JP3329341B2 - コンタクトレンズの表面改質方法 - Google Patents
コンタクトレンズの表面改質方法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、コンタクトレンズの表
面改質方法に係り、さらに詳しくはコンタクトレンズ表
面に水濡性を付与する方法に関するものである。
面改質方法に係り、さらに詳しくはコンタクトレンズ表
面に水濡性を付与する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、コンタクトレンズは、優れた光学
的性質と強度・加工性を有するポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)を主成分とする素材が用いられてきた。
近年では角膜の新陳代謝にとってコンタクトレンズを通
しての酸素の供給が重要視されるようになり、シリコー
ンを含有する重合体やフッ素を含有する重合体が、その
優れた酸素透過性の点で広く使用されるようになってき
ている。シリコーン含有重合体としてはシリコンラバー
が知られているが、シロキサン結合を側鎖に有するメタ
クリレートやアクリレートを含む重合体もコンタクトレ
ンズ材料として使用されている。また、フッ素含有重合
体の代表例としては、パーフルオロアルキル基を側鎖に
有するメタクリレートやアクリレートの重合体などがあ
り、近年、その強度・防汚性・ガス透過性にバランスの
取れた性能が着目され、高酸素透過性のコンタクトレン
ズの原料としても着目されている。
的性質と強度・加工性を有するポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)を主成分とする素材が用いられてきた。
近年では角膜の新陳代謝にとってコンタクトレンズを通
しての酸素の供給が重要視されるようになり、シリコー
ンを含有する重合体やフッ素を含有する重合体が、その
優れた酸素透過性の点で広く使用されるようになってき
ている。シリコーン含有重合体としてはシリコンラバー
が知られているが、シロキサン結合を側鎖に有するメタ
クリレートやアクリレートを含む重合体もコンタクトレ
ンズ材料として使用されている。また、フッ素含有重合
体の代表例としては、パーフルオロアルキル基を側鎖に
有するメタクリレートやアクリレートの重合体などがあ
り、近年、その強度・防汚性・ガス透過性にバランスの
取れた性能が着目され、高酸素透過性のコンタクトレン
ズの原料としても着目されている。
【0003】しかしながら、これらの素材は優れた材料
ではあるが、素材表面の親水性に乏しく一般に強い撥水
性を示すものが多い。表面の親水性、すなわち、涙液と
の水濡性に乏しいコンタクトレンズは、装用時に視力矯
正上の問題を生じたり、角膜上でのレンズの動きが悪い
ためフィッティング上の問題を生じたり、また、装用者
に異物感を与えるという問題も生じる。従って、この様
な素材に対しては良好な表面の親水性を与えるために、
種々の改質・改善が測られている。
ではあるが、素材表面の親水性に乏しく一般に強い撥水
性を示すものが多い。表面の親水性、すなわち、涙液と
の水濡性に乏しいコンタクトレンズは、装用時に視力矯
正上の問題を生じたり、角膜上でのレンズの動きが悪い
ためフィッティング上の問題を生じたり、また、装用者
に異物感を与えるという問題も生じる。従って、この様
な素材に対しては良好な表面の親水性を与えるために、
種々の改質・改善が測られている。
【0004】例えば特公昭56−39450、特開昭5
8−7418号および特開昭59−19918号の各公
報には、親水性単量体との共重合により、素材の親水性
を改質する方法が開示されている。また、例えば、特公
昭58−35443号および特開昭58−17412号
の各公報には、後処理によりコンタクトレンズ表面に親
水性を与えるために、あらかじめ後処理可能な官能基を
有する重合体成分を用いて素材を形成する方法が開示さ
れている。更に、特公昭55−49288号および特開
昭58−216222号の各公報には、プラズマ処理あ
るいはプラズマ重合によるシリコーン樹脂よりなるコン
タクトレンズ表面の親水化法が開示されている。
8−7418号および特開昭59−19918号の各公
報には、親水性単量体との共重合により、素材の親水性
