JP3143113B2 - 有機溶剤吸収用ポリマーおよび有機溶剤と水または気体との混合物の相互分離方法 - Google Patents
有機溶剤吸収用ポリマーおよび有機溶剤と水または気体との混合物の相互分離方法Info
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- JP3143113B2 JP3143113B2 JP02192190A JP19219090A JP3143113B2 JP 3143113 B2 JP3143113 B2 JP 3143113B2 JP 02192190 A JP02192190 A JP 02192190A JP 19219090 A JP19219090 A JP 19219090A JP 3143113 B2 JP3143113 B2 JP 3143113B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機溶剤を吸収するポリマーおよび有機溶剤
と水の混合物または有機溶剤と気体の混合物を相互に分
離する方法に関し、水または気体の精製浄化や有機溶剤
の吸収に有用である。
と水の混合物または有機溶剤と気体の混合物を相互に分
離する方法に関し、水または気体の精製浄化や有機溶剤
の吸収に有用である。
（従来の技術） 有機溶剤と水または気体の混合物から有機溶剤と水ま
たは気体を相互に分離する手段として蒸留、抽出、吸収
（着）などが知られている。
たは気体を相互に分離する手段として蒸留、抽出、吸収
（着）などが知られている。
特公昭45−27081号公報には水と油の混合物にアルキ
ルスチレン重合体を接触させて炭化水素を主体とする油
を重合体に吸着させる方法が記載されており、特開昭49
−87577号公報には同重合体に油を吸着させたのちフッ
素原子を含むハロゲン化炭化水素で再生し反復使用する
ことが記されている。
ルスチレン重合体を接触させて炭化水素を主体とする油
を重合体に吸着させる方法が記載されており、特開昭49
−87577号公報には同重合体に油を吸着させたのちフッ
素原子を含むハロゲン化炭化水素で再生し反復使用する
ことが記されている。
また、特開平１−80041号公報には塩素系溶剤をそれ
に可溶な鎖状高分子架橋物に吸着させる排水処理が記載
されている。
に可溶な鎖状高分子架橋物に吸着させる排水処理が記載
されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、工場排水などの希薄水溶液から有機溶
剤を蒸留によって回収するには膨大なエネルギーが必要
である。また共沸混合物、近沸点混合物や熱に不安定な
材料は蒸留では分離困難である。
剤を蒸留によって回収するには膨大なエネルギーが必要
である。また共沸混合物、近沸点混合物や熱に不安定な
材料は蒸留では分離困難である。
抽出法においても、水−有機溶剤混合物に対して液体
抽剤を用いると抽剤と有機溶剤の分離回収の問題を生ず
るのみならず、水中に未回収の溶剤や抽剤が残留して回
収率が低下し、排水の汚染源となる。また、排ガス中の
有機溶剤を抽剤で捕集しようとすると抽剤がガス化して
排ガスを汚染する。
抽剤を用いると抽剤と有機溶剤の分離回収の問題を生ず
るのみならず、水中に未回収の溶剤や抽剤が残留して回
収率が低下し、排水の汚染源となる。また、排ガス中の
有機溶剤を抽剤で捕集しようとすると抽剤がガス化して
排ガスを汚染する。
したがって、吸収（着）法が有望であるが、特公昭45
−27081号公報の方法においては昨今問題となっている
ハロゲン化炭化水素系溶剤の吸着については記載がな
く、また吸着後の水中における溶剤の残存量も満足でき
るものではないばかりか、気相中の有機溶剤の回収につ
いては全く意図していない。特開昭49−87577号の方法
においては吸着剤の再生に使用する分子内にフッ素原子
を含むハロゲン化炭化水素は高価であるし、それの回収
および排出による汚染等の問題がある。吸着法で用いら
れるポリプロピレンなどの繊維状吸油マット等は水上に
浮いた多量の油の回収には利用できるが、微量の油分や
水中に溶解した有機溶剤の分離には適していない。特開
