JP3304467B2 - プロペラント - Google Patents
プロペラントInfo
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- JP3304467B2 JP3304467B2 JP01990993A JP1990993A JP3304467B2 JP 3304467 B2 JP3304467 B2 JP 3304467B2 JP 01990993 A JP01990993 A JP 01990993A JP 1990993 A JP1990993 A JP 1990993A JP 3304467 B2 JP3304467 B2 JP 3304467B2
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- Japan
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- azide
- represented
- polyether
- hydroxy
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
- C06B45/04—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive
- C06B45/06—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component
- C06B45/10—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component the organic component containing a resin
- C06B45/105—The resin being a polymer bearing energetic groups or containing a soluble organic explosive
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Dispersion Chemistry (AREA)
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、宇宙開発、防衛用ロケ
ットモータのプロペラントに関する。更に詳しくは、特
定のアジ化ポリエーテルを含有する高物性、高エネルギ
ーなプロペラントに関する。
ットモータのプロペラントに関する。更に詳しくは、特
定のアジ化ポリエーテルを含有する高物性、高エネルギ
ーなプロペラントに関する。
【０００２】
【従来の技術】ロケットモータ用のプロペラントの高性
能化を図るため、近年そのバインダー成分の高エネルギ
ー化を図った化合物としてヒドロキシアジ化ポリエーテ
ルが知られている。これらのヒドロキシアジ化ポリエー
テルとしては、ヒドロキシターミネーテッドグリシジル
アジ化ポリマー（GAP)（米国特許第4268450 号）、ヒド
ロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキセ
タン／テトラヒドロフランコポリマー（BAMO／THF コポ
リマー）（特開平２−239178号）等が公知である。しか
し、これらのヒドロキシアジ化ポリエーテルは、一般に
バインダーとして用いる場合、多量の可塑剤、例えばジ
ブチルフタレート(DBP) 、ジオクチルアジペート(DOA)
、ジオクチルセバケート(DOS) 等を加えプロペラント
を製造していた。
能化を図るため、近年そのバインダー成分の高エネルギ
ー化を図った化合物としてヒドロキシアジ化ポリエーテ
ルが知られている。これらのヒドロキシアジ化ポリエー
テルとしては、ヒドロキシターミネーテッドグリシジル
アジ化ポリマー（GAP)（米国特許第4268450 号）、ヒド
ロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキセ
タン／テトラヒドロフランコポリマー（BAMO／THF コポ
リマー）（特開平２−239178号）等が公知である。しか
し、これらのヒドロキシアジ化ポリエーテルは、一般に
バインダーとして用いる場合、多量の可塑剤、例えばジ
ブチルフタレート(DBP) 、ジオクチルアジペート(DOA)
、ジオクチルセバケート(DOS) 等を加えプロペラント
を製造していた。
【０００３】更に、ヒドロキシターミネーテッドアジ化
ポリエーテルの末端ヒドロキシル基と、イソシアネート
基を持つ化合物、例えばヘキサメチレンジイソシアネー
ト(HMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリレ
ンジイソシアネート(TDI) 等とを反応させウレタン結合
させ、バインダーとしての役目を果たしていた。
ポリエーテルの末端ヒドロキシル基と、イソシアネート
基を持つ化合物、例えばヘキサメチレンジイソシアネー
