JP3145584B2 - トランス体高含有β−カロチン製剤の製造方法 - Google Patents
トランス体高含有β−カロチン製剤の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は飲食品、医薬品、香粧品
及び飼料等の添加剤として有用な水溶性カロチン製剤に
係り、特に、プロビタミンＡ活性の高いオールトランス
体のβ−カロチンを多く含有する、機能作用面で従来得
られなかった高濃度で高品質のカロチン製剤の製造方法
に関する。
及び飼料等の添加剤として有用な水溶性カロチン製剤に
係り、特に、プロビタミンＡ活性の高いオールトランス
体のβ−カロチンを多く含有する、機能作用面で従来得
られなかった高濃度で高品質のカロチン製剤の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】β−カロチンは、上記したように飲食
品、医薬品等、多方面に広く利用されており、例えば、
着色料製剤として製品への着色を目的として、あるい
は、生理活性機能を付与する目的でビタミンＡの前駆体
として使用されるなど、広い用途があり、これらの目的
にあった製剤を製造するにあたって、種々の提案がなさ
れている。
品、医薬品等、多方面に広く利用されており、例えば、
着色料製剤として製品への着色を目的として、あるい
は、生理活性機能を付与する目的でビタミンＡの前駆体
として使用されるなど、広い用途があり、これらの目的
にあった製剤を製造するにあたって、種々の提案がなさ
れている。
【０００３】例えば、β−カロチンを含めて、カロチノ
イド系化合物、例えばカロチン、リコピン、ビキシン、
クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサンチ
ン、β−アポ−８′−カロチナール等は何れも水に不溶
性で且つ比較的高融点の物質であり、さらに油脂類等の
溶剤に対する溶解度が低く、また酸化されやすい不安定
な物質であるため、従来からカロチノイドを高濃度に溶
解する溶剤、さらに得られたカロチノイド油性溶液の安
定な乳化液の製造法に関する多くの提案がなされている
（特公昭３５−８０９５号公報、特公昭３６−２１４７
６号公報、など）。カロチノイド、なかんずくβ−カロ
チンの溶剤として従来提案された油脂類、精油類はいず
れもカロチノイドに対する溶解力が不十分であるため
に、例えばカロチノイドとこれらの溶剤の混合物をカロ
チノイドの融点近くまで加熱する必要があり、その結
果、不活性気流中で加熱したとしてもカロチノイドの可
成の部分が熱分解又は酸化されてカロチン残存率が著し
く低くなるのを始め、カロチンの異性化及び精油、油脂
類の酸化、分解生成物による異臭の発生、色調の変化等
多くの課題がある。すなわち、これらの提案はあくまで
もカロチノイドを単に高濃度に溶解しようとするだけの
提案であって、カロチノイドを高濃度でしかもプロビタ
ミンＡ活性を如何に高く維持させるかという面からの提
案は少ない。その提案の一つに、水素化リモネン２量体
にカロチノイドを溶解してカロチノイド製剤を製造する
方法（特公昭４５−９２２０号公報）がある。しかし、
水素化リモネン２量体には若干、特有の香味があり、
又、食品原料としての使用については好ましくないもの
であり、更に、開示されているカロチンの溶解温度も１
４０℃とかなり高温であり、この温度では上記したよう
に、カロチンの分解、異性化が進み、目的とした高濃度
でかつ、トランス体高含有のカロチン製剤を得るのは困
難と思われる。
イド系化合物、例えばカロチン、リコピン、ビキシン、
クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサンチ
ン、β−アポ−８′−カロチナール等は何れも水に不溶
性で且つ比較的高融点の物質であり、さらに油脂類等の
溶剤に対する溶解度が低く、また酸化されやすい不安定
な物質であるため、従来からカロチノイドを高濃度に溶
解する溶剤、さらに得られたカロチノイド油性溶液の安
定な乳化液の製造法に関する多くの提案がなされている
（特公昭３５−８０９５号公報、特公昭３６−２１４７
