JP3324139B2 - 揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの気相還元分解処理方法 - Google Patents
揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの気相還元分解処理方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は揮発性有機ハロゲン化合
物の気相分解処理に関するものである。さらに詳しくい
えば、本発明は、液中又は土壌中などに存在する揮発性
有機ハロゲン化合物を気相として取り出して還元剤と触
媒により還元分解する方法に関するものである。
物の気相分解処理に関するものである。さらに詳しくい
えば、本発明は、液中又は土壌中などに存在する揮発性
有機ハロゲン化合物を気相として取り出して還元剤と触
媒により還元分解する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】揮発性有機ハロゲン化合物を含む用水、
排水の処理方法としては、例えば（１）曝気処理、
（２）吸着処理、（３）酸化分解処理、（４）生物処
理、（５）熱分解処理などが知られている。しかしなが
ら、これらの方法はいずれもなんらかの問題点を有し、
必ずしも満足しうるものではない。例えば（１）の方法
は地下水や土壌中に混入される有機ハロゲン化合物を単
に大気中に移行させるだけであり、環境問題の抜本的な
解決法にはならない。また（２）の方法は有機ハロゲン
化合物をトラップ・回収する方法であり、前記（１）の
方法と組み合わせて利用されることが多いが、この場
合、吸着剤（活性炭など）の吸着能が湿度の影響を受け
て大幅に低下するのを免れない。また、吸着処理方法で
は吸着剤の再生が必要であり、水蒸気再生などを行う場
合には、高濃度の有機ハロゲン化合物を含む再生排液が
再発生する。環境汚染の抜本的な解決を目的とする場合
には、前記（３）〜（５）のような無害化、分解処理が
必要である。このうち、有機ハロゲン化合物の分解処理
方法としては、（３）の酸化分解法が盛んに検討されて
おり、紫外線、オゾン、過酸化水素などを利用する方法
が数多く報告されている。また、（４）、（５）の分解
処理方法も報告されているが、あまり多くはない。前記
酸化分解処理方法や熱分解処理方法などにおいては、紫
外線やオゾンの発生、あるいは加熱などに要するエネル
ギー量が大きく、コスト高になるのを免れない上、分解
で発生したハロゲンが共存する有機物と再反応しやす
く、新たな有機ハロゲン化合物が発生する可能性もある
などの問題を有している。また、（４）の生物処理方法
は投入エネルギーは少ないものの、効率よく分解する微
生物がまだ見出されておらず、実用的な方法とはいえな
い。他方、還元分解法として鉄粉を利用する方法が報告
されているが、十分に満足しうるものではない。
排水の処理方法としては、例えば（１）曝気処理、
（２）吸着処理、（３）酸化分解処理、（４）生物処
理、（５）熱分解処理などが知られている。しかしなが
ら、これらの方法はいずれもなんらかの問題点を有し、
必ずしも満足しうるものではない。例えば（１）の方法
は地下水や土壌中に混入される有機ハロゲン化合物を単
に大気中に移行させるだけであり、環境問題の抜本的な
解決法にはならない。また（２）の方法は有機ハロゲン
化合物をトラップ・回収する方法であり、前記（１）の
方法と組み合わせて利用されることが多いが、この場
合、吸着剤（活性炭など）の吸着能が湿度の影響を受け
て大幅に低下するのを免れない。また、吸着処理方法で
は吸着剤の再生が必要であり、水蒸気再生などを行う場
合には、高濃度の有機ハロゲン化合物を含む再生排液が
再発生する。環境汚染の抜本的な解決を目的とする場合
には、前記（３）〜（５）のような無害化、分解処理が
必要である。このうち、有機ハロゲン化合物の分解処理
方法としては、（３）の酸化分解法が盛んに検討されて
おり、紫外線、オゾン、過酸化水素などを利用する方法
が数多く報告されている。また、（４）、（５）の分解
処理方法も報告されているが、あまり多くはない。前記
酸化分解処理方法や熱分解処理方法などにおいては、紫
外線やオゾンの発生、あるいは加熱などに要するエネル
ギー量が大きく、コスト高になるのを免れない上、分解
で発生したハロゲンが共存する有機物と再反応しやす
く、新たな有機ハロゲン化合物が発生する可能性もある
などの問題を有している。また、（４）の生物処理方法
は投入エネルギーは少ないものの、効率よく分解する微
生物がまだ見出されておらず、実用的な方法とはいえな
