RU2126796C1 - Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти - Google Patents

Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти Download PDF

Info

Publication number
RU2126796C1
RU2126796C1 RU94016391A RU94016391A RU2126796C1 RU 2126796 C1 RU2126796 C1 RU 2126796C1 RU 94016391 A RU94016391 A RU 94016391A RU 94016391 A RU94016391 A RU 94016391A RU 2126796 C1 RU2126796 C1 RU 2126796C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
atoms
poly
corrosion inhibitor
Prior art date
Application number
RU94016391A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94016391A (ru
Inventor
Хоффманн Херрманн
Кремер Гернот
Original Assignee
Хехст АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст АГ filed Critical Хехст АГ
Publication of RU94016391A publication Critical patent/RU94016391A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2126796C1 publication Critical patent/RU2126796C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
    • C08G65/263—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing heterocyclic amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G7/00—Distillation of hydrocarbon oils
    • C10G7/10—Inhibiting corrosion during distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/173—Macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

Производные N-алкил-N'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина общей формулы I ,где R1 - алкильные группы - статистические смеси гомологов и изомеров со средним числом С-атомов, равным 1-30, R2-Н или C1-C3-алкил А - 1,2-алкиленовые группы с 2-10 С-атомами, р - целое число от 3 до 50, получают оксиалкированием эпоксидами N-замещенных гексагидропиримидинов формулы II. Благодаря применению соединений формулы I достигается превосходное защитное от коррозидействие для эмульсий типа вода-в-масле. 3 с. и 5 з.п. ф-лы, 4 табл.
Figure 00000001

Description

В случае всех процессов добычи и переработки нефти, при которых железо или содержащие железо металлы вступают в контакт с водными системами, возникают проблемы коррозии. Особенно отягчающими являются проблемы, возникающие при воздействии соленой воды, угольной кислоты и сероводорода. Защитные действия известных продажных продуктов - чаще всего используются амины или четвертичные аммониевые соединения - однако, зачастую недостаточны или ухудшаются спустя короткое время, так как за счет механического влияния из реакций с агрессивными средами соединения снова отделяются от защищаемых металлических поверхностей. Проблему только в редких случаях можно решить, однако, за счет частых дополнительных дозирований.
В патенте США A-3787416 описываются N-гидроксиалкил-N'- алкилгексагидропиримидины и N-алкоксиалкил-N'-алкилгексанидропиримидины, а также способы их получения и их применение. Эти гексагидропиримидины содержат предпочтительно на N-атоме (C1-C10)-алкил-окси-(C1-C10)-алкильный остаток, соответственно, гидрокси-(C1-C10)-алкильный остаток, и на N'-атоме -вторичный (C3-C40)-алкильный остаток, соответственно, (C4-C12)-циклоалкильный остаток. Описанные соединения обладают разнообразными возможностями применения. Между прочим, они применяются в качестве добавок для консервирования органических веществ, в качестве катализаторов сшивки при получении уретана, в качестве промежуточных продуктов при приготовлении лекарственных средств и также в качестве ингибиторов коррозии в случае нефти.
В особенности тогда, когда состав свежедобытой неочищенной нефти непрерывно изменяется, например, когда для повышения нефтеотдачи заводняют соленой водой, опасность повреждения установок за счет коррозии очень высока, так что существует потребность в новых улучшенных защитных от коррозии средствах с длительным по времени действием. Далее, также существует потребность в ингибиторах коррозии, которые также растворяются в высококонцентрированных солевых растворах или по меньшей мере распределяются в них в виде коллоидной дисперсии.
В настоящее время найдено, что благодаря применению N-алкил-N'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидинов достигается превосходное защитное от коррозии действие для эмульсий типа вода-в-масле, которые имеются в случае нефти, причем в особенности улучшается продолжительное по времени действие по сравнению с обычными ингибиторами коррозии.
Предметом изобретения являются производные N-алкил-N' -поли(оксиалкил)гексагидропиримидина формулы I
Figure 00000005

где - R1 обозначает (C1-C30)-алкил или (C2-C30)-алкенил;
R2 обозначает водород или (C1-C3)-алкил;
A обозначает 1,2-алкиленовые группы с 2-10, предпочтительно 2-5, C-атомами;
p обозначает число 1-50.
В качестве линейных или разветвленных алкильных и алкенильных групп R1 следует, например, назвать: н-гексил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, н- и изо-нонил, н- и изо-децил, н-ундецил, н-додецил, н-тетрадецил, н-гексадецил, н-октадецил, олеил, линолил и линоленил.
В зависимости от происхождения используемого при синтезе соединения (I) первичного амина, в случае R1 речь идет об остатках имеющихся в природе жирных кислот. Так, как при синтезе соединения (I), в котором R1 обозначает алкильные или алкенильные группы, они представляют собой как правило статистические смеси гомологов и также изомеров, то целесообразно в случае этих остатков R1 говорить о среднем числе C-атомов.
Предпочтительны соединения формулы (I), в которых R1 обозначает алкильные или алкенильные группы с 9-24 C-атомами, в особенности с 10-18 C-атомами. Особенно предпочтительны такие остатки, которые могут сводиться к C10-фракции, C13 фракции, C10/C12-, C12/C14-, C13/C15- или C16/C18- отрезку первичного амина.
1,2-Алкиленовые группы "A" обозначают в особенности этиленовую, наряду с ней также пропиленовую. 1,2-бутиленовую и 2,3-бутиленовую группу. При этом любая группа A также может обозначать статистическую смесь из нескольких указанных 1,2- алкиленовых групп, причем предпочтительны смеси из этиленовых и пропиленовых единиц (звеньев).
Степень алкоксилирования "p" составляет 1-50, предпочтительно 3-35, в особенности 5-15. Значение "p" обычно представляет собой среднее значение.
Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) в общем получают путем алкоксилирования N-замещенных гексагидропиримидинов формулы (IV). В качестве алкоксилирующих реагентов находят применение эпоксиды, как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, и 2,3-эпокси-1-пропанол. Алкоксилирование соединений формулы (IV) осуществляют само по себе известными способами. Пригодные способы известны, например, из J. March, Advanced Organic Chemistry, 2-е изд., с.357 и последующие (1977).
Если необходимо, соединения формулы (IV) можно получать по следующей схеме синтеза:
Figure 00000006

Исходными веществами для получения соединений формулы (IV) являются первичные амины формулы (II). Если доступно, то используются продажные первичные амины. Если остатки R1 производятся от имеющихся в природе жирных кислот, то последние или соответствующие жиры используются в качестве исходных веществ для получения первичных аминов. Для этой цели жиры омыляют, полученные жирные кислоты восстанавливают до нитрила и из нитрила путем гидрирования получают соответствующий первичный жирный амин. Путем взаимодействия первичного амина с акрилонттрилом и последующего гидрирования получают N-замещенный пропилендиамин формулы (III), который путем реакции конденсации вводят во взаимодействие с альдегидом при отщеплении воды с получением N-замещенного гексагидропиримидина формулы (IV). В качестве альдегидов используют формальдегид, а также альдегиды с (С1-С3)-алкильной группой. Предпочтительно диамин формулы (III) вводят во взаимодействие с альдегидом в эквимолярных количествах при температурах в пределах 80 - 130oC. Целесообразнее берут диамин и прикапывают альдегид, предпочтительно в форме 35 вес. %-ного раствора. Обычно во время добавления образующуюся воду удаляют путем отгонки, причем предпочтительнее температуру повышать, в общем, вплоть до 130oC, и по окончании добавления в случае необходимости слегка вакуумировать (20-80 мбар). Для избежания побочных продуктов, в особенности продуктов окисления, получение N-замещенных гексагидропиримидинов формулы (IV) осуществляют пропускание инертного газа, предпочтительно азота. N-замещенные гексагидропиримидины формулы (IV), в общем, получают с хорошим выходом и с высокой степенью чистоты и их можно использовать без дальнейшей очистки для последующего алкоксилирования.
Предпочтительная группа соединений формулы (I) представляет собой гексагидропиримидины, которые на N'-атоме имеют цепь из этиленоксид-пропиленоксидных структурных элементов и могут быть представлены общей формулой V.
Figure 00000007

где R1 имеет вышеуказанное значение;
m и n являются одинаковыми или разными и обозначают числа 0-50, причем сумма из "m" и "n" представляет собой число 1-50.
Предлагаемые согласно изобретению N-алкил-N-поли/оксиалкил/-гексагидропиримидины общей формулы (I) пригодны в качестве ингибиторов коррозии, в особенности в установках по добыче и переработке нефти, которые вступают в контакт с соленой водой. Используемые количества этих соединений в качестве ингибиторов коррозии составляют 1-200, предпочтительно 1-50 мг на литр коррозионной жидкости. Так как предлагаемые согласно изобретению соединения при получении чаще всего образуются в виде жидкостей с повышенной вязкостью, то их применение на практике осуществляют обычно в виде 20-50 вес.%-ного раствора, например, в воде, гликолях, простых гликолевых эфирах, спиртах и других пригодных растворителях. В этих растворах могут быть еще другие ингибирующие коррозию биологически активные вещества, а также эмульгаторы, антивспениватели и другие обычные добавки, которые улучшающе воздействуют на потребительские свойства применяемого продукта. Как правило, ингибирующий эффект таких смесей, однако, вызывается только за счет предлагаемых согласно изобретению компонентов ингибиторов коррозии.
Примеры получения. Определение степени оксиэтилирования осуществляют путем титрования основного азота и определения точки помутнения.
1. Получение N-[жирный алкил] -гексагидропиримидина сала. Берут 341 г (1,0 моль) жирного пропилендиамина сала и при пропускании азота (примерно 5 л в час) нагревают до 100oC. При перемешивании добавляют 85,7 г (1,0 моль) 35%-ного раствора формальдегида, причем одновременно отгоняют образующуюся воду. По окончании добавления отгоняют еще имеющуюся воду вплоть до достижения внутренней температуры примерно 130oC. Для полного удаления имеющейся воды, при этой температуре слегка вакуумируют (примерно 20 мбар) в течение промежутка времени примерно 2 часа. После охлаждения до комнатной температуры получают 350 г маслянистой жидкости. Аминное число: 54,6 мл 0,1н. HCl/г (рассчитано: 53,9 мл 0,1н. HCl/г). Вода (по Карлу Фишеру): 0,15 вес.%.
2. Алкоксилирование N-[жирный алкил]-гексагидропиримидина сала. Алкоксилирование осуществляют в течение 2 часов. В первой стадии, без катализатора, присоединяют 1 моль этиленоксида, во второй стадии проводят реакцию с этиленоксидом, соответственно, пропиленоксидом под действием катализатора (NaOH), сверх того, вплоть до желательной степени превращения.
Первая стадия: 1,0 моль N-алкилгексагидропиримидина из примера 1 при пропускании азота (1 бар) нагревают до 160oC. Через бюретку под давлением добавляют 48:4 г (1,1 моль) этиленоксида в течение 1 часа. После дополнительного времени перемешивания 3 часа при 160oC получают 390 г соответствующего алкилгексагидропиримидиноксаэтилата.
Вторая стадия: Берут 1,0 моль N-Алкилгексагидропиримидиноксэтилата из стадии 1. После внесения 1,5 г NaOH в виде порошка вакуумируют (20 мбар) и имеющуюся воду удаляют в течение промежутка времени 1 ч при 90-120oC. Затем при 160oC добавляют желательное количество этиленоксида. В случае необходимости, вслед на этим, осуществляют добавку пропиленоксида аналогичным образом. В табл. 1 представлены примеры получения 2-10.
Ингибирующее коррозию действие обнаруживается двумя методами:
1) Испытание с маховиком (Wheel-test)
Испытание с маховиком представляет собой доступный метод испытания ингибиторов коррозии для добычи нефти и природного газа. В качестве образцов для испытаний выбирают стальные листы из нелегированной стали размерами 130 мм х 10 мм х 1 мм. Образцы слегка обрабатывают наждаком, обезжиривают с помощью ацетона и до и после испытания на коррозию взвешивают. В качестве среды для испытания служит соленая вода с 5 вес.% NaCl, в которую добавлено 5% керосина. Обе фазы насыщают сероводородом, соответственно, диоксидом углерода.
Затем добавляют 10, 20, соответственно, 50 мг (л) (в расчете на весь объем жидкости) ингибитора.
Обезжиренные и взвешенные образцы для испытаний после этого вносят в эту среду и при 70oC в течение 24-х часов подвергают перемещению (40 об/мин) посредством вращающего резервуар для испытания вала). Полосы из листовой стали затем обрабатывают наждаком, обезжиривают с помощью ацетона и после высушивания взвешивают для определения потерь в весе. Скорости коррозии указываются в мм/год. Для сравнения определяют холостое значение (опыт без добавки ингибитора). Опыты с ингибитором повторяют по меньшей мере один раз и определяют среднее значение скоростей коррозии, рассчитываемых из разницы в весе. В качестве холостого значения указывается диапазон разброса из 10 повторений. Результаты испытания с маховиком приведены в табл. 2.
2) Испытание в автоклаве
Используют автоклав емкостью 4 л с перемешиванием, на вращающийся вал которого привинчивают 8 стальных образцов размером 10 см2.
Выбирают следующие условия: среда: вода с 5% NaCl и продуваемая азотом без кислорода, атмосфера: 10 бар CO2, соответственно, 2 бара H2S (4 бара CO2), температура: 120oC, время: 24 часа.
скорость перемешивания: 800 оборотов/мин.
принцип измерения: потери в весе, скорость коррозии: мм/год (среднее значение из 8 образцов).
Результаты испытания в автоклаве представлены в табл. 3.

