JP3275392B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、比較的低温で速やかに
硬化し、かつ可使時間が長く作業性が良好で、接着力が
優れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物に関するもの
である。
硬化し、かつ可使時間が長く作業性が良好で、接着力が
優れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】硬化剤としてポリチオール、硬化促進剤
として液状の３級アミン類を用いたエポキシ樹脂組成物
は、−２０〜０℃でも硬化可能な低温速硬化型のエポキ
シ樹脂組成物として知られ、接着剤、シーリング剤、注
型等幅広く用いられている。
として液状の３級アミン類を用いたエポキシ樹脂組成物
は、−２０〜０℃でも硬化可能な低温速硬化型のエポキ
シ樹脂組成物として知られ、接着剤、シーリング剤、注
型等幅広く用いられている。
【０００３】しかしながら、このようなエポキシ樹脂組
成物は、そのポットライフが通常混合後数秒から数分と
非常に短く、混合、脱泡、塗布作業に十分な時間がとれ
ないという欠点があった。また、作業者はその都度組成
物を調製しなければならないため作業性が悪く、また余
った組成物を保存しておくことができないため廃棄しな
ければならず、資源の節約、環境問題の点からも好まし
くなかった。
成物は、そのポットライフが通常混合後数秒から数分と
非常に短く、混合、脱泡、塗布作業に十分な時間がとれ
ないという欠点があった。また、作業者はその都度組成
物を調製しなければならないため作業性が悪く、また余
った組成物を保存しておくことができないため廃棄しな
ければならず、資源の節約、環境問題の点からも好まし
くなかった。
【０００４】そこで、十分な可使時間を有し、作業性の
改善されたポリチオール系エポキシ樹脂組成物の開発が
切望されていた。しかしながら、一般にエポキシ樹脂に
市販のチオール化合物を混合したものは、保存安定性が
悪く、チオール硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物の可
使時間を延ばすことは困難であった。
改善されたポリチオール系エポキシ樹脂組成物の開発が
切望されていた。しかしながら、一般にエポキシ樹脂に
市販のチオール化合物を混合したものは、保存安定性が
悪く、チオール硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物の可
使時間を延ばすことは困難であった。
【０００５】このような問題点を解決する方法として、
酸無水物やメルカプト有機酸を硬化遅延剤として添加
し、可使時間を延長する方法が検討されている（特開昭
６１−１５９４１７号公報）が、まだ十分に満足できる
ものとはいえなかった。
酸無水物やメルカプト有機酸を硬化遅延剤として添加
し、可使時間を延長する方法が検討されている（特開昭
６１−１５９４１７号公報）が、まだ十分に満足できる
ものとはいえなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、可使
時間が長く作業性に優れ、かつ硬化性および接着力に優
れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物および該組成物
を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物を
提供することにある。
時間が長く作業性に優れ、かつ硬化性および接着力に優
れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物および該組成物
を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物を
提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、ポリチオール化合物
の製造工程上、反応触媒として用いられる塩基性物質が
不純物として残存していることが可使時間を短くしてい
る原因であることを発見し、脱アルカリ処理を行って塩
基性不純物（アルカリ金属イオン濃度）を低減したポリ
チオール化合物を硬化剤として用いることにより、可使
時間が長く作業性に優れ、また硬化性に優れ、更にイソ
シアネート基含有化合物を添加することにより接着性に
優れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討した結果、ポリチオール化合物
の製造工程上、反応触媒として用いられる塩基性物質が
不純物として残存していることが可使時間を短くしてい
る原因であることを発見し、脱アルカリ処理を行って塩
基性不純物（アルカリ金属イオン濃度）を低減したポリ
チオール化合物を硬化剤として用いることにより、可使
時間が長く作業性に優れ、また硬化性に優れ、更にイソ
シアネート基含有化合物を添加することにより接着性に
優れたポリチオール系エポキシ樹脂組成物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００８】即ち、本発明は、１分子内にエポキシ基を
２個以上有するエポキシ樹脂、製造工程上反応触媒とし
て塩基性物質を用いる１分子内にチオール基を２個以上
有するチオール化合物を脱アルカリ処理によりアルカリ
金属イオン濃度を５０ｐｐｍ以下としたポリチオール化
合物、およびイソシアネート基含有化合物をエポキシ樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部添加するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。また、本発明は、該組成物に硬化促進剤を添加した
