JP3165895B2 - 過酸溶液 - Google Patents

過酸溶液

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、低級鎖式過酸の希薄水溶液の製造および消
毒液としてのそれらの使用に関する。
低級鎖式過酸は、広い抗菌スペクトルを有する効果的
な殺菌剤で、使用に際して、残留物として対応する低級
鎖式酸を残すだけという著しい利点を有し、従って、環
境汚染のない消毒剤を必要とする利用に特に適してい
る。通常の低級鎖式過酸、例えば２個から５個の炭素原
子を有する鎖式カルボン酸に対応するものが本明細書に
おいて目的とされるが、過酢酸は、消毒剤として既に商
業的に重要な過酸であるので、特に対象とされる。以下
の記載が、過酢酸に関する場合には、技術的な内容が許
容す限り、その他の過酸に置き換えて読むことができ
る。又、低級鎖式酸についての論及は、適切な場合に
は、対応する無水化合物についての論及も含まれるとい
うことも理解されよう。
重量でおよそ45％までの過酢酸を含む過酢酸水溶液は
市販されている。そのような溶液は、適切に濃縮された
過酸化水素と酢酸を、水溶液中で酸触媒（通常硫酸また
は他の強い無機酸である）の存在下で反応させることに
より製造できる。酸触媒は、重量で反応混合物のおよそ
0.1％から５％で存在し得る。
比較的強制的な反応条件下では、例えば一つまたは二
つ以上の十分量の触媒を用い、反応温度を引き上げ、濃
縮反応混合物とした場合、過酢酸水溶液は、反応物およ
び反応生成物の平衡混合物を生じ、さらに平衡は比較的
短時間に実質的に達成される。反応混合物の２％から５
％の濃度で強酸触媒を用い、30℃から50℃の温度で、さ
らに酸の濃度をおよそ20重量％以上とした場合、反応混
合物は数時間以内で平衡に達し得る。ある種の目的のた
めには、または長期保管を意図する場合には、過酸製
品、例えば個人的、家庭的衛生用希薄溶液製品には、触
媒残留物は望ましくない。いろいろな目的のために過酢
酸の希薄溶液、例えば重量で５％以下、しばしば２％以
下、例えば重量で0.1％から２％のものが要求される。
重量で0.5％以上、例えば重量で0.5％から１％の過酢酸
の濃度は、例えばトイレの洗浄用に、特に強い殺菌効果
を示す。そのような希薄過酢酸溶液は、直接、酢酸と過
酸化水素とを適切に希薄反応液中で反応させることによ
り製造できるが、平衡に達するまで非常に長い時間を要
する。とりわけ非常に希薄な溶液が目的とされる場合に
はそうである。重量で１％以下の過酸濃度では、反応が
酸触媒されていない場合には、平衡に達するまで１カ月
またはそれ以上を要し、酸触媒されている場合でも１週
間またはそれ以上を要する。これは、大規模製造用プラ
ントや設備に非常に苛酷な使用を課する。
濃縮平衡溶液が水で希釈される場合、希釈が進むにつ
れこの系の平衡点は、最初の反応物の再生に向かって徐
々に変化する。希釈後、新しい平衡点に達するために要
する熟成時間は、適切な反応物からそのような希薄溶液
を直接製造するときに必要な時間と同じ次数である。そ
のような希薄溶液を直接使用することもできるが、溶液
は平衡に達しておらず、従って保管により様々な組成を
有する。又そのような非平衡希薄溶液は、もとの濃度で
決まる平衡点により決定される組成をもつが、それはあ
る種の用途には望ましいものではないであろう。
1955年に、Greenspanらは、希薄過酸溶液の成分の相
対濃度を適切に調製すると共に過酸安定剤を用いて、希
薄過酢酸安定溶液を調製できることを開示した（Proc.4
2nd Ann.Mtg.Chem.Spec.Man.Ass.Dec.1955）。いいかえ
れば、調製した希薄溶液が完全には平衡に達していない
場合には、成分バランスの調製により安定させることが
できる。問題の溶液は、市販物、例えば少量の無機酸触
媒を用いて製造された完全に平衡に達した過酢酸を希釈
して調製できる。
米国特許第4297298号明細書は、第一工程において少
量の強酸触媒の存在下で、対応するカルボン酸もしくは
無水化合物および濃縮過酸化水素から濃縮過酸溶液を調
製し、さらに鎖式過酸の濃度を該混合物において一定比
率の濃度とするために、該溶液を第一工程の試薬の少な
くとも一つを含む溶液で希釈することによる低級鎖式過
酸水溶液の製造を開示する。“いったん希釈すると系の
平衡は失われるが、系は非常にゆっくりと鎖式過酸を生
成する方法に向かう”ように、この希釈用試薬の濃度を
選択する。米国特許第4297298号明細書に開示されたこ
の方法は、非常に高濃度、すなわち28％から46％の過酸
化水素を含む非平衡組成物をつくる。使用者がそのよう