Claims (8)

1. Производные N-алкил-N'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина общей формулы I
Figure 00000008

где R1 представляет собой алкильные группы - статистические смеси гомологов и изомеров со средним числом С-атомов, равным 1 - 30;
R2 обозначает водород или (C1-C3)-алкил;
А обозначает 1,2-алкиленовые группы с 2 - 10 С-атомами;
p - целое число от 3 до 50.
2. Соединения по п. 1 формулы I, отличающиеся тем, что А обозначает 1,2-алкиленовую группу с 2 - 5 С-атомами.
3. Соединения по п.1 формулы I, отличающиеся тем, что p равно 3 - 35.
4. Соединения по п. 1 формулы I, отличающиеся тем, что R1 обозначает алкильные группы - статистические смеси гомологов и изомеров со средним числом С-атомов, равным C9-C24, в особенности C10-C18.
5. Соединения по п. 1 формулы I, отличающиеся тем, что А обозначает этиленовую группу и/или пропиленовую группу следующей формулы V
Figure 00000009

где m и n являются одинаковыми или разными и имеют значение от 0 до 50, причем сумма m и n является целым числом от 4 до 50.
6. Способ получения соединений по п.1 формулы I, заключающийся в том, что N-замещенные гексагидропиримидины формулы VI
Figure 00000010

где R1 обозначает алкильные группы - статистические смеси гомологов и изомеров со средним числом С-атомов, равным 1 - 30,
R2 обозначает водород или (C1-C3) алкил,
оксиалкилируют эпоксидами.
7. Ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти, отличающийся тем, что он представляет собой раствор производного N-алкил-N'-поли(оксиалкил) гексагидропиримидина по п. 1 в воде, гликолях, простых гликолевых эфирах и спиртах.
8. Ингибитор коррозии по п.7, отличающийся тем, что он дополнительно содержит добавки, улучшающие воздействие на потребительские свойства применяемого продукта, выбранные из группы, включающей ингибирующие коррозию биологически активные вещества, эмульгаторы, антивспениватели.
RU94016391A 1993-05-15 1994-05-13 Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти RU2126796C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4316374A DE4316374A1 (de) 1993-05-15 1993-05-15 N-Alkyl-N' -poly(oxyalkyl)hexahydropyrimidine
DEP4316374.2 1993-05-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94016391A RU94016391A (ru) 1996-01-10
RU2126796C1 true RU2126796C1 (ru) 1999-02-27

