JP3183511B2 - 親水性発泡体およびその製造方法 - Google Patents

親水性発泡体およびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はヒドロゲル発泡体、特に医薬の応用面用のも
のに、およびその製造方法に関するものである。
ヒドロゲルは、その親水性基の高い含有量が吸収によ
る水との結合を可能にする天然または合成の高分子物質
である。多くのヒドロゲルの水吸収能力は、無水物質の
固有重量の数倍である。
ヒドロゲルは、種々の形状で医薬に使用される。これ
らは外傷の保護に特に好適であり； ＊ 外傷を乾燥から保護し、 ＊ 外傷の滲出物を吸収し、 ＊ いかなる種類の活性物質用の基剤としても役立
ち、 ＊ 同原の、または異種の皮膚細胞を用いる移植用の
基質として使用する ことができる。
ヒドロゲルは、とりわけ発泡体の形状で使用すること
ができる。
皮膚の外傷、または外科的な傷の保護用の発泡体はそ
れ自体公知であり、この場合に使用される主要な発泡体
はポリウレタン発泡体またはコラーゲン発泡体である。
しかし、当該技術の現況のヒドロゲルは種々の欠点を
有している： その親水性のために、問題の大部分の物質は水溶性で
ある。これは通常は、この種の製品が寸法的に安定でな
いために望ましくない。その上、この種の製品は使用部
位において望ましくない様式で溶解して、もはや意図し
た目的には使用し得なくなる。
他の製品は、重合体の高度の架橋を特色としている。
これは上記の種類の物質の欠点のあるものを回避する
が、これらの物質の膨潤能力はかなり減少しているか、
または失われている。さらに、ここで使用される全ての
合成架橋剤は多かれ少なかれ毒性を有している。
自己接着剤のゲル発泡体も、それ自体は公知である。
これらは一般に皮膚に極めて良好に結合し得るが、これ
らの大部分はその水分吸収と放出能力とが大幅に減少し
ているという欠点を有している。
ヨーロッパ特許出願Ａ−0 097 846は、ヒドロゲルを
基剤とする外傷処理組成物を記載している、ここでは、
粉末、フレークまたはシートとしての固体形状のゼラチ
ンを二相反応で架橋剤、たとえばホルムアルデヒド、グ
リオキサル、グルタル酸二アルデヒド、ジカルボン酸塩
化物および／またはジイソシアネートと反応させてい
る。
この場合には、架橋剤は膨潤した非溶解ゼラチンに作
用する。この方法、およびこれから得られる生成物は、
使用する架橋剤が明らかな細胞損傷の原因となり得るた
めに、かなりの不利益を受ける。
加えて、この方法は再現し得たとしても容易ではな
い。架橋は、使用する架橋剤の濃度のみならず、反応剤
の温度および反応時間のような変量の影響をも受ける。
さらに、市販の型のゼラチンの有効表面積および平均分
子量には顕著な相違があって、架橋したヒドロゲルの性
質を予測することも困難である。
ヨーロッパ特許出願Ａ−0 097 846はさらに、ポリビ
ニルアルコールを基剤とするヒドロゲルから製造した複
合体材料をも記載している。使用される架橋剤はホルム
アルデヒドであり、これは、最初に延べたように生理学
的に有害である。
ポリビニルアルコールまたはコラーゲンから製造した
発泡体も公知であり、一般に使用されているが、その基
材物質が上記の欠点を有するので、その外傷保護に対す
る適合性は、最良の場合でも限定されたものである。
さらに、ポリウレタンゲルから製造した親水性発泡体
も公知である。PCT特許出願WO−88/01878は、自己接着
性ポリウレタン発泡体と、とりわけメタクリル酸エステ
ルを含有することもあり得るポリウレタン発泡体ゲルと
を記載している。
ポリウレタン基剤および高分子量のポリオールを基材
とするポリウレタンゲルも、ヨーロッパ特許出願Ｂ−0
057 839に記載されている。ポリウレタンゲルから製造
した自己接着性の二次元構造体は、ヨーロッパ特許出願
Ｂ−0 147 588より公知であるが、これらの最後の２件
の文献に開示されているポリウレタンゲルは無水であ
り、未発泡である。
したがって、本発明の目標は当該技術の現状における
欠点を持たない、外傷保護組成物として好適なヒドロゲ
ル発泡体を開発することであった。さらに、この発泡体
を再現可能な方法で経済的に製造することも可能である
べきである。
驚くべきことには、当該技術の現状における欠点が、 − 酸化プロピレンおよび任意の酸化エチレンの通常
