JP3242403B2 - 熱安定性組成物および潤滑剤、およびそれらを含有する機能流体 - Google Patents

熱安定性組成物および潤滑剤、およびそれらを含有する機能流体

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、潤滑剤および機能流体用の添加剤として有
用な組成物に関する。これらの添加剤は、熱安定性およ
び改良された耐摩耗特性、極圧特性、耐荷重特性および
／または腐食防止特性を有する潤滑剤および機能流体を
提供する。
発明の序説 従来、耐摩耗油圧作動液は、ジチオリン酸亜鉛の形状
で、亜鉛を含有していた。これらの油圧作動液は、典型
的には、優れた熱安定性および耐摩耗特性を有する。し
かしながら、最近では、亜鉛のような重金属の作業場お
よび環境における蓄積について関心が高まっている。こ
の関心のために、無灰分の耐摩耗剤だけを含有する油圧
作動液が求められている。無灰分の耐摩耗剤は、入手可
能であるが、しかし、これらの試薬を含有する流体は、
しばしば熱安定性に欠ける。潤滑剤の熱安定性を測定す
る１試験には、シンシナチ ミリクロン（Cincinnati M
ilicron）試験がある。
亜リン酸ヒドロカルビルは、油圧作動液中でのジチオ
リン酸亜鉛に代わる有用な耐摩耗剤である。しかしなが
ら、高温操作条件下では、亜リン酸エステルは、油圧系
において、四六黄銅を腐食させる生成物を形成する。亜
リン酸エステルを安定化させる方法がないと、亜リン酸
エステルは、油圧作動液中でジチオリン酸亜鉛に代えて
用いるには、効果的ではなくなる。
PCT出願番号WO 89/04358号は、（Ａ）少なくとも１種
の酸性有機化合物の中性または塩基性金属塩、またはホ
ウ素含有の中性または塩基性金属塩、（Ｂ）金属不活性
化剤、および（Ｃ）イオウおよび／またはリン含有化合
物を含有する組成物に関する。これらの組成物は、潤滑
剤および機能流体中で用いられる。
発明の要旨 本発明は、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有
する組成物に関する： （Ａ）酸性有機化合物の少なくとも１種の塩基性アルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩； （Ｂ）ジメルカプトチアジアゾールまたはそれらの誘導
体以外の少なくとも１種の金属不活性化剤；および （Ｃ）少なくとも１種の亜リン酸ヒドロカルビル： ここで、リン原子に基づく（Ｃ）の当量に対する全塩
基数に基づく（Ａ）の当量は、少なくとも１であるが、 但し、該組成物は、ジチオリン酸亜鉛を含有せず、 （Ａ）がオーバーベース化サリチル酸マグネシウムの
とき、該組成物は、（Ｄ）約0.40重量％までのイオウ含
有耐摩耗剤、リン含有耐摩耗剤またはイオウおよびリン
含有耐摩耗剤を包含する。これらの組成物は、潤滑剤お
よび機能流体（特に、油圧作動液、ギアオイル、グリー
スなど）用の添加剤として有用である。この特定の成分
の組合せを有する潤滑剤および機能流体は、改良された
熱安定性を有し、ジチオリン酸亜鉛を含有しない。これ
らの潤滑剤および機能流体はまた、油圧系の構成要素を
腐食しない。
発明の詳細な説明 用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素基だけでなく
実質的な炭化水素基が含まれる。実質的な炭化水素基と
は、基の主要な炭化水素的性質を変えない非炭化水素置
換基を含有する基を示す。
ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される： （１）炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基（例え
ば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族置換基（例え
ば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族
置換された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置換
基および脂環族置換された芳香族置換基など、および分
子の他の部分により完成されている環状置換基（すなわ
ち、例えば、任意の２つの指示された置換基は、一緒に
なって、脂環族基を形成し得る）。
（２）置換された炭化水素置換基、すなわち、非炭化水
素基を含有する置換基。この非炭化水素基は、本発明の
文脈内では、基の主要な炭化水素的性質を変化させな
い；このような基（例えば、ハロ（特に、クロロおよび
フルオロ）、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、ア
ルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシな
ど）は、当業者に知られている； （３）ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、
主として炭化水素的性質を有しながら、鎖または環の中
に存在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原
子で構成されている基である。適当なヘテロ原子は当業
者に明らかであり、例えば、イオウ、酸素および窒素を
含有する。このような置換基には、例えば、ピリジル、
フリル、チエニル、イミダゾリルなどがある。一般に、
このヒドロカルビル基では、10個の炭素原子あたり、約
２個より少ない非炭化水素置換基、好ましくは、１個よ
り少ない非炭化水素置換基が存在する。典型的には、こ
のヒドロカルビル基には、このような非炭化水素置換基
は存在しない。従って、このヒドロカルビル基は、純粋
な炭化水素である。
（Ａ）塩基性金属塩 本発明の潤滑組成物は、少なくとも１種の酸性有機化
合物の塩基性アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
（Ａ）を含有する。これらの塩は、一般に、オーバーベ
ース化物質と呼ばれる。オーバーベース化物質は、金属
およびその金属と反応する特定の酸性有機化合物の化学
量論に従って、過剰の金属含量が存在することにより特
徴づけられる単一相の均一なニュートン系である。
過剰の金属量は、通常、金属比で表される。用語「金
属比」は、酸性有機化合物の当量に対する金属の全当量
の比である。中性の金属塩は、金属比１を有する。正塩
中に存在する金属の4.5倍の金属を有する塩は、3.5当量
過剰の金属、すなわち、4.5の金属比を有する。本発明
の塩基性塩は、約1.5の金属比、好ましくは、約３の金
属比、さらに好ましくは、約７の金属比から、約40まで
の金属比、好ましくは、約25までの金属比、さらに好ま
しくは、約20までの金属比を有する。
本発明のオーバーベース化物質の塩基性度は、一般
に、全塩基数によって表される。全塩基数とは、オーバ
ーベース化物質の全塩基性度を中和するのに必要な酸
（過塩酸または塩酸）の量である。酸の量は、水酸化カ
リウムの当量で表される。全塩基数は、１グラムのオー
バーベース化物質を、指示薬としてブロモフェノールブ
ルーを用いて、0.1規定の塩酸溶液で滴定することによ
り、決定される。本発明のオーバーベース化物質は、一
般に、少なくとも約20の全塩基数、好ましくは、少なく
とも約100の全塩基数、さらに好ましくは、少なくとも
約200の全塩基数を有する。このオーバーベース化物質
は、一般に、約600までの全塩基数、好ましくは、約500
までの全塩基数、さらに好ましくは、約400までの全塩
基数を有する。この全塩基数は、本発明には必須であ
る。本発明者は、本発明の潤滑組成物を熱安定性とする
ためには、リン原子に基づく亜リン酸ヒドロカルビルの
当量に対する、全塩基数に基づくオーバーベース化物質
の当量の比が、少なくとも１でなければならないことを
発見したからである。オーバーベース化物質の当量は、
以下の式により決定される：当量＝（56,100/全塩基
数）。例えば、200の全塩基数を有するオーバーベース
化物質は、280.5の当量（当量＝56100/200）を有する。
亜リン酸エステルの当量は、この亜リン酸エステルの分
子量を、亜リン酸エステル中のリン原子の数で割ること
により、決定される。
オーバーベース化物質（Ａ）は、酸性物質（典型的に
は、無機酸または低級カルボン酸、好ましくは、二酸化
炭素）と、酸性有機化合物、該酸性有機物質に不活性な
少なくとも１種の有機溶媒（鉱油、ナフサ、トルエン、
キシレンなど）を含む反応媒体、化学量論的に過剰な金
属塩基および促進剤を含有する混合物とを反応させるこ
とにより、調製される。
本発明のオーバーベース化組成物を製造する際に有用
な酸性有機化合物には、カルボン酸、スルホン酸、リン
含有酸、フェノールまたはそれらの２種またはそれ以上
の混合物が包含される。好ましくは、この酸性有機化合
物は、カルボン酸類またはスルホン酸類であり、スルホ
ン酸およびサリチル酸が好ましい。本明細書および添付
の請求の範囲を通じて、酸（例えばカルボン酸またはス
ルホン酸）に関する言及は、他に特に述べられていなけ
れば、それらの酸生成誘導体（例えば無水物、低級アル
キルエステル、アシルハライド、ラクトンおよびそれら
の混合物）を含むことを意図している。
本発明のオーバーベース化塩（Ａ）を製造する際に有
用なカルボン酸は、脂肪族または芳香族のモノカルボン
酸またはポリカルボン酸または酸生成化合物であり得
る。これらのカルボン酸には、低分子量カルボン酸（例
えば、約４個〜約22個の炭素原子を有するカルボン酸の
ような約22個までの炭素原子を有するカルボン酸または
テトラプロペニル置換無水コハク酸）、および、より高
分子量のカルボン酸が包含される。
本発明のカルボン酸は、好ましくは油溶性である。通
常、望ましい油溶性を与えるために、カルボン酸中の炭
素原子数は少なくとも約８、より好ましくは少なくとも
約18、さらに好ましくは少なくとも約30、さらに好まし
くは少なくとも約50であるべきである。一般に、これら
のカルボン酸は、１分子あたり、約400個より多い炭素
原子を含有しない。
本発明で使用することが意図される低分子量モノカル
ボン酸には、飽和酸および不飽和酸が包含される。この
ような有用な酸の例には、ドデカン酸、デカン酸、オレ
イン酸、ステアリン酸、リノール酸、トール油酸などが
挙げられる。このような試薬の２種またはそれ以上の混
合物もまた用いられ得る。これらの酸についての広範な
論述は、Kirk−Othmerの「Encyclopedia of Chemical T
echnology」、３版、1978年、John Wiley ＆ Sons New
York、pp.814〜871に見いだされ、これらのページの内
容は、ここに参考として援用されている。
このモノカルボン酸には、イソ脂肪族酸が包含され
る。このような酸は、しばしば、約14個〜約20個の飽和
の脂肪族炭素原子を有する主鎖、および少なくとも１個
ではあるが通常約４個より少ないペンダントの非環式低
級アルキル基を含有する。このようなイソ脂肪族酸の特
定の例には、10−メチルテトラデカン酸、３−エチルヘ
キサデカン酸、および８−メチルオクタデカン酸が包含
される。このイソ脂肪族酸には、例えば、約16個〜約20
個の炭素原子を有する市販の脂肪酸（オレイン酸、リノ
ール酸またはトール油酸）の異性化により調製される分
枝鎖酸の混合物が挙げられる。
本発明ではまた、高分子量カルボン酸も用いられ得
る。これらの酸は、ポリアルケンから誘導される置換基
を有する。このポリアルケンは、少なくとも約30個の炭
素原子、好ましくは、少なくとも約35個の炭素原子、さ
らに好ましくは、少なくとも約50個の炭素原子、および
約300個までの炭素原子、好ましくは、約200個までの炭
素原子、さらに好ましくは、約150個までの炭素原子を
含有することにより、特徴づけられる。１実施態様で
は、このポリアルケンは、少なくとも約500のMn（数平
均分子量）値、一般には、約500〜約5000のMn値、好ま
しくは、約800〜約2500のMn値により特徴づけられる。
他の実施態様では、Mnは、約500と約1200または1300の
間で変えられる。
このポリアルケンには、２個〜約16個の炭素原子を有
する重合可能なオレフィン性モノマーの単独重合体およ
びインターポリマーが包含される。このオレフィンは、
モノオレフィン、例えばエチレン、プロピレン、１−ブ
テン、イソブテンおよび１−オクテン；またはポリオレ
フィン性モノマー、好ましくは、ジオレフィン性モノマ
ー、例えば1,3−ブタジエンおよびイソプレンであり得
る。好ましくは、このモノマーは、２個〜約６個の炭素
原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子、さ
らに好ましくは、４個の炭素原子を含有する。このイン
ターポリマーには、共重合体、三元重合体、四元重合体
などが挙げられる。好ましくは、このインターポリマー
は単独重合体である。好ましい単独重合体の例は、ポリ
ブテン、好ましくは、重合体の約50％がイソブチレンか
ら誘導されるポリブテンである。これらのポリアルケン
は、慣習的な方法により調製される。
このオーバーベース化塩（Ａ）を製造する際の、使用
に適当な高分子量のモノカルボン酸およびポリカルボン
酸は、当業者に既知であり、例えば、以下の米国特許、
英国特許およびカナダ国特許に詳細に記述されている：
米国特許第3,024,237号；第3,172,892号；第3,219,666
号；第3,245,910号；第3,271,310号；第3,272,746号；
第3,278,550号；第3,306,907号；第3,312,619号；第3,3
41,542号；第3,367,943号；第3,374,174号；第3,381,02
2号；第3,454,607号；第3,470,098号；第3,630,902号；
第3,755,169号；第3,912,764号；および第4,368,133
号；英国特許第944,136号；第1,085,903号；第1,162,43
6号；および第1,440,219号；およびカナダ国特許第956,
397号。これらの特許の内容は、高分子量のモノカルボ
ン酸およびポリカルボン酸およびそれらの製造方法の開
示に関して、参考としてここに援用されている。
例示のカルボン酸には、パルミチン酸、ステアリン
酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン
酸、ヘキサメリシン酸、テトラプロピレニル置換グルタ
ル酸、ポリブテン（Mn＝200〜1500、好ましくは、300〜
1000）から誘導されるポリブテニル置換コハク酸、ポリ
プロペン（Mn＝200〜1000、好ましくは、300〜900）か
ら誘導されるポリプロペニル置換コハク酸、オクタデシ
ル置換アジピン酸、クロロステアリン酸、９−メチルス
テアリン酸、ジクロロステアリン酸、ステアリル安息香
酸、エイコサニル置換ナフトン酸、ジラウリルデカヒド
ロナフタレンカルボン酸、これらの酸のいずれかの混合
物、それらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、および／またはそれらの無水物が包含される。脂肪
族カルボン酸の好ましい群には、約12個〜約30個の炭素
原子を含有する飽和および不飽和の高級脂肪酸が挙げら
れる。これらの酸の例には、ラウリン酸、パルミチン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、オレオステ