ト(HMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリレ
ンジイソシアネート(TDI) 等とを反応させウレタン結合
させ、バインダーとしての役目を果たしていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記のような高エネル
ギーポリマーであるヒドロキシターミネーテッドアジ化
ポリエーテルは、不活性な可塑剤を多量に添加しなけれ
ば製造できないという欠点を有していた。更に製造でき
たものは、添加可塑剤の影響でプロペラントとしての性
能、特に燃焼性能、物性等が劣るという問題点を有して
おり、その解決が強く望まれていた。
ギーポリマーであるヒドロキシターミネーテッドアジ化
ポリエーテルは、不活性な可塑剤を多量に添加しなけれ
ば製造できないという欠点を有していた。更に製造でき
たものは、添加可塑剤の影響でプロペラントとしての性
能、特に燃焼性能、物性等が劣るという問題点を有して
おり、その解決が強く望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高エネル
ギーバインダーとしてヒドロキシアジ化ポリマーの研究
を続けており、このヒドロキシアジ化ポリマーのヒドロ
キシル基の一部又は全部をイソシアネート化合物と反応
させてウレタン化した化合物を見い出し、先に特許出願
したが（特願平５−209 号）、このものを更に鋭意検討
し可塑剤として用いることにより、燃焼性能、特に高比
推力や、物性、特に低温での引張伸度を改善したプロペ
ラントを作製できることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアジ化ポ
リエーテルを含有することを特徴とするプロペラントを
提供するものである。
ギーバインダーとしてヒドロキシアジ化ポリマーの研究
を続けており、このヒドロキシアジ化ポリマーのヒドロ
キシル基の一部又は全部をイソシアネート化合物と反応
させてウレタン化した化合物を見い出し、先に特許出願
したが（特願平５−209 号）、このものを更に鋭意検討
し可塑剤として用いることにより、燃焼性能、特に高比
推力や、物性、特に低温での引張伸度を改善したプロペ
ラントを作製できることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアジ化ポ
リエーテルを含有することを特徴とするプロペラントを
提供するものである。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、m は１又は２、n は０又は１で、
m＋n は２である。R はアジド基含有ポリエーテル残
基、X は炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基を示
す。）一般式（Ｉ）において、R で示されるアジド基含
有ポリエーテル残基としては、式
m＋n は２である。R はアジド基含有ポリエーテル残
基、X は炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基を示
す。）一般式（Ｉ）において、R で示されるアジド基含
有ポリエーテル残基としては、式
【０００８】
【化３】
【０００９】 （式中、p は正数、 x，y は正数で１≦ x＋y ≦７であ
る。） で表される基である。また Xで示される炭化水素基は、
ＣＨ3−、Ｃ2Ｈ5−、C3Ｈ7−、Ｃ4Ｈ9 −、
る。） で表される基である。また Xで示される炭化水素基は、
ＣＨ3−、Ｃ2Ｈ5−、C3Ｈ7−、Ｃ4Ｈ9 −、
【００１０】
【化４】
【００１１】のアリール基、ハロゲン化炭化水素基は、
これら炭化水素基の水素原子の一部が塩素原子等のハロ
ゲン原子で置換された基である。一般式（Ｉ）で表され
るアジ化ポリエーテルは、一般式（II）
これら炭化水素基の水素原子の一部が塩素原子等のハロ
ゲン原子で置換された基である。一般式（Ｉ）で表され
るアジ化ポリエーテルは、一般式（II）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、m, nおよびR は前記と同じ意味を
示す。）で表されるヒドロキシターミネーテッドアジ化
ポリエーテルと、その末端水酸基の一部又は全部をウレ
タン化反応するために必要な量の一般式(III) X−N＝C＝O (III) （式中、X は前記と同じ意味を示す。）で表されるイソ
シアン酸エステルと、反応触媒とを、反応温度30〜80
℃、反応時間２〜24時間の条件で反応させて作ることが
できる。
示す。）で表されるヒドロキシターミネーテッドアジ化
ポリエーテルと、その末端水酸基の一部又は全部をウレ
タン化反応するために必要な量の一般式(III) X−N＝C＝O (III) （式中、X は前記と同じ意味を示す。）で表されるイソ
シアン酸エステルと、反応触媒とを、反応温度30〜80
℃、反応時間２〜24時間の条件で反応させて作ることが
できる。
【００１４】この反応に用いる一般式（II）で表される
ヒドロキシターミネーテッドアジ化ポリエーテルとして
