JP3317407B2 - 溶剤系２液型接着剤及びその主剤 - Google Patents
溶剤系２液型接着剤及びその主剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２液（主剤及び硬化
剤）を使用直前に混合するタイプの溶剤系２液型接着剤
に係わり、特に、麻パルプ等の木質繊維を、ポリプロピ
レン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等のポリオレフィ
ン系樹脂からなるバインダーで結着してなる部材と軟質
塩化ビニル樹脂シートとの接着において、大きな初期接
着力及び常態接着力を発現するウレタン系の溶剤系２液
型接着剤に関する。
剤）を使用直前に混合するタイプの溶剤系２液型接着剤
に係わり、特に、麻パルプ等の木質繊維を、ポリプロピ
レン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等のポリオレフィ
ン系樹脂からなるバインダーで結着してなる部材と軟質
塩化ビニル樹脂シートとの接着において、大きな初期接
着力及び常態接着力を発現するウレタン系の溶剤系２液
型接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
例えば軟質塩化ビニル樹脂シートとオレフィン系樹脂含
浸木質繊維製の基材との接着においては、ポリエステル
ポリウレタンゴムなどの溶剤系接着剤が用いられていた
が、充分な接着性能が得られなかった。
例えば軟質塩化ビニル樹脂シートとオレフィン系樹脂含
浸木質繊維製の基材との接着においては、ポリエステル
ポリウレタンゴムなどの溶剤系接着剤が用いられていた
が、充分な接着性能が得られなかった。
【０００３】そこで、鋭意研究した結果、本発明者ら
は、上記基材中に含まれる親水基を多く含む木質繊維に
対する接着剤の親和性を向上させれば、結果的に接着剤
と基材との接着性も向上するとの知見を得た。
は、上記基材中に含まれる親水基を多く含む木質繊維に
対する接着剤の親和性を向上させれば、結果的に接着剤
と基材との接着性も向上するとの知見を得た。
【０００４】本発明はかかる知見に基づきなされたもの
であって、その目的とするところは、被着体がオレフィ
ン系樹脂含浸木質繊維製部材の如き、従来の溶剤系接着
剤では接着することが不充分であった複合部材である場
合において、優れた接着力を示す溶剤系２液型接着剤を
提供するにある。
であって、その目的とするところは、被着体がオレフィ
ン系樹脂含浸木質繊維製部材の如き、従来の溶剤系接着
剤では接着することが不充分であった複合部材である場
合において、優れた接着力を示す溶剤系２液型接着剤を
提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の本発明に係る溶剤系２液型接着剤は、飽和ポリエステ
ルポリオール（１）、親水性基と、イソシアネート基と
反応し得る少なくとも２個の官能基とを有する親水性成
分（２）、及び、ジイソシアネート化合物（３）を反応
させて得られる分子末端に活性イソシアネート基を有す
るポリウレタン系反応生成物と、ポリオール（４）とを
反応させて得られる分子末端に水酸基を有するポリウレ
タン化合物（Ａ）を含有する主剤と、硬化剤としてのポ
リイソシアネート化合物（Ｂ）とからなる。
の本発明に係る溶剤系２液型接着剤は、飽和ポリエステ
ルポリオール（１）、親水性基と、イソシアネート基と
反応し得る少なくとも２個の官能基とを有する親水性成
分（２）、及び、ジイソシアネート化合物（３）を反応
させて得られる分子末端に活性イソシアネート基を有す
るポリウレタン系反応生成物と、ポリオール（４）とを
反応させて得られる分子末端に水酸基を有するポリウレ
タン化合物（Ａ）を含有する主剤と、硬化剤としてのポ
リイソシアネート化合物（Ｂ）とからなる。
【０００６】本発明における飽和ポリエステルポリオー
ル（１）としては、特に制限されずに用いることがで
き、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリテトラメ
チレンテレフタレート等のテレフタル酸系ポリエステ
ル、ポリエチレンイソフタレート、ポリテトラメチレン
イソフタレート等のイソフタル酸系ポリエステル等の芳
香族ポリエステル；ポリエチレンオキサレート、ポリト
リメチレンオキサレート、ポリテトラメチレンオキサレ
ート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリオクタメ
チレンオキサレート、ポリデカメチレンオキサレート、
ポリイコサメチレンオキサレート、ポリイコサメチレン
