JP3289922B2 - Ferroelectric liquid crystal display - Google Patents

Ferroelectric liquid crystal display

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JP3289922B2
JP3289922B2 JP20729291A JP20729291A JP3289922B2 JP 3289922 B2 JP3289922 B2 JP 3289922B2 JP 20729291 A JP20729291 A JP 20729291A JP 20729291 A JP20729291 A JP 20729291A JP 3289922 B2 JP3289922 B2 JP 3289922B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、サンプリング電極お
よびこれに直角なデータ電極の電極マトリクスを備えた
2つの面平行プレート間に、強誘電性液晶媒体、すなわ
ち、1つ以上のカイラルドープからなるカイラル成分お
よび1つ以上の非カイラル化合物からなる非カイラル基
材成分を含む媒体を含み、マルチプレックス性能が改善
された強誘電性液晶ディスプレイに関する。
This invention comprises a ferroelectric liquid crystal medium, ie, one or more chiral dopes, between two plane-parallel plates with an electrode matrix of sampling electrodes and data electrodes perpendicular thereto. A ferroelectric liquid crystal display with improved multiplex performance, comprising a medium comprising a chiral component and a non-chiral substrate component comprising one or more non-chiral compounds.

【0002】[0002]

【従来の技術】強誘電性液晶ディスプレイは、通常、カ
イラル傾斜スメクチックC相(Sc*)を有する液晶媒体
を含むが、これは、Sc基材混合物をカイラルドープで
ドープすることによって得られる(W・クスゼンスキ、
H・ステグメーヤー、 Chem. Phys. Lett. 70 (1983), 1
23)。これらの液晶ディスプレイは、クラークおよびラ
ゲールウォール(N・A・クラークおよびS・T・ラゲ
ールウォール、Appl. Phys. Lett. 36 (1989), 899; な
らびに米国特許第4,367,924号)に記載されたSSFL
C技術の原理に基づいている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Ferroelectric liquid crystal displays typically include a liquid crystal medium having a chiral tilted smectic C phase (Sc *), which is obtained by doping an S c substrate mixture chiral dopants ( W. Kussenski,
H. Stegmeyer, Chem. Phys. Lett. 70 (1983), 1
twenty three). These liquid crystal displays are described in Clark and Laguerre Wall (NA Clark and ST Laguerre Wall, Appl. Phys. Lett. 36 (1989), 899; and US Pat. No. 4,367,924).
It is based on the principle of C technology.

【0003】このタイプの強誘電性ディスプレイに使わ
れるSc*相の他の条件は、以下のとおりである。 (1)Sc*相は、周囲温度近辺で可能な限り広い温度範
囲で存在しなければならない。 (2)Sc*相を形成する液晶媒体化合物は、化学的に安
定かつ純粋でなければならない。 (3)例えば、自発分極(P)、光学的異方性(△
n)、流体粘度(μ)、誘電異方性(△ε)、チルト角
(θ)、ピッチ(p)のような液晶に関する物性パラメ
ータは、最適な値をとらねばならない。
[0003] Other conditions of the S c * phase used in this type of ferroelectric display are as follows. (1) The S c * phase must be present in the widest possible temperature range around ambient temperature. (2) The liquid crystal medium compound forming the S c * phase must be chemically stable and pure. (3) For example, spontaneous polarization (P), optical anisotropy (△
n), fluid viscosity (μ), dielectric anisotropy (△ ε), tilt angle (θ), pitch (p), and other physical property parameters of the liquid crystal must take optimal values.

【0004】ネマッチク(N)相またはSA相の場合、
相の範囲は、通常、適度の相転移温度TN-IまたはT
SA-Iをもつ種々のNまたはSA相成分の混合物を調製す
ることによって拡張されるが、しばしば平均の融点とく
らべ低い融点をもつようになる。SC相混合物中でSB
がしばしば誘導されるか、またはSC相が優位にあるSA
相によって狭い温度範囲内に限定されるので、この過程
は容易にSC相に転移されることはできない。さらに、
相範囲が広いSc相をもち、高い化学的安定性および純
度の点で他と区別される物質の範囲は、ネマチック化合
物のプールより有意に狭い。その結果、混合の可能性
は、著しく制限を受ける。
[0004] In the case of Nematchiku (N) phase or S A phase,
The range of the phase is usually the moderate phase transition temperature T NI or T
Expanded by preparing a mixture of various N or S A phase components with SA-I , often having a lower melting point than the average melting point. The S B phase is often induced in the S C phase mixture or the S A phase in which the S C phase predominates
This process cannot be easily transitioned to the S C phase, as it is restricted to a narrow temperature range by the phase. further,
The range of materials with a broad phase range Sc phase and distinguished from others in terms of high chemical stability and purity is significantly smaller than the pool of nematic compounds. As a result, the mixing possibilities are severely limited.

【0005】したがって、条件(1)および(2)を満
たすSc相を提供しようとする要求はささいなことでな
く、条件(1)ないし(3)を同時に満たす問題は、実
質的に未解決と見なすことができる。
Therefore, the demand for providing an S c phase satisfying the conditions (1) and (2) is not trivial, and the problem of simultaneously satisfying the conditions (1) to (3) is substantially unsolved. Can be considered.

【0006】こうして、Sc相を有する液晶媒体を提供
するために、必ずしもSc相を含むとは限らない可能な
限り幅広い液晶成分カバーし、条件(1)ないし(3)
を同時に満たす範囲を著しく広げる混合概念に関するか
なりの要求がある。
Thus, in order to provide a liquid crystal medium having an S c phase, the liquid crystal component which does not necessarily include the S c phase is covered by the widest possible range of liquid crystal components, and the conditions (1) to (3)
There is considerable demand for a mixing concept that significantly extends the range of simultaneously satisfying

【0007】既知の強誘電性液晶ディスプレイでは、一
般に10nC/cm2を超える自発分極を有する液晶媒体が用
いられる。以下の式
In known ferroelectric liquid crystal displays, a liquid crystal medium having a spontaneous polarization generally exceeding 10 nC / cm 2 is used. The following formula

【0008】[0008]

【数1】 (式中、γは粘度、Pは自発分極、Eは電場を示す)に
相当するスィッチング時間が自発分極の増大とともに短
くなるからである。
(Equation 1) (Where γ is the viscosity, P is the spontaneous polarization, and E is the electric field), because the switching time becomes shorter as the spontaneous polarization increases.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、マ
ルチプレックス性能が改良された新規の強誘電性液晶デ
ィスプレイを提供することである。
It is an object of the present invention to provide a new ferroelectric liquid crystal display with improved multiplex performance.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】驚くべきことに、今、こ
の発明の液晶ディスプレイを提供することによってこの
目的が達せられることが分かった。
Surprisingly, it has now been found that this object is achieved by providing a liquid crystal display according to the invention.

