JP3190338B2 - 保護組成物 - Google Patents

保護組成物

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JP3190338B2
JP3190338B2 JP50879192A JP50879192A JP3190338B2 JP 3190338 B2 JP3190338 B2 JP 3190338B2 JP 50879192 A JP50879192 A JP 50879192A JP 50879192 A JP50879192 A JP 50879192A JP 3190338 B2 JP3190338 B2 JP 3190338B2
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fluorinated acrylic
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、組成物が基材への塗布後に水および／また
は油に暴露された場合でさえも、増大または延長される
有効成分の効力によって特徴付けられる液体組成物に関
する。
水を利用する除草剤または殺虫剤のような有効成分製
剤は、従来、乳化剤で製剤化されている。これらの乳化
剤は、製剤を基材に塗布し、乾燥した後に、有効成分と
一緒に残存する界面活性剤である。水、例えば、雨が、
適用した製剤と接触すると、再乳化させられ、基材から
有効成分を容易に除去または希釈させられる。水接触に
よって、全体的または部分的に、有効成分が除去される
と、有効成分の所定の利益が消去または低下されること
は明らかである。かくして、除草剤、殺虫剤、日焼け止
め剤などのような有効成分製剤の多くの製品ラベルおよ
び差込みビラに、製剤が、適用後、２、12、24または48
時間以内に水と接触するか、または水に暴露されると、
効力または有効性の低下が予想され、製剤を再適用しな
ければならないという注意書きが見られるのが一般的で
ある。同様に、油、脂肪酸、皮脂などのような疎水性物
質は、昆虫忌避剤および殺虫剤のような製剤の有効成分
とお互いに接触し合うと、該有効成分を溶解することが
できる。かくして、有効成分は、基材から全体的または
部分的に除去されることができ、それによって、有効成
分の有効性を無くすか、または低下させる。本発明は、
基材への適用後、水または油接触による製剤からの有効
成分の除去を阻害する。したがって、本発明は、有効成
分製剤の再適用の必要性を無くすか、または有意に低下
させる。
発明の概要 本発明は、基材への適用後の水または油による除去ま
たは希釈に対して有効成分を耐性にするのに有効な量の
フッ化アクリル酸コポリマーを含有する有効成分含有液
体製剤に関する。本発明で有用なフッ化アクリル酸コポ
リマーの例としては、Foraperle B208、300および303の
ような製品名Foraperleの下、アトケム（Atochem）によ
って供給されるフルオロアクリル酸コポリマーが挙げら
れる。
本発明の改良製剤は、ヒト、小型動物および大型動
物、植物、硬い表面トラップ、餌などのような基材に使
用することができる。有効成分含有液体製剤としては、
該有効成分が忌避剤、誘引剤、殺虫剤、成長調節剤、日
焼け止め剤などである製剤が挙げられる。本発明の有効
成分液体製剤は、水ベースまたは有機溶媒ベースである
ことができる。
本発明の水または油耐性製剤において有用なフッ化ア
クリル酸コポリマーとしては、式Ｉで示されるアクリル
酸パーフルオロアルキルモノマーおよび式IIで示される
アクリル酸エステルモノマーの重合によって調製される
コポリマーが挙げられる： ［式中、Ｒは、水素または炭素原子１〜４個の低級アル
キルであり、Ｗは、炭素原子１〜６個のアルキレンであ
り、Ｒ′は、炭素原子２〜20個のパーフルオロアルキル
であり、Ｒ″は、炭素原子１〜６個の低級アルキル、炭
素原子２〜４個のヒドロキシアルキレン、または基−
（CH2）ｎ−NH−Ｒであり、ここで、Ｒは、炭素原
子１〜６個の低級アルキルまたはシクロアルキルであ
り、ｎは２〜４の整数である］。
「アルキル」なる語は、直鎖状および分枝鎖状アルキ
ル基を含む。
「シクロアルキル」なる語は、炭素原子４〜８個のシ
クロアルキル炭化水素を意味する。
フッ化アクリル酸コポリマーは、米国特許第4,478,97
5号および第4,778,915号（本明細書中に引用記載する）
