ル）−プロパンの合成エチレングリコール３６０ｇ
（５．８モル）中に水酸化ナトリウム０．２００ｇを溶
解し、２００ｇ（０．８モル）のポリカーボネートを加
える。一定速度で撹拌しながらこの混合物を１８０℃に
加熱し、窒素を導入してゆっくりと還流させる。２時間
後すべてのポリカーボネートが溶解したら、６９．３ｇ
（０．８モル）のエチレンカーボネートを加える。さら
に２時間窒素を通しながら温度を１８０℃に保ち、次い
で放置して反応混合物を室温に冷却する。
【００２８】溶液を冷却して得られる白色沈澱を濾過
し、酢酸エチルから再結晶する。
し、酢酸エチルから再結晶する。
【００２９】収率： １６２．７ｇ 融点： １１２℃実施例２ ２，２−ビス−（４−γ−ヒドロキシプロピロキシフェ
ニル）−プロパンの合成エチレングリコール５００ｇ
（６．５モル）中に水酸化ナトリウム０．２００ｇを溶
解し、２００ｇ（０．８モル）のポリカーボネートを加
える。一定速度で撹拌しながらこの混合物を１８０℃に
加熱し、窒素を導入してゆっくりと還流させる。２時間
後すべてのポリカーボネートが溶解したら、８０．３ｇ
（０．８モル）の１，３−プロピレンカーボネートを加
える。さらに２時間窒素を通しながら温度を１８０℃に
保ち、次いで放置して反応混合物を室温に冷却する。
ニル）−プロパンの合成エチレングリコール５００ｇ
（６．５モル）中に水酸化ナトリウム０．２００ｇを溶
解し、２００ｇ（０．８モル）のポリカーボネートを加
える。一定速度で撹拌しながらこの混合物を１８０℃に
加熱し、窒素を導入してゆっくりと還流させる。２時間
後すべてのポリカーボネートが溶解したら、８０．３ｇ
（０．８モル）の１，３−プロピレンカーボネートを加
える。さらに２時間窒素を通しながら温度を１８０℃に
保ち、次いで放置して反応混合物を室温に冷却する。
【００３０】溶液を冷却して得られる白色沈澱を濾過
し、冷水で数回洗滌し、真空乾燥瓶中で乾燥する。
し、冷水で数回洗滌し、真空乾燥瓶中で乾燥する。
【００３１】収率： １５９ｇ 融点： ６１〜６３℃ 本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。 １．（ｉ）少なくとも１種のジフェノールをベースにし
た重量平均分子量約５０００〜２００，０００の芳香族
ポリカーボネート樹脂を、（ｉｉ）少なくとも１種のア
ルキレンジオールと、芳香族カーボネート構造単位１モ
ル当たり該ジオール約５〜１０モルの割合で温度１５０
〜２００℃において反応させるジフェノールのヒドロキ
シアルキルエーテルの製造法。
た重量平均分子量約５０００〜２００，０００の芳香族
ポリカーボネート樹脂を、（ｉｉ）少なくとも１種のア
ルキレンジオールと、芳香族カーボネート構造単位１モ
ル当たり該ジオール約５〜１０モルの割合で温度１５０
〜２００℃において反応させるジフェノールのヒドロキ
シアルキルエーテルの製造法。
【００３２】２．該反応をさらに（ｉｉｉ）芳香族カー
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の環式アルキレンカーボネートを加えて行う上記第１項
記載の方法。
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の環式アルキレンカーボネートを加えて行う上記第１項
記載の方法。
【００３３】３．該反応をさらに（ｉｉｉ）芳香族カー
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の開鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カーボネートを
加えて行う上記第１項記載の方法。
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の開鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カーボネートを
加えて行う上記第１項記載の方法。
【００３４】４．該反応をさらに（ｉｉｉ）芳香族カー
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の開鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カーボネートを
加えて行う上記第２項記載の方法。
ボネート構造単位１モル当たり約１〜１．５モルの割合
の開鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カーボネートを
加えて行う上記第２項記載の方法。
【００３５】５．少なくとも１種の塩基性触媒を存在さ
せて反応を行う上記第１項記載の方法。
せて反応を行う上記第１項記載の方法。
【００３６】６．該アルキレンジオールはＣ2〜Ｃ22ア
ルキレンジオールである上記第１項記載の方法。
ルキレンジオールである上記第１項記載の方法。
【００３７】７．該ポリカーボネートは廃棄物の樹脂で
ある上記第１項記載の方法。
ある上記第１項記載の方法。
【００３８】８．上記第１項記載の方法で得られるジフ
ェノールのビスエーテル、ジフェノールのモノエーテ
ル、およびジフェノール自身の混合物。
ェノールのビスエーテル、ジフェノールのモノエーテ
ル、およびジフェノール自身の混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 松本 直子 (56)参考文献 特開 平５−255153（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−19785（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭40−16536（ＪＰ，Ｂ１) ＤＹＥＲ Ｅ．ａｎｄ ＳＣＯＴＴ Ｈ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．, Ｖｏｌ．79，1956，ｐ．672−675 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 41/16 C07C 43/23 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 （ｉ）少なくとも１種のジフェノールを
ベースにした重量平均分子量５０００〜２００，０００
の芳香族ポリカーボネート樹脂を、（ｉｉ）少なくとも
１種のアルキレンジオールと、芳香族カーボネート構造
単位１モル当たり該ジオール５〜１０モルの割合で温度
１５０〜２００℃において反応させることを特徴とする
ジフェノールのヒドロキシアルキルエーテルの製造法。 - 【請求項２】 該反応をさらに（ｉｉｉ）芳香族カーボ
ネート構造単位１モル当たり１〜１．５モルの割合の環
式アルキレンカーボネートを加えて行うことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】 該反応をさらに（ｉｉｉ）芳香族カーボ
ネート構造単位１モル当たり１〜１．５モルの割合の開
鎖ビス−（ヒドロキシアルキル）−カーボネート単量体
を加えて行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4202740.3 | 1992-01-31 | ||
| DE4202740A DE4202740C2 (de) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Ethern von Diphenolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286885A JPH05286885A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3334061B2 true JP3334061B2 (ja) | 2002-10-15 |
Family
ID=6450669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02717293A Expired - Fee Related JP3334061B2 (ja) | 1992-01-31 | 1993-01-25 | ジフエノールエーテルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5288923A (ja) |
| JP (1) | JP3334061B2 (ja) |
| DE (1) | DE4202740C2 (ja) |
| NL (1) | NL195031C (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4429463A1 (de) * | 1994-08-19 | 1996-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Reduzierung des Oligokondensatanteils von Polykondensaten |