組成物、さらにこれらの組成物を加熱することによって
得られるエポキシ樹脂硬化物に関するものである。
２個以上有するエポキシ樹脂、製造工程上反応触媒とし
て塩基性物質を用いる１分子内にチオール基を２個以上
有するチオール化合物を脱アルカリ処理によりアルカリ
金属イオン濃度を５０ｐｐｍ以下としたポリチオール化
合物、およびイソシアネート基含有化合物をエポキシ樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部添加するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。また、本発明は、該組成物に硬化促進剤を添加した
組成物、さらにこれらの組成物を加熱することによって
得られるエポキシ樹脂硬化物に関するものである。
【０００９】本発明に用いられるエポキシ樹脂は、平均
して１分子当り２個以上のエポキシ基を有するものであ
ればよい。例えばビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール
等の多価フェノール；グリセリンやポリエチレングリコ
ール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル；ｐ−ヒドロキシ
安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸のようなヒドロキ
シカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルエーテルエステル；フタル酸、テレフタル
酸のようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応
させて得られるポリグリシジルエステル；さらにはエポ
キシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾー
ルノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂
肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
して１分子当り２個以上のエポキシ基を有するものであ
ればよい。例えばビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール
等の多価フェノール；グリセリンやポリエチレングリコ
ール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル；ｐ−ヒドロキシ
安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸のようなヒドロキ
シカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るグリシジルエーテルエステル；フタル酸、テレフタル
酸のようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応
させて得られるポリグリシジルエステル；さらにはエポ
キシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾー
ルノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂
肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１０】本発明に用いられる１分子内にチオール基
を２個以上有するポリチオール化合物としては、例えば
１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオー
ル、１，１０−デカンジチオール等のアルキルポリチオ
ール化合物；末端チオール基含有ポリエーテル；末端チ
オール基含有ポリチオエーテル、エポキシ化合物と硫化
水素との反応によって得られるチオール化合物；ポリチ
オール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られ
る末端チオール基を有するチオール化合物；ビス（ジシ
クロエチル）ホルマールと多硫化ソーダより得られるチ
オール化合物等、その製造工程上、反応触媒として塩基
性物質を使用するものであって、これを脱アルカリ処理
し、アルカリ金属イオン濃度を５０ｐｐｍ以下としたチ
オール化合物である。
を２個以上有するポリチオール化合物としては、例えば
１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオー
ル、１，１０−デカンジチオール等のアルキルポリチオ
ール化合物；末端チオール基含有ポリエーテル；末端チ
オール基含有ポリチオエーテル、エポキシ化合物と硫化
水素との反応によって得られるチオール化合物；ポリチ
オール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られ
る末端チオール基を有するチオール化合物；ビス（ジシ
クロエチル）ホルマールと多硫化ソーダより得られるチ
オール化合物等、その製造工程上、反応触媒として塩基
性物質を使用するものであって、これを脱アルカリ処理
し、アルカリ金属イオン濃度を５０ｐｐｍ以下としたチ
オール化合物である。
【００１１】脱アルカリ処理方法としては、例えば処理
を行なうポリチオール化合物をアセトン、メタノールな
どの有機溶媒に溶解し、希塩酸、希硫酸等の酸を加える
ことにより中和した後、抽出・洗浄等により脱塩する方
法やイオン交換樹脂を用いて吸着する方法、蒸留により
精製する方法等が挙げられるがこれらに限定されるもの
ではない。