な濃度のものに触れると、皮膚の脱色や痛みを生じる。
米国特許第4743447号明細書は、コンタクトレンズ消
毒用の過酸化水素基剤を有する溶液の製造を開示する。
該溶液は、重量で0.005％から0.1％の過酢酸、重量で１
％から８％の過酸化水素および系を平衡にさせるために
十分な量の酢酸を含む。そのような溶液は、非常に希薄
な反応混合物を用いて非常に長時間の平衡化により、ま
たは“低濃度”の過酢酸を含む安定な市販溶液にその組
成物の内の他の成分を添加して製造できる。この方法
は、最終生成物を得るための安定した低濃度の過酢酸を
製造するために別の開始工程を余儀なくさせる。
触媒の非存在下ですら長い平衡化工程または中間工程
を必要としない、プラント効率の良い方法によって、平
衡組成を有し、比較的安定な過酸の希薄溶液を製造する
ことが本発明の目的である。
本発明は、過酸化水素を低級鎖式過酸と、両者とも高
い出発濃度で水性反応混合物中で接触させることによ
り、低級鎖式過酸に富む反応混合物を急速に生成し、さ
らに反応混合物を水および必要とされる量の低級鎖式酸
および／または過酸化水素で反応混合物を希釈して、希
釈溶液の平衡組成を再生させることによって、平衡組成
を有する低級鎖式過酸の希薄溶液の製造方法を提供す
る。この方法は、低級鎖式過酸に富む反応混合物は、そ
れ自体平衡に達する前に希釈されるという特徴を有す
る。
反応混合物における低級鎖式酸の出発濃度は、好まし
くは重量で25％から70％である。水性媒体中の過酸化水
素の出発濃度は、少なくとも水がいくらか存在するとい
う条件で、好ましくは、重量で15％から35％である。重
量でおよそ86％を越える濃度の過酸化水素（それ以上の
濃度の溶液は危険である）を使用しないのが望ましいの
は、水の最小限度量を示している。好ましくは、水は初
め重量で15％から50％存在する。本明細書中では、過酸
化水素および過酸の濃度は、別に規定されない限り、10
0％の物質として示されている。
低級鎖式過酸に富む反応混合物によって、最終的に製
造されるべき希薄平衡溶液の過酸濃度よりも高いものが
得られる。
硫酸の添加によって触媒される、酢酸と過酸化水素と
の平衡に向かう反応の進行を図１に示すが、過酢酸の百
分率は時間に対してプロットしてある。反応混合物にお
ける過酸濃度の最後の数％が、製造のための反応時間の
大部分を占めることが分かる。本発明に従い、反応混合
物が、重量で２％から30％、特に好ましくは重量でおよ
そ25％の過酸を含むときに、該反応混合物は好ましくは
希釈される。それに代えて、またはそれに追加して該反
応混合物における過酸の潜在的含有量の20％から80％を
含むときに、該反応混合物の最初の組成および対応する
濃度における平衡に考慮しながら、低級鎖式過酸に富む
反応混合物は好ましくは希釈される。
低級鎖式過酸に富む反応混合物を製造するための反応
過程において、平衡組成をつくるために該反応混合物を
水で希釈することができる。比較的初期の反応段階、例
えば過酸の該反応混合物における潜在的含有量の20％か
ら50％を含むとき、または重量でおよそ２％から10％の
過酸を含むときにこの希釈を行う場合には、およそ0.5
％から1.5％の過酸濃度を有する希釈生成物をつくるこ
とができる。これは本発明実施のための最も時間のかか
らない例である。
又はそれに代えて、低級鎖式過酸に富む反応混合物
を、低級鎖式酸および過酸化水素で希釈しても良い。好
ましくはこの反応混合物は、希釈時に、重量で10％から
30％を越える過酸を含み、これは重量でおよそ0.5％か
ら12.5％までの過酸を含む溶液を製造するために適切に
希釈できる。
本発明の実施には、所望の希釈の過酸溶液の平衡組成
の知識を必要とする。これは、そのような溶液を作製
し、それを平衡状態にさせ、そして適切な分析実験を実
施することにより求めることができる。これは、分析用
溶液を作製するために長時間の平衡化を必要とするが、
単にモデル系で実施できる。
同様に、希釈溶液作製用の比較的高濃度の溶液の組成
を求めることが必要であるが、濃縮平衡溶液の場合に
は、製造業者のデーターを利用することができる。本発
明の最後に記載される具体例が実施される場合には、上
で確認されたように、低級鎖式酸の過酸または過酸化水
素に対する必要な比率に達するための反応時間を決定す
る必要がある。なぜならばこの方法は、この時点で水を
添加することによって実施されるからであるが、これも
またモデル反応系での適切な解析実験によって実施され
得る。
過酸溶液の種々の構成成分の含有量を決定するため
に、以下の方法を用いることができる。
酢酸： 酢酸の過酸および遊離過酸化水素内容物は、過剰の水