は、ヒドロキシターミネーテッドグリシジルアジドポリ
マー、ヒドロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメ
チルオキセタンポリマー、ヒドロキシターミネーテッド
３−アジドメチル−３−メチルオキセタンポリマー、ヒ
ドロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキ
セタン／テトラヒドロフランコポリマー、ヒドロキシタ
ーミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキセタン／３
−アジドメチル−３−メチルオキセタンコポリマー等が
好ましく用いられる。
ヒドロキシターミネーテッドアジ化ポリエーテルとして
は、ヒドロキシターミネーテッドグリシジルアジドポリ
マー、ヒドロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメ
チルオキセタンポリマー、ヒドロキシターミネーテッド
３−アジドメチル−３−メチルオキセタンポリマー、ヒ
ドロキシターミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキ
セタン／テトラヒドロフランコポリマー、ヒドロキシタ
ーミネーテッド 3,3−ビスアジドメチルオキセタン／３
−アジドメチル−３−メチルオキセタンコポリマー等が
好ましく用いられる。
【００１５】又、ウレタン化に用いる一般式(III) で表
されるイソシアン酸エステルとしては、イソシアン酸フ
ェニル、イソシアン酸プロピル等が挙げられる。更に、
反応触媒としては、スズ系のジブチルチンジラウレート
(DBTDL) 、ジブチルチン（２−エチルヘキソエート）等
を用いることができる。
されるイソシアン酸エステルとしては、イソシアン酸フ
ェニル、イソシアン酸プロピル等が挙げられる。更に、
反応触媒としては、スズ系のジブチルチンジラウレート
(DBTDL) 、ジブチルチン（２−エチルヘキソエート）等
を用いることができる。
【００１６】次に、一般式（Ｉ）で表されるアジ化ポリ
エーテルを可塑剤とする本発明のプロペラントは公知の
方法で製造できる。つまり、バインダー、硬化剤、硬化
触媒、架橋剤、本発明可塑剤、更に酸化剤等を混合して
製造することができる。
エーテルを可塑剤とする本発明のプロペラントは公知の
方法で製造できる。つまり、バインダー、硬化剤、硬化
触媒、架橋剤、本発明可塑剤、更に酸化剤等を混合して
製造することができる。
【００１７】このうち、バインダーとしては、前記一般
式（II）で表されるようなヒドロキシターミネーテッド
アジ化ポリエーテル、特にヒドロキシターミネーテッド
3,3−ビスアジドメチルオキセタン／テトラヒドロフラ
ンコポリマー等のアジ化ポリマー、ヒドロキシターミネ
ーテッドポリブタジエン等を用いることができるが、高
エネルギー化のため前者のアジ化ポリマーが好ましい。
式（II）で表されるようなヒドロキシターミネーテッド
アジ化ポリエーテル、特にヒドロキシターミネーテッド
3,3−ビスアジドメチルオキセタン／テトラヒドロフラ
ンコポリマー等のアジ化ポリマー、ヒドロキシターミネ
ーテッドポリブタジエン等を用いることができるが、高
エネルギー化のため前者のアジ化ポリマーが好ましい。
【００１８】硬化剤としては、ヘキサメチレンジイソシ
アネート（HMDI）、イソホロンジイソシアネート（IPD
I）、トリレンジイソシアネート(TDI) 等、硬化触媒と
しては、ジブチルチンジラウレート(DBTDL) 、トリフェ
ニルビスマス(TPB) 等、架橋剤としては、トリメチロー
ルプロパン(TMP) 、又酸化剤としては、過塩素酸アンモ
ニウム（AP) 、シクロテトラメチレンテトラミン(HMX)
等が用いられる。
アネート（HMDI）、イソホロンジイソシアネート（IPD
I）、トリレンジイソシアネート(TDI) 等、硬化触媒と
しては、ジブチルチンジラウレート(DBTDL) 、トリフェ
ニルビスマス(TPB) 等、架橋剤としては、トリメチロー
ルプロパン(TMP) 、又酸化剤としては、過塩素酸アンモ
ニウム（AP) 、シクロテトラメチレンテトラミン(HMX)
等が用いられる。
【００１９】又、それぞれの混合比率も特に限定はされ
ないが、末端水酸基とイソシアネート基とのモル比は、
0.8〜1.2 の範囲が望ましい。一般式（Ｉ）で表される
アジ化ポリエーテルからなる可塑剤の添加量は、バイン
ダーとして用いられるアジ化ポリマー 100重量部に対し
て20〜50重量部が好ましい。20重量部未満では、製造時
の混合液の流動性に問題が生じ、又、50重量部を超える
と、プロペラントの状態でのマイグレーションが生じ
る。更に、混合時間、混合温度等は、公知の条件が適用
できる。例えば、混合時間は20分間〜２時間、混合温度
は50〜60℃である。又、硬化条件としては、例えば硬化
時間は７〜10日間、硬化温度は40〜60℃が選べる。
ないが、末端水酸基とイソシアネート基とのモル比は、
0.8〜1.2 の範囲が望ましい。一般式（Ｉ）で表される