【0011】この発明は、サンプリング電極と、これに
直角に配置されたデータ電極の電極マトリックスを備え
た2つの面平行なプレート間に、強誘電性液晶媒体、す
なわち、1種類以上のカイラルドープからなるカイラル
成分および1種類以上の非カイラル化合物からなる非カ
イラル基材成分を含み、さらに−0.01ないし−1.
2の誘電異方性および8nC/cm2未満の自発分極を有する
媒体を含み、マルチプレックス性能が改善された強誘電
性液晶ディスプレイに関する。特に、この非カイラル基
材成分が、構成要素2−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、チア−
3,4−ジアゾール−2,5−ジイルまたは1−シアノ
−1,4−シクロヘキシレンを含む少なくとも1つの化
合物を含む型の液晶ディスプレイに関する。
The present invention relates to a ferroelectric liquid crystal medium, ie, one or more chiral dopes, between two plane-parallel plates with a sampling electrode and an electrode matrix of data electrodes arranged at right angles thereto. A chiral component and a non-chiral base component composed of one or more non-chiral compounds.
A ferroelectric liquid crystal display comprising a medium having a dielectric anisotropy of 2 and a spontaneous polarization of less than 8 nC / cm 2 and having improved multiplex performance. In particular, the non-chiral substrate component comprises the components 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, thia-
It relates to a liquid crystal display of the type comprising at least one compound comprising 3,4-diazole-2,5-diyl or 1-cyano-1,4-cyclohexylene.

【0012】上記の非カイラル基材成分が基本的には以
下の成分IおよびIIで示される化合物からなる液晶ディ
スプレイがさらに好ましい。
Further preferred is a liquid crystal display in which the above-mentioned non-chiral substrate component basically comprises the compounds represented by the following components I and II.

【0013】[0013]

【化5】 ただし式中、nおよびmは、それぞれ別個に、5ないし
12であり、Xは、NまたはCHでありL1およびL
2は、HまたはFであるが、少なくとも1つの配位子L1
またはL2はHとは異なっており、Z1およびZ2は、−
O−または単結合である。
Embedded image Wherein n and m are each independently 5 to 12, X is N or CH and L 1 and L
2 is H or F but at least one ligand L 1
Or L 2 is different from H, and Z 1 and Z 2 are-
O- or a single bond.

【0014】特に、成分Iが下式Ia、Ib、Icおよ
びIdで示される1つ以上の化合物を含み、
In particular, component I comprises one or more compounds of the formulas Ia, Ib, Ic and Id:

【0015】[0015]

【化6】 および/または成分IIが下式IIaないしIIiで示される
1つ以上の化合物を含む液晶ディスプレイが好ましい。
Embedded image Preferred are liquid crystal displays wherein component II comprises one or more compounds of the following formulas IIa to IIi.

【0016】[0016]

【化7】 上記の非カイラル基材成分が、化合物Iを35%以上化
合物IIを8〜50%の重量割合で含む液晶ディスプレイ
がさらに好ましい。
Embedded image A liquid crystal display in which the non-chiral base component contains 35% or more of compound I and 8 to 50% of compound II by weight is more preferable.

【0017】カイラル化合物の重量割合が1ないし25
%である液晶ディスプレイがさらに好ましく、このカイ
ラル化合物が下式IIIで示される1つ以上の化合物から
なる液晶ディスプレイが特に好ましい。
The weight ratio of the chiral compound is 1 to 25.
%, And more preferably a liquid crystal display in which the chiral compound comprises one or more compounds represented by the following formula III.

【0018】 Cn2n+1−Q−A−B−Q1−C*−R°Y−Q2−Cm2m+1 III 式中、nおよびmは、それぞれ別個に、2ないし12で
あって、Qは、−O−または単結合を示し、−A−B−
は、下式で示される基またはこれら基の鏡像体を示す。
C n H 2n + 1 -QABQ 1 -C * -R ° Y-Q 2 -C m H 2m + 1 III In the formula, n and m are each independently 2 to 12, Q represents -O- or a single bond, and -AB-
Represents a group represented by the following formula or an enantiomer of these groups.

【0019】[0019]

【化8】 式中、各Lは、それぞれ別個に、HまたはFであり、X
は、CHまたはNである。Q1およびQ2は、それぞれ別
個に、−COO−、−O−または炭素数2ないし4のア
ルキレン基(ここで、基内の1つのCH2基は、−O
−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、
−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−COO
−、−CH=CH−、CHハロゲン−および/または−
CHCN−で置換されることもある)であるか、それぞ
れ単結合である(ここで、Q1は−O−、−CH2CH2
−または−OCH2−が、Q2は−COO−または単結合
が好ましい)であり、Yは、ハロゲン、CN、CH3
CH2CNまたはOCH3、好ましくはFまたはCH3
あり、R°は、Hまたは、Yおよび−Q2−Cm2m+1
は異なった炭素数が1ないし10のアルキル基である
が、好ましくはHであって、C*は、4つの異なった置
換基に結合した炭素原子である。
Embedded image Wherein each L is independently H or F;
Is CH or N. Q 1 and Q 2 are each independently —COO—, —O— or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms (where one CH 2 group in the group is —O—
-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,
-S-CO-, -CO-S-, -CH = CH-COO
-, -CH = CH-, CH halogen- and / or-
CHCN-), or each is a single bond (here, Q 1 is -O-, -CH 2 CH 2
- or -OCH 2 - is, Q 2 is -COO- or a single bond is preferred), Y is halogen, CN, CH 3,
CH 2 CN or OCH 3 , preferably F or CH 3 , and R ° is H or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms different from Y and —Q 2 -C m H 2m + 1 But preferably H, and C * is a carbon atom bonded to four different substituents.

【0020】液晶混合物は、1nC/cm2を超える自発分極
を有することが好ましい。
The liquid crystal mixture preferably has a spontaneous polarization of more than 1 nC / cm 2 .

【0021】さらに、液晶混合物は、少なくとも1つの
カイラルドープを含むことが好ましい。このカイラルド
ープは、5nC/cm2を超える自発分極を有することが好ま
しい。この液晶混合物は、若干負の誘電率(△ε)異方
性をもつことが好ましい。これは、−0.01ないし−
1.1、特には−0.1ないし−1の範囲が好ましい。
Further, it is preferable that the liquid crystal mixture contains at least one chiral dope. This chiral dope preferably has a spontaneous polarization exceeding 5 nC / cm 2 . This liquid crystal mixture preferably has a slightly negative dielectric constant (△ ε) anisotropy. This is from -0.01 to-
1.1, particularly preferably in the range of -0.1 to -1.

【0022】物性パラメータ△εおよびPは、室温での
値が示される。より高温または低温においてはこれらの
パラメータは温度係数に従って変わる。
The physical property parameters Δε and P are shown at room temperature. At higher or lower temperatures these parameters vary according to the temperature coefficient.

