JP3205104B2 - Cosmetics - Google Patents
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、キトサンの誘導体であ
るN−(3−カルボキシプロパノイル)−6−O−(カ
ルボキシメチル)キトサン(以下「CPCMキトサン」
と省略する)と酸性ムコ多糖類を化粧料成分として配合
することを特徴とし、保湿力の優れた化粧料に関するも
のである。The present invention relates to a derivative of chitosan, N- (3-carboxypropanoyl) -6-O- (carboxymethyl) chitosan (hereinafter referred to as "CPCM chitosan").
And an acidic mucopolysaccharide as a cosmetic component, and relates to a cosmetic having excellent moisturizing power.
【0002】[0002]
【従来の技術】近年、化粧料においては、優れた保湿効
果を有するものが望まれており、その効果を有する物質
として、酸性ムコ多糖類であるヒアルロン酸、コンドロ
イチン硫酸、カルボキシメチルキチン等が利用されてき
ている。一方、安価でヒアルロン酸と同等の保湿力を有
する物質としてCPCMキトサンが提案されている(特
開平2−105801号)。2. Description of the Related Art In recent years, cosmetics which have an excellent moisturizing effect have been desired. As substances having such an effect, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, carboxymethyl chitin and the like, which are acidic mucopolysaccharides, are used. Have been. On the other hand, CPCM chitosan has been proposed as a substance which is inexpensive and has the same moisturizing power as hyaluronic acid (JP-A-2-105801).
【0003】しかし、これらの物質は、ほどほどの保湿
力は有するものの、乾燥下で使用する化粧水や乳液など
に用いる保湿剤としては、保湿力が充分でなく、高保湿
力の保湿剤の開発が当業者間では望まれていた。[0003] However, although these substances have moderate moisturizing power, they do not have sufficient moisturizing power as moisturizers used for lotions or emulsions used under dry conditions, and development of moisturizers with high moisturizing power has been developed. Was desired by those skilled in the art.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決すべき鋭意検討の結果、CPCMキトサンと特定
の酸性ムコ多等類をある比率で用いることにより、保湿
力が高まることを見いだし、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。SUMMARY OF THE INVENTION As a result of intensive studies to solve the above problems, the present invention has found that the use of CPCM chitosan and a specific acidic mucopolysaccharide in a certain ratio increases the moisturizing power. The present invention has been completed based on this finding.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段及び作用】すなわち本発明
は、(A)一般式(I)The present invention relates to (A) a compound of the general formula (I)
【0006】[0006]
【化2】 Embedded image
【0007】(式中、Mは水素、アルカリ金属を表し、
nは10〜5000の整数を表す。)で示されるN−
(3−カルボキシプロパノイル)−6−O−(カルボキ
シメチル)キトサンと、(B)酸性ムコ多糖類を含有
し、成分(A)と成分(B)の配合比率が、重量比で
9.5:0.5〜0.5:9.5であり、かつ成分
(A)と成分(B)の総和が化粧料の全重量に対し、
0.001〜5.0重量%であることを特徴とする化粧
料。(Wherein M represents hydrogen or an alkali metal,
n represents an integer of 10 to 5000. )
Contains (3-carboxypropanoyl) -6-O- (carboxymethyl) chitosan and (B) acidic mucopolysaccharide
And the mixing ratio of component (A) and component (B) is
9.5: 0.5 to 0.5: 9.5, and components
The sum of (A) and component (B) is based on the total weight of the cosmetic.
Cosmetic characterized by being 0.001 to 5.0% by weight .
【0008】本発明に用いられる CPCMキトサン
は、キトサンの6位のヒドロキシ基をカルボキシメチル
化と2位のアミノ基をカルボキシプロパノイル化して水
溶性としたものである。The CPCM chitosan used in the present invention is obtained by making the hydroxy group at the 6-position of the chitosan carboxymethylated and the amino group at the 2- position carboxypropanoyl to make it water-soluble.
【0009】このCPCMキトサンの製造方法として
は、特開平2−105801号に記載のごとく6−O−
(カルボキシメチル)キトサンに無水コハク酸を反応さ
せることにより容易に得られる。As a method for producing this CPCM chitosan, as described in JP-A-2-105801, 6-O-
It is easily obtained by reacting (carboxymethyl) chitosan with succinic anhydride.
【0010】本発明で用いられる酸性ムコ多糖類は、カ
ルボキシメチルキチン、ヒアルロン酸、コンドロイチン
−4−硫酸、コンドロイチン−6−硫酸、デルマタン硫
酸、ケラタン硫酸、ヘパリンてある。The acidic mucopolysaccharide used in the present invention is carboxymethyl chitin, hyaluronic acid, chondroitin-4-sulfate, chondroitin-6-sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate, and heparin.