アジ化ポリエーテルからなる可塑剤の添加量は、バイン
ダーとして用いられるアジ化ポリマー 100重量部に対し
て20〜50重量部が好ましい。20重量部未満では、製造時
の混合液の流動性に問題が生じ、又、50重量部を超える
と、プロペラントの状態でのマイグレーションが生じ
る。更に、混合時間、混合温度等は、公知の条件が適用
できる。例えば、混合時間は20分間〜２時間、混合温度
は50〜60℃である。又、硬化条件としては、例えば硬化
時間は７〜10日間、硬化温度は40〜60℃が選べる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のプロペラントは、バインダーと
して用いるアジ化ポリマーと相溶性をもつ一般式（Ｉ）
で表されるアジ化ポリエーテルを可塑剤に用いるため、
製造性に優れ、高比推力かつ機械的特性に優れている。
して用いるアジ化ポリマーと相溶性をもつ一般式（Ｉ）
で表されるアジ化ポリエーテルを可塑剤に用いるため、
製造性に優れ、高比推力かつ機械的特性に優れている。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。また、実施例及び比較例に示す引張特性及び燃
焼特性は次の方法で評価した。更に粘度は混合終了直後
の混合液をＢ型粘度計で測定した。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。また、実施例及び比較例に示す引張特性及び燃
焼特性は次の方法で評価した。更に粘度は混合終了直後
の混合液をＢ型粘度計で測定した。
【００２２】＜引張特性＞推進薬物性懇談会の規定に従
った。つまり試験片としては、全長125 mm、厚み10mm、
両端部幅25mm、標間部幅10mm、長さ50mmのダンベル状の
ものを用いた。また引張速度は50mm／分、試験温度は25
℃及び−30℃とし、通常の引張試験機で引張試験を行い
破断時の伸度を求めた。
った。つまり試験片としては、全長125 mm、厚み10mm、
両端部幅25mm、標間部幅10mm、長さ50mmのダンベル状の
ものを用いた。また引張速度は50mm／分、試験温度は25
℃及び−30℃とし、通常の引張試験機で引張試験を行い
破断時の伸度を求めた。
【００２３】＜燃焼特性＞ ・実施例１〜４及び比較例１：直径80mm、長さ140 mmの
円柱型プロペラントを内径84mmの標準ロケットモータチ
ャンバーにスペーサを挟んで装填し、通常の小型ロケッ
トモータ燃焼試験スタンドを使用して、端面燃焼を行い
70kgf／cm2に於ける燃焼速度及び比推力を測定した。
円柱型プロペラントを内径84mmの標準ロケットモータチ
ャンバーにスペーサを挟んで装填し、通常の小型ロケッ
トモータ燃焼試験スタンドを使用して、端面燃焼を行い
70kgf／cm2に於ける燃焼速度及び比推力を測定した。
【００２４】・実施例５〜６及び比較例３〜４：プロペ
ラントは直径80mm、長さ140 mmで中央に直径40mmの内孔
を有する円筒型状とし、他は前述と同じ方法（但し内面
燃焼）で燃焼速度及び比推力を測定した。
ラントは直径80mm、長さ140 mmで中央に直径40mmの内孔
を有する円筒型状とし、他は前述と同じ方法（但し内面
燃焼）で燃焼速度及び比推力を測定した。
【００２５】製造例１（アジ化ポリエーテルの合成） ヒドロキシターミネーテッドグリシジルアジ化ポリマー
（数平均分子量1000、官能基数2.0 ）100 重量部と、DB
TDL 0.002 重量部とを40℃において、15分間減圧混合
（圧力10Torrs)を行った。次いでイソシアン酸プロピル
8.48重量部（アジ化ポリマーのヒドロキシル基含有量に
対して0.5 当量）を加え、十分窒素置換した後、40℃に
おいて、更に５時間攪拌し反応を終了し、アジ化ポリエ
ーテルを得た。このものは赤外線吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、元素分析等により表１の製造例１の
欄に示す構造を有する片側末端がウレタン結合をもつア
ジ化ポリエーテルであった。また水酸基価は62 mgKOH／
ｇであった。
（数平均分子量1000、官能基数2.0 ）100 重量部と、DB
TDL 0.002 重量部とを40℃において、15分間減圧混合
（圧力10Torrs)を行った。次いでイソシアン酸プロピル
8.48重量部（アジ化ポリマーのヒドロキシル基含有量に
対して0.5 当量）を加え、十分窒素置換した後、40℃に
おいて、更に５時間攪拌し反応を終了し、アジ化ポリエ
ーテルを得た。このものは赤外線吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、元素分析等により表１の製造例１の
欄に示す構造を有する片側末端がウレタン結合をもつア
ジ化ポリエーテルであった。また水酸基価は62 mgKOH／
ｇであった。
【００２６】製造例２〜４ 製造例１と同様に表１の製造例２〜４の欄に示すアジ化
ポリエーテルを合成し、製造例１と同様にその構造を確
認した。