を行なうポリチオール化合物をアセトン、メタノールな
どの有機溶媒に溶解し、希塩酸、希硫酸等の酸を加える
ことにより中和した後、抽出・洗浄等により脱塩する方
法やイオン交換樹脂を用いて吸着する方法、蒸留により
精製する方法等が挙げられるがこれらに限定されるもの
ではない。
【００１２】本発明のエポキシ樹脂組成物におけるエポ
キシ樹脂とポリチオール化合物の混合比は、ＳＨ当量数
／エポキシ当量数比で０．５〜１．２の範囲である。
キシ樹脂とポリチオール化合物の混合比は、ＳＨ当量数
／エポキシ当量数比で０．５〜１．２の範囲である。
【００１３】本発明のエポキシ樹脂組成物には、通常の
エポキシ樹脂において硬化剤、硬化促進剤として用いら
れるアミン類等種々のものを使用することができる。例
えば、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂環式アミン
類、イミダゾール類、ピリジン類、四級アンモニウム塩
類、四級ホスホニウム塩類、ホスフィン類等が挙げられ
るがこれらに限定されるものではない。硬化促進剤の添
加量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、０．０１
〜１０重量部である。
エポキシ樹脂において硬化剤、硬化促進剤として用いら
れるアミン類等種々のものを使用することができる。例
えば、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂環式アミン
類、イミダゾール類、ピリジン類、四級アンモニウム塩
類、四級ホスホニウム塩類、ホスフィン類等が挙げられ
るがこれらに限定されるものではない。硬化促進剤の添
加量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、０．０１
〜１０重量部である。
【００１４】本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に
応じて充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可とう性付与剤、
カップリング剤、酸化防止剤等の各種添加剤を加えるこ
とができる。
応じて充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可とう性付与剤、
カップリング剤、酸化防止剤等の各種添加剤を加えるこ
とができる。
【００１５】本発明に用いられるイソシアネート基含有
化合物は、イソシアネート基を含有するものであれば特
に限定されるものではないが、代表的な例として、例え
ば、ｎ−ブチルイソシアネチート、イソプロピルイソシ
アネート、２−クロロエチルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート、
ベンジルイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２−エチルフェニルイソシアネート、２，６−ジ
メチルフェニルイソシアネート、２，４−トルエンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート、２，６−
トルエンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンー４，４‘−ジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニ
レンジイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレント
リイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネー
ト等が挙げられる。イソシアネート基含有化合物を用い
ることにより、硬化性、保存安定性を損なうことなく接
着力を向上させることができる。
化合物は、イソシアネート基を含有するものであれば特
に限定されるものではないが、代表的な例として、例え
ば、ｎ−ブチルイソシアネチート、イソプロピルイソシ
アネート、２−クロロエチルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート、
ベンジルイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２−エチルフェニルイソシアネート、２，６−ジ
メチルフェニルイソシアネート、２，４−トルエンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート、２，６−
トルエンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンー４，４‘−ジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニ
レンジイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレント
リイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネー
ト等が挙げられる。イソシアネート基含有化合物を用い
ることにより、硬化性、保存安定性を損なうことなく接
着力を向上させることができる。
【００１６】エポキシ樹脂組成物におけるイソシアネー
ト基含有化合物の添加量は、エポキシ樹脂１００重量部
に対して０．１〜２０重量部の範囲である。
ト基含有化合物の添加量は、エポキシ樹脂１００重量部
に対して０．１〜２０重量部の範囲である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例により、本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１８】（評価方法） 可使時間：調製したエポキシ樹脂組成物を５０ｃｃのガ