【0011】カルボキシメチルキチンは、キチンの6位
のヒドロキシ基をカルボキシメチル化し水溶性にしたも
のであり、その製造方法は、特開昭59−106409
号に記載のごとくキチンにモノクロル酢酸ソーダを反応
させることにより得られる。他の酸性ムコ多糖類である
ヒアルロン酸、コンドロイチン−4−硫酸、コンドロイ
チン−6−硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパ
リン及びそれらの塩は、当業者間公知の方法により容易
に得ることができる。Carboxymethyl chitin is obtained by carboxymethylating the hydroxyl group at the 6-position of chitin to make it water-soluble, and its production method is described in JP-A-59-106409.
As described in the above item, it is obtained by reacting chitin with sodium monochloroacetate. Other acidic mucopolysaccharides such as hyaluronic acid, chondroitin-4-sulfate, chondroitin-6-sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate, heparin and salts thereof can be easily obtained by methods known to those skilled in the art.
【0012】CPCMキトサンと特定の酸性ムコ多糖類
の配合比は、重量比で9.5:0.5〜0.5:9.5
であり、好ましくは9.0:1.0〜1.0:9.0で
ある。この配合比以外では保湿効果が充分ではない。The blending ratio of CPCM chitosan to the specific acidic mucopolysaccharide is 9.5: 0.5 to 0.5: 9.5 by weight.
, Preferably 9.0: 1.0 to 1.0: 9.0. Except for this mixing ratio, the moisturizing effect is not sufficient.
【0013】本発明の化粧料中へのCPCMキトサンと
特定の酸性ムコ多糖類の配合量は化粧料の全重量に対し
0.001〜5%、好ましくは、0.005〜3%であ
る。[0013] The amount of specific acidic mucopolysaccharides and CPCM chitosan cosmetics of the present invention 0.001 to 5 percent by weight based on the total weight of the cosmetic, preferably 0.005 to%.
【0014】この配合量以下では保湿効果が不十分で、
この量以上ではベタツキ感があり好ましくない。If the amount is less than this, the moisturizing effect is insufficient.
When the amount is more than this, stickiness is unpreferable because of stickiness.
【0015】又、本発明の化粧料には、上記成分の必須
成分に加えて必要により、化粧料のタイプに応じて、粉
末、油分、界面活性剤、酸化防止剤、増粘剤、有機溶
剤、可塑剤、防腐剤、アミノ酸、香料等、通常化粧料に
用いられている成分を、本発明の効果を損なわない範囲
で適時配合できる。The cosmetic of the present invention may further contain, in addition to the essential components described above, powders, oils, surfactants, antioxidants, thickeners, and organic solvents, if necessary, depending on the type of the cosmetic. Components commonly used in cosmetics, such as plasticizers, preservatives, amino acids, fragrances, and the like, can be appropriately blended as long as the effects of the present invention are not impaired.
【0016】本発明の化粧料の剤型は任意であり、溶剤
系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系等ど
のような剤型でも構わない。The dosage form of the cosmetic of the present invention is arbitrary, and may be any type such as a solvent type, a solubilizing type, an emulsifying type, a powder dispersing type, and a water-oil two-layer type.
【0017】又、用途も任意であるが、代表的なものと
して、化粧水、乳液、クリーム、パック、ヘアートニッ
ク、クレンジングクリーム、美容液、ファンデーショ
ン、石鹸、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプ
ー、リンス、ボディシャンプー等が上げられる。The use is optional, but typical examples include lotions, emulsions, creams, packs, hair tonics, cleansing creams, serums, foundations, soaps, facial cleansers, cleansing foams, shampoos, rinses, Body shampoo etc. can be raised.
【0018】[0018]
【実施例】次に、CPCMキトサンと特定の酸性ムコ多
糖類の組合せによる効果を実施例、比較例を上げて詳細
に説明する。なお、検討処方、効果の測定は以下の方法
によった。Next, the effect of the combination of CPCM chitosan and a specific acidic mucopolysaccharide will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. In addition, the examination prescription and the measurement of the effect were based on the following methods.
【0019】 <化粧水の処方> エタノール 10.0% グリセリン 3.0 CPCMキトサン 表1記載の量 酸性ムコ多糖類 表1記載の量 POE(50)オレイルエーテル 0.5 メチルパラベン 0.2 精製水 残部。<Prescription of lotion> Ethanol 10.0% Glycerin 3.0 CPCM Chitosan Amount shown in Table 1 Acid mucopolysaccharide Amount shown in Table 1 POE (50) Oleyl ether 0.5 Methyl paraben 0.2 Purified water residue Department .
