JP3157560B2 - ２−ベンゾチアゾリルテトラゾリウム塩指示薬 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、還元物質、特にニコチ
ンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）の測定に
有用な色原性テトラゾリウム塩指示薬化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】テトラゾリウム塩は、還元物質に応答す
る色原指示試薬として十分公知である。還元に際して、
テトラゾリウム塩はホルマザン染料生成物に変換され
る。これらの指示試薬は、種々の広範な分野、特に細胞
染色並びに体液中の分析対象物、たとえば尿、乳汁、血
清、及び血漿の測定にとりわけ適用されてきた医学的診
断の分野における使用が知られている。一般に、体液分
析対象物の測定は、試験される試料中に存在する分析対
象物の量の関数としてＮＡＤＨが形成される、ＮＡＤ−
依存性酵素反応を包含する。その場合、生成したＮＡＤ
Ｈの量は、適切なテトラゾリウム塩指示試薬をそのホル
マザン染料生成物に還元的に変換することによって、測
定し得る。

【０００３】医学診断試験の分野では、テトラゾリウム
塩指示試薬は、種々の異なる種類の製品に有用である。
その中で特定されるものは試薬ストリップである。この
製品は、特定の分析対象物、例えばグルコース又はコレ
ステロールに反応する化学試薬を含浸され、又は別の方
法で混和された紙又はその他の多孔質担体を包含する固
体状態用具である。混和された試薬系は、マトリックス
に塗布される試料中の分析対象物の量の関数として発色
又は変色する色原性指示薬を含有する。その結果生じる
測色反応は肉眼で観察され、定性的又は半定量的に読み
取られる。定量的結果は、適切な計器（反射率メータ
ー）を用いて、一つ又はそれ以上の特定の波長で、マト
リックス表面の反射率を読み取ることにより観察でき
る。

【０００４】試験試料中に存在し得る主な妨害物質の吸
光度より長い波長で強力な吸光度を有するテトラゾリウ
ム指示試薬を開発する必要性が認識されている。たとえ
ば、ヘモグロビンの色による妨害は、試料が全血である
場合に特に問題である。約６４０ｎｍを超える有意の吸
収を示す指示試薬が、ヘモグロビン妨害を実質的に克服
するために必要である。一般に用いられるテトラゾリウ
ム塩指示試薬は、塩化２−（４−ヨードフェニル）−３
−（４−ニトロフェニル）−５−フェニルテトラゾリウ
ム（ＩＮＴ）、塩化３−（４，５−ジメチルチアゾール
−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウム（Ｍ
ＴＴ）、及び塩化２，２’，５，５’−テトラフェニル
−３，３’−（３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフ
ェニレン）ジテトラゾリウム（ＮＢＴ）である。これら
の化合物は、４６５〜６０５ｎｍの範囲で最大吸収（Ｕ
Ｖｍａｘ）を示す。

【０００５】慣用的に用いられる従来技術のテトラゾリ
ウム塩指示試薬の別の欠点は、それらの測色反応を測定
するために用いられる計測の進展に関する。より小型
で、安価な反射率メーターの開発は、急速に進歩しつつ
ある。このような計量器のより高価な構成分の一つは、
光源、入射光又は反射光の波長を選択又は限定するため
のフィルター又はその他の分光要素、及びセンサーから
成る光学系である。光学系要素の機能を削除するか、又
は組み合わせるか、あるいはより安価な要素、たとえば
照明光源にＬＥＤを用いることによって、原価の顕著な
節減を実現することができる。しかしながら、市販のＬ
ＥＤは、製造のばらつき及び温度依存性により、有意に
変化し得る中心波長を有する光を発する。慣用的に用い
られるテトラゾリウム塩指示試薬ＩＮＴ、ＭＴＴ、及び
ＮＢＴは、それらのＵＶｍａｘを超える領域で強く傾斜
する反射スペクトルを有する。したがって、ＬＥＤの製
造のばらつきを修正するために各計器を個々に検量しな
ければ、そして温度によるばらつきを修正するためにテ
ストランを行わねば、検定結果に大きな誤差が生じ得
る。

【０００６】以下は、測色分析における種々のテトラゾ
リウム塩の使用に関して教示している従来の技術の代表
的なものである。Ｔａｎａｋａらの特開昭６１−８４号
（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．１０４：２０３４６９ｙ）は、
ニッケル（ＩＩ）の存在下における２−（２−ベンゾチ
アゾリル）−３−（カルボキシフェニル）−５−フェニ
ル−２Ｈ−テトラゾリウムハロゲン化物の還元によって
得られるホルマザンキレートを用いるグルコースの検出
を記載している。Ｌｉｍｂａｃｈらの西独特許第３，２
４７，８９４号（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．１０１：１２５
９２９ｖは、グルコース検定におけるＩＮＴの使用に関
する。Ｒｉｔｔｅｒｓｄｏｒｆらの西独特許第２，１４
７，４６６号は、還元物質、たとえば還元糖、アスコル
ビン酸、及びケトステロイドの測定における７種の２−
（２−ベンゾチアゾリル）−３−フェニル−５−（４−
［トリメチルアンモニオ］フェニル）テトラゾリウム塩
の使用を記載している。

【０００７】文献で公知の種々の２−チアゾリルテトラ
ゾリウム塩及び／又はそれらの対応するホルマザンの代
表的なものを以下に示す。Ｓｅｒｅｂｒｙａｋｏｖａ
ら，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉ
ｎ．１０：１４０３−１４０５（１９７０）は、ベンゾ
チアゾリル−３−フェニル−（メチル）−５−ｐ−ニト
ロ（ジメチルアミノ）フェニルホルマザンの合成及び染
色特性を記載している。著者らは、Ｎ−５フェニルのパ
ラ位置の電子求引性のニトロ基及びＮ−１位置のベンゾ
チアゾリル基がともに深色移動を示すと記載している。
Ｂｅｄｎｙａｇｉｎａ ら，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔ
ｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．２：３４２−３４５（１９６
７）は、１−ベンゾチアゾリル−、及び１−ベンズオキ
サゾリル−３−メチル（又はフェニル）−５−アリール
ホルマザンの合成を記載している。色の深さと複素環の
塩基度との関係も考察されている。Ｇｕｌｅｍｅｎａ
ら，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉ
ｎ．６：７７４−７７７（１９７４）は、ベンゾチアゾ
リルホルマザンの構造及び特性に及ぼすｏ−ニトロ基の
効果を記載している。イオン化定数ならびにＩＲ及びＵ
Ｖスペクトルが測定され、構造と関連づけられた。Ｌｉ
ｐｕｎｏｖａら，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．
Ｓｏｅｄｉｎ．４：４９３−４９９（１９７４）は、３
−（メチル，イソプロピル，フェニル）−１−ベンゾチ
アゾリル−５−ニトロフェニルホルマザンの調製及びそ
れらのスペクトル特性を記載している。Ｇｌｕｅｍｉｎ
ａら，Ｚｈ．Ｐｒｉｋｌ．Ｓｐｅｋｔｒｏｓｋ．２２
（５）：９４１−９４３（１９７５）は、１−ベンゾチ
アゾリル−、１−チアゾリル−、及び１−（５−ブロモ
チアゾリル）−３−メチル−５−（ｐ−ニトロフェニ
ル）ホルマザンに関する、溶剤及び温度変化の条件によ
る正及び負の両方のＵＶ熱変色性の観察を記載してい
る。Ｐｏｎｙａｅｖら，Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉ
ｍ．５５（１１）：２６１５−２６１７（１９８５）
は、光誘導形態の１−ベンゾチアゾリル−３−メチル−
５−フェニルホルマザン類似化合物の相互転換の動力学
的研究を記載している。これらの形態はトリフェニルホ
ルマザンより濃い色になることが示された。Ｌｉｐｕｎ
ｏｖａら，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅ
ｄｉｎ．（１９７１）８３１−８３５は、１−ベンゾチ
アゾリルホルマザンの可視スペクトルに及ぼす５−ナフ
チル又はｏ−トリル基の深色効果を比較している。

【０００８】種々の２−ベンゾチアゾリルテトラゾリウ
ム塩及び関連化合物は、米国特許第３，６５５，３８２
号及び第４，２２１，８６４号の記載内容に代表される
ような、写真の分野にも用いられている。

【０００９】本発明は、還元されて、新しい、改良され
た光学的特性を有するホルマザンとなる２−ベンゾチア
ゾリルテトラゾリウム塩を提供する。本発明のこの化合
物は、一般式Ａ：

【００１０】

【化８】

【００１１】（式中、（ｉ）Ｒ¹ とＲ² 、又はＲ² とＲ
³ 、又はＲ³ とＲ⁴ は、一緒になってベンゾあるいはシ
クロヘキシル環を形成し、これらの環は、非置換である
か又は、アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アミ
ド、アルキルアミド、アリールアミド、アルキルチオ、
アリールチオ、アミノ、カルバモイル、カルボアルコキ
シ、シアノ、ハロ、ヒドロキシル、スルホ、スルホンア
ミド、スルファモイル、トリアルキルアンモニオもしく
はウレイドで置換されており、そのとき、他は同じであ
っても異なっていてもよく、Ｒ² とＲ³ が一緒になって
ベンゾ又はシクロヘキシル環を形成し、かつＲ¹が水素
ではないという条件で、水素、アルコキシ、アリールオ
キシ、アルキル、アミド、アルキルアミド、アリールア
ミド、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、カルバモ
イル、カルボアルコキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ
ル、スルホ、スルホンアミド、スルファモイル、トリア
ルキルアンモニオ又はウレイドであるか、又は、

【００１２】（ｉｉ）Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ のすべ
てが水素ではないという条件の下で、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³
及びＲ⁴ は、同一であっても異なっていても、水素、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アミド、アルキ
ルアミド、アリールアミド、アルキルチオ、アリールチ
オ、アミノ、カルバモイル、カルボアルコキシ、シア
ノ、ハロ、スルホ、スルホンアミド、スルファモイル、
トリアルキルアンモニオ又はウレイドから選択されてお
り、

【００１３】そのとき、Ｒ⁵ が以下の： （ａ₁ ）式Ｂ：

【００１４】

【化９】

【００１５】（式中、Ｑは一重結合又は−ＣＨ＝ＣＨ−
であり、（ｉ）Ｙ¹ はアルコキシ、アリールオキシ、ア
ルキル、アミド、アルキルアミド、アリールアミド、ア
ルキルチオ、アリールチオ、ハロ、又は水素であり、Ｙ
² はアルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アミド、
アルキルアミド、アリールアミド、アルキルチオ、アリ
ールチオ、カルバモイル、カルボアルコキシ、カルボキ
シル、シアノ、ハロ、水素、ニトロ、スルホ、スルホン
アミド、スルファモイル、トリアルキルアンモニオ、又
はウレイドであり、Ｙ³はアルコキシ、アリールオキ
シ、アルキル、アミド、アルキルアミド、アリールアミ
ド、アルキルチオ、アリールチオ、カルバモイル、カル
ボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カルボキシル、
シアノ、ハロ、水素、ヒドロキシル、ニトロ、スルホ、
スルホンアミド、スルファモイル、トリアルキルアンモ
ニオ、又はウレイドであり、Ｙ⁴ はアルコキシ、ハロ、
又は水素であるか、あるいは（ｉｉ）Ｙ² 及びＹ³ が一
緒になってメチレンジオキシ又はイミダゾを形成し、Ｙ
¹ 及びＹ⁴ が水素である）、

【００１６】（ｂ₁ ）２−、３−、又は４−ピリジル、
（ｃ₁）２−又は３−チエニル、及び（ｄ₁ ）２−又は
３−フラニルから選択され、そしてＲ⁶ が以下の： （ａ₂ ）式Ｃ：

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、Ｙ⁵ はアルコキシ、アリールオキ
シ、アルキル、アミド、アルキルアミド、アリールアミ
ド、アルキルチオ、アリールチオ、ハロ、水素、ニト
ロ、又はウレイドであり、Ｙ⁶ はアルコキシ、アリール
オキシ、アルキル、アミド、アルキルアミド、アリール
アミド、アルキルチオ、アリールチオ、カルバモイル、
カルボアルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロ、水
素、ニトロ、スルホ、スルホンアミド、スルファモイ
ル、トリアルキルアンモニオ、又はウレイドであり、Ｙ
⁷ はアルコキシ、アリールオキシ、アミド、アルキルア
ミド、アリールアミド、アルキルチオ、アリールチオ、
カルバモイル、カルボアルコキシ、カルボキシル、シア
ノ、水素、ヒドロキシル、ニトロ、フェニルアゾ、スル
ホ、スルホンアミド、スルファモイル、又はウレイドで
あり、Ｙ⁸ はアルコキシ、アリールオキシ、アルキル、
ハロ、水素又はニトロである）、 （ｂ₂ ）式Ｄ：

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、Ｙ⁹ はアルコキシ、アリールオキ
シ、アルキル、アミド、アルキルアミド、アリールアミ
ド、アルキルチオ、アリールチオ、カルバモイル、カル
ボアルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロ、水素、ニ
トロ、スルホ、スルホンアミド、スルファモイル、トリ
アルキルアンモニオ、又はウレイドである）、

【００２１】（ｃ₂ ）２−、４−、６−、又は８−キノ
リル、あるいは２−メチルキノリル、及び

【００２２】（ｄ₂ ）アントラニルから選択され、Ｘが
対イオンである化合物である。

【００２３】本発明の化合物は、６００ｎｍ以上、好ま
しくは約６５０ｎｍ以上のところに広いプラトーを示す
反射率スペクトルによって特徴づけられる。この反射率
プラトーは反射率読み取り試薬片による分析試験におい
て、特に光学的測定系が異なる中央波長を有する場合に
その改良をもたらす。

【００２４】

【好ましい態様の説明】以下の定義が対象の開示に適用
される： ”Ｃ_1-4 ” − 残基を、たとえば炭素原子を含めた適
切な１〜４個の原子を含有する形態に限定するために用
いられる。たとえばＣ_1-4アルキル。 ”アルキル” − 一般式Ｃ_n Ｈ_2n+1の直鎖及び分枝鎖
炭化水素残基、好ましくは”低級アルキル”、たとえば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルのＣ_1-4 アル
キル、ならびに高級アルキル、たとえばｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル等。 ”アルコキシ” − 残基−ＯＲ（式中、Ｒはアルキル
である）。 ”アルキルアミド” − 残基−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ’
（式中、Ｒ及びＲ’は、同一であっても異なってもよ
く、アルキルである）。 ”アルキルチオ” − 残基−ＳＲ（式中、Ｒはアルキ
ルである）。 ”アミド” − 残基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ。 ”アミノ” − 残基−ＮＲＲ’（式中、Ｒ及びＲ’は
同一であっても異なってもよく、水素又はアルキルであ
る）。 ”アリール” − 芳香族炭素環式又は複素環式環又は
環系からこのような環又は環系に結合する水素原子を除
去することにより誘導される有機残基、たとえばフェニ
ル、ナフチル、ピリジル、オキサゾリル、キノリル、チ
アゾリル、チエニル、フラニルなど。 ”アリールアミド” − 残基−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ’
（式中、Ｒ及びＲ’は同一であっても異なってもよく、
アリールである）。 ”アリールオキシ” − 残基−ＯＲ（式中、Ｒはアリ
ールである）。 ”アリールチオ” − 残基−ＳＲ（式中、Ｒはアリー
ルである）。 ”カルボアルコキシ”−残基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ（式中、
Ｒはアルキルである）。 ”カルバボアリールオキシ”−残基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
（式中、Ｒはアリールである）。 ”カルバモイル” − 残基−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＲ’（式
中、Ｒ及びＲ’は同一であっても異なってもよく、水素
又はアルキルである）。 ”カルボキシル” − 残基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ。 ”ハロ” − フルオロ、クロロ、及びブロモ。 ”イミダゾ” − 二価残基−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−。 ”メチレンジオキシ” − 式−Ｏ−ＣＨ₂ −Ｏ−の二
価残基。 ”フェニルアゾ” − 残基−Ｎ＝Ｎ−フェニル。 ”スチリル” − 残基−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ（式中、Ｒは
アリールである）。 ”スルホ” − 残基−ＳＯ₃ 。 ”スルファミド” − 残基−ＮＲＳＯ₂ Ｒ’（式中、
Ｒ及びＲ’は同一であっても異なってもよく、アルキ
ル、アリール、又は水素である）。 ”スルファモイル” − 残基−ＳＯ₂ ＮＲＲ’（式
中、Ｒ及びＲ’は同一であっても異なってもよく、アル
キル、アリール、又は水素である）。 ”トリアルキルアンモニオ” − 残基−ＮＲ₃ ⁺（式
中、Ｒはアルキルである）。 ”ウレイド” − 残基−ＮＲＣ（＝Ｏ）ＮＲ’（式
中、Ｒ及びＲ’は同一であっても異なってもよく、アル
キル、アリール、又は水素である）。

【００２５】特に別記しない限り、置換されることもあ
る残基、例えばアルキル、アリール、フェニルアゾ、及
びスチリルの場合における上記の用語の使用は、このよ
うな残基の合理的に置換された形態、ならびにそれらの
非置換形態を包含するように意図されると理解されるべ
きである。本発明の有用な化合物を生成する合理的な置
換は、当業者には明らかであって、いくつか名前を挙げ
ると、アルコキシ、アミノ、アルキルチオ、カルボアル
コキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、スルホ、及びスルフ
ァモイルといった置換基を含むが、これらに限定される
ものではない。

【００２６】好ましいＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ 残基 ベンゾチアゾール基は、多く置換されることができる
が、実際には、通常、Ｒ¹ −Ｒ⁴ 残基のうち１個又は２
個が、水素以外のものであるか、あるいは２つの残基
が、上述したように、組み合わされてベンゾ又はシクロ
ヘキシル環を形成する。さらに、合成及びホルマザンの
吸収スペクトル特性の観点から、特に好ましい化合物
は、（１）Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ がすべて水素であり、Ｒ
¹ がアルコキシ、アリールオキシ、アルキル、カルバモ
イル、カルボアルコキシ又はカルボキシルであるか、
（２）Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ がすべて水素であり、Ｒ³ が
アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アミド、アル
キルアミド、アリールアミド、アルキルチオ、アリール
チオ、カルバモイル、カルボアルコキシ、シアノ、ハ
ロ、ヒドロキシル、スルホ、スルホンアミド、スルファ
モイル、トリアルキルアンモニオ又はウレイドである
か、（３）Ｒ¹ が水素であって、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ が
独立してアルコキシ、アリールオキシ又はアルキルであ
るか、（４）Ｒ² 及びＲ⁴ がともに水素であり、Ｒ¹ が
アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、カルバモイ
ル、カルボアルコキシ又はカルボキシであり、Ｒ³ がア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アミド、アルキ
ルアミド、アリールアミド、アルキルチオ、アリールチ
オ、カルバモイル、カルボアルコキシあるいはシアノ、
ハロ、ヒドロキシル、スルホ、スルホンアミド、スルフ
ァモイル、トリアルキルアンモニオ又はウレイドである
か、（５）Ｒ¹ 及びＲ² が一緒になってベンゾ環を形成
し、Ｒ³ はアルコキシ、アリールオキシ、アルキル、ア
ミド、アルキルアミド、アリールアミド、アルキルチ
オ、アリールチオ、カルバモイル、カルボアルコキシ、
カルボキシ、シアノ、ハロ、水素又はウレイドであり、
Ｒ⁴ は水素であるか、（６）Ｒ³ 及びＲ⁴ が一緒になっ
てベンゾ環を形成し、Ｒ¹ 及びＲ² がともに水素である
か、又は（７）Ｒ² 及びＲ³ が一緒になってシクロヘキ
シル環を形成し、Ｒ¹ がアルキル、アルコキシ、ハロ又
は水素であり、Ｒ⁴ は水素であるものである。

【００２７】製造された化合物の特性及びその合成に基
づき、最も好ましい化合物は、（ｉ）Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ
⁴ が水素であり、Ｒ³ がＣ_1-4 アルコキシ（特に好まし
い）、Ｃ_1-4 アルキル、カルボキシ又はハロであるか、
（ｉｉ）Ｒ¹ 及びＲ² が一緒になってベンゾ環を形成
し、Ｒ³は水素又はＣ_1-4アルコキシであり、Ｒ⁴ は水素
であるものである。

【００２８】好ましいＲ⁵ 及びＲ⁶ 残基 ホルマゾンの合成及び反射率スペクトルの特性の観点か
ら、Ｒ⁵ は好ましくは： （ａ₁ ）式Ｅ：

【００２９】

【化１２】

【００３０】（式中、（ｉ）Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は各々
Ｃ_1-4 アルコキシであり、（ｉｉ）Ｙ⁴ が水素であり、
Ｙ² 及びＹ³ がいずれもＣ_1-4 アルコキシであるか、又
は一緒になってメチレンジオキシを形成し、あるいは
（ｉｉｉ）Ｙ² 及びＹ⁴ がいずれも水素であり、Ｙ³ が
Ｃ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルキルア
ミド、Ｃ_1-4 アルキルチオ、カルバモイル、カルボ（Ｃ
_1-4 ）アルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロ、水
素、ニトロ、トリ（Ｃ_1-4 ）アルキルアンモニオ、又は
ウレイドである）の残基、及び（ｂ₁ ）２−又は３−チ
エニルから選択されるものである。

【００３１】製造された化合物の特性及び合成に基づけ
ば、Ｒ⁵ が以下の：３，４，５−トリメトキシフェニ
ル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−メチレンジ
オキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−アセトア
ミドフェニル、４−メチルチオフェニル、４−フェニ
ル、４−ハロフェニル、４−シアノフェニル、４−ニト
ロフェニル、２−チエニル、及び３−チエニルから選択
されるのが最も好ましい。

【００３２】最も好ましいＲ⁶ 残基は、：（ａ₂ ）上記
の式Ｃ （式中、（ｉ）Ｙ⁵ は水素であり、Ｙ⁶ 、Ｙ⁷ 、及びＹ
⁸ は各々Ｃ_1-4 アルコキシであり、（ｉｉ）Ｙ⁵ 及びＹ
⁸ はともに水素であり、Ｙ⁶ 及びＹ⁷ はともにＣ_{1- 4} ア
ルコキシであるか又は一緒になってメチレンジオキシを
形成し、（ｉｉｉ）Ｙ⁵ 、Ｙ⁶ 及びＹ⁸ は各々水素であ
り、Ｙ⁷ はＣ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 アルキルアミド、
Ｃ_1-4 アルキルチオ、ベンズアミド、カルバモイル、カ
ルボ（Ｃ_1-4 ）アルコキシ、カルボキシル、シアノ、ヒ
ドロキシル、ニトロ、フェニルアゾ、スルホ、スルホン
アミド、スルファモイル、又はウレイドであり、（ｉ
ｖ）Ｙ⁵ はアルコキシ又はアルキルであり、Ｙ⁶ 及びＹ
⁸ はいずれも水素であり、Ｙ⁷ はＣ_1-4 アルコキシ、Ｃ
_1-4 アルキルアミド、Ｃ_1-4 アルキルチオ、ベンズアミ
ド、カルバモイル、カルボ（Ｃ_1-4 ）アルコキシ、カル
ボキシル、シアノ、水素、ニトロ、フェニルアゾ、又は
ウレイドであり、（ｖ）Ｙ⁵ 及びＹ⁸ はＣ_1-4 アルコキ
シであり、あるいは（ｖｉ）Ｙ⁵ 及びＹ⁸ はＣ_1-4 アル
コキシであり、Ｙ⁷ はＣ_1-4 アルキルアミド又はベンズ
アミドである）の残基、及び（ｂ₂ ）上記の式Ｄ （式中、Ｙ⁹ はＣ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ
_1-4 アルキルアミド、Ｃ_1-4 アルキルチオ、ベンズアミ
ド、シアノ、ハロ、水素、ニトロ、スルホ、スルホンア
ミド、又はウレイドである）の残基、及び（ｃ₂ ）８−
キノリルである。

【００３３】製造された化合物の特性及び合成に基づけ
ば、Ｒ⁶ が以下の：３，４，５−トリメトキシフェニ
ル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシ
フェニル、３，４−メチレンジオキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、４−アセトアミドフェニル、４−メチ
ルチオフェニル、４−カルボキシフェニル、４−ニトロ
フェニル、２−メトキシフェニル、２−メトキシ−４−
カルボキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、
２，５−ジメトキシフェニル−４−ベンズアミドフェニ
ル、１−ナフチル、４−ニトロ−１−ナフチル、４−メ
トキシ−１−ナフチル、８−キノリル、２−メチル−４
−カルボキシフェニル、４−カルボメトキシフェニル、
４−シアノフェニル、及び４−シアノ−１−ナフチルか
ら選択されるのが最も好ましい。

【００３４】対陰イオン 対陰イオンの選択は、主として特定のテトラゾリウム塩
の安定性及び溶解性の考察に基づく。概して、塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、フルオロホウ酸塩、過塩素
酸塩、及び硫酸塩などの無機陰イオン；ならびに酢酸
塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、及びアリールスルホン酸塩
（ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩）
などの有機陰イオンのような対陰イオンから選択され
る。

【００３５】合成方法 テトラゾリウム塩は、文献で十分公知の方法によって合
成される（Ｈｏｏｐｅｒ，Ｗ．Ｄ．，Ｒｅｖ．Ｐｕｒｅ
ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，１９６９，１９，２
２１；Ｐｕｔｔｅｒ，Ｒ．，ｉｎ Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ 編，Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ：Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９６５，Ｂ
ｄ．１０／３，ｐ．６３３；Ｎｉｎｅｈａｍ，Ａ．Ｗ．
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９５５，ｐｐ．３５５−４８
３）。一般に、本発明のテトラゾリウム塩は、まず２−
ヒドラジノチアゾールをアルデヒドと反応させ、次にそ
の結果生じたヒドラゾンをジアゾ化アニリンで処理して
合成する。その結果生じたホルマザンを、次に十分公知
の方法によって酸化して、テトラゾリウム塩にする。そ
の結果として、合成は３つの主な出発原料、すなわちア
ルデヒド、アニリン、及び２−ヒドラジノチアゾールを
包含する。

【００３６】

【化１３】

【００３７】２−ヒドラジノチアゾールの製造 好適に置換された２−ヒドラジノベンゾチアゾールの製
造は、１−ハロ−２−ニトロアレン（１）から、最初
に、ハライドをチオシアン酸塩と置き換えてニトロチオ
シアン酸塩（２）を生成する。これを、次いでスズのよ
うな還元剤を用いて還元し、得られたアミノチオシアン
酸塩（３）を環化して２−アミノベンゾチアゾール
（４）とする。

【００３８】

【化１４】

【００３９】アミンをチオシアノゲンで処理することに
よっても、同じアミノチオシアン酸塩（３）を合成し得
る（Ｍｅｔｚｇｅｒ，Ｊ．Ｖ．， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎ
ｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ
編；Ｐｅｒａｇａｍｏｎ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８
４；Ｖｏｌ．６，Ｐａｒｔ ４ｂ，ｐ．３２４）。

【００４０】

【化１５】

【００４１】次に、１４０℃でエチレングリコール中で
ヒドラジンを２−アミノベンゾチアゾール（４）と反応
させて、２−ヒドラジノベンゾチアゾール（５）を合成
する（Ｌｉｕ，Ｋ−Ｃ．，Ｓｈｉｈ，Ｂ−Ｊ．，Ａｒｃ
ｈ．Ｐｈａｒｍ．，１９８５，１８，２８３）。

【００４２】

【化１６】

【００４３】２−アミノベンゾチアゾール（４）のその
他の合成方法は、芳香族アミン（６）を無機酸及びチオ
シアン酸塩と反応させてチオウレア（８）を生成する
（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ，１
８０）か、又は芳香族アミンをＮ−ベンゾイルチオシア
ン酸塩と反応させてＮ−ベンゾイルチオウレア（７）を
形成し、次いでベンゾイル基を加水分解してチオウレア
を生成する（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏ
ｌ．ＩＩＩ，６３５）。これらの文献には、チオウレア
のその他の合成方法も見出される。次に、これらのチオ
ウレアを臭素のような試薬で酸化して、２−アミノベン
ゾチアゾールを生成する（Ｂｈａｒｇａｖｅ，Ｐ．Ｎ．
Ｂａｌｉｇａ Ｂ．Ｔ．，Ｊ．Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．，１
９５８，５，８０７）。

【００４４】

【化１７】

【００４５】アルデヒドの合成 アルデヒドは、市販品を購入するか、あるいは当業者に
よく知られた方法で合成することもできる。

【００４６】たとえば、アリールメタンのベンジル酸化
（Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｓ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏ
ｎ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，１９８５；ｐ．１０７９）、アリール酸塩
化物（同書 ｐ．３９６）、又はアリール酸誘導体の還
元（Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉ
ｖｅ ＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｓ；ＶＣＨ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８９；ｐｐ．６０
４−６０５）により、アルデヒドを合成する。

【００４７】アルデヒドを合成するために、アリールハ
ロゲン化物を用いてもよい。この方法では、金属転位反
応は、アルデヒドを生成するために、種々の試薬、例え
ばジメチルホルムアミドで処理できるアリール金属種を
生じる（同書 ｐ．６８１−６８３）。

【００４８】前述のアリールアルデヒド、酸、メタン、
及びハロゲン化合物は、テトラゾリウム塩に転換される
前に種々の官能基で誘導される。これは、芳香族求核性
置換（Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｓ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＴｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏ
ｎ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，１９８５；ｐｐ．５７６−６０７）、芳香
族求電子性置換（同書 ｐｐ．４４７−５１１）、又は
ヘテロ原子向性金属化反応（Ｇｓｃｈｗｅｎｄ，Ｈ．
Ｗ．，Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ，Ｈ，Ｒ．， Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎ
ｄ Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７９；Ｖｏｌ．
２６，１）によって達成される。