平１−80441号の方法ではクロル化炭化水素系溶剤のみ
を対象にして他の有機溶剤に対しては全く考慮していな
いのみならず、吸収効果が充分でない。
−27081号公報の方法においては昨今問題となっている
ハロゲン化炭化水素系溶剤の吸着については記載がな
く、また吸着後の水中における溶剤の残存量も満足でき
るものではないばかりか、気相中の有機溶剤の回収につ
いては全く意図していない。特開昭49−87577号の方法
においては吸着剤の再生に使用する分子内にフッ素原子
を含むハロゲン化炭化水素は高価であるし、それの回収
および排出による汚染等の問題がある。吸着法で用いら
れるポリプロピレンなどの繊維状吸油マット等は水上に
浮いた多量の油の回収には利用できるが、微量の油分や
水中に溶解した有機溶剤の分離には適していない。特開
平１−80441号の方法ではクロル化炭化水素系溶剤のみ
を対象にして他の有機溶剤に対しては全く考慮していな
いのみならず、吸収効果が充分でない。
近年、クリーニングや電子部品洗浄に使用されるハロ
ゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エステル等
の有機溶剤による排水あるいは環境汚染が問題となって
おり、さらに井戸水等からパークロルエチレン、トリク
ロルエタンやトリハロメタンが検出されるという重大な
社会問題が発生している。これらの汚染を除去する努力
が行われているが、その除去は未だ充分にできない現状
である。有機溶剤については、排水中のCOD,BOD,n−ヘ
キサン抽出物等の規正がなされており、なかでもトリク
ロルエチレン，テトラクロルエチレンは遠からず第二種
特定化合物に指定される見込であり、また、公共用水域
にこれらの化合物が排出されるのを抑制するために、環
境庁によるそれらの地下水への浸透防止の管理目標値は
トリクロルエチレン0.03mg/以下、テトラクロルエチ
レン0.01mg/以下、1,1,1−トリクロルエタン0.3mg/
以下、公共用水への排出抑制の目標値はトリクロルエチ
レン0.3mg/以下、テトラクロルエチレン0.1mg/以
下、1,1,1−トリクロルエタン3mg/以下に設定されて
いる。
ゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エステル等
の有機溶剤による排水あるいは環境汚染が問題となって
おり、さらに井戸水等からパークロルエチレン、トリク
ロルエタンやトリハロメタンが検出されるという重大な
社会問題が発生している。これらの汚染を除去する努力
が行われているが、その除去は未だ充分にできない現状
である。有機溶剤については、排水中のCOD,BOD,n−ヘ
キサン抽出物等の規正がなされており、なかでもトリク
ロルエチレン，テトラクロルエチレンは遠からず第二種
特定化合物に指定される見込であり、また、公共用水域
にこれらの化合物が排出されるのを抑制するために、環
境庁によるそれらの地下水への浸透防止の管理目標値は
トリクロルエチレン0.03mg/以下、テトラクロルエチ
レン0.01mg/以下、1,1,1−トリクロルエタン0.3mg/
以下、公共用水への排出抑制の目標値はトリクロルエチ
レン0.3mg/以下、テトラクロルエチレン0.1mg/以
下、1,1,1−トリクロルエタン3mg/以下に設定されて
いる。
このように厳しく規制された現状では吸収（着）剤の
能力として単に吸収（着）量だけでなくできるだけ完全
に吸収（着）することが要求される。
能力として単に吸収（着）量だけでなくできるだけ完全
に吸収（着）することが要求される。
ハロゲン化炭化水素系溶剤を洗浄液として使用する工
場の排水や排気に対して活性炭吸着式溶剤過回収装置
を設置することが指導されている。しかしながら、各種
溶剤が排水中に含まれる場合、活性炭はたとえば、アル
コールや石油系炭化水素を先に吸着し、テトラクロルエ
チレン等を余り吸着しないという性質があるので、排水
の処理速度、排水中の溶剤濃度などを厳密に管理する必
要があり、所定の排水基準を達成するのが難しい。ま
た、工場の環境衛生の面から工場内の空気または製品包
装内に含有される溶剤の除去も要望されている。
場の排水や排気に対して活性炭吸着式溶剤過回収装置