アリン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、およびウンデ
カン（undecalinic）酸、α−クロロステアリン酸、お
よびα−ニトロラウリン酸がある。
他の実施態様では、このカルボン酸は、アルキルアル
キレングリコール酢酸、さらに好ましくは、アルキルポ
リエチレングリコール酢酸である。これらの化合物のあ
る特定の例には、以下がある：イソステアリルペンタエ
チレングリコール酢酸；イソステアリル−Ｏ−（CH2CH2
O）5CH2CO2Na;ラウリル−Ｏ−（CH2C2O）2.5−CH2CO2H;
ラウリル−Ｏ−（CH2CH2O）3.3CH2CO2H;オレイル−Ｏ−
（CH2CH2O）４−CH2CO2H;ラウリル−Ｏ−（CH2CH2O）
4.5CH2CO2H;ラウリル−Ｏ−（CH2CH2O）10−CH2CO2H;ラ
ウリル−Ｏ−（CH2CH2O）16CH2CO2H;オクチルフェニル
−Ｏ−（CH2CH2O）８−CH2CO2H;オクチルフェニル−Ｏ
−（CH2CH2O）19CH2CO2H;2−オクチルデカニル−Ｏ−
（CH2CH2O）6CH2CO2H。これらの酸は、Sandoz Chemical
から、Sandopan酸の商品名で市販されており、入手可能
である。
他の実施態様では、このカルボン酸は芳香族カルボン
酸である。有用な芳香族カルボン酸の群には、次式のも
のがある： ここで、R1は、好ましくは、約４個〜約400個の炭素原
子を有する脂肪族ヒドロカルビル基、ａは、０〜約４の
範囲の数であり、通常は１または２、Arは芳香族基、各
Ｘは、独立して、イオウまたは酸素、好ましくは酸素、
ｂは１〜約４の範囲の数、通常は１または２、ｃは０〜
約４の範囲の数、通常は１〜２であるが、但し、ａ、ｂ
およびｃの合計は、Arの原子価数を越えない。好ましく
は、R1およびａは、R1基によって、平均して少なくとも
約８個の脂肪族炭素原子が与えられるような値である。
芳香族カルボン酸の例には、置換されたおよび置換され
ていない安息香酸、フタル酸およびサリチル酸またはそ
れらの無水物が挙げられる。
このR1基は、芳香族基Arに直接結合したヒドロカルビ
ル基である。R1は、好ましくは、約６個〜約80個の炭素
原子を含有し、好ましくは、約６個〜約30個の炭素原子
を含有し、さらに好ましくは、約８個〜約25個の炭素原
子を含有し、好都合には、約８個〜約15個の炭素原子を
含有する。R1基は、１種またはそれ以上の上記ポリアル
ケンから誘導され得る。R1基の例には、ブチル、イソブ
チル、ペンチル、オクチル、ノニル、ドデシル、５−ク
ロロヘキシル、４−エトキシペンチル、３−シクロヘキ
シルオクチル、2,3,5−トリメチルヘプチル、および以
下に挙げるような重合したオレフィンから誘導される置
換基が包含される：ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、塩素
化されたオレフィン重合体、酸化されたエチレン−プロ
ピレン共重合体、プロピレンテトラマーおよびトリ（イ
ソブテン）。
このR1基の例には、ブチル、イソブチル、ペンチル、
オクチル、ノニル、ドデシル、および上記ポリアルケン
から誘導される置換基、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、エチレン−プロピレン共重
合体、酸化されたエチレン−プロピレン共重合体などが
包含される。
芳香族基Arは、以下で論じる芳香族基Arのいずれかと
同じ構造を有する。ここで有用な芳香族基の例には、ベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセンなど、好ましくはベ
ンゼンから誘導される多価芳香族基が包含される。Ar基
の特定の例には、フェニレンおよびナフタレン、例え
ば、メチルフェニレン、エトキシフェニレン、イソプロ
ピルフェニレン、ヒドロキシフェニレン、ジプロポキシ
ナフタレンなどが挙げられる。
この群の芳香族酸のうち、有用なクラスのカルボン酸
には、次式のものがある： ここで、R1は上記の様に定義され、ａは、０〜約４の範
囲の数、好ましくは、１〜約２の範囲の数である;bは、
１〜約４の範囲の数、好ましくは１〜約２の範囲の数で
あり、ｃは、０〜約４の範囲の数、好ましくは１〜約２
の範囲の数、さらに好ましくは１である；但し、ａ、ｂ
およびｃの合計は、６を越えない。好ましくは、R1およ
びａは、この酸分子が１酸分子あたりこの脂肪族炭化水
素置換基中に、少なくとも平均して約12個の脂肪族炭素
原子を含有するような値である。好ましくはｂおよびｃ
はそれぞれ１であり、そしてこのカルボン酸はサリチル
酸である。
このサリチル酸は、脂肪族炭化水素置換されたサリチ
ル酸であり得、ここで、各脂肪族炭化水素置換基は、平
均して、１置換基あたり少なくとも約８個の炭素原子を
有し、そして１分子あたり１個〜３個の置換基を含有す
る。脂肪族炭化水素置換基が、上記ポリアルケン、特に
重合された低級１−モノオレフィン、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エチレン／プ
ロピレン共重合体などから誘導され、約30個〜約400個
の平均炭素原子含量を有するサリチル酸から調製される
オーバーベース化塩は、特に有用である。
上記の芳香族カルボン酸は周知であるか、または当業
者に既知の方法に従って調製され得る。これらの式で例
示されるタイプのカルボン酸、およびそれらの中性およ
び塩基性金属塩の調製方法は周知であり、例えば、米国
特許第2,197,832号；第2,197,835号；第2,252,662号；
第2,252,664号；第2,714,092号；第3,410,798号；およ
び第3,595,791号に開示されている。
本発明のオーバーベース化塩（Ａ）を製造する際に有
用なスルホン酸には、スルホン酸およびチオスルホン酸
が挙げられる。一般に、これらは、スルホン酸の塩であ
る。これらのスルホン酸には、１核性および多核性の芳
香族化合物または環状脂肪族化合物が包含される。油溶
性スルホン酸塩は、大ていの場合、次式の１つにより表
され得る:R2−Ｔ−（SO3）ａおよびR3−（SO3）b;ここ
で、Ｔは、環状核（例えばベンゼン、ナフタレン、アン
トラセン、ジフェニレンオキシド、ジフェニレンスルフ
ィド、石油ナフタレンなど）である;R2は、脂肪族基
（例えばアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキ
シアルキルなど）；（R2）＋Ｔは、全体で、少なくとも
約15個の炭素原子を含有する；そしてR3は、少なくとも
約15個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基で
ある。R3の例には、アルキル、アルケニル、アルコキシ
アルキル、カルボアルコキシアルキルなどがある。R3の
特定の例には、石油、飽和および不飽和パラフィンワッ
クスおよび上記ポリアルケンから誘導される基がある。
上記の式中の基、Ｔ、R2およびR3はまた、上で枚挙した
ものに加えて、他の無機置換基または有機置換基（例え
ばヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、ニトロ、アミ
ノ、ニトロソ、スルフィド、ジスルフィドなど）を含有
し得る。上記の式中では、ａおよびｂは少なくとも１で
ある。１実施態様では、このスルホン酸は、上記ポリア
ルケンの１つから誘導される置換基（R2またはR3）を有
する。
これらのスルホン酸の説明的な例には、モノエイコサ
ニル置換ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルベン
ゼンスルホン酸、セチルクロロベンゼンスルホン酸、ジ
ラウリル−β−ナフタレンスルホン酸、および500〜500
0の範囲、好ましくは800〜2000の範囲、さらに好ましく
は約1500の数平均分子量（Mn）を有するポリブテンをク
ロロスルホン酸で処理することにより誘導されるスルホ
ン酸、ニトロナフタレンスルホン酸、パラフィンワック
ススルホン酸、セチルシクロペンタンスルホン酸、ラウ
リルシクロヘキサンスルホン酸、ポリエチレン（Mn＝30
0〜1000、好ましくは、750）から誘導されるポリエチレ
ニル置換スルホン酸などが包含される。通常、この脂肪
族基は、脂肪族炭素の全数が、少なくとも約８個、好ま
しくは少なくとも12個から約400個、さらに好ましくは
約250個であるようなアルキル基および／またはアルケ
ニル基である。
他の群のスルホン酸は、モノ−、ジ−およびトリアル
キル化されたベンゼンおよびナフタレン（それらの水素
添加された形態を含む）スルホン酸である。合成により
製造したアルキルベンゼンおよびナフタレンスルホン酸
の例には、約８個〜約30個の炭素原子、好ましくは、約
12個〜約30個の炭素原子、有利には、約24個の炭素原子
を有するアルキル置換基を含むものがある。このような
酸には、ジイソドデシルベンゼンスルホン酸、ポリブテ
ニル置換スルホン酸、およびMn＝300〜1000、好ましく
は、Mn＝500〜700を有するポリプロペンから誘導される
ポリプロピレニル置換スルホン酸、セチルクロロベンゼ
ンスルホン酸、ジセチルナフタレンスルホン酸、ジラウ
リルジフェニルエーテルスルホン酸、ジイソノニルベン
ゼンスルホン酸、ジイソオクタデシルベンゼンスルホン
酸、ステアリルナフタレンスルホン酸などが挙げられ
る。
油溶性スルホン酸の特定の例には、マホガニースルホ
ン酸；ブライトストックスルホン酸;100゜Fで約100秒か
ら210゜Fで約200秒のセーボルト（Saybolt）粘度を有す
る潤滑油留分から誘導されるスルホン酸；石油スルホン
酸；モノ−およびポリワックス置換されたスルホン酸お
よびポリスルホン酸、例えば、ベンゼン、ナフタレン、
フェノール、ジフェニルエーテル、ナフタレンジスルフ
ィドなど；他の置換されたスルホン酸、例えばアルキル
ベンゼンスルホン酸（ここで、このアルキル基は、少な
くとも８個の炭素を有する）、セチルフェノールモノス
ルフィドスルホン酸、ジラウリル−β−ナフチルスルホ
ン酸、およびアルカリールスルホン酸、例えば、ドデシ
ルベンゼン「ボトムス」スルホン酸。
ドデシルベンゼン「ボトムス」スルホン酸は、家庭用
の洗剤に用いられるドデシルベンゼンスルホン酸の除去
後の残りの物質である。これらの物質は、一般に、高級
なオリゴマーでアルキル化される。これらのボトムス
は、直鎖または分枝鎖のアルキレートであり得、直鎖ジ
アルキレートが好ましい。
例えば、SO3との反応により、洗剤製造の副生成物か
らスルホン酸塩を製造することは、当業者に周知であ
る。例えば、John Wiley ＆ Sons、N.Y.（1969）により
発行されたKirk−Othmerの「Encyclopedia of Chemical
Technology」、２版、19巻、p.291以下の「スルホン酸
塩（Sulfonates）」の章を参照のこと。
本発明の塩基性金属塩（Ａ）を製造する際に有用なリ
ン含有酸には、ある種のリン含有酸、例えば、リン酸ま
たはそのエステル；およびチオリン酸またはそのエステ
ルが含まれ、これには、モノおよびジチオリン含有酸ま
たはそのエステルが包含される。好ましくは、このリン
含有酸またはそのエステルは、１個〜約50個の炭素原
子、典型的には、１個〜約30個の炭素原子、好ましくは
３個〜約18個の炭素原子、さらに好ましくは約４個〜約
８個の炭素原子を含有する少なくとも１個のヒドロカル
ビル基、好ましくは、２個のヒドロカルビル基を含有す
る。
１実施態様では、このリン含有酸は、五硫化リン（P2
S5）とアルコールまたはフェノールとの反応により容易
に得られるジチオリン酸である。この反応は、約20℃〜
約200℃の温度で、４モルのアルコールまたはフェノー
ルと、１モルの五硫化リンとを混合することを包含す
る。この反応では、硫化水素が遊離する。これらの酸の
酸素含有類似物は、このジチオ酸を水または蒸気で処理
することにより好都合に調製され、それにより、１個ま
たは両方のイオウ原子が、効果的に酸素で置き換えられ
る。
他の実施態様では、このリン含有酸は、上記ポリアル
ケンと硫化リンとの反応生成物である。有用な硫化リン
含有原料には、五硫化リン、セスキ硫化リン、七硫化リ
ンなどが挙げられる。
このポリアルケンと硫化リンとの反応は、一般には両
者を80℃以上の温度、好ましくは100℃と300℃の間の温
度で単に混合することにより起こり得る。一般に、これ
らの生成物は、約0.05％〜約10％のリン含量、好ましく
は、約0.1％〜約５％のリン含量を有する。このオレフ
ィン重合体に対するリン化剤の相対的な割合は、一般
に、このオレフィン重合体100部あたり、このリン化剤
0.1部〜50部である。
本発明において有用なリン含有酸は、Le Suerに与え
られた米国特許第3,232,883号に記載されている。この
文献の内容は、リン含有酸およびその製造方法の開示に
ついて、ここに参考として援用されている。
本発明の塩基性金属塩（Ａ）を製造するのに有用なフ
ェノールは、式（R1）ａ−Ar−（OH）ｂで表され得る。
ここで、R1は上記のように定義されている;Arは芳香族
基である;aおよびｂは、独立して、少なくとも１の数で
あり、ａとｂの合計は、２から、芳香核あるいはArの核
上の置換可能な水素原子数までである。好ましくは、ａ
およびｂは、独立して、１〜約４の範囲の数であり、さ
らに好ましくは、１〜約２である。R1およびａは、好ま
しくは、各フェノール化合物に対し、R1基によって、平
均して少なくとも約８個の脂肪族炭素原子が与えられる
ような値である。
用語「フェノール」がここで用いられるものの、この
用語は、フェノールの芳香族基をベンゼンに限定する意
図ではないことが理解される。従って、「Ar」で表され
る芳香族基は、本明細書および添付の請求の範囲の他の
式のほかの箇所と同様に、１核性（例えばフェニル、ピ
リジル、またはチエニル）または多核性であり得ること
が理解される。この多核性基は、１つの芳香核が他の核
に２点で縮合した縮合タイプ（例えばナフチル、アント
ラニルなど）であり得る。この多核性基はまた、少なく
とも２個の核（１核または多核のいずれか）が互いに架
橋結合によって結合している結合タイプでもあり得る。
これらの架橋結合は、以下からなる群から選択され得
る：アルキレン結合、エーテル結合、ケト結合、スルフ
ィド結合、２個〜約６個のイオウ原子を有するポリスル
フィド結合など。
Ar中の芳香核の数は、縮合タイプ、結合タイプまたは
その両方のいずれであれ、ａおよびｂの整数値を決定す
るのに役立つ。例えば、Arが単一の芳香核を含有すると
き、ａおよびｂの合計は２から６である。Arが２個の芳
香核を含有するとき、ａおよびｂの合計は２から10であ
る。３核性のAr部分では、ａおよびｂの合計は２から15
である。ａおよびｂの合計値は、芳香核あるいはArの核
上の置換可能な水素の全数を越えないという事実によ
り、限定される。
塩基性金属塩（Ａ）を製造する際に有用な金属化合物
は、一般に、任意の第Ｉ族または第II族の金属化合物
（元素の周期表のCAS型）である。この金属化合物の第
Ｉ族金属には、アルカリ金属（ナトリウム、カリウム、
リチウムなど）、および銅のような第I B族金属が包含
される。第Ｉ族金属は、好ましくはナトリウム、カリウ
ム、リチウムおよび銅であり、さらに好ましくはナトリ
ウムまたはカリウムであり、さらにより好ましくはナト
リウムである。金属塩基の第II族金属には、アルカリ土
類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウムなど）、