の出発分子への付加により生成した物質よりなるグルー
プから選択した１種または２種以上のポリエーテル−ポ
リオール、 − １種または２種以上のジイソシアネート、 − １種または２種以上の超吸収剤、 − ポリウレタン用の通常の促進剤よりなるグループ
から選択した１種または２種以上の促進剤、 − 水、および任意に − 通常の副次的物質および／または添加剤 より得られるポリウレタンゲル材料を基材とする親水性
発泡体により緩和されることが見いだされた。この発見
が、上記の目標を達成することを可能にしたのである。
本発明記載の親水性発泡体は特に極端に高い水分吸収
能力を特色としている。たとえば、水分吸収能力は本発
明記載のヒドロゲル発泡体の固有の乾燥重量の100倍に
もなり得る。
ポリエーテル−ポリオール用の出発分子は、好ましく
はペンタエリトリトール、ソルビトール、トリメチロー
ルプロパンまたはエチレンジアミンである。
特に有利には、使用するポリエーテル−ポリオールも
ヨーロッパ特許出願Ｂ−0 057 839およびＢ−0 147 588
に記載されているものである。
ジイソシアネートは、極めて有利な例が4,4′−ジイ
ソシアナトジフェニルメタンである未改質の芳香族もし
くは脂肪族のジイソシアネートよりなるグループから、
または、ポリオールもしくはポリエーテルを用いる予備
重合により生成した改質生成物から選択する。トリプロ
ピレングリコールを用いる予備重合により液化した4,
4′−ジイソシアナトジフェニルメタンが極めて好まし
い例であることが実証されている。特に有利には、使用
するジイソシアネートもヨーロッパ特許出願Ｂ−0 057
839およびＢ−0 147 588に記載されているものである。
促進剤は特に有利には、 − 有機酸、特にｐ−トルエンスルホン酸およびｎ−
ブチルリン酸、 − その有機酸および無機酸との塩を含む有機スズ化
合物、特にナフテン酸スズ、安息香酸スズ、二オクタン
酸ジブチルスズ、二ラウリン酸ジブチルスズ、エチルヘ
キサン酸スズ（II）および二酢酸ジブチルスズ、 − 高級脂肪酸の鉄塩、特にステアリン酸鉄、 − イソホロンジアミン、メチレンジアニリンおよび
イミダゾール、 ならびに、 − 第３級アミン、特にそのアルキル基が有利には２
−６個の炭素原子を有するトリアルキルアミン よりなるグループから選択したものである。
本発明で使用する語において、超吸収剤は特に、液
体、特に水に対する高い吸収能力を有し、たとえばセル
ローズ繊維とは対照的に吸収した液体を負荷下において
も保持する物質を意味するものとして理解される。
本件超吸収剤は、有利にはポリアクリル酸のナトリウ
ム塩よりなるグループから選択する。特に有利には、選
択した超吸収剤は未架橋の、または弱く架橋したに過ぎ
ないものであり、この型の全ての市販の製品から選択す
ることができる。特に好適な製品は、ドイツ特許出願Ａ
−37 13 601に開示されているものであるが、たとえば
カルボキシメチルセルローズ誘導体、カラヤゴム、セル
ローズ、ペクチン、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロピドンまたはゼラチンよりなるグループから選択し
た他の通常の超吸収剤も有利である。
副次的な物質および添加剤も、通常の類の物質から選
択することができる。以下のものが特に有利である；染
料、顔料、光安定剤、保存剤、芳香剤、抗微生物作用を
有する物質、他の活性物質、たとえば冷却作用を有する
もの（たとえばメタノール）または循環を促進するも
の、もしくは暖かさの感覚を生むもの等。
本発明記載のヒドロゲル発泡体は、特に有利には、そ
れ自体公知の方法により二次元基材、たとえば織布織
物、編布織物、不織布織物、フィルム等に適用すること
ができる。本発明はさらに、 − 酸化プロピレンおよび任意に酸化エチレンの通常
の出発分子への付加により生成した物質よりなるグルー
プから選択した１種または２種以上のポリエーテル−ポ
リオール、 − １種または２種以上のジイソシアネート、 − １種または２種以上の超吸収剤、 − ポリウレタン用の通常の促進剤よりなるグループ
から選択した１種または２種以上の促進剤、 および − 水 を混和して混合し、適宜に付加的に、機械的に、および
／または気体の導入により発泡させ、かつ適宜に − 鋳込み成形または延展成形して二次元物体を形成