【0023】スメクチック相は、偏光顕微鏡下で認めら
れる組織に従って分類され、A、B、C…型のスメクチ
ック相として知られている。スメクチック相のすべての
タイプは、層内の分子の配向が平行であるが、その配向
のタイプは様々である。
The smectic phase is classified according to the structure observed under a polarizing microscope, and is known as A, B, C... Type smectic phase. All types of smectic phases have a parallel orientation of the molecules in the layer, but the types of orientation vary.

【0024】直交スメクチック相と傾斜スメクチック相
との間には差異が認められる。直交構造では、分子の長
軸は、平均して層面に対して垂直に配向しているが、傾
斜相上の分子は、平均して長軸面に対してチルト角分だ
け傾いている。カイラル傾斜相は強誘電性を示し、これ
はそれらの相がSSFLCディスプレイにとって重要で
あることを表している。
A difference is observed between the orthogonal smectic phase and the inclined smectic phase. In the orthogonal structure, the long axis of the molecule is oriented perpendicular to the layer plane on average, but the molecule on the inclined phase is inclined by the tilt angle with respect to the long axis plane on average. The chiral gradient phases exhibit ferroelectricity, indicating that they are important for SSFLC displays.

【0025】2つの直交SAおよびSB相では、層間距離
は、ほぼ液晶分子の長さに相当する。SA相では、分子
は、分子の垂直軸の回りの変位および回転に関して層内
での自由度が著しく高い。こういう比較的ゆるやかな分
子構成は、分子層がかなり可撓性であることを意味して
いる。対照的に、直交SB相では分子が層内で六方晶系
の密充填に配置されるので、この相は、より高次に配列
されたスメクチック相といえる。
In the two orthogonal S A and S B phases, the interlayer distance approximately corresponds to the length of the liquid crystal molecules. The S A phase, the molecules are significantly higher degree of freedom in the layer with respect to rotation of the displacement and rotation of the vertical axis of the molecule. This relatively loose molecular composition means that the molecular layer is quite flexible. In contrast, since molecules with the orthogonal S B phase is placed close-packed hexagonal in the layer, this phase can be said to be a smectic phase arranged more order.

【0026】傾斜スメクチック相では、層間距離は、平
均して液晶分子の長さを下回る。傾斜スメクチック相の
例としては、層内の分子の配向性が比較的小さいS
c相、高次の配向性がある液晶性スメクチック相のSI
よびSF相、ならびに結晶性スメクチック相のSG
H、SKおよびSJが挙げられる。
In the graded smectic phase, the interlayer distance is on average less than the length of the liquid crystal molecules. An example of a gradient smectic phase is S in which the orientation of molecules in the layer is relatively small.
c phase, S I and S F phases of a liquid crystalline smectic phase having a higher order orientation, and S G of a crystalline smectic phase,
S H, include S K and S J.

【0027】さらに高次に配列されたスメクチック相
は、一般に、これらが、層内の分子の配列に加えて、分
子の重心と相関関係をもつ点を特徴とする。
Higher ordered smectic phases are generally characterized in that they correlate with the molecular centroid in addition to the arrangement of the molecules in the layer.

【0028】カイラル傾斜スメクチック相は、強誘電性
であるため、これをSSFLCディスプレイにおける液
晶媒体として使用することができる。液晶性傾斜カイラ
ルスメクチック相の中で、Sc*相は最適であるため、今
まで製造されたディスプレイに最もよく使用されてき
た。
Since the chiral gradient smectic phase is ferroelectric, it can be used as a liquid crystal medium in SSFLC displays. Among the liquid crystalline gradient chiral smectic phases, the S c * phase is the most suitable and has been most often used in displays manufactured to date.

【0029】構成要素の2,3−ジフルオロ−1,4−
フェニレンを含む化合物は、Sc相をもつことが好まし
いが、Sc相をもたないこのタイプの化合物を使用する
ことも可能である。
The constituent 2,3-difluoro-1,4-
Compounds containing phenylene, although it is preferred to have the S c phase, it is also possible to use this type of compound having no S c phase.

【0030】この構成要素を含む化合物の製造は、例え
ば、ドイツ特許第3807801号、ドイツ特許第38
07823号、ドイツ特許第3807803号、ドイツ
特許第3807870号、ドイツ特許第3807819
号、ドイツ特許第3807861号、ドイツ特許第38
07871号、ドイツ特許第3807802号およびド
イツ特許第3807862号に開示されている。それ自
体既知であるものの変形例も使用することができるが、
ここでその詳細は記載しない。必要に応じて、出発物質
をその場で形成させ反応混合物から単離することなく、
直接それらを反応させて標的化合物を製造することもで
きる。
The preparation of compounds containing this component is described, for example, in DE-A-3807801, DE-A-38.
No. 07823, German Patent No. 3807803, German Patent No. 3807870, German Patent No. 3807819
, German Patent No. 3807861, German Patent No. 38
No. 07871, DE-A-3807802 and DE-A-3807682. Modifications that are known per se may be used,
The details are not described here. If necessary, without the starting material being formed in situ and isolated from the reaction mixture,
The target compounds can also be produced by directly reacting them.

【0031】構成要素2−フルオロ−フェニレンまたは
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを含む非カイ
ラル基材成分の化合物は、以下の式Aで示される化合物
が好ましい。
The compound of the non-chiral base material component containing the component 2-fluoro-phenylene or 2,3-difluoro-1,4-phenylene is preferably a compound represented by the following formula A.

【0032】[0032]