および亜鉛またはカドミウムのような第II B族金属が包
含される。好ましくは、この第II族金属は、マグネシウ
ム、カルシウムまたは亜鉛であり、好ましくは、マグネ
シウムまたはカルシウムであり、さらに好ましくは、マ
グネシウムである。一般に、この金属化合物は、金属塩
として提供される。この塩のアニオン部分は、水酸化
物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩、硝酸塩などであり得
る。
この塩基性金属塩（Ａ）を形成するためには、酸性物
質が用いられる。この酸性物質は、液体（例えばギ酸、
酢酸、硝酸、硫酸など）であり得る。酢酸は、特に有用
である。無機の酸性物質（例えば、HCl、SO2、SO3、C
O2、H2Sなど、好ましくはCO2）もまた用いられ得る。酸
性物質の好ましい組合せには、二酸化炭素と酢酸があ
る。
促進剤は、金属の塩基性金属組成物への混合を促進す
るために使用される化学物質である。促進剤として有用
な化学物質には、水、水酸化アンモニウム、約８個まで
の炭素原子を有する有機酸、硝酸、硫酸、塩酸、アルキ
ルサリチルアルドキシムのような金属錯体化剤、および
水酸化リチウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物、および約30個までの
炭素原子を有する１価アルコールおよび多価アルコール
がある。これらのアルコールの例には、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ドデカノール、ベヘニル
アルコール、エチレングリコール、エチレングリコール
のモノメチルエーテル、ヘキサメチレングリコール、グ
リセロール、ペンタエリスリトール、ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコール、アミノエタノール、シ
ンナミルアルコール、アリルアルコールなどが挙げられ
る。約10個までの炭素原子を有する１価アルコール、お
よびメタノールとより高級な１価アルコールとの混合物
は、特に有用である。
上述のスルホン酸、カルボン酸およびそれらの任意の
２種またはそれ以上の混合物の塩基性塩の製造方法を特
に記述している特許には、米国特許第2,501,731号；第
2,616,905号；第2,616,911号；第2,616,925号；第2,77
7,874号；第3,256,186号；第3,384,585号；第3,365,396
号；第3,320,162号；第3,318,809号；第3,488,284号；
および第3,629,109号が包含される。これらの特許の開
示内容は、この点に関して、そして特定の適当な塩基性
金属塩の開示に関して、本明細書に援用されている。
（Ｂ）金属不活性化剤 この組成物はまた、ジメルカプトチアジアゾールまた
はその誘導体以外の少なくとも１種の金属不活性化剤
（Ｂ）を含有する。金属不活性化剤は、金属（例えば、
銅）の腐食を低減する。金属不活性化剤はまた、金属不
動態化剤と言われる。金属不活性化剤は、典型的には、
窒素および／またはイオウを含有する複素環化合物（例
えば、トリアゾール、アミノメルカプトチアジアゾー
ル、イミダゾール、チアゾール、テトラゾール、ヒドロ
キシキノリン、オキサゾリン、イミダゾリン、チオフェ
ン、インドール、インダゾール、キノリン、ベンゾキサ
ジン、ジチオール、オキサゾール、オキサトリアゾー
ル、ピリジン、ピペラジン、トリアジン、およびそれら
の１種またはそれ以上の誘導体）である。この金属不活
性化剤は、好ましくは、置換され得るまたは置換され得
ない少なくとも１種のトリアゾールを含有する。適当な
化合物の例には、ベンゾトリアゾール、アルキル置換さ
れたベンゾトリアゾール（例えば、トリルトリアゾー
ル、エチルベンゾトリアゾール、ヘキシルベンゾトリア
ゾール、オクチルベンゾトリアゾールなど）、アリール
置換されたベンゾトリアゾール（例えば、フェノールベ
ンゾトリアゾールなど）、およびアルキルアリール置換
またはアリールアルキル置換されたベンゾトリアゾー
ル、および置換基がヒドロキシ、アルコキシ、ハロ（特
にクロロ）、ニトロ、カルボキシおよびカルボキシアル
コキシである置換されたベンゾトリアゾールである。好
ましくは、このトリアゾールは、ベンゾトリアゾールま
たはアルキルベンゾトリアゾールであって、ここでこの
アルキル基は、１個〜約20個の炭素原子、好ましくは１
個〜約８個の炭素原子を含有する。ベンゾトリアゾール
およびトリルトリアゾールは、特に好ましい。
この金属不活性化剤（Ｂ）はまた、少なくとも１種の
上記ベンゾトリアゾールと、少なくとも１種のアミンと
の反応生成物であり得る。このアミンは、１種またはそ
れ以上のモノアミンまたはポリアミンであり得る。これ
らのモノアミンおよびポリアミンは、第一級アミン、第
二級アミンまたは第三級アミンであり得る。
このモノアミンは、一般に１個〜約24個の炭素原子を
含有し、１個〜約12個の炭素原子が好ましく、１個〜約
６個の炭素原子がさらに好ましい。本発明で有用なモノ
アミンの例には、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、オクチルアミンおよびドデシ
ルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、メチルブチルアミン、エチルヘキシルアミン
などが包含される。第三級アミンには、トリメチルアミ
ン、トリブチルアミン、メチルジエチルアミン、エチル
ジブチルアミンなどが挙げられる。
これらのポリアミンは、脂肪族、脂環族、複素環式ま
たは芳香族であり得る。これらのポリアミンの例には、
アルキレンポリアミンおよび複素環式ポリアミンが挙げ
られる。
アルキレンポリアミンは、次式により表される： ここで、ｎは約１と約10の間の平均値、好ましくは約２
と約７の間の平均値を有し、そしてこの「アルキレン」
基は、１個〜約10個の炭素原子、好ましくは約２個〜約
６個の炭素原子を有する。上で述べたように、R4は、好
ましくは約30個までの炭素原子を有する脂肪族基または
ヒドロキシ置換された脂肪族基である。
このようなアルキレンポリアミンには、メチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミンなどが挙げ
られる。より高級な同族体、および、ピペラジンおよび
Ｎ−アミノアルキル置換されたピペラジンのような関連
した複素環式アミンもまた包含される。このようなポリ
アミンの特定の例は、エチレンジアミン、トリエチレン
テトラミン、トリス−（２−アミノエチル）アミン、プ
ロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、トリプロピ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサエ
チレンヘプタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどであ
る。
２種またはそれ以上の上述のアルキレンアミンの縮合
により得られるより高級な同族体は、２種またはそれ以
上の前述のポリアミンの混合物と同様に、有用である。
エチレンポリアミン、例えば上で述べたものの一部は
有用である。このようなポリアミンは、エチレンアミン
の表題で、Kirk Othmerの「Encyclopedia of Chemical
Technology」、２版、７巻、22〜37ページ、Interscien
ce Publishers、New York（1965）に詳細に記載されて
いる。このようなポリアミンは、最も好都合には、二塩
化エチレンとアンモニアとの反応により、またはエチレ
ンイミンと水、アンモニアなどの開環試薬との反応によ
り調製される。このような反応の結果、ピペラジンのよ
うな環状縮合生成物を含めたポリアルキレンポリアミン
の錯体混合物が生成する。エチレンポリアミン混合物は
有用である。
このアミンはまた、複素環ポリアミンであり得る。複
素環式ポリアミンには、アジリジン、アゼチジン、アゾ
リジン、テトラ−およびジヒドロピリジン、ピロール、
インドール、ピペリジン、イミダゾール、ジ−およびテ
トラヒドロイミダゾール、ピペラジン、イソインドー
ル、プリン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−アミノ
アルキルモルホリン、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリ
ン、Ｎ−アミノアルキルピペラジン、N,N′−ジ−アミ
ノアルキルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニ
ン、アゼシン、および上記のそれぞれのテトラ−、ジ−
およびパーヒドロ誘導体、およびこれらの複素環式アミ
ンの２種またはそれ以上の混合物がある。好ましい複素
環式アミンは、複素環に窒素、酸素および／またはイオ
ウだけを含有する飽和の５員環および６員環の複素環式
アミンであり、特にピペリジン、ピペラジン、チオモル
ホリン、モルホリン、ピロリジンなどである。ピペリジ
ン、アミノアルキル置換されたピペリジン、ピペラジ
ン、アミノアルキル置換されたピペラジン、モルホリ
ン、アミノアルキル置換されたモルホリン、ピロリジ
ン、およびアミノアルキル置換されたピロリジンは特に
好ましい。通常、このアミノアルキル置換基は、ヘテロ
環の一部を形成する窒素原子上で置換されている。この
ような複素環式アミンの特定の例には、Ｎ−アミノプロ
ピルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、および
N,N′−ジアミノエチルピペラジンなどが包含される。
他の有用なタイプのポリアミン混合物には、上記ポリ
アミン混合物のストリッピングの結果、しばしば「ポリ
アミンボトムス」と呼ばれる残留物となって残るものが
ある。一般に、アルキレンポリアミンボトムスは、約20
0℃以下で沸騰する物質を、２重量％より少ない量、通
常は１重量％より少ない量で含有するものとして特徴づ
けられ得る。Dow Chemical Conpany of Freeport,Texas
から得られる、「Ｅ−100」と命名されているこのよう
なエチレンポリアミンボトムスの典型的な試料は、15.6
℃で1.0168の比重、33.15重量％の窒素割合、および40
℃で121センチストークの粘度を有する。このような試
料のガスクロマトグラフィー分析では、これが、約0.93
重量％の「ライトエンド」（ほとんどは、DETAであ
る）、0.72重量％のTETA、21.74重量％のテトラエチレ
ンペンタミン、および76.61重量％およびそれ以上のペ
ンタエチレンヘキサミンを含有する。これらのアルキレ
ンポリアミンボトムスには、ピペラジンのような環状の
縮合生成物、およびジエチレントリアミンやトリエチレ
ンテトラミンなどのより高級な類似物が包含される。
これらのアルキレンポリアミンボトムスは、単独でア
シル化剤と反応し得、この場合このアミノ反応物は実質
的にアルキレンポリアミンボトムスからなり、またはこ
れらのアルキレンポリアミンボトムスは、他のアミン、
ポリアミンまたはそれらの混合物と共に用いられ得る。
本発明で有用なアミンは、米国特許第3,219,666号お
よび第4,234,435号に記載され、これらの特許の内容
は、アミンの開示についてここに参考として援用されて
いる。
他の有用なポリアミンは、少なくとも１種のヒドロキ
シ化合物と、少なくとも１個の第一級アミン基または第
二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポリアミン反
応物との間の縮合反応物である。このヒドロキシ化合物
は、好ましくは、多価アルコールおよびアミノである。
この多価アルコールは、２個〜約10個の水酸基、好まし
くは２個〜約６個の水酸基、さらに好ましくは２個〜約
４個の水酸基を含有し、そして40個までの脂肪族炭素原
子、好ましくは２個〜約30個の脂肪族炭素原子、さらに
好ましくは、２個〜約10個の脂肪族炭素原子を含有す
る。この多価アルコールには、エチレングリコール（こ
れには、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルおよびテトラエチレングリコールが含まれる）；グリ
セロール；ブタンジオール；ヘキサンジオール；ソルビ
トール；アラビトール；マンニトール；スクロース；フ
ルクロース；グルコース；シクロヘキサンジオール；エ
リスリトール；およびペンタエリスリトール（これに
は、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリスリ
トールが含まれる）が包含される。好ましくは、このヒ
ドロキシ化合物は、多価アミンである。多価アミンに
は、２個〜約20個の炭素原子、好ましくは２個〜約４個
の炭素原子を有するアルキレンオキシド（例えば、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
など）と反応した任意の上記モノアミンが包含される。
多価アミンの例には、トリ−（ヒドロキシプロピル）ア
ミン、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン、２
−アミノ−２−メチル−1,3−プロパンジオール、N,N,
N′,N′−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミン、およびN,N,N′,N′−テトラキス（２−
ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、好ましくは、ト
リス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（THAM）が包含
される。
多価アルコールまたはアミンと反応して縮合生成物ま
たは縮合アミンを形成するポリアミン反応物は、上述さ
れている。好ましいポリアミン反応物には、トリエチレ
ンテトラミン（TETA）、テトラエチレンペンタミン（TE
PA）、ペンタエチレンヘキサミン（PEHA）、および上述
の「アミンボトムス」のようなポリアミン混合物が包含
される。
このポリアミン反応物とヒドロキシ化合物との縮合反
応は、酸触媒の存在下にて、高温、通常は約60℃〜約26
5℃（好ましくは約220℃〜約250℃）で起こる。
このアミン縮合物およびその製造方法は、PCT公報WO8
6/05501に記載され、その内容は、この縮合物およびそ
の製造方法の開示についてここに参考として援用されて
いる。このようなポリアミン縮合物は、以下のように調
製され得る：ガラス製攪拌機、サーモウェル、表面下の
N2導入管、ディーン−スターク（Dean−Stark）トラッ
プ、およびフリードリッヒ（Friedrich）冷却器を備え
た３リットルの４ツ口丸底フラスコに、以下の物質を充
填する:1299グラムのHPA Taft Amines（Union Carbide
Co.から入手できるアミンボトムスで、典型的には34.1
重量％の窒素、および12.3重量％の第一級アミン、14.4
重量％の第二級アミンおよび7.4重量％の第三級アミン
の窒素分布を有する）、および727グラムの40％水性ト
リス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（THAM）。この
混合物を60℃まで加熱し、そして23グラムの85％H3PO4
を加える。次に、この混合物を0.6時間にわたって120℃
まで加熱する。続いてN2を吹き込んで、この混合物を1.