マロネート、ポリエチレンスクシネート、ポリテトラメ
チレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネー
ト、ポリデカメチレンスクシネート、ポリイコサメチレ
ンスクシネート、ポリデカメチレングルタレート、ポリ
イコサメチレングルタレート、ポリテトラメチレンアジ
ペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリデカメチ
レンアジペート、ポリイコサメチレンアジペート、ポリ
ヘキサメチレンピメレート、ポリデカメチレンピメレー
ト、ポリイコサメチレンピメレート、ポリエチレンスベ
レート、ポリヘキサメチレンスベレート、ポリデカメチ
レンスベレート、ポリイコサメチレンスベレート、ポリ
ヘキサメチレンアゼレート、ポリデカメチレンアゼレー
ト、ポリエチレンセバケート、ポリテトラメチレンセバ
ケート、ポリペンタメチレンセバケート、ポリヘキサメ
チレンセバケート、ポリデカメチレンセバケート、ポリ
イコサメチレンセバケート等の直鎖脂肪族系ポリエステ
ルが挙げられる。飽和ポリエステルポリオール（１）の
好適な分子量は、１，０００〜５，０００である。
ル（１）としては、特に制限されずに用いることがで
き、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリテトラメ
チレンテレフタレート等のテレフタル酸系ポリエステ
ル、ポリエチレンイソフタレート、ポリテトラメチレン
イソフタレート等のイソフタル酸系ポリエステル等の芳
香族ポリエステル；ポリエチレンオキサレート、ポリト
リメチレンオキサレート、ポリテトラメチレンオキサレ
ート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリオクタメ
チレンオキサレート、ポリデカメチレンオキサレート、
ポリイコサメチレンオキサレート、ポリイコサメチレン
マロネート、ポリエチレンスクシネート、ポリテトラメ
チレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネー
ト、ポリデカメチレンスクシネート、ポリイコサメチレ
ンスクシネート、ポリデカメチレングルタレート、ポリ
イコサメチレングルタレート、ポリテトラメチレンアジ
ペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリデカメチ
レンアジペート、ポリイコサメチレンアジペート、ポリ
ヘキサメチレンピメレート、ポリデカメチレンピメレー
ト、ポリイコサメチレンピメレート、ポリエチレンスベ
レート、ポリヘキサメチレンスベレート、ポリデカメチ
レンスベレート、ポリイコサメチレンスベレート、ポリ
ヘキサメチレンアゼレート、ポリデカメチレンアゼレー
ト、ポリエチレンセバケート、ポリテトラメチレンセバ
ケート、ポリペンタメチレンセバケート、ポリヘキサメ
チレンセバケート、ポリデカメチレンセバケート、ポリ
イコサメチレンセバケート等の直鎖脂肪族系ポリエステ
ルが挙げられる。飽和ポリエステルポリオール（１）の
好適な分子量は、１，０００〜５，０００である。
【０００７】本発明における親水性成分（２）は、イソ
シアネート基と反応し得る少なくとも２個の官能基を末
端又は側鎖に有し、且つ、生成するポリウレタン化合物
に親水性を付与するべく、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＮａ、
−ＣＯＯＮＨ4 、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ3 Ｎａ、−ＳＯ3
ＮＨ4 等の親水性基を分子内に少なくとも１個有するも
のである。かかる親水性成分（２）の具体例としては、
２，２−ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）の他、
下記の化１、化２に示すスルホン酸系や、化３、化４、
化５に示すカルボン酸系等のアニオン系親水性付与物
質、及び、下記の化６、化７に示すカチオン系親水性付
与物質が挙げられる。
シアネート基と反応し得る少なくとも２個の官能基を末
端又は側鎖に有し、且つ、生成するポリウレタン化合物
に親水性を付与するべく、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＮａ、
−ＣＯＯＮＨ4 、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ3 Ｎａ、−ＳＯ3
ＮＨ4 等の親水性基を分子内に少なくとも１個有するも
