JP3272841B2 - アリルアルコ−ル類の精製法 - Google Patents
アリルアルコ−ル類の精製法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学レンズ材料として使
用されるジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト
の原料として、又フタル酸ジアリル、アクリル酸アリ
ル、メタクリル酸アリル等の樹脂改質剤原料として、又
医農薬の中間体として使用、製造されるアリルアルコ−
ル類の精製法に関する。
用されるジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト
の原料として、又フタル酸ジアリル、アクリル酸アリ
ル、メタクリル酸アリル等の樹脂改質剤原料として、又
医農薬の中間体として使用、製造されるアリルアルコ−
ル類の精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】および
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アリルアルコ−ル類は
酸化プロピレンの異性化反応や、プロピレンから酢酸ア
リルを経由する方法で製造される。これらの方法で製造
したアリルアルコ−ル類は保存中に過酸化物が生成する
ことが判明した。有機過酸化物は重合開始剤となること
が知られている。このため、これらの有機過酸化物の存
在するアリルアルコ−ルを使用してジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トや、フタル酸ジアリル、アク
リル酸アリル、メタクリル酸アリル等を製造しようとす
ると、反応、精製時に有機過酸化物が熱分解し重合物生
成の原因となり、製品収率を著しく低下させる原因とな
ることが予想される。
酸化プロピレンの異性化反応や、プロピレンから酢酸ア
リルを経由する方法で製造される。これらの方法で製造
したアリルアルコ−ル類は保存中に過酸化物が生成する
ことが判明した。有機過酸化物は重合開始剤となること
が知られている。このため、これらの有機過酸化物の存
在するアリルアルコ−ルを使用してジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トや、フタル酸ジアリル、アク
リル酸アリル、メタクリル酸アリル等を製造しようとす
ると、反応、精製時に有機過酸化物が熱分解し重合物生
成の原因となり、製品収率を著しく低下させる原因とな
ることが予想される。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
従来技術の問題を解決すべく検討した結果、燐化合物と
アリルアルコ−ル類を加熱することにより過酸化物を分
解することができることを見いだした。
従来技術の問題を解決すべく検討した結果、燐化合物と
アリルアルコ−ル類を加熱することにより過酸化物を分
解することができることを見いだした。
【０００５】すなわち、本発明は、 「アリルアルコ−ル類と燐化合物（又は燐単体）を加熱
した後、アリルアルコ−ル類と燐化合物（又は燐単体）
を分離することを特徴とするアリルアルコ−ル類の精製
法」 である。
した後、アリルアルコ−ル類と燐化合物（又は燐単体）
を分離することを特徴とするアリルアルコ−ル類の精製
法」 である。
【０００６】本発明におけるアリルアルコ−ル類という
のはアリルアルコ−ルおよびアリル基を有するその誘導
体である。
のはアリルアルコ−ルおよびアリル基を有するその誘導
体である。
【０００７】本発明に使用される燐化合物としては、ホ
スフィン類、ホスファイト類等が挙げられる。又、黄
燐、赤燐などの燐単体もほん発明における燐化合物であ
る。具体的にはホスフィン類としてはトリフェニルホス
フィン、トリブチルホスフィン等が例示される。具体的
にはホスファイト類等としては、トリフェニルホスファ
イト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
（２、４−ジタ−シャリ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト等が例示される。
スフィン類、ホスファイト類等が挙げられる。又、黄
燐、赤燐などの燐単体もほん発明における燐化合物であ
る。具体的にはホスフィン類としてはトリフェニルホス
フィン、トリブチルホスフィン等が例示される。具体的
にはホスファイト類等としては、トリフェニルホスファ
イト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
（２、４−ジタ−シャリ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト等が例示される。
【０００８】これらの燐化合物の添加量は粗アリルアル
コ−ル類中の過酸化物を分解できる最小量で良いが、一
般的には粗アリルアルコ−ル類に対して０．５〜５ｗｔ
％の範囲で使用することが好ましい。アリルアルコ−ル
類と燐化合物を加熱する温度は４０〜２００℃の範囲で
行うことができる。好ましくは７０〜１５０℃の範囲で
行うことが好ましい。温度が高過ぎると、製品であるア
リルアルコ−ル類の重合の危険性が高くなるため、好ま
しくない。逆に温度が低すぎると、アリルアルコ−ル類
中の過酸化物を分解するのに必要な、加熱時間が長くな
るため、好ましくない。
コ−ル類中の過酸化物を分解できる最小量で良いが、一
般的には粗アリルアルコ−ル類に対して０．５〜５ｗｔ
％の範囲で使用することが好ましい。アリルアルコ−ル
類と燐化合物を加熱する温度は４０〜２００℃の範囲で
行うことができる。好ましくは７０〜１５０℃の範囲で
行うことが好ましい。温度が高過ぎると、製品であるア
リルアルコ−ル類の重合の危険性が高くなるため、好ま
しくない。逆に温度が低すぎると、アリルアルコ−ル類
中の過酸化物を分解するのに必要な、加熱時間が長くな
るため、好ましくない。
【０００９】加熱に要する時間はアリルアルコ−ル類中
の過酸化物を分解するのに必要な最低限の時間で良い。
具体的には温度、過酸化物濃度等によってその時間は異
なるが、一般的には１００℃前後の処理温度では５〜８
時間で十分である。
の過酸化物を分解するのに必要な最低限の時間で良い。
具体的には温度、過酸化物濃度等によってその時間は異
なるが、一般的には１００℃前後の処理温度では５〜８
時間で十分である。
【００１０】アリルアルコ−ル類と燐化合物を分離する
方法としては公知の手法を用いることができる。例え
ば、蒸留などにより分離することが好ましい。
方法としては公知の手法を用いることができる。例え