25時間にわたり150℃まで加熱し、次いで、さらに１時
間で235℃まで加熱し、次いで、230〜235℃に５時間維
持し、次いで、0.75時間にわたって240℃まで加熱し、
次いで、240〜245℃に５時間維持する。この生成物を15
0℃まで冷却し、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。収量:
84％（1221グラム）。
この金属不活性化剤はまた、１種またはそれ以上の上
記トリアゾールと、アシル化窒素化合物、ヒドロカルビ
ル置換されたアミンおよびマンニッヒ反応生成物から選
択された少なくとも１種の化合物との反応生成物であり
得る。
このアシル化窒素化合物には、アミンと、置換された
カルボン酸またはそれらの誘導体のようなヒドロカルビ
ル置換されたカルボン酸アシル化剤との反応生成物が包
含される。これらのアミンは上述され、典型的にはポリ
アミンであり、好ましくは、エチレンアミン、アミンボ
トムスまたはアミン縮合物である。
水素置換されたカルボン酸アシル化剤は、モノカルボ
ン酸またはポリカルボン酸から誘導され得る。ポリカル
ボン酸は一般に好ましい。このアシル化剤は、カルボン
酸、またはカルボン酸の誘導体、例えばハロゲン化物、
エステル、無水物など、好ましくは酸、エステルまたは
無水物、さらに好ましくは無水物であり得る。好ましく
は、このカルボン酸アシル化剤は、コハク酸アシル化剤
である。
このヒドロカルビル置換されたカルボン酸アシル化剤
には、上記ポリアルケンから誘導されたヒドロカルビル
基を有する試薬が包含される。
他の実施態様では、このヒドロカルビル基は、少なく
とも約1300から約5000までのMn値を有するポリアルケン
から誘導され、そのMw/Mn値は約1.5〜約４であり、好ま
しくは約1.8〜約3.6であり、さらに好ましくは約2.5〜
約3.2である。置換基がこのようなポリオレフィンから
誘導される置換コハク酸アシル化剤の調製および使用
は、米国特許第4,234,435号に記載され、その開示内容
はここに参考として援用されている。
このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤は、１
種またはそれ以上のポリアルケンと、１種またはそれ以
上の不飽和カルボン酸試薬との反応により調製される。
この不飽和カルボン酸試薬は、一般にα−βオレフィン
性不飽和を含有する。このカルボン酸試薬は、カルボン
酸それ自体、および無水物、エステル、アミド、イミ
ド、塩、ハロゲン化アシルおよびニトリルのようなそれ
らの機能性誘導体であり得る。これらのカルボン酸試薬
は、事実上一塩基性または多塩基性のいずれかであり得
る。それらが多塩基性のとき、好ましくはジカルボン酸
であるが、トリカルボン酸およびテトラカルボン酸は用
いられ得る。有用な一塩基性の不飽和カルボン酸の特定
の例には、アクリル酸、メタクリル酸、ケイ皮酸、クロ
トン酸、２−フェニルプロペン酸などがある。典型的な
多塩基酸には、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、イ
タコン酸およびシトラコン酸が包含される。一般に、こ
の不飽和カルボン酸またはその誘導体は、無水マレイン
酸あるいはマレイン酸またはフマル酸またはそれらのエ
ステル、好ましくは、マレイン酸または無水マレイン
酸、さらに好ましくは、無水マレイン酸である。
このポリアルケンは、ポリアルケン１モルに対し、少
なくとも１モルの試薬が存在する量で、カルボン酸試薬
と反応し得る。好ましくは過剰の試薬が用いられる。こ
の過剰量は、一般に約５％と約25％の間である。
他の実施態様では、このアシル化剤は、上記ポリアル
ケンと、過剰の無水マレイン酸とを反応させて、置換基
の各当量に対するコハク酸基の数が少なくとも1.3であ
る置換コハク酸アシル化剤を与えるように調製される。
この最大数は4.5を越えない。適当な範囲は、置換基の
当量あたり約1.4個〜3.5個のコハク酸基であり、さらに
特定すると、約1.4個〜約2.5個のコハク酸基である。こ
の実施態様では、このポリアルケンは、好ましくは上述
のように、約1300〜約5000のMn、および少なくとも1.5
のMw/Mnを有し、Mnの値は、好ましくは約1300と5000の
間である。Mnのさらに好ましい範囲は約1500〜約2800で
あり、最も好ましい範囲のMn値は、約1500〜約2400であ
る。
酸反応物とポリアルケンとを反応させる条件、すなわ
ち、温度、攪拌、溶媒などは、当業者に既知である。有
用なアシル化剤の種々の調製方法を記述する特許の例に
は、米国特許第3,215,707号（Rense）；第3,219,666号
（Normanら）；第3,231,587号（Rense）；第3,912,764
号（Palmer）；第4,110,349号（Cohen）；および第4,23
4,435号（Meinhardtら）；および英国特許第1,440,219
号が挙げられる。これらの特許の開示内容はここに参考
として援用されている。
トリアゾールと反応され得るヒドロカルビル置換アミ
ンは、当業者に既知である。これらのアミンは、米国特
許第3,275,554号；第3,438,757号；第3,454,555号；第
3,565,804号；第3,755,433号；および第3,822,289号に
開示されている。これらの特許の内容は、ヒドロカルビ
ルアミンおよびその製造方法の開示についてここに参考
として援用されている。
典型的には、ヒドロカルビル置換アミンは、オレフィ
ンおよびオレフィン重合体（ポリアルケン）とアミン
（モノアミンまたはポリアミン）とを反応させることに
より、調製される。このポリアルケンは、上記ポリアル
ケンのいずれかであり得る。これらのアミンは、上記ア
ミンのいずれかであり得る。これらの置換アミンの例に
は、ポリ（プロピレン）アミン;N,N−ジメチル−Ｎ−ポ
リ（エチレン／プロピレン）アミン、（50:50モル比の
モノマー）；ポリブテンアミン;N,N−ジ（ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−ポリブテンアミン;N−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−ポリブテンアミン;N−ポリブテンアニリ
ン;N−ポリブテンモルホリン;N−ポリ（ブテン）エチレ
ンジアミン;N−ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミ
ン;N−ポリ（ブテン）ジエチレントリアミン;N′,N′−
ポリ（ブテン）テトラエチレンペンタミン;N,N−ジメチ
ル−Ｎ′−ポリ（プロピレン）−1,3−プロピレンジア
ミンなどが包含される。
このトリアゾールはまた、マンニッヒ反応生成物と反
応し得る。マンニッヒ反応生成物は、少なくとも１種の
アルデヒド、少なくとも１種の上記アミン、および少な
くとも１種のヒドロキシ芳香族化合物の反応により形成
される。この反応は、室温から225℃まで、通常は50℃
〜約200℃（75℃〜125℃が最も好ましい）で起こり、試
薬の量は、ヒドロキシ芳香族化合物とホルムアルデヒド
とアミンのモル比が、約（1:1:1）〜約（1:3:3）の範囲
になるような値である。
第１の試薬は、ヒドロキシ芳香族化合物である。この
用語は、フェノール（これが好ましい）、炭素−、酸素
−、イオウ−および窒素で架橋されたフェノールなど、
および共有結合を介して直接結合したフェノール（例え
ば、4,4′−ビス（ヒドロキシ）ビフェニル）、縮合環
炭化水素から誘導されたヒドロキシ化合物（例えば、ナ
フトールなど）；およびカテコール、レゾルシノールお
よびヒドロキノンのようなポリヒドロキシ化合物を包含
する。このヒドロキシ芳香族化合物は、上記フェノール
のいずれかであり得る。１種またはそれ以上のヒドロキ
シ芳香族化合物の混合物は、第１の試薬として用いられ
得る。
このヒドロキシ芳香族化合物は、好ましくは上記フェ
ノールの１種である。１実施態様では、このヒドロキシ
芳香族化合物は、約420〜約10,000のMnを有する脂肪族
または脂環族炭化水素ベースの基で置換されたフェノー
ルである。
第２の試薬は、炭化水素ベースのアルデヒド、好まし
くは低級脂肪族アルデヒドである。適当なアルデヒドに
は、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアル
デヒド、ブチルアルデヒド類、ヒドロキシブチルアルデ
ヒド類およびヘプタナール類、および反応条件下でアル
デヒドとして反応するパラホルムアルデヒド、パラアル
デヒド、ホルマリンおよびメタナールのようなアルデヒ
ド前駆体が包含される。ホルムアルデヒドおよびその前
駆体（例えば、パラホルムアルデヒド、トリオキサン）
は好ましい。アルデヒドの混合物は、第２の試薬として
用いられ得る。
第３の試薬は、上記のいずれかのアミンである。好ま
しくは、このアミンは上記のポリアミンである。
マンニッヒ反応生成物は、以下の特許に記述されてい
る：米国特許第3,980,569号；米国特許第3,877,899号；
および米国特許第4,454,059号（これらの特許の内容
は、マンニッヒ分散剤とも称されるマンニッヒ反応生成
物について、ここに参考として援用されている）。
このトリアゾールアミン、トリアゾールアシル化アミ
ン、トリアゾールヒドロカルビル置換アミンおよびトリ
アゾールマンニッヒ反応生成物は、これらの試薬を混合
し、反応を進行させることにより調製され得る。この反
応は、約15℃の低い温度から約160℃までの温度で起こ
り、約60℃〜約140℃の範囲の温度が好ましい。このト
リアゾールアミン、トリアゾールアシル化窒素化合物、
トリアゾールヒドロカルビル置換アミンおよびトリアゾ
ールマンニッヒ反応生成物は、任意の割合で反応される
が、好ましくは当量比で反応され得る。
（Ｃ）亜リン酸ヒドロカルビル 本発明の組成物はまた、亜リン酸ヒドロカルビル
（Ｃ）を含有する。この亜リン酸エステルは、次式によ
り表され得る： または （R5O）3P ここで、各R5は、独立して、水素またはヒドロカルビル
基であるが、但し少なくとも１個のR5はヒドロカルビル
である。
好ましくは各R5は、独立して水素、または１個〜約24
個の炭素原子、さらに好ましくは１個〜約18個の炭素原
子、さらに好ましくは約２個〜約８個の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基である。各R5は、独立してアルキ
ル、アルケニルまたはアリールであり得る。R5がアリー
ルのとき、少なくとも６個の炭素原子を含有し、好まし
くは６個〜約18個の炭素原子を含有する。アルキル基ま
たはアルケニル基の例には、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、オレイル、リノレイル、ステ
アリルなどがある。アリール基の例には、フェニル、ナ
フチル、ヘプチルフェノールなどがある。好ましくは、
各R5は、独立してプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オレイルまたはフェニルであり、さらに
好ましくはブチル、オレイルまたはフェニルであり、さ
らに好ましくはブチルまたはオレイルである。
このR5基はまた、市販のアルコールから誘導されたヒ
ドロカルビル基の混合物を包含し得る。好ましい一価ア
ルコールおよびアルコール混合物の例には、Continenta
l Oil Corporationから販売されている市販の「アルホ
ール（Alfol）」アルコールが包含される。Alfol 810
は、実質的に８個〜10個の炭素原子を有する直鎖の第一
級アルコールからなるアルコール含有混合物である。Al
fol 812は、主としてC12脂肪族アルコールを含有する混
合物である。Alfol1 218は、12個〜18個の炭素原子を有
する合成の第一級の直鎖アルコールの混合物である。Al
fol 20＋アルコールは、アルコールを主成分に、GLC
（気液クロマトグラフィー）により決定されたC20アル
コールを主として有する18−28第一級アルコールの混合
物である。
市販のアルコール混合物の他の群には、Shell Chemic
al Companyから入手できる「ネオドール（Neodol）」生
成物が包含される。例えば、Neodol 23は、C12およびC
13アルコールの混合物であり;Neodol 25は、C12およびC
15アルコールの混合物であり；そしてNeodol 45は、C14
およびC15直鎖状アルコールの混合物である。Neodol 91
は、C9、C10およびC11アルコールの混合物である。
亜リン酸エステルおよびそれらの調製は周知であり、
そして多くの亜リン酸エステルは市販されている。特に
有用な亜リン酸エステルは、亜リン酸ジブチル水素、亜
リン酸トリオレイルおよび亜リン酸トリフェニルであ
る。亜リン酸エステルは、一般に、亜リン酸ジアルキル
水素である。
非常に多くの亜リン酸ジアルキル水素が市販されてお
り、亜リン酸低級ジアルキル水素が好ましい。亜リン酸
低級ジアルキル水素には、亜リン酸ジメチル水素、ジエ
チル水素、ジプロピル水素、ジブチル水素、ジペンチル
水素およびジヘキシル水素が包含される。また、混合し
た亜リン酸アルキル水素は、本発明で有用である。混合
した亜リン酸アルキル水素の例には、亜リン酸エチルブ
チル水素；亜リン酸プロピルペンチル水素；および亜リ
ン酸メチルペンチル水素が包含される。
（Ｄ）イオウ含有耐摩耗剤、リン含有耐摩耗剤、または
イオウおよびリン含有耐摩耗剤 必要ではないものの、本発明の組成物は、補足的なイ
オウ含有耐摩耗剤、リン含有耐摩耗剤、またはイオウお
よびリン含有耐摩耗剤を含有し得る。耐摩耗剤との用語
は、この明細書および請求の範囲では、潤滑組成物およ
び機能流体に摩耗保護特性を与える化合物を表すために
用いられる。この耐摩耗剤は、摩耗を抑制するのに有用
であり、また、極圧剤としても作用し得る。これらの耐
摩耗剤には、硫化有機化合物（Ｄ−１）、リン酸ヒドロ
カルビル（Ｄ−２）、リン含有アミド（Ｄ−３）、リン
含有カルボン酸エステル（Ｄ−４）、リン含有エーテル
（Ｄ−５）、およびジチオカーバメート含有化合物（Ｄ
−６）が包含される。もちろん、上述の耐摩耗剤は、摩
擦調整性のような他の有用な特性を与え得る。
（Ｄ−１）硫化有機組成物 １実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、硫化有機組
成物（Ｄ−１）であり、好ましくは硫化オレフィン、さ
らに好ましくはモノスルフィドまたはジスルフィドまた
はそれらの混合物である。本発明で有用な硫化有機化合
物は、一般に約１個〜約10個のイオウ原子、好ましくは
約１個〜約４個のイオウ原子、さらに好ましくは約１個
または約２個のイオウ原子を持ったスルフィド結合を有
することにより特徴づけられる。
硫化されて本発明の硫化有機組成物を形成し得る物質
には、オイル、脂肪酸またはエステル、それから製造さ
れるオレフィンまたはポリオレフィン、テルペン、また
はディールス−アルダー付加物が包含される。
硫化され得るオイルは、天然油または合成油であり、
これには鉱油、ラード油、脂肪族アルコールと脂肪酸ま
たは脂肪族カルボン酸から誘導されるカルボン酸エステ
ル（例えば、オレイン酸ミリスチルおよびオレイン酸オ
レイル）、まっこう鯨油および合成のまっこう鯨油代替
物、および合成の不飽和エステルまたはグリセリドが包
含される。
脂肪酸は、一般に約４個〜約22個の炭素原子を含有す
る。天然に生じる植物性または動物性油脂に一般に含有
される不飽和脂肪酸は、１個またはそれ以上の二重結合
を含有し得る。このような酸には、パルミトール（palm