い。他方、還元分解法として鉄粉を利用する方法が報告
されているが、十分に満足しうるものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、排水若しく
は土壌中から曝気処理等によって気相中に移行させたガ
ス中の有機ハロゲン化合物を少ないエネルギー投与で効
率よく分解除去し、かつ、新たな有機ハロゲン化合物を
再発生することのない揮発性有機ハロゲン化合物含有ガ
ス処理方法を提供することを目的としてなされたもので
ある。
は土壌中から曝気処理等によって気相中に移行させたガ
ス中の有機ハロゲン化合物を少ないエネルギー投与で効
率よく分解除去し、かつ、新たな有機ハロゲン化合物を
再発生することのない揮発性有機ハロゲン化合物含有ガ
ス処理方法を提供することを目的としてなされたもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、排水又は
土壌中に含まれる除去すべき有機ハロゲン化合物が揮発
性のものが多いことに着目して、これを曝気処理等によ
り一旦気相中に追い出してから該有機ハロゲン化合物を
気相触媒反応で還元すれば効率的に有機ハロゲン化合物
が無害の炭化水素と塩化水素に分解し、しかも発生した
塩化水素などのハロゲン化水素が存在する有機物と再反
応しないことを確認し、この知見に基づき本発明を完成
した。
土壌中に含まれる除去すべき有機ハロゲン化合物が揮発
性のものが多いことに着目して、これを曝気処理等によ
り一旦気相中に追い出してから該有機ハロゲン化合物を
気相触媒反応で還元すれば効率的に有機ハロゲン化合物
が無害の炭化水素と塩化水素に分解し、しかも発生した
塩化水素などのハロゲン化水素が存在する有機物と再反
応しないことを確認し、この知見に基づき本発明を完成
した。
【０００５】すなわち、本発明は、 （１）揮発性有機ハロゲン化合物を含む排水、地下水ま
たは土壌を常温及び常圧下で曝気して得られた沸点１５
０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロゲン化合物を０.１〜
１０,０００volppm含有するガスに、金属担持触媒の存
在下で、常温及び常圧下で水素を添加し接触させること
を特徴とする揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの気相
還元分解処理方法、及び （２）沸点１５０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロゲン化
合物を含有するガスが空気を含有していることを特徴と
する第１項記載の揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの
気相還元分解処理方法、を提供するものである。
たは土壌を常温及び常圧下で曝気して得られた沸点１５
０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロゲン化合物を０.１〜
１０,０００volppm含有するガスに、金属担持触媒の存
在下で、常温及び常圧下で水素を添加し接触させること
を特徴とする揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの気相
還元分解処理方法、及び （２）沸点１５０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロゲン化
合物を含有するガスが空気を含有していることを特徴と
する第１項記載の揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの
気相還元分解処理方法、を提供するものである。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
対象となる揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスは、各種
製造工程の有機ハロゲン化合物含有排ガス又は揮発性有
機ハロゲン化合物を含有する排水及び土壌等から空気、
窒素ガス等による曝気操作処理等によって得られるガス
が例示される。排水等の液相からは、液中に窒素ガスや
空気等のガスを通気（曝気）することにより簡単に得ら
れる。土壌等の場合は、土壌の中に複数のパイプを突き
刺し、ブロアで空気を引き込みそれをタンクに溜めるこ
とにより得られる。また、土壌等の固体の場合は含有す
る揮発性有機ハロゲン化合物を水等で抽出して、液相に
含有させてから、曝気することもできる。