ポリエーテルを合成し、製造例１と同様にその構造を確
認した。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例１ 製造例１で得られたアジ化ポリエーテルを用い、表２の
実施例１の欄に示す配合組成でHMDIを除く各成分を60℃
で15分間減圧混合（圧力10Torrs)した。次いで、HMDI 1
3.64重量部を加え、更に60℃で10分間減圧混合（圧力10
Torrs)した後、所定の容器に注型し、60℃の恒温槽で10
日間硬化しプロペラントを得た。このものの引張特性、
燃焼特性、更に硬化前の混合液の粘度を表２に示した。
実施例１の欄に示す配合組成でHMDIを除く各成分を60℃
で15分間減圧混合（圧力10Torrs)した。次いで、HMDI 1
3.64重量部を加え、更に60℃で10分間減圧混合（圧力10
Torrs)した後、所定の容器に注型し、60℃の恒温槽で10
日間硬化しプロペラントを得た。このものの引張特性、
燃焼特性、更に硬化前の混合液の粘度を表２に示した。
【００２９】実施例２〜６ 製造例２〜４で得られたアジ化ポリエーテルを用い、表
２の実施例２〜６に示す配合組成で実施例１と同様に混
合し、硬化し、プロペラントを得た。このものの引張特
性、燃焼特性、更に硬化前の混合液の粘度を表２に示し
た。
２の実施例２〜６に示す配合組成で実施例１と同様に混
合し、硬化し、プロペラントを得た。このものの引張特
性、燃焼特性、更に硬化前の混合液の粘度を表２に示し
た。
【００３０】比較例１〜４ 実施例１に準じて、表３の比較例１〜４に示す組成のプ
ロペラントを製造し、それぞれの引張特性、燃焼特性及
び粘度を測定し表３に示した。
ロペラントを製造し、それぞれの引張特性、燃焼特性及
び粘度を測定し表３に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 バインダーとしてヒドロキシターミネー
テッドアジ化ポリエーテルを含有すると共に、可塑剤と
して一般式（Ｉ）で表されるアジ化ポリエーテルを含有
することを特徴とするプロペラント。 【化１】 〔式中、m は１又は２、n は０又は１で、 m＋n は２で
ある。R はアジド基含有ポリエーテル残基、X は炭化水
素基又はハロゲン化炭化水素基を示す。但し、Rで示さ
れるアジド基含有ポリエーテル残基は、下記式で示され
るものであり 【化２】 （式中、p は正数、 x，y は正数で１≦ x＋y ≦７であ
る。）、Ｘで示される炭化水素基は、ＣＨ3−、Ｃ2Ｈ5
−、C3Ｈ7−、Ｃ4Ｈ9−、次式 【化３】 で表されるアリール基から選ばれる炭化水素基、ハロゲ
ン化炭化水素基は、これら炭化水素基の水素原子の一部
がハロゲン原子で置換された基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01990993A JP3304467B2 (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | プロペラント |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01990993A JP3304467B2 (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | プロペラント |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234587A JPH06234587A (ja) | 1994-08-23 |
| JP3304467B2 true JP3304467B2 (ja) | 2002-07-22 |
Family
ID=12012347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01990993A Expired - Fee Related JP3304467B2 (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | プロペラント |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3304467B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3726354A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Braun Ag | Elektrischer rasierapparat mit scherkopfsteuerung |
-
1993
- 1993-02-08 JP JP01990993A patent/JP3304467B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06234587A (ja) | 1994-08-23 |
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