itoleic）酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸お
よびエルカ酸が包含される。この不飽和脂肪酸は、ラー
ド油、トール油、ピーナッツ油、大豆油、綿実油、ひま
わり油、または小麦胚芽油のような天然に生じる動物油
および植物油から得られる酸の混合物を含有し得る。ト
ール油は、ロジン酸、主としてアビエチン酸と、不飽和
脂肪酸、主としてオレイン酸およびリノール酸との混合
物である。トール油は、木材パルプの製造用の硫酸塩工
程の副生成物である。
本発明で有用なとりわけ最も好ましい不飽和脂肪酸エ
ステルは、脂肪油、すなわち、グリセロールと上記脂肪
酸との天然に生じるエステル、および類似構造の合成エ
ステルである。不飽和を含む天然に生じる油脂の例に
は、牛脚油、ラード油、貯蔵脂肪（depot fat）、牛脂
などのような動物性脂肪が挙げられる。天然に生じる植
物油の例には、綿実油、コーン油、ケシ油、サフラワー
油、ごま油、大豆油、ひまわり油および小麦胚芽油が挙
げられる。
この脂肪酸エステルはまた、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸およびベヘン酸のような上述のタイプの
脂肪族オレフィン酸をアルコールおよびポリオールと反
応させることにより調製され得る。上で挙げた酸と反応
され得る脂肪族アルコールの例には、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール類などのような一価アルコール、およびエチレング
リコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセロールなどを含
む多価アルコールが包含される。
硫化され得るオレフィン性化合物は、事実上多様であ
る。これらの化合物は、非芳香族性の二重結合として定
義される少なくとも１個のオレフィン性二重結合；すな
わち、２個の脂肪族炭素原子を連結する二重結合を含有
する。広義には、このオレフィンは、式Ｒ＊１Ｒ＊２Ｃ
＝CR＊３Ｒ＊４により定義され、ここで、各Ｒ＊１、Ｒ
＊２、Ｒ＊３およびＲ＊４は、水素または有機基であ
る。一般に、上式において、水素でないこのＲ＊基は、
−Ｃ（Ｒ＊５）３、−COOR＊５、−CON（Ｒ＊５）２、
−COON（Ｒ＊５）４、−COOM、−CN、−Ｘ、−YR＊５ま
たは−Arのような基で満たされ、ここで： 各Ｒ＊５は、独立して、水素、アルキル、アルケニ
ル、アリール、置換されたアルキル、置換されたアルケ
ニルまたは置換されたアリールであるが、但しいずれか
２個のＲ＊５基は、アルキレンまたは置換されたアルキ
レンであり、それによって約12個までの炭素原子を有す
る環が形成される； Ｍは、１当量の金属カチオン（好ましくは、第Ｉ族ま
たは第II族、例えば、ナトリウム、カリウム、バリウ
ム、カルシウム）； Ｘはハロゲン（例えば、塩素、臭素またはヨウ素）； Ｙは酸素または二価のイオウ； Arは、約12個までの炭素原子を有するアリール基また
は置換されたアリール基である。
Ｒ＊１、Ｒ＊２、Ｒ＊３およびＲ＊４のいずれか２個
はまた、一緒になって、アルキレン基または置換された
アルキレン基を形成し得る。すなわち、このオレフィン
性化合物は、脂環族であり得る。
このオレフィン性化合物は、通常、水素でない各Ｒ基
が、独立して、アルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基であるものである。モノオレフィン性化合物および
ジオレフィン性化合物、特に前者は好ましく、特に、末
端モノオレフィン性炭化水素；すなわち、Ｒ＊３および
Ｒ＊４が水素であり、そしてＲ＊１およびＲ＊２が、１
個〜約30個の炭素原子、好ましくは１個〜約16個の炭素
原子、さらに好ましくは１個〜約８個の炭素原子、さら
に好ましくは１個〜約４個の炭素原子を有するアルキル
またはアリール、特にアルキル（すなわち、このオレフ
ィンは脂肪族である）である化合物が好ましい。約３個
〜30個の炭素原子、特に約３個〜16個（大ていの場合、
９個より少ない数）の炭素原子を有するオレフィン性化
合物は、特に望ましい。
イソブテン、プロピレンおよびそれらのダイマー、ト
リマーおよびテトラマー、およびそれらの混合物は特に
好ましいオレフィン性化合物である。これらの化合物の
うち、イソブチレンおよびジイソブチレンは、その有用
性およびそれから特に高いイオウ含量の組成物が調製さ
れ得るために、特に望ましい。
他の実施態様では、この硫化有機化合物（Ｄ−１）
は、硫化テルペン化合物である。用語「テルペン化合
物」には、本明細書および請求の範囲で用いられるよう
に、実験式C10H16を有する種々の異性体テルペン炭化水
素、例えばテレビン油、松根油（pine oil）およびジペ
ンテンに含まれるもの、および種々の合成のおよび天然
に生じる酸素含有誘導体が包含される。これらの種々の
化合物の混合物は、特に、松根油およびテルペンチンの
ような天然生成物が用いられるとき、一般に利用され
る。例えば、松の廃材を過熱蒸気で分解蒸留することに
より得られる松根油には、テルペン誘導体（例えば、α
−テルピネオール、β−テルピネオール、α−フェンコ
ール（fenchol）、ショウノウ、ボルネオール／イソボ
ルネオール、フェンコン（fenchone）、エストラゴール
（estragole）、ジヒドロ−α−テルピネオール、アネ
トールおよび他のモノテルペン炭化水素）が包含され
る。示された松根油中の種々の成分の特定の比および量
は、特定の原料および精製度に依存する。松根油から誘
導される一群の生成物は、Hercules Incorporatedから
市販されている。Hercules Incorporatedから市販され
テルペンアルコールとして一般に知られている松根油生
成物は、本発明の硫化生成物の調製に特に有用であるこ
とが分かっている。このような生成物の例には、α−Te
rpineol（これは、約95〜97％のα−テルピネオールを
含有し、典型的には、96.3％の第三級アルコールを含む
高純度の第三級テルペンアルコール混合物である）;Ter
pineol 318 Prime（これは、テルペン水和物の脱水によ
り得られる異性体テルピネオールの混合物であり、約60
〜65重量％のα−テルピネオールおよび15〜20重量％の
β−テルピネオール、および18〜20重量％の他の第三級
テルペンアルコールを含有する）が包含される。有用な
松根油生成物の他の混合物および等級もまた、Yarmor30
2、Herco pine oil、Yamor 302W、Yamor FおよびYamor
60のような名称で、Herculesから入手できる。
１実施態様では、硫化オレフィンは、（１）一塩化イ
オウと、化学量論的に過剰な低炭素原子オレフィンとを
反応させること、（２）得られた生成物を、遊離イオウ
の存在下にて、アルコール−水溶媒中で、2:1より低い
モル比で、アルカリ金属スルフィドで処理すること、お
よび（３）その生成物を無機塩基と反応させることによ
り、生成される。この方法は、米国特許第3,471,404号
に記載され、米国特許第3,471,404号の内容は、硫化オ
レフィンの調製方法および生成した硫化オレフィンの論
述について、ここに参考とし援用されている。一般に、
このオレフィン反応物は約２個〜５個の炭素原子を含有
し、例としてエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブ
チレン、アミレンなどが挙げられる。
本発明の組成物中で有用な硫化オレフィンはまた、大
気圧以上の圧力で、オレフィン化合物とイオウおよび硫
化水素の混合物とを、触媒の存在下にて反応させ、続い
て、低沸点物質を除去することにより調製され得る。本
発明で有用な硫化組成物の調製方法は、米国特許第4,19
1,659号に記載され、この特許の開示内容は、有用な硫
化組成物の調製の記載について、ここに参考として援用
されている。
他の実施態様では、この硫化有機組成物（Ｄ−１）
は、イオウ源と少なくとも１種のディールス−アルダー
付加物との反応生成物を少なくとも0.75:1のモル比での
含む少なくとも１種のイオウ含有物質である。一般に、
ディールス−アルダー付加物に対するイオウ源のモル比
は、約0.75〜約4.0の範囲であり、好ましくは、約１〜
約2.0の範囲であり、さらに好ましくは、約１〜約1.8の
範囲である。１実施態様では、付加物に対するイオウの
モル比は、約0.8:1〜1.2:1である。
このディールス−アルダー付加物は、ジエン合成また
はディールス−アルダー反応により調製される、周知で
当該技術分野で認められたクラスの化合物である。この
クラスの化合物に関する先行技術の要約は、A.S.Onisch
enkoによるロシアのモノグラフ、Dienovyi Sintes、Izd
atelstwo Akademii Nauk SSSR、1963年に見いだされる
（L.Mandelにより、A.S.Onischenko、Diene Synthesi
s、N.Y.、Daniel Davey and Co.,Inc.、1964年として、
英語に翻訳された）。このモノグラフ、およびここで引
用した参考文献の内容は、本明細書に参考として援用さ
れている。
基本的には、このジエン合成（ディールス−アルダー
反応）は、少なくとも１種の共役ジエンと、少なくとも
１種のエチレン性またはアセチレン性不飽和化合物との
反応を包含し、後者の化合物は、ジエノフィル（dienop
hiles）として周知である。ピペリレン、イソプレン、
メチルイソプレン、クロロプレンおよび1,3−ブタジエ
ンは、このディールス−アルダー付加物を調製する際に
用いる好ましいジエンの中に入る。
これらの直鎖状1,3−共役ジエンに加えて、環状ジエ
ンもまた、このディールス−アルダー付加物を形成する
際の反応物として有用である。これらの環状ジエンの例
には、シクロペンタジエン、フルベン（fulvenes）、1,
3−シクロヘキサジエン、1,3−シクロヘプタジエン、1,
3,5−シクロヘプタトリエン、シクロオクタテトラエ
ン、および1,3,5−シクロノナトリエンがある。これら
の化合物の種々の置換された誘導体は、ジエン合成に関
与する。
このディールス−アルダー付加物を調製する際に有用
なジエノフィルには、以下から選択される少なくとも１
種の電子受容基を有するものが包含される：ホルミル、
シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルボヒドロカルビルオ
キシ、ヒドロカルビルカルボニル、ヒドロカルビルスル
ホニル、カルバミル、アシルカルバミル、Ｎ−アシル−
Ｎ−ヒドロカルビルカルバミル、Ｎ−ヒドロカルビルカ
ルバミル、およびN,N−ジヒドロカルビルカルバミル。
このジエノフィルには、以下が包含される：ニトロアル
ケン；α、β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル、
酸またはアミド；エチレン性不飽和アルデヒドおよびビ
ニルケトン。ジエノフィルの特定の例には、１−ニトロ
ブテン−１、アルキルアクリレート、アクリルアミド、
ジブチルアクリルアミド、メタクリルアミド、クロトン
アルデヒド、クロトン酸、ジメチルジビニルケトン、メ
チルビニルケトンなど。
他のクラスのジエノフィルには、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−R0で
表される少なくとも１個のカルボン酸エステル基を有す
るものがあり、ここで、R0は、約40個までの炭素原子を
有する飽和脂肪族アルコールの残基であり、−R0が誘導
される脂肪族アルコールは、１価アルコールまたは多価
アルコール、例えばアルキレングリコール、アルカノー
ル、アミノアルカノール、アルコキシ置換されたアルカ
ノール、エタノール、エトキシエタノール、プロパノー
ル、β−ジエチルアミノエタノール、ドデシルアルコー
ル、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、テトラブチレングリコール、ヘキサノール、オクタ
ノール、イソオクチルアルコールなどであり得る。この
特に好ましいクラスのジエノフィルでは、２個以上の−
Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R0基は存在せず、好ましくは１個の−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−R0基だけが存在する。
このエチレン性不飽和ジエノフィルに加えて、以下の
ような多くの有用なアセチレン性不飽和ジエノフィルが
存在する：プロピオールアルデヒド、メチルエチニルケ
トン、プロピルエチニルケトン、プロペニルエチニルケ
トン、プロピオル酸、プロピオル酸ニトリル、プロピオ
ル酸エチル、テトロル酸（tetrolic acid）、プロパル
ギルアルデヒド、アセチレンジカルボン酸、アセチレン
ジカルボン酸のジメチルエステル、ジベンゾイルアセチ
レンなど。
環状ジエノフィルには、シクロペンテンジオン、クマ
リン、３−シアノクマリン、無水マレイン酸ジメチル、
3,6−エンドメチレンシクロヘキセンジカルボン酸など
が包含される。直鎖状ジカルボン酸から誘導される不飽
和ジカルボン酸無水物（例えば、無水マレイン酸、無水
マレイン酸メチル、無水マレイン酸クロル）を除いて、
このクラスの環状ジエノフィルは、利用可能性が限定さ
れていることや他の経済上の要件から、商業上の有用性
に限界がある。
通常、この付加物は、等モル量のジエンとジエノフィ
ルとの反応を伴う。しかしながら、このジエノフィルが
１個以上のエチレン性結合を有するなら、反応混合物中
にジエンが存在していれば、追加のジエンを反応させる
ことが可能である。
このイオウ含有ディールス−アルダー付加物は、イオ
ウ源、好ましくはイオウと、上で論じたタイプの少なく
とも１種のディールス−アルダー付加物との混合物を、
約110℃からこのディールス−アルダー付加物の分解温
度以下までの範囲の温度で加熱することにより、容易に
調製される。約110℃〜約200℃の範囲内の温度が、通常
用いられる。
溶媒は一般には必要ではないものの、この反応は、鉱
油、７個〜18個の炭素を有するアルカン類などのような
適当な不活性有機溶媒の存在下で、行われ得る。この反
応の完結後、この反応塊は濾過されるか、および／また
は他の便利な精製方法にかけられ得る。
以下の実施例は、本発明で有用な硫化有機化合物（Ｄ
−１）の調製を例示する。他に指示がなければ、以下の
実施例、および明細書および請求の範囲の他の箇所で
は、温度は摂氏であり、部およびパーセントは重量基準
であり、そして圧力は大気圧である。
実施例１ アクリル酸ブチルとイソプレンとのディールス−アル
ダー付加物1175部（６モル）、およびイオウ華384部（1
2モル）の反応混合物を、108〜110℃で0.5時間加熱し、
次いで、６時間で155〜165℃まで加熱する。この間、こ
の反応混合物に、0.25〜0.5SCFHにて窒素ガスを泡立た
せる。この加熱期間が終了すると、この反応混合物を冷
却し、そして室温で濾過する。この生成物を室温で１日
放置し、次いで、再濾過する。所望の生成物である濾液
は、1278部の重さである。
実施例２ アクリル酸ブチル−ブタジエン付加物910部（５モ
ル）、イオウ128部（４モル）、および亜リン酸トリフ
ェニル９部の混合物を調製し、そして攪拌しながら、加
熱する。この間、142℃の温度まで、約１時間にわたり
窒素を吹き込む。加熱を続け、約２時間にわたり、温度
を185〜186℃まで上げ、この混合物を、185〜187℃で3.