【化9】 式中、R1およびR2は、それぞれ別個に、炭素数1ない
し15のアルキル基、または炭素数3ないし15のアル
ケニル基であり、それぞれが、未置換体、シアノ基での
一置換体、または少なくともフッ素もしくは塩素での一
置換体であるが、それぞれの場合で、これら基内の1つ
のCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO
−、−CO−O−または−O−CO−O−で置換される
こともある。これらR1およびR2基の一つが、不斉炭素
原子を含むキラリティー誘導型有機ラジカルQ*である
こともある。A1およびA2は、それぞれ別個に、未置換
体、または1個もしくは2個のFおよび/または1個の
Clおよび/またはCH3基および/またはCN基で置
換され、そして基内の1個または2個のCH基がNで置
換されることもある1,4−フェニレン基であるか、そ
れぞれ、基内の1個または2個の非隣接CH2基がO原
子および/またはS原子、またはピペリジン−1,4−
ジイル、1,4−ビシクロ(2,2,2)−オクチレ
ン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、ナ
フタレン−2,6−ジイルもしくは1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン−2,6−ジイルで置換されるこ
ともある1,4−シクロヘキシレン基を示し、Z1およ
びZ2は、それぞれ別個に、−CO−O−、−O−CO
−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−C
≡C−または単結合を示し、Xは、HまたはFを示し、
mおよびnは、それぞれ、0、1または2であって、
(m+n)は、1または2である。
Embedded image In the formula, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 3 to 15 carbon atoms, each of which is unsubstituted, monosubstituted with a cyano group, Or at least monosubstituted by fluorine or chlorine, but in each case one CH 2 group in these groups is —O—, —S—, —CO—, —O—CO
It may be substituted by-, -CO-O- or -O-CO-O-. One of these R 1 and R 2 groups may be a chirality-derived organic radical Q * containing an asymmetric carbon atom. A 1 and A 2 are each independently unsubstituted or substituted with one or two F and / or one Cl and / or CH 3 and / or CN groups, and One or two CH groups are 1,4-phenylene groups which may be substituted with N, or one or two non-adjacent CH 2 groups in the group are O atoms and / or S atoms, respectively. Or piperidine-1,4-
Diyl, 1,4-bicyclo (2,2,2) -octylene, 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- Represents a 1,4-cyclohexylene group which may be substituted by 2,6-diyl, wherein Z 1 and Z 2 are each independently -CO-O-, -O-CO
-, - CH 2 CH 2 - , - OCH 2 -, - CH 2 O -, - C
≡C- or a single bond; X represents H or F;
m and n are each 0, 1 or 2;
(M + n) is 1 or 2.

【0033】式Aの化合物には、二環および三環型2−
フルオロ−および2,3−ジフルオロ−1,4−フェニ
レン誘導体が含まれる。二環化合物の方が好ましく、こ
れらの中では、R1が炭素数5〜12、特には7〜10
のn−アルキルまたはn−アルコキシ基である化合物が
好ましい。
Compounds of formula A include bicyclic and tricyclic 2-
Fluoro- and 2,3-difluoro-1,4-phenylene derivatives are included. Bicyclic compounds are preferred, in which R 1 has 5 to 12 carbon atoms, especially 7 to 10 carbon atoms.
The compound which is an n-alkyl or n-alkoxy group is preferable.

【0034】さらに式Aの三環化合物では、m=n=1
か、m=0でn=2のものが好ましい。
Further, in the tricyclic compound of the formula A, m = n = 1
Alternatively, it is preferable that m = 0 and n = 2.

【0035】式Aで示される好ましい化合物は、ドイツ
特許第3807801号、ドイツ特許第3807823
号、ドイツ特許第3807803号、ドイツ特許第38
07870号、ドイツ特許第3807819号、ドイツ
特許第3807861号、ドイツ特許第3807871
号およびドイツ特許第3807802号にさらに開示さ
れている。
Preferred compounds of the formula A are described in DE-A-3807801, DE-A-3807823
, German Patent No. 3807803, German Patent No. 38
No. 07870, German Patent No. 3,807,819, German Patent No. 3,807,861 and German Patent No. 3,807,871
And German Patent No. 3,807,802.

【0036】R1およびR2は、それぞれ別個に、アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シが好ましく、それぞれの場合、炭素数が5ないし1
2、特に6ないし10であることが好ましい。アルキル
およびアルコキシが特に好ましい。R1およびR2の一方
は、アルキルであることが好ましい。特に好ましい組み
合わせは、R1=アルキルとR2=アルコキシの場合であ
り、さらにR1=アルコキシとR2=アルキルの場合であ
る。直鎖のアルキルを含むR1およびR2が特に好まし
い。
R 1 and R 2 are each independently alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy,
Preference is given to alkoxycarbonyl or alkoxycarbonyloxy, in each case having 5 to 1 carbon atoms.
2, particularly preferably 6 to 10. Alkyl and alkoxy are particularly preferred. Preferably, one of R 1 and R 2 is alkyl. A particularly preferred combination is the case where R 1 = alkyl and R 2 = alkoxy, and the case where R 1 = alkoxy and R 2 = alkyl. R 1 and R 2 containing straight-chain alkyl are particularly preferred.

【0037】R1が炭素数5〜13のn−アルキルであ
って、R2が炭素数5〜11のn−アルキル、n−アル
コキシ、n−アルカノイルオキシ、n−アルコキシカル
ボニルまたはn−アルキルチオである式Aの化合物はさ
らに好ましい。
R 1 is n-alkyl having 5 to 13 carbon atoms and R 2 is n-alkyl, n-alkoxy, n-alkanoyloxy, n-alkoxycarbonyl or n-alkylthio having 5 to 11 carbon atoms. Certain compounds of formula A are more preferred.

【0038】R1およびR2基の一方が下式Bで示される
カイラル基である、カイラル成分としての式Aの化合物
がさらに好ましい。
Further preferred are compounds of formula A as chiral component, wherein one of the R 1 and R 2 groups is a chiral group of formula B:

【0039】 −Q1−C*−R°X−Q2−R2 B 式中、Q1およびQ2は、それぞれ別個に、基内の1つの
CH2基が−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、
−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=
CH−COO−、−CH=CH−、CHハロゲン−およ
び/または−CHCN−で置換されることもある炭素数
2ないし4のアルキレン、またはそれぞれ単結合であ
り、Xは、ハロゲン、CN、CH3、CH2CNまたはO
CH3であり、R°は、H、またはYおよび−Q2−R2
とは異なる、炭素数が1ないし10のアルキル基であ
り、C*は、4つの異なった置換基に結合した炭素原子
である。
-Q 1 -C * -R ° X-Q 2 -R 2 B In the formula, Q 1 and Q 2 each independently represent one CH 2 group of —O—, —S— , -CO-, -O-CO-,
-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH =
CH-COO-, -CH = CH-, CH halogen- and / or -CHCN- which may be substituted with alkylene having 2 to 4 carbon atoms or a single bond, and X represents halogen, CN, CH 3 , CH 2 CN or O
CH 3 and R ° is H, or Y and —Q 2 —R 2
Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and C * is a carbon atom bonded to 4 different substituents.

【0040】このタイプの基IIを含む式Iの化合物を1
つ以上使用することによって、強誘電性カイラルSc*相
を有するこの発明の液晶媒体が得られる。
Compounds of the formula I containing radicals II of this type are represented by 1
By using more than one, a liquid crystal medium of the present invention having a ferroelectric chiral S c * phase is obtained.

【0041】式B中のQ1は、炭素数2〜4のn−アル
キル、n−アルコキシ、n−アルカノイルオキシまたは
n−アルコキシカルボニルであることが好ましい。さら
に、Q1は、 式中、Yは、F、Cl、CNまたはHであり、Wは、−
CH2−または単結合である。
Q 1 in the formula B is preferably C 2-4 n-alkyl, n-alkoxy, n-alkanoyloxy or n-alkoxycarbonyl. Furthermore, Q 1 Wherein Y is F, Cl, CN or H, and W is-
CH 2 — or a single bond.