に記載されているような標準的な方法を使用して、乳化
重合のような重合によって製造することができる。コポ
リマーは、モノマーＩおよびIIの全重量に基づいて、式
IIで示されるモノマー約１〜30％、より一般的には１〜
10％を使用して製造される。
有効成分を水および油耐性にするための有効成分液体
製剤中に含まれるフッ化アクリル酸コポリマーの量は、
製剤によって変わり得る。最も有効なフッ化アクリル酸
コポリマーの量は、慣用の試験によって容易に決定する
ことができる。一般に、フッ化アクリル酸コポリマー
は、全製剤の約１〜20重量％、より一般的には２〜10％
の範囲内で液体製剤中に存在する。
発明の詳細な説明 以下の実施例は、本発明の実施を説明するものであ
る。
実施例１ 以下の有効成分液体製剤（動物昆虫忌避剤スプレイ）
を調製し、大型の長髪ラブラドール・レトリーバー（La
brador Retreievers）について試験した。
製剤２は、成分10のフッ化コポリマーを省略した以外
は、製剤１と同一である。
製剤化法： 1.成分１を混合容器に充填し、渦が生じるまでミキサー
を調節する。
2.成分１の渦の中に成分２を移す。成分２が湿ったら、
ミキサーを遅くして、トラップした空気を逃がし、成分
２を加水分解する。
3.成分３を添加し、完全に分散させる。
4.ミキサーを稼働させて渦を引き、次いで、予め混合し
ておいた成分４〜９を添加してエマルジョンを生成す
る。ミキサーを減速させるが、滑らかになるまで、混合
する。
5.成分10を添加し、均一になるまで混合する。
6.pH6.0±0.2に調節する。
２頭の大きい長髪ラブラドール・レトリーバを製剤１
で処置することによって、製剤１の動物昆虫忌避剤スプ
レイ（本発明）の実用性および有効性を評価した。各動
物の全毛に該スプレイを適用し、乾燥した。
処置前に、該動物は、非常に多数の蚊（50〜100匹）
を持っており、該動物を、非常に高い蚊圧の環境中に閉
じ込めた。
製剤１の水および油耐性を評価するために、動物を１
日おきに近くのクリークで泳がせ、しばしば、雨（スプ
リンクラー）に濡れさせた。
毎日観察を行い、以下の結果を得た。製剤１は、30日
間、動物を蚊から解放し続けることにおいて有効であっ
た。忌避剤は次の５日以内で弱くなり始め、35日目に無
効になった。
動物が、再度、毛に多数の蚊（50〜100匹）を持った
後で、該動物を製剤２でスプレイした。最初と同一方法
でこの評価を行った。製剤２は、４日間、動物を蚊から
解放し続けるのに有効であり、７日目の終わりに無効に
なった。
実施例２ 以下のとおり、プレミス（premis）スプレイを調製
し、耐水性について評価した： 製剤３ 成分 パーセント 1.DI水 93.275 2.カルボポル（Carbopol）1342 0.150 3.水酸化アンモニウム 0.075 4.ペルメトリン（Permethrin） 0.500 5.ピペロニルブトキシド 2.500 6.ジアジノン（Diazinon） 0.500 7.フォラパール（Foraperle）303＊ 3.000 ＊アトケム・インコーポレイテッド（Atochem,Inc.）
のフッ化アクリル酸コポリマー。
製剤４は、成分７を省略した以外は製剤３と同様に調
製した。
実施例１と同様の製剤化または混合方法を使用した。
1.6個の顕微鏡用スライドガラスを製剤３および４の各
々に浸漬し、24時間乾燥し、計量した。
2.次いで、該スライドガラスを安定した流れの水流下に
同一に置き、30、90および300秒間洗浄した。次いで、
該スライドガラスを１時間風乾した。
3.各スライドガラスを計量し、洗浄によって除去された
プレミススプレイの量を計算した。
製剤３中のフッ化アクリル酸コポリマーは、10倍以
上、スライドガラスから洗浄されるべきプレススプレイ
の耐性を有効に増大させた。
実施例３ 動物の身体が、動物の身体に見られる毛幹を動き易く
する皮脂の形態で油を生成することはよく知られてい
る。これらの油は、有効成分の希釈剤として作用し、大
きい表面積全体にわたってそれらを広げ、それらの利用
能および投与量を低下させる。それらは、有効成分につ
いての放出剤としても作用し、動物が、地面、敷き藁の
ような他の基材と接触することによって毛から容易に除
去される。
本発明で使用されるフッ化アクリル酸コポリマーは、
有効成分を適用した場合、それらおよび毛幹を疎水性お
よび疎油性にし、皮脂が毛幹の上方に移行すること、お
よび有効成分を希釈または置換することを防止する。こ
の現象を示すために、以下の比較を行った：フッ化アク
リル酸コポリマー含有および不含のpyrethrin/PBOスプ
レイを各々３頭のビーグル犬に適用した。該ビーグル犬
は、洗わずに、飲料水以外の水との接触を防止した。
製剤５ 成分 パーセント イソプロピルアルコール 30.00 DI水 44.58 カルボポル（Carbopol）1342 0.15 水酸化アンモニウム 0.03 ピレトリン（Pyrethrin）50％ 2.00 ピペロニルブトキシド 3.74 フォラパール（Foraperle）303 19.50 該製剤を、動物への適用前に、水5.5部に対して製剤
５を１部の割合で希釈した。
製剤６は、フォラパール（Foraperle）303を省略した
以外は製剤５と同一であった。適用前に前記に従って希
釈した。
処置の４日前、ならびに処置の２、４、８、10、13お
よび20日後の、ノミ100匹およびダニ50匹に外寄生され
た３頭のビーグル犬に見られるノミおよびダニの合計
数。
実施例４ フッ化アクリル酸コポリマー含有および不含の日焼け
止め製剤を調製し、チャテム・インコーポレイテッド
（Chattem,Inc.）によるブル・フロッグ（Bull Frog）
として知られている商業的に入手可能な防水性日焼け止
めと一緒に試験した。ブロッター紙片に各製剤を適用
し、一晩乾燥した。各紙に数滴の水を適用した。商品
（Bull Frog）およびフッ化アクリル酸コポリマー不含
製剤は水を吸収したが、一方、フッ化アクリル酸コポリ
マー（Foraperle 303）を含有する製剤は、水を水滴の
ままにし、それを紙に浸透させなかった。
製剤は、以下のとおりであった： 実施例５ 以下の製剤７を調製し、ポア−オン（pour−on）とし
て大型動物について試験した。製剤７ 成分 パーセント イソプロピルアルコール 30.00 DI水 65.82 カルボポル（Carbopol）1342 0.15 水酸化アンモニウム 0.03 ペルメトリン（Permethrin） 1.00 フォラパール（Foraperle）303 3.00 製剤７を、フッ化アクリル酸コポリマーを含まないダ
ルベット・インコーポレイテッド（Durvet,Inc.）によ
るDeLiceとして知られている１％ペルメトリン（permet
hrin）ポア・オン製品（pour on product）（製剤８）
と比較した。各製剤を３オンスずつ、５頭のウシの頭に
適用した。以下のデータは、ウシに見られるツノサシバ
エの平均数およびアボッツ式（Abbotts Formula）
［（対照−処置）／対照×100］を使用して訂正した減
少％を示す。 ５頭のウシの頭に見られるツノサシバエの平均数 日 製剤８ 製剤７ 未処置対照 0 840.0 940.0 800 1 3.0 4.5 815 7 6.5 6.0 920 14 7.5 3.5 850 21 25.5 2.5 1020 28 225.0 65.0 1275 35 150.0 10.0 750 アボッツ式を使用する減少％ 1 99.6 99.4 7 99.2 99.3 14 99.1 99.5 21 97.5 99.7 28 82.3 94.9 35 66.6 97.7 実施例６ 以下の製剤は、バラの木の殺真菌剤スプレイとして有
用である。
成分 パーセント DI水 97.846 ペムレン（Pemulen）TRI 0.100 トリエタノールアミン 0.050 トリホリン 0.007 フォラパール（Foraperle）303 2.000 該製剤は、防水剤（フッ化アクリル酸コポリマー）を
含有しない製剤と比較して、スプレイの間隔を延長する
ことによって、殺真菌剤の効力を延長する。殺真菌剤の
洗浄除去および希釈も防止する。
実施例７ 以下のとおり、除草剤スプレイ濃縮物を調製した。
雑草に適用する前に、該濃縮物を水で希釈した。除草
剤の適用時から約６〜24時間以内に、予想外に雨が降っ
ても、フッ化アクリル酸コポリマーの存在によって、除
草剤製剤を再処置または再適用する必要性がなくなる。
実施例８ 以下のとおり、水および油に耐性であるプレミス殺虫
剤スプレイＡおよびＢを製剤化した。
成分 パーセント A.水 96.30 ペムレン（Permulen）TR2 0.15 トリエタノールアミン 0.05 レスメトリン（Resmethrin） 0.50 フォラパール（Foraperle）303 3.00 B.ミネラルスピリッツ 89.94 デルタメトリン（Deltamethrin） 0.06 フォラパール（Foraperle）303 100.00 フッ化アクリル酸コポリマー（Foraperle）は、製剤
ＡおよびＢを疎水性および疎油性にする。前記製剤は、
木、タイル、コンクリート、カーペット、リノリューム
などのような種々の基材に適用されると、水による有効
成分の洗浄除去および希釈に耐性であるだけではなく、
有効成分の希釈、ならびに、レストラン、台所などで見
られる種々の油およびグリースにおける吸収によって利
用不可能になることにも耐性である。
理論によって縛られるという意図はなく、本明細書に
記載したいくつかの製剤における有効成分は、以下の理
由のために、基材に適用されると、フッ化アクリル酸コ
ポリマーによって水および油耐性にされると思われる。
フッ化アクリル酸コポリマーの一般的な不溶性およびそ
の低い表面張力によって、有効成分と一緒の製剤から基
材に排出されると、フッ化アクリル酸コポリマーは、有
効成分と一緒に凝集および被覆または分散し、それを水
および油耐性にする。本発明では、有効成分の有効期間
は、標的基材への適用後の有効成分が、不運にもおよび
／または早期に、水または油と接触した場合でさえ、延
長される。これらの性質は、それが有効成分の再適用の
必要性をなくすか、または非常に有意に低下させ、有効
成分の適用間隔を延長させるので、経済的に、かつ環境
的に、非常に重要である。
液体製剤を含有する有効成分に対する有効量のフッ化
アクリル酸コポリマーの添加は、基材に適用されると、
有効成分に水および油耐性を与える。液体製剤において
特に関心のある有効成分としては、昆虫および動物忌避
剤；昆虫および動物誘引剤；昆虫および植物成長調節
剤；殺虫剤、殺ダニ剤、殺寄生虫剤、除草剤および殺鼠
剤を含む農薬；日焼け止め剤；および局所投与用薬物ま
たは医薬品が挙げられる。前記有効成分の範囲内の詳細
な例としては、スタビレン（Stabilene）、MGK 874、de
et、MGK 326およびMGK 11;ムスアルア（muscalure）、
ジスパルア（disparlure）、およびトリメドルア（trim
edlure）；グリホシン（glyphosine）、ノルフルラゾン
（norflurazon）、メトプレン（methoprene）、ハイプ
ロピレン（hyproprene）およびジフルベンズロン（difl
ubenzuron）；天然および合成ピレスロイド（pyrethroi
ds）、カルバメート（carbamates）、オルガノホスフェ
ート（organophosphates）、トリホリン（triforin
e）、グリホセート（glyphosate）、メタゾール（metha
zole）、ワーファリン（warfarin）およびブロメタリン
（bromethalin）；および抗炎症剤が挙げられる。
本発明の水および油防止剤として有用なフッ化アクリ
ル酸コポリマーのうち、慣用方法を使用して、式Ｉで示
されるアクリル酸パーフルオロアルキルおよび式IIで示
されるアクリル酸エステルの重合によって調製されたも
のがある。式： ［式中、Ｒは、水素またはメチルであり、ｎは、３〜13
の正の整数である］ で示されるもののようなアクリル酸パーフルオロアルキ
ルモノマーおよびその混合物を使用して、メタクリル酸
エチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチルおよびその混合物のよう
なアクリル酸エステルモノマーIIとのコポリマーを形成
する。本発明で使用されるフッ化アクリル酸コポリマー
についてさらに好適なアクリル酸モノマーは、米国特許
第4,478,975号および第4,778,915（本明細書中に引用記
載する）に記載されている。
本明細書で使用する場合、「基材」なる語は、広範囲
に使用されて、動物および非動物体の両方を含む。かく
して、ヒト、ウシおよびウマのような大型動物、イヌ、
ネコ、ブタおよびヒツジのような小型動物、全タイプの
植物、木、コンクリート、金属、タイル、織物、プラス