させるか、または − 二次元基材に適用するか、または − 鋳込み成形して空間充填物体を形成させる ことを特徴とする親水性発泡体の製造方法に関するもの
でもある。
上記のポリエーテル−ポリオールには、たとえば、レ
バゲル（Levagel）VP SN 100のような市販の製品が可
能である。デズモドゥア（Desmodur）PF、デズモドゥア
Ｎ 110、IPDI およびデズモドウァ Ｗ のような
市販の製品もジイソシアネートとして好適であることが
実証されている。ポリアクリル酸ナトリウム、特にファ
ボール（Favor）922−SKとして知られるポリアクリル酸
ナトリウム樹脂は、それ自体超吸収剤として有利である
ことを示している。
デズモラピッド（Desmorapid）Z/SN およびデズモラ
ピッド SO は、それぞれ二ラウリン酸ジブチルスズ促
進剤およびエチルヘキサン酸スズ（II）促進剤として有
利な市販の製品である。
有利には、本発明記載の発泡体は ＊20 −95 重量％のポリエーテル−ポリオー
ル ＊ 1 −60 重量％のジイソシアネート ＊ 5 −60 重量％の超吸収剤 ＊ 0.001− 1.00重量％の促進剤 ＊ 0.01 −20 重量％の水 から得られる。
特に有利には、本発明記載の発泡体は ＊ 20 −95 重量％のポリエーテル−ポリオー
ル ＊ 1 −60 重量％のジイソシアネート ＊ 5 −60 重量％のポリアクリル酸ナトリウ
ム ＊ 0.001− 1.00重量％の促進剤 ＊ 0.01 −20 重量％の水 から得られる。
好ましくは、本発明記載の発泡体は ＊ 50 −70 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 5 −25 重量％のジイソシアネート ＊ 15 −35 重量％の超吸収剤 ＊ 0.05− 1.00重量％の促進剤 ＊ 0.1 −10 重量％の水 から得られる。
特に好ましくは、本発明記載の発泡体は ＊ 50 −70 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 5 −25 重量％のジイソシアネート ＊ 15 −35 重量％のポリアクリル酸ナトリウム ＊ 0.05− 1.00重量％の促進剤 ＊ 0.1 −10 重量％の水 から得られる。
ポリエーテル−ポリオールのイソシアネートに対する
比は、有利には（５−15）:1、特に約（８−12）:1であ
るように選択する。
ポリオールのイソシアネートに対する比を通じて本発
明記載の発泡体の接着性を制御することが可能である。
たとえば、約10:1のポリオール対イソシアネート比に関
して得られる発泡体はいずれにしても接着性が弱く、相
互接着性が強い。この比が約10:1より大きくなれば接着
強度は増加する。この比が減少すれば相互接着性も同様
に減少する。
有利には約２−30分のポットライフののちに、本件発
泡体を鋳込み成形または延展成形して二次元構造体を形
成させることができる。0.10mmないし少なくとも15mmの
厚さの発泡体をこの方法で、困難なしに得ることができ
るが、本発明記載のヒドロゲル発泡体から、たとえば通
常の鋳型成形工程により、二次元的でなく、明確に空間
充填的な物体を製造することも可能であり、有利でもあ
る。
生成した発泡体は、その発泡体原材料が接着性の基
材、すなわち、その表面が接着性−反発性を有する基材
上に鋳込み成形、または被覆されたものであるならば、
解放微孔発泡体である。このような場合には、切断によ
り発泡体を解放微孔発泡体に転化させる必要はない。
既に述べたように、本発明記載の発泡体の接着性を制
御して得られる発泡体、またはそれにより被覆された基
材を自己接着性にすることも可能であるが、その大きな
表面の一面または両面を通常の自己接着性物質で被覆す
ることも有利である。
最終的な発泡体、好ましくは上記の二次元構造体は、
また有利にはヒドロゲル発泡体により被覆された基材
も、たとえば表面の外傷または外科的な傷の保護に使用
することができる。
本発明記載の発泡体の一つの特に驚くべきこと利点
は、ヒトの組織、特に外傷から、極めて僅かな残留物を
も残すことなく、かつ、既に損傷を受けた組織にさらに
損傷を与えることなく除去し得ることである。
したがって、特に有利な応用領域は、特に本発明記載
の発泡体が相互に接着し得るために、深い外傷の保護で