ラス製サンプルビンに入れ、２５℃で流動性がなくなる
までの時間を目視により計測した。 粘度：ＪＩＳＫ ６８３３に準じて測定した。 ゲルタイム：安田式ゲルタイマーにより測定した。 引っ張りせん断接着強度：、ＪＩＳ Ｋ−６８５０に準
じて調製した試験片を所定の温度、時間で硬化させ、テ
ンシロン万能試験機（東洋精機（株）製ＴＥＮＳＩＬＯ
Ｎ ＵＴＭ−ＳＴ）にて測定した。 測定温度；２５℃ 引っ張り速度；１ｍｍ／ｍｉｎ アルカリ金属イオン濃度：炎光分光光度計（日立１８０
−５０形）を用い原子吸光法によって定量した。
ラス製サンプルビンに入れ、２５℃で流動性がなくなる
までの時間を目視により計測した。 粘度：ＪＩＳＫ ６８３３に準じて測定した。 ゲルタイム：安田式ゲルタイマーにより測定した。 引っ張りせん断接着強度：、ＪＩＳ Ｋ−６８５０に準
じて調製した試験片を所定の温度、時間で硬化させ、テ
ンシロン万能試験機（東洋精機（株）製ＴＥＮＳＩＬＯ
Ｎ ＵＴＭ−ＳＴ）にて測定した。 測定温度；２５℃ 引っ張り速度；１ｍｍ／ｍｉｎ アルカリ金属イオン濃度：炎光分光光度計（日立１８０
−５０形）を用い原子吸光法によって定量した。
【００１９】製造例１ チオール系硬化剤「エポメートＱＸ−１２」（油化シェ
ル社商品名）１００ｇを１Ｌの三角フラスコに入れ、ア
セトン５００ｍｌを加えて溶解させた。この溶液はｐＨ
試験紙により強アルカリ性を示した。この溶液に攪拌し
ながら、濃塩酸を滴下して溶液のｐＨを弱酸性に調整し
た後、溶媒を減圧留去した。残査に蒸留水５００ｍｌを
加え、クロロホルム５００ｍｌで３回抽出を行った。有
機層に無水硫酸マグネシウムを加えて一晩放置後、硫酸
マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮して、精製ＱＸ
−１２を得た。このもののアルカリ金属イオン濃度は、
脱アルカリ処理前がＫ+；２．２ｐｐｍ，Ｎａ+；１４２
０ｐｐｍであったのに対して、脱アルカリ処理後は
Ｋ+；０．５ｐｐｍ以下，Ｎａ+；３．２ｐｐｍであっ
た。
ル社商品名）１００ｇを１Ｌの三角フラスコに入れ、ア
セトン５００ｍｌを加えて溶解させた。この溶液はｐＨ
試験紙により強アルカリ性を示した。この溶液に攪拌し
ながら、濃塩酸を滴下して溶液のｐＨを弱酸性に調整し
た後、溶媒を減圧留去した。残査に蒸留水５００ｍｌを
加え、クロロホルム５００ｍｌで３回抽出を行った。有
機層に無水硫酸マグネシウムを加えて一晩放置後、硫酸
マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮して、精製ＱＸ
−１２を得た。このもののアルカリ金属イオン濃度は、
脱アルカリ処理前がＫ+；２．２ｐｐｍ，Ｎａ+；１４２
０ｐｐｍであったのに対して、脱アルカリ処理後は
Ｋ+；０．５ｐｐｍ以下，Ｎａ+；３．２ｐｐｍであっ
た。
【００２０】製造例２ 「エポメートＱＸ−１２」２０ｇを３００ｍｌの三角フ
ラスコに入れ、メタノール２００ｍｌを加えて溶解させ
た。この溶液に陽イオン交換樹脂「ダイヤイオンＰＫ２
１６Ｈ」（三菱化成（株）製）２０ｇを加えて３時間攪
拌した。その後イオン交換樹脂を濾別し、濾液を減圧濃
縮して、精製ＱＸ−１２を得た。このもののアルカリ金
属イオン濃度は、Ｋ+；１１．２ｐｐｍ，Ｎａ+；７．９
ｐｐｍであった。
ラスコに入れ、メタノール２００ｍｌを加えて溶解させ
た。この溶液に陽イオン交換樹脂「ダイヤイオンＰＫ２
１６Ｈ」（三菱化成（株）製）２０ｇを加えて３時間攪
拌した。その後イオン交換樹脂を濾別し、濾液を減圧濃
縮して、精製ＱＸ−１２を得た。このもののアルカリ金
属イオン濃度は、Ｋ+；１１．２ｐｐｍ，Ｎａ+；７．９
ｐｐｍであった。
【００２１】参考例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂「ＥＰ８２８」（油化
シェル社商品名）１００重量部と製造例１，２で得られ
た精製ＱＸ−１２を９０重量部とを混合し、エポキシ樹
脂組成物（ａ）、（ｂ）を調整した。組成物（ａ）、
（ｂ）の２５℃での可使時間は２００分であった。
シェル社商品名）１００重量部と製造例１，２で得られ
た精製ＱＸ−１２を９０重量部とを混合し、エポキシ樹
脂組成物（ａ）、（ｂ）を調整した。組成物（ａ）、
（ｂ）の２５℃での可使時間は２００分であった。
【００２２】参考例２ 脱アルカリ処理を行っていないＱＸ−１２を用いて、参
考例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物（ｃ）を得た。
組成物（ｃ）の２５℃での可使時間は３分であった。
考例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物（ｃ）を得た。
組成物（ｃ）の２５℃での可使時間は３分であった。
【００２３】実施例および比較例 「ＥＰ８２８」１００重量部に、製造例２で得られた精
製ＱＸ−１２を９０重量部加え混合した後、硬化促進剤
として「キュアゾール２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ」（四国化成工
業（株）商品名）０．５重量部を加え室温で混合するこ
とによってエポキシ樹脂組成物（ｄ）（比較例）を得
た。組成物（ｄ）は均一な液状でった。また、得られた
組成物（ｄ）に「ＭＲ−２００」（４，４‘−メチレン
ジフェニルイソシアネート：日本ポリウレタン（株）
製）をエポキシ樹脂１００重量部に対して、各々２重量
部、４重量部、１０重量部加えてエポキシ樹脂組成物
（ｅ）〜（ｇ）（実施例）を得た。組成物（ｅ）〜
（ｇ）は均一な液状であった。組成物（ｄ）〜（ｇ）の
２５℃での可使時間、８０℃でのゲルタイム、および組
