JP3289922B2 - 強誘電性液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
よびこれに直角なデータ電極の電極マトリクスを備えた
2つの面平行プレート間に、強誘電性液晶媒体、すなわ
ち、1つ以上のカイラルドープからなるカイラル成分お
よび1つ以上の非カイラル化合物からなる非カイラル基
材成分を含む媒体を含み、マルチプレックス性能が改善
された強誘電性液晶ディスプレイに関する。
イラル傾斜スメクチックC相(Sc*)を有する液晶媒体
を含むが、これは、Sc基材混合物をカイラルドープで
ドープすることによって得られる(W・クスゼンスキ、
H・ステグメーヤー、 Chem. Phys. Lett. 70 (1983), 1
23)。これらの液晶ディスプレイは、クラークおよびラ
ゲールウォール(N・A・クラークおよびS・T・ラゲ
ールウォール、Appl. Phys. Lett. 36 (1989), 899; な
らびに米国特許第4,367,924号)に記載されたSSFL
C技術の原理に基づいている。
れるSc*相の他の条件は、以下のとおりである。 (1)Sc*相は、周囲温度近辺で可能な限り広い温度範
囲で存在しなければならない。 (2)Sc*相を形成する液晶媒体化合物は、化学的に安
定かつ純粋でなければならない。 (3)例えば、自発分極(P)、光学的異方性(△
n)、流体粘度(μ)、誘電異方性(△ε)、チルト角
(θ)、ピッチ(p)のような液晶に関する物性パラメ
ータは、最適な値をとらねばならない。
相の範囲は、通常、適度の相転移温度TN-IまたはT
SA-Iをもつ種々のNまたはSA相成分の混合物を調製す
ることによって拡張されるが、しばしば平均の融点とく
らべ低い融点をもつようになる。SC相混合物中でSB相
がしばしば誘導されるか、またはSC相が優位にあるSA
相によって狭い温度範囲内に限定されるので、この過程
は容易にSC相に転移されることはできない。さらに、
相範囲が広いSc相をもち、高い化学的安定性および純
度の点で他と区別される物質の範囲は、ネマチック化合
物のプールより有意に狭い。その結果、混合の可能性
は、著しく制限を受ける。
たすSc相を提供しようとする要求はささいなことでな
く、条件(1)ないし(3)を同時に満たす問題は、実
質的に未解決と見なすことができる。
するために、必ずしもSc相を含むとは限らない可能な
限り幅広い液晶成分カバーし、条件(1)ないし(3)
を同時に満たす範囲を著しく広げる混合概念に関するか
なりの要求がある。
般に10nC/cm2を超える自発分極を有する液晶媒体が用
いられる。以下の式
相当するスィッチング時間が自発分極の増大とともに短
くなるからである。
ルチプレックス性能が改良された新規の強誘電性液晶デ
ィスプレイを提供することである。
の発明の液晶ディスプレイを提供することによってこの
目的が達せられることが分かった。
直角に配置されたデータ電極の電極マトリックスを備え
た2つの面平行なプレート間に、強誘電性液晶媒体、す
なわち、1種類以上のカイラルドープからなるカイラル
成分および1種類以上の非カイラル化合物からなる非カ
イラル基材成分を含み、さらに−0.01ないし−1.