を設置することが指導されている。しかしながら、各種
溶剤が排水中に含まれる場合、活性炭はたとえば、アル
コールや石油系炭化水素を先に吸着し、テトラクロルエ
チレン等を余り吸着しないという性質があるので、排水
の処理速度、排水中の溶剤濃度などを厳密に管理する必
要があり、所定の排水基準を達成するのが難しい。ま
た、工場の環境衛生の面から工場内の空気または製品包
装内に含有される溶剤の除去も要望されている。
したがって、上記の諸問題を克服して有機溶剤と水ま
たは気体をそれらの混合物から簡単に分離できる能力を
有する吸収（着）剤ならびにそれを用いる混合物の処理
と各成分の回収法が現在特に待望される。
たは気体をそれらの混合物から簡単に分離できる能力を
有する吸収（着）剤ならびにそれを用いる混合物の処理
と各成分の回収法が現在特に待望される。
（課題を解決するための手段） 本発明者らはターシャリブチル基とエステル基を持つ
ビニルエステル化合物の重合体が水−有機溶剤混合物に
おいて有機溶剤に対して優れた吸収能を示すこと、さら
にパラターシャリブチル安息香酸ビニルエステルの単独
または他のビニル化合物との共重合体が水−有機溶剤混
合物から有機溶剤を選択的に吸収分離しうることを見出
し、これらの知見に基いてさらに研究を進めて本発明を
確立するに至った。
ビニルエステル化合物の重合体が水−有機溶剤混合物に
おいて有機溶剤に対して優れた吸収能を示すこと、さら
にパラターシャリブチル安息香酸ビニルエステルの単独
または他のビニル化合物との共重合体が水−有機溶剤混
合物から有機溶剤を選択的に吸収分離しうることを見出
し、これらの知見に基いてさらに研究を進めて本発明を
確立するに至った。
本発明は （１）次の式 〔式中、Ｘは または−Ｏ−,R1はＨまたはメチル基、ｎは１〜３の整
数、R2は直鎖または分技したアルキル基を表わし、１個
または複数のR2におけるアルキル基の炭素数合計は３〜
20であり、複数のR2において各アルキル基は同一でも異
ってもよい〕 で示されるビニル化合物を単独にまたは他のビニルモノ
マーと共に重合または共重合し、かつ架橋して得られ
る、実質的に有機溶剤に溶解せず、かつ比表面積が少く
とも0.1m2/gであることを特徴とする有機溶剤吸収用ポ
リマー、（２）有機溶剤と水または気体の混合物を前項
（１）記載のポリマーと接触させて有機溶剤を該ポリマ
ーに吸収させることを特徴とする有機溶剤を水または気
体から分離する方法、（３）同様にポリマーに吸収させ
ることによって分離された有機溶剤、水または気体を回
収することを特徴とする有機溶剤、水または気体の回収
方法、および（４）同様に有機溶剤をポリマーに吸収さ
せて除去することを特徴とする水または気体の浄化方法
である。
数、R2は直鎖または分技したアルキル基を表わし、１個
または複数のR2におけるアルキル基の炭素数合計は３〜
20であり、複数のR2において各アルキル基は同一でも異
ってもよい〕 で示されるビニル化合物を単独にまたは他のビニルモノ
マーと共に重合または共重合し、かつ架橋して得られ
る、実質的に有機溶剤に溶解せず、かつ比表面積が少く
とも0.1m2/gであることを特徴とする有機溶剤吸収用ポ
リマー、（２）有機溶剤と水または気体の混合物を前項
（１）記載のポリマーと接触させて有機溶剤を該ポリマ
ーに吸収させることを特徴とする有機溶剤を水または気
体から分離する方法、（３）同様にポリマーに吸収させ
ることによって分離された有機溶剤、水または気体を回
収することを特徴とする有機溶剤、水または気体の回収
方法、および（４）同様に有機溶剤をポリマーに吸収さ
せて除去することを特徴とする水または気体の浄化方法
である。
前記の式で示されるビニル化合物（Ｉ）において、R2
で表わされるアルキル基は、たとえば、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ヘキシル等のアルキル基を包含し、それは直鎖状で
も分技していてもよい。好ましいアルキル基の例はtert
−ブチル、イソプロピルである。
で表わされるアルキル基は、たとえば、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ヘキシル等のアルキル基を包含し、それは直鎖状で
