JP3175789B2 - アクリル樹脂の表面改質方法 - Google Patents
アクリル樹脂の表面改質方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル樹脂の表面改
質方法に係り、さらに詳しくはアクリル樹脂表面に親水
性を付与する方法に関するものである。
質方法に係り、さらに詳しくはアクリル樹脂表面に親水
性を付与する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、メタクリル樹脂等のアクリル樹脂
は、優れた光学的性質、機械的強度、加工性、生体適合
性等を有するために、コンタクトレンズ、人工血管、人
工腎臓、その他の人工臓器用材料として使用されてい
る。
は、優れた光学的性質、機械的強度、加工性、生体適合
性等を有するために、コンタクトレンズ、人工血管、人
工腎臓、その他の人工臓器用材料として使用されてい
る。
【０００３】しかしながら、該アクリル樹脂は優れた材
料ではあるが、素材表面の親水性に乏しく一般に強い撥
水性を示すものが多い。例えば、該アクリル樹脂をコン
タクトレズに使用する場合、表面の親水性、すなわち、
涙液との水濡性に乏しいコンタクトレンズは、装用時に
視力矯正上の問題を生じたり、角膜上でのレンズの動き
が悪いためフィッティング上の問題を生じたり、また、
装用者に異物感を与えるという問題も生じる。従って、
この様な素材に対しては良好な表面の親水性を与えるた
めに、種々の改質・改善が測られている。
料ではあるが、素材表面の親水性に乏しく一般に強い撥
水性を示すものが多い。例えば、該アクリル樹脂をコン
タクトレズに使用する場合、表面の親水性、すなわち、
涙液との水濡性に乏しいコンタクトレンズは、装用時に
視力矯正上の問題を生じたり、角膜上でのレンズの動き
が悪いためフィッティング上の問題を生じたり、また、
装用者に異物感を与えるという問題も生じる。従って、
この様な素材に対しては良好な表面の親水性を与えるた
めに、種々の改質・改善が測られている。
【０００４】例えば特公昭５６−３９４５０、特開昭５
８−７４１８号および特開昭５９−１９９１８号の各公
報には、親水性単量体との共重合により、素材の親水性
を改質する方法が開示されている。また、例えば、特公
昭５８−３５４４３号および特開昭５８−１７４１２号
の各公報には、後処理によりコンタクトレンズ表面に親
水性を与えるために、あらかじめ後処理可能な官能基を
有する重合体成分を用いて素材を形成する方法が開示さ
れている。更に、特公昭５５−４９２８８号および特開
昭５８−２１６２２２号の各公報には、プラズマ処理あ
るいはプラズマ重合によるシリコーン樹脂よりなるコン
タクトレンズ表面の親水化法が開示されている。
８−７４１８号および特開昭５９−１９９１８号の各公
報には、親水性単量体との共重合により、素材の親水性
を改質する方法が開示されている。また、例えば、特公
昭５８−３５４４３号および特開昭５８−１７４１２号
の各公報には、後処理によりコンタクトレンズ表面に親
水性を与えるために、あらかじめ後処理可能な官能基を
有する重合体成分を用いて素材を形成する方法が開示さ
れている。更に、特公昭５５−４９２８８号および特開
昭５８−２１６２２２号の各公報には、プラズマ処理あ
るいはプラズマ重合によるシリコーン樹脂よりなるコン
タクトレンズ表面の親水化法が開示されている。
【０００５】しかしながら、上述の親水性単量体の共重
合による方法においては、親水性単量体の組成比と酸素
透過性が相反する傾向を有するため、表面に充分な親水
性を与えようとすると、酸素透過性が著しく低下してし
まい、また高い酸素透過性を維持しようとすると表面の
親水性が乏しくなるという欠点を有している。
合による方法においては、親水性単量体の組成比と酸素
透過性が相反する傾向を有するため、表面に充分な親水
性を与えようとすると、酸素透過性が著しく低下してし
まい、また高い酸素透過性を維持しようとすると表面の
親水性が乏しくなるという欠点を有している。
【０００６】また、後処理により表面の親水化をはかる
目的で、あらかじめ特殊な官能基を有する化合物を重合
成分として用いてコンタクトレンズを形成する方法にお
いては、親水化を行なえる素材が特殊なものに限定され
たり、あるいは前述の親水性単量体との共重合の場合に
も述べたように、素材の酸素透過性が低下するといった
欠点を有している。
目的で、あらかじめ特殊な官能基を有する化合物を重合