成物（ｄ）〜（ｇ）を８０℃で１時間硬化させた後のせ
ん断接着強度を表１に示す。
製ＱＸ−１２を９０重量部加え混合した後、硬化促進剤
として「キュアゾール２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ」（四国化成工
業（株）商品名）０．５重量部を加え室温で混合するこ
とによってエポキシ樹脂組成物（ｄ）（比較例）を得
た。組成物（ｄ）は均一な液状でった。また、得られた
組成物（ｄ）に「ＭＲ−２００」（４，４‘−メチレン
ジフェニルイソシアネート：日本ポリウレタン（株）
製）をエポキシ樹脂１００重量部に対して、各々２重量
部、４重量部、１０重量部加えてエポキシ樹脂組成物
（ｅ）〜（ｇ）（実施例）を得た。組成物（ｅ）〜
（ｇ）は均一な液状であった。組成物（ｄ）〜（ｇ）の
２５℃での可使時間、８０℃でのゲルタイム、および組
成物（ｄ）〜（ｇ）を８０℃で１時間硬化させた後のせ
ん断接着強度を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明のポリチオール系エポキシ樹脂組
成物は可使時間が長く、作業性の向上という面において
非常に有用である。また、比較的低温で速やかに硬化
し、強い接着強度を有しているため、接着剤、シーリン
グ剤、注型等の用途に適している。
成物は可使時間が長く、作業性の向上という面において
非常に有用である。また、比較的低温で速やかに硬化
し、強い接着強度を有しているため、接着剤、シーリン
グ剤、注型等の用途に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味 の素株式会社 中央研究所内 審査官 小林 均 (56)参考文献 特開 昭49−130999（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−232117（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−185518（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−192444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−20518（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−127721（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−7236（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/66 C08G 18/56
Claims (3)
- 【請求項１】１分子内にエポキシ基を２個以上有するエ
ポキシ樹脂、製造工程上反応触媒として塩基性物質を用
いる１分子内にチオール基を２個以上有するチオール化
合物を脱アルカリ処理によりアルカリ金属イオン濃度を
５０ｐｐｍ以下としたポリチオール化合物、およびイソ
シアネート基含有化合物をエポキシ樹脂１００重量部に
対して０．１〜２０重量部添加することを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のエポキシ樹脂組成物に、硬
化促進剤をエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１
〜１０重量部添加することを特徴とするエポキシ樹脂組
成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成
物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429992A JP3275392B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429992A JP3275392B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136100A JPH06136100A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3275392B2 true JP3275392B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=17676737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28429992A Expired - Fee Related JP3275392B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3275392B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7510704B2 (en) * | 2001-06-22 | 2009-03-31 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic compositions |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3088436B1 (en) * | 2013-12-24 | 2019-04-24 | Bridgestone Corporation | Laminate body |
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1992
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