のである。かかる親水性成分（２）の具体例としては、
２，２−ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）の他、
下記の化１、化２に示すスルホン酸系や、化３、化４、
化５に示すカルボン酸系等のアニオン系親水性付与物
質、及び、下記の化６、化７に示すカチオン系親水性付
与物質が挙げられる。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】本発明におけるジイソシアネート化合物
（３）は、これを上記２成分、すなわち飽和ポリエステ
ルポリオール（１）及び親水性成分（２）と反応させ、
且つ、両端にイソシアネート基を有するポリウレタン系
反応生成物を得るために使用される。かかるジイソシア
ネート化合物（３）としては、ヘキサメチレンジイソシ
アネート（ＨＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）、ｍ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）等の
脂肪族又は芳香族ジイソシアネート及びこれらの水添化
合物が挙げられる。
（３）は、これを上記２成分、すなわち飽和ポリエステ
ルポリオール（１）及び親水性成分（２）と反応させ、
且つ、両端にイソシアネート基を有するポリウレタン系
反応生成物を得るために使用される。かかるジイソシア
ネート化合物（３）としては、ヘキサメチレンジイソシ
アネート（ＨＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）、ｍ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）等の
脂肪族又は芳香族ジイソシアネート及びこれらの水添化
合物が挙げられる。
【００１６】本発明におけるポリオール（４）は、上記
ポリウレタン系反応生成物の末端にあるイソシアネート
基を水酸基に変換して、硬化剤（ポリイソシアネート化
合物（Ｂ））によりウレタン結合を介して架橋硬化可能
にするためのものである。かかるポリオール（４）の好
適な具体例としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ヘキサンジオール、エタノールアミン、ブ
タンジオール等の低分子量化合物が挙げられる。本発明
における飽和ポリエステルポリオール（１）、親水性成
分（２）、ジイソシアネート化合物（３）、及び、ポリ
オール（４）の好適な配合割合は、飽和ポリエステルポ
リオール（１）ｎモルに対して、親水性成分（２）ｎ±
１モル、ジイソシアネート化合物（３）２ｎ＋２モル、
ポリオール（４）２モルである。また、ポリウレタン化
合物（Ａ）の好適な分子量は、５，０００〜１００，０
００、より好ましくは１０，０００〜５０，０００であ
る。
ポリウレタン系反応生成物の末端にあるイソシアネート
基を水酸基に変換して、硬化剤（ポリイソシアネート化
合物（Ｂ））によりウレタン結合を介して架橋硬化可能
にするためのものである。かかるポリオール（４）の好
適な具体例としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ヘキサンジオール、エタノールアミン、ブ
タンジオール等の低分子量化合物が挙げられる。本発明
における飽和ポリエステルポリオール（１）、親水性成
分（２）、ジイソシアネート化合物（３）、及び、ポリ
オール（４）の好適な配合割合は、飽和ポリエステルポ
リオール（１）ｎモルに対して、親水性成分（２）ｎ±
１モル、ジイソシアネート化合物（３）２ｎ＋２モル、
ポリオール（４）２モルである。また、ポリウレタン化
合物（Ａ）の好適な分子量は、５，０００〜１００，０
００、より好ましくは１０，０００〜５０，０００であ
る。
【００１７】本発明における溶剤系硬化剤としてのポリ
イソシアネート化合物（Ｂ）としては前記ジイソシアネ
ート化合物（３）の具体例として挙げた化合物及びその
誘導体が挙げられる。その他、ＨＤＩのトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ）アダクト３量体やイソシアヌレート
３量体等のＨＤＩ誘導体、ＭＤＩのＴＭＰアダクト３量
体、クルードＭＤＩ等のＭＤＩ誘導体、ＴＤＩのＴＭＰ
アダクト３量体やイソシアヌレート３量体等のＴＤＩ誘
導体、ＩＰＤＩのＴＭＰアダクト３量体やイソシアヌレ
ート３量体等のＩＰＤＩ誘導体、ＸＤＩのＴＭＰアダク
ト３量体やイソシアヌレート３量体等のＸＤＩ誘導体、
トリス（ｐ−イソシアネートフェニル）チオホスフェー
