JP3149251B2 - 水膨潤性架橋重合体の可溶化方法および可溶化剤 - Google Patents
水膨潤性架橋重合体の可溶化方法および可溶化剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、水膨潤性架橋重合体
の可溶化方法および可溶化剤に関するものである。詳し
くは、通常、粉末あるいは水膨潤ゲル状の水膨潤性架橋
重合体を水系媒体に可溶化する方法およびそれに用いら
れる可溶化剤に関するものである。
の可溶化方法および可溶化剤に関するものである。詳し
くは、通常、粉末あるいは水膨潤ゲル状の水膨潤性架橋
重合体を水系媒体に可溶化する方法およびそれに用いら
れる可溶化剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】従来、水膨潤性架橋重合
体の可溶化は、水膨潤ゲルに紫外線を照射し分解する方
法（特開平１−２３１９８３）や水膨潤ゲルをアルカリ
物質・酸化剤により液状化する方法（特公昭５３−１３
４９５、特公昭５３−１３６７８、特開平１−２８４５
０７）などが知られている。しかし、前者による方法
は、紫外線を照射するための装置が必要であり必ずしも
簡便な方法とは言えない。また後者は、多量のアルカリ
物質あるいは酸化剤添加による比較的簡便な方法である
が、一般的に多量のアルカリ物質や酸化剤は取り扱いに
注意を要し危険を伴う。この様な背景から、前記の諸問
題が解決された水膨潤性架橋重合体の可溶化方法が望ま
れていた。
体の可溶化は、水膨潤ゲルに紫外線を照射し分解する方
法（特開平１−２３１９８３）や水膨潤ゲルをアルカリ
物質・酸化剤により液状化する方法（特公昭５３−１３
４９５、特公昭５３−１３６７８、特開平１−２８４５
０７）などが知られている。しかし、前者による方法
は、紫外線を照射するための装置が必要であり必ずしも
簡便な方法とは言えない。また後者は、多量のアルカリ
物質あるいは酸化剤添加による比較的簡便な方法である
が、一般的に多量のアルカリ物質や酸化剤は取り扱いに
注意を要し危険を伴う。この様な背景から、前記の諸問
題が解決された水膨潤性架橋重合体の可溶化方法が望ま
れていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、水膨潤性架橋
重合体を、比較的入手が容易で且つ安全性の高い試薬で
あるアスコルビン酸を用いて、その可溶化系のｐＨを特
定の範囲に制御することにより、容易に水膨潤性架橋重
合体を水系溶媒に可溶化できることを見いだし本発明に
到達した。すなわち本発明は、水膨潤性架橋重合体に水
およびアスコルビン酸を添加することで、ｐＨ４から
７．５の条件下で溶解することを特徴とする水膨潤性架
橋重合体の可溶化方法、および水およびアスコルビン酸
を含み、ｐＨが４から７．５の範囲である、水膨潤性架
橋重合体の可溶化剤を提供する。
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、水膨潤性架橋
重合体を、比較的入手が容易で且つ安全性の高い試薬で
あるアスコルビン酸を用いて、その可溶化系のｐＨを特
定の範囲に制御することにより、容易に水膨潤性架橋重
合体を水系溶媒に可溶化できることを見いだし本発明に
到達した。すなわち本発明は、水膨潤性架橋重合体に水
およびアスコルビン酸を添加することで、ｐＨ４から
７．５の条件下で溶解することを特徴とする水膨潤性架
橋重合体の可溶化方法、および水およびアスコルビン酸
を含み、ｐＨが４から７．５の範囲である、水膨潤性架
橋重合体の可溶化剤を提供する。
【０００４】この発明により可溶化される水膨潤性架橋
重合体とは、自重の１０から１０００倍の水を吸収し膨
潤する能力を有する架橋重合体であり、たとえば、（メ
タ）アクリル酸塩架橋重合体、（メタ）アクリル酸エス
テル−酢酸ビニル共重合体のケン化物架橋体、デンプン
−アクリル酸塩グラフト重合体の架橋物等を挙げること
ができる。中でも、吸水能力の高いアクリル酸塩架橋重
合体に対して本発明の方法が特に有効である。このよう
な水膨潤性架橋重合体は、それ自体、当業者間によく知
られており、例えば米国特許第４，２８６，０８２号、
第３，６６１，８１５号、第４，０７６，６６３号、第
４，６８３，２７４号、特開昭５２−１４６８９号およ
び特公昭５３−１５９５９号等に開示されている。これ
ら先行技術に開示された製造方法において製造装置内に
付着した水膨潤性架橋重合体は、この発明の方法により
可溶化し、除去することも可能である。
重合体とは、自重の１０から１０００倍の水を吸収し膨
潤する能力を有する架橋重合体であり、たとえば、（メ
タ）アクリル酸塩架橋重合体、（メタ）アクリル酸エス
テル−酢酸ビニル共重合体のケン化物架橋体、デンプン
−アクリル酸塩グラフト重合体の架橋物等を挙げること
ができる。中でも、吸水能力の高いアクリル酸塩架橋重
合体に対して本発明の方法が特に有効である。このよう
な水膨潤性架橋重合体は、それ自体、当業者間によく知
られており、例えば米国特許第４，２８６，０８２号、
第３，６６１，８１５号、第４，０７６，６６３号、第
４，６８３，２７４号、特開昭５２−１４６８９号およ
び特公昭５３−１５９５９号等に開示されている。これ
ら先行技術に開示された製造方法において製造装置内に
付着した水膨潤性架橋重合体は、この発明の方法により
可溶化し、除去することも可能である。
【０００５】この発明において処理剤として用いるアス
コルビン酸は、たとえば、Ｌ−アスコルビン酸、イソア
スコルビン酸などである。中でも最も一般的であるＬ−
アスコルビン酸が入手が容易で、且つ可溶化の効果も大
きいので好ましい。また、アスコルビン酸の使用形態
は、粉末状あるいは水溶液として用いることが好まし
い。アスコルビン酸の使用量は広い範囲とすることが出
来るが、通常水膨潤性架橋重合体１重量部に対して０．
０００１重量部以上５重量部以下、特に０．０１重量部
以上１重量部以下とするのが好適である。アスコルビン
酸の使用量が多すぎても、使用量に見合った効果の向上
は認められず、むしろその使用量に起因するｐＨの過大
低下を招き、ｐＨの調整に多量の塩基性物質の添加を要
して、経済的な不利益を招く場合がある。
コルビン酸は、たとえば、Ｌ−アスコルビン酸、イソア
スコルビン酸などである。中でも最も一般的であるＬ−
アスコルビン酸が入手が容易で、且つ可溶化の効果も大
きいので好ましい。また、アスコルビン酸の使用形態
は、粉末状あるいは水溶液として用いることが好まし
い。アスコルビン酸の使用量は広い範囲とすることが出
来るが、通常水膨潤性架橋重合体１重量部に対して０．
０００１重量部以上５重量部以下、特に０．０１重量部
以上１重量部以下とするのが好適である。アスコルビン
酸の使用量が多すぎても、使用量に見合った効果の向上
は認められず、むしろその使用量に起因するｐＨの過大
低下を招き、ｐＨの調整に多量の塩基性物質の添加を要
して、経済的な不利益を招く場合がある。
【０００６】この発明において可溶化系のｐＨは４以上
７．５以下の範囲に制御されることが重要である。この
範囲を逸脱するとアスコルビン酸の使用量に起因して、
可溶化の効率が低下し、時には可溶化が起こらない。こ
の発明において可溶化系のｐＨを調製するに際し、ｐＨ
調製剤を併用することも可能である。この場合ｐＨ調製
剤は、一般的な酸・塩基でその役割を十分に果たし、た
とえば、硫酸・塩酸・水酸化ナトリウム（水溶液）・水
酸化カリウム（水溶液）などが挙げられる。
７．５以下の範囲に制御されることが重要である。この
範囲を逸脱するとアスコルビン酸の使用量に起因して、
可溶化の効率が低下し、時には可溶化が起こらない。こ
の発明において可溶化系のｐＨを調製するに際し、ｐＨ
調製剤を併用することも可能である。この場合ｐＨ調製
剤は、一般的な酸・塩基でその役割を十分に果たし、た
とえば、硫酸・塩酸・水酸化ナトリウム（水溶液）・水
酸化カリウム（水溶液）などが挙げられる。
【０００７】本発明においては、処理中のｐＨを前記範
囲に制御することが重要で、水膨潤性架橋重合体を前記
規定量のアスコルビン酸で可溶化処理する手順は、特に
制限されない。典型的な実施態様は、たとえばアスコル
ビン酸を溶解させた水溶液を水膨潤性架橋重合体に吸収
させる処理法、吸水膨潤した水膨潤性架橋重合体にアス
コルビン酸（水溶液）を加える処理法、水膨潤性架橋重
合体とアスコルビン酸の混合物に水を加えての処理法な
どである。このとき、水およびアスコルビン酸を含み、
ｐＨが４から７．５の範囲である本発明の可溶化剤を用
いることができ、その場合該可溶化剤を水膨潤性架橋重
合体に吸収させることで可溶化処理を行うことができ
る。
囲に制御することが重要で、水膨潤性架橋重合体を前記
規定量のアスコルビン酸で可溶化処理する手順は、特に
制限されない。典型的な実施態様は、たとえばアスコル
ビン酸を溶解させた水溶液を水膨潤性架橋重合体に吸収
させる処理法、吸水膨潤した水膨潤性架橋重合体にアス
コルビン酸（水溶液）を加える処理法、水膨潤性架橋重
合体とアスコルビン酸の混合物に水を加えての処理法な
どである。このとき、水およびアスコルビン酸を含み、
ｐＨが４から７．５の範囲である本発明の可溶化剤を用
いることができ、その場合該可溶化剤を水膨潤性架橋重
合体に吸収させることで可溶化処理を行うことができ
る。
【０００８】この発明では、可溶化処理中の水膨潤性架
橋重合体の形態は、たとえば、水膨潤ゲル状態、水分散
状態などが挙げられる。水の使用量は、通常水膨潤性架
橋重合体１重量部に対して０．０１重量部以上１０,０
００,０００重量部以下であるが、１重量部以上１,００
０,０００重量部以下が特に好ましい。また、処理され
る水膨潤性架橋重合体が尿などの種々の成分を含有して
いる水を吸収しているとき、この様な水中の固形分量は
一般的に無視できるほどに少量なので、水の重量比は、
たとえば、尿の量と添加した水の量の和を水膨潤性架橋
重合体の重量で割ることにより求められる。水膨潤性架
橋重合体に吸収される水は、通常、水であるが一部メタ
ノール・エタノール等の親水性有機溶剤を含有する水溶
液でもよい。
橋重合体の形態は、たとえば、水膨潤ゲル状態、水分散
状態などが挙げられる。水の使用量は、通常水膨潤性架
橋重合体１重量部に対して０．０１重量部以上１０,０
００,０００重量部以下であるが、１重量部以上１,００
０,０００重量部以下が特に好ましい。また、処理され
る水膨潤性架橋重合体が尿などの種々の成分を含有して
いる水を吸収しているとき、この様な水中の固形分量は
一般的に無視できるほどに少量なので、水の重量比は、
たとえば、尿の量と添加した水の量の和を水膨潤性架橋
重合体の重量で割ることにより求められる。水膨潤性架
橋重合体に吸収される水は、通常、水であるが一部メタ
ノール・エタノール等の親水性有機溶剤を含有する水溶
液でもよい。
【０００９】この発明での可溶化温度は、アスコルビン
酸が１５０度を越える高温で分解されるので１５０度以
下、好ましくは１００度以下がよい。また、上記含水組
成物が凍結しない程度の温度が必要である。詳しくは、
０度以上、好ましくは１５度以上がよい。また、経済的
な見地からみると、特別な装置を必要としない１５℃か
ら３０℃の範囲である室温による処理が最も効率的であ
り、室温処理はこの発明の効果を十分に発揮する。ま
た、上記範囲内の高温は可溶化を促進すると考えられ
る。系内に第３の成分、たとえば、金属イオン、たとえ
ば、銅イオンなどの影響により、ラジカルの発生が活発
化されて可溶化が促進されることもある。また、そのほ
かの活性化法として可溶化系の撹拌などが挙げられる。
酸が１５０度を越える高温で分解されるので１５０度以
下、好ましくは１００度以下がよい。また、上記含水組
成物が凍結しない程度の温度が必要である。詳しくは、
０度以上、好ましくは１５度以上がよい。また、経済的
な見地からみると、特別な装置を必要としない１５℃か
ら３０℃の範囲である室温による処理が最も効率的であ
り、室温処理はこの発明の効果を十分に発揮する。ま
た、上記範囲内の高温は可溶化を促進すると考えられ
る。系内に第３の成分、たとえば、金属イオン、たとえ
ば、銅イオンなどの影響により、ラジカルの発生が活発
化されて可溶化が促進されることもある。また、そのほ
かの活性化法として可溶化系の撹拌などが挙げられる。
【００１０】
【作用】水膨潤性架橋重合体は、通常は粉体あるいは水
膨潤ゲル状である。この発明によれば、水膨潤性架橋重
合体の可溶化は、水膨潤性架橋重合体、水およびアスコ
ルビン酸が前記条件下に混在していれば達成されるので
あって、この条件を著しく変化させない範囲において、
その他の付加的条件が加わることは、一向に差し支えな
い。例えば、水膨潤性架橋重合体は、前記のように単独
で用いる必要はなく、水膨潤性架橋重合体が繊維と混合
又は複合化されて用いられる紙おむつや生理用品などの
衛生用品や、建設土木分野での掘削工法において止水・
吸水の目的で使用された水膨潤性架橋重合体を均一混合
の状態で含有する土砂のように水膨潤性架橋重合体を単
独の状態に分離することが困難な状態の物品中は、その
まま本発明の方法に用いることにより、水膨潤性架橋重
合体を可溶化し、分離することができる。
膨潤ゲル状である。この発明によれば、水膨潤性架橋重
合体の可溶化は、水膨潤性架橋重合体、水およびアスコ
ルビン酸が前記条件下に混在していれば達成されるので
あって、この条件を著しく変化させない範囲において、
その他の付加的条件が加わることは、一向に差し支えな
い。例えば、水膨潤性架橋重合体は、前記のように単独
で用いる必要はなく、水膨潤性架橋重合体が繊維と混合
又は複合化されて用いられる紙おむつや生理用品などの
衛生用品や、建設土木分野での掘削工法において止水・
吸水の目的で使用された水膨潤性架橋重合体を均一混合
の状態で含有する土砂のように水膨潤性架橋重合体を単
独の状態に分離することが困難な状態の物品中は、その
まま本発明の方法に用いることにより、水膨潤性架橋重
合体を可溶化し、分離することができる。
【００１１】上記のように処理することにより、水膨潤
性架橋重合体を可溶化することができる。この可溶化は
水膨潤性架橋重合体の低分子量化によると思われるが、
処理条件を適宜設定することにより、その分子量を制御
することも可能である。分子量を制御された重合体は、
目的に応じた用途に供しても良い。
性架橋重合体を可溶化することができる。この可溶化は
水膨潤性架橋重合体の低分子量化によると思われるが、
処理条件を適宜設定することにより、その分子量を制御
することも可能である。分子量を制御された重合体は、
目的に応じた用途に供しても良い。
【００１２】
【実施例】以下に、この発明の具体的な実施例および比
較例を示すが、この発明は下記の実施例に限定されな
い。尚、実施例に記載の水膨潤性架橋重合体の可溶化度
は下記の試験方法に従って測定した値で示す。また、部
は重量部を示す。
較例を示すが、この発明は下記の実施例に限定されな
い。尚、実施例に記載の水膨潤性架橋重合体の可溶化度
は下記の試験方法に従って測定した値で示す。また、部
は重量部を示す。
【００１３】（１）水可溶分 水膨潤性架橋重合体０．５ｇを１０００ｇの脱イオン水
中に分散し、所定の時間後、濾紙で濾過し、濾液中の固
形分量を滴定により測定して次式に従って水可溶分を求
めた。
中に分散し、所定の時間後、濾紙で濾過し、濾液中の固
形分量を滴定により測定して次式に従って水可溶分を求
めた。
【００１４】
【数１】
【００１５】（２）水可溶分の分子量 分子量が既知の種々のポリアクリル酸ナトリウムを標準
にして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによ
って、（１）の方法でサンプリングした水可溶分の分子
量を求めた。
にして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによ
って、（１）の方法でサンプリングした水可溶分の分子
量を求めた。
【００１６】−水膨潤性架橋重合体の合成例− アクリル酸ナトリウム７４．９５モル％、アクリル酸２
５モル％およびトリメチロールプロパントリアクリレー
ト０．０５モル％からなるアクリル酸塩系単量体の３７
％水溶液４０００部を過硫酸アンモニウム２．０部およ
びＬ−アスコルビン酸０．０８部を用いて窒素雰囲気中
３０ー８０℃で重合を行い、ゲル状含水架橋重合体を得
た。得られた含水ゲル状架橋重合体を１５０℃の熱風乾
燥機で乾燥後、ハンマーミルで粉砕し、２０メッシュ
（タイラーの標準ふるい。）金網でふるい分けして、２
０メッシュ通過物を得た。これを水膨潤性架橋重合体
（ａ）と言う。
５モル％およびトリメチロールプロパントリアクリレー
ト０．０５モル％からなるアクリル酸塩系単量体の３７
％水溶液４０００部を過硫酸アンモニウム２．０部およ
びＬ−アスコルビン酸０．０８部を用いて窒素雰囲気中
３０ー８０℃で重合を行い、ゲル状含水架橋重合体を得
た。得られた含水ゲル状架橋重合体を１５０℃の熱風乾
燥機で乾燥後、ハンマーミルで粉砕し、２０メッシュ
（タイラーの標準ふるい。）金網でふるい分けして、２
０メッシュ通過物を得た。これを水膨潤性架橋重合体
（ａ）と言う。
【００１７】−実施例１− 脱イオン水１０００ｇにＬ−アスコルビン酸（片山化学
工業株式会社製、特級試薬）０．２５ｇを撹拌溶解させ
た。このように調製されたアスコルビン酸水溶液に水膨
潤性架橋重合体（ａ）を０．５ｇ添加して、表１に示す
条件でｐＨを５．９に制御して可溶化処理した。２４時
間処理後には水可溶分量は９８％であり、その平均分子
量は３０,０００であった。
工業株式会社製、特級試薬）０．２５ｇを撹拌溶解させ
た。このように調製されたアスコルビン酸水溶液に水膨
潤性架橋重合体（ａ）を０．５ｇ添加して、表１に示す
条件でｐＨを５．９に制御して可溶化処理した。２４時
間処理後には水可溶分量は９８％であり、その平均分子
量は３０,０００であった。
【００１８】−実施例２− 脱イオン水９８５ｇに０．１規定水酸化ナトリウム水溶
液１５ｇ、Ｌ−アスコルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解さ
せた。以後は実施例１と同様にし、ｐＨを７．０に制御
して処理した。
液１５ｇ、Ｌ−アスコルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解さ
せた。以後は実施例１と同様にし、ｐＨを７．０に制御
して処理した。
【００１９】−実施例３− 脱イオン水９７５ｇに０．１規定塩酸２５ｇ、Ｌ−アス
コルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解させた。以後は実施例
１と同様にし、ｐＨを４．４に制御して処理した。
コルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解させた。以後は実施例
１と同様にし、ｐＨを４．４に制御して処理した。
【００２０】−実施例４− 実施例１と同様に処理した。但し、湯浴で加温した。
【００２１】−実施例５− 脱イオン水１０００ｇにＬ−アスコルビン酸０．２５ｇ
を撹拌溶解させた。この様に調整されたアスコルビン酸
水溶液に水膨潤性架橋重合体（三洋化成工業株式会社製
「ＩＭ１０００」）を０．５ｇ添加して、表１に示す条
件でｐＨを５．７に制御して可溶化処理した。
を撹拌溶解させた。この様に調整されたアスコルビン酸
水溶液に水膨潤性架橋重合体（三洋化成工業株式会社製
「ＩＭ１０００」）を０．５ｇ添加して、表１に示す条
件でｐＨを５．７に制御して可溶化処理した。
【００２２】−実施例６− ０．９％塩化ナトリウム水溶液４９．５ｇとＬ−アスコ
ルビン酸０．５ｇからなる水溶液に水酸化ナトリウムの
粒を２粒を加えて撹拌溶解させた。このように調製され
たアスコルビン酸水溶液に水膨潤性架橋重合体（三洋化
成工業株式会社製「ＩＭ１０００」）を２ｇ添加して、
表１に示す条件で、ｐＨを６．４に制御して可溶化処理
した。
ルビン酸０．５ｇからなる水溶液に水酸化ナトリウムの
粒を２粒を加えて撹拌溶解させた。このように調製され
たアスコルビン酸水溶液に水膨潤性架橋重合体（三洋化
成工業株式会社製「ＩＭ１０００」）を２ｇ添加して、
表１に示す条件で、ｐＨを６．４に制御して可溶化処理
した。
【００２３】−比較例１− 脱イオン水９５０ｇに０．１規定水酸化ナトリウム水溶