| US5969056A (en) * | 1999-01-14 | 1999-10-19 | Reichhold, Inc. | Process for preparing esterification products from cyclic organic carbonates using catalysts comprising quaternary ammonium salts |
| US5998568A (en) * | 1999-01-14 | 1999-12-07 | Reichhold, Inc. | Polyesters prepared from alkoxylated intermediates |
| JP2002121321A (ja) * | 2000-10-12 | 2002-04-23 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ポリカーボネート樹脂の油化方法 |
| TW200819421A (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Univ Nat Chunghsing | The method of synthesizing biphenol A, BPA having di-alkoxyl group by using polycarbonate or its waste |
| JP5158973B2 (ja) * | 2009-02-09 | 2013-03-06 | 財団法人生産開発科学研究所 | ポリカーボネートの新規な分解方法 |
| KR101748592B1 (ko) * | 2009-11-20 | 2017-06-19 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 고분자량화된 방향족 폴리카보네이트 수지의 제조방법 |
| JP6713281B2 (ja) * | 2013-07-03 | 2020-06-24 | 本州化学工業株式会社 | １，１−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの結晶体及びその製造方法 |
| WO2022096390A1 (de) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2619831A1 (de) * | 1976-05-05 | 1977-11-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von kohlensaeurearylestern von polyalkylenoxidpolyolen |
| DE3529984A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von vorkondensaten mit diphenolcarbonat-endgruppen |
-
1992
- 1992-01-31 DE DE4202740A patent/DE4202740C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-05 NL NL9300013A patent/NL195031C/nl not_active IP Right Cessation
- 1993-01-25 JP JP02717293A patent/JP3334061B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-29 US US08/010,726 patent/US5288923A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＤＹＥＲ Ｅ．ａｎｄ ＳＣＯＴＴ Ｈ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．７９，１９５６，ｐ．６７２−６７５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL9300013A (nl) | 1993-08-16 |
| JPH05286885A (ja) | 1993-11-02 |
| US5288923A (en) | 1994-02-22 |
| DE4202740C2 (de) | 1996-02-22 |
| DE4202740A1 (de) | 1993-08-05 |
| NL195031B (nl) | 2003-08-01 |
| NL195031C (nl) | 2003-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5717056A (en) | Method for preparing polycarbonate by solid state polymerization | |
| EP0219294B1 (en) | Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom | |
| JPH04213323A (ja) | コポリエステルカーボネートの製造方法 | |
| JP3334061B2 (ja) | ジフエノールエーテルの製造法 | |
| US4904810A (en) | Bischoloroformate preparation method with phosgene removal and monochloroformate conversion | |
| JPS59492B2 (ja) | ジアリ−ルカ−ボネ−トの製法 | |
| TWI308574B (en) | A process for producing polycarbonates | |
| EP0028353B2 (en) | Process for producing an aromatic polyesterpolycarbonate | |
| Berti et al. | Reactive blending of poly (ethylene terephthalate) and polycarbonate, 1. A reappraisal of the reactions occuring during melt‐mixing | |
| CA2089279A1 (en) | Branched aromatic carbonate polymer | |
| CA1051589A (en) | Phase boundary process for the preparation of aromatic polycarbonates using a chlorinated aromatic hydrocarbon as the polymer solvent | |
| JP2659609B2 (ja) | ビスクロロホルメートからの調節された分子量のポリカーボネートの製造法 | |
| JPH04285632A (ja) | 溶媒を含まないポリカーボネートの製造のための方法 | |
| JP2724217B2 (ja) | ポリカーボネートオリゴマーの製造方法 | |
| EP0922722A1 (en) | Interfacial polycarbonate polymerization process and product | |
| US5464930A (en) | Article for use in optical application formed from linear polycarbonate resins | |
| US4767840A (en) | Cyclic monocarbonate bishaloformates, method for their preparation, and uses thereof | |
| JP3199135B2 (ja) | ポリカーボネート重合体 | |
| JPH026528A (ja) | オリゴマー性のカーボネート連鎖停止剤 | |
| JP3615208B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
| US4921975A (en) | Cyclic monocarbonate bishaloformates | |
| JPS5936931B2 (ja) | 混合ポリカ−ボネ−トの製造法 | |
| JP2527191B2 (ja) | ポリカ−ボネ−トの製法 | |
| JP2543522B2 (ja) | ビスフェノ−ル系化合物のアルキレンオキサイド付加物の製造法 | |
| JPS6053049B2 (ja) | 芳香族ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |