JP3162385B2 - トリエタノールアミン製品混合物の使用 - Google Patents
トリエタノールアミン製品混合物の使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、潤滑剤、金属加工液、作動液等の機能性
流体におけるジエタノールアミンおよびモノエタノール
アミンの含有量が少ないトリエタノールアミン製品混合
物の使用に関する。
流体におけるジエタノールアミンおよびモノエタノール
アミンの含有量が少ないトリエタノールアミン製品混合
物の使用に関する。
種々の工業用液体におけるトリエタノールアミンの使
用は周知である。トリエタノールアミンは通常、１つ以
上の工程でアンモニアをエチレンオキシドでエトキシル
化することにより製造される。ポリアルキレングリコー
ル鎖、HOC2H4（OC2H4）ｎ（ここで、ｎ＞０）、および
四級化された窒素原子の形成を防ぐために、反応混合物
が60−90重量％のトリエタノールアミンと10−40重量％
のジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンとを
含むと、エトキシル化は通常停止される。そのような反
応混合物は、より純粋なトリエタノールアミンを得るた
めに蒸留されてもよい。ジエタノールアミンは機能性流
体に使用されると防食性、低い発泡性、および所望のア
ルカリ度に寄与するため、トリエタノールアミン反応生
成物が多量のジエタノールアミンを含有することは以前
には現実的な欠点であるとは考えられていなかった。
用は周知である。トリエタノールアミンは通常、１つ以
上の工程でアンモニアをエチレンオキシドでエトキシル
化することにより製造される。ポリアルキレングリコー
ル鎖、HOC2H4（OC2H4）ｎ（ここで、ｎ＞０）、および
四級化された窒素原子の形成を防ぐために、反応混合物
が60−90重量％のトリエタノールアミンと10−40重量％
のジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンとを
含むと、エトキシル化は通常停止される。そのような反
応混合物は、より純粋なトリエタノールアミンを得るた
めに蒸留されてもよい。ジエタノールアミンは機能性流
体に使用されると防食性、低い発泡性、および所望のア
ルカリ度に寄与するため、トリエタノールアミン反応生
成物が多量のジエタノールアミンを含有することは以前
には現実的な欠点であるとは考えられていなかった。
近年、ジエタノールアミンが毒性であり、動物実験に
おいて発癌性があるニトロソアミンを形成することが、
より多くの注目を集めている。したがって、ジエタノー
ルアミンの含有量を減らすことが望ましい。勧告に従え
ば、含有量は１重量％未満でなければならない。
おいて発癌性があるニトロソアミンを形成することが、
より多くの注目を集めている。したがって、ジエタノー
ルアミンの含有量を減らすことが望ましい。勧告に従え
ば、含有量は１重量％未満でなければならない。
したがって、この発明の目的は、ジエタノールアミン
の含有量が１重量％未満のトリエタノールアミン製品混
合物を提供することである。このトリエタノールアミン
製品混合物は、機能性流体中で少なくともほぼ同じ腐食
防止能力および／または消泡性を有さなければならな
い。
の含有量が１重量％未満のトリエタノールアミン製品混
合物を提供することである。このトリエタノールアミン
製品混合物は、機能性流体中で少なくともほぼ同じ腐食
防止能力および／または消泡性を有さなければならな
い。
この発明の別の目的は、トリエタノールアミン製品混
合物の製造方法を単純に実行できるようにすること、お
よび蒸留等のいかなる他の清浄化および／または仕上げ
加工プロセスをも行なわずにこの混合物を使用できるよ
うにすることである。
合物の製造方法を単純に実行できるようにすること、お
よび蒸留等のいかなる他の清浄化および／または仕上げ
加工プロセスをも行なわずにこの混合物を使用できるよ
うにすることである。
この発明のさらに別の目的は、エタノールアミン生成
物を含む、四級化されたトリエタノールアミンおよびポ
リアルキレングリコール鎖の生成を低レベルに維持する
ことである。
物を含む、四級化されたトリエタノールアミンおよびポ
リアルキレングリコール鎖の生成を低レベルに維持する
ことである。
この発明に従って、主成分としてのトリエタノールア
ミンと、少量成分としてのジエタノールモノ−C3-4−ア
ルカノールアミンおよびモノエタノールジ−C3-4−アル
カノールアミンとを含み、かつジエタノールアミンおよ
びモノエタノールアミンの含有量が１重量％未満である