液５０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解さ
せた。以後は実施例１と同様にし、ｐＨを８．０に制御
して処理した。
液５０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解さ
せた。以後は実施例１と同様にし、ｐＨを８．０に制御
して処理した。
【００２４】−比較例２− 脱イオン水９５０ｇに０．１規定塩酸５０ｇ、Ｌ−アス
コルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解させた。以後は実施例
１と同様にし、ｐＨを３．７に制御して処理した。
コルビン酸０．２５ｇを撹拌溶解させた。以後は実施例
１と同様にし、ｐＨを３．７に制御して処理した。
【００２５】−比較例３− 脱イオン水１０００ｇに水膨潤性架橋重合体（ａ）を
０．５ｇ添加して、表１に示す条件で可溶化処理した。
なお、表１には、水膨潤性架橋重合体１重量部に対する
Ｌ−アスコルビン酸の重量部、水膨潤性架橋重合体１重
量部に対する水の重量部、可溶化系の温度（℃）、処理
時間（ｈ）、可溶化系のｐＨ、水可溶分（％）を示し
た。
０．５ｇ添加して、表１に示す条件で可溶化処理した。
なお、表１には、水膨潤性架橋重合体１重量部に対する
Ｌ−アスコルビン酸の重量部、水膨潤性架橋重合体１重
量部に対する水の重量部、可溶化系の温度（℃）、処理
時間（ｈ）、可溶化系のｐＨ、水可溶分（％）を示し
た。
【００２６】表１にみられるように、Ｌ−アスコルビン
酸を添加しない（比較例３）場合は可溶化は進まない。
また、実施例１から５は効率よく可溶化されており、ｐ
Ｈの範囲は４以上７．５以下である。
酸を添加しない（比較例３）場合は可溶化は進まない。
また、実施例１から５は効率よく可溶化されており、ｐ
Ｈの範囲は４以上７．５以下である。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】この発明によれば、取り扱い易い試薬Ｌ
−アスコルビン酸を用いてｐＨを中性付近に制御するこ
とにより、水膨潤性架橋重合体を水可溶化することがで
きる。
−アスコルビン酸を用いてｐＨを中性付近に制御するこ
とにより、水膨潤性架橋重合体を水可溶化することがで
きる。
【００２９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 下村 忠生 大阪府吹田市西御旅町５番８号 株式会 社日本触媒 中央研究所内 (56)参考文献 特開 平１−236202（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 3/00 - 3/075 C08L 33/00 - 33/16
Claims (2)
- 【請求項１】 水膨潤性架橋重合体に水およびアスコル
ビン酸を添加することで、ｐＨ４から７．５の条件下で
溶解することを特徴とする水膨潤性架橋重合体の可溶化
方法。 - 【請求項２】 水およびアスコルビン酸を含み、ｐＨが
４から７．５の範囲である、水膨潤性架橋重合体の可溶
化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04578792A JP3149251B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 水膨潤性架橋重合体の可溶化方法および可溶化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04578792A JP3149251B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 水膨潤性架橋重合体の可溶化方法および可溶化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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