2の誘電異方性および8nC/cm2未満の自発分極を有する
媒体を含み、マルチプレックス性能が改善された強誘電
性液晶ディスプレイに関する。特に、この非カイラル基
材成分が、構成要素2−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、チア−
3,4−ジアゾール−2,5−ジイルまたは1−シアノ
−1,4−シクロヘキシレンを含む少なくとも1つの化
合物を含む型の液晶ディスプレイに関する。
下の成分IおよびIIで示される化合物からなる液晶ディ
スプレイがさらに好ましい。
12であり、Xは、NまたはCHでありL1およびL
2は、HまたはFであるが、少なくとも1つの配位子L1
またはL2はHとは異なっており、Z1およびZ2は、−
O−または単結合である。
びIdで示される1つ以上の化合物を含み、
1つ以上の化合物を含む液晶ディスプレイが好ましい。
合物IIを8〜50%の重量割合で含む液晶ディスプレイ
がさらに好ましい。
%である液晶ディスプレイがさらに好ましく、このカイ
ラル化合物が下式IIIで示される1つ以上の化合物から
なる液晶ディスプレイが特に好ましい。
あって、Qは、−O−または単結合を示し、−A−B−
は、下式で示される基またはこれら基の鏡像体を示す。
は、CHまたはNである。Q1およびQ2は、それぞれ別
個に、−COO−、−O−または炭素数2ないし4のア
ルキレン基(ここで、基内の1つのCH2基は、−O
−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、
−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−COO
−、−CH=CH−、CHハロゲン−および/または−
CHCN−で置換されることもある)であるか、それぞ
れ単結合である(ここで、Q1は−O−、−CH2CH2
−または−OCH2−が、Q2は−COO−または単結合
が好ましい)であり、Yは、ハロゲン、CN、CH3、
CH2CNまたはOCH3、好ましくはFまたはCH3で
あり、R°は、Hまたは、Yおよび−Q2−CmH2m+1と
は異なった炭素数が1ないし10のアルキル基である
が、好ましくはHであって、C*は、4つの異なった置
換基に結合した炭素原子である。
を有することが好ましい。
カイラルドープを含むことが好ましい。このカイラルド
ープは、5nC/cm2を超える自発分極を有することが好ま
しい。この液晶混合物は、若干負の誘電率(△ε)異方
性をもつことが好ましい。これは、−0.01ないし−
1.1、特には−0.1ないし−1の範囲が好ましい。
値が示される。より高温または低温においてはこれらの
パラメータは温度係数に従って変わる。
れる組織に従って分類され、A、B、C…型のスメクチ
ック相として知られている。スメクチック相のすべての
タイプは、層内の分子の配向が平行であるが、その配向
のタイプは様々である。
との間には差異が認められる。直交構造では、分子の長
軸は、平均して層面に対して垂直に配向しているが、傾
斜相上の分子は、平均して長軸面に対してチルト角分だ
け傾いている。カイラル傾斜相は強誘電性を示し、これ
はそれらの相がSSFLCディスプレイにとって重要で
あることを表している。
は、ほぼ液晶分子の長さに相当する。SA相では、分子
は、分子の垂直軸の回りの変位および回転に関して層内
での自由度が著しく高い。こういう比較的ゆるやかな分
子構成は、分子層がかなり可撓性であることを意味して
いる。対照的に、直交SB相では分子が層内で六方晶系
の密充填に配置されるので、この相は、より高次に配列
されたスメクチック相といえる。
均して液晶分子の長さを下回る。傾斜スメクチック相の
例としては、層内の分子の配向性が比較的小さいS
c相、高次の配向性がある液晶性スメクチック相のSIお
よびSF相、ならびに結晶性スメクチック相のSG、
SH、SKおよびSJが挙げられる。
は、一般に、これらが、層内の分子の配列に加えて、分
子の重心と相関関係をもつ点を特徴とする。
であるため、これをSSFLCディスプレイにおける液
晶媒体として使用することができる。液晶性傾斜カイラ
ルスメクチック相の中で、Sc*相は最適であるため、今
まで製造されたディスプレイに最もよく使用されてき
た。
フェニレンを含む化合物は、Sc相をもつことが好まし
いが、Sc相をもたないこのタイプの化合物を使用する
ことも可能である。
ば、ドイツ特許第3807801号、ドイツ特許第38
07823号、ドイツ特許第3807803号、ドイツ
特許第3807870号、ドイツ特許第3807819
号、ドイツ特許第3807861号、ドイツ特許第38
07871号、ドイツ特許第3807802号およびド
イツ特許第3807862号に開示されている。それ自
体既知であるものの変形例も使用することができるが、
ここでその詳細は記載しない。必要に応じて、出発物質
をその場で形成させ反応混合物から単離することなく、
直接それらを反応させて標的化合物を製造することもで
きる。
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを含む非カイ
ラル基材成分の化合物は、以下の式Aで示される化合物
が好ましい。
し15のアルキル基、または炭素数3ないし15のアル
ケニル基であり、それぞれが、未置換体、シアノ基での
一置換体、または少なくともフッ素もしくは塩素での一
置換体であるが、それぞれの場合で、これら基内の1つ
のCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO
−、−CO−O−または−O−CO−O−で置換される
こともある。これらR1およびR2基の一つが、不斉炭素
原子を含むキラリティー誘導型有機ラジカルQ*である
こともある。A1およびA2は、それぞれ別個に、未置換
体、または1個もしくは2個のFおよび/または1個の
Clおよび/またはCH3基および/またはCN基で置
換され、そして基内の1個または2個のCH基がNで置
換されることもある1,4−フェニレン基であるか、そ
れぞれ、基内の1個または2個の非隣接CH2基がO原
子および/またはS原子、またはピペリジン−1,4−
ジイル、1,4−ビシクロ(2,2,2)−オクチレ
ン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、ナ
フタレン−2,6−ジイルもしくは1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン−2,6−ジイルで置換されるこ
ともある1,4−シクロヘキシレン基を示し、Z1およ
びZ2は、それぞれ別個に、−CO−O−、−O−CO
−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−C
≡C−または単結合を示し、Xは、HまたはFを示し、
mおよびnは、それぞれ、0、1または2であって、
(m+n)は、1または2である。
フルオロ−および2,3−ジフルオロ−1,4−フェニ
レン誘導体が含まれる。二環化合物の方が好ましく、こ
れらの中では、R1が炭素数5〜12、特には7〜10
のn−アルキルまたはn−アルコキシ基である化合物が
好ましい。
か、m=0でn=2のものが好ましい。
特許第3807801号、ドイツ特許第3807823
号、ドイツ特許第3807803号、ドイツ特許第38
07870号、ドイツ特許第3807819号、ドイツ
特許第3807861号、ドイツ特許第3807871
号およびドイツ特許第3807802号にさらに開示さ
れている。
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シが好ましく、それぞれの場合、炭素数が5ないし1
2、特に6ないし10であることが好ましい。アルキル
およびアルコキシが特に好ましい。R1およびR2の一方
は、アルキルであることが好ましい。特に好ましい組み
合わせは、R1=アルキルとR2=アルコキシの場合であ
り、さらにR1=アルコキシとR2=アルキルの場合であ
る。直鎖のアルキルを含むR1およびR2が特に好まし
い。
って、R2が炭素数5〜11のn−アルキル、n−アル
コキシ、n−アルカノイルオキシ、n−アルコキシカル
ボニルまたはn−アルキルチオである式Aの化合物はさ
らに好ましい。
カイラル基である、カイラル成分としての式Aの化合物
がさらに好ましい。
CH2基が−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、
−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=
CH−COO−、−CH=CH−、CHハロゲン−およ
び/または−CHCN−で置換されることもある炭素数
2ないし4のアルキレン、またはそれぞれ単結合であ
り、Xは、ハロゲン、CN、CH3、CH2CNまたはO
CH3であり、R°は、H、またはYおよび−Q2−R2
とは異なる、炭素数が1ないし10のアルキル基であ
り、C*は、4つの異なった置換基に結合した炭素原子
である。
つ以上使用することによって、強誘電性カイラルSc*相
を有するこの発明の液晶媒体が得られる。
キル、n−アルコキシ、n−アルカノイルオキシまたは
n−アルコキシカルボニルであることが好ましい。さら
に、Q1は、 式中、Yは、F、Cl、CNまたはHであり、Wは、−
CH2−または単結合である。
またはCH3、特にF、Cl、CN、OCH3またはCH
3、更にCH3であることが非常に好ましい。
素数1〜3のn−アルコキシ、特にH、CH3、CH
3O、更にHであることが非常に好ましい。
数1〜5のn−アルコキシ、特に炭素数1〜3のn−ア
ルコキシであることが好ましい。
がNである、1つ、2つ、3つまたはそれ以上の化合物
を60ないし100重量%、特に65ないし80重量%
含む、液晶媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイが特に
好ましい。
る、特にL1およびL2がFである、1つ、2つ、3つま
たはそれ以上の化合物を0ないし40重量%、特に20
ないし30重量%含むことが特に好ましい。
1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フ
ェニレンまたは1−シアノ−1,4−シクロヘキシレン
を含まなければ、カイラル成分はこれら構成要素の1つ
を含む少なくとも1つの化合物を含むものである。
間τは自発分極Pに逆比例するので、高い自発分極を有
するこの発明の液晶混合物が好ましい。Pは、1nC/cm2
を超える値、 特に5nC/cm2を超える値、 さらには6ない
し8nC/cm2の値が非常に好ましい。
液晶媒体は、強誘電性のものでなければならない。これ
は、1つのカイラル中心を有する液晶媒体の1つ以上の
成分、および/または1つ以上のカイラルドープをSc
基材媒体に添加することによって達せられる。このドー
プは、メソゲニックまたは非メソゲニックなものであっ
てもよいが、後者の場合、液晶分子に類似の構造をもつ
ことが好ましい。高い自発分極Pのカイラルドープを使
用することが好ましい。それによって、自発分極が、相