トリエタノールアミン混合物を機能性流体に使用するこ
とにより、これらの目的を満たすことができることが明
らかとなった。「主成分としてのトリエタノールアミ
ン」とは、ここでは、前記トリエタノールアミンが製品
混合物の50重量％以上を構成することである。この発明
に従って使用されるトリエタノールアミン製品混合物
は、アンモニアを１つまたは２つ以上の工程で反応させ
ることにより得られる従来のトリエタノールアミン反応
混合物をC3〜C4−アルキレンオキシドと反応させること
により容易に得ることができる。
ミンと、少量成分としてのジエタノールモノ−C3-4−ア
ルカノールアミンおよびモノエタノールジ−C3-4−アル
カノールアミンとを含み、かつジエタノールアミンおよ
びモノエタノールアミンの含有量が１重量％未満である
トリエタノールアミン混合物を機能性流体に使用するこ
とにより、これらの目的を満たすことができることが明
らかとなった。「主成分としてのトリエタノールアミ
ン」とは、ここでは、前記トリエタノールアミンが製品
混合物の50重量％以上を構成することである。この発明
に従って使用されるトリエタノールアミン製品混合物
は、アンモニアを１つまたは２つ以上の工程で反応させ
ることにより得られる従来のトリエタノールアミン反応
混合物をC3〜C4−アルキレンオキシドと反応させること
により容易に得ることができる。
そのようなプロセスは、英国特許番号第１ 140 867
号に記載されている。そのプロセスにおいて反応物であ
るジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンは触
媒作用を有し、それ自体のアルコキシル化にむしろ選択
的に触媒作用を及ぼす。ジエタノールアミンおよびモノ
エタノールアミン以外の効果的な量のアルコキシル化触
媒の存在は、望ましくない副反応の一助とならないよう
に、好ましくは避けなければならない。このプロセスに
より、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミン
の含有量は１重量％未満に低減され、ヒドロキシル基の
アルコキシル化または窒素原子の四級化等の望ましくな
い副反応が低レベルに維持される。副反応をさらに抑え
るために、反応を160℃未満、好ましくは120−150℃で
行なうのが適切であることがわかった。添加されるアル
キレンオキシドの量は、ジエタノールアミンおよびモノ
エタノールアミンが対応する第三級アミンにアルコキシ
ル化され得るように、ジエタノールアミンおよびモノエ
タノールアミンの量に従って調整されなければならな
い。通常、ジエタノールアミンおよびモノエタノールア
ミンにおける窒素に結合する反応性水素原子に対するア
ルキレンオキシドのモル比は、1.0−1.4であり、適切に
は1.0−1.10である。
号に記載されている。そのプロセスにおいて反応物であ
るジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンは触
媒作用を有し、それ自体のアルコキシル化にむしろ選択
的に触媒作用を及ぼす。ジエタノールアミンおよびモノ
エタノールアミン以外の効果的な量のアルコキシル化触
媒の存在は、望ましくない副反応の一助とならないよう
に、好ましくは避けなければならない。このプロセスに
より、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミン
の含有量は１重量％未満に低減され、ヒドロキシル基の
アルコキシル化または窒素原子の四級化等の望ましくな
い副反応が低レベルに維持される。副反応をさらに抑え
るために、反応を160℃未満、好ましくは120−150℃で
行なうのが適切であることがわかった。添加されるアル
キレンオキシドの量は、ジエタノールアミンおよびモノ
エタノールアミンが対応する第三級アミンにアルコキシ
ル化され得るように、ジエタノールアミンおよびモノエ
タノールアミンの量に従って調整されなければならな
い。通常、ジエタノールアミンおよびモノエタノールア
ミンにおける窒素に結合する反応性水素原子に対するア
ルキレンオキシドのモル比は、1.0−1.4であり、適切に
は1.0−1.10である。
アルキレンオキシドの選択は、反応の間に形成される
トリエタノールアミン混合物のHLB値に影響を及ぼし、
より多くの疎水性および界面活性を有する製品混合物が
望まれる場合にはブチレンオキシドが好ましい。通常、
使用されるアルキレンオキシドは、プロピレンオキシド
である。プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドは
ともに、第一級および第二級アミンにおいて窒素原子に
結合する水素原子に関して高い選択性で反応し、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノ
ールアミンにおけるヒドロキシル基のプロポキシル化等
の副反応の程度を低くする。
トリエタノールアミン混合物のHLB値に影響を及ぼし、
より多くの疎水性および界面活性を有する製品混合物が
望まれる場合にはブチレンオキシドが好ましい。通常、
使用されるアルキレンオキシドは、プロピレンオキシド
である。プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドは
ともに、第一級および第二級アミンにおいて窒素原子に
結合する水素原子に関して高い選択性で反応し、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノ
ールアミンにおけるヒドロキシル基のプロポキシル化等
の副反応の程度を低くする。
この発明に従って使用されるトリエタノールアミン製
品混合物は、多くの有利な特性を有する。そして、使用
テストにより、トリエタノールアミン製品混合物が、潤
滑剤、金属加工液、作動液等の水性機能性流体における
成分としてトリエタノールアミンの代わりに使用するの
に非常に適切であることが明確に示された。トリエタノ
ールアミン製品混合物におけるジエタノールモノ−C3〜
C4−アルカノールアミンは、腐食防止および低発泡性の
向上に寄与する。
品混合物は、多くの有利な特性を有する。そして、使用
テストにより、トリエタノールアミン製品混合物が、潤
滑剤、金属加工液、作動液等の水性機能性流体における
成分としてトリエタノールアミンの代わりに使用するの
に非常に適切であることが明確に示された。トリエタノ
ールアミン製品混合物におけるジエタノールモノ−C3〜
C4−アルカノールアミンは、腐食防止および低発泡性の
向上に寄与する。
以下の例によりこの発明をさらに説明する。
例A. 85重量％のトリエタノールアミンと15重量％のジエタ
ノールアミンおよびモノエタノールアミンとを含有する
トリエタノールアミン製品混合物（以下、TEA85と記
す）100グラムを、60℃でプロピレンオキシド8.4グラム
と反応させた。プロピレンオキシド分子の数と窒素原子
に結合される水素原子の数との割合は、1.01であった。
すべてのプロピレンオキシドが反応した後、得られた生
成物（以下、TEA85−POと記す）を第二級および第一級
エタノールアミンの存在に関して分析した。これらのア
ルカノールアミンの総含有量は、0.5重量％未満である
ことがわかった。
ノールアミンおよびモノエタノールアミンとを含有する
トリエタノールアミン製品混合物（以下、TEA85と記
す）100グラムを、60℃でプロピレンオキシド8.4グラム
と反応させた。プロピレンオキシド分子の数と窒素原子
に結合される水素原子の数との割合は、1.01であった。
すべてのプロピレンオキシドが反応した後、得られた生
成物（以下、TEA85−POと記す）を第二級および第一級
エタノールアミンの存在に関して分析した。これらのア
ルカノールアミンの総含有量は、0.5重量％未満である
ことがわかった。
例B. 例Ａにおいて特定されるものと同じトリエタノールア
ミン製品混合物100グラムを、70℃でブチレンオキシド1
0.4グラムと反応させた。ブチレンオキシド分子の数と
窒素原子に結合される水素原子の数との割合は、1.00で
あった。得られた生成物（以下、TEA85−BOと記す）と
の反応を分析すると、第二級および第一級アルカノール
アミンの含有量は、0.7重量％であることがわかった。
ミン製品混合物100グラムを、70℃でブチレンオキシド1
0.4グラムと反応させた。ブチレンオキシド分子の数と
窒素原子に結合される水素原子の数との割合は、1.00で
あった。得られた生成物（以下、TEA85−BOと記す）と
の反応を分析すると、第二級および第一級アルカノール
アミンの含有量は、0.7重量％であることがわかった。
例C. 例Ａにおいて特定されるものと同じトリエタノールア
ミン製品混合物100グラムを、150℃でプロピレンオキシ
ド10.9グラムと反応させた。プロピレンオキシド分子の
数と窒素原子に結合される水素原子の数との割合は、1.
3であった。反応後、第二級および第一級アルカノール
アミンの含有量は、0.1重量％未満であることがわかっ
た。
ミン製品混合物100グラムを、150℃でプロピレンオキシ
ド10.9グラムと反応させた。プロピレンオキシド分子の
数と窒素原子に結合される水素原子の数との割合は、1.