ば、蒸留などにより分離することが好ましい。
【００１１】
【発明の効果】本発明は以上のように構成されており、
簡便にアリルアルコ−ル類の品質を向上させることがで
きる。
簡便にアリルアルコ−ル類の品質を向上させることがで
きる。
【００１２】実施例 以下に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
【００１３】実施例１ アリルアルコ−ル１０ｋｇと１００ｇのトリフェニルホ
スファイトをフラスコに入れ、窒素下において９６〜９
７℃で５時間加熱還流した。その後、蒸留によってアリ
ルアルコ−ルを分離した。得られたアリルアルコ−ルの
過酸化物濃度を測定したところ、過酸化物は検出されな
かった。このアリルアルコ−ルを窒素下において、５０
℃で２週間保存した後に過酸化物濃度を測定したとこ
ろ、１．２μｍｏｌ／ｇであった。
スファイトをフラスコに入れ、窒素下において９６〜９
７℃で５時間加熱還流した。その後、蒸留によってアリ
ルアルコ−ルを分離した。得られたアリルアルコ−ルの
過酸化物濃度を測定したところ、過酸化物は検出されな
かった。このアリルアルコ−ルを窒素下において、５０
℃で２週間保存した後に過酸化物濃度を測定したとこ
ろ、１．２μｍｏｌ／ｇであった。
【００１４】実施例２ 実施例１で得られた過酸化物の検出されなかったアリル
アルコ−ルを乾燥した空気中で、５０℃で２週間保存し
た後に過酸化物濃度を測定したところ、１．４μｍｏｌ
／ｇであった。
アルコ−ルを乾燥した空気中で、５０℃で２週間保存し
た後に過酸化物濃度を測定したところ、１．４μｍｏｌ
／ｇであった。
【００１５】実施例３ 実施例１の条件においてトリフェニルホスファイトの代
わりにトリフェニルホスフィンを使用して蒸留を行っ
た。得られたアリルアルコ−ルの過酸化物濃度を測定し
たところ、過酸化物は検出されなかった。このアリルア
ルコ−ルを窒素下において、５０℃で２週間保存した後
に過酸化物濃度を測定したところ、１．３μｍｏｌ／ｇ
であった。
わりにトリフェニルホスフィンを使用して蒸留を行っ
た。得られたアリルアルコ−ルの過酸化物濃度を測定し
たところ、過酸化物は検出されなかった。このアリルア
ルコ−ルを窒素下において、５０℃で２週間保存した後
に過酸化物濃度を測定したところ、１．３μｍｏｌ／ｇ
であった。
【００１６】実施例４実施例３ で得られた過酸化物の検出されなかったアリル
アルコールを乾燥した空気中で、５０℃で２週間保存し
た後に過酸化物濃度を測定したところ、１．５μｍｏｌ
／ｇであった。
アルコールを乾燥した空気中で、５０℃で２週間保存し
た後に過酸化物濃度を測定したところ、１．５μｍｏｌ
／ｇであった。
【００１７】比較例１ 実施例１においてトリフェニルホスファイトを加えない
で蒸留を行った。得られたアリルアルコ−ルの過酸化物
濃度を測定したところ、過酸化物は検出されなかった。
このアリルアルコ−ルを窒素下において、５０℃で２週
間保存した後に過酸化物濃度を測定したところ、４．０
μｍｏｌ／ｇであった。（以下余白）
で蒸留を行った。得られたアリルアルコ−ルの過酸化物
濃度を測定したところ、過酸化物は検出されなかった。
このアリルアルコ−ルを窒素下において、５０℃で２週
間保存した後に過酸化物濃度を測定したところ、４．０
μｍｏｌ／ｇであった。（以下余白）
Claims (3)
- 【請求項１】 アリルアルコール類と、ホスフィン類、
ホスファイト類および燐単体の中から選ばれる１種類ま
たは複数の燐化合物（又は燐単体）とを加熱した後、ア
リルアルコール類と燐化合物（又は燐単体）とを分離す
ることを特徴とするアリルアルコール類の精製法。 - 【請求項２】 燐化合物（又は燐単体）が、トリフェニ
ルホスフィン、トリブチルホスフィン；トリフェニルホ
スファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
トリス（２，４−ジターシャリーブチルフェニル）ホス
ファイト；黄燐、又は赤燐である請求項１記載のアリル
アルコール類の精製法。 - 【請求項３】 アリルアルコール類と燐化合物（又は燐
単体）とを加熱する温度が４０〜２００℃である請求項
１又は２に記載のアリルアルコール類の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29704993A JP3272841B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | アリルアルコ−ル類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29704993A JP3272841B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | アリルアルコ−ル類の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145092A JPH07145092A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3272841B2 true JP3272841B2 (ja) | 2002-04-08 |
Family
ID=17841556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29704993A Expired - Fee Related JP3272841B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | アリルアルコ−ル類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3272841B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314248A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アリル（メタ）アクリレートの製造方法 |
-
1993
- 1993-11-26 JP JP29704993A patent/JP3272841B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07145092A (ja) | 1995-06-06 |
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|---|---|---|---|
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