対象となる揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスは、各種
製造工程の有機ハロゲン化合物含有排ガス又は揮発性有
機ハロゲン化合物を含有する排水及び土壌等から空気、
窒素ガス等による曝気操作処理等によって得られるガス
が例示される。排水等の液相からは、液中に窒素ガスや
空気等のガスを通気（曝気）することにより簡単に得ら
れる。土壌等の場合は、土壌の中に複数のパイプを突き
刺し、ブロアで空気を引き込みそれをタンクに溜めるこ
とにより得られる。また、土壌等の固体の場合は含有す
る揮発性有機ハロゲン化合物を水等で抽出して、液相に
含有させてから、曝気することもできる。
【０００７】揮発性有機ハロゲン化合物含有ガス中の有
機ハロゲン化合物の濃度は、特に制限はないが、０.１
〜１０,０００ｖｏｌｐｐｍ程度のものを使用すること
ができる。また、本発明方法が適用できる揮発性有機ハ
ロゲン化合物は通常沸点が１５０℃以下、好ましくは８
０℃以下の揮発性のものであり、このようなものとして
は、例えばトリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、トランス−１,２−ジクロロエチレン、シス−１,２
−ジクロロエチレン、四塩化炭素、クロロエタン、メチ
レンクロリド、クロロホルム、塩化ビニル、１,１−ジ
クロロエタン、１,２−ジクロロエタン、１,２−ジクロ
ロプロパン、ジクロロブロモエチレン、１,１,１−トリ
クロロエタン、ブロモジクロロメタン、クロロジブロモ
メタン、ブロモホルムなどが挙げられる。
機ハロゲン化合物の濃度は、特に制限はないが、０.１
〜１０,０００ｖｏｌｐｐｍ程度のものを使用すること
ができる。また、本発明方法が適用できる揮発性有機ハ
ロゲン化合物は通常沸点が１５０℃以下、好ましくは８
０℃以下の揮発性のものであり、このようなものとして
は、例えばトリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、トランス−１,２−ジクロロエチレン、シス−１,２
−ジクロロエチレン、四塩化炭素、クロロエタン、メチ
レンクロリド、クロロホルム、塩化ビニル、１,１−ジ
クロロエタン、１,２−ジクロロエタン、１,２−ジクロ
ロプロパン、ジクロロブロモエチレン、１,１,１−トリ
クロロエタン、ブロモジクロロメタン、クロロジブロモ
メタン、ブロモホルムなどが挙げられる。
【０００８】本発明方法において用いられる触媒は、金
属を担体に担持させたものであって、該金属としては、
例えばパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銅、
鉄、イリジウム、ニッケルなどが挙げられるが、これら
の中でパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウムなどの
貴金属が好ましく、特にパラジウムと白金が好適であ
る。このパラジウムとしては金属、酸化物、水酸化物な
どが用いられる。また、担体としては、例えば、アルミ
ナ、チタニア、活性炭、ジルコニア、ゼオライト、ガラ
ス、シリカ、イオン交換樹脂、プラスチックペレットな
どが挙げられるが、これらの中でアルミナ、ジルコニア
及びイオン交換樹脂が好適である。イオン交換樹脂とし
てはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体を母体にした
弱塩基性アニオン交換樹脂が好ましい。前記金属の担持
量は担体に対して通常０.１〜１０重量％程度である。
属を担体に担持させたものであって、該金属としては、
例えばパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、銅、
鉄、イリジウム、ニッケルなどが挙げられるが、これら
の中でパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウムなどの
貴金属が好ましく、特にパラジウムと白金が好適であ
る。このパラジウムとしては金属、酸化物、水酸化物な
どが用いられる。また、担体としては、例えば、アルミ
ナ、チタニア、活性炭、ジルコニア、ゼオライト、ガラ
ス、シリカ、イオン交換樹脂、プラスチックペレットな
どが挙げられるが、これらの中でアルミナ、ジルコニア
及びイオン交換樹脂が好適である。イオン交換樹脂とし
てはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体を母体にした
弱塩基性アニオン交換樹脂が好ましい。前記金属の担持
量は担体に対して通常０.１〜１０重量％程度である。