3であった。反応後、第二級および第一級アルカノール
アミンの含有量は、0.1重量％未満であることがわかっ
た。
例1. 例Ａおよび例Ｂのトリエタノールアミン製品混合物TE
A85−POおよびTEA85−BOを、硬度0.2゜dHの水で希釈
し、含有量が１、２および３重量％の溶液にした。その
後、これらの溶液を酢酸でpH値が９になるまで中和し
た。比較例として、また、例Ａにおいて出発物質として
使用されたトリエタノールアミン製品混合物（以下、TE
A85と記す）と99重量％のトリエタノールアミンを含有
するTEA85の蒸留物質とから、対応する溶液が作られ
た。この蒸留物質は、以下、TEA99と記す。
A85−POおよびTEA85−BOを、硬度0.2゜dHの水で希釈
し、含有量が１、２および３重量％の溶液にした。その
後、これらの溶液を酢酸でpH値が９になるまで中和し
た。比較例として、また、例Ａにおいて出発物質として
使用されたトリエタノールアミン製品混合物（以下、TE
A85と記す）と99重量％のトリエタノールアミンを含有
するTEA85の蒸留物質とから、対応する溶液が作られ
た。この蒸留物質は、以下、TEA99と記す。
その後、12の溶液を、ろ紙上に鋳鉄チップを載置する
テスト（アイアンチップ・オン・フィルターペーパー・
テスト）（IP287）に従いFe腐食についてテストし、さ
らに銅腐食に関してテストした。銅腐食の測定において
は、銅の粉末0.2グラムを、アルカノールアミンを含有
する溶液200ml中でガラスビーズ10グラムと混合した。
この溶液を24、48および72時間振り混ぜ、溶液中の銅の
含有量を測定した。以下の結果が得られた。
テスト（アイアンチップ・オン・フィルターペーパー・
テスト）（IP287）に従いFe腐食についてテストし、さ
らに銅腐食に関してテストした。銅腐食の測定において
は、銅の粉末0.2グラムを、アルカノールアミンを含有
する溶液200ml中でガラスビーズ10グラムと混合した。
この溶液を24、48および72時間振り混ぜ、溶液中の銅の
含有量を測定した。以下の結果が得られた。
この発明に従ったアルカノールアミン製品混合物は、
以前に使用されていたアルカノールアミン製品と比較し
て腐食性に関し有利であることが明らかである。
以前に使用されていたアルカノールアミン製品と比較し
て腐食性に関し有利であることが明らかである。
例２ また、３重量％のアルカノールアミンを含有する例１
の溶液を発泡性に関してテストした。各々の溶液200ml
を５分間激しく攪拌し、液体の容積および泡について測
定した。次の結果が得られた。
の溶液を発泡性に関してテストした。各々の溶液200ml
を５分間激しく攪拌し、液体の容積および泡について測
定した。次の結果が得られた。
１）攪拌前の溶液の体積は、200mlである。
この結果から、この発明の製品混合物が先行技術の製
品と同様に低い発泡性を有することは明らかである。
品と同様に低い発泡性を有することは明らかである。
例３ 合成金属加工液の濃縮物を、20重量部のTEA85−POま
たはTEA99、25重量部のドデカンジオン酸、55重量部の
蒸留水、およびpH9.8を得るのに十分な量の水酸化カリ
ウムから調製した。その後この濃縮液を以下の表に従っ
て硬度200ppmの水で希釈し、インスティテュート・オブ
・ペトローリアム（Institute of Petroleum）IP312に
従い泡形成能力に関して、および例１と同じ態様で鉄腐
食に関してテストした。以下の結果が得られた。
たはTEA99、25重量部のドデカンジオン酸、55重量部の
蒸留水、およびpH9.8を得るのに十分な量の水酸化カリ
ウムから調製した。その後この濃縮液を以下の表に従っ
て硬度200ppmの水で希釈し、インスティテュート・オブ
・ペトローリアム（Institute of Petroleum）IP312に
従い泡形成能力に関して、および例１と同じ態様で鉄腐
食に関してテストした。以下の結果が得られた。
結果から、利点を有するこの発明のトリエタノールア
ミン製品混合物をTEA99の代わりに使用できることが明
らかである。
ミン製品混合物をTEA99の代わりに使用できることが明
らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:18 40:08 40:20 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 173/02 C10M 105/62 C10M 133/08 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (3)
- 【請求項１】トリエタノールアミン製品混合物の機能性
流体としての使用方法であって、 前記トリエタノールアミン製品混合物は、トリエタノー
ルアミンを主成分として少なくとも50重量％含有すると
ともに、 少量成分としてのジエタノールモノ−C3〜C4−アルカノ
ールアミンおよびモノエタノールジ−C3〜C4−アルカノ
ールアミンとを含有し、前記混合物におけるジエタノー
ルアミンおよびモノエタノールアミンの含有量は１重量
％未満である、トリエタノールアミン製品混合物の機能
性流体としての使用方法。 - 【請求項２】前記トリエタノールアミン製品混合物は、
トリエタノールアミンを60〜90重量％含有するととも
に、ジエタノールモノ−C3〜C4−アルカノールアミンお
よびモノエタノールジ−C3〜C4−アルカノールアミンを
10〜40重量％含有する、請求項１記載のトリエタノール
アミン製品混合物の機能性流体としての使用方法。 - 【請求項３】前記トリエタノールアミン製品混合物は、
水性金属加工液において使用されるものである、請求項
１または２記載のトリエタノールアミン製品混合物の機
能性流体としての使用方法。
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