範囲、粘度など媒体の他の特性に実質的に係わりなく修
飾されるためである。自発分極Pが10nC/cm2を超える
カイラルドープが好ましい。
レックス性能をもった液晶ディスプレイが好ましい。こ
れらの系では、スメッチク層はセル面に対して垂直に配
向している。分子の傾斜方向のらせん配列は、プレート
間距離を非常に狭くすること(約1〜2μm )によって
抑制される。これが、分子の長軸をセル面に平行な面に
配列させ、2つの好ましい傾斜方向が生じる。適切な交
流電場をかけることによって、自発分極を有する液晶相
のこれら2つの状態間でスイッチングの入断が可能とな
る。このスイッチング駆動が、ネマチック液晶を基材と
する従来の捩れセル(TN−LCD)の場合より、有意
に速くなる。
強誘電性液晶ディスプレイは、例えば、S・シモダら,
Proceedings of SID, Vol.28/2,1987,201-204、および
欧州特許第0366117号、欧州特許第036753
1号、欧州特許第0370649号および欧州特許第0
374865号に開示されている。
たはSc*相を有する低分子量液晶媒体とからなる液晶ポ
リマー組成物が使用されるこの発明の液晶ディスプレイ
が好ましい。類似の電気光学系は、例えば、欧州特許第
0297554号に記載されている。
の方法によって製造される。一般に、これらの化合物が
高温で互いによく溶けあう性質があり、その液晶媒体
は、例えば、K. Iwasa JEE, September 1986,33-37に記
載されているようなそれ自体既知の方法でディスプレイ
中に導入される。
のものであって、限定を加えるものではない。以上およ
び以下において、パーセントは重量%で表わされ、すべ
ての温度は摂氏で示されている。
ィスプレイは、以下の駆動方式をもつ(図1参照)。 A:理想的な「双極相」 BおよびC:S.Shimodaら,Proceedings of SID, Vol.28
/2,1987に記載されているようなマトリックス駆動方式 DおよびE:T.Umedaら,Japanese Journal of Applied
Physics 27(7)1988,1115-1121に記載されているような
交流電場安定化マトリックス駆動方式 2つの比較例(図6、7および図8)で、コントラスト
比の低下が明らかに認められる。さらに、これらの液晶
ディスプレイでは、駆動方式B〜Eのパルス幅の範囲が
有意に低下している。
レックス性能が高い(図2、3参照)。 実施例2:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
レックス性能が高い(図4、5参照)。 比較例1:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
レックス性能が低い(図6、7参照)。 比較例2:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
レックス性能が低い(図8参照)。
の比、および信号電圧Vsと交流安定化電圧VACとの比
を表す模式図である。
晶媒体のパルス幅(μs)の関数として(書き込み画素
と非書き込み画素間の)コントラスト比を表すグラフ図
である。
例1の液晶媒体のパルス幅(μs)の関数として(書き
込み画素と非書き込み画素間の)コントラスト比を表す
グラフ図である。
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
例2の液晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比
を表すグラフ図である。
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
例1の液晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比
を表すグラフ図である。
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
Claims (11)
- 【請求項1】 サンプリング電極およびこれに直角なデ
ータ電極の電極マトリクスを備えた2つの面平行プレー
ト間に強誘電性液晶媒体、すなわち、1つ以上のカイラ
ルドープからなるカイラル成分および1つ以上の非カイ
ラル化合物からなる非カイラル基材成分を含む媒体を含
み、該媒体が−0.01ないし−1.2の誘電異方性お
よび8nC/cm2未満の自発分極を有する(静電異方
性および自発分極データは室温に基づく)強誘電静液晶
ディスプレイのマルチプレックス性能を改善する方法。 - 【請求項2】 前記非カイラル基材成分が、構成要素2
−フルオロ−1,4−フェニレン、チア−3,4−ジア
ゾール−2,5−ジイル、2,3−ジフルオロ−1,4
−フェニレンまたは1−シアノ−1,4−シクロヘキシ
レンを含む少なくとも1つの化合物を含むことを特徴と
する、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 前記非カイラル基材成分が以下の成分I
およびII 【化1】 [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、5ないし12
であり、 Xは、NまたはCHであり、 L1およびL2は、HまたはFであるが、少なくとも1つ
の配位子L1またはL2はHとは異なっており、 Z1およびZ2は、−O−または単結合である]の化合物
を主として含むことを特徴とする、請求項1または2に
記載の方法。 - 【請求項4】 前記成分Iが下式Ia、Ib、Icおよ