も分技していてもよい。好ましいアルキル基の例はtert
−ブチル、イソプロピルである。
本発明のポリマーの原料となるビニル化合物（Ｉ）と
しては、たとえば、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニルエス
テル、3,5−ジ−ｔ−ブチル安息香酸ビニルエステル、
ｐ−イソプロピル安息香酸ビニルエステル、ｐ−ｔ−ブ
チルフェニルアクリレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルビ
ニルエーテル、3,5−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニルエ
ーテル、ｐ−イソプロピルフェニルビニルエーテル、ｐ
−ｔ−ブチルビニルケトン、ｐ−イソプロピルフェニル
ビニルケトンなどが挙げられる。
しては、たとえば、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニルエス
テル、3,5−ジ−ｔ−ブチル安息香酸ビニルエステル、
ｐ−イソプロピル安息香酸ビニルエステル、ｐ−ｔ−ブ
チルフェニルアクリレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルビ
ニルエーテル、3,5−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニルエ
ーテル、ｐ−イソプロピルフェニルビニルエーテル、ｐ
−ｔ−ブチルビニルケトン、ｐ−イソプロピルフェニル
ビニルケトンなどが挙げられる。
本発明のポリマーは分子内に親油性のアルキル基を有
するのみならず、スチレンとは異なって、極性基として
水と相互作用を有するエステル基を有しており、水に溶
解した微量の有機溶剤に対しても高い吸収能を示す。
するのみならず、スチレンとは異なって、極性基として
水と相互作用を有するエステル基を有しており、水に溶
解した微量の有機溶剤に対しても高い吸収能を示す。
本発明で吸収の対象とする有機溶剤は、たとえば、パ
ークロロエチレン（テトラクロルエチレン）、トリクロ
ルエタン（1,1,1−トリクロルエタン,1,1,2−トリクロ
ルエタン）、トリクロルエチレン、トリハロメタン（ク
ロロホルム、ブロモジクロロメタン、クロロジブロモメ
タン、ブロモホルム）等のハロゲン化炭化水素型溶剤；
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノー
ル、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類；たとえ
ば、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、たとえ
ば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、たと
えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、ならびにアセトリトリル等を包含する。有機溶剤
は本発明のポリマーを膨潤させうるものであればよく、
水溶性でも水不溶性でもよい。有機溶剤は単一物でも混
合していてもよい。
ークロロエチレン（テトラクロルエチレン）、トリクロ
ルエタン（1,1,1−トリクロルエタン,1,1,2−トリクロ
ルエタン）、トリクロルエチレン、トリハロメタン（ク
ロロホルム、ブロモジクロロメタン、クロロジブロモメ
タン、ブロモホルム）等のハロゲン化炭化水素型溶剤；
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノー
ル、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類；たとえ
ば、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、たとえ
ば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、たと
えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、ならびにアセトリトリル等を包含する。有機溶剤
は本発明のポリマーを膨潤させうるものであればよく、
水溶性でも水不溶性でもよい。有機溶剤は単一物でも混
合していてもよい。
本発明のポリマーは前記のビニル化合物（Ｉ）を単独
に、または他のビニル化合物と共に、溶液重合、塊状重
合、懸濁重合等の通常の方法で得ることができる。
に、または他のビニル化合物と共に、溶液重合、塊状重
合、懸濁重合等の通常の方法で得ることができる。
他のビニル化合物としては、たとえば、酢酸ビニル、
クロトン酸、マレイン酸、スチレン、メタクリル酸エス
テル、アクリル酸エステル、アクリロニトリル、ピバー
ル酸ビニル、安息香酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酢
酸アリル、ブタジエン、ビニルピロリドン等が挙げら
れ、これらの一種または二種以上をパラターシャリブチ
ル安息香酸ビニルエステルと共重合させてもよい。
クロトン酸、マレイン酸、スチレン、メタクリル酸エス
テル、アクリル酸エステル、アクリロニトリル、ピバー
ル酸ビニル、安息香酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酢
酸アリル、ブタジエン、ビニルピロリドン等が挙げら
れ、これらの一種または二種以上をパラターシャリブチ
ル安息香酸ビニルエステルと共重合させてもよい。
懸濁重合においては希釈剤を用いる等の手段により比
表面積の大きい多孔性ポリマーを得ることもできる。
表面積の大きい多孔性ポリマーを得ることもできる。
ビニル化合物（Ｉ）は架橋剤を用いなくても重合条件
を選べばベンゼン環やメチレン基のようなラジカルが発
生し、架橋ポリマーを生成させることができる〔J.Poly
mer Science,８;91−99（1952）,A−２ ９,1133−1145
（1971）〕が、架橋剤を用いて架橋ポリマーを生成させ
るのがよい。架橋剤としては、ジチェニルパーオキサイ
ドなどの過酸化物、ジビニルアジペート、トリアジン化
合物類、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジア
リルマレート、その他の架橋剤として用いられるジまた
はポリ官能化合物が挙げられる。また、放射線や電子線
の照射によりポリマーを架橋してもよい。
を選べばベンゼン環やメチレン基のようなラジカルが発
生し、架橋ポリマーを生成させることができる〔J.Poly
mer Science,８;91−99（1952）,A−２ ９,1133−1145
（1971）〕が、架橋剤を用いて架橋ポリマーを生成させ
るのがよい。架橋剤としては、ジチェニルパーオキサイ
ドなどの過酸化物、ジビニルアジペート、トリアジン化
合物類、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジア
リルマレート、その他の架橋剤として用いられるジまた
はポリ官能化合物が挙げられる。また、放射線や電子線
の照射によりポリマーを架橋してもよい。
ポリマーは1/1000以下程度の架橋度で溶剤を吸収し高
い膨潤度を示すが、架橋度はポリマーによる有機溶剤の
吸収速度、吸収量、ポリマーの物理的強度などを考慮し
て決めることができる。
い膨潤度を示すが、架橋度はポリマーによる有機溶剤の
吸収速度、吸収量、ポリマーの物理的強度などを考慮し
て決めることができる。
架橋剤の使用量は使用モノマーに対して0.01〜30重量
％であり、好ましくは、0.1〜10重量％である。
％であり、好ましくは、0.1〜10重量％である。
架橋されていないポリマーは有機溶剤に溶けて粘性の
油滴を生じるので好ましくない。
油滴を生じるので好ましくない。
本発明のポリマーをそのまゝまたはペレット、顆粒等
に成形して有機溶剤と水または気体との混合物と接触さ
せることにより有機溶剤を選択的に吸収させ、水または
気体を精製、浄化することができる。接触はポリマーを
上記の混合物と単に混合することによって行ってもよ