チックなどのような表面が挙げられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−252774（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−268384（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−100534（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−76713（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255041（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−62804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−313704（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−38025（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−121915（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−75416（ＪＰ，Ａ) 米国特許4478975（ＵＳ，Ａ) 国際公開90／2487（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/00 - 65/02

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有効成分を含む液体製剤であり、その液体
    製剤を基材に適用した後に、その中に含まれる有効成分
    の水または油による除去または希釈に対する耐性を増加
    させる液体製剤の製造におけるフッ化アクリル酸コポリ
    マーの使用方法であって、 該フッ化アクリル酸コポリマーが、式I: で示されるフッ化モノマーおよび式II: で示されるモノマーから形成され、ここで、Ｒは水素ま
    たは炭素原子１〜４個の低級アルキルであり、Ｗは炭素
    原子１〜６個のアルキレンであり、Ｒ′は炭素原子２〜
    20個のパーフルオロアルキルであり、Ｒ″は炭素原子１
    〜６個の低級アルキル、炭素原子２〜４個のヒドロキシ
    アルキルまたは基−（CH2）ｎ−NH−Ｒであり、Ｒ
    は炭素原子１〜６個の低級アルキルまたはシクロアルキ
    ルであり、ｎは２〜４の整数であって、その式IIのモノ
    マーが、式ＩおよびIIのモノマーの全重量の１ないし30
    重量％の量で存在し、 有効成分が昆虫忌避剤、昆虫誘引剤、動物忌避剤、動物
    誘引剤、昆虫成長調節剤、植物成長調節剤、ならびに殺
    虫剤、殺ダニ剤、殺寄生虫剤、殺鼠剤および除草剤から
    なる群より選択される農薬からなる群より選択される、 液体製剤の製造におけるフッ化アクリル酸コポリマーの
    使用方法。
  2. 【請求項２】フッ化アクリル酸コポリマーが液体製剤全
    体の１〜20重量％の範囲内で液体製剤中に存在する、請
    求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】有効成分が昆虫忌避剤である、請求項１記
    載の方法。
  4. 【請求項４】有効成分が農薬である、請求項１記載の方
    法。
  5. 【請求項５】農薬が殺虫剤である、請求項４記載の方
    法。
  6. 【請求項６】農薬が除草剤である、請求項４記載の方
    法。
  7. 【請求項７】コポリマーが乳化重合によって形成され
    る、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】Ｒが水素またはメチルであり、Ｗが炭素原
    子２〜４個のアルキレンであり、Ｒ′が炭素原子５〜12
    個のパーフルオロアルキルであり、Ｒ″が低級アルキル
    である、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】Ｒがメチルであり、Ｗが炭素原子２個のア
    ルキレンであり、Ｒ′が炭素原子５個のパーフルオロア
    ルキルであり、Ｒ″がメチルまたはエチルである、請求
    項１記載の方法。
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AT (1) ATE158140T1 (ja)
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