成分として用いてコンタクトレンズを形成する方法にお
いては、親水化を行なえる素材が特殊なものに限定され
たり、あるいは前述の親水性単量体との共重合の場合に
も述べたように、素材の酸素透過性が低下するといった
欠点を有している。
【０００７】プラズマ処理によりコンタクトレンズの親
水化をはかる方法では、親水化の効果が短期間のうちに
消失しやすく、また、通常の取り扱い中に生じるレンズ
の乾燥によっても効果が失われてしまい実用性がない。
親水性単量体のコンタクトレンズ表面へのプラズマ重合
処理においては、処理条件の設定が極めて複微妙であっ
て再現性に乏しいといった問題点を有している。
水化をはかる方法では、親水化の効果が短期間のうちに
消失しやすく、また、通常の取り扱い中に生じるレンズ
の乾燥によっても効果が失われてしまい実用性がない。
親水性単量体のコンタクトレンズ表面へのプラズマ重合
処理においては、処理条件の設定が極めて複微妙であっ
て再現性に乏しいといった問題点を有している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、素材
の酸素透過性や光学特性、機械物性などのアクリル樹脂
が本来有している長所を損なうことなく、該樹脂表面に
優れた親水性を付与するための表面改質方法を提供する
ことにある。
の酸素透過性や光学特性、機械物性などのアクリル樹脂
が本来有している長所を損なうことなく、該樹脂表面に
優れた親水性を付与するための表面改質方法を提供する
ことにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的は、アンモニ
ア、尿素または有機アミンよりなるガス状または液状の
窒素化合物の雰囲気中で、アクリル樹脂の表面に１８０
〜３６０ｎｍの紫外線レーザー光を照射することにより
該アクリル樹脂の表面を選択的に改質することを特徴と
するアクリル樹脂の表面改質方法。本発明はまた、前記
窒素化合物がガス状で供給されるとき、窒素化合物の分
圧が０．５〜１００Ｔｏｒｒであるアクリル樹脂の表面
改質方法である。本発明はさらに、前記窒素化合物がア
ンモニアまたは有機アミン化合物であるアクリル樹脂の
表面改質方法である。本発明はまた、前記アクリル樹脂
が、メチルメタクリレートの単独重合体または共重合体
であるアクリル樹脂の表面改質方法である。本発明はさ
らに、前記紫外線レーザーがエキシマレーザーであるア
クリル樹脂の表面改質方法である。本発明はまた、レー
ザー光の照射量がエネルギー密度として１５〜２５ｍＪ
／ｃｍ2であるアクリル樹脂の表面改質方法である。
ア、尿素または有機アミンよりなるガス状または液状の
窒素化合物の雰囲気中で、アクリル樹脂の表面に１８０
〜３６０ｎｍの紫外線レーザー光を照射することにより
該アクリル樹脂の表面を選択的に改質することを特徴と
するアクリル樹脂の表面改質方法。本発明はまた、前記
窒素化合物がガス状で供給されるとき、窒素化合物の分
圧が０．５〜１００Ｔｏｒｒであるアクリル樹脂の表面
改質方法である。本発明はさらに、前記窒素化合物がア
ンモニアまたは有機アミン化合物であるアクリル樹脂の
表面改質方法である。本発明はまた、前記アクリル樹脂
が、メチルメタクリレートの単独重合体または共重合体
であるアクリル樹脂の表面改質方法である。本発明はさ
らに、前記紫外線レーザーがエキシマレーザーであるア
クリル樹脂の表面改質方法である。本発明はまた、レー
ザー光の照射量がエネルギー密度として１５〜２５ｍＪ
／ｃｍ2であるアクリル樹脂の表面改質方法である。
【００１０】
【作用】本発明方法により表面が改質されるアクリル樹
脂は、アルキルアクリレート、アルキルメタアクリレー
ト等、特にメチルメタクリレートの単独重合体および共
重合体がある。メチルメタクリレート共重合体に使用さ
れる共単量体としては、エチレン、プロピレン、塩化ビ
ニル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等があり、これらの
１種または２種以上が使用される。これらの共単量体
は、共重合体中５０モル％以上であることが好ましい。
また、これらのアクリル樹脂の数平均分子量は１０3 〜
１０7 、好ましくは１０4 〜１０6 である。
脂は、アルキルアクリレート、アルキルメタアクリレー
ト等、特にメチルメタクリレートの単独重合体および共
重合体がある。メチルメタクリレート共重合体に使用さ
れる共単量体としては、エチレン、プロピレン、塩化ビ