を改質する方法が開示されている。また、例えば、特公
昭58−35443号および特開昭58−17412号
の各公報には、後処理によりコンタクトレンズ表面に親
水性を与えるために、あらかじめ後処理可能な官能基を
有する重合体成分を用いて素材を形成する方法が開示さ
れている。更に、特公昭55−49288号および特開
昭58−216222号の各公報には、プラズマ処理あ
るいはプラズマ重合によるシリコーン樹脂よりなるコン
タクトレンズ表面の親水化法が開示されている。
【0005】しかしながら、上述の親水性単量体の共重
合による方法においては、親水性単量体の組成比と酸素
透過性が相反する傾向を有するため、表面に充分な親水
性を与えようとすると、酸素透過性が著しく低下してし
まい、また高い酸素透過性を維持しようとすると表面の
親水性が乏しくなるという欠点を有している。また、一
般に酸素透過性付与成分として用いられるシリコーン含
有単量体やフッ素含有単量体は、疎水性が強いため、親
水性単量体との共重合を行うと、得られる重合体が白濁
しやすいといった問題を有している。
合による方法においては、親水性単量体の組成比と酸素
透過性が相反する傾向を有するため、表面に充分な親水
性を与えようとすると、酸素透過性が著しく低下してし
まい、また高い酸素透過性を維持しようとすると表面の
親水性が乏しくなるという欠点を有している。また、一
般に酸素透過性付与成分として用いられるシリコーン含
有単量体やフッ素含有単量体は、疎水性が強いため、親
水性単量体との共重合を行うと、得られる重合体が白濁
しやすいといった問題を有している。
【0006】また、後処理により表面の親水化をはかる
目的で、あらかじめ特殊な官能基を有する化合物を重合
成分として用いてコンタクトレンズを形成する方法にお
いては、親水化を行なえる素材が特殊なものに限定され
たり、あるいは前述の親水性単量体との共重合の場合に
も述べたように、素材の酸素透過性が低下するといった
欠点を有している。
目的で、あらかじめ特殊な官能基を有する化合物を重合
成分として用いてコンタクトレンズを形成する方法にお
いては、親水化を行なえる素材が特殊なものに限定され
たり、あるいは前述の親水性単量体との共重合の場合に
も述べたように、素材の酸素透過性が低下するといった
欠点を有している。
【0007】プラズマ処理によりコンタクトレンズの親
水化をはかる方法では、親水化の効果が短期間のうちに
消失しやすく、また、通常の取り扱い中に生じるレンズ
の乾燥によっても効果が失われてしまい実用性がない。
親水性単量体のコンタクトレンズ表面へのプラズマ重合
処理においては、処理条件の設定が極めて複微妙であっ
て再現性に乏しいといった問題点を有している。
水化をはかる方法では、親水化の効果が短期間のうちに
消失しやすく、また、通常の取り扱い中に生じるレンズ
の乾燥によっても効果が失われてしまい実用性がない。
親水性単量体のコンタクトレンズ表面へのプラズマ重合
処理においては、処理条件の設定が極めて複微妙であっ
て再現性に乏しいといった問題点を有している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、素材
の酸素透過性や光学特性、機械物性などのコンタクトレ
ンズが本来有している長所を損なうことなく、良好な視
力矯正能と装用性が付与されるように表面改質されたコ
ンタクトレンズおよびその製造方法を提供することにあ
る。
の酸素透過性や光学特性、機械物性などのコンタクトレ
ンズが本来有している長所を損なうことなく、良好な視
力矯正能と装用性が付与されるように表面改質されたコ
ンタクトレンズおよびその製造方法を提供することにあ
る。
【0009】上記目的は、ホウ素化合物の分圧15To
rr、アンモニアの分圧30Torrかつ全圧45To
rrでホウ素化合物およびアンモニアの存在下で該両ガ
スが反応して、透明性疎水性基材よりなるコンタクトレ
ンズ表面に付着した錯体[H 2 B(NH 3 ) 2 ] + [B
H 4 ] - にエキシマレーザーを照射することにより該コン
タクトレンズの表面を選択的に改質することを特徴とす
るコンタクトレンズの表面改質方法により達成される。
rr、アンモニアの分圧30Torrかつ全圧45To
rrでホウ素化合物およびアンモニアの存在下で該両ガ