【0020】<保湿性の評価>専門パネラー10名によ
り調製した試料を実際にし、官能試験を行った。評価結
果は、次の表示で表した。 ◎・・・・10名中8名以上が良好と回答した。 ○・・・・10名中6名以上が良好と回答した。 △・・・・10名中4名以上が良好と回答した。 ×・・・・10名中4名未満が良好と回答した。<Evaluation of Moisturizing Property> A sample prepared by 10 specialized panelists was actually used, and a sensory test was conducted. The evaluation results are shown in the following display. A: Eight or more of the ten respondents answered that they were good.・ ・ ・: 6 or more respondents answered that they were good. Δ: 4 or more out of 10 responded that they were good. ×: Less than 4 out of 10 respondents answered that it was good.
【0021】[0021]
【表1】 [Table 1]
【0022】表1の結果から本発明の化粧料は、保湿性
に優れていることが分かる。From the results shown in Table 1, it can be seen that the cosmetic of the present invention is excellent in moisture retention.
【0023】実施例9 下記に示すヘアーブラッシング剤組成物を調製し、その
性能を評価したところ、このヘアーブラッシング剤組成
物1は、優れたしっとり感を示した。 (組成) ココイルアルギニンエチルエステル・PCA塩 0.5% CPCMキトサン 0.3 ヒアルロン酸 0.2 エチルアルコール 5.0 メチルパラベン 0.1 香料 0.1 精製水 残部。Example 9 A hair brushing agent composition shown below was prepared and its performance was evaluated. As a result, this hair brushing agent composition 1 showed an excellent moist feeling. (Composition) Cocoyl arginine ethyl ester / PCA salt 0.5% CPCM chitosan 0.3 Hyaluronic acid 0.2 Ethyl alcohol 5.0 Methyl paraben 0.1 Perfume 0.1 Purified water Remainder.
【0024】実施例10 下記に示すヘアートリートメント組成物を調製し、その性能を評価したところ 、このヘアートリートメント組成物は、優れたしっとり感を示した。 (組成) 塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム 3.0% CPCMキトサン 0.1 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.05 セトステアリルアルコール 2.5 流動パラフィン 1.5 POE(5)ステアリルエーテル 1.0 グリセリン 5.0 防腐剤 0.1 精製水 残部。Example 10 A hair treatment composition shown below was prepared and its performance was evaluated. As a result, the hair treatment composition showed an excellent moist feeling. (Composition) Cetostearyltrimethylammonium chloride 3.0% CPCM chitosan 0.1 Sodium chondroitin sulfate 0.05 Cetostearyl alcohol 2.5 Liquid paraffin 1.5 POE (5) Stearyl ether 1.0 Glycerin 5.0 Preservative 0 .1 purified water remaining part.
【0025】実施例11 下記に示す乳液を調製し、その性能を評価したところ、
この乳液は、優れたしっとり感を示した。 (組成) 流動パラフィン 10.0% スクワラン 2.0 ワセリン 2.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.9 ポリオキシエチレンオレイルエーテル 1.2 グリセリン 3.0 エタノール 3.0 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.1 CPCMキトサン 0.05 カルボキシメチルキチン 0.03 PCAソーダ 1.0 ヘチマ抽出液 1.0 防腐剤 0.5 精製水 残部。Example 11 The following emulsion was prepared and its performance was evaluated.
This emulsion showed an excellent moist feeling. (Composition) Liquid paraffin 10.0% Squalane 2.0 Vaseline 2.0 Sorbitan sesquioleate 0.9 Polyoxyethylene oleyl ether 1.2 Glycerin 3.0 Ethanol 3.0 Carboxyvinyl polymer 0.2 Potassium hydroxide 0.1 CPCM chitosan 0.05 carboxymethyl chitin 0.03 PCA soda 1.0 luffa extract 0.5 purified water balance section 1.0 preservative.
【0026】実施例12 下記に示すヘアーリンス組成物を調製し、その性能を評
価したところ、このヘアーリンス組成は、優れたしっと
り感を示した。 (組成) 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.5% 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 1.5 セタノール 3.5 ホホバ油 2.0 親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0 ポリエチレングリコール(8EO) 0.3 1.3−ブチレングリコール 5.0 CPCMキトサン 1.0 ヒアルロン酸 0.2 カルボキシメチルキチン 0.5 アミノ変性シリコーンポリマー 0.5 防腐剤 0.3 精製水 残部。Example 12 The following hair rinse composition was prepared, and its performance was evaluated. As a result, the hair rinse composition showed an excellent moist feeling. (Composition) Stearyltrimethylammonium chloride 1.5% Distearyldimethylammonium chloride 1.5 Cetanol 3.5 Jojoba oil 2.0 Lipophilic glyceryl monostearate 1.0 Polyethylene glycol (8EO) 0.3 1.3 butylene glycol 5.0 CPCM chitosan 1.0 0.2 carboxymethyl chitin 0.5 amino-modified silicone polymer 0.5 preservative 0.3 purified water balance unit hyaluronic acid.