ニル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等があり、これらの
１種または２種以上が使用される。これらの共単量体
は、共重合体中５０モル％以上であることが好ましい。
また、これらのアクリル樹脂の数平均分子量は１０3 〜
１０7 、好ましくは１０4 〜１０6 である。
【００１１】窒素化合物としては、アンモニア、尿素等
の無機窒素化合物、メチルアミン、ジメチルアミン、ト
リメチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、トリ
メチルアミン、イソプロピルアミン類、ブチルアミン
類、エタノールアミン類、イソプロパノールアミン類、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、
モルホリン等の有機アミン類がある。
の無機窒素化合物、メチルアミン、ジメチルアミン、ト
リメチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、トリ
メチルアミン、イソプロピルアミン類、ブチルアミン
類、エタノールアミン類、イソプロパノールアミン類、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、
モルホリン等の有機アミン類がある。
【００１２】これらの窒素化合物は、液状またはガス
状、好ましくはガス状で用いられる。ガス状で使用され
る場合には、その分圧が０．５〜１００Ｔｏｒｒ、好ま
しくは２０〜１００Ｔｏｒｒである。
状、好ましくはガス状で用いられる。ガス状で使用され
る場合には、その分圧が０．５〜１００Ｔｏｒｒ、好ま
しくは２０〜１００Ｔｏｒｒである。
【００１３】紫外線レーザー光としては、１８０〜３６
０ｎｍ、好ましくは１９０〜２５０ｎｍの発振波長を有
するレーザーがあり、好ましくはエキシマレーザーであ
る。エキシマレーザーに用いられるガスには、ＫｒＦ、
ＫｒＣｌ、ＡｒＦ、ＡｒＣｌ、Ｆ2 等があり、それぞれ
固有の発振波長を有する。例えばＡｒＦレーザーは、１
９２ｎｍの発振波長があり、光子エネルギーは１４８Ｋ
ｃａｌである。したがって、結合エネルギーが１００〜
１１０ＫｃａｌであるＣ−Ｈ結合を切断することがで
き、エキシマレーザー照射により励起された水素は、容
易に引き抜かれ、代りに共存させた窒素化合物のアミノ
基等を導入することができる。
０ｎｍ、好ましくは１９０〜２５０ｎｍの発振波長を有
するレーザーがあり、好ましくはエキシマレーザーであ
る。エキシマレーザーに用いられるガスには、ＫｒＦ、
ＫｒＣｌ、ＡｒＦ、ＡｒＣｌ、Ｆ2 等があり、それぞれ
固有の発振波長を有する。例えばＡｒＦレーザーは、１
９２ｎｍの発振波長があり、光子エネルギーは１４８Ｋ
ｃａｌである。したがって、結合エネルギーが１００〜
１１０ＫｃａｌであるＣ−Ｈ結合を切断することがで
き、エキシマレーザー照射により励起された水素は、容
易に引き抜かれ、代りに共存させた窒素化合物のアミノ
基等を導入することができる。
【００１４】エキシマレーザーの照射量は、エネルギー
密度として１５〜２５ｍＪ／ｃｍ2 、好ましくは１８〜
２２ｍＪ／ｃｍ2 である。すなわち、エネルギー密度が
１５ｍＪ／ｃｍ2 未満では所望の親水性が得られ難く、
一方２５ｍＪ／ｃｍ2 をこえてもそれ以上の親水性が向
上しないだけでなく、むしろ基材であるアクリル樹脂の
表面があれるからである。
密度として１５〜２５ｍＪ／ｃｍ2 、好ましくは１８〜
２２ｍＪ／ｃｍ2 である。すなわち、エネルギー密度が
１５ｍＪ／ｃｍ2 未満では所望の親水性が得られ難く、
一方２５ｍＪ／ｃｍ2 をこえてもそれ以上の親水性が向
上しないだけでなく、むしろ基材であるアクリル樹脂の
表面があれるからである。
【００１５】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
【００１６】実施例１ チャンバー内にポリメチルメタクリレートのフィルム
（５０ｍｍ×５０ｍｍ×１ｍｍ）を置き、真空排気を行
った後、アンモニアガス（Ｈ2 希釈１０％）４０Ｔｏｒ
ｒとなるように供給したＡｒＦレーザー光（１９３ｎ
ｍ）を上記資料表面に垂直方向から照射した。親水性の
評価をするために、水との接触角を測定した。各条件、
結果は表１に示す通りである。
（５０ｍｍ×５０ｍｍ×１ｍｍ）を置き、真空排気を行
った後、アンモニアガス（Ｈ2 希釈１０％）４０Ｔｏｒ