スが反応して、透明性疎水性基材よりなるコンタクトレ
ンズ表面に付着した錯体[H 2 B(NH 3 ) 2 ] + [B
H 4 ] - にエキシマレーザーを照射することにより該コン
タクトレンズの表面を選択的に改質することを特徴とす
るコンタクトレンズの表面改質方法により達成される。
【0010】本発明はまた、該透明性疎水性基材がアク
リル樹脂又はフッ素樹脂であるコンタクトレンズの表面
改質方法である。本発明はさらにまた、該ホウ素化合物
がジボランであるコンタクトレンズの表面改良方法であ
る。前記目的は、前記方法により表面改質されたコンタ
クトレンズによっても達成される。
リル樹脂又はフッ素樹脂であるコンタクトレンズの表面
改質方法である。本発明はさらにまた、該ホウ素化合物
がジボランであるコンタクトレンズの表面改良方法であ
る。前記目的は、前記方法により表面改質されたコンタ
クトレンズによっても達成される。
【0011】
【作用】エキシマレーザーに用いられるガスには、Kr
F,KrCl,ArF,ArCl,F2 等があり、それ
ぞれ固有の発振波長が存在する。例えば、ArFレーザ
ーは、193nmの発振波長であり、光子エネルギーは
148kcalである。従って、結合エネルギーが10
0〜110kcalであるC−H結合は言うまでもな
く、結合エネルギーが128kcalであるフッ素樹脂
のC−F結合をも切断することができる。しかしなが
ら、フッ素は電気エネルギーが大きいため、直ちに炭素
と再結合してしまい所望の改質効果を得ることが難し
い。エキシマレーザーをコンタクトレンズ表面が充分に
親水化されるまで照射し続けると、いわゆる「アブレー
ション」により、材料が分解され表面に凹凸が形成され
る。その結果、レンズの光学的性質が損なわれたりす
る。 本発明者らは、レンズの光学的性質を損なうこと
なく、すなわち、透明性を維持した状態での表面親水化
法を研究し、本発明に至った。
F,KrCl,ArF,ArCl,F2 等があり、それ
ぞれ固有の発振波長が存在する。例えば、ArFレーザ
ーは、193nmの発振波長であり、光子エネルギーは
148kcalである。従って、結合エネルギーが10
0〜110kcalであるC−H結合は言うまでもな
く、結合エネルギーが128kcalであるフッ素樹脂
のC−F結合をも切断することができる。しかしなが
ら、フッ素は電気エネルギーが大きいため、直ちに炭素
と再結合してしまい所望の改質効果を得ることが難し
い。エキシマレーザーをコンタクトレンズ表面が充分に
親水化されるまで照射し続けると、いわゆる「アブレー
ション」により、材料が分解され表面に凹凸が形成され
る。その結果、レンズの光学的性質が損なわれたりす
る。 本発明者らは、レンズの光学的性質を損なうこと
なく、すなわち、透明性を維持した状態での表面親水化
法を研究し、本発明に至った。
【0012】本発明は、フルオロアルキル基を含むコン
タクトレンズもちろんのこと、フルオロアルキル基を有
する防汚性や酸素透過性に優れたハードコンタクトレン
ズにも好適に使用できることとなる。すなわち、本発明
の方法では、フッ素が炭素よりも結合しやすいホウ素の
化合物およびアンモニアの存在下でエキシマレーザーを
照射するため、励起されたフッ素は、容易により安定な
ボロンと結合して引き抜かれ、かわりに共存させたアミ
ノ基やメチル基を導入することが可能となる。また、ホ
ウ素と結合したフッ素は、148kcal以上の結合エ
ネルギー(B−F;184kcal、Al−F;158
kcal)を有しているため、ArFレーザーなどでは
再切断されにくいため、反応を効率的に進めることがで
きる。
タクトレンズもちろんのこと、フルオロアルキル基を有
する防汚性や酸素透過性に優れたハードコンタクトレン
ズにも好適に使用できることとなる。すなわち、本発明
の方法では、フッ素が炭素よりも結合しやすいホウ素の
化合物およびアンモニアの存在下でエキシマレーザーを
照射するため、励起されたフッ素は、容易により安定な
ボロンと結合して引き抜かれ、かわりに共存させたアミ
ノ基やメチル基を導入することが可能となる。また、ホ
ウ素と結合したフッ素は、148kcal以上の結合エ
ネルギー(B−F;184kcal、Al−F;158
kcal)を有しているため、ArFレーザーなどでは
再切断されにくいため、反応を効率的に進めることがで