ト、トリスフェニルメタントリイソシアネート（バイエ
ル社製、商品名「デスモジュールＲ」）を用いることも
可能である。本発明における主剤と硬化剤との好適な混
合割合は、イソシアネート基／水酸基（ＮＣＯ／ＯＨ）
換算で、１〜１０の範囲が好適である。
イソシアネート化合物（Ｂ）としては前記ジイソシアネ
ート化合物（３）の具体例として挙げた化合物及びその
誘導体が挙げられる。その他、ＨＤＩのトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ）アダクト３量体やイソシアヌレート
３量体等のＨＤＩ誘導体、ＭＤＩのＴＭＰアダクト３量
体、クルードＭＤＩ等のＭＤＩ誘導体、ＴＤＩのＴＭＰ
アダクト３量体やイソシアヌレート３量体等のＴＤＩ誘
導体、ＩＰＤＩのＴＭＰアダクト３量体やイソシアヌレ
ート３量体等のＩＰＤＩ誘導体、ＸＤＩのＴＭＰアダク
ト３量体やイソシアヌレート３量体等のＸＤＩ誘導体、
トリス（ｐ−イソシアネートフェニル）チオホスフェー
ト、トリスフェニルメタントリイソシアネート（バイエ
ル社製、商品名「デスモジュールＲ」）を用いることも
可能である。本発明における主剤と硬化剤との好適な混
合割合は、イソシアネート基／水酸基（ＮＣＯ／ＯＨ）
換算で、１〜１０の範囲が好適である。
【００１８】上述の如く、本発明に係る溶剤系２液型接
着剤の主剤は、凝集力が大きいポリエステルポリオール
成分と、親水成分含有部材に対する親和性が大きい親水
性成分とを分子中に含有してなるものである。このた
め、これを主剤とする本発明に係る接着剤は、オレフィ
ン系樹脂含浸木質繊維製部材等の親水成分含有部材の接
着に用いて特に好適である。なお、初期凝集力を向上さ
せるために、従来溶剤系接着剤用として広く使用されて
いるポリエステルポリウレタンゴムを配合するようにし
てもよい。このポリエステルポリウレタンゴムの好適な
配合量は、ポリウレタン化合物１００重量部に対して０
〜５００重量部である。
着剤の主剤は、凝集力が大きいポリエステルポリオール
成分と、親水成分含有部材に対する親和性が大きい親水
性成分とを分子中に含有してなるものである。このた
め、これを主剤とする本発明に係る接着剤は、オレフィ
ン系樹脂含浸木質繊維製部材等の親水成分含有部材の接
着に用いて特に好適である。なお、初期凝集力を向上さ
せるために、従来溶剤系接着剤用として広く使用されて
いるポリエステルポリウレタンゴムを配合するようにし
てもよい。このポリエステルポリウレタンゴムの好適な
配合量は、ポリウレタン化合物１００重量部に対して０
〜５００重量部である。
【００１９】本発明に係る溶剤系２液型接着剤の主剤
は、例えば次に示すステップ〜により製造される。 〔ステップ〕飽和ポリエステルポリオール（１）を、
加熱手段及び還流器を備える反応器内で、アセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、キシレン、トルエン等の
有機溶剤に溶かす。 〔ステップ〕親水性成分（２）をステップで得た有
機溶液に投入し、４０〜１００°Ｃに昇温保持する。 〔ステップ〕ジイソシアネート化合物（３）をステッ
プで得た液に投入し、２〜１２時間、攪拌しながら結
合反応させて分子末端に活性イソシアネート基を有する
ポリウレタン系反応生成物を得る。必要に応じてアミン
類や有機錫化合物等の触媒を加えてもよい。 〔ステップ〕ポリオール（４）をステップで得たポ
リウレタン系反応生成物の溶融液に加え、２〜１２時間
攪拌しながら付加反応させ、ポリウレタン系反応生成物
の末端イソシアネート基を水酸基に変換してポリウレタ
ン化合物（Ａ）からなる主剤を得る。
は、例えば次に示すステップ〜により製造される。 〔ステップ〕飽和ポリエステルポリオール（１）を、
加熱手段及び還流器を備える反応器内で、アセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、キシレン、トルエン等の
有機溶剤に溶かす。 〔ステップ〕親水性成分（２）をステップで得た有
機溶液に投入し、４０〜１００°Ｃに昇温保持する。 〔ステップ〕ジイソシアネート化合物（３）をステッ
プで得た液に投入し、２〜１２時間、攪拌しながら結
合反応させて分子末端に活性イソシアネート基を有する
ポリウレタン系反応生成物を得る。必要に応じてアミン
類や有機錫化合物等の触媒を加えてもよい。 〔ステップ〕ポリオール（４）をステップで得たポ
リウレタン系反応生成物の溶融液に加え、２〜１２時間
攪拌しながら付加反応させ、ポリウレタン系反応生成物
の末端イソシアネート基を水酸基に変換してポリウレタ
ン化合物（Ａ）からなる主剤を得る。
【００２０】上記本発明における主剤の製造方法は一例