酸化ナトリウムと共に還流することにより破壊され、そ
の酸性度は、塩酸で過剰の水酸化ナトリウムを、フェノ
ールフタレイン指示薬を用いて測定することによって求
めることができる。そのようにして求められた酸性度値
を、適用し得る場合には硫酸内容物のために修正し、さ
らに下記の操作により存在が認められた過酸化水素およ
び過酢酸の破壊により生じた酢酸のために修正する。
過酸化水素： 氷冷希硫酸と溶液を混合する。指示薬としてフェロイ
ンを用いて、過酸化水素含有量を硫酸セリウム溶液で測
定して求める。
過酢酸（希薄溶液）： 溶液を−10℃で沃化ナトリウムのエタンジオール溶液
と混合し、遊離した沃素をチオ硫酸ナトリウムで測定す
る。
過酢酸（濃縮溶液）： 過酸化水素を上記のように測定する。沃化カリウム溶
液を加え、チオ硫酸ナトリウムで測定する。
本発明は、工業用または家庭用（例えばトイレ洗浄
用）消毒を目的とする消毒液の製造に特に適している。
そのような目的には、過酢酸含有量が、重量でおよそ0.
1％から２％の最小有効量レベルにあることが所望され
る。過酸化水素の濃度は、好ましくは、使用者の皮膚が
溶液に触れて脱色される可能性のある濃度以下、すなわ
ちおよそ８％以下であるべきであるが、組成物において
およそ１％から3.2％の利用可能酸素濃度を与えるのに
十分な量であるべきで、例えば重量で２％から７％であ
る。酢酸の濃度は、香りの含有を促進できる濃度が好ま
しいが、腐食量以下であるべきで、例えば重量で２％か
ら９％である。ペーハーは1.5以上が好ましいが、少な
くとも2.0が望ましく、例えば2.0から5.0である。その
ような溶液は、必要な最終過酢酸濃度を得るべく、過酢
酸の濃縮平衡溶液を水で単純に希釈することによっては
製造することはできない。なぜならば、過酢酸の含有量
の割に過酸化水素および／または酢酸の含有量が甚だし
く低いからである。
本発明は、過酸の高濃度溶液（例えば重量で20％から
45％の過酸を含む溶液）から、より高い含有量の過酸を
含む溶液（例えば重量で15％まで）を製造するためにも
利用でき、同様な考え方および操作が上記に概略したよ
うに適用できる。
本発明を、以下のその特定の具体例により詳述する。
実施例１ 21過酸化水素（86重量％）、2.61氷酢酸、41脱イオン
水、0.021の水酸化ナトリウム水溶液中のジピコリン酸
および0.925kgの市販フォスホネート安定剤（１−ヒド
ロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、商標名デケス
ト2010として市販）から成る、反応混合物を外気温で作
った。デケストは商標名である。これは、全混合物にお
いて、過酸化水素およそ28％、酢酸27％、混合物中の水
の含有量は過酸化水素と共に混入したものを含めて重量
で45％に一致する。
触媒無しの反応混合物において生じた過酢酸の濃度が
重量で3.4％に達した時（20時間）、反応混合物中の過
酢酸：過酸化水素：酢酸の重量比は1:6.8:7.2で、これ
は目的の希釈の既知安定組成物にほぼ一致する。反応混
合物は、この時点で100gの反応混合物に対して200gの脱
イオン水を加えて希釈し、過酢酸濃度を1.14％、過酸化
水素および酢酸濃度をそれぞれおよび８％にした。ペー
パー2.0のこの溶液を外気温に96日間置き、その間に周
期的に分析した。そのようにして求めた過酢酸の濃度を
下の表１に示す。
表 １ 日 過酢酸（重量％） 0 1.14 3 1.08 6 1.04 30 1.00 54 1.02 75 0.98 96 1.02 最初から６日以内にある種の平衡が明らかに生じた。
その後卓越した安定性をもつ溶液が得られた。
実施例２〜４ 下記に示した割合でその成分を含有する反応混合物の
作った。
氷酢酸 63.60 重量比 70％過酸化水素 34.00 重量比 濃硫酸（1.4％） 1.3664 重量比 デケスト2010（１％） 0.976 重量比 ジピコリン酸（１％） 0.976 重量比 反応混合物の潜在的過酢酸含有量は、重量でおよそ30
％である。およそ24時間後に実際の過酢酸濃度が重量で
26％に達したとき、その一部分を別々に希釈して、それ
それ重量で12.4％（実施例２）、重量で１％（実施例
３）、重量で0.59％（実施例４）の過酢酸を含むと予想
される溶液を作った。これらの溶液を下記のように処理
した。