ある。
たとえば、個別に極めて容易に適当な形状に切断し得
る発泡体の数個の薄層を相互に、他の結合助剤を必要と
することなく積み重ねることができる。これにより、発
泡体の一個の厚い層と同様の効果を達成することが可能
になる。
本発明記載の発泡体のあるものの相互接着性はまた、
発泡体を相互接着性包帯としての使用に適したものにす
る。これは、それ自体は接着するが、ヒトの組織とは接
着しない包帯を意味するものとして理解すべきである。
以下の実施例は本発明を説明するものであるが、本発
明をこれらの実施例の限定することを意図したものでは
ない。
各実施例において「レバゲルVP SN100」、「ファボ
ール922 SK」および「デスモドゥア PF」なる商品名
で表示された成分は、前記したとおり、それぞれ、ポリ
エーテル−ポリオール、ポリアクリル酸ナトリウム樹脂
およびジイソシアネートである。
実施例 １ レバゲルVP SN 100 61 重量％ ファボール922 SK 24 重量％ 二ラウリン酸ジブチルスズ 0.1重量％ 水 4.9重量％ デスモドゥアPF 7 重量％ 実施例 ２ レバゲルVP SN 100 69 重量％ ファボール922 SK 18 重量％ 二ラウリン酸ジブチルスズ 0.1重量％ 水 2.9重量％ デスモドゥアPF 10 重量％ 実施例 ３ レバゲルVP SN 100 58 重量％ ファボール922 SK 33 重量％ 二ラウリン酸ジブチルスズ 0.1重量％ 水 2.9重量％ デスモドゥアPF 6 重量％ 実施例１−３に記載されている組成物の各成分は、全
て同時に混和して混合する。ポットライフ、すなわち、
なお流体である間の混合物の加工時間は1.5ないし10分
である。本件発泡体は延展成形してさらに加工すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 75:04 (56)参考文献 特開 昭61−204217（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−126814（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−32519（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C08J 9/02 C08L 75/08

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】− 酸化プロピレンおよび任意に酸化エチ
    レンの出発分子への付加により生成した物質よりなるグ
    ループから選択した１種または２種以上のポリエーテル
    −ポリオール、 − ただし上記の出発分子はペンタエリトリトール、ソ
    ルビトール、トリメチロールプロパンまたはエチレンジ
    アミンよりなるグループから選択したものである、 − １種または２種以上のジイソシアネート、 − ただしポリエーテル−ポリオールのイソシアネート
    に対する比は（５−15）:1である、 − １種または２種以上の超吸収剤、 − ただし上記の超吸収剤は、ポリアクリル酸のナトリ
    ウム塩よりなるグループ、またはカルボキシメチルセル
    ローズ誘導体、カラヤゴム、セルローズ、ペクチン、ポ
    リビニルアルコール、ポリビニルピロピドンおよびゼラ
    チンよりなるグループから選択したものである、 − ポリウレタン用の通常の促進剤よりなるグループか
    ら選択した１種または２種以上の促進剤、 − 水、および任意に − 通常の副次的物質および／または添加剤 から得られるポリウレタンゲル材料を基剤とする親水性
    発泡体。
  2. 【請求項２】上記のジイソシアネートが未改質の芳香族
    または脂肪族のジイソシアネート、たとえば4,4′−ジ
    イソシアナトジフェニルメタン、およびポリオールまた
    はポリエーテル−ポリオールを用いる予備重合により生
    成した改質生成物、たとえばトリプロピレングリコール
    を用いる予備重合により液化した4,4′−ジイソシアナ
    トジフェニルメタンよりなるグループから選択したもの
    であることを特徴とする請求の範囲１記載の発泡体。
  3. 【請求項３】上記の促進剤が、 − 有機酸、特にｐ−トルエンスルホン酸およびｎ−ブ