きる。
【0013】本発明において使用されるホウ素化合物と
は、反応系内において所定の蒸気圧を有して存在し得る
ものであればよく、一例を挙げると、例えばジボラン、
トリメチルホウ素、トリエチルホウ素、トリイソプロピ
ルホウ素、トリブチルホウ素、(BHNH)3 等があ
る。これらのうち、ジボランおよび(BHNH)3 が好
ましく、(BHNH)3 の場合には特にアンモニアを供
給する必要はない。
は、反応系内において所定の蒸気圧を有して存在し得る
ものであればよく、一例を挙げると、例えばジボラン、
トリメチルホウ素、トリエチルホウ素、トリイソプロピ
ルホウ素、トリブチルホウ素、(BHNH)3 等があ
る。これらのうち、ジボランおよび(BHNH)3 が好
ましく、(BHNH)3 の場合には特にアンモニアを供
給する必要はない。
【0014】また、シボランを使用する場合には、反応
ガスNH3 とB2 H6 とは即座に反応して錯体[H2 B
(NH3 )2 ]+[BH4 ]−が形成されたコンタクト
レンズ表面に付着する。このコンタクトレンズ表面に付
着している錯体にエキシマレーザーを照射すると、例え
ばコンタクトレンズの基材である疎水性樹脂のC−F結
合またはC−F結合および錯体が共に励起されて光分解
し、遊離したBはFまたはHを引き抜き、その場所に−
NH2 が置換される。このようにしてエキシマレーザー
を照射されたコンタクトレンズの表面のごく薄い層が親
水性に改質される。
ガスNH3 とB2 H6 とは即座に反応して錯体[H2 B
(NH3 )2 ]+[BH4 ]−が形成されたコンタクト
レンズ表面に付着する。このコンタクトレンズ表面に付
着している錯体にエキシマレーザーを照射すると、例え
ばコンタクトレンズの基材である疎水性樹脂のC−F結
合またはC−F結合および錯体が共に励起されて光分解
し、遊離したBはFまたはHを引き抜き、その場所に−
NH2 が置換される。このようにしてエキシマレーザー
を照射されたコンタクトレンズの表面のごく薄い層が親
水性に改質される。
【0015】
【0016】エキシマレーザーの照射量はエネルギー密
度として10〜80mJ/cm2 、好ましくは30〜6
0mJ/cm2 である。すなわち、エネルギー密度が1
0mJ/cm2 未満では所望の親水性が得られ難く、一
方80mJ/cm2 を越えても、それ以上の親水性は向
上しないからである。
度として10〜80mJ/cm2 、好ましくは30〜6
0mJ/cm2 である。すなわち、エネルギー密度が1
0mJ/cm2 未満では所望の親水性が得られ難く、一
方80mJ/cm2 を越えても、それ以上の親水性は向
上しないからである。
【0017】本発明により改質されるコンタクトレンズ
の基材としては、通常コンタクトレンズ用として使用さ
れる透明性の疎水性樹脂であればいずれも使用できる
が、一例を挙げると、例えばメタクリル樹脂、フッ素樹
脂などがある。
の基材としては、通常コンタクトレンズ用として使用さ
れる透明性の疎水性樹脂であればいずれも使用できる
が、一例を挙げると、例えばメタクリル樹脂、フッ素樹
脂などがある。
【0018】メタクリル樹脂としては、ポリメチルメタ
クリレートの他に、メチルメタクリレートと他の共重合
性単量体との共重合体がある。またフッそ樹脂として
は、例えば、モノフルオロメチルメタクリレート、ジフ
ルオロエチルメタクリレート、トリフルオロエチルメタ
クリレート、トリフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、モノ
フルオロメチルアクリレート、ジフルオロエチルアクリ
レート、トリフルオロエチルアクリレート、トリフルオ
ロイソプロピルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピルアクリレートなどの弗化(メタ)アクリル酸エステ
ル類、その他、ヘキサフルオロブテン、ヘキサフルオロ
ブタジエン1,3、ヘキサフルオロプロペンなどが挙げ
られ、このうち炭素数1〜8、より望ましくは炭素数1
〜4の弗化アルキル基を有する弗化(メタ)アクリル酸
エステル、特にトリフルオロエチルメタクリレート、ヘ
キサフルオロイソプロピルメタクリレート、トリフルオ
ロエチルアクリレートおよびヘキサフルオロイソプロピ
ルアクリレートの単独重合体またはこれらの単量体同士