６号公報、など）。カロチノイド、なかんずくβ−カロ
チンの溶剤として従来提案された油脂類、精油類はいず
れもカロチノイドに対する溶解力が不十分であるため
に、例えばカロチノイドとこれらの溶剤の混合物をカロ
チノイドの融点近くまで加熱する必要があり、その結
果、不活性気流中で加熱したとしてもカロチノイドの可
成の部分が熱分解又は酸化されてカロチン残存率が著し
く低くなるのを始め、カロチンの異性化及び精油、油脂
類の酸化、分解生成物による異臭の発生、色調の変化等
多くの課題がある。すなわち、これらの提案はあくまで
もカロチノイドを単に高濃度に溶解しようとするだけの
提案であって、カロチノイドを高濃度でしかもプロビタ
ミンＡ活性を如何に高く維持させるかという面からの提
案は少ない。その提案の一つに、水素化リモネン２量体
にカロチノイドを溶解してカロチノイド製剤を製造する
方法（特公昭４５−９２２０号公報）がある。しかし、
水素化リモネン２量体には若干、特有の香味があり、
又、食品原料としての使用については好ましくないもの
であり、更に、開示されているカロチンの溶解温度も１
４０℃とかなり高温であり、この温度では上記したよう
に、カロチンの分解、異性化が進み、目的とした高濃度
でかつ、トランス体高含有のカロチン製剤を得るのは困
難と思われる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、カロ
チノイド、なかんずく合成による純β−カロチンは融点
が高く、各種提案された溶剤を用いても融点近くまで加
熱する必要があり、その結果、熱分解及び異性化を起こ
し、オールトランス体β−カロチンがプロビタミンＡ活
性の低い９−シス、１３−シス体になってしまうことが
分かっている。この異性化は、生理活性の面からは重大
な欠陥であり、異性化を極力防止する方法の開発が待た
れていた。
チノイド、なかんずく合成による純β−カロチンは融点
が高く、各種提案された溶剤を用いても融点近くまで加
熱する必要があり、その結果、熱分解及び異性化を起こ
し、オールトランス体β−カロチンがプロビタミンＡ活
性の低い９−シス、１３−シス体になってしまうことが
分かっている。この異性化は、生理活性の面からは重大
な欠陥であり、異性化を極力防止する方法の開発が待た
れていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を行った。その結果、β−カロチン
の異性化を抑制する方法として、β−カロチンを油脂類
およびそれとほぼ同量のリモネンを加えた混合溶剤中で
加熱溶解し、その後、リモネンを回収するという方法に
よって、一挙に課題を解決することが出来ることを見い
だし、本発明を完成するに至ったのである。以下、本発
明について詳しく説明する。
解決すべく鋭意研究を行った。その結果、β−カロチン
の異性化を抑制する方法として、β−カロチンを油脂類
およびそれとほぼ同量のリモネンを加えた混合溶剤中で
加熱溶解し、その後、リモネンを回収するという方法に
よって、一挙に課題を解決することが出来ることを見い
だし、本発明を完成するに至ったのである。以下、本発
明について詳しく説明する。
【０００６】本発明において利用する合成による純β−
カロチンは融点が高く、溶解後も結晶が析出しやすいこ
ともあって、カロチン溶液の調整には問題があった。従
って従来の技術は、上記したような多くの提案で開示さ
れているように、いかにカロチノイドを高濃度に安定し
た状態で得るかという点に主眼がおかれており、β−カ
ロチンの異性化についてはそれほど重要視されていなか
った感がある。本発明者等はこの点に注目して、鋭意研
究を重ねた結果、製剤の製造過程において異性化を極力
抑えた、トランス体高含有のカロチノイド製剤の製造方
法を見いだしたものである。
カロチンは融点が高く、溶解後も結晶が析出しやすいこ
ともあって、カロチン溶液の調整には問題があった。従
って従来の技術は、上記したような多くの提案で開示さ
れているように、いかにカロチノイドを高濃度に安定し
た状態で得るかという点に主眼がおかれており、β−カ
ロチンの異性化についてはそれほど重要視されていなか