    チルリン酸、 − その有機酸および無機酸との塩を含む有機スズ化合
    物、特にナフテン酸スズ、安息香酸スズ、二オクタン酸
    ジブチルスズ、二ラウリン酸ジブチルスズ、エチルヘキ
    サン酸スズ（II）および二酢酸ジブチルスズ、 − 高級脂肪酸の鉄塩、特にステアリン酸鉄、 − イソホロンジアミン、メチレンジアニリンおよびイ
    ミダゾール、 ならびに、 − 第３級アミン、特にトリアルキルアミン、 − 上記のトリアルキルアミンノのアルキル基は有利に
    は２−６個の炭素原子を有する よりなるグループから選択したものであることを特徴と
    する請求の範囲１記載の発泡体。
  4. 【請求項４】以下の組成： ＊20 −95 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 1 −60 重量％のジイソシアネート ＊ 5 −60 重量％の超吸収剤 ＊ 0.001−1.00重量％の促進剤 ＊ 0.01 −20 重量％の水 を有することを特徴とする請求の範囲１記載の発泡体。
  5. 【請求項５】以下の組成： ＊20 −95 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 1 −60 重量％のジイソシアネート ＊ 5 −60 重量％のポリアクリル酸ナトリウム ＊ 0.001−1.00重量％の促進剤 ＊ 0.01 −20 重量％の水 を有することを特徴とする請求の範囲１記載の発泡体。
  6. 【請求項６】以下の組成： ＊50 −70 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 5 −25 重量％のジイソシアネート ＊15 −35 重量％の超吸収剤 ＊ 0.05−1.00重量％の促進剤 ＊ 0.1 −10 重量％の水 を有することを特徴とする請求の範囲１記載の発泡体。
  7. 【請求項７】以下の組成： ＊50 −70 重量％のポリエーテル−ポリオール ＊ 5 −25 重量％のジイソシアネート ＊15 −35 重量％のポリアクリル酸ナトリウム ＊ 0.05−1.00重量％の促進剤 ＊ 0.1 −10 重量％の水 を有することを特徴とする請求の範囲１記載の発泡体。
  8. 【請求項８】− 酸化プロピレンおよび任意に酸化エチ
    レンの出発分子への付加により生成した物質よりなるグ
    ループから選択した１種または２種以上のポリエーテル
    −ポリオール、 − ただし上記の出発分子はペンタエリトリトール、ソ
    ルビトール、トリメチロールプロパンまたはエチレンジ
    アミンよりなるグループから選択したものである、 − １種または２種以上のジイソシアネート、 − ただしポリエーテル−ポリオールのイソシアネート
    に対する比は（５−15）:1である、 − 超吸収剤、 − ただし上記の超吸収剤は、ポリアクリル酸のナトリ
    ウム塩よりなるグループ、またはカルボキシメチルセル
    ローズ誘導体、カラヤゴム、セルローズ、ペクチン、ポ
    リビニルアルコール、ポリビニルピロピドンおよびゼラ
    チンよりなるグループから選択したものである、 − ポリウレタン用の通常の促進剤よりなるグループか
    ら選択した１種または２種以上の促進剤、 および − 水 を混和して混合し、適宜に付加的に、機械的に、および
    ／または気体の導入により発泡させ、かつ適宜に − 鋳込み成形または延展成形して二次元物体を形成さ
    せるか、 または − 二次元基材に適用するか、または − 鋳込み成形して空間充填物体を形成させる ことを特徴とする、請求の範囲１−３のいずれかに記載
    されている自己接着性の親水性発泡体の製造方法。
  9. 【請求項９】− 請求の範囲８に従って得られる二次元
    物体、または − 請求の範囲１記載の発泡体で被覆された、織布織
    物、編布織物、不織布織物およびフィルムよりなるグル
    ープから選択した二次元基材、または − 請求の範囲８に従って得られる、織布織物、編布織
    物、不織布織物およびフィルムよりなるグループから選
    択した被覆された基材 よりなる二次元物体。
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