の共重合体若しくはこれらの単量体とメチルメタクリレ
ートとの共重合体がある。これら重合体の数平均分子量
は103 〜107、好ましくは104 〜106 である。
クリレートの他に、メチルメタクリレートと他の共重合
性単量体との共重合体がある。またフッそ樹脂として
は、例えば、モノフルオロメチルメタクリレート、ジフ
ルオロエチルメタクリレート、トリフルオロエチルメタ
クリレート、トリフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、モノ
フルオロメチルアクリレート、ジフルオロエチルアクリ
レート、トリフルオロエチルアクリレート、トリフルオ
ロイソプロピルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピルアクリレートなどの弗化(メタ)アクリル酸エステ
ル類、その他、ヘキサフルオロブテン、ヘキサフルオロ
ブタジエン1,3、ヘキサフルオロプロペンなどが挙げ
られ、このうち炭素数1〜8、より望ましくは炭素数1
〜4の弗化アルキル基を有する弗化(メタ)アクリル酸
エステル、特にトリフルオロエチルメタクリレート、ヘ
キサフルオロイソプロピルメタクリレート、トリフルオ
ロエチルアクリレートおよびヘキサフルオロイソプロピ
ルアクリレートの単独重合体またはこれらの単量体同士
の共重合体若しくはこれらの単量体とメチルメタクリレ
ートとの共重合体がある。これら重合体の数平均分子量
は103 〜107、好ましくは104 〜106 である。
【0019】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
【0020】実施例1 NH3 とB2 H6 のガスを、それぞれ30Torrおよ
び15Torrで封入したセル内に置いたコンタクトレ
ンズ形状のテトラフルオロエチレンと六フッ化プロピレ
ンとの共重合体からなるフッ素樹脂(ネオフロンFED
(商標)、ダイキン株式会社製)に垂直にArFレーザ
ー(193nmそれぞれ5mJ/cm2 、25mJ/c
m2 および100mJ/cm2 )を照射した。レーザー
照射後は、水洗し、ESCAによる表面分析と接触角の
測定を行ったところ、表面にアミノ基に由来する窒素原
子が確認され、そのときの接触角は図1に示すとおりと
なり、親水性を有する表面に改質されていた。また、外
見上、未処理の樹脂と比べて変化なく、スペクトルメー
ターによる透過率の測定でも光学的な変化は認められな
かった。
び15Torrで封入したセル内に置いたコンタクトレ
ンズ形状のテトラフルオロエチレンと六フッ化プロピレ
ンとの共重合体からなるフッ素樹脂(ネオフロンFED
(商標)、ダイキン株式会社製)に垂直にArFレーザ
ー(193nmそれぞれ5mJ/cm2 、25mJ/c
m2 および100mJ/cm2 )を照射した。レーザー
照射後は、水洗し、ESCAによる表面分析と接触角の
測定を行ったところ、表面にアミノ基に由来する窒素原
子が確認され、そのときの接触角は図1に示すとおりと
なり、親水性を有する表面に改質されていた。また、外
見上、未処理の樹脂と比べて変化なく、スペクトルメー
ターによる透過率の測定でも光学的な変化は認められな
かった。
【0021】比較例1 実施例1で基材として用いた樹脂について、ESCAに
よる表面分析と接触角の測定を行ったところ、窒素原子
も確認されず接触角も112度であり、疎水性の表面で
あった。
よる表面分析と接触角の測定を行ったところ、窒素原子
も確認されず接触角も112度であり、疎水性の表面で
あった。
【0022】比較例2 セル内にNH3 とB2 H6 ガスを加えない状態で、実施
例1と同様にArFレーザー(193mm、25mJ/
cm2 )を照射した。レーザー照射後は、水洗し、ES
CAによる表面分析と接触角の測定を行ったところ、表
面に窒素原子の存在は確認されず、接触角も110度で
あり、親水性は付与されていなかった。
例1と同様にArFレーザー(193mm、25mJ/
cm2 )を照射した。レーザー照射後は、水洗し、ES
CAによる表面分析と接触角の測定を行ったところ、表
面に窒素原子の存在は確認されず、接触角も110度で
あり、親水性は付与されていなかった。
【0023】実施例2 (BHNH)3 ガスを用いて実施例1と同じ条件で実施