【0042】式B中のXは、ハロゲン、CN、OCH3
またはCH3、特にF、Cl、CN、OCH3またはCH
3、更にCH3であることが非常に好ましい。
X in the formula B is halogen, CN, OCH 3
Or CH 3 , especially F, Cl, CN, OCH 3 or CH
3 and even more preferably CH 3 .

【0043】式B中でのR°は、H、n−アルキル、炭
素数1〜3のn−アルコキシ、特にH、CH3、CH
3O、更にHであることが非常に好ましい。
R ° in formula B is H, n-alkyl, n-alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, especially H, CH 3 , CH
Most preferably, it is 3 O and further H.

【0044】式BでのQ2−R2は、n−アルキル、炭素
数1〜5のn−アルコキシ、特に炭素数1〜3のn−ア
ルコキシであることが好ましい。
Q 2 -R 2 in the formula B is preferably n-alkyl, n-alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, particularly n-alkoxy having 1 to 3 carbon atoms.

【0045】非カイラル成分が式Iで示される、特にX
がNである、1つ、2つ、3つまたはそれ以上の化合物
を60ないし100重量%、特に65ないし80重量%
含む、液晶媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイが特に
好ましい。
The non-chiral component has the formula I, in particular X
Is N, 60 to 100% by weight, in particular 65 to 80% by weight, of one, two, three or more compounds
Particularly preferred are ferroelectric liquid crystal displays comprising a liquid crystal medium.

【0046】さらに、非カイラル成分は、式IIで示され
る、特にL1およびL2がFである、1つ、2つ、3つま
たはそれ以上の化合物を0ないし40重量%、特に20
ないし30重量%含むことが特に好ましい。
In addition, the non-chiral component may comprise from 0 to 40% by weight, in particular from 20 to 40% by weight of one, two, three or more compounds of the formula II, in particular where L 1 and L 2 are F,
It is particularly preferred that the content be from 30 to 30 wt%.

【0047】非カイラル成分が構成要素2−フルオロ−
1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フ
ェニレンまたは1−シアノ−1,4−シクロヘキシレン
を含まなければ、カイラル成分はこれら構成要素の1つ
を含む少なくとも1つの化合物を含むものである。
The non-chiral component has the constituent 2-fluoro-
Without 1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene or 1-cyano-1,4-cyclohexylene, the chiral component comprises at least one compound comprising one of these components. It is a thing.

【0048】SSFLCディスプレイのスイッチング時
間τは自発分極Pに逆比例するので、高い自発分極を有
するこの発明の液晶混合物が好ましい。Pは、1nC/cm2
を超える値、 特に5nC/cm2を超える値、 さらには6ない
し8nC/cm2の値が非常に好ましい。
Since the switching time τ of an SSFLC display is inversely proportional to the spontaneous polarization P, the liquid crystal mixtures according to the invention having a high spontaneous polarization are preferred. P is 1 nC / cm 2
Values exceeding 5 nC / cm 2 , especially values between 6 and 8 nC / cm 2 , are very preferred.

【0049】この発明の液晶ディスプレイに使用される
液晶媒体は、強誘電性のものでなければならない。これ
は、1つのカイラル中心を有する液晶媒体の1つ以上の
成分、および/または1つ以上のカイラルドープをSc
基材媒体に添加することによって達せられる。このドー
プは、メソゲニックまたは非メソゲニックなものであっ
てもよいが、後者の場合、液晶分子に類似の構造をもつ
ことが好ましい。高い自発分極Pのカイラルドープを使
用することが好ましい。それによって、自発分極が、相
範囲、粘度など媒体の他の特性に実質的に係わりなく修
飾されるためである。自発分極Pが10nC/cm2を超える
カイラルドープが好ましい。
The liquid crystal medium used in the liquid crystal display of the present invention must be ferroelectric. This can include one or more components of the liquid crystal medium having a single chiral center, and / or one or more chiral dopants S c
Achieved by adding to the base medium. This dope may be mesogenic or non-mesogenic, but in the latter case it is preferred to have a structure similar to liquid crystal molecules. It is preferable to use a chiral dope with a high spontaneous polarization P. Thereby, the spontaneous polarization is modified substantially independently of other properties of the medium, such as phase range, viscosity and the like. A chiral dope having a spontaneous polarization P of more than 10 nC / cm 2 is preferable.

【0050】SSFLC技術の原理に基づいたマルチプ
レックス性能をもった液晶ディスプレイが好ましい。こ
れらの系では、スメッチク層はセル面に対して垂直に配
向している。分子の傾斜方向のらせん配列は、プレート
間距離を非常に狭くすること(約1〜2μm )によって
抑制される。これが、分子の長軸をセル面に平行な面に
配列させ、2つの好ましい傾斜方向が生じる。適切な交
流電場をかけることによって、自発分極を有する液晶相
のこれら2つの状態間でスイッチングの入断が可能とな
る。このスイッチング駆動が、ネマチック液晶を基材と
する従来の捩れセル(TN−LCD)の場合より、有意
に速くなる。
A liquid crystal display with multiplex performance based on the principle of SSFLC technology is preferred. In these systems, the smectic layer is oriented perpendicular to the cell plane. The helical arrangement in the tilt direction of the molecules is suppressed by making the distance between the plates very small (about 1-2 μm). This aligns the long axis of the molecule in a plane parallel to the cell plane, resulting in two preferred tilt directions. By applying a suitable alternating electric field, switching can be switched between these two states of the liquid crystal phase with spontaneous polarization. This switching drive is significantly faster than in a conventional twisted cell (TN-LCD) based on a nematic liquid crystal.

【0051】マルチプレックス性能を有するこのような
強誘電性液晶ディスプレイは、例えば、S・シモダら,
Proceedings of SID, Vol.28/2,1987,201-204、および
欧州特許第0366117号、欧州特許第036753
1号、欧州特許第0370649号および欧州特許第0
374865号に開示されている。
Such a ferroelectric liquid crystal display having multiplex performance is described in, for example, S. Shimoda et al.
Proceedings of SID, Vol. 28/2, 1987, 201-204, and EP 0 366 117, EP 036753
No. 1, EP 0370649 and EP 0
No. 374865.

【0052】さらに、強誘電性液晶ポリマーとSc相ま
たはSc*相を有する低分子量液晶媒体とからなる液晶ポ
リマー組成物が使用されるこの発明の液晶ディスプレイ
が好ましい。類似の電気光学系は、例えば、欧州特許第
0297554号に記載されている。
[0052] Further, the liquid crystal display of the present invention that the liquid crystal polymer composition comprising a low molecular weight liquid crystal medium having a ferroelectric liquid crystal polymer and the S c phase or S c * phase is preferably used. A similar electro-optical system is described, for example, in EP 0297554.