【0027】実施例13 下記に示すヘアーシャンプー組成物を調製し、その性能
を評価したところ、このヘアーシャンプー組成物は、優
れたしっとり感を示した。 (組成) ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸 ナトリウム(25%) 10.0% ラウロイルメチル−βーアラニンナトリウム(30%) 15.0 ラウリン酸アミドプロピルベタイン(30%) 15.0 N−ココイル−L−グルタミン酸モノトリエタ ノールアミン(30%) 10.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0 CPCMキトサン 1.5 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.2 カルボキシメチルキチン 0.3 エデト酸ナトリウム 0.2 防腐剤 0.3 精製水 残部。Example 13 A hair shampoo composition shown below was prepared and its performance was evaluated. The hair shampoo composition showed an excellent moist feeling. (Composition) Sodium polyoxyethylene (3) lauryl ether sulfate (25%) 10.0% Sodium lauroylmethyl-β-alanine (30%) 15.0 Amidopropyl betaine laurate (30%) 15.0 N-cocoyl -L- glutamate Monotorieta Noruamin (30%) 10.0 lauric acid diethanolamide 3.0 CPCM chitosan 1.5 sodium chondroitin sulfate 0.2 carboxymethyl chitin 0.3 edetate sodium 0.2 preservative 0.3 purified water the remaining part.
【0028】実施例14 下記に示す化粧水組成物を調製し、その性能を評価した
ところ、この化粧水は、優れたしっとり感を示した。 (組成) エタノール 10.0% グリセリン 5.0 CPCMキトサン 0.0005 ヒアルロン酸 0.0005 メチルパラベン 0.1 エデト酸ナトリウム 0.1 精製水 残部。Example 14 The following lotion composition was prepared and its performance was evaluated. As a result, this lotion showed an excellent moist feeling. (Composition) Ethanol 10.0% Glycerin 5.0 CPCM chitosan 0.0005 0.0005 Methylparaben 0.1 Sodium edetate 0.1 Purified water balance unit hyaluronic acid.
【0029】実施例15 下記に示すヘアーエッセンス組成物を調製し、その性能
を評価したところ、このヘアーエッセンスは、優れたし
っとり感を示した。 (組成) エタノール 20.0% CPCMキトサン 0.009 カルボキシメチルキチン 0.001 メチルパラベン 0.1 エデト酸ナトリウム 0.1 精製水 残部。Example 15 The following hair essence composition was prepared and its performance was evaluated. The hair essence showed an excellent moist feeling. (Composition) 20.0% CPCM chitosan 0.009 carboxymethyl chitin 0.001 Methylparaben 0.1 Sodium 0.1 Purified water balance unit edetate ethanol.
【0030】[0030]
【発明の効果】CPCMキトサンと特定の酸性ムコ多糖
類を保湿剤として用いることにより保湿性の優れた化粧
料を得られる。EFFECT OF THE INVENTION By using CPCM chitosan and a specific acidic mucopolysaccharide as a humectant, a cosmetic having excellent moisturizing properties can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 栄治 北海道登別市千歳町4−1−6 (56)参考文献 特開 平2−105801(JP,A) 特開 平2−101008(JP,A) 特開 昭63−230614(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/50 CA(STN) REGISTRY(STN)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (72) Inventor Eiji Kobayashi 4-1-6 Chitose-cho, Noboribetsu-shi, Hokkaido (56) References JP-A-2-105801 (JP, A) JP-A-2-101008 (JP, A) JP-A-63-230614 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) A61K 7/ 00-7/50 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
000の整数を表す。)で示されるN−(3−カルボキ
シプロパノイル)−6−O−(カルボキシメチル)キト
サンと、(B)酸性ムコ多糖類を含有し、成分(A)と
成分(B)の配合比率が、重量比で9.5:0.5〜
0.5:9.5であり、かつ成分(A)と成分(B)の
総和が化粧料の全重量に対し、0.001〜5.0重量
%であることを特徴とする化粧料。(A) General formula (I) (Wherein, M represents hydrogen or an alkali metal, and n is 10 to 5)
Represents an integer of 000. )) And N- (3-carboxypropanoyl) -6-O- (carboxymethyl) chitosan; and (B) an acidic mucopolysaccharide ;
The compounding ratio of the component (B) is 9.5: 0.5 by weight.
0.5: 9.5 and the ratio of component (A) to component (B)
The sum is 0.001 to 5.0 weight based on the total weight of the cosmetic.
% Cosmetics.
キシメチルキチン、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫
酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸およびヘパリンから
選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の化粧料。2. The cosmetic according to claim 1, wherein the acidic mucopolysaccharide of the component (B) is at least one selected from carboxymethyl chitin, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate and heparin.
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