した結果、実施例1と同様にレーザーが照射された部分
のみ親水性をもった表面に改質することができた。
した結果、実施例1と同様にレーザーが照射された部分
のみ親水性をもった表面に改質することができた。
【0024】実施例3 実施例1と同じガスを用い、フッ素樹脂としては透明テ
フロン(サイトップ、旭硝子株式会社製)を用いて、実
施例1と同じ条件で実施した結果、実施例1と同様にレ
ーザーが照射された部分のみ親水性を持った表面に改質
することができた。
フロン(サイトップ、旭硝子株式会社製)を用いて、実
施例1と同じ条件で実施した結果、実施例1と同様にレ
ーザーが照射された部分のみ親水性を持った表面に改質
することができた。
【0025】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるコンタ
クトレンズの表面改質方法は、ホウ素化合物およびアン
モニアの存在下で透明性疎水性基材よりなるコンタクト
レンズにエキシマレーザーを照射することにより該コン
タクトレンズの表面を改質するものであるから、レンズ
素材になんら特殊な成分を加えることなく、レンズ表面
を極めて優れた親水性表面とすることが可能であり、コ
ンタクトレンズの装用性や視力矯正能を向上させ、より
優れたものとすることができる。
クトレンズの表面改質方法は、ホウ素化合物およびアン
モニアの存在下で透明性疎水性基材よりなるコンタクト
レンズにエキシマレーザーを照射することにより該コン
タクトレンズの表面を改質するものであるから、レンズ
素材になんら特殊な成分を加えることなく、レンズ表面
を極めて優れた親水性表面とすることが可能であり、コ
ンタクトレンズの装用性や視力矯正能を向上させ、より
優れたものとすることができる。
【図1】図1は、本発明によるコンタクトレンズの表面
改質方法において、エキシマレーザーの照射量と表面の
水との接触角との関係を示すグラフである。
改質方法において、エキシマレーザーの照射量と表面の
水との接触角との関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−10616(JP,A) 特開 昭63−271410(JP,A) 特開 昭53−83642(JP,A) 特開 昭60−147423(JP,A) 特開 昭60−156706(JP,A) 特開 平3−15816(JP,A) 特開 平3−98014(JP,A) 特開 昭51−125156(JP,A) 特開 平1−113719(JP,A) 特開 昭54−87758(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02C 7/04 C08J 7/00 302
Claims (4)
- 【請求項1】 ホウ素化合物の分圧15Torr、アン
モニアの分圧30Torrかつ全圧45Torrでホウ
素化合物およびアンモニアの存在下で該両ガスが反応し
て、透明性疎水性基材よりなるコンタクトレンズ表面に
付着した錯体[H2B(NH3)2]+[BH4]-にエキシ
マレーザーを照射することにより該コンタクトレンズの
表面を選択的に改質することを特徴とするコンタクトレ
ンズの表面改質方法。 - 【請求項2】 該透明性疎水性基材がアクリル樹脂又は
フッ素樹脂である請求項1に記載のコンタクトレンズの
表面改質方法。 - 【請求項3】 該ホウ素化合物がジボランである請求項
1に記載のコンタクトレンズの表面改良方法。 - 【請求項4】 前記請求項1〜3のいずれか一つに記載
の方法により表面改質されたコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24376791A JP3329341B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | コンタクトレンズの表面改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24376791A JP3329341B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | コンタクトレンズの表面改質方法 |
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