ｒとなるように供給したＡｒＦレーザー光（１９３ｎ
ｍ）を上記資料表面に垂直方向から照射した。親水性の
評価をするために、水との接触角を測定した。各条件、
結果は表１に示す通りである。
【００１７】
【表１】 実施例２ レーザー光をＫｒＦ（２４９ｎｍ）に代え、実施例１と
同様な実験を行った。各条件、結果は表２に示す通りで
ある。
同様な実験を行った。各条件、結果は表２に示す通りで
ある。
【００１８】
【表２】 試験例１ 表１の実験番号１と実験番号４の表面の走査型電子顕微
鏡写真（倍率５００倍）は、それぞれ図１および図２に
示す通りであり、照射エネルギー２５ｍＪ／ｃｍ2 で
は、２０ｍＪ／ｃｍ2 と比べたときその表面は荒れるこ
とが確認された。
鏡写真（倍率５００倍）は、それぞれ図１および図２に
示す通りであり、照射エネルギー２５ｍＪ／ｃｍ2 で
は、２０ｍＪ／ｃｍ2 と比べたときその表面は荒れるこ
とが確認された。
【００１９】試験例２ 透過性について確認したものが図３である。表１の実験
番号１と実験番号４では、その透過性にも明らかな違い
があることが確認された。さらに、実験番号１（２０ｍ
Ｊ／ｃｍ2 ）では、無照射とほとんど同じであることが
確認できた。
番号１と実験番号４では、その透過性にも明らかな違い
があることが確認された。さらに、実験番号１（２０ｍ
Ｊ／ｃｍ2 ）では、無照射とほとんど同じであることが
確認できた。
【００２０】試験例３ 表１の実験番号１の試料表面を島津製作所ＥＳＣＡ−７
５０でＸＰＳ分析を行ったところ図４の通りとなり、窒
素原子が確認された。
５０でＸＰＳ分析を行ったところ図４の通りとなり、窒
素原子が確認された。
【００２１】試験例４ 表１の実験番号１の試料表面を赤外線吸収スペクトル分
光試験を行ったところ図５の通りとなり、表面にＮ−Ｈ
が導入されていることが確認された。
光試験を行ったところ図５の通りとなり、表面にＮ−Ｈ
が導入されていることが確認された。
【００２２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるアクリ
ル樹脂の表面改質方法は、ガス状または液状の窒素化合
物の雰囲気中で、アクリル樹脂の表面に１８０〜３６０
ｎｍの紫外線レーザー光を照射することにより行なわれ
るものであるから、基材であるアクリル樹脂になんら特
殊な成分を加えることなく、その表面を極めて優れた親
水性表面とすることが可能であり、しかも該アクリル樹
脂が、本来的に有している光学特性、機的強度等はなん
ら損なわれないのである。
ル樹脂の表面改質方法は、ガス状または液状の窒素化合
物の雰囲気中で、アクリル樹脂の表面に１８０〜３６０
ｎｍの紫外線レーザー光を照射することにより行なわれ
るものであるから、基材であるアクリル樹脂になんら特
殊な成分を加えることなく、その表面を極めて優れた親
水性表面とすることが可能であり、しかも該アクリル樹
脂が、本来的に有している光学特性、機的強度等はなん
ら損なわれないのである。
【図１】図１は、本発明方法により改質されたアクリル
樹脂の表面状態を示す電子顕微鏡写真である。
樹脂の表面状態を示す電子顕微鏡写真である。
【図２】図２は、本発明方法以外の方法で改質されたア
クリル樹脂の表面状態を示す電子顕微鏡写真である。
クリル樹脂の表面状態を示す電子顕微鏡写真である。
【図３】図３は、透過性と波長との関係を示すグラフで
ある。
ある。
【図４】図４は、強度と結合エネルギーとの関係を示す
グラフである。
グラフである。
【図５】図５は、赤外線吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｃ０８Ｌ 33:06
Claims (6)
- 【請求項１】 アンモニア、尿素または有機アミンより
なるガス状または液状の窒素化合物の雰囲気中で、アク
リル樹脂の表面に１８０〜３６０ｎｍの紫外線レーザー
光を照射することにより該アクリル樹脂の表面を選択的
に改質することを特徴とするアクリル樹脂の表面改質方
法。 - 【請求項２】 前記窒素化合物がガス状で供給されると
き、窒素化合物の分圧が０．５〜１００Ｔｏｒｒである
請求項１に記載のアクリル樹脂の表面改質方法。 - 【請求項３】 前記窒素化合物がアンモニアまたは有機
アミン化合物である請求項１または２に記載のアクリル
樹脂の表面改質方法。 - 【請求項４】 前記アクリル樹脂は、メチルメタクリレ
ートの単独重合体または共重合体である請求項１〜３の