った感がある。本発明者等はこの点に注目して、鋭意研
究を重ねた結果、製剤の製造過程において異性化を極力
抑えた、トランス体高含有のカロチノイド製剤の製造方
法を見いだしたものである。
【０００７】また本発明に使用される油脂類について
は、例えば大豆油などの可食性油脂であれば良く、好ま
しくは精製された常温で液状の油脂が使用される。
は、例えば大豆油などの可食性油脂であれば良く、好ま
しくは精製された常温で液状の油脂が使用される。
【０００８】そして本発明の要件であるリモネンは、オ
レンジ油、レモン油等の柑橘系精油から分別蒸留して得
られたものである。
レンジ油、レモン油等の柑橘系精油から分別蒸留して得
られたものである。
【０００９】次に、量的な割合を示すならば、可食性油
脂類：リモネン＝１：０．８〜１：４、後の処理工程を
考えると好ましくは１：１〜１: １．５の混合溶剤にβ
−カロチンを約０．１〜約１５％、好ましくは約１〜約
１０％加えて加熱溶解する。その際油脂の一部を酸化防
止剤であるビタミンＥや、比重調整剤であるＳＡＩＢに
置き換えても良い。そして加熱温度であるが、通常では
１３０〜１５５℃の加熱が必要であるが、本発明によれ
ば、１１０〜１２０℃の加熱で充分であり、この温度差
がリモネンを溶剤の一部として使用したのと相俟って、
異性化の抑制に寄与しているのである。
脂類：リモネン＝１：０．８〜１：４、後の処理工程を
考えると好ましくは１：１〜１: １．５の混合溶剤にβ
−カロチンを約０．１〜約１５％、好ましくは約１〜約
１０％加えて加熱溶解する。その際油脂の一部を酸化防
止剤であるビタミンＥや、比重調整剤であるＳＡＩＢに
置き換えても良い。そして加熱温度であるが、通常では
１３０〜１５５℃の加熱が必要であるが、本発明によれ
ば、１１０〜１２０℃の加熱で充分であり、この温度差
がリモネンを溶剤の一部として使用したのと相俟って、
異性化の抑制に寄与しているのである。
【００１０】さらに重要なことは、このように比較的低
温でカロチンを溶解した後、カロチンが再結晶しない温
度、例えば１００〜１１０℃で減圧下でリモネンを回収
し、オールトランス体の多い油層部を得ることである。
温でカロチンを溶解した後、カロチンが再結晶しない温
度、例えば１００〜１１０℃で減圧下でリモネンを回収
し、オールトランス体の多い油層部を得ることである。
【００１１】このようにして得られたトランス体高含有
カロチノイド溶液を乳化する方法としては、例えばゼラ
チン、アラビアガム、加工デンプン等の保護コロイド物
質の水溶性溶液又はショ糖脂肪酸エステル、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、レシチン、サポニン等の乳化剤の水溶性溶液を
用いて高圧ホモジナイザー、回転円盤型ホモジナイザ
ー、コロイドミル等を利用する既知の手段で乳化処理す
ることにより容易に調製することができる。かかる水溶
性溶液は水の他に例えばグリセリン、プロピレングリコ
ール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコー
ス、還元水あめ等の多価アルコール類の１種又は２種以
上の混合物を配合することができる。
カロチノイド溶液を乳化する方法としては、例えばゼラ
チン、アラビアガム、加工デンプン等の保護コロイド物
質の水溶性溶液又はショ糖脂肪酸エステル、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、レシチン、サポニン等の乳化剤の水溶性溶液を
用いて高圧ホモジナイザー、回転円盤型ホモジナイザ
ー、コロイドミル等を利用する既知の手段で乳化処理す
ることにより容易に調製することができる。かかる水溶
性溶液は水の他に例えばグリセリン、プロピレングリコ
ール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコー
ス、還元水あめ等の多価アルコール類の１種又は２種以
上の混合物を配合することができる。
【００１２】上記した保護コロイド物質又は乳化剤の水
溶性溶液とカロチノイドの油脂類溶液との配合割合は任