を示したものであり、上記製造方法以外の方法によって
製造されたものを排除する趣旨でないことは勿論であ
る。以上のようにして得た主剤を、使用の際に硬化剤と
攪拌混合して接着剤とし、これを被着体に塗布し、常温
ないし加熱硬化させれば、強固な接着が実現される。
を示したものであり、上記製造方法以外の方法によって
製造されたものを排除する趣旨でないことは勿論であ
る。以上のようにして得た主剤を、使用の際に硬化剤と
攪拌混合して接着剤とし、これを被着体に塗布し、常温
ないし加熱硬化させれば、強固な接着が実現される。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるも
のではなく、その要旨を変更しない範囲において適宜変
更して実施することが可能なものである。
に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるも
のではなく、その要旨を変更しない範囲において適宜変
更して実施することが可能なものである。
【００２２】（１）主剤の作製 ポリウレタン化合物（Ａ）−１の合成 ポリヘキサメチレンアジペートポリオール（平均分子量
Ｍｗ：約２０００）を、加熱手段及び還流器を備える反
応器内で、トルエンに溶かした後、さらに２，２−ジメ
チロールプロピオン酸を投入して、８０°Ｃまで昇温保
持した。次いで、ＨＤＩを加えて１０時間反応させた
後、さらにエチレングリコールを加えて１０時間反応さ
せ、ポリウレタン化合物（Ａ）−１を得た。 ポリウレタン化合物（Ａ）−２の合成 ２，２−ジメチロールプロピオン酸を加えなかったこと
以外は、上記（１）と同様にしてポリウレタン化合物
（Ａ）−２を得た。ただし、ＮＣＯ／ＯＨは上記（１）
と同じ比率になるように反応させて合成した。表１に
上記（１）及びにおいて使用した各原料の使用量
（単位：グラム）を示す。
Ｍｗ：約２０００）を、加熱手段及び還流器を備える反
応器内で、トルエンに溶かした後、さらに２，２−ジメ
チロールプロピオン酸を投入して、８０°Ｃまで昇温保
持した。次いで、ＨＤＩを加えて１０時間反応させた
後、さらにエチレングリコールを加えて１０時間反応さ
せ、ポリウレタン化合物（Ａ）−１を得た。 ポリウレタン化合物（Ａ）−２の合成 ２，２−ジメチロールプロピオン酸を加えなかったこと
以外は、上記（１）と同様にしてポリウレタン化合物
（Ａ）−２を得た。ただし、ＮＣＯ／ＯＨは上記（１）
と同じ比率になるように反応させて合成した。表１に
上記（１）及びにおいて使用した各原料の使用量
（単位：グラム）を示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】（２）実施例１〜４及び比較例１〜３ （実施例１）ポリエステルポリウレタンゴム（バイエル
社製、商品コード「デスモコール５００」）１００グラ
ムと、ポリウレタン化合物（（Ａ）−１）５０グラムと
を攪拌混合しつつアセトン８５０グラムに溶かし主剤を
調製した。次いで、この主剤１０００グラムに、硬化剤
としてのデスモジュールＲ（トリスフェニルメタントリ
イソシアネート）を５０グラム加えて攪拌混合し、接着
剤を調製した。 （実施例２）デスモコール５００に代えてポリエステル
ポリウレタンゴム（バイエル社製、商品コード「デスモ
コール５３０」）を同量使用したこと以外は、実施例１
と同様にして、接着剤を調製した。 （実施例３）デスモコール５００に代えてポリエステル
ポリウレタンゴム（バイエル社製、商品コード「デスモ
コール５４０」）を同量使用したこと以外は、実施例１
と同様にして、接着剤を調製した。 （実施例４）ポリウレタン化合物（（Ａ）−１）５０グ
ラムをアセトン１５０グラムに溶かし主剤を調製した。
次いで、この主剤２００グラムに、硬化剤としてのデス
モジュールＲを１０グラム加えて攪拌混合し、接着剤を
調製した。 （比較例１）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例１と同様にして、接着剤を調製した。 （比較例２）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例２と同様にして、接着剤を調製した。 （比較例３）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例３と同様にして、接着剤を調製した。表２
に、上記実施例１〜４及び比較例１〜３において使用し
た各成分の使用量（単位：グラム）をまとめて示す。
社製、商品コード「デスモコール５００」）１００グラ
ムと、ポリウレタン化合物（（Ａ）−１）５０グラムと