びIdで示される1つ以上の化合物 【化2】 を含むことを特徴とする、請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 前記成分IIが下式IIaないしIIi
で示される1つ以上の化合物 【化3】 を含むことを特徴とする、請求項3または4に記載の方
法。 - 【請求項6】 非カイラル基材成分が、化合物Iおよび
化合物IIを I≧35% II=8〜50% の重量割合で含むことを特徴とする、請求項3ないし5
のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 前記カイラル化合物の重量割合が1ない
し25%であることを特徴とする、請求項3ないし6の
いずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 前記カイラル化合物が下式III CnH2n+1−Q−A−B−Q1−C*−R°Y−Q2−CmH2m+1 III [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、2ないし12
であり、Qは、−O−または単結合であり、−A−B−
は、下式 【化4】 またはこれらの群の鏡像体(式中、各Lは、それぞれ別
個に、HまたはFであり、Xは、CHまたはNである)
であり、 Q1およびQ2は、それぞれ別個に、−COO−、−O−
または炭素数2ないし4のアルキレン基(ここで、基内
の1つのCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−O
−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S
−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−、CHハ
ロゲン−および/または−CHCN−で置換されること
もある)であるか、それぞれ単結合であり、 Yは、ハロゲン、CN、CH3、CH2CNまたはOCH
3であり、 R°は、Hまたは、Yおよび−Q2−CmH2m+1とは異な
る炭素数が1ないし10のアルキル基であり、好ましく
はHであり、 C*は、4つの異なった置換基に結合した炭素原子であ
る]で示される1つ以上の化合物を含むことを特徴とす
る、請求項7記載の方法。 - 【請求項9】 前記Q1が−O−、−CH2CH2−また
は−OCH2−を示し、YがFまたはCH3であり、R゜
がHであり、Q2が−COO−または単結合であり、か
つmが2ないし8であることを特徴とする、請求項8記
載の方法。 - 【請求項10】 サンプリング電極およびこれに直角な
データ電極の電極マトリクスを備えた2つの面平行プレ
ート間に強誘電性液晶媒体、すなわち、1つ以上のカイ
ラルドープからなるカイラル成分および1つ以上の非カ
イラル化合物からなる非カイラル基材成分を含む媒体を
含み、該媒体が−0.01ないし−1.2の誘電異方性
および8nC/cm2未満の自発分極を有する(静電異
方性および自発分極データは室温に基づく)改善された
マルチプレックス性能を有する強誘電静液晶ディスプレ
イであって、非カイラル基材成分が少なくとも1つの式
A 【化5】 [式中、R1とR2は、それぞれ別個に、炭素数1ないし
15のアルキル基または炭素数3ないし15のアルケニ
ル基であり、それぞれが、未置換体、シアノ基での1置
換体、または少なくともフッ素もしくは塩素での1置換
体であるが、それぞれの場合で、これら基内の1つのC
H2基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、
−CO−O−、−O−CO−O−で置換されるてもよ
く、R1およびR2のいずれか1つが不斉炭素原子を含む
キラリティー誘導型有機基Q*であることもあり、 A1とA2は、それぞれ別個に、未置換体、または1個も
しくは2個のF及び/又はCl原子及び/又はCH3基
及び/又はCN基で置換され、そして基内の1個又は2
個のCH基がNで置換されることもある1,4−フェニ
レン基であるか、それぞれ1個又は2個の非隣接CH2
基がO原子及び/又はS原子、又はピペリジン−1,4
−ジイル、1,4−ビシクロ(2,2,2)−オクチレ
ン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、又
は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−
ジイルで置換されることもある1,4−シクロヘキシレ
ン基を示し、 Z1とZ2は、それぞれ別個に、−CO−O−、−O−C
O−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−
C=C−又は単結合を示し、 XはH又はFを示し、 mとnは、それぞれ0、1又は2であって(m+n)が
1又は2である] で示される化合物を含むことを特徴とする強誘電性液晶
ディスプレイ。 - 【請求項11】 非カイラル基材成分が本質的に以下の
成分IおよびII 【化6】 [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、5ないし12
であり、 Xは、NまたはCHであり、 L1およびL2は、HまたはFであるが、少なくとも1つ
の配位子L1またはL2はHとは異なっており、 Z1およびZ2は、−O−または単結合である] の化合物を主として含むことを特徴とする請求項10の
液晶ディスプレイ。
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