【0053】この発明のディスプレイは、それ自体既知
の方法によって製造される。一般に、これらの化合物が
高温で互いによく溶けあう性質があり、その液晶媒体
は、例えば、K. Iwasa JEE, September 1986,33-37に記
載されているようなそれ自体既知の方法でディスプレイ
中に導入される。
The display according to the invention is manufactured by a method known per se. In general, these compounds have the property of being mutually soluble at high temperatures and the liquid-crystalline medium is incorporated into the display in a manner known per se, for example as described in K. Iwasa JEE, September 1986, 33-37. be introduced.

【0054】以下の実施例は、この発明を説明するため
のものであって、限定を加えるものではない。以上およ
び以下において、パーセントは重量%で表わされ、すべ
ての温度は摂氏で示されている。
The following examples are intended to illustrate, but not limit, the invention. Above and below, percentages are given in weight percent and all temperatures are given in degrees Celsius.

【0055】以下の実施例で使用される強誘電性液晶デ
ィスプレイは、以下の駆動方式をもつ(図1参照)。 A:理想的な「双極相」 BおよびC:S.Shimodaら,Proceedings of SID, Vol.28
/2,1987に記載されているようなマトリックス駆動方式 DおよびE:T.Umedaら,Japanese Journal of Applied
Physics 27(7)1988,1115-1121に記載されているような
交流電場安定化マトリックス駆動方式 2つの比較例(図6、7および図8)で、コントラスト
比の低下が明らかに認められる。さらに、これらの液晶
ディスプレイでは、駆動方式B〜Eのパルス幅の範囲が
有意に低下している。
The ferroelectric liquid crystal display used in the following embodiments has the following driving method (see FIG. 1). A: Ideal “bipolar phase” B and C: S. Shimoda et al., Proceedings of SID, Vol.
D and E: T. Umeda et al., Japanese Journal of Applied
In the two comparative examples (FIGS. 6, 7 and 8), a decrease in contrast ratio is clearly observed in the AC electric field stabilization matrix driving method as described in Physics 27 (7) 1988, 1115-1121. Further, in these liquid crystal displays, the range of the pulse width of the driving methods B to E is significantly reduced.

【0056】以下の化合物を液晶混合物中で使用した。The following compounds were used in the liquid crystal mixture.

【0057】[0057]

【化10】 Embedded image

【0058】[0058]

【実施例】実施例1:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。EXAMPLES Example 1 Liquid Crystal Medium A liquid crystal medium having the following composition was produced.

【0059】重量% 31.66 PYP−9.09 31.66 PYP−9.09 31.66 PYP−9.07 および 5.00 NCB−7.08 F* 相配列:Sc*65SA73Ch74I △ε=−0.07、P=5.5nC/cm2 この媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイは、マルチプ
レックス性能が高い(図2、3参照)。 実施例2:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
% By weight 31.66 PYP-9.09 31.66 PYP-9.09 31.66 PYP-9.07 and 5.00 NCB-7.08 F * phase sequence: S c * 65S A 73Ch74I △ ε = −0.07, P = 5.5 nC / cm 2 A ferroelectric liquid crystal display containing this medium has high multiplex performance (see FIGS. 2 and 3). Example 2: Liquid crystal medium A liquid crystal medium having the following composition was produced.

【0060】重量% 23.75 PYP−9.09 23.75 PYP−9.08 23.75 PYP−9.07 7.916 PYP−9.09 FF 7.916 PYP−9.08 FF 7.916 PYP−9.07 FF 5.00 NCB−7.08 F* 相配列:Sc*65SA68Ch70I △ε=−0.9、P=7.0nC/cm2 この媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイは、マルチプ
レックス性能が高い(図4、5参照)。 比較例1:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
Weight% 23.75 PYP-9.09 23.75 PYP-9.08 23.75 PYP-9.07 7.916 PYP-9.09 FF 7.916 PYP-9.08 FF 7.916 PYP-9.07 FF 5.00 NCB-7.08 F * phase arrangement: S c * 65SA68Ch70I Δε = -0.9, P = 7.0 nC / cm 2 The ferroelectric liquid crystal display containing this medium is: High multiplex performance (see FIGS. 4 and 5). Comparative Example 1 Liquid Crystal Medium A liquid crystal medium having the following composition was produced.

【0061】重量% 15.8 PYP−9.09 15.8 PYP−9.08 15.8 PYP−9.07 15.8 PYP−9.09 FF 15.8 PYP−9.08 FF 15.8 PYP−9.07 FF 5.00 NCB−7.08 F* 相配列:Sc*63SA64Ch65I △ε=−1.8、P=8.0nC/cm2 この媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイは、マルチプ
レックス性能が低い(図6、7参照)。 比較例2:液晶媒体 以下の組成の液晶媒体を製造した。
% By weight 15.8 PYP-9.09 15.8 PYP-9.08 15.8 PYP-9.07 15.8 PYP-9.09 FF 15.8 PYP-9.08 FF 15.8 PYP-9.07 FF 5.00 NCB-7.08 F * Phase arrangement: S c * 63S A 64Ch65I Δε = -1.8, P = 8.0 nC / cm 2 Ferroelectric liquid crystal display containing this medium Has low multiplex performance (see FIGS. 6 and 7). Comparative Example 2: Liquid crystal medium A liquid crystal medium having the following composition was produced.

【0062】重量% 21.25 PYP−9.09 21.25 PYP−9.08 21.25 PYP−9.07 7.08 PYP−9.09 FF 7.08 PYP−9.08 FF 7.08 PYP−9.07 FF 15.00 NCB−7.08 F* 相配列:Sc*68SA71Ch74I △ε=−1.25、P=20.0nC/cm2 この媒体を含む強誘電性液晶ディスプレイは、マルチプ
レックス性能が低い(図8参照)。
% By weight 21.25 PYP-9.09 21.25 PYP-9.08 21.25 PYP-9.07 7.08 PYP-9.09 FF 7.08 PYP-9.08 FF 7.08 PYP-9.07 FF 15.00 NCB-7.08 F * Phase arrangement: S c * 68S A 71Ch74I Δε = -1.25, P = 20.0 nC / cm 2 Ferroelectric liquid crystal display containing this medium Has low multiplex performance (see FIG. 8).

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】各信号の周波数fsと交流電場fACの周波数と
の比、および信号電圧Vsと交流安定化電圧VACとの比
を表す模式図である。
1 is a schematic diagram showing the ratio of the AC stabilized voltage V AC and the frequency f s of the signal ratio between the frequency of the alternating electric field f AC, and the signal voltage V s.