を攪拌混合しつつアセトン８５０グラムに溶かし主剤を
調製した。次いで、この主剤１０００グラムに、硬化剤
としてのデスモジュールＲ（トリスフェニルメタントリ
イソシアネート）を５０グラム加えて攪拌混合し、接着
剤を調製した。 （実施例２）デスモコール５００に代えてポリエステル
ポリウレタンゴム（バイエル社製、商品コード「デスモ
コール５３０」）を同量使用したこと以外は、実施例１
と同様にして、接着剤を調製した。 （実施例３）デスモコール５００に代えてポリエステル
ポリウレタンゴム（バイエル社製、商品コード「デスモ
コール５４０」）を同量使用したこと以外は、実施例１
と同様にして、接着剤を調製した。 （実施例４）ポリウレタン化合物（（Ａ）−１）５０グ
ラムをアセトン１５０グラムに溶かし主剤を調製した。
次いで、この主剤２００グラムに、硬化剤としてのデス
モジュールＲを１０グラム加えて攪拌混合し、接着剤を
調製した。 （比較例１）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例１と同様にして、接着剤を調製した。 （比較例２）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例２と同様にして、接着剤を調製した。 （比較例３）ポリウレタン化合物（Ａ）−１に代えてポ
リウレタン化合物（Ａ）−２を同量使用したこと以外
は、実施例３と同様にして、接着剤を調製した。表２
に、上記実施例１〜４及び比較例１〜３において使用し
た各成分の使用量（単位：グラム）をまとめて示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】（３）接着力の評価試験 下記の試験方法により各接着剤の初期接着力及び常態接
着力を測定した。すなわち、各接着剤を基材（ＰＰ樹脂
含浸木質繊維ボード、１００×１００ｍｍ寸法）に塗布
量１５０ｇ／ｍ2 でスプレー塗布した後、８０°Ｃで２
分間乾燥した。この基材のスプレー塗布面側に、１４０
°Ｃで４分間加熱しておいた表皮材（サンスター技研社
製軟質塩化ビニル樹脂ボード、商品名「オルシアＭＰ６
７７」、１００×１００ｍｍ寸法）を貼り合わせて、
０．５Ｋｇ／ｃｍ2 の圧着力で１０秒間圧着してサンプ
ル１〜４及び比較サンプル１〜３を得た。次いで、各サ
ンプルを２５ｍｍ巾に切断して４個の試験片とし、それ
ぞれを長手方向に１０ｍｍだけ剥離させた後、引張り試
験機に取付け、２００ｍｍ／分の速度で１８０°剥離し
て剥離強度（Ｋｇ／２５ｍｍ）を求め、４個の試験片に
ついての平均を算出して接着力とした。結果を表３に示
す。
着力を測定した。すなわち、各接着剤を基材（ＰＰ樹脂
含浸木質繊維ボード、１００×１００ｍｍ寸法）に塗布
量１５０ｇ／ｍ2 でスプレー塗布した後、８０°Ｃで２
分間乾燥した。この基材のスプレー塗布面側に、１４０
°Ｃで４分間加熱しておいた表皮材（サンスター技研社
製軟質塩化ビニル樹脂ボード、商品名「オルシアＭＰ６
７７」、１００×１００ｍｍ寸法）を貼り合わせて、
０．５Ｋｇ／ｃｍ2 の圧着力で１０秒間圧着してサンプ
ル１〜４及び比較サンプル１〜３を得た。次いで、各サ
ンプルを２５ｍｍ巾に切断して４個の試験片とし、それ
ぞれを長手方向に１０ｍｍだけ剥離させた後、引張り試
験機に取付け、２００ｍｍ／分の速度で１８０°剥離し
て剥離強度（Ｋｇ／２５ｍｍ）を求め、４個の試験片に
ついての平均を算出して接着力とした。結果を表３に示
す。
【００２７】表３中、初期接着力は、圧着後、室温で１
０分間放置した後測定した結果を示し、常態接着力は、
圧着後、室温で１日放置した後測定した結果を示す。ま
た、同表中、ＭＢは表皮材が破壊したことを示し（Mate
rial Break）、ＣＦは接着剤層が破壊したことを示し
（Cohesive Failure）、またＡＦは基材と接着剤層間の
界面において破壊したことを示す（Adhesive Failur
e）。
０分間放置した後測定した結果を示し、常態接着力は、
圧着後、室温で１日放置した後測定した結果を示す。ま
た、同表中、ＭＢは表皮材が破壊したことを示し（Mate
rial Break）、ＣＦは接着剤層が破壊したことを示し
（Cohesive Failure）、またＡＦは基材と接着剤層間の
界面において破壊したことを示す（Adhesive Failur
e）。
【００２８】
【表３】
【００２９】表３より、親水性成分を含有するポリウレ
タン化合物（Ａ）−１を配合した本発明に係る接着剤
（サンプル１〜４）は、接着初期においてはある程度の
負荷をかけた時点で凝集破壊を生じるものの、常態後は
いずれも材料破壊しており、接着力が大きいことが分か