く、またポリマーを塔または適宜の形状の容器に充填し
て、混合物を通過させることにより行ってもよい。
に成形して有機溶剤と水または気体との混合物と接触さ
せることにより有機溶剤を選択的に吸収させ、水または
気体を精製、浄化することができる。接触はポリマーを
上記の混合物と単に混合することによって行ってもよ
く、またポリマーを塔または適宜の形状の容器に充填し
て、混合物を通過させることにより行ってもよい。
ポリマーに吸収された溶剤はそのポリマーを膨潤させ
ない溶剤、たとえばメタノール、ｎ−ヘキサン等による
抽出、水蒸気蒸留を包含する蒸留により回収することが
でき、残留するポリマーは反復使用することができる。
ない溶剤、たとえばメタノール、ｎ−ヘキサン等による
抽出、水蒸気蒸留を包含する蒸留により回収することが
でき、残留するポリマーは反復使用することができる。
以下実施例の形で本発明をさらに説明する。
本発明を実施例により説明する。
実施例１ 撹拌棒、温度計、冷却管および窒素導入管を備えた１
フラスコを窒素置換し、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニ
ル100gとジビニルアジペート2.0g、アゾビスジメチルバ
レロニトリル2.5g、1.5％ポリビニルアルコール水溶液6
00g、イソアミルアルコール100gを仕込み窒素気流下80
℃で24時間500rpmの撹拌下に重合を行った。反応液を冷
却後別し充分水洗してビーズ状のポリマーを得た。ポ
リマーはメタノールで洗浄後乾燥して99gの架橋ポリｐ
−ターシャリブチル安息香酸ビニルを得た。得られたポ
リマーの比表面積は8.2m2/gであった。パークロロエチ
レンに浸すと溶解せずに膨潤した。
フラスコを窒素置換し、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニ
ル100gとジビニルアジペート2.0g、アゾビスジメチルバ
レロニトリル2.5g、1.5％ポリビニルアルコール水溶液6
00g、イソアミルアルコール100gを仕込み窒素気流下80
℃で24時間500rpmの撹拌下に重合を行った。反応液を冷
却後別し充分水洗してビーズ状のポリマーを得た。ポ
リマーはメタノールで洗浄後乾燥して99gの架橋ポリｐ
−ターシャリブチル安息香酸ビニルを得た。得られたポ
リマーの比表面積は8.2m2/gであった。パークロロエチ
レンに浸すと溶解せずに膨潤した。
実施例２ 撹拌棒、温度計、冷却管および窒素導入管を備えた１
フラスコを窒素置換し、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニ
ル100gとジビニル−アジペート0.1g、アゾビスイソブチ
ロニトリル1.0g、2.0gポリビニルアルコール水溶液600g
を仕込み窒素気流下80℃で24時間450rpmの撹拌下懸温重
合を行なった。反応液を冷却後別し充分水洗してビー
ズ状のポリマーを得た。ポリマーはメタノールで洗浄後
乾燥して99gの架橋ポリｐ−ターシャルブチル安息香酸
ビニルを得た。得られたポリマーの比表面積は0.3m2/g
であった。パークロロエチレンに浸すと溶解せずに膨潤
した。
フラスコを窒素置換し、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニ
ル100gとジビニル−アジペート0.1g、アゾビスイソブチ
ロニトリル1.0g、2.0gポリビニルアルコール水溶液600g
を仕込み窒素気流下80℃で24時間450rpmの撹拌下懸温重
合を行なった。反応液を冷却後別し充分水洗してビー
ズ状のポリマーを得た。ポリマーはメタノールで洗浄後
乾燥して99gの架橋ポリｐ−ターシャルブチル安息香酸
ビニルを得た。得られたポリマーの比表面積は0.3m2/g
であった。パークロロエチレンに浸すと溶解せずに膨潤
した。
実施例３ ｐ−ｔ−ブチル安息香酸ビニル100gの代りにｐ−ｔ−
ブチル安息香酸ビニル70.3gと酢酸ビニル29.7gを用いた
意外は実施例２と同様に処理してポリｐ−ターシャリー
ブチル安息香酸ビニル−酢酸ビニル共重合体91gを得
た。
ブチル安息香酸ビニル70.3gと酢酸ビニル29.7gを用いた