【０００９】金属担持触媒の形状については特に制限は
なく、粉末状、粒状、ペレット状などいずれの形状のも
のも用いることができるが、粒状、ペレット状のものは
カラムなどに充填し、連続的に被処理ガスを通気すると
よい。粉末状のものでもカラムに充填して流動床状態で
運転することができる。本発明方法において用いられる
還元剤としては、水素ガスの他、例えば水素吸蔵合金等
の水素を発生するもの及び水の電気分解による水素が用
いられる。本発明方法においては、揮発性有機ハロゲン
化合物を金属担持触媒と還元剤とを用いて還元分解する
が、１例として揮発性有機ハロゲン化合物がトリクロロ
エチレンの場合には、次に示す反応式に従って分解が起
こるものと考えられる。ＣＨＣｌ＝ＣＣｌ2＋３Ｈ2→Ｃ
Ｈ2＝ＣＨ2＋３ＨＣｌ
なく、粉末状、粒状、ペレット状などいずれの形状のも
のも用いることができるが、粒状、ペレット状のものは
カラムなどに充填し、連続的に被処理ガスを通気すると
よい。粉末状のものでもカラムに充填して流動床状態で
運転することができる。本発明方法において用いられる
還元剤としては、水素ガスの他、例えば水素吸蔵合金等
の水素を発生するもの及び水の電気分解による水素が用
いられる。本発明方法においては、揮発性有機ハロゲン
化合物を金属担持触媒と還元剤とを用いて還元分解する
が、１例として揮発性有機ハロゲン化合物がトリクロロ
エチレンの場合には、次に示す反応式に従って分解が起
こるものと考えられる。ＣＨＣｌ＝ＣＣｌ2＋３Ｈ2→Ｃ
Ｈ2＝ＣＨ2＋３ＨＣｌ
【００１０】すなわち、トリクロロエチレンは脱塩素化
されて、エチレンと塩素化水素が生成する。塩化水素は
安定であって、再汚染源となることはない。なお、エチ
レンの他にメタンやエタンの生成も認められる。本発明
方法においては、還元剤の添加量は通常揮発性有機ハロ
ゲン化合物のハロゲンと置換するに必要な水素量もしく
はそれ以上の範囲で選ばれる。本発明方法における揮発
性有機ハロゲン化合物含有水の処理方式としては、金属
担持触媒をカラムに充填し、これに被処理ガスと還元剤
とを通気する連続方式、あるいはバッチ方式のいずれも
用いることができるが、前者の連続方式が好ましい。こ
の連続方式の場合は被処理ガスの流速は空間速度で５０
〜５００,０００ｈｒ-1程度が好ましい。
されて、エチレンと塩素化水素が生成する。塩化水素は
安定であって、再汚染源となることはない。なお、エチ
レンの他にメタンやエタンの生成も認められる。本発明
方法においては、還元剤の添加量は通常揮発性有機ハロ
ゲン化合物のハロゲンと置換するに必要な水素量もしく
はそれ以上の範囲で選ばれる。本発明方法における揮発
性有機ハロゲン化合物含有水の処理方式としては、金属
担持触媒をカラムに充填し、これに被処理ガスと還元剤
とを通気する連続方式、あるいはバッチ方式のいずれも
用いることができるが、前者の連続方式が好ましい。こ
の連続方式の場合は被処理ガスの流速は空間速度で５０
〜５００,０００ｈｒ-1程度が好ましい。
【００１１】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００１２】実施例１ 濃度約５.５vol ppmのトリクロロエチレンガス（希釈ガ
ス：窒素）約２リットルにパラジウム触媒（０.５wt
％、担体アルミナ）０.５ｇと水素ガス２.２４mlを添加
し、２５℃でよく混合、撹拌した。一定時間毎に一部を
採取し、ガスクロ分析した。また比較のため触媒だけを
添加し、水素ガスを添加しない系、水素ガスだけを添加
し、触媒を添加しない系及び触媒も水素ガス共に添加し
ない系についても測定を行った。結果を第１表に示す。
ス：窒素）約２リットルにパラジウム触媒（０.５wt
％、担体アルミナ）０.５ｇと水素ガス２.２４mlを添加
し、２５℃でよく混合、撹拌した。一定時間毎に一部を
採取し、ガスクロ分析した。また比較のため触媒だけを
添加し、水素ガスを添加しない系、水素ガスだけを添加
し、触媒を添加しない系及び触媒も水素ガス共に添加し
ない系についても測定を行った。結果を第１表に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例２ 原水を図１の放散塔１に導入して、これに窒素レシーバ
３から窒素ガスを吹き込み得られた曝気ガスを放散塔１
の上部から取り出し、水素と合流混合させて還元触媒を
充填したカラム２に導入して、有機ハロゲン化合物を還
元分解する装置を組みたてた。トリクレン１００mg／リ
ットルを含む原水を９０ｍ3／ＨｒでネットリングＴＳ
−１を充填した放散塔（１.７ｍφ×７.５ｍＨ）に導
き、下方から窒素ガスを標準状態換算で３０００ｍ3／