2時間維持する。この反応混合物を96℃まで冷却した
後、この混合物を濾過助剤で濾過する。この濾液は、1
2.0％のイオウを含有する所望の生成物である。
実施例３ 混合物がイオウ259部（8.09モル）を含有すること以
外は、実施例２の一般方法を繰り返す。この方法で得ら
れた生成物は、21.7％のイオウを含有する。
実施例４ 攪拌機および内部冷却コイルを備えたジャケット付き
の高圧反応器に、イオウ（526部、16.4モル）を充填す
る。冷却したブラインをこのコイルに循環させ、気体状
反応物の導入前に、反応器を冷却する。反応器を封じて
約2torrまで脱気し冷却した後、イソブテン920部（16.4
モル）および硫化水素279部（8.2モル）を反応器に充填
する。この反応器を、外部ジャケット中で蒸気を用い
て、約1.5時間にわたり約182℃の温度まで加熱する。こ
の加熱中に、約168℃で1350psigの最大圧力に達する。
このピークの反応温度に達する前に、圧力は低下し始
め、気体状反応物が消費されるにつれて、一定して低下
し続ける。約182℃の反応温度にて約10時間後、圧力は3
10〜340psigになり、圧力の変化割合は、１時間あた
り、約５〜10psigである。未反応の硫化水素およびイソ
ブテンは、回収系から排出される。反応器の圧力が大気
圧まで低下した後、硫化混合物を液体として回収する。
この混合物に、約100℃にて窒素を吹き込み、未反応
イソブテン、メルカプタンおよびモノスルフィドを含む
低沸点物質を除去する。窒素吹き込み後の残留物を、ケ
イソウ土濾過助剤を用いて、５％スーパーフィルトロー
ル（Super Filtrol）と共に攪拌し、濾過する。この濾
液は、42.5％のイオウを含有する所望の硫化組成物であ
る。
実施例５ 一塩化イオウ（2025部、15.0モル）を45℃まで加熱す
る。表面下の気体散布器を通して、イソブチレンガス14
68部（26.2モル）を、５時間にわたって反応器に供給す
る。45℃と50℃の間に温度を維持する。散布の終了時点
では、反応混合物の重量は1352部まで増加する。
別の反応容器に、60％の箔状硫化ナトリウム2150部
（16.5モル）、イオウ240部（7.5モル）、および水4000
ml中イソプロパノール420mlの溶液を加える。この内容
物を40℃まで加熱する。一塩化イオウ、および先に調製
したイソブチレンの付加物を、3/4時間にわたって加え
る。この間、温度を75℃まで上昇させる。この反応混合
物を６時間還流し、その後、混合物を別々の層に形成す
る。下部の水層を捨てる。上部の有機層を２リットルの
10％水酸化ナトリウム水溶液と混合し、この混合物を６
時間還流する。この有機層を再び取り出し、１リットル
の水で洗浄する。洗浄した生成物を、90℃および30mm.H
g.の圧力で30分間加熱することにより、乾燥する。残留
物をケイソウ土濾過助剤で濾過すると、透明な黄橙色の
液体2070部が得られる。
実施例６ 大豆油100部および市販のC16α−オレフィン50部の混
合物を、窒素下にて、175℃まで加熱する。イオウ17.4
部を徐々に加え、それによって発熱反応が起こり、温度
が205℃まで上昇する。この混合物を、188〜200℃で５
時間加熱し、90℃まで徐々に冷却し、そして濾過して、
10.13％のイオウを含有する所望の生成物を得る。
実施例７ 大豆油100部、トール油酸3.7部および市販のC15-18α
−オレフィン46.3部の混合物を、窒素下にて、165℃ま
で加熱し、そしてイオウ17.4部を加える。この混合物の
温度は191℃まで上昇する。この混合物を、165〜200℃
に７時間維持し、次いで、90℃まで冷却し、そして濾過
する。この生成物は、10.13％のイオウを含有する。
（Ｄ−２）リン酸ヒドロカルビル １実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、リン酸ヒド
ロカルビル（Ｄ−２）である。このリン酸エステルは、
リン酸モノ−、ジ−またはトリヒドロカルビルであり得
る。このヒドロカルビル基は、それぞれ独立して、１個
〜約30個の炭素原子を含有し、好ましくは、１個〜約24
個の炭素原子を含有し、さらに好ましくは、１個〜約12
個の炭素原子を含有する。好ましい実施態様では、各ヒ
ドロカルビルは、独立して、アルキル基またはアリール
基である。アリール基のとき、それは６個〜約24個の炭
素原子、さらに好ましくは、６個〜約18個の炭素原子を
含有する。ヒドロカルビル基の例には、ブチル、アミ
ル、ヘキシル、オクチル、オレイルまたはクレシルが包
含され、オクチルおよびクレシルは好ましい。
本発明のリン酸ヒドロカルビル（Ｄ−２）は、リン含
有酸またはその無水物、好ましくは五酸化リンとアルコ
ールとを、約30℃〜約200℃、好ましくは80℃〜約150℃
の温度で反応させることにより調製され得る。このリン
含有酸は、一般に約1:3.5の割合、好ましくは1:3の割合
でアルコールと反応される。
このヒドロカルビル基は、上記の市販アルコール（亜
リン酸エステルの項を参照せよ）から誘導されたヒドロ
カルビル基の混合物から誘導され得る。また、アルホー
ル（Alfol）22＋アルコールから誘導された有用なヒド
ロカルビル基は、アルコールベースで主としてC22アル
コールを有するC18−C28第一級アルコールである。これ
らのアルホール（Alfol）アルコールは、望ましくは反
応前に除去され得るパラフィン性化合物を、かなり高い
割合（40重量％まで）で含有し得る。
市販のアルコール混合物の他の例には、アドール（Ad
ol）60があり、これは約75重量％の直鎖C22第一級アル
コール、約15％のC20第一級アルコール、および約８％
のC18およびC24アルコールを含有する。アドール（Ado
l）320は、主としてオレイルアルコールを含有する。こ
れらのアドールアルコールは、Ashland Chemicalから販
売されている。
天然に生じるトリグリセリドから誘導されそしてC8〜
C18の鎖長範囲を有する１価脂肪アルコールの種々の混
合物は、Procter ＆ Gamble Companyから入手できる。
これらの混合物は、主として、12個、14個、16個または
18個の炭素原子を含有する脂肪アルコールを種々の量で
含有する。例えば、CO−1214は、0.5％のC10アルコー
ル、66.0％のC12アルコール、26.0％のC14アルコール、
および6.5％のC16アルコールを含有する脂肪アルコール
混合物である。市販混合物の他の群には、Shell Chemic
al Co.から入手できる上記「ネオドール（Neodol）」生
成物が挙げられる。
脂肪隣接ジオールも有用であり、これらには、Ashlan
d Oilから、アドール（Adol）114およびアドール158と
称する一般商品名で入手できるものが包含される。前者
は、C11〜C14の直鎖α−オレフィン留分から誘導され、
そして後者は、C15〜C18留分から誘導される。
他の実施態様では、このリン酸ヒドロカルビル（Ｄ−
２）は、チオリン酸ヒドロカルビルであり得る。チオリ
ン酸エステルは、１個〜約３個のイオウ原子を含有し
得、好ましくは、１個または２個のイオウ原子を含有し
得る。このチオリン酸エステルは、上記と同じヒドロカ
ルビル基を有し得る。チオリン酸エステルは、１種また
はそれ以上の上記亜リン酸エステルを、硫化剤と反応さ
せることにより、調製される。この硫化剤には、イオ
ウ、ハロゲン化イオウ、および硫化オレフィン、硫化脂
肪、メルカプタンなどのようなイオウ含有化合物が包含
される。
以下の実施例は、チオリン酸エステルの調製に関す
る。
実施例８ 反応容器に、1204部（3.69当量）の亜リン酸トリフェ
ニルを充填する。この亜リン酸エステルを160℃まで加
熱し、ここで、イオウ112部（3.51当量）を３時間にわ
たって加える。この反応温度を、160℃に４時間維持す
る。この混合物を、ケイソウ土で濾過する。この濾液
は、所望生成物である。この濾液は、8.40％のリン（理
論値8.7％）および8.4％のイオウ（理論値8.50％）を含
有する。
（Ｄ−３）リン含有アミド 他の実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、リン含有
アミド（Ｄ−３）であり得る。リン含有アミドは、一般
にリン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、モノチオリン酸
およびジチオリン酸を含むチオリン酸、チオホスフィン
酸またはチオホスホン酸のような上記リン含有酸の一種
と、アクリルアミドのような不飽和アミドとを反応させ
ることにより、調製される。好ましくは、このリン含有
酸は、硫化リンとアルコールまたはフェノールとを反応
させてジチオリン酸ジヒドロカルビルを形成することに
より調製される、ジチオリン含有酸である。このヒドロ
カルビル基は、リン酸ヒドロカルビルに関して上述した
ものであり得る。
１実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、次式で表さ
れるリン含有アミド（Ｄ−３）である： ここで、各Ｘ′１、Ｘ′２、Ｘ′３、Ｘ′４およびＸ′
５は、独立して、酸素またはイオウであり； 各Ｒ′１およびＲ′２は、独立して、ヒドロカルビル
基であり； 各Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６およびＲ′７は、
独立して、水素、ハロゲンまたはヒドロカルビル基であ
り； ａおよびｂは、独立して、ゼロまたは１であり； ｎはゼロまたは１であり； ｎ′は１、２または３である； 但し、 （１）ｎ′が１のとき、Ｒ′８は水素、−Ｒ＃、−RO
H、−ROR、−RSRまたは であり、 （２）ｎ′が２のとき、Ｒ′８は、以下から選択される
カップリング基である；−Ｒ′−、−Ｒ＊−、−Ｒ′−
Ｏ−Ｒ′−、−Ｒ′−Ｓ−Ｒ′−、 そして （３）ｎ′が３のとき、Ｒ′８は、カップリング基 である： ここで、各Ｒ＃は、独立して、１個〜約12個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基であり；そして各Ｒ′は、独
立して、アリーレン基、または１個〜約12個の炭素原子
を有するアルキレン基またはアルキリデン基である。
Ｘ′１、Ｘ′２およびＸ′５は、好ましくは、酸素で
ある。Ｘ′３およびＸ′４は、好ましくはイオウであ
り、そしてａおよびｂは、好ましくは１である。
各Ｒ′１およびＲ′２は、独立して、１個〜約50個の
炭素原子、好ましくは１個〜約30個の炭素原子、さらに
好ましくは約３個〜約18個の炭素原子、さらにより好ま
しくは、約４個〜約８個の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基である。各Ｒ′１およびＲ′２は、好ましくはア
ルキル基である。Ｒ′１およびＲ′２の例には、独立し
てｔ−ブチル基、イソブチル基、アミル基、イソオクチ
ル基、デシル基、ドデシル基、エイコシル基、２−ペン
テニル基、ドデセニル基、フェニル基、ナフチル基、ア
ルキルフェニル基、アルキルナフチル基、フェニルアル
キル基、ナフチルアルキル基、アルキルフェニルアルキ
ル基、アルキルナフチルアルキル基などがある。
各Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６およびＲ′７は、
独立して水素、または１個〜約50個の炭素原子、好まし
くは１個〜約30個の炭素原子、さらに好ましくは１個〜
約18個の炭素原子、さらにより好ましくは、１個〜約８
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。有利に
は、各Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６およびＲ′
７は、独立して、水素;1個〜約22個の炭素原子を有する
アルキル基；約４個〜約22個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基；または約４個〜約34個の炭素原子を有する
芳香族基、アルキル置換された芳香族基または芳香族置
換されたアルキル基である。
好ましくは、各Ｒ′は、独立して１個〜約12個の炭素
原子、好ましくは１個〜約６個の炭素原子、さらに好ま
しくは、１個の炭素原子を有するアルキレン基またはア
ルキリデン基である。Ｒ′は、好ましくはメチレン、エ
チレンまたはプロピレンであり、好ましくは、メチレン
である。
リン含有アミド（Ｄ−３）は、上述のリン含有酸、好
ましくはジチオリン酸と、アクリルアミド、N,N′−メ
チレンビスアクリルアミド、メタクリルアミド、クロト
ンアミドなどのようなアクリルアミド類との反応により
調製され得る。上の反応生成物は、さらに、ホルムアル
デヒドまたはパラホルムアルデヒドのような連結化合物
またはカップリング化合物と反応され、カップリングさ
れた化合物を形成する。
このリン含有アミドは当該技術分野で周知であり、米
国特許第4,876,374号、第4,770,807号および第4,670,16
9号に開示され、その内容は、リン含有アミドおよびそ
れらの調製に関して、ここに参考として援用されてい
る。
以下の実施例は、本発明のリン含有アミド（Ｄ−３）
を例示する。
実施例９ 1017部（3.0当量）のホスホロジチオ酸O,O−ジ−４−
メチル−２−ペンチルに、窒素下にて、213部（3.0当
量）のアクリルアミドを加える。この反応は65℃まで発
熱し、65〜75℃に１〜３時間維持する。この生成物をケ
イソウ土で濾過する。この濾液は所望の生成物である。
この生成物は、7.65％のリン（理論値7.82％）、3.51％
の窒素（理論値3.50％）、および16.05％のイオウ（理
論値16.06％）を含有する。
実施例10 ホスホロジチオ酸O,O−ジイソオクチル1494部（3.79
当量）およびトルエン800部の混合物に、窒素雰囲気下
にて、537部（3.79当量）の50％アクリルアミド水溶液
を１時間にわたって加える。この反応混合物は約53℃ま
で発熱し、パラホルムアルデヒド64部（1.93当量）およ
びｐ−トルエンスルホン酸水和物18部（0.095当量）を
加える。還流状態（91〜126℃）にて４時間加熱を続
け、この間、305部の水を集める。この混合物を約90℃
まで冷却し、7.6部（0.095当量）の50％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加える。約30℃まで冷却を続け、真空を適用
する（15mm.Hg）。温度を110℃まで上げつつ、トルエン
溶媒を除去する。この残留物をケイソウ土で濾過する。
この濾液は所望の生成物である。この生成物は、6.90％
のリン（理論値6.75％）および2.92％の窒素（理論値2.