【図2】種々の駆動方式A〜Cに対して、実施例1の液
晶媒体のパルス幅(μs)の関数として(書き込み画素
と非書き込み画素間の)コントラスト比を表すグラフ図
である。
2 is a graph showing the contrast ratio (between a written pixel and a non-written pixel) as a function of the pulse width (μs) of the liquid crystal medium of Example 1 for various driving methods A to C. FIG.

【図3】種々の駆動方式A、DおよびEに対して、実施
例1の液晶媒体のパルス幅(μs)の関数として(書き
込み画素と非書き込み画素間の)コントラスト比を表す
グラフ図である。
FIG. 3 is a graph showing the contrast ratio (between a written pixel and a non-written pixel) as a function of the pulse width (μs) of the liquid crystal medium of Example 1 for various driving methods A, D and E. .

【図4】種々の駆動方式A〜Cに対して、実施例2の液
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
FIG. 4 is a graph showing the contrast ratio as a function of the pulse width of the liquid crystal medium of Example 2 for various driving methods A to C.

【図5】種々の駆動方式A、DおよびEに対して、実施
例2の液晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比
を表すグラフ図である。
FIG. 5 is a graph showing the contrast ratio as a function of the pulse width of the liquid crystal medium of Example 2 for various driving methods A, D and E.

【図6】種々の駆動方式A〜Cに対して、比較例1の液
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
FIG. 6 is a graph showing the contrast ratio as a function of the pulse width of the liquid crystal medium of Comparative Example 1 for various driving methods A to C.

【図7】種々の駆動方式A、DおよびEに対して、比較
例1の液晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比
を表すグラフ図である。
FIG. 7 is a graph showing the contrast ratio as a function of the pulse width of the liquid crystal medium of Comparative Example 1 for various driving methods A, D and E.

【図8】種々の駆動方式A〜Cに対して、比較例2の液
晶媒体のパルス幅の関数としてコントラスト比を表すグ
ラフ図である。
FIG. 8 is a graph showing the contrast ratio as a function of the pulse width of the liquid crystal medium of Comparative Example 2 for various driving methods A to C.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アクセル パウシュ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタットフランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒァエル コンプター ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタットフランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ベルンハルト ショイブレ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタットフランクフルター シュトラ ーセ 250 (56)参考文献 特開 昭62−240378(JP,A) 特開 昭63−192021(JP,A) 特開 平2−189386(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02F 1/141 C09K 19/58 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Inventor Axel Pausch, Germany D-6100 Darmstadt Frankfurter Straße 250 (72) Inventor Michael Compter Der Germany D-6100 Darm Stadt Frankfurter Straße 250 ( 72) Inventor Bernhard Scheuble, Germany D-6100 Darmstadt Frankfurter Straße 250 (56) References JP-A-62-240378 (JP, A) JP-A-63-192021 (JP, A) JP 2-189386 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) G02F 1/141 C09K 19/58