意に選択することができるが、一般的には乳化液調製後
の安定性などを考慮してカロチノイドの油脂類溶液１重
量部に対して保護コロイド物質又は乳化剤の水溶性溶液
を約１〜約１０重量部が使用される。このようにして得
られる乳化液中のカロチン含量は約０．０１〜約１０重
量％程度である。
溶性溶液とカロチノイドの油脂類溶液との配合割合は任
意に選択することができるが、一般的には乳化液調製後
の安定性などを考慮してカロチノイドの油脂類溶液１重
量部に対して保護コロイド物質又は乳化剤の水溶性溶液
を約１〜約１０重量部が使用される。このようにして得
られる乳化液中のカロチン含量は約０．０１〜約１０重
量％程度である。
【００１３】本発明の特徴は、リモネンをカロチノイド
の溶剤の一部として使用した後は、減圧下で完全にリモ
ネンを回収するという工程をとることであり、それによ
り、トランス体からシス体への異性化を極力おさえるこ
とが出来るのである。以下、実施例、比較例により本発
明の態様を更に具体的に説明する。
の溶剤の一部として使用した後は、減圧下で完全にリモ
ネンを回収するという工程をとることであり、それによ
り、トランス体からシス体への異性化を極力おさえるこ
とが出来るのである。以下、実施例、比較例により本発
明の態様を更に具体的に説明する。
【００１４】
実施例１ β−カロチン結晶５０ｇを、大豆油２４０ｇにリモネン
３００ｇとビタミンＥ５ｇを混合した溶剤中で、１１５
〜１２０℃で約１５分間窒素気流下加熱溶解する。溶解
確認後１００〜１１０℃まで冷却し、減圧下リモネンを
回収する。このようにして得られたトランス体β−カロ
チン溶解油脂層を６０℃に加温した３０重量％アラビア
ガム水溶液７７０ｇに撹拌しながら注加し、予備分散さ
せた後高圧ホモジナイザーを用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2
で乳化して乳化状カロチン製剤を調製した（本発明品
１）。得られた製剤中のカロチン含有量の測定は「β−
カロチンの純度試験（食品添加物公定書第５版，ｐ１８
７，１９８６）」に準じ、また、異性体比の測定につい
ては、トランス体、シス体をはっきり分別できるＨＰＬ
Ｃ法により、それぞれ以下の方法によって行った。
３００ｇとビタミンＥ５ｇを混合した溶剤中で、１１５
〜１２０℃で約１５分間窒素気流下加熱溶解する。溶解
確認後１００〜１１０℃まで冷却し、減圧下リモネンを
回収する。このようにして得られたトランス体β−カロ
チン溶解油脂層を６０℃に加温した３０重量％アラビア
ガム水溶液７７０ｇに撹拌しながら注加し、予備分散さ
せた後高圧ホモジナイザーを用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2
で乳化して乳化状カロチン製剤を調製した（本発明品
１）。得られた製剤中のカロチン含有量の測定は「β−
カロチンの純度試験（食品添加物公定書第５版，ｐ１８
７，１９８６）」に準じ、また、異性体比の測定につい
ては、トランス体、シス体をはっきり分別できるＨＰＬ
Ｃ法により、それぞれ以下の方法によって行った。
【００１５】カロチン量の定量 試料（本発明品１）約１５０ｍｇを正確に量り、蒸留水
を加えて希釈し正確に１００ｍｌとし、この希釈液５ｍ
ｌを正確に量り、アセトンを加えて正確に１００ｍｌと
する。この溶液を非水系ミリポア（０．５μｍ）にて濾
過し、濾液を分光光度計を用いて波長４５０ｎｍ付近の
極大吸収における吸光度を測定し次式によりカロチンの
含量を求めた。
を加えて希釈し正確に１００ｍｌとし、この希釈液５ｍ
ｌを正確に量り、アセトンを加えて正確に１００ｍｌと
する。この溶液を非水系ミリポア（０．５μｍ）にて濾
過し、濾液を分光光度計を用いて波長４５０ｎｍ付近の
極大吸収における吸光度を測定し次式によりカロチンの
含量を求めた。
【数１】
【００１６】異性体比の測定（ＨＰＬＣ法） 試料（本発明品１）１０ｍｌにシクロヘキサン、エチル
アルコールを１０ｍｌずつ加えて混合、分離したシクロ
ヘキサン層を、ＨＰＬＣ：ＷＡＴＥＲＳ ＳＹＳＴＥＭ
により、測定波長４５３ｎｍで測定。
アルコールを１０ｍｌずつ加えて混合、分離したシクロ