意外は実施例２と同様に処理してポリｐ−ターシャリー
ブチル安息香酸ビニル−酢酸ビニル共重合体91gを得
た。
得られた共重合体の比表面積は0.3m2/gであった。パ
ークロロエチレンに浸すと溶解せずに膨潤した。
ークロロエチレンに浸すと溶解せずに膨潤した。
実施例４ 実施例１〜３で得られたポリマー各1gを各種有機溶剤
100ml中に浸して一夜放置し、ポリマーの膨潤量を測定
した。結果を第１表に示す。（膨潤量は膨潤ポリマー重
量／乾燥ポリマー重量で表わす） 第１表から本発明のポリマーは各種有機溶剤に対して
吸収能の高いことが明らかである。
100ml中に浸して一夜放置し、ポリマーの膨潤量を測定
した。結果を第１表に示す。（膨潤量は膨潤ポリマー重
量／乾燥ポリマー重量で表わす） 第１表から本発明のポリマーは各種有機溶剤に対して
吸収能の高いことが明らかである。
実施例５ パークロロエチレン100ppmを含む水溶液200mlに実施
例１で得られたポリマー1gを加えて１時間撹拌した後、
水中のパークロルエチレン濃度を測定した。測定はJISK
0125の５に従った。
例１で得られたポリマー1gを加えて１時間撹拌した後、
水中のパークロルエチレン濃度を測定した。測定はJISK
0125の５に従った。
比較として塩素系溶剤吸着用として市販されている活
性炭（武田薬品工業（株）活性炭白鵞WH2C）を同様にし
て測定した。結果を第２表に示す。
性炭（武田薬品工業（株）活性炭白鵞WH2C）を同様にし
て測定した。結果を第２表に示す。
実施例６ 実施例１で得られたポリマーを内径2cmのカラムに6.0
gを充填しパークロロエチレン45ppmを含む水溶液を４−
6ml/分で上から通過させ流出液のパークロロエチレン濃
度を測定した。通過液量が5.0を越えても流出液中の
パークロロエチレン濃度は0.02ppm以下であった。活性
炭（武田薬品（株）白鵞WH2C）を用いて同様に測定した
ところ通過液量が2.0でパークロロエチレン濃度は0.1
ppmであった。
gを充填しパークロロエチレン45ppmを含む水溶液を４−
6ml/分で上から通過させ流出液のパークロロエチレン濃
度を測定した。通過液量が5.0を越えても流出液中の
パークロロエチレン濃度は0.02ppm以下であった。活性
炭（武田薬品（株）白鵞WH2C）を用いて同様に測定した
ところ通過液量が2.0でパークロロエチレン濃度は0.1
ppmであった。
実施例5,6の結果から活性炭はパークロロエチレンの
吸着能はあるものの処理速度、処理寿命等に問題があ
り、厳密な処理管理を必要とするが、本発明のポリマー
は活性炭に比して少量、少スペースで充分な能力を発揮
し簡便に使用できることは明らかである。
吸着能はあるものの処理速度、処理寿命等に問題があ
り、厳密な処理管理を必要とするが、本発明のポリマー
は活性炭に比して少量、少スペースで充分な能力を発揮
し簡便に使用できることは明らかである。
実施例７ 有機溶剤を含む空気を500mlのガラスビンにとり実施
例１で得られたポリマー1.0gを加え３〜24時間放置した
後の有機溶剤濃度を測定した。同時にブランクテストも
行なった。結果を第３表に示す。
例１で得られたポリマー1.0gを加え３〜24時間放置した
後の有機溶剤濃度を測定した。同時にブランクテストも
行なった。結果を第３表に示す。
実施例８ 実施例１で得られたポリマー10gをパークロロエチレ
ンに30分間浸したのちとり出し340gの膨潤樹脂を得た。
これをメタノール500mlに加えて５時間撹拌するとポリ
マーは収縮し白い樹脂となった。ポリマーを別し、少
量のメタノールで洗浄し洗液と液を合わせてメタノー
ル液を精留した。主留分として98.4％のパークロロエチ
レンが268g得られた。取したポリマーは再度パークロ
ルエチレン中に浸すと同様に膨潤した。
ンに30分間浸したのちとり出し340gの膨潤樹脂を得た。
これをメタノール500mlに加えて５時間撹拌するとポリ
マーは収縮し白い樹脂となった。ポリマーを別し、少
量のメタノールで洗浄し洗液と液を合わせてメタノー
ル液を精留した。主留分として98.4％のパークロロエチ
レンが268g得られた。取したポリマーは再度パークロ
ルエチレン中に浸すと同様に