Family

ID=6488232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94016391A RU2126796C1 (ru) 1993-05-15 1994-05-13 Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5530131A (ru)
EP (1) EP0625512B1 (ru)
BR (1) BR9401971A (ru)
DE (2) DE4316374A1 (ru)
NO (1) NO303576B1 (ru)
RU (1) RU2126796C1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9334243B2 (en) * 2013-10-16 2016-05-10 Clariant International Ltd. N-alkyl-N′-poly(oxyalkyl)hexahydropyrimidine-quaternary ammonium salts and the use thereof as corrosion inhibitors
EP2889290A1 (en) * 2013-12-28 2015-07-01 Clariant International Ltd. N-Alkyl-N'-poly(oxyalkyl)hexahydropyrimidine-betaines and the use thereof as corrosion inhibitors
EP3791008A4 (en) 2018-05-09 2022-01-19 Services Pétroliers Schlumberger CORROSION INHIBITOR WITH IMPROVED PERFORMANCE AT HIGH TEMPERATURES

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3446808A (en) * 1964-05-25 1969-05-27 Universal Oil Prod Co Borates of n-hydroxyalkyl-nitrogen-heterocyclic saturated compounds
US4281126A (en) * 1978-01-30 1981-07-28 Petrolite Corporation N-Substituted 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines, Hexahydropyrimidines and process for their preparation
DE3128733A1 (de) * 1981-07-21 1983-02-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "elastifiziertes additionsprodukt aus polyalkylenaether-polyolen und polyisocyanaten, dieses enthaltende mischungen und deren verwendung"

Also Published As

Publication number Publication date
BR9401971A (pt) 1994-12-27
NO303576B1 (no) 1998-08-03
DE4316374A1 (de) 1994-11-17
NO941798D0 (no) 1994-05-13
US5530131A (en) 1996-06-25
DE59403837D1 (de) 1997-10-02
EP0625512A1 (de) 1994-11-23
EP0625512B1 (de) 1997-08-27
NO941798L (no) 1994-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2460720C2 (ru) Способ получения алкоксилированных алкиламинов/алкиловых эфиров аминов с узким распределением
US3585148A (en) Quaternary ammonium demulsifiers
US3231619A (en) Basic primary amino polyether compositions
CN102471899A (zh) 聚合的腐蚀抑制剂
CN103261482A (zh) 聚酯聚胺和聚酯聚季铵腐蚀抑制剂
US7615102B2 (en) Corrosion and gas hydrate inhibitors with an increased biological degradability and a reduced toxicity
KR20060092068A (ko) 폴리아민계 부식 억제제
EP0086066B1 (en) Use of a quaternized polyamidoamines as demulsifiers
CN103080284A (zh) 聚酯多胺和聚酯聚季铵化合物作为腐蚀抑制剂的用途
DE3742935A1 (de) Gegebenenfalls quaternierte fettsaeureester von oxalkylierten alkyl-alkylendiaminen
RU2126796C1 (ru) Производные n-алкил-n'-поли(оксиалкил)гексагидропиримидина и способ их получения, ингибитор коррозии, применяемый в установках для добычи и переработки нефти
CA3215490A1 (en) Crude oil demulsifier compositions and uses thereof
US3962122A (en) Polyamide corrosion inhibitor
US4252746A (en) Polymeric reaction products of poly(alkoxyalkylene)amines and epihalohydrins
EP0239770B1 (en) Adducts of propargyl alcohol and their use as corrosion inhibitors in acidizing systems
US4302354A (en) Mixtures of vicinal aminoalkanols, process of preparation, and their application as corrosion inhibitors
JP2022523194A (ja) 多官能性添加剤化合物
CA1337993C (en) Reaction products of boric acid and alkanoletheramines and their use as corrosion inhibitors
JPH07502056A (ja) トリエタノールアミン製品混合物の使用
US4525296A (en) Halide free corrosion inhibitors
JP2004536803A (ja) アルコキシル化されたメルカプトベンズチアゾールに基づくエーテルカルボン酸及びそれを腐蝕防止剤として使用する方法
GB2118964A (en) Use of heterocyclic ammonium polyamidoamines as demulsifiers
US4323709A (en) Preparation of polymeric reaction products of poly(alkoxyalkylene)amines and epihalohydrins
EP0359048A2 (de) Amindoamin-Salze von Alkenylbernsteinsäurederivaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Korrosionsinhibitoren
EP0188353A2 (en) Corrosion inhibitors