ヘキサン層を、ＨＰＬＣ：ＷＡＴＥＲＳ ＳＹＳＴＥＭ
により、測定波長４５３ｎｍで測定。
【００１７】上記のカロチン含量の測定及びＨＰＬＣに
よる異性体比の測定により、本発明品１のカロチン含量
は４．２％で、また、異性体比は、トランス体６０．１
％、９−シス体９．９％、１３−シス体３０．０％であ
った。
よる異性体比の測定により、本発明品１のカロチン含量
は４．２％で、また、異性体比は、トランス体６０．１
％、９−シス体９．９％、１３−シス体３０．０％であ
った。
【００１８】実施例２ β−カロチン結晶３０ｇを、飽和脂肪酸トリグリセリド
４０ｇにリモネン３００ｇと、ビタミンＥ５ｇ、ＳＡＩ
Ｂ１６５ｇを混合した溶剤中で、１１０〜１１５℃で約
１５分間窒素気流下加熱溶解する。溶解確認後１００〜
１１０℃まで冷却し、減圧下リモネンを回収する。この
ようにして得られたトランス体β−カロチン溶解油脂層
を６０℃に加温したデカグリセリンモノステアレート６
０ｇをグリセリン５２０ｇ、水１５０ｇに溶解した溶液
に撹拌しながら注加し、均一に分散後実施例１と同様に
約５０〜約６０℃で乳化処理して乳化状カロチン製剤を
得た（本発明品２）。この製剤を実施例１と同様に測定
したところカロチン含量は２．８％で、また、異性体比
は、トランス体６６．７％、９−シス体２．４％、１３
−シス体３０．９％であった。
４０ｇにリモネン３００ｇと、ビタミンＥ５ｇ、ＳＡＩ
Ｂ１６５ｇを混合した溶剤中で、１１０〜１１５℃で約
１５分間窒素気流下加熱溶解する。溶解確認後１００〜
１１０℃まで冷却し、減圧下リモネンを回収する。この
ようにして得られたトランス体β−カロチン溶解油脂層
を６０℃に加温したデカグリセリンモノステアレート６
０ｇをグリセリン５２０ｇ、水１５０ｇに溶解した溶液
に撹拌しながら注加し、均一に分散後実施例１と同様に
約５０〜約６０℃で乳化処理して乳化状カロチン製剤を
得た（本発明品２）。この製剤を実施例１と同様に測定
したところカロチン含量は２．８％で、また、異性体比
は、トランス体６６．７％、９−シス体２．４％、１３
−シス体３０．９％であった。
【００１９】比較例１ 実施例１の比較として、β−カロチン結晶５０ｇを大豆
油２４０ｇにビタミンＥ５ｇを混合した溶剤中で、窒素
気流下、内温１４５〜１５０℃で約１５分間加熱撹拌し
た後、約６０℃迄冷却してβ−カロチン溶液を得た。次
いで実施例１と全く同様にこのカロチン溶液を６０℃に
加温した３０重量％アラビアガム水溶液７７０ｇに撹拌
しながら注加し、予備分散させた後高圧ホモジナイザー
を用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2 で乳化して乳化状カロチン
製剤を調製した（比較品１）。この製剤を実施例１と同
様に測定したところカロチン含量は４．０％で、また、
異性体比は、トランス体３２．４％、９−シス体４７．
２％、１３−シス体２０．４％であった。
油２４０ｇにビタミンＥ５ｇを混合した溶剤中で、窒素
気流下、内温１４５〜１５０℃で約１５分間加熱撹拌し
た後、約６０℃迄冷却してβ−カロチン溶液を得た。次
いで実施例１と全く同様にこのカロチン溶液を６０℃に
加温した３０重量％アラビアガム水溶液７７０ｇに撹拌
しながら注加し、予備分散させた後高圧ホモジナイザー
を用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2 で乳化して乳化状カロチン
製剤を調製した（比較品１）。この製剤を実施例１と同
様に測定したところカロチン含量は４．０％で、また、
異性体比は、トランス体３２．４％、９−シス体４７．
２％、１３−シス体２０．４％であった。
【００２０】比較例２ 実施例２の比較として、β−カロチン結晶５０ｇを飽和
脂肪酸トリグリセリド４０ｇにビタミンＥ５ｇ、ＳＡＩ
Ｂ１６５ｇを混合した溶剤中で、窒素気流下、内温１４
８〜１５３℃で約１５分間加熱撹拌した後、約６０℃迄
冷却してβ−カロチン溶液を得た。次いで実施例２と全
く同様に６０℃に加温したデカグリセリンモノステアレ
ート６０ｇをグリセリン５２０ｇ、水１５０ｇに溶解し
た溶液に撹拌しながら注加し、均一に分散後実施例２と