97％）を含有する。
（Ｄ−４）リン含有カルボン酸エステル １実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、リン含有カ
ルボン酸エステル（Ｄ−４）である。このリン含有エス
テルは、ジチオリン酸のような上述のリン含有酸の一種
と、アクリル酸およびメタクリル酸またはそのエステル
のようなα、β−不飽和カルボキシ化合物との反応によ
り調製され得る。カルボン酸が用いられるなら、引き続
くアルコールとの反応によりエステルが形成され得る。
この不飽和カルボン酸エステルは、約４個〜約40個の炭
素原子、好ましくは、４個〜約24個の炭素原子、さらに
好ましくは、４個〜約12個の炭素原子を含有し得る。好
ましくは、この不飽和カルボン酸エステルは、カルボン
酸のアリルエステルまたはビニルエステルまたは不飽和
カルボン酸のエステルである。
カルボン酸のビニルエステルは、式R6CH＝CH−Ｏ
（Ｏ）CR7で表され得、ここで、R6は水素、または１個
〜約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好まし
くは水素、または１個〜約12個の炭素原子を有するヒド
ロカルビル基であり、さらに好ましくは水素であり、そ
してR7は１個〜約30個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基、好ましくは１個〜約12個の炭素原子を有するヒド
ロカルビル基、さらに好ましくは１個〜約８個の炭素原
子を有するヒドロカルビル基である。ビニルエステルの
例には、酢酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、ブ
タン酸ビニル、クロトン酸ビニルが包含される。
他の実施態様では、この不飽和カルボン酸エステル
は、マレイン酸、フマル酸、アクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、シトラコン酸などのような不飽和カル
ボン酸のエステルである。１実施態様では、このエステ
ルは、式R8O−（Ｏ）Ｃ−HC＝CH−Ｃ（Ｏ）OR8により表
され、ここで、各R8は、独立して１個〜約18個の炭素原
子、好ましくは１個〜約12個の炭素原子、さらに好まし
くは１個〜約８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。
本発明で有用な不飽和カルボン酸エステルの例には、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸２−
エチルヘキシル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸
２−ヒドロキシプロピル、マレイン酸エチル、マレイン
酸ブチルおよびマレイン酸２−エチルヘキシルが包含さ
れる。上のリストには、マレイン酸、フマル酸およびシ
トラコン酸のモノエステルおよびジエステルが包含され
る。
１実施態様では、このリン含有カルボン酸エステル
（Ｄ−４）は、次式により表される： ここで、各Ｘ″１、Ｘ″２、Ｘ″３およびＸ″４は、独
立して酸素またはイオウであり； Ｒ″１およびＲ″２は、独立してヒドロカルビル基で
あり； Ｒ″３、Ｒ″４およびＲ″５は、独立して水素または
ヒドロカルビル基であり； Ｒ″６はヒドロカルビル基であり；そして ａおよびｂは、独立してゼロまたは１である。
Ｘ″１およびＸ″２は、好ましくは酸素であり、そし
てＸ″３およびＸ″４は、好ましくはイオウである。
各Ｒ″１およびＲ″２は、独立して１個〜約50個の炭
素原子、好ましくは１個〜約30個の炭素原子、さらに好
ましくは３個〜約18個の炭素原子、さらにより好ましく
は、４個〜約８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。各Ｒ″１およびＲ″２は、好ましくは独立して
アルキル基である。Ｒ″１およびＲ″２の例には、独立
してｔ−ブチル基、イソブチル基、アミル基、イソオク
チル基、デシル基、ドデシル基、エイコシル基、２−ペ
ンテニル基、ドデセニル基、フェニル基、ナフチル基、
アルキルフェニル基、アルキルナフチル基、フェニルア
ルキル基、ナフチルアルキル基、アルキルフェニルアル
キル基、アルキルナフチルアルキル基などが挙げられ
る。
好ましくは、各Ｒ″３、Ｒ″４およびＲ″５は、独立
してハロゲン、または１個〜約50個の炭素原子を有する
ヒドロカルビル基である。さらに好ましくは、各
Ｒ″３、Ｒ″４およびＲ″５は、独立して水素;1個〜約
22個の炭素原子を有するアルキル基；約４個〜約22個の
炭素原子を有するシクロアルキル基；または約４個〜約
34個の炭素原子を有する芳香族基、アルキル置換された
芳香族基または芳香族置換されたアルキル基である。
Ｒ″６は、好ましくは１個〜約22個の炭素原子を有す
るアルキル基；約４個〜約22個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基；または約４個〜約34個の炭素原子を有す
る芳香族基、アルキル置換された芳香族基または芳香族
置換されたアルキル基である。
特に好ましい実施態様では、各Ｒ″１および各Ｒ″２
は、独立して約３個〜約18個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり;X″１およびＸ″２は酸素であり;X″３およ
びＸ″４はイオウであり;R″３、Ｒ″４およびＲ″
５は、独立して水素またはメチルであり；そしてｎ″は
１である。
（Ｄ−５）リン含有エーテル １実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、リン含有酸
とビニルエーテルとの反応生成物である。このビニルエ
ーテルは、式R8−CH2＝CH−OR9により表され、ここで、
各R8は水素、または１個〜約30個の炭素原子、好ましく
は１個〜約24個の炭素原子、さらに好ましくは１個〜約
12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、そし
てR9は、１個〜約30個の炭素原子、好ましくは１個〜約
24個の炭素原子、さらに好ましくは１個〜約12個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基である。ビニルエーテル
の例には、ビニルメチルエーテル、ビニルプロピルエー
テル、ビニル−２−エチルヘキシルエーテルなどが包含
される。
（Ｄ−６）ジチオカーバメート化合物 １実施態様では、この耐摩耗剤（Ｄ）は、ジチオカー
バメート含有化合物（Ｄ−６）である。このジチオカー
バメート含有化合物は、ジチオカーバメートエステル、
ジチオカーバメートアミド、ジチオカルバミン酸エーテ
ル、またはアルキレンカップリングしたジチオカーバメ
ートであり得る。このジチオカーバメートアミド、エー
テルおよびエステルは、リン含有アミドおよびエステル
について上述した方法と類似の方法で調製される。一般
に、このジチオカルバミン酸は、不飽和アミド、エーテ
ルまたはエステルと反応し、ジチオカーバメート含有化
合物を形成する。
このジチオカーバメート含有化合物（Ｄ−６）を製造
する際に用いられるジチオカーバメートは、アミンと二
硫化炭素または硫化カルボニルとを反応させることによ
り調製される。これらのアミンは、一般に上記のアミン
のいずれかである。好ましくは、これらのアミンは第二
級アミンである。特定のアミンには、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、
ジアミルアミン、ジヘキシルアミンおよびジヘプチルア
ミンが包含される。非対称アミンもまた用いられ得、こ
れらには、メチルエチルアミン、エチルブチルアミン、
エチルアミルアミンなどが包含される。この不飽和アミ
ド、エーテルまたはエステルは、好ましくは、α、β−
不飽和化合物である。これらの化合物は上述されてい
る。好ましくは、これらの化合物には、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル
酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル、アクリルアミド類およびアクリロニトリルが
包含され、好ましくはアクリルアミド類である。アクリ
ルアミド類には、アクリルアミド、メタクリルアミド、
ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミド、ビスメチ
レンアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メルカプトメチルアクリルアミド、Ｎ−（メ
チル、エチル、バイオエーテル）アクリルアミド、およ
びＮ−（メチル、エチル、エーチル）アクリルアミドが
包含される。
このジチオカーバメートは、約25℃〜約125℃の温
度、好ましくは約50℃〜約100℃の温度、さらに好まし
くは70℃〜約90℃の温度で、この不飽和化合物と反応さ
れる。この反応は、溶媒の存在下または非存在下で行わ
れ得る。溶媒には、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘ
プタン、橙油、燃料油または潤滑粘性のあるオイルのよ
うな炭化水素、およびクロロホルム、四塩化炭素などを
含む塩素化炭化水素が包含される。メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、２−エチルヘキサノ
ールなどのようなアルコールもまた用いられ得る。
以下の実施例は、本発明のジチオカーバメート含有化
合物（Ｄ−６）を例示する。
実施例11 １リットルのフラスコに、71gのアクリルアミドおよ
び60gの95％エタノールを充填する。この混合物を、室
温で3/4時間攪拌する。追加の95％エタノール40gを加
え、このアクリルアミドを完全に溶解させる。この溶液
に、76gのCS2を加える。ジアミルアミン（157g）を1.23
時間にわたって加える。41℃までの発熱が起こる。この
混合物を加熱し、そして温度を50℃〜55℃に３時間維持
する。次にこの混合物を91℃および20mmHgで真空ストリ
ッピングすると、113gの留出物が得られる。この残留物
を、ケイソウ土濾過助剤で濾過すると、透明で黄色の粘
稠な液体281gの濾液収量が得られる。
実施例12 １リットルのフラスコに、172gのアクリル酸メチルお
よび156gのCS2を充填する。この混合物を室温で攪拌
し、そして23/4時間にわたってジエチルアミン146gを加
えると、62℃まで発熱する。次にこの混合物を55℃に21
/2時間維持し、次いで一晩放置して冷却する。次にこの
反応混合物を攪拌し、そしておよそ55℃まで加熱して、
この温度に２時間維持する。次にこの混合物を73℃、9m
mHgにて真空ストリッピングする。この残留物を、次い
でケイソウ土濾過助剤で濾過すると、447gの透明な褐色
の濾液が得られる。
１実施態様では、このジチオカーバメート含有化合物
（Ｄ−６）は、アルキレンカップリングされたジチオカ
ーバメートである。アルキレンカップリングされたジチ
オカーバメートは、次式により表され得る： ここで、R9、R10およびR11は、以下のように定義する。
各R9は、独立して、水素;1個〜約18個の炭素原子、好
ましくは１個〜約10個の炭素原子、さらに好ましくは１
個〜約６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基；また
はR9は、R10および窒素原子と一緒になって、５員環、
６員環または７員環の複素環基を形成する。好ましく
は、各R9は、水素またはアルキル基であり、さらに好ま
しくは水素またはプロピル基、ブチル基、アミル基また
はヘキシル基であり、さらに好ましくはブチル基であ
る。上のリストには、イソプロピル、ｎ−プロピル、se
c−ブチル、イソブチルおよびｎ−ブチルを含むこれら
の基の、全ての立体配置が包含される。
各R10は、独立して、１個〜約18個の炭素原子を含有
するヒドロカルビル基であり、またはR10は、R9および
窒素原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環
の複素環基を形成する。R10がヒドロカルビル基のと
き、R9がヒドロカルビルのときと同様に定義される。
R9およびR10が、窒素原子と一緒になって５員環、６
員環または７員環の複素環基を形成するとき、この複素
環基は、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニ
ル基またはピペラジニル基である。この複素環基は、複
素環上に、１個またはそれ以上のアルキル置換基、好ま
しくは１個〜３個のアルキル置換基を含有し得る。この
アルキル置換基は、好ましくは約１個〜約６個の炭素原
子を含有する。複素環基の例には、２−メチルモルホリ
ニル基、３−メチル−５−エチルピペリジニル基、３−
ヘキシルモルホリニル基、テトラメチルピロリジニル
基、ピペラジニル基、2,5−ジプロピルピペラジニル
基、ピペリジニル基、２−ブチルピペラジニル基、3,4,
5−トリエチルピペリジニル基、３−ヘキシルピロリジ
ニル基、および３−エチル−５−イソプロピルモルホリ
ニル基が包含される。好ましくは、この複素環基は、ピ
ロリジニル基またはピペリジニル基である。
１実施態様では、各R9は、独立して水素またはヒドロ
カルビル基であり、そして各R10は、独立してヒドロカ
ルビル基である。他の実施態様では、１個のR9およびR
10は、窒素原子と一緒になって、５員環、６員環または
７員環の複素環基を形成するのに対して、他のR9は、独
立して水素またはヒドロカルビル基であり、そして他の
R10はヒドロカルビル基である。他の実施態様では、各R
9およびR10は、窒素原子と一緒になって、５員環、６員
環または７員環の複素環基を形成する。
R11は、１個〜約10個の炭素原子、好ましくは１個〜
約４個の炭素原子、さらに好ましくは１個または２個の
炭素原子を有するヒドロカルビレン基である。好ましく
は、R11はアルキレン、アリーレン、アルカリーレンま
たはアリールアルキレンである。１実施態様では、R11
は、アルキレン基であり、好ましくはメチレン基または
エチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であ
る。
１実施態様では、R11は、６個〜約10個の炭素原子、
好ましくは６個〜約８個の炭素原子を有するアリーレン
基、アルカリーレン基またはアリールアルキレン基であ
る。好ましくはR11は、フェニルメチレン、フェニルエ
チレン、フェニルジエチレン、フェニレン、トリレンな
どである。
本発明で有用なアルキレンカップリングされたジチオ
カーバメートは、ジチオカルバミン酸の塩と適当なジハ
ロゲン含有炭化水素とを、適当な反応媒体の存在下にて
反応させることにより調製され得る。適当な反応媒体に
は、エタノールおよびメタノールのようなアルコール；
アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン；ジ
ブチルエーテルまたはジオキサンのようなエーテル；お
よび石油エーテル、ベンゼンおよびトルエンのような炭
化水素が挙げられる。この反応は、一般に約25℃〜約15
0℃の範囲の温度、さらに好ましくは約25℃〜約100℃の
範囲の温度で行われる。
Holubecの米国特許第3,876,550号は、アルキレンジチ
オカルバミン酸化合物を含有する潤滑組成物を記載して
いる。Cadwellの米国特許第1,726,647号および第1,736,
429号は、フェニルメチレンビス（ジチオカーバメー
ト）およびその製造方法を記載している。これらの特許
の内容は、ジチオカーバメート化合物およびその製造方
法に関する教示について、ここに参考として援用されて
いる。
以下の実施例は、ジチオカーバメート含有化合物（Ｄ
−６）に関する。
実施例13 反応容器に、ジ−ｎ−ブチルアミン1000部（7.75モ
ル）、50％水酸化ナトリウム水溶液650部（8.1モル）、
および水1356部を充填する。反応混合物の温度を約63℃
以下に維持しつつ、二硫化炭素（603部、7.9モル）を上
の混合物に加える。二硫化炭素の添加が完了した後、こ
の反応混合物を88℃に加熱しつつ、二塩化メチレン（36
3部、4.3モル）を４時間にわたって加える。二塩化メチ
レンの添加後、この混合物を、85℃〜88℃の範囲の温度
で、さらに３時間加熱する。攪拌を停止し、そして水相
を抜き取る。この反応混合物を、150℃および50ミリメ
ーター水銀までストリッピングする。この残留物を濾過
する。この濾液は、6.5％の窒素および30.0％のイオウ
を有する。
潤滑組成物 本発明者らは、（Ａ）酸性有機化合物の塩基性アルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩、（Ｂ）ジメルカプ
トチアジアゾール以外の金属不活性化剤、および（Ｃ）
亜リン酸ヒドロカルビルの組合せが、潤滑組成物に熱安
定性を与えることを発見した。この塩基性金属塩（Ａ）
および亜リン酸ヒドロカルビル（Ｃ）は、リン原子に基
づく亜リン酸エステル（Ｃ）の当量に対する全塩基数に
基づく（Ａ）の当量の比が、少なくとも１となるように
存在しなければならない。過剰の塩基性金属塩（Ａ）が
用いられ得、すなわち、亜リン酸エステル（Ｃ）の当量
に対する全塩基数の比は、１より大きくてもよい。
本発明の組成物は、潤滑組成物および機能流体中で用
いられ得る。これらの組成物は、油圧作動液、ギア流
体、自動伝達流体およびトラクター流体を含む動力転換
流体、好ましくは油圧作動液に有用である。
１実施態様では、これらの組成物は、ジチオリン酸亜
鉛を含有しない。「含有しない」という用語の使用は、
実質的にジチオリン酸亜鉛を含有しない組成物を表す。
他の実施態様では、これらの組成物は、リン含有エステ
ルまたはアミドを含有しない。他の実施態様では、これ
らの組成物は亜鉛を含有しない。
この潤滑組成物および機能流体は、潤滑粘性のあるオ
イルを使用する。潤滑粘性のあるオイルには、天然油ま
たは合成油およびそれらの混合物が包含される。天然油
には、動物油、植物油、鉱物性潤滑油、溶媒処理された
または酸処理された鉱油、および石炭または頁岩由来の
オイルが包含される。合成の潤滑油には、炭化水素油、