る。これに対して、親水性成分を含有しないポリウレタ
ン化合物（Ａ）−２を配合した接着剤（比較サンプル１
及び３）は、接着初期及び常態後ともに、いずれも軽負
荷の時点で界面剥離しており、接着力が小さいことが分
かる。
タン化合物（Ａ）−１を配合した本発明に係る接着剤
（サンプル１〜４）は、接着初期においてはある程度の
負荷をかけた時点で凝集破壊を生じるものの、常態後は
いずれも材料破壊しており、接着力が大きいことが分か
る。これに対して、親水性成分を含有しないポリウレタ
ン化合物（Ａ）−２を配合した接着剤（比較サンプル１
及び３）は、接着初期及び常態後ともに、いずれも軽負
荷の時点で界面剥離しており、接着力が小さいことが分
かる。
【００３０】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明に
係る溶剤系２液型接着剤は、従来の溶剤系接着剤では接
着が不充分であったオレフィン系樹脂含浸木質繊維製部
材等の複合部材を大きな接着力で接着するなど、本発明
は優れた特有の効果を奏する。
係る溶剤系２液型接着剤は、従来の溶剤系接着剤では接
着が不充分であったオレフィン系樹脂含浸木質繊維製部
材等の複合部材を大きな接着力で接着するなど、本発明
は優れた特有の効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−79686（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−182584（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−234783（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−281589（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−16181（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−108285（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−213382（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−120670（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−293987（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−293986（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−205473（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−170580（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−167389（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−54088（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−109528（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−182374（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 175/04 C08G 18/09 C08G 18/40
Claims (4)
- 【請求項１】飽和ポリエステルポリオール（１）、親水
性基と、イソシアネート基と反応し得る少なくとも２個
の官能基とを有する親水性成分（２）、及び、ジイソシ
アネート化合物（３）を反応させて得られる分子末端に
活性イソシアネート基を有するポリウレタン系反応生成
物と、ポリオール（４）とを反応させて得られる分子末
端に水酸基を有するポリウレタン化合物（Ａ）を含有す
る主剤と、硬化剤としてのポリイソシアネート化合物
（Ｂ）とからなる溶剤系２液型接着剤。 - 【請求項２】前記主剤がポリエステルポリウレタンゴム
を含有する請求項１記載の溶剤系２液型接着剤。 - 【請求項３】被着体の少なくとも一方が親水成分含有部
材である請求項１記載の溶剤系２液型接着剤。 - 【請求項４】飽和ポリエステルポリオール（１）、親水
性基と、イソシアネート基と反応し得る少なくとも２個
の官能基とを有する親水性成分（２）、及び、ジイソシ
アネート化合物（３）を反応させて得られる分子末端に