【００４９】テトラゾリウム塩のアルデヒド部分がフェ
ノール又はアミンを含有する場合は、この基は、これら
とテトラゾリウム塩を合成するために用いられるジアゾ
化アニリン又は酸化剤との間の反応が起きないよう、保
護されねばならない。

【００５０】これは、酢酸塩としてヒドロキシアリール
アルデヒドを保護し、ホルマザンを生成するための一連
の反応を実施し、ついでｐＨ１０で酢酸塩を加水分解す
ることによって達成される。ｐＨ５に酸性化し、ついで
濾過すると、所望のホルマザンが生じる。

【００５１】テトラゾリウム塩の合成に際して、その結
果生じたホルマザンを酸化剤と反応させる場合は、フェ
ノールをジヒドロピランのような酸性で不安定な基によ
って保護し（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎ
ｓ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；１９８１，ｐｐ．８７−１１
３）、これを酸性条件下でテトラゾリウム塩を攪拌する
ことにより除去する。

【００５２】同様に、アルデヒド部分におけるアミン
は、それらの反応を阻止するために保護されねばならな
い。これは、酸性で不安定なカルバミド酸塩を用いるこ
とによって、最もよく成し遂げられ（同書 ｐｐ．２１
８−２４７）、そのカルバミド酸塩は、酸性条件下でテ
トラゾリウム塩を攪拌することにより、後に除去され
る。

【００５３】アリールアミンの合成 アリールアミンは、対応するニトロ又はアジド化合物の
還元（Ｌａｒｏｃｋ，Ｐ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓ
ｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏ
ｎｓ；ＶＣＨ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８９；ｐｐ．４
１２−４１５又は４０９−４１０）、アリール金属化合
物と求電子性窒素試薬間との反応（同書ｐｐ．３９９−
４００）、又はアシルアジド又は酸化アミドの転位（同
書 ｐｐ．４３１−４３２）により合成する。

【００５４】アルデヒドの場合と同様に、求電子性及び
求核性の芳香族置換を用いて、異なる官能基をアリール
アミン又は合成前駆体に導入することができる。

【００５５】化合物の使用 本発明のテトラゾリウム塩化合物の主な用途は還元性物
質を検出する色原指示薬としてである。特に、本化合物
はＮＡＤＨの検出において有利である。ＮＡＤＨは、色
々な生化学物質に特異的な、酵素触媒検出反応において
生成されるので、本化合物は特に医学診断試験において
有用である。しかし、一般に、たとえば硫化水素ガス、
ジボラン、水素化ヒ素又は水素化リンのような他の還元
性物質も検出される。

【００５６】本化合物は、特に、反射率スペクトルにお
いて、約６００ｎｍを超えるところで広範なプラトーを
示すことが判明した。本発明の最も好ましい指示化合物
は約６５０ｎｍ以上でプラトーを有する（つまり、６４
０と６６０ｎｍの間で約５０ｎｍ巾の最も平坦な部分が
はじまる）。このような反射率のプラトーは、試薬片か
らの反射率を測定することに基づく分析試験の精度を改
良せしめる。

【００５７】試薬ストリップは、当該分析対象物を含有
する液体試験試料と接触させると反応して変色する試験
組成物を包含する固体担体マトリックスからなる分析具
として、当業界で公知である。このような試験組成物
は、本発明の場合、（ａ）分析対象物と反応して還元物
質を生じる単数又は複数の試薬、及び（ｂ）このような
還元物質により還元されて色原性ホルマザン染料物質を
生じ得る、本明細書に記載されているような２−チアゾ
リルテトラゾリウム塩を包含する。このような試薬スト
リップの呈色応答は、肉眼で観察されて半定量的値を示
すが、しかしながら、定量的結果は、あらかじめ確定さ
れた波長で担体マトリックスの反射率を測定することに
よって得られる。このような測定は、反応した担体マト
リックスを光源で照射し、検出器要素で反射光を測定す
ることにより、担体マトリックスの反射率を検知するこ
とを含む。

【００５８】反射率プラトーを有するテトラゾリウム塩
指示試薬の所見を用いると、その光学系（光源、検出器
要素、スペクトル制御要素、たとえばフィルター、及び
その他の部分の組合）の中心波長のばらつきを受けやす
い計器を用いて試薬ストリップからの反射率を読み取る
場合に、特に有益である。光学系の中心波長のばらつき
は、種々の因子、たとえば主照明光源又はフィルターの
ようなスペクトル制御要素の中心波長のばらつきによっ
て引き起こされる。たとえば、光源として発光ダイオー
ド（ＬＥＤ）を用いると、放射される光の波長は、一般
にひとつの計器内では±４ｎｍ変化し、製造のばらつき
のために、異なる計器のＬＥＤ間では±８ｎｍまで変化
する。さらに、ＬＥＤは温度効果によっても、同様に中
心波長の変化を受けやすい。広帯光源をフィルターとと
もに用いて中心波長のスペクトル制御を提供する場合、
ひとつの計器内のばらつきは一般に１ｎｍ以下である
が、しかしながら計器間では、ばらつきは±６ｎｍとい
う高さである。したがって、本発明は、計器中の検出要
素に反応する光の中心波長が約±５ｎｍの範囲のばらつ
きを受ける場合に適用可能である。

【００５９】本発明に用いるための試薬ストリップを製
造する場合、担体マトリックスの選択、分析対象物と反
応して還元物質を生じる試験試薬、及びこのような試薬
及びテトラゾリウム指示試薬が担体マトリックスに包含
される方法は、試薬ストリップの当業界には十分公知で
ある。ちょうど２〜３の実施例を詳述するために、一般
的担体マトリックスは多孔性かつ吸収性の紙、布、ガラ
ス繊維フィルター、重合性膜及びフィルム等である。組
込み方法には、１つ又はそれ以上の工程での、溶液、懸
濁液、又はその他の液体形態の試験組成物による形成さ
れた担体マトリックスの含浸、その後のマトリックスの
乾燥；たとえば、フィルム又は膜形成処方物の溶液の注
ぎ込み又は層形成による、試験組成物の１つ又はそれ以
上の成分の存在下でのマトリックスの形成が含まれる。

【００６０】

【実施例】以下の実施例で本発明をさらに説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００６１】Ａ．化合物合成 ヒドラゾンの合成 １２５mlの無水エタノール中の２５ｍｍｏｌの適切なア
ルデヒド及び２５ｍｍｏｌの適切なヒドラジンのスラリ
ーを、３時間還流した。ソックレー抽出器中で、モレキ
ュラーシーブ３Ａを用いて水を除去した。混合液を室温
に冷却し、次いで濾過して、ヒドラゾンを生成した。

【００６２】ホルマザンの合成 ６０mlの３Ｎ ＨＣｌ中の８．５ｍｍｏｌのアミンのス
ラリー又は溶液を５℃に冷却することにより、まずジア
ゾニウム塩を合成した。次に、５mlの水に溶解した亜硝
酸ナトリウム（０．７０ｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）を滴
下した。３０分攪拌後、混合液を、１２０mlの１：１
（容量比）ＤＭＦ−ピリジン混液に溶解した８．５ｍｍ
ｏｌのヒドラゾンの冷（−２５℃）混合液に滴下した。
反応は、滴下中は−１５℃より高温にしない。２時間の
攪拌を行いつつ、その混合液を室温まで加温した。濾過
により、黒色固体としてホルマザンを生じた。不純物
は、メタノールで何度も洗浄するか、又はメタノールに
溶解した固体を還流し、熱い間に濾過することにより除
去することができた。

【００６３】テトラゾリウム塩の合成 １．５ｍｍｏｌのホルマザンのスラリーを、２０mlの酢
酸及び４mlの亜硝酸イソアミルとともに１６〜４８時間
攪拌した。次に、その混合液を濾過して、テトラゾリウ
ム塩を得た。その塩が沈殿しない場合は、エテールで希
釈すると沈殿を生じた。

【００６４】Ｂ．試薬ストリップの調製 各指示試薬を試薬ストリップに含浸し、既知量のグルコ
ース、コレステロール、又はＮＡＤＨを含有する溶液で
試験した。試薬ストリップは、単一の試薬パッドが付着
するポリスチレンハンドルからなる。試薬パッドは０．
２ｘ０．２インチ四方で、適切な分析対象物を含有する
試料のアリコートを用いた場合に計器で読み取れる変色
をさせる試薬を含有する。乾相試薬パッドは、実施例の
ようにセルロース繊維又はナイロン膜から成る固体支持
体である。試薬パッドをまず、メタノールのような溶剤
に溶解した当該テトラゾリウム塩（０．８Ｍ／リット
ル）及び洗剤（０．３％）の溶液で含浸した。試薬パッ
ドに含浸される第二溶液は、以下の成分を含有した：

【００６５】

【表１】

【００６６】０〜３３ｍＭの少なくとも５つの異なる分
析対象物濃度を有する約０．０１ｍｌのいくつかの試験
溶液（血清、血漿、水溶液）を、乾燥試薬パッドの中央
に塗布した。約６０秒の遅滞時間後、各指示試薬の反射
スペクトルを、４００〜１１００ｎｍの波長範囲にわた
って、５ｎｍ増分で測定した。

【００６７】Ｃ．実用性データ 以下は、本発明の種々の合成されたテトラゾリウム塩に
固有のスペクトル及びその他の分析データの表である。
化合物は、それらのベンゾチアゾリル残基の形態によ
り、ついでそれらのＲ⁶ 置換基により、最後にそれらの
Ｒ⁵ 置換基によって、順にまとめられている。たとえ
ば、示された最初の化合物は、Ａ．１．ａ）であり、Ａ
式［式中、Ｒ¹ −Ｒ⁴は水素（非置換のベンゾチアゾリ
ル環を形成している）であり、Ｒ⁶は４−ニトロフェニ
ルであり、Ｒ⁵ は４−アセトアミドフェニルである］を
有し；第二の化合物Ａ．１．ｂ）は、化合物Ａ．１．
ａ）と同じベンゾチアゾリル残基及び同じＲ⁶ 置換基を
有するが、しかしＲ⁵ と同様にフェニルである；等。

【００６８】テトラゾリウム塩の反射スペクトルは、そ
れらが観察又は測定される周囲の状況によるものと理解
される。個々のテトラゾリウム塩を比較するために、以
下のデータは６００ｎｍより大きい波長での反射スペク
トルの最も平坦な部分の相対的扁平度の測定値を含み、
スペクトルは上記のパートＢに記載されたように調製さ
れたグルコース又はコレステロール試薬ストリップを用
いて発生される。スペクトルの相対的扁平度は、下記の
ように検出された分析対象物のレベルに関して標準化さ
れるＫ／Ｓ単位のデータで表される。

【００６９】Ｋ／Ｓは、式：（１−Ｒ）² ／２Ｒ（式
中、Ｒは計器で読み取る反射率単位である）で定義され
る。Ｋ／Ｓのパーセント変化（パーセンテイジで表され
る）は、５０ｎｍの範囲にわたる変化を、このような範
囲での高及び低Ｋ／Ｓ値の平均で割った値である。

【００７０】本化合物のプラトー特性は、本発明の目的
に関しては、約６００ｎｍを超える波長で始まる３０〜
５０ｎｍ波長スパンにわたる約１７％未満の反射スペク
トルのパーセント変化（上記の段落に記載されているよ
うなＫ／Ｓにより表される）と理解されるべきである。
最も好ましいのは、テトラゾリウム塩指示試薬が５０ｎ
ｍ波長スパンにわたって約５％又はそれ未満のＫ／Ｓの
パーセント変化を示すものである。最も平らな部分が約
６５０ｎｍ以上の波長、好ましくは約６７５ｎｍ以上に
おいて得られる、より傾斜した反射率スペクトルを有す
る化合物が、いずれにせよ好ましい。

【００７１】図面を参照すると、図１〜４は、グルコー
スの種々の濃度で、従来技術のテトラゾリウム塩ＩＮ
Ｔ、ＭＴＴ、ＮＢＴ、及びＵＳＳＲを還元した場合に生
じるホルマザンの反射スペクトルを示す。比較のため
に、図５〜１０は、本発明の選択された化合物に関する
対応スペクトルを示す。本化合物からのホルマザンのス
ペクトルにおけるプラトーの存在、及び従来の技術から
のホルマザンの場合のその不在は、容易に明らかであ
る。

【００７２】上記の４つの従来技術の化合物は、以下の
ように６５０〜７００ｎｍの波長範囲にわたるＫ／Ｓの
パーセント変化を示す： ＩＮＴ ７１％ ＭＴＴ １７８％ ＮＢＴ ７３％ ＵＳＳＲ ２８％

【００７３】ホルマザンに関するパーセントＫ／Ｓが低
いほど、テトラゾリウム塩は反射率の測定に、それゆえ
分析対象物濃度の測定に用いる光学系の中心波長のばら
つきに、より多く対応できる。

【００７４】以下の非標準的略語を、以後の文中に用い
る： ”ＵＶ” − ホルマザンのＵＶ反射スペクトルの最大
反射率ピークの波長（ｎｍ）。吸光係数及び測定中に用
いる溶剤は、括弧内に示される。 ”ｎｍ” − ５０ｎｍ波長スパンにわたるホルマザン
の反射スペクトルの最も扁平な部分の位置（開始及び収
量波長（ｎｍ）で表される）。 ”Ｋ／Ｓ” − 反射スペクトルの上記の最も平坦な５
０ｎｍ部分のＫ／Ｓにおけるパーセント変化。反射スペ
クトルを生じるために用いられる分析対象物の濃度は、
括弧内に示される。Ｍｍｏｌは、ｍｍｏｌ／リットルで
の濃度を示す。

【００７５】以下は、反射スペクトルが図面の図５〜１
０に示される化合物の一覧である。以下の表中のそれら
の簡略参照番号及び所在は、化合物名の前の大括弧中に
示される。 ［ＭＢＬ１０］［Ａ−２−ｂ］ ２−（ベンゾチアゾー
ル−２−イル）−３−（４−メトキシフェニル）−５−
フェニルテトラゾリウム塩 ［ＨＴＣ１５］［Ｂ−６−ａ］ ２−（６−エトキシベ
ンゾチアゾール−２−イル）−３−（１−ナフチル）−
５−（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩 ［ＬＮＨ８２］［Ｇ−１−ａ］ ２−（ナフト［１，２
−ｄ］チアゾール−２−イル）−３−（２−メトキシ−
４−カルボキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）テトラゾリウム塩 ［ＨＴＣ５７］［Ｇ−１７−ａ］ ２−（ナフト［１，
２−ｄ］チアゾール−２−イル）−３−（４−カルボキ
シフェニル）−５−（４−アセトアミドフェニル）テト
ラゾリウム塩 ［ＨＴＣ４２］［Ｇ−２３−ａ］ ２−（ナフト［１，
２−ｄ］チアゾール−２−イル）−３−（４−メチルチ
オフェニル）−５−（４−アセトアミドフェニル）テト
ラゾリウム塩 ［ＨＴＣ４１］［Ｈ−１−ａ］ ２−（８−メトキシ
［１，２−ｄ］ナフトールチアゾール−２−イル）−３
−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−５−（４−
メトキシフェニル）テトラゾリウム塩

【００７６】表 Ａ．ベンゾチアゾール−２−イル １． Ｒ⁶ ＝４−ニトロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：４７８ｎｍ（７．８ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６２０−６７０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：９％（１１．１ｍ
ｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４１，１６９１，１６８４，１６
１４，１６００，１５３５，１４８６，１４６０，１４
２５，１３８５，１３１８，１２６２，１１８３，９７
９，８５３ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ＮＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）： δ ８：６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，ＡｒＮＯ₂
Ｈ），８．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．
３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，ＡｒＨ），８．３７
−８．４１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．９９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，ＡｒＨ），７．９６−７．９９
（ｍ，１Ｈ，ベンゾチアゾールＨ），７．６７−７．７
８（ｍ，３Ｈ，ベンゾチアゾールＨ）． 質量スペクトル ＦＡＢ ｍ／ｅ：１２０（８１．
１），１６２（１００） ｂ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：５４０ｎｍ（４．７９ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｃ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：５７６ｎｍ（３．８９ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：７．５％（１１．
１ｍｍｏｌ） ｄ）Ｒ⁵ ＝４−ニトロスチリル ＵＶ：５１２ｎｍ（１１．２ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｅ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシスチリル ＵＶ：５１４ｎｍ（７．１７ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｆ）Ｒ⁵ ＝４−ニトロフェニル ＵＶ：５４２ｎｍ（２．１ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｇ）Ｒ⁵ ＝４−フェニルフェニル ＵＶ：５５８ｎｍ（１４．１ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｈ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５８４ｎｍ（４．８ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：５７０−６２０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１６％（９．１ｍ
ｍｏｌ） ｉ）Ｒ⁵ ＝４−フェノキシフェニル ＵＶ：５６４ｎｍ（１０．３ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｊ）Ｒ⁵ ＝２−チエニル ＵＶ：５６６ｎｍ（６．３ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｋ）Ｒ⁵ ＝５−ニトロ−２−チエニル ＵＶ：５１４ｎｍ（１５．２ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｌ）Ｒ⁵ ＝３，４−ジメトキシフェニル ＵＶ：５８８ｎｍ（２．３ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：６００−６５０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１４％（１１．１
ｍｍｏｌ） ｍ）Ｒ⁵ ＝４−ピリジル ＵＶ：５１６ｎｍ（８．６ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎ）Ｒ⁵ ＝５−ブロモ−２−チエニル ＵＶ：５１８ｎｍ（６．１ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｏ）Ｒ⁵ ＝３−チエニル ＵＶ：５１２ｎｍ（７．５ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｐ）Ｒ⁵ ＝２−ピリジル ＵＶ：４７８ｎｍ（９．６ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｑ）Ｒ⁵ ＝４−フルオロフェニル ＵＶ：５４６ｎｍ（２．９６ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｒ）Ｒ⁵ ＝４−ヒドロキシフェニル ＵＶ：５８２ｎｍ（１．０ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｓ）Ｒ⁵ ＝３，４，５−トリメトキシフェニル ＵＶ：５７８ｎｍ（１．０ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：５６０−６１０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１０％（１１．１
ｍｍｏｌ） ｔ）Ｒ⁵ ＝４−（メチルチオ）フェニル ＵＶ：５７６ｎｍ（１．５ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｕ）Ｒ⁵ ＝１，４−ベンゾジオキシル ＵＶ：５８２ｎｍ（４．８ｘ１０³ ，ジオキサン）；

【００７７】２． Ｒ⁶ ＝４−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：４６８ｎｍ（１４．５ｘ１０³ ，ジオキサン）， ４７６ｎｍ（水） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１５％（２２ｍｍ
ｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝アセトアミドフェニル（ＭＢＬ１０） ｎｍ：６６５−７１５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１０％（３３ｍｍ
ｏｌ）

【００７８】３． Ｒ⁶ ＝４−メトキシ−１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：５０４ｎｍ（７．８ｘ１０³ ，ジオキサン）， ４９５ｎｍ（水）

【００７９】４． Ｒ⁶ ＝４−ブロモフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：４８０ｎｍ（７．７ｘ１０³ ，ジオキサン）

【００８０】Ｂ．６−エトキシベンゾチアゾール−２−
イル １． Ｒ⁶ ＝４−ニトロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５９８ｎｍ（３．２ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：９％（１４ｍｍｏ
ｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４７，１６０１，１５３５，１４
５９，１２５５，１１８３，８５３ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： δ ８：４２−８．７０（５Ｈ），８．１６−８．３２
（２Ｈ），８．０３−８．１２（１Ｈ），７．６９−
７．８４（２Ｈ），７．１６−７．２７（１Ｈベンゾチ
アゾール），４．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
２．５６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．１．４６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−ヒドロキシフェニル ＵＶ：６０１ｎｍ（１３ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｃ）Ｒ⁵ ＝４−（２，３−ジヒドロキシプロピルチオ）
フェニル ＵＶ：６０４ｎｍ（８．４ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｄ）Ｒ⁵ ＝４−（トリメチルアンモニウム）フェニル ＵＶ：６０４ｎｍ（５．０ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：５４０−５９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１５％（１１．１
ｍｍｏｌ）