同様に約５０〜約６０℃で乳化処理して乳化状カロチン
製剤を得た（比較品２）。この製剤を実施例１と同様に
測定したところカロチン含量は２．４％で、また、異性
体比は、トランス体３３．１％、９−シス体４５．０
％、１３−シス体２１．９％であった。
脂肪酸トリグリセリド４０ｇにビタミンＥ５ｇ、ＳＡＩ
Ｂ１６５ｇを混合した溶剤中で、窒素気流下、内温１４
８〜１５３℃で約１５分間加熱撹拌した後、約６０℃迄
冷却してβ−カロチン溶液を得た。次いで実施例２と全
く同様に６０℃に加温したデカグリセリンモノステアレ
ート６０ｇをグリセリン５２０ｇ、水１５０ｇに溶解し
た溶液に撹拌しながら注加し、均一に分散後実施例２と
同様に約５０〜約６０℃で乳化処理して乳化状カロチン
製剤を得た（比較品２）。この製剤を実施例１と同様に
測定したところカロチン含量は２．４％で、また、異性
体比は、トランス体３３．１％、９−シス体４５．０
％、１３−シス体２１．９％であった。
【００２１】以上、実施例及び比較例で示したように、
本発明品はカロチン含量及び異性体比で改善されている
のが分かる。即ち、本発明により高濃度でトランス体高
含有β−カロチン製剤の製造が可能になった。
本発明品はカロチン含量及び異性体比で改善されている
のが分かる。即ち、本発明により高濃度でトランス体高
含有β−カロチン製剤の製造が可能になった。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、従来のカロチノイド製
剤には全く考慮されていなかった、高濃度でトランス体
高含有β−カロチン製剤の製造が可能になったものであ
り、飲食品、医薬品、香粧品及び飼料等へ活性の高いプ
ロビタミンＡの付与が可能になった。
剤には全く考慮されていなかった、高濃度でトランス体
高含有β−カロチン製剤の製造が可能になったものであ
り、飲食品、医薬品、香粧品及び飼料等へ活性の高いプ
ロビタミンＡの付与が可能になった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 61/00 Ｃ０９Ｂ 61/00 Ａ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 403/24 A23L 1/275 A61K 7/00 A61K 31/07
Claims (1)
- 【請求項１】 トランス体β−カロチン、油脂類及びリ
モネンを加熱溶解した後、リモネンを回収し、得られた
トランス体β−カロチン溶解油脂層を乳化剤の存在下
に、乳化液としたことを特徴とするトランス体高含有β
−カロチン製剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25679694A JP3145584B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | トランス体高含有β−カロチン製剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25679694A JP3145584B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | トランス体高含有β−カロチン製剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119933A JPH08119933A (ja) | 1996-05-14 |
| JP3145584B2 true JP3145584B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=17297567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-10-21 JP JP25679694A patent/JP3145584B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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