活性イソシアネート基を有するポリウレタン系反応生成
物と、ポリオール（４）とを反応させて得られる分子末
端に水酸基を有するポリウレタン化合物（Ａ）を含有す
る溶剤系２液型接着剤用主剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09876692A JP3317407B2 (ja) | 1991-03-25 | 1992-03-24 | 溶剤系２液型接着剤及びその主剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8605591 | 1991-03-25 | ||
| JP3-86055 | 1991-03-25 | ||
| JP09876692A JP3317407B2 (ja) | 1991-03-25 | 1992-03-24 | 溶剤系２液型接着剤及びその主剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112766A JPH05112766A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3317407B2 true JP3317407B2 (ja) | 2002-08-26 |
Family
ID=26427220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09876692A Expired - Fee Related JP3317407B2 (ja) | 1991-03-25 | 1992-03-24 | 溶剤系２液型接着剤及びその主剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3317407B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100297075B1 (ko) * | 1996-09-16 | 2001-11-22 | 후루카와 도요히코 | 반응성고온용융접착제 |
| KR100297074B1 (ko) * | 1996-09-16 | 2001-11-22 | 후루카와 도요히코 | 폴리우레탄계수지접착제 |
| KR100297455B1 (ko) * | 1996-11-08 | 2001-11-05 | 후루카와 도요히코 | 적층용접착제조성물및그를사용한적층필름의제조방법 |
| JPH11131045A (ja) | 1997-10-28 | 1999-05-18 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤 |
| US6309507B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-10-30 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive laminate adhesive comprising the same and its use |
| US6649084B2 (en) | 2001-07-25 | 2003-11-18 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive, and laminate adhesive using the same |
| US6596819B2 (en) | 2001-07-27 | 2003-07-22 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive and process for production thereof |
| JP5362341B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2013-12-11 | 大日精化工業株式会社 | 高耐久性ポリウレタン系接着剤の主剤および高耐久性ポリウレタン系接着剤 |
-
1992
- 1992-03-24 JP JP09876692A patent/JP3317407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05112766A (ja) | 1993-05-07 |
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|---|---|---|---|
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