12.4％過酢酸： 26％過酢酸溶液の量 169.87g 希釈液−脱イオン水 195.42g 希釈液−70重量％過酸化水素 102.41g 希釈液−氷酢酸 32.32g １％過酢酸： 26％過酢酸溶液の量 13.89g 希釈液−脱イオン水 404.55g 希釈液−70重量％過酸化水素 41.37g 希釈液−氷酢酸 40.2g 0.59％過酢酸： 26％過酢酸溶液の量 7.78g 希釈液−脱イオン水 419.19g 希釈液−70重量％過酸化水素 44.67g 希釈液−氷酢酸 28.36g このようにして得た溶液を外気温に13週まで置き、そ
の間にそれらを周期的に分析した。そのようにして求め
た過酢酸の濃度を下の表２に示す。
特に実施例２および３においてもまた、溶液が卓越し
た安定性を示した後最初の週の間に平衡に達したように
見える。しかしながら、本発明を実施する場合には、希
釈溶液を１週間熟成させることが望ましいであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サンダーソン，ウイリアム ロナルド イギリス国 チェシャー ダブリューエ イ５ ２ピーイー ウオリントン ペン ケス ポロペロ クローズ ３ (72)発明者 ピアス，ティモシィ イギリス国 チェシャー ダブリューエ イ16 ６エルワイ ナッツフォード ハ イ レイ ベネーブルス ウエイ 11 (56)参考文献 特開 昭56−32453（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 409/00 C07C 407/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】過酸化水素を低級鎖式酸と、各々高い出発
    濃度で水性反応混合物中で接触させることによって、低
    級鎖式過酸に富む反応混合物を急速に形成させ、そして
    該反応混合物を水および必要な量の低級鎖式酸および／
    または過酸化水素で稀釈して希薄溶液の平衡組成を再生
    させる、平衡組成を有する低級鎖式過酸の希薄溶液の製
    造方法であって、低級鎖式過酸に富む反応混合物を、そ
    れ自体が平衡に達する前に稀釈することを特徴とする、
    該希薄溶液の製造方法。
  2. 【請求項２】低級鎖式酸の反応混合物における出発濃度
    が、重量で25％から70％で、過酸化水素のそれが15％か
    ら35％である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】低級鎖式過酸の形成が触媒によらない、請
    求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】低級鎖式過酸に富む反応混合物が、低級鎖
    式過酸の潜在的平衡含有量の20％から80％を含むときに
    稀釈される、前述の請求項のいずれか１項に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】低級鎖式過酸に富む反応混合物が、重量で
    ２％から30％の低級鎖式過酸を含むときに稀釈される、
    前述の請求項のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】該反応混合物が、重量で25％までの低級鎖
    式過酸を含むときに稀釈される、前述の請求項のいずれ
    か１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】過酸化水素：低級鎖式酸：低級鎖式過酸の
    比率が所望の希薄低級鎖式過酸溶液の平衡組成に一致す
    る点に、該反応混合物の組成が達すると同時に、低級鎖
    式過酸に富む反応混合物が稀釈される、前述の請求項の
    いずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】反応混合物中の低級鎖式過酸の稀釈時点の
    濃度が重量で２％から10％で、重量で0.5％から1.5％の
    濃度を有する希薄低級鎖式過酸溶液が製造される、請求
    項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】低級鎖式過酸に富む反応混合物が、10％以
    上30％の低級鎖式過酸の濃度を有するときに稀釈され、
    重量で0.5％から12.5％の低級鎖式過酸の濃度を有する
    比較的希薄な溶液を製造する、請求項１から５のいずれ
    か１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】低級鎖式酸が酢酸であり、低級鎖式過酸
    が過酢酸である、前述の請求項のいずれか１項に記載の
    方法。
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