Claims (11)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 サンプリング電極およびこれに直角なデ
ータ電極の電極マトリクスを備えた2つの面平行プレー
ト間に強誘電性液晶媒体、すなわち、1つ以上のカイラ
ルドープからなるカイラル成分および1つ以上の非カイ
ラル化合物からなる非カイラル基材成分を含む媒体を含
み、該媒体が−0.01ないし−1.2の誘電異方性お
よび8nC/cm2未満の自発分極を有する(静電異方
性および自発分極データは室温に基づく)強誘電静液晶
ディスプレイのマルチプレックス性能を改善する方法。
1. A ferroelectric liquid crystal medium between two plane-parallel plates provided with an electrode matrix of a sampling electrode and a data electrode perpendicular thereto, namely a chiral component comprising one or more chiral dopes and one or more chiral components. A medium comprising a non-chiral base component comprising a non-chiral compound, wherein the medium has a dielectric anisotropy of -0.01 to -1.2 and a spontaneous polarization of less than 8 nC / cm 2 (electrostatic anisotropy) (The spontaneous polarization data is based on room temperature.) How to improve the multiplex performance of ferroelectric static liquid crystal displays.
【請求項2】 前記非カイラル基材成分が、構成要素2
−フルオロ−1,4−フェニレン、チア−3,4−ジア
ゾール−2,5−ジイル、2,3−ジフルオロ−1,4
−フェニレンまたは1−シアノ−1,4−シクロヘキシ
レンを含む少なくとも1つの化合物を含むことを特徴と
する、請求項1記載の方法。
2. The composition of claim 2, wherein said non-chiral substrate component comprises
-Fluoro-1,4-phenylene, thia-3,4-diazole-2,5-diyl, 2,3-difluoro-1,4
The method according to claim 1, characterized in that it comprises at least one compound comprising -phenylene or 1-cyano-1,4-cyclohexylene.
【請求項3】 前記非カイラル基材成分が以下の成分I
およびII 【化1】 [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、5ないし12
であり、 Xは、NまたはCHであり、 L1およびL2は、HまたはFであるが、少なくとも1つ
の配位子L1またはL2はHとは異なっており、 Z1およびZ2は、−O−または単結合である]の化合物
を主として含むことを特徴とする、請求項1または2に
記載の方法。
3. The composition of claim 1, wherein said non-chiral substrate component is
And II Wherein n and m are each independently 5 to 12
X is N or CH; L 1 and L 2 are H or F, but at least one ligand L 1 or L 2 is different from H; Z 1 and Z 2 Is -O- or a single bond]. The method according to claim 1 or 2, wherein
【請求項4】 前記成分Iが下式Ia、Ib、Icおよ
びIdで示される1つ以上の化合物 【化2】 を含むことを特徴とする、請求項3記載の方法。
4. The compound of claim 1, wherein said component I is of one or more of formulas Ia, Ib, Ic and Id: The method of claim 3, comprising:
【請求項5】 前記成分IIが下式IIaないしIIi
で示される1つ以上の化合物 【化3】 を含むことを特徴とする、請求項3または4に記載の方
法。
5. The composition of claim 2, wherein said component II is of the formula IIa to IIi:
One or more compounds of the formula The method according to claim 3, comprising:
【請求項6】 非カイラル基材成分が、化合物Iおよび
化合物IIを I≧35% II=8〜50% の重量割合で含むことを特徴とする、請求項3ないし5
のいずれか1項に記載の方法。
6. The non-chiral base material component comprises compound I and compound II in a weight ratio of I ≧ 35% II = 8 to 50%.
The method according to any one of claims 1 to 4.
【請求項7】 前記カイラル化合物の重量割合が1ない
し25%であることを特徴とする、請求項3ないし6の
いずれか1項に記載の方法。
7. The method according to claim 3, wherein the weight ratio of the chiral compound is 1 to 25%.
【請求項8】 前記カイラル化合物が下式III Cn2n+1−Q−A−B−Q1−C*−R°Y−Q2−Cm2m+1 III [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、2ないし12
であり、Qは、−O−または単結合であり、−A−B−
は、下式 【化4】 またはこれらの群の鏡像体(式中、各Lは、それぞれ別
個に、HまたはFであり、Xは、CHまたはNである)
であり、 Q1およびQ2は、それぞれ別個に、−COO−、−O−
または炭素数2ないし4のアルキレン基(ここで、基内
の1つのCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−O
−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S
−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−、CHハ
ロゲン−および/または−CHCN−で置換されること
もある)であるか、それぞれ単結合であり、 Yは、ハロゲン、CN、CH3、CH2CNまたはOCH
3であり、 R°は、Hまたは、Yおよび−Q2−Cm2m+1とは異な
る炭素数が1ないし10のアルキル基であり、好ましく
はHであり、 C*は、4つの異なった置換基に結合した炭素原子であ
る]で示される1つ以上の化合物を含むことを特徴とす
る、請求項7記載の方法。
8. The chiral compound represented by the following formula III: C n H 2n + 1 -QABCB 1 -C * -R ° Y-Q 2 -C m H 2m + 1 III wherein n And m are each independently 2 to 12
And Q is -O- or a single bond, and -AB-
Is the following formula: Or enantiomers of these groups, wherein each L is independently H or F, and X is CH or N.
Q 1 and Q 2 are each independently -COO-, -O-
Or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms (where one CH 2 group in the group is —O—, —S—, —CO—, —O
-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S
-, -CH = CH-COO-, -CH = CH-, CH halogen- and / or -CHCN-) or a single bond, and Y is halogen, CN, CH 3 , CH 2 CN or OCH
Is 3, R ° is H or an alkyl group of from 10 1 to different carbon atoms and Y and -Q 2 -C m H 2m + 1 , preferably H, C * is four A carbon atom bonded to a different substituent.].
【請求項9】 前記Q1が−O−、−CH2CH2−また
は−OCH2−を示し、YがFまたはCH3であり、R゜
がHであり、Q2が−COO−または単結合であり、か
つmが2ないし8であることを特徴とする、請求項8記
載の方法。
9. The method according to claim 9, wherein Q 1 represents —O—, —CH 2 CH 2 — or —OCH 2 —, Y is F or CH 3 , R ゜ is H, and Q 2 is —COO— or 9. The method according to claim 8, wherein the compound is a single bond and m is 2 to 8.
【請求項10】 サンプリング電極およびこれに直角な
データ電極の電極マトリクスを備えた2つの面平行プレ
ート間に強誘電性液晶媒体、すなわち、1つ以上のカイ
ラルドープからなるカイラル成分および1つ以上の非カ
イラル化合物からなる非カイラル基材成分を含む媒体を
含み、該媒体が−0.01ないし−1.2の誘電異方性
および8nC/cm2未満の自発分極を有する(静電異
方性および自発分極データは室温に基づく)改善された
マルチプレックス性能を有する強誘電静液晶ディスプレ
イであって、非カイラル基材成分が少なくとも1つの式
A 【化5】 [式中、R1とR2は、それぞれ別個に、炭素数1ないし
15のアルキル基または炭素数3ないし15のアルケニ
ル基であり、それぞれが、未置換体、シアノ基での1置
換体、または少なくともフッ素もしくは塩素での1置換
体であるが、それぞれの場合で、これら基内の1つのC
2基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、
−CO−O−、−O−CO−O−で置換されるてもよ
く、R1およびR2のいずれか1つが不斉炭素原子を含む
キラリティー誘導型有機基Q*であることもあり、 A1とA2は、それぞれ別個に、未置換体、または1個も
しくは2個のF及び/又はCl原子及び/又はCH3
及び/又はCN基で置換され、そして基内の1個又は2
個のCH基がNで置換されることもある1,4−フェニ
レン基であるか、それぞれ1個又は2個の非隣接CH2
基がO原子及び/又はS原子、又はピペリジン−1,4
−ジイル、1,4−ビシクロ(2,2,2)−オクチレ
ン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、又
は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−
ジイルで置換されることもある1,4−シクロヘキシレ
ン基を示し、 Z1とZ2は、それぞれ別個に、−CO−O−、−O−C
O−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−
C=C−又は単結合を示し、 XはH又はFを示し、 mとnは、それぞれ0、1又は2であって(m+n)が
1又は2である] で示される化合物を含むことを特徴とする強誘電性液晶
ディスプレイ。
10. A ferroelectric liquid crystal medium between two plane-parallel plates with an electrode matrix of a sampling electrode and a data electrode perpendicular thereto, ie a chiral component comprising one or more chiral dopes and one or more chiral components. A medium comprising a non-chiral base component comprising a non-chiral compound, wherein the medium has a dielectric anisotropy of -0.01 to -1.2 and a spontaneous polarization of less than 8 nC / cm 2 (electrostatic anisotropy) And the spontaneous polarization data is based on room temperature) ferroelectric static liquid crystal display with improved multiplex performance, wherein the non-chiral substrate component has at least one formula A [Wherein, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 3 to 15 carbon atoms, each of which is unsubstituted, monosubstituted with a cyano group, Or at least one mono-substituted with fluorine or chlorine, in each case one C in these groups
H 2 group is —O—, —S—, —CO—, —O—CO—,
—CO—O— or —O—CO—O—, and one of R 1 and R 2 may be a chirality-derived organic group Q * containing an asymmetric carbon atom. A 1 and A 2 are each independently unsubstituted or substituted with one or two F and / or Cl atoms and / or CH 3 and / or CN groups; Or 2
CH groups are 1,4-phenylene groups which may be substituted by N, or one or two non-adjacent CH 2 groups, respectively.
The group is O atom and / or S atom, or piperidine-1,4
-Diyl, 1,4-bicyclo (2,2,2) -octylene, 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-
Represents a 1,4-cyclohexylene group which may be substituted with diyl; Z 1 and Z 2 each independently represent -CO-O-, -OC
O -, - CH 2 CH 2 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, -
X represents H or F, m and n are each 0, 1 or 2, and (m + n) is 1 or 2]. Characteristic ferroelectric liquid crystal display.
【請求項11】 非カイラル基材成分が本質的に以下の
成分IおよびII 【化6】 [式中、nおよびmは、それぞれ別個に、5ないし12
であり、 Xは、NまたはCHであり、 L1およびL2は、HまたはFであるが、少なくとも1つ
の配位子L1またはL2はHとは異なっており、 Z1およびZ2は、−O−または単結合である] の化合物を主として含むことを特徴とする請求項10の
液晶ディスプレイ。
11. The non-chiral substrate component is essentially the following components I and II: Wherein n and m are each independently 5 to 12
X is N or CH; L 1 and L 2 are H or F, but at least one ligand L 1 or L 2 is different from H; Z 1 and Z 2 Is -O- or a single bond.] The liquid crystal display according to claim 10, wherein
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