いずれか一つに記載のアクリル樹脂の表面改質方法。 - 【請求項５】 前記紫外線レーザーがエキシマレーザー
である請求項１〜４のいずれか一つに記載のアクリル樹
脂の表面改質方法。 - 【請求項６】 レーザー光の照射量は、エネルギー密度
として１５〜２５ｍＪ／ｃｍ2 である請求項１〜５のい
ずれか一つに記載のアクリル樹脂の表面改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05746192A JP3175789B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | アクリル樹脂の表面改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05746192A JP3175789B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | アクリル樹脂の表面改質方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222223A JPH05222223A (ja) | 1993-08-31 |
| JP3175789B2 true JP3175789B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=13056320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05746192A Expired - Fee Related JP3175789B2 (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | アクリル樹脂の表面改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3175789B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101929392B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2018-12-17 | 연세대학교 산학협력단 | 회전형 광고판 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3206310B2 (ja) * | 1994-07-01 | 2001-09-10 | ダイキン工業株式会社 | 表面改質されたフッ素樹脂成形品 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1012562A (en) * | 1972-03-02 | 1977-06-21 | The Carborundum Company | Refractory ceramic fiber composition |
| US3775141A (en) * | 1972-05-03 | 1973-11-27 | Du Pont | Hardened inorganic refractory fibrous compositions |
| JPS5992982A (ja) * | 1982-11-17 | 1984-05-29 | ニチアス株式会社 | 低収縮耐火繊維組成物 |
| JPS59107983A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-22 | ニチアス株式会社 | 耐熱無機質成形体 |
| JPH0796469B2 (ja) * | 1986-10-30 | 1995-10-18 | イビデン株式会社 | 耐熱性無機質繊維成形体 |
-
1992
- 1992-02-10 JP JP05746192A patent/JP3175789B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101929392B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2018-12-17 | 연세대학교 산학협력단 | 회전형 광고판 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05222223A (ja) | 1993-08-31 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |