JP3153965B2 - カルボスチリル誘導体の製造法 - Google Patents
カルボスチリル誘導体の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルボスチリル誘導体
の製造法に関する。
の製造法に関する。
【０００２】
【発明の開示】本発明のカルボスチリル誘導体は、公知
化合物であり、強心剤として有用な化合物である（特開
平３−８６８６４号公報）。
化合物であり、強心剤として有用な化合物である（特開
平３−８６８６４号公報）。
【０００３】本発明の目的は、工業的規模にて安全且つ
簡便な操作により、しかも緩和な反応条件下に、目的と
するカルボスチリル誘導体を好収率で純度よく製造し得
る方法を提供することにある。
簡便な操作により、しかも緩和な反応条件下に、目的と
するカルボスチリル誘導体を好収率で純度よく製造し得
る方法を提供することにある。
【０００４】即ち、本発明は、一般式
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中Ｒ1 は低級アルケニル基；Ｒ2 はフ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基を示す。］で表わされ
るカルボスチリル誘導体を脱アルケニル化することを特
徴とする一般式
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基を示す。］で表わされ
るカルボスチリル誘導体を脱アルケニル化することを特
徴とする一般式
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中Ｒ2 は前記に同じ。］で表わされる
カルボスチリル誘導体及びその塩の製造法に係る。
カルボスチリル誘導体及びその塩の製造法に係る。
【０００９】本明細書において、低級アルケニル基とし
ては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセ
ニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル
基を挙げることができる。
ては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセ
ニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル
基を挙げることができる。
【００１０】低級アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を挙げることができる。
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を挙げることができる。
【００１１】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基として
は、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニ
ルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチ
ル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−フェニルプロピル、２−（３−メトキシフェニル）エ
チル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２−メト
キシベンジル、３−（２−エトキシフェニル）プロピ
ル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１−ジ
メチル−２−（４−エトキシフェニル）エチル、５−
（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（４−
ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジメトキ
シベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２，
５−ジメトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−
メトキシベンジル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、且つフェニル環
上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１
〜３個有することのあるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基として
は、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニ
ルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチ
ル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−フェニルプロピル、２−（３−メトキシフェニル）エ
チル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２−メト
キシベンジル、３−（２−エトキシフェニル）プロピ
ル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１−ジ
メチル−２−（４−エトキシフェニル）エチル、５−
（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（４−
ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジメトキ
シベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２，
５−ジメトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−
メトキシベンジル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、且つフェニル環
上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１
〜３個有することのあるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
【００１２】本発明において出発原料として用いられる