Ｈｒ通気して曝気した。処理水のトリクレン濃度は２mg
／リットル以下であり、放散塔出口のガス中のトリクレ
ン濃度は０.５volppmであり、酸素濃度は３００vol ppm
であった。この放散塔出口ガスに水素ガスを９０ｇ／Ｈ
ｒで加え０.５％白金−アルミナ触媒３ｍφ×３ｍＬの
ペレット１５００kgが充填された触媒分解塔（１.２ｍ
φ×１.５ｍＨ）に導いた。触媒分解塔の出口ガスに
は、トリクレンは検出されなかった。Ｎ2ガスは循環し
て使用可能であった。
３から窒素ガスを吹き込み得られた曝気ガスを放散塔１
の上部から取り出し、水素と合流混合させて還元触媒を
充填したカラム２に導入して、有機ハロゲン化合物を還
元分解する装置を組みたてた。トリクレン１００mg／リ
ットルを含む原水を９０ｍ3／ＨｒでネットリングＴＳ
−１を充填した放散塔（１.７ｍφ×７.５ｍＨ）に導
き、下方から窒素ガスを標準状態換算で３０００ｍ3／
Ｈｒ通気して曝気した。処理水のトリクレン濃度は２mg
／リットル以下であり、放散塔出口のガス中のトリクレ
ン濃度は０.５volppmであり、酸素濃度は３００vol ppm
であった。この放散塔出口ガスに水素ガスを９０ｇ／Ｈ
ｒで加え０.５％白金−アルミナ触媒３ｍφ×３ｍＬの
ペレット１５００kgが充填された触媒分解塔（１.２ｍ
φ×１.５ｍＨ）に導いた。触媒分解塔の出口ガスに
は、トリクレンは検出されなかった。Ｎ2ガスは循環し
て使用可能であった。
【００１５】実施例３ 濃度２９５ｖｏｌｐｐｂのトリクロロエチレンガス（希
釈ガス：窒素）を白金−アルミナ触媒（Ｐｔ：０.５wt
％）充填層（触媒量５０ｇ）に１０Ｎ−ｌ／ｍｉｎ（Ｓ
Ｖ：１２,０００ｈ-1）で通気した。水素は触媒層入口
で試料ガス中に１０Ｎ−ml／ｍｉｎの流量で供給した。
実験は２５℃で行った。触媒層出口ガス中のトリクロロ
エチレンはガスクロマト分析により測定した。実験結果
を第２表に示す。
釈ガス：窒素）を白金−アルミナ触媒（Ｐｔ：０.５wt
％）充填層（触媒量５０ｇ）に１０Ｎ−ｌ／ｍｉｎ（Ｓ
Ｖ：１２,０００ｈ-1）で通気した。水素は触媒層入口
で試料ガス中に１０Ｎ−ml／ｍｉｎの流量で供給した。
実験は２５℃で行った。触媒層出口ガス中のトリクロロ
エチレンはガスクロマト分析により測定した。実験結果
を第２表に示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】注：（）内は除去率です。 実施例４ トリクロロエチレン濃度約７００ｖｏｌｐｐｂの試料ガ
ス（希釈ガス：空気）を白金−アルミナ触媒（Ｐｔ：
０.５wt％）の触媒層（２５mmＩＤ×１００mmＬ、５０
ｇ）に流量１０Ｎ−ｌ／ｍｉｎ（ＳＶ：１２,０００ｈ
-1）で通気した。水素は触媒層入口部分で添加（流量
０.１Ｎ−ｌ／ｍｉｎ）し、温度２５℃室内で分解処理
実験を行った。処理ガスを採取し、トリクロロエチレン
をガスクロマト分析により測定した。実験結果を第３表
に示す。
ス（希釈ガス：空気）を白金−アルミナ触媒（Ｐｔ：
０.５wt％）の触媒層（２５mmＩＤ×１００mmＬ、５０
ｇ）に流量１０Ｎ−ｌ／ｍｉｎ（ＳＶ：１２,０００ｈ
-1）で通気した。水素は触媒層入口部分で添加（流量
０.１Ｎ−ｌ／ｍｉｎ）し、温度２５℃室内で分解処理
実験を行った。処理ガスを採取し、トリクロロエチレン
をガスクロマト分析により測定した。実験結果を第３表
に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】注：（）内は除去率です。
【００２０】
【発明の効果】本発明によると、気体状態の揮発性有機
ハロゲン化合物を特別な前処理を行うことなく、触媒層
を通過させるだけで無害な炭化水素（エチレンなど）と
処理可能な塩化水素などのハロゲン化水素に分解でき
る。曝気や土壌抽気などによって地下水や土壌中から取
り出した揮発性有機ハロゲン化合物などの汚染物質をそ
のまま大気放散するのではなく無害化処理することがで
きる。
ハロゲン化合物を特別な前処理を行うことなく、触媒層
を通過させるだけで無害な炭化水素（エチレンなど）と
処理可能な塩化水素などのハロゲン化水素に分解でき
る。曝気や土壌抽気などによって地下水や土壌中から取
り出した揮発性有機ハロゲン化合物などの汚染物質をそ
のまま大気放散するのではなく無害化処理することがで
きる。
【図１】図１は実施例２において用いた装置の概略図で
ある。
ある。
１ 放散塔 ２ 触媒層カラム ３ 窒素レシーバー ４ ブロア ５ 水素貯槽