【００８１】２． Ｒ⁶ ＝フェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−（ジヒドロキシプロピルチオ）フェニル ＵＶ：５３０ｎｍ（１．０ｘ１０³ ，ジオキサン） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−（トリメチルアンモニウム）フェニル ＵＶ：５３０ｎｍ（８．３ｘ１０³ ，ジオキサン） ｃ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５４５ｎｍ（水） ｎｍ：６２０−６７０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１８％（１１．１
ｍｍｏｌ）

【００８２】３． Ｒ⁶ ＝４−ニトロ−１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６１２ｎｍ（３．４ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６７５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：５％（１４．１ｍ
ｍｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝（４−トリメチルアンモニウム）フェニル ＵＶ：６３４ｎｍ（４．６ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６４０−６９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１５％（１１．１
ｍｍｏｌ）

【００８３】４． Ｒ⁶ ＝８−キノリル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６２８ｎｍ（１２．１ｘ１０³ ，４２０） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（８．１ｍｍ
ｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３６，１６８４，１６００，１５
３１，１４５８，１４２３，１３８５，１３１８，１２
５８，９５９，９３９，８３４ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ １０．８（ｓ，１Ｈ，
ＮＨ），８．６７−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３４
（ｄ，２４，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ｐＨ），８．１１（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ，ｐＨ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．
３Ｈｚ）．７．４６（１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１
２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．６Ｈｚ），４．
１０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，−ＣＨ₂ −Ｍｅ），
２．２６（ｓ，３４，ＣＨ₃ −ＣＯ），１．３５（ｔ，
３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｍｅ）． 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：５０８（Ｍ⁺ −１，
１８．７），３５３（２４．１），１２８（１００）

【００８４】５． Ｒ⁶ ＝３，４−メチレンジオキシフ
ェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５０４ｎｍ（ε５．９ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６７０−７２０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１４％（１１．１
ｍｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４６５，１６０２，１５４０，１５
０１，１４６２，１３８４，１２５４，１１７９，１１
１７，１０３７，９３２，８１３ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ ８．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０８），７．９３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，１．７９Ｈｚ），７．９２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４６Ｈｚ），７．５３−７．６１
（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．
３４（ｓ，２Ｈ，−ＯＣＨ₂ Ｏ−），６．２６（ｓ，２
Ｈ，−ＯＣＨ₂ Ｏ−），４．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．
９９Ｈｚ，−ＣＨ₂ ＣＨ₃ ），１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．９４Ｈｚ，−ＣＨ₂ ＣＨ₃）． 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：９３．１（１０
０），１８５．２（２７．８），３４０（１６．９），
４４８（３．０，Ｍ⁺ −１），４８９（１．４，Ｍ
⁺ ），４９０（７．６，Ｍ⁺ ＋１）．

【００８５】６． Ｒ⁶ ＝１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル（ＨＴＣ１５） ＵＶ：５３２ｎｍ（１３ｘ１０³ ，ジオキサン） ６３２ｎｍ（水） ｎｍ：６６０−７１０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３％（１１．１ｍ
ｍｏｌ）¹ ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，８０：２０ ＣＤＣｌ₃ ／
ＤＭＳＯ−ｄ₆）：１０．３５（ｓ，１Ｈ），８．４０
（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），８．１
７（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５，
２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），７．８−７．
６（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），
７．４５（ｄ，Ｊ＝９，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝
２．５９，９，１Ｈ），４．１３（ｑ，Ｊ＝７，２
Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）． ｂ）Ｒ⁵ ＝４−ニトロフェニル（ＨＴＣ１５） ＵＶ：６００ｎｍ（８．４ｘ１０³ ，ジオキサン） ６２０ｎｍ（水） ｎｍ：６４５−６９５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：７％（９．４ｍｍ
ｏｌ）

【００８６】７．Ｒ⁶ ＝２−メチル−４−カルボキシフ
ェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６００−６３０ｎｍ（１１ｘ１０³ ，ジオキサ
ン） ｎｍ：６１５−６６５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：５％（１１．１ｍ
ｍｏｌ）

【００８７】８．Ｒ⁶ ＝４−カルボキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５９２ｎｍ（９．５ｘ１０³ ，ジオキサン） ６１０ｎｍ（水） ｎｍ：６１５−６６５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２％（８．１ｍｍ
ｏｌ）

【００８８】９．Ｒ⁶ ＝４−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：４８８ｎｍ（１４．５ｘ１０³ ，ジオキサン）

【００８９】１０．Ｒ⁶ ＝４−クロロ−１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６００ｎｍ（水） ｎｍ：６１０−６６０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３％（８．３ｍｍ
ｏｌ）

【００９０】１１．Ｒ⁶ ＝４−シアノ−１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６３２ｎｍ（９．１ｘ１０³ ，ジオキサン） ６０６ｎｍ（水） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１１％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【００９１】Ｃ．（５，６，７，８）−テトラヒドロナ
フト［２，３−ｄ］チアゾール−２−イル １． Ｒ⁶ ＝４−ニトロナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：６２４ｎｍ（５．１ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６３５−６８５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１４％（１４ｍｍ
ｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３５，１５４０，１５００，１４
７０，１４４０，１３９０，１２６０，１１２０，１０
４０，９２０ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）：δ ８．９９−
９．１２（ｍ，１Ｈ，ナフタレン），８．６０（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ，ナフタレン），７．７２−７．９４（ｍ，６
Ｈ，ナフタレン及びベンゾチアゾール），７．５５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，ＰｈＮＨＡＣ），７．１
２−７．２３（ｍ，２Ｈ，ナフタレン），７．０１
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＰｈＮＨＡＣ），２．７
０−２．９０（ｂｒ Ｓ，４Ｈ，−ＣＨ₂ −），１．８
０−２．９５（ｍ，７Ｈ，ＣＨ₃ ＣＯ−及び−ＣＨ₂
−）． 質量スペクトル（Ｅ２）ｍ／ｅ：１２１（２２．４），
１４９（１００），１６５（３４．７），１６４（２
０．７），２０５（２６．２），３４９（Ｍ⁺ −１−Ｃ
₁₀Ｈ₂ ＮＯ₂ ，１２．１）． 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：３５０（Ｍ⁺ −Ｃ₁₀
Ｈ₂ ＮＯ₂ ，１００）．ｂ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニ
ル ＵＶ：５９０ｎｍ（９．０ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：６４０−６９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：７．１％（１４ｍ
ｍｏｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６２６ｎｍ（１．２ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：６６０−７１０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：５％（９．１ｍｍ
ｏｌ） ｄ）Ｒ⁵ ＝４−フルオロフェニル ＵＶ：６１２ｎｍ（３．４ｘ１０³ ，ジオキサン）； ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８．５％（１４ｍ
ｍｏｌ）

【００９２】２． Ｒ⁶ ＝４−ニトロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５９６ｎｍ（２．０ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６４０−６９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１６％（１４ｍｍ
ｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル ＵＶ：５９０ｎｍ（９．０ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６４５−６９５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（１４ｍｍｏ
ｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５９８ｎｍ（４．４ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６４０−６９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２０％（１４ｍｍ
ｏｌ） ｄ）Ｒ⁵ ＝４−ヒドロキシフェニル ＵＶ：５９８ｎｍ（６．０ｘ１０³ ，ジオキサン）

【００９３】３． Ｒ⁶ ＝１−ナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−（２−（２−（２−エトキシ）エトキ
シ）エトキシ）フェニル ＵＶ：４３６ｎｍ（１２ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ）

【００９４】Ｄ．６−メチルベンゾチアゾール−２−イ
ル １．Ｒ⁶ ＝３，４，５−トリメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシ ＵＶ：４９２ｎｍ（４．７ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６５５−７０５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２０％（１１．１
ｍｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６０４，１５４０，１４９６，１４
６４，１４３２，１３７０，１３１７，１２５４，１１
２３，１０３７，９９３，８２２，７７０，７３５ｃｍ
^-1 ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ８．１
７（ｓ，１Ｈ、ＰｈＨ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ−
８．４８Ｈｚ）．７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１３
Ｈｚ，１．７６Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｆ＝１．
７２Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１９Ｈ
ｚ，１．５３Ｈｚ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．３２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ），６．３０（ｓ，２
４，−ＯＣＨ₂ −Ｏ），３８５（ｓ．３Ｈ，−ＯＭ
ｅ），３．７９（ｓ，６Ｈ，ＯＭｅ），２．５４（ｓ，
３Ｈ，−ＣＨ₃ ） 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：９３．２（１００，
１８５（６２．８），３１０（２５．９），３２５
（４．１），５０４（１０．９，Ｍ⁺ −１） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：４９２ｎｍ（３．６×１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１０％（１１．１
ｍｍｏｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝３，４，５−トリメトキシフェニル ＵＶ：４９２ｎｍ（４．９×１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６５５−７０５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（１１．１ｍ
ｍｏｌ）

【００９５】２．Ｒ＝４−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：４８８ｎｍ（３．９×１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（１７．７ｍ
ｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９０，１５９９，１５３１，１５
０１，１４５９，１４２２，１３７０，１３１７，１２
６５，１１８１，１１６４，１０２１，９７７，８３
７，７４７，６９５ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ１０．
４５（６，１Ｈ，−ＮＨＡｃ），８．３０（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．７５Ｈｚ，Ｐｈ−Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ，
ＰｈＨ），７．９０−８．１１（ｍ，５Ｈ），７．２６
−７．４０（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ，−ＯＭ
ｅ），２．５０（ｓ，３Ｈ，−Ｍｅ），２．１４（ｓ，
３Ｈ，ＣＨ₃ ） 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：９３，１００，１４
９（８．１），１６３（１９．９），１８５（９１．
１），３２３（２１．６）４５７（７．１，Ｍ⁺ −１）

【００９６】６−カルボキシベンゾチアゾール−２−イ
ル １．Ｒ⁶＝３，４，５−トリメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：４０８nm（４．９×１０³，ジオキサン） nm ：６５５−７３５nm；Ｋ／Ｓ：１０％（１１．１mm
ol） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０５，３２００−２５００（broa
d），１７００，１６０２，１５００，１４５１，１２
５９，１１２２，１０３４，９９０，８１５，７７１cm
^-1 ＮＭＲ（３００ MHz，ＤＭＳＯ−ｄ₆）： δ８．５７（ｓ，１Ｈ、PhH），７．９５（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．０９，１．６８Hz），７．８５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１．７０Hz），７．１７−７．４３（ｍ，４
Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Hz），６．１１
（ｓ，２Ｈ），３．９０(Ｓ，３Ｈ，０Ｍｅ），３．７
４（ｓ，６Ｈ，０Ｍｅ） 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ： ９３．１（５７．１），１６７．２（１００），１８
５．２（５０．８），３４０．１（４８．１Ｍ⁺−Ｃ₈Ｈ
₅ＮＳＯ₂）

【００９７】２．Ｒ⁶ ＝４−ニトロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５６８ｎｍ（０．６×１０³ ，ジオキサン）

【００９８】Ｆ．５，６，７−トリメトキシベンゾチア
ゾール−２−イル １．Ｒ⁶ ＝４−カルボキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル ＵＶ：５９４ｎｍ（ジオキサン） ５１６ｎｍ（水） ｎｍ：６３０−６８０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１９％（８．３ｍ
ｍｏｌ）¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：８．３３（ｍ，３
Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７，２Ｈ），７，３５（ｍ，
３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３
Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ）

【００９９】Ｇ．ナフト〔１，２−α〕チアゾール−２
−イル １．Ｒ⁶ ＝２−メトキシ−４−カルボキシフェニル（Ｌ
ＨＮ８２） ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５６８ｎｍ（４．５ｘ１０³ ，４２０） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１２％（１１．１
ｍｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１３，１６０５，１４９９，１４
６６，１４３３，１３１５，１２５９，１２０９，１０
３７，７４１ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ８．４
２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，−Ｐｈ），８．１７−
８．１７（ｍ，３Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，２
Ｈ），７．８７−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．３３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ−８．１Ｈｚ），６．３０（ｓ，２４，
ＯＣＨ₂ Ｏ９，３．８２（ｓ，３Ｈ，−ＯＭｅ） 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：９３（１００），１
８５（４７），３４６（１８），５２４（２３，Ｍ⁺ −
１） ｂ）Ｒ＝４−（２−（２−（ヒドロキシエトキシ）エト
キシ）エトキシ）フェニル ＵＶ：５６６ｎｍ（３．２ｘ１０³ ．Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：６％（１１．１ｍ
ｍｏｌ）

【０１００】２．Ｒ＝Ｒ⁶ −アセトアミドフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−シアノフェニル ＵＶ：５２４ｎｍ（９×１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１６％（８．１ｍ
ｍｏｌ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３７，３０４７，１６９４，１５
９４，１５３７，１５０３，１４６２，１４１４，１３
８４，１２６５，１１７２，９８５，８４８ｃｍ^-1 ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ１０．
８５（ｓ，１Ｈ，ＮＨＡｃ），８．５９（ｄ，２４，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），８．３０−８．６４（ｍ，９４），７．７９−
７．７６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ，−ＮＨＣ
ＯＣＨ₃ ） 質量スペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｅ：９１（１００），１
０９（２８），１８１（５６），２１７（４５），２３
２（１３），３２７（８），４８８（１０，Ｍ⁺ −
１），４８７（４，Ｍ⁺ ） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−カルボメトキシフェニル ＵＶ：５５８ｎｍ（１２ｘ１０³ ，４２０） ｎｍ：６６０−７１０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：６％（８．３ｍｍ
ｏｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝メチレンジオキシフェニル ｎｍ：６８５−７３５；Ｋ／Ｓ：７％（８．１ｍｍｏ
ｌ）

【０１０１】３．Ｒ⁶ ＝３，４，５−トリメトキシフェ
ニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−（３−トリメチルアンモニオプロポキ
シ）フェニル ＵＶ：５２０ｎｍ（１１ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６７０−７２０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１３％（８．３ｍ
ｍｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５６５ｎｍ（１０．３ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６７５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２０％（８．３ｍ
ｍｏｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝４−（２−（２−（２−ヒドロキシ）エトキ
シ）エトキシ）フェニル ＵＶ：５９２ｎｍ（１１．４ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ）

【０１０２】４．Ｒ⁶ ＝３，４−メチレンジオキシ ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシ ＵＶ：５４４ｎｍ（１０．７ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６８５−７３５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２６％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０３】５．Ｒ⁶ ＝４−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５４６ｎｍ（７．９ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６７５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１４％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０４】６．Ｒ⁶ ＝１−アントリル ａ）Ｒ⁶ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６４４ｎｍ（４．１ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：７５０−８００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３２％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０５】７．Ｒ⁶ ＝８−キノリル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６４０ｎｍ（３．９ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：５％（８．３ｍｍ
ｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝３，４，５−トリメトキシフェニル ＵＶ：６２８ｎｍ（１２．１ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：４％（８．３ｍｍ
ｏｌ）

【０１０６】８．Ｒ⁶ ＝２，５−ジメトキシ−４−ニト
ロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシ ＵＶ：６５４ｎｍ（７．０ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５５−７０５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１７％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０７】９．Ｒ⁶ ＝２−メトキシ−４−カルボメト
キシフェニル ａ）ＵＶ：６３０ｎｍ（６．３ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１２％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０８】１０．Ｒ⁶ ＝２−メトキシ−５−アセトア
ミドフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：５８４ｎｍ（７．０ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６６０−７１０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１１％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１０９】１１．Ｒ⁶＝２−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６１８nm（１０．４×１０³，Ｈ₂Ｏ） nm ：６５０−７００nm；Ｋ／Ｓ：１０％（８．３mmo
l）

【０１１０】１２．Ｒ⁶ ＝２，４−ジメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ｎｍ：６７５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３３％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１１１】１３．Ｒ⁶ ＝２−メトキシ−４−ニトロフ
ェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６５０ｎｍ（１４ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１４％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１１２】１４．Ｒ⁶ ＝２，５−ジメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシ ｎｍ：６６５−７１５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３６％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１１３】１５．Ｒ⁶ ＝４−ニトロナフチル ａ）Ｒ⁵ ＝４−フルオロフェニル ＵＶ：６２２ｎｍ（１５．６ｘ１０³ ，ジオキサン） ６３２ｎｍ（水） ｎｍ：６２５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１２％（１３．８
ｍｍｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ｎｍ：６０５−６５５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：４％（１５ｍｍｏ
ｌ） ｃ）Ｒ⁵ ＝フェニル ＵＶ：６１８ｎｍ（１２．６ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（１４ｍｍｏ
ｌ） ｄ）Ｒ⁶ ＝４−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシフェニル ＵＶ：６２８（６．７ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｅ）Ｒ⁶ ＝４−（１′−（ヒドロキシメチル）−２′，
３′−ジヒドロキシプロピルチオ）フェニル ＵＶ：６２４ｎｍ（５．１８ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６３５−６８５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１５％（１１．１
ｍｍｏｌ）

【０１１４】１６．Ｒ⁶ ＝４−ニトロフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−（２′，３′−ジヒドロキシプロピルチ
オ）フェニル ＵＶ：６０４ｎｍ（４．９ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６３５−６８５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：４％（１１．１ｍ
ｍｏｌ） ｂ）Ｒ⁵ ＝４−（トリメチルアンモニウム）フェニル ＵＶ：５７２ｎｍ（１４．７ｘ１０³ ，ジオキサン）

【０１１５】１７．Ｒ＝４−カルボキシフェニル ａ）Ｒ⁴ ＝４−アセトアミドフェニル（ＨＴＣ５７） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：δ１０．４６（ｓ，１
Ｈ），８．５−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１７
（ｄ，，Ｊ＝８，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８，
２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９，１
Ｈ），７．７８−７．６５（ｍ，３Ｈ），２．０８
（ｓ，３Ｈ） ＵＶ：５９８ｎｍ（ジオキサン） ６１４ｎｍ（１０．５ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６５０−７００ｎｍ；Ｋ／Ｓ：７．５％（１３．
８ｍｍｏｌ） ｂ）Ｒ⁴ ＝４−（３−トリメチルアンモニオプロポキ
シ）フェニル ＵＶ：６３２ｎｍ（１４．７ｘ１０³ ，Ｈ₂ Ｏ） ｎｍ：６４０−６９０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１１％（８．６ｍ
ｍｏｌ） ｃ）Ｒ⁴ ＝４−（２′，３′−ジヒドロキシプロピルチ
オ）フェニル ＵＶ：６５４ｎｍ（１．０ｘ１０³ ，ジオキサン） ｎｍ：６４５−６９５；Ｋ／Ｓ：１１％（１１．１ｍｍ
ｏｌ） ｄ）Ｒ⁴ ＝４−（２−（２−（２−（ヒドロキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）フェニル ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：６．５％（８．３
ｍｍｏｌ） ｅ）Ｒ⁴ ＝カルボメトキシフェニル ｎｍ：６０５−６５５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１１．５％（８．
３ｍｍｏｌ）

【０１１６】１８．Ｒ⁶ ＝２−メチル−４−カルボキシ
フェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６２０−６４０ｎｍ（ジオキサン） ６１４ｎｍ（８．４ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：３％（１４ｍｍｏ
ｌ）

【０１１７】１９．Ｒ⁶ ＝２−メチル−４−ニトロフェ
ニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ＵＶ：６４４ｎｍ（１１．３ｘ１０³ ，ジオキサン） ６２５ｎｍ（９．２ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６５５−７１５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：６％（１４ｍｍｏ
ｌ）

【０１１８】２０．Ｒ⁶ ＝フェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５１６ｎｍ（７．１ｘ１０³ ，ジオキサン） ５２６ｎｍ（７．１ｘ１０³ ，水）

【０１１９】２１．Ｒ⁶ ＝４−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５０２ｎｍ（９．５ｘ１０³ ，ジオキサン） ５００ｎｍ（水）

【０１２０】２２．Ｒ⁶ ＝４−フェニエルアゾフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル ＵＶ：６１４ｎｍ（ジオキサン） ６１８ｎｍ（水） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１１％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１２１】２３．Ｒ⁶ ＝４−メチルチオフェニル（Ｈ
ＴＣ４２） ａ）Ｒ⁵ ＝４−アセトアミドフェニル ＵＶ：５２４ｎｍ（ジオキサン） ５２６ｎｍ（水） ｎｍ：６７５−７２５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１８％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１２２】２４．Ｒ⁶ ＝４−（３，４−ジヒドロキシ
ブチルアミド）フェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル ＵＶ：５８８ｎｍ（９ｘ１０³ ，ジオキサン） ５７８ｎｍ（１２ｘ１０³ ，水）

【０１２３】２５．Ｒ⁶ ＝４−カルボメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル ＵＶ：５９８ｎｍ（９．４ｘ１０³ ，ジオキサン） ５８１ｎｍ（９．１ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６３０−６８０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：２０％（８．３ｍ
ｍｏｌ）

【０１２４】２６．Ｒ⁶ ＝４−シアノフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３−メトキシフェニル ＵＶ：６０２ｎｍ（１２．３ｘ１０³ ，ジオキサン） ６０８ｎｍ（水） ｎｍ：６２５−６７５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：８％（８．３ｍｍ
ｏｌ）

【０１２５】２７．Ｒ⁶ ＝４−ベンズアミド−５−メチ
ル−２−メトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝３，４−メチレンジオキシフェニル ｎｍ：６９０−７４０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１５％（１０．３
ｍｍｏｌ）

【０１２６】２８．Ｒ⁶ ＝４−ベンズアミド−２，５−
ジメトキシフェニル ａ）ｎｍ：７１５−７６５ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１７％（１
０．３ｍｍｏｌ）

【０１２７】Ｈ．８−メトキシナフト〔１，２−α〕チ
アゾール−２−イル １．Ｒ⁶ ＝３，４，５−トリメトキシフェニル ａ）Ｒ⁵ ＝４−メトキシフェニル（ＨＴＣ４１） ＵＶ：４６６（９．２ｘ１０³ ，ジオキサン） ５３０（９ｘ１０³ ，水） ｎｍ：６７０−７２０ｎｍ；Ｋ／Ｓ：１２％（８．３ｍ
ｍｏｌ） ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＪＳＯ−ｄ₆ ）：δ ８．
３３（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９０
（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，
２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９，２Ｈ），４．１０
（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，
３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ）

【０１２８】本発明を、上記に特定的に説明し、例示し
た。本発明のその他の変更及び修正は、本発明の精神及
び範囲を逸脱しない限りにおいてなされ得る。

【図面の簡単な説明】

【図１】種々のグルコース濃度での、テトラゾリウム塩
ＩＮＴを還元した場合に生じたホルマザンの反射スペク
トルを示す図である。

【図２】種々のグルコース濃度での、テトラゾリウム塩
ＭＴＴを還元した場合に生じたホルマザンの反射スペク
トルを示す図である。

【図３】種々のグルコース濃度での、テトラゾリウム塩
ＮＢＴを還元した場合に生じたホルマザンの反射スペク
トルを示す図である。

【図４】種々のグルコース濃度での、２−（ベンゾチア
ゾール−２−イル）−３−（１−ナフチル）−５−フェ
ニルテトラゾリウム塩（ＵＳＳＲ）を還元した場合に生
じたホルマザンの反射スペクトルを示す図である。

【図５】２−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−
（４−メトキシフェニル）−５−（４−アセトアミド−
フェニル）テトラゾリウムから生じたホルマザンの反射
スペクトルを示す図である。

【図６】２−（６−エトキシベンゾチアゾール−２−イ
ル）−３−（１−ナフチル）−５−（４−アセトアミド
フェニル）テトラゾリウム塩から生じたホルマザンの反
射スペクトルを示す図である。

【図７】２−（ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−２−
イル）−３−（２−メトキシ−４−カルボキシフェニ
ル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）テト
ラゾリウム塩から生じたホルマザンの反射スペクトルを
示す図である。

【図８】２−（ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−２−
イル）−３−（４−カルボキシフェニル）−５−（４−
アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩から生じたホ
ルマザンの反射スペクトルを示す図である。

【図９】２−（ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−２−
イル）−３−（４−メチルチオフェニル）−５−（４−
アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩から生じたホ
ルマザンの反射スペクトルを示す図である。

【図１０】２−（８−メトキシ［１，２−ｄ］ナフトー
ルチアゾール−２−イル）−３−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）テト
ラゾリウム塩から生じたホルマザンの反射スペクトルを
示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スコット・ルッテン アメリカ合衆国、インデイアナ州、 46530、グレンジャー、コパー・チェイ ス・コート 1004 (56)参考文献 特開 昭61−84（ＪＰ，Ａ) 米国特許4042392（ＵＳ，Ａ) 米国特許3957514（ＵＳ，Ａ) Ｒｅｓ．Ｄｉｓｃｌ．，（1976）, 142，ｐ．34−６ (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 417/04 C07D 417/14 G01N 33/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−（ベンゾチアゾール−２−イル）−
   ３−（４−ニトロフェニル）−５−（４−アセトアミド
   フェニル）テトラゾリウム塩；２−（ベンゾチアゾール
   −２−イル）−３−（４−メトキシフェニル）−５−
   （４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩；２−
   （６−エトキシベンゾチアゾール−２−イル）−３−
   （４−ニトロフェニル）−５−（４−アセトアミドフェ
   ニル）テトラゾリウム塩；２−（６−エトキシベンゾチ
   アゾール−２−イル）−３−（４−ニトロ−１−ナフチ
   ル）−５−（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウ
   ム塩；２−（６−エトキシベンゾチアゾール−２−イ
   ル）−３−（８−キノリル）−５−（４−アセトアミド
   フェニル）テトラゾリウム塩；２−（６−エトキシベン
   ゾチアゾール−２−イル）−３−（１−ナフチル）−５
   −（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩；２
   −（６−エトキシベンゾチアゾール−２−イル）−３−
   （１−ナフチル）−５−（４−ニトロフェニル）テトラ
   ゾリウム塩；２−（６−エトキシベンゾチアゾール−２
   −イル）−３−（２−メチル−４−カルボキシフェニ
   ル）−５−（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウ
   ム塩；２−（６−エトキシベンゾチアゾール−２−イ
   ル）−３−（４−カルボキシフェニル）−５−（４−ア
   セトアミドフェニル）テトラゾリウム塩；２−（６−エ
   トキシベンゾチアゾール−２−イル）−３−（４−クロ
   ロ−１−ナフチル）−５−（４−アセトアミドフェニ
   ル）テトラゾリウム塩；２−〔（５，６，７，８）−テ
   トラヒドロナフト（２，３−ｄ）チアゾリル−２−イ
   ル〕−３−（４−ニトロナフチル）−５−（４−メトキ
   シフェニル）テトラゾリウム塩；２−〔（５，６，７，
   ８）−テトラヒドロナフト（２，３−ｄ）チアゾール−
   ２−イル〕−３−（４−ニトロナフチル）−５−（３，
   ４−メチレンジオキシフェニル）テトラゾリウム塩；２
   −〔（５，６，７，８）−テトラヒドロナフト（２，３
   −ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（４−ニトロナフ
   チル）−５−（４−フルオロフェニル）テトラゾリウム
   塩；２−〔（５，６，７，８）−テトラヒドロナフト
   （２，３−ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（４−ニ
   トロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）テトラ
   ゾリウム塩；２−（６−メチルベンゾチアゾール−２−
   イル）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−
   ５−（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウム塩；
   ２−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−３−
   （３，４，５−トリメトキシフェニル）−５−（３，
   ４，５−トリメトキシフェニル）テトラゾリウム塩；２
   −（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−３−
   （４−メトキシフェニル）−５−（４−アセトアミドフ
   ェニル）テトラゾリウム塩；２−（６−カルボキシベン
   ゾチアゾール−２−イル）−３−（３，４，５−トリメ
   トキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフ
   ェニル）テトラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−
   ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（２−メトキシ−４
   −カルボキシフェニル−５−〔４−（２−（２−（ヒド
   ロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェニル〕テト
   ラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール
   −２−イル〕−３−（４−アセトアミドフェニル）−５
   −（メチレンジオキシフェニル）テトラゾリウム塩；２
   −〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール−２−イル〕−３
   −（８−キノリル）−５−（３，４，５−トリメトキシ
   フェニル）テトラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−
   ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（２−メトキシフェ
   ニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）テ
   トラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾー
   ル−２−イル〕−３−（４−ニトロナフチル）−５−
   （３，４−メチレンジオキシフェニル）テトラゾリウム
   塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール−２−イ
   ル〕−３−（４−ニトロナフチル）−５−フェニルテト
   ラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール
   −２−イル〕−３−（４−ニトロフェニル）−５−〔４
   −（２′，３′−ジヒドロキシプロピルチオ）フェニ
   ル〕テトラゾリウム塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チ
   アゾール−２−イル〕−３−（４−カルボキシフェニ
   ル）−５−（４−アセトアミドフェニル）テトラゾリウ
   ム塩；２−〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール−２−イ
   ル〕−３−（４−カルボキシフェニル）−５−〔４−
   （２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エ
   トキシ）フェニル〕テトラゾリウム塩；２−〔ナフト
   （１，２−ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（２−メ
   チル−４−カルボキシフェニル）−５−（３，４−メチ
   レンジオキシフェニル）テトラゾリウム塩；２−〔ナフ
   ト（１，２−ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−（２−
   メチル−４−ニトロフェニル）−５−（３，４−メチレ
   ン−ジオキシフェニル）テトラゾリウム塩；及び２−
   〔ナフト（１，２−ｄ）チアゾール−２−イル〕−３−
   （４−シアノフェニル）−５−（３−メトキシフェニ
   ル）テトラゾリウム塩からなる群から選択される２−ベ
   ンゾチアゾールテトラゾリウム塩。
2. 【請求項２】 還元された物質を検出する方法であっ
   て、請求項１記載のテトラゾリウム塩の１個以上を還元
   物質を含有する疑いのある媒体に導入し、テトラゾリウ
   ム塩の色の変化により還元物質の存在を決定する工程を
   含む方法。