一般式（２）のカルボスチリル誘導体は、例えば以下の
方法により製造される。
一般式（２）のカルボスチリル誘導体は、例えば以下の
方法により製造される。
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中Ｒ1 、Ｘ及びＲは前記に同じ。Ｙは
基
基
【００１５】
【化６】
【００１６】又は
【００１７】
【化７】
【００１８】を示す。］一般式（３）の化合物と一般式
（４）のエピハロゲノヒドリンとの反応は、塩基性化合
物の存在下、適当な溶媒中又は無溶媒下に行なわれる。
ここで使用される塩基性化合物としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウム、金属カリウム、ナトリウムアミド
等の無機塩基、ピペリジン、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロ
マイド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド等
のアンモニウム塩等を例示できる。また使用される溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル類等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、水等又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。一般式（４）の化合物は、一般式（３）の
化合物に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは５
〜１０倍モル量使用するのがよい。該反応は、通常０〜
１５０℃、好ましくは０〜７０℃付近にて進行し、一般
に１〜１０時間程度で反応は終了する。
（４）のエピハロゲノヒドリンとの反応は、塩基性化合
物の存在下、適当な溶媒中又は無溶媒下に行なわれる。
ここで使用される塩基性化合物としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウム、金属カリウム、ナトリウムアミド
等の無機塩基、ピペリジン、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロ
マイド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド等
のアンモニウム塩等を例示できる。また使用される溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル類等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、水等又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。一般式（４）の化合物は、一般式（３）の
化合物に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは５
〜１０倍モル量使用するのがよい。該反応は、通常０〜
１５０℃、好ましくは０〜７０℃付近にて進行し、一般
に１〜１０時間程度で反応は終了する。
【００１９】上記の反応により、一般式（３）の化合物
の水酸基が一般式（４）のエピハロゲノヒドリンと反応
して（２，３−エポキシ）プロポキシ基及び３−ハロゲ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ基に変換された化合物が
混合物として得られ、この混合物（７）に、前記化合物
（３）及び化合物（４）の反応で例示された溶媒及び塩
基性化合物の存在下、通常０〜７０℃、好ましくは０〜
５０℃付近にて、０．５〜３時間反応させることにより
化合物（６）を得ることができる。
の水酸基が一般式（４）のエピハロゲノヒドリンと反応
して（２，３−エポキシ）プロポキシ基及び３−ハロゲ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ基に変換された化合物が
混合物として得られ、この混合物（７）に、前記化合物
（３）及び化合物（４）の反応で例示された溶媒及び塩
基性化合物の存在下、通常０〜７０℃、好ましくは０〜
５０℃付近にて、０．５〜３時間反応させることにより
化合物（６）を得ることができる。
【００２０】化合物（６）と化合物（７）の反応は、塩
基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在
下、溶媒中通常室温〜２００℃、好ましくは６０〜１２
０℃付近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程度にて反
応は終了する。使用される溶媒及び塩基性化合物として
は、前記一般式（３）の化合物及び一般式（４）との化
合物の反応で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使
用できる。一般式（７）の化合物は、一般式（６）の化
合物に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等
モル〜１．５倍モル量使用するのがよい。
基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在
下、溶媒中通常室温〜２００℃、好ましくは６０〜１２
０℃付近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程度にて反
応は終了する。使用される溶媒及び塩基性化合物として
は、前記一般式（３）の化合物及び一般式（４）との化
合物の反応で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使
用できる。一般式（７）の化合物は、一般式（６）の化
合物に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等
モル〜１．５倍モル量使用するのがよい。
【００２１】本発明によれば、化合物（２）の脱アルケ
ニル化反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下に行なわれ
ることができる。ここで使用される溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水等又はこれらの混合溶媒等を例示で
きる。使用される触媒としては、例えばパラジウム−炭
素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化
合物、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラー
ト類、ウィルキンソン触媒［トリス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム（Ｉ）クロリド］、塩化ロジウム等の
ロジウム化合物等を例示できる。触媒の使用量として
は、アルカリ金属アルコラート類を触媒として用いる場
合は、化合物（２）に対して、通常等モル〜１５倍モル
量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよ
い。その他の触媒を使用する場合には、化合物（２）に
対して、通常５〜２０重量％使用するのがよい。上記反
応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃
付近にて行なわれ、０．５〜１０時間程度にて反応は終
了する。
ニル化反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下に行なわれ
ることができる。ここで使用される溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水等又はこれらの混合溶媒等を例示で
きる。使用される触媒としては、例えばパラジウム−炭
素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化
合物、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラー
ト類、ウィルキンソン触媒［トリス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム（Ｉ）クロリド］、塩化ロジウム等の
ロジウム化合物等を例示できる。触媒の使用量として
は、アルカリ金属アルコラート類を触媒として用いる場
合は、化合物（２）に対して、通常等モル〜１５倍モル
量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよ
い。その他の触媒を使用する場合には、化合物（２）に
対して、通常５〜２０重量％使用するのがよい。上記反
応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃
付近にて行なわれ、０．５〜１０時間程度にて反応は終
了する。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的規模に
て、安全且つ簡便な操作で、しかも緩和な条件下に、目
的とする化合物（１）を好収率で純度よく製造し得る。
て、安全且つ簡便な操作で、しかも緩和な条件下に、目
的とする化合物（１）を好収率で純度よく製造し得る。
【００２３】
【実施例】以下に参考例及び実施例を挙げる。
【００２４】参考例１ ６−（２，３−エポキシプロポキシ）カルボスチリルの
合成 ６−ヒドロキシカルボスチリル１０００ｇ、エピクロル
ヒドリン４．９ｌ及び炭酸水素ナトリウム３１０ｇをメ
タノール１０ｌ中に加え３５〜４０℃にて８時間撹拌後
冷却し一晩静置する。反応液を３５〜４０℃にて減圧濃
縮しメタノールを留去する。さらにイソプロパノール５
ｌを加え、減圧濃縮し、残存するエピクロルヒドリンを
留去する。残渣にイソプロパノール５ｌを加え、さらに
２０℃以下にて水酸化カリウム１０４４ｇ／イソプロパ
ノール（１０ｌ）溶液を加えて３０℃以下で１時間撹拌
する。反応液を１０℃以下まで冷却した後酢酸１０６５
ｍｌを滴下し２０〜３０℃で１時間撹拌する（ｐＨ＝３
〜４）。その後炭酸カリウム８６０ｇを加え１時間撹拌
後、結晶をろ取する。得られた結晶を１％炭酸水素ナト
リウム水１０ｌで洗浄後、ろ取し、ついで結晶をメタノ
ール１０ｌにて加熱・還流（３０分）し、冷却（１０℃
以下）後ろ取する。６０℃一晩乾燥して上記目的化合物
を収量０．９９ｋｇ（７３．４％）で得る。
合成 ６−ヒドロキシカルボスチリル１０００ｇ、エピクロル
ヒドリン４．９ｌ及び炭酸水素ナトリウム３１０ｇをメ
タノール１０ｌ中に加え３５〜４０℃にて８時間撹拌後
冷却し一晩静置する。反応液を３５〜４０℃にて減圧濃
縮しメタノールを留去する。さらにイソプロパノール５
ｌを加え、減圧濃縮し、残存するエピクロルヒドリンを
留去する。残渣にイソプロパノール５ｌを加え、さらに
２０℃以下にて水酸化カリウム１０４４ｇ／イソプロパ
ノール（１０ｌ）溶液を加えて３０℃以下で１時間撹拌
する。反応液を１０℃以下まで冷却した後酢酸１０６５
ｍｌを滴下し２０〜３０℃で１時間撹拌する（ｐＨ＝３
〜４）。その後炭酸カリウム８６０ｇを加え１時間撹拌
後、結晶をろ取する。得られた結晶を１％炭酸水素ナト
リウム水１０ｌで洗浄後、ろ取し、ついで結晶をメタノ
ール１０ｌにて加熱・還流（３０分）し、冷却（１０℃
以下）後ろ取する。６０℃一晩乾燥して上記目的化合物
を収量０．９９ｋｇ（７３．４％）で得る。
【００２５】参考例２ ６−｛３−［Ｎ−アリル−Ｎ−（３，４−ジメトキシベ
ンジル）アミノ］−２−ヒドロキシプロポキシ｝カルボ
スチリルの合成 ６−（２，３−エポキシプロポキシ）カルボスチリル５
００ｇにエタノール４．７５ｌ、水０．２５ｌ及びアリ
ルベンジルアミン５２５ｇを加え還流する。４〜５時間
で反応を終了させた後溶媒を留去して得られた残渣を９
０％エタノールで再結晶して、上記目的化合物を収量８
２９ｇ（８５％）で得る。
ンジル）アミノ］−２−ヒドロキシプロポキシ｝カルボ
スチリルの合成 ６−（２，３−エポキシプロポキシ）カルボスチリル５
００ｇにエタノール４．７５ｌ、水０．２５ｌ及びアリ
ルベンジルアミン５２５ｇを加え還流する。４〜５時間
で反応を終了させた後溶媒を留去して得られた残渣を９
０％エタノールで再結晶して、上記目的化合物を収量８
２９ｇ（８５％）で得る。
【００２６】ｍｐ１４７．２℃、白色粉末状。
【００２７】参考例２と同様にして適当な出発原料を用
いて以下の化合物を得る。
いて以下の化合物を得る。
【００２８】６−［３−（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリル ｍｐ１２４−１２５℃、無色針状（エタノール−水より
再結晶）。
ミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリル ｍｐ１２４−１２５℃、無色針状（エタノール−水より
再結晶）。
【００２９】実施例１ ６−［３−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ−２
−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリルの合成 ６−（２，３−エポキシプロポキシ）カルボスチリル５
００ｇにエタノール４．７５ｌ、水０．２５ｌ及びアリ
ルベンジルアミン５２５ｇを加えて４〜５時間加熱還流
後、該６−｛３−［Ｎ−アリル−Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）アミノ］−２−ヒドロプロポキシ｝カル
ボスチリルを含む反応液に、ついで５％Ｐｄ−Ｃ（ｗｅ
ｔ，水５５．０％）２１７ｇを加え還流する。４〜６時
間で反応が終了する。反応液を冷却（１０℃）し濾過す
る。氷冷下で濾液に濃塩酸２５０ｍｌを加えｐＨ約２と
する。氷冷下１時間撹拌後７５１ｇの６−［３−（３，
４−ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ］カルボスチリル塩酸塩を得た。
−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリルの合成 ６−（２，３−エポキシプロポキシ）カルボスチリル５
００ｇにエタノール４．７５ｌ、水０．２５ｌ及びアリ
ルベンジルアミン５２５ｇを加えて４〜５時間加熱還流
後、該６−｛３−［Ｎ−アリル−Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）アミノ］−２−ヒドロプロポキシ｝カル
ボスチリルを含む反応液に、ついで５％Ｐｄ−Ｃ（ｗｅ
ｔ，水５５．０％）２１７ｇを加え還流する。４〜６時
間で反応が終了する。反応液を冷却（１０℃）し濾過す
る。氷冷下で濾液に濃塩酸２５０ｍｌを加えｐＨ約２と
する。氷冷下１時間撹拌後７５１ｇの６−［３−（３，
４−ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ］カルボスチリル塩酸塩を得た。
【００３０】水酸化ナトリウム７２．５ｇ、エタノール
２．１８ｌ及び水５．０８ｌを仕込み、４０℃以上に加
温し水酸化ナトリウムを溶解させた後、得られた６−
［３−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ］カルボスチリル塩酸塩７２５ｇを
加え、７５〜８０℃で加熱、溶解させる。ｐＨ約１０を
確認後、水１４．５ｌに溶液を投入する。２０℃以下に
冷却後結晶をろ取する。得られた結晶及び水７．２５ｌ
を仕込み７５〜８５℃にて１時間撹拌する。２０℃以下
に冷却後結晶をろ取する。６０℃一晩乾燥し、その後エ
タノールにより再結晶して、６−［３−（３，４−ジメ
トキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロポキシ］
カルボスチリル５３０ｇ（ＨＣｌ塩から８０．０％）を
得た。
２．１８ｌ及び水５．０８ｌを仕込み、４０℃以上に加
温し水酸化ナトリウムを溶解させた後、得られた６−
［３−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ］カルボスチリル塩酸塩７２５ｇを
加え、７５〜８０℃で加熱、溶解させる。ｐＨ約１０を
確認後、水１４．５ｌに溶液を投入する。２０℃以下に
冷却後結晶をろ取する。得られた結晶及び水７．２５ｌ
を仕込み７５〜８５℃にて１時間撹拌する。２０℃以下
に冷却後結晶をろ取する。６０℃一晩乾燥し、その後エ
タノールにより再結晶して、６−［３−（３，４−ジメ
トキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロポキシ］
カルボスチリル５３０ｇ（ＨＣｌ塩から８０．０％）を
得た。
【００３１】ｍｐ１５５−１５９℃、白色粉末状。
【００３２】適当な出発原料を用い、実施例１と同様に
して以下の化合物を得る。
して以下の化合物を得る。
【００３３】６−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）カルボスチリル・５／４水和物 ｍｐ１５５−１５７℃（エタノールより再結晶）、無色
針状晶 ６−［３−（３−メトキシベンジル）アミノ−２−ヒド
ロキシプロポキシ］カルボスチリル ｍｐ１３８−１４０℃（エタノールより再結晶）、白色
粉末状 ６−［３−（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリル・塩酸
塩 ｍｐ１４５−１４８℃（分解）（エタノール−水より再
結晶）、白色粉末状
シプロポキシ）カルボスチリル・５／４水和物 ｍｐ１５５−１５７℃（エタノールより再結晶）、無色
針状晶 ６−［３−（３−メトキシベンジル）アミノ−２−ヒド
ロキシプロポキシ］カルボスチリル ｍｐ１３８−１４０℃（エタノールより再結晶）、白色
粉末状 ６−［３−（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリル・塩酸
塩 ｍｐ１４５−１４８℃（分解）（エタノール−水より再
結晶）、白色粉末状
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−86864（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−8319（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 215/00 - 215/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中Ｒ1 は低級アルケニル基；Ｒ2 はフェニル環上に
置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェ
ニル低級アルキル基を示す。］で表わされるカルボスチ
リル誘導体を脱アルケニル化することを特徴とする一般
式 【化２】 ［式中Ｒ2 は前記に同じ。］で表わされるカルボスチリ
ル誘導体及びその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31061691A JP3153965B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31061691A JP3153965B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140111A JPH05140111A (ja) | 1993-06-08 |
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