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−200836（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−68502（ＪＰ，Ａ) 実開 平３−119491（ＪＰ，Ｕ) 米国特許5013424（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C02F 1/20 B01D 53/86 B09C 1/00 A62D 3/00
Claims (2)
- 【請求項１】揮発性有機ハロゲン化合物を含む排水、地
下水または土壌を常温及び常圧下で曝気して得られた沸
点１５０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロゲン化合物を
０.１〜１０,０００volppm含有するガスに、金属担持触
媒の存在下で、常温及び常圧下で水素を添加し接触させ
ることを特徴とする揮発性有機ハロゲン化合物含有ガス
の気相還元分解処理方法。 - 【請求項２】沸点１５０℃以下の揮発性有機脂肪族ハロ
ゲン化合物を含有するガスが空気を含有していることを
特徴とする請求項１記載の揮発性有機ハロゲン化合物含
有ガスの気相還元分解処理方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12997592A JP3324139B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 揮発性有機ハロゲン化合物含有ガスの気相還元分解処理方法 |
| CA002091740A CA2091740A1 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | A method of treatment of a fluid containing volatile organic halogenated compounds |
| EP96109638A EP0745561B1 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | Method of decomposing volatile organic halogenated compounds in water |
| DE69323226T DE69323226T2 (de) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | Verfahren zur Behandlung einer Flüssigkeit, die flüchtige, halogenierte organische Verbindungen enthält |
| AU35247/93A AU664242B2 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | A method of treatment of a fluid containing volatile organic halogenated compounds |
| DE69328732T DE69328732T2 (de) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | Verfahren zum Zersetzen von organischen halogenierten flüchtigen Verbindungen in Wasser |
| EP93104226A EP0563669B1 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-16 | A method of treatment of a fluid containing volatile organic halogenated compounds |
| US08/032,573 US5490941A (en) | 1992-03-25 | 1993-03-17 | Method of treatment of a fluid containing volatile organic halogenated compounds |
| US08/450,573 US5531901A (en) | 1992-03-25 | 1995-05-25 | Method of treatment of a fluid containing volatile organic halogenated compounds |
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