ハロ置換炭化水素油、アルキレンオキシド重合体、ジカ
ルボン酸とポリオールとのエステル、リン含有酸のエス
テル、テトラヒドロフラン重合体およびシリコンベース
油が包含される。
潤滑粘性のあるオイルの特定の例は、米国特許公開第
4,326,972号および欧州特許公開第107,282号に記載さ
れ、両者は、潤滑油に関する開示について、ここに参考
として援用されている。潤滑剤基油の基本的で簡潔な記
載は、1987年３月のLubrication Engineering、43巻、1
84〜185ページ、D.V.Brockによる論文、「潤滑剤基油
（Lubricant Base Oils）」にある。この論文は、潤滑
油に関する開示についてここに参考として援用されてい
る。潤滑粘性のあるオイルの記載は、米国特許第4,582,
618号（２欄の37行目から３欄の63行目まで）にあり、
その内容は、潤滑粘性のあるオイルの開示についてここ
に参考として援用されている。
このオーバーベース化金属塩（Ａ）は、一般に、全組
成物の約0.005重量％、好ましくは約0.01重量％、さら
に好ましくは約0.075重量％から、約５重量％、好まし
くは約１重量％、さらに好ましくは約0.3重量％の量
で、存在する。この金属不活性化剤（Ｂ）は、一般に、
全組成物の約0.001重量％、好ましくは0.005重量％、さ
らに好ましくは約0.05重量％から、約0.2重量％、好ま
しくは約0.1重量％、さらに好ましくは約0.05重量％の
量で存在する。この亜リン酸エステル（Ｃ）は、一般に
全組成物の約0.01重量％、好ましくは0.05重量％、さら
に好ましくは約0.075重量％から、約５重量％、好まし
くは約１重量％、さらに好ましくは約0.5重量％の量で
存在する。
他の実施態様では、本発明の組成物は、約0.01重量
％、好ましくは約0.05重量％、さらに好ましくは約0.07
5重量％から、約５重量％、好ましくは約２重量％、さ
らに好ましくは約１重量％のイオウ含有耐摩耗剤、リン
含有耐摩耗剤またはイオウおよびリン含有耐摩耗剤
（Ｄ）を含有する。この塩基性金属塩（Ａ）が塩基性サ
リチル酸マグネシウムのとき、（Ｄ）は、全組成物の約
0.40重量％までの量、好ましくは約0.01重量％から、さ
らに好ましくは約0.05重量％から、約0.4重量％まで、
好ましくは約0.3重量％まで、さらに好ましくは約0.25
重量％までの量で存在する。
本発明の上記の組合せは、潤滑剤、機能流体または濃
縮物中において、それだけで、または他のいずれかの周
知の添加剤と組み合わせて用いられ得る。これらの添加
剤には、分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、極圧剤、乳化
剤、解乳化剤、摩擦調整剤、錆止め剤、腐食防止剤、粘
度改良剤、流動点降下剤、染料、およびアルキル炭化水
素および／またはアリール炭化水素を包含し得る取り扱
い性を改善するための溶媒、が挙げられるがこれらに限
定されない。これらの添加剤は、最終生成物の必要性に
応じて、種々の量で存在し得る。
分散剤には、炭化水素置換されたスクシンイミド、ス
クシンアミド、エステル、およびマンニッヒ分散剤、お
よび分散剤および粘度改良剤の両方として機能する物質
が挙げられるが、これらに限定されない。これらの分散
剤は、アシル化窒素化合物、ヒドロカルビル置換された
アミンおよびマンニッヒ反応生成物として、上述されて
いる。上で挙げた分散剤は、尿素、チオ尿素、二硫化炭
素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換さ
れた無水コハク酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素含有
化合物、リン含有化合物などのような試薬で後処理され
得る。
酸化防止剤、腐食防止剤、極圧剤および耐摩耗剤に
は、塩素化された脂肪族炭化水素；ホウ酸エステルを含
めたホウ素含有化合物；およびモリブデン化合物が挙げ
られるが、これらに限定されない。
粘度改良剤には、ポリイソブテン、ポリメタクリル酸
エステル、ポリアクリル酸エステル、ジエン重合体、ポ
リアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジエン共
重合体、ポリオレフィンおよび多機能性の粘度改良剤が
挙げられるが、これらに限定されない。
流動点降下剤は、ここで記載の潤滑油中にしばしば含
有される特に有用なタイプの添加剤である。例えば、C.
V.SmalheerおよびR.Kennedy Smithの「潤滑剤添加物（L
ubricant Additives）」（Lesius−Hiles Company Publ
ishers、Cleveland、Ohio、1967年）の８ページを参照
のこと。
安定した泡の形成を低減するかまたは防止するために
用いられる消泡剤には、シリコーンまたは有機重合体が
包含される。これらの例、およびさらに他の消泡組成物
は、「泡制御剤（Foam Control Agents）」（Henry T.K
erner、Noyes Data Corporation、1976年）の125〜162
ページに記載されている。
これらの添加剤および他の添加剤は、米国特許第4,58
2,618号（14欄の52行目から17欄の16行目まで）に極め
て詳細に記載され、その内容は、本発明と組み合わせて
用いられ得る他の添加剤の開示について、ここに参考と
して援用されている。
以下は、本発明で有用な潤滑剤の例である。
本発明は、その好ましい実施態様に関して説明してい
るものの、それらの種々の改変は、この明細書を読めば
当業者に明らかなことが理解されるべきである。従っ
て、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内に
入るようなこれらの改変を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 135:18 Ｃ１０Ｍ 135:18 135:02 135:02 137:04） 137:04） Ｃ１０Ｎ 10:02 Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:04 30:04 30:04 30:06 30:06 30:08 30:08 30:12 30:12 40:04 40:04 40:08 40:08 (73)特許権者 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅ ｖａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏ ｈｉｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔ ａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 アダムズ，ポール イー. アメリカ合衆国 オハイオ 44094，ウ ィロビー，メイプルグローブ ロード 35951 (56)参考文献 特表 平２−502027（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502674（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 101/00 - 169/06

Claims (41)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有
    する、潤滑剤および機能流体用の熱安定性添加剤組成
    物： （Ａ）酸性有機化合物の少なくとも１種の塩基性アルカ
    リ金属塩またはアルカリ土類金属塩、またはそれらの混
    合物； （Ｂ）ジメルカプトチアジアゾールまたはそれらの誘導
    体以外の少なくとも１種の金属不活性化剤；および （Ｃ）少なくとも１種の亜リン酸ヒドロカルビル： ここで、該亜リン酸エステルのヒドロカルビル基は、独
    立して、１個から18個の炭素原子を含み、そしてここ
    で、リン原子に基づく（Ｃ）の当量に対する、全塩基数
    に基づく（Ａ）の当量の比は、少なくとも１であるが、 但し、該組成物は、ジチオリン酸亜鉛を含有せず、 （Ａ）が塩基性サリチル酸マグネシウムのとき、該組成
    物は、 （Ｄ）0.40重量％までのイオウ含有耐摩耗剤、リン含有
    耐摩耗剤、またはイオウおよびリン含有耐摩耗剤を含有
    する。
  2. 【請求項２】前記酸性有機化合物が、スルホン酸、カル
    ボン酸またはフェノールである、請求項１に記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】前記酸性有機化合物がサリチル酸である、
    請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記金属塩（Ａ）が、1.1〜40の金属比を
    有する塩基性金属塩である、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記金属塩（Ａ）の該金属が、アルカリ土
    類金属である、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記金属塩（Ａ）の該金属が、マグネシウ
    ムである、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記金属塩（Ａ）が、塩基性スルホン酸マ
    グネシウムである、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記金属塩（Ａ）が、塩基性サリチル酸マ
    グネシウムである、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】前記金属不活性化剤（Ｂ）が、トリアゾー
    ルである、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記金属不活性化剤（Ｂ）が、トリルト
    リアゾールまたはベンゾトリアゾールである、請求項１
    に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】前記亜リン酸エステル（Ｃ）の各ヒドロ
    カルビル基が、独立して２個〜８個の炭素原子を含有す
    る、請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】前記亜リン酸エステル（Ｃ）の各ヒドロ
    カルビル基が、独立して、プロピル、ブチル、ヘキシル
    またはヘプチル基である、請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】前記亜リン酸エステル（Ｃ）が、亜リン
    酸ジブチルまたはトリブチル、あるいは亜リン酸ジフェ
    ニルまたはトリフェニルである、請求項１に記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】前記亜リン酸エステル（Ｃ）が、亜リン
    酸ジブチル水素である、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】前記亜リン酸エステル（Ｃ）が、トリチ
    オ亜リン酸トリアルキルまたはトリアリールであり、こ
    こで各アルキル基は、独立して１個から30個の炭素原子
    を有し、そして各アリール基は、独立して６個から30個
    の炭素原子を有する、請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】前記亜リン酸エステル（Ｃ）が、トリチ
    オ亜リン酸トリフェニルである、請求項１に記載の組成
    物。
  17. 【請求項１７】亜リン酸ヒドロカルビル（Ｃ）以外に、
    さらに、該組成物の0.01重量％から５重量％のイオウ含
    有耐摩耗剤、リン含有耐摩耗剤、またはイオウおよびリ
    ン含有耐摩耗剤（Ｄ）を含有する、請求項１に記載の組
    成物。
  18. 【請求項１８】前記耐摩耗剤（Ｄ）が、硫化有機化合
    物、リン酸ヒドロカルビル、リン含有のアミド、エーテ
    ルまたはエステル、またはジチオカーバメート含有化合
    物である、請求項１に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】（Ｄ）がリン酸ヒドロカルビルである、
    請求項１に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】前記亜リン酸エステル（Ｄ）の該ヒドロ
    カルビル基が、それぞれ独立して２個から18個の炭素原
    子を含有する、請求項19に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】前記リン酸エステルがリン酸トリクレシ
    ルである、請求項19に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】（Ｄ）が、亜リン酸と不飽和アミドまた
    はエステルとの反応により調製されたリン含有カルボン
    酸エステルまたはアミドである、請求項１に記載の組成
    物。
  23. 【請求項２３】（Ｄ）が、ヒドロカルビレンでカップリ
    ングされたジチオカーバメート、イオウでカップリング
    されたジチオカーバメート、およびジチオカルバミン酸
    またはそれらの塩と不飽和酸、エステルまたはアミドと
    の反応生成物から選択されたジチオカーバメート含有化
    合物である、請求項１に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】（Ｄ）が、オレフィン、脂肪酸、脂肪
    油、脂肪エステル、テルペン、ディールス−アルダー付
    加物およびそれらの混合物から選択された、硫化有機化
    合物である、請求項１に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】前記金属塩（Ａ）が、0.005重量％から
    ５重量％の量で存在し、前記金属不活性化剤（Ｂ）が、
    0.001重量％から0.2重量％の量で存在し、そして前記亜
    リン酸エステル（Ｃ）が、0.01重量％から５重量％の量
    で存在し、ここで全ての量が該組成物の全重量に基づい
    ている、請求項１に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】リン含有エステルまたはアミドを含有し
    ない、請求項１に記載の組成物。
  27. 【請求項２７】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含
    有する、潤滑剤および機能流体用の熱安定性添加剤組成
    物： （Ａ）少なくとも１種のオーバーベース化されたカルボ
    ン酸マグネシウムまたはスルホン酸マグネシウム； （Ｂ）トリルトリアゾールまたはベンゾトリアゾール；
    および （Ｃ）少なくとも１種の亜リン酸ヒドロカルビル： ここで、該亜リン酸エステルのヒドロカルビル基は、独
    立して、１個から18個の炭素原子を含有し、ここで、リ
    ン原子に基づく（Ｃ）の当量に対する全塩基数に基づく
    （Ａ）の当量の比は少なくとも１であるが、 但し、該組成物は、ジチオリン酸亜鉛を含有せず、 （Ａ）がオーバーベース化されたサリチル酸マグネシウ
    ムのとき、該組成物は、０から0.30重量％の（Ｄ）イオ
    ウ含有耐摩耗剤、リン含有耐摩耗剤、またはイオウおよ
    びリン含有耐摩耗剤を含有する。
  28. 【請求項２８】前記カルボン酸塩がサリチル酸塩であ
    る、請求項27に記載の組成物。
  29. 【請求項２９】前記亜リン酸エステル（Ｃ）が、亜リン
    酸ジブチルまたはトリブチル、あるいは亜リン酸ジフェ
    ニルまたはトリフェニルである、請求項27に記載の組成
    物。
  30. 【請求項３０】前記耐摩耗剤（Ｄ）が、硫化有機化合
    物、リン酸ヒドロカルビル、リン含有のアミド、エーテ
    ルまたはエステル、またはジチオカーバメート含有化合
    物である、請求項29に記載の組成物。
  31. 【請求項３１】（Ｄ）が、オレフィン、脂肪酸、脂肪
    油、脂肪エステル、テルペン、ディールス−アルダー付
    加物、およびそれらの混合物から選択された硫化有機化
    合物である、請求項30に記載の組成物。
  32. 【請求項３２】（Ｄ）がリン酸ヒドロカルビルである、
    請求項30に記載の組成物。
  33. 【請求項３３】前記リン酸ヒドロカルビルが、リン酸ト
    リクレシルである、請求項32に記載の組成物。
  34. 【請求項３４】主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
    請求項１に記載の組成物を含有する、潤滑組成物または
    機能流体。
  35. 【請求項３５】主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
    請求項27に記載の組成物を含有する、潤滑組成物または
    機能流体。
  36. 【請求項３６】前記潤滑組成物または機能流体が油圧作
    動液である、請求項34に記載の組成物。
  37. 【請求項３７】前記潤滑組成物または機能流体が油圧作
    動液である、請求項35に記載の組成物。
  38. 【請求項３８】前記潤滑組成物がギアオイルである、請
    求項34に記載の組成物。
  39. 【請求項３９】前記潤滑組成物がギアオイルである、請
    求項35に記載の組成物。
  40. 【請求項４０】潤滑粘性のあるオイル、および主要量の
    請求項１に記載の組成物を含有する、潤滑剤および機能
    流体に添加するための濃縮物。
  41. 【請求項４１】潤滑粘性のあるオイル、および主要量の
    請求項27に記載の組成物を含有する、潤滑剤および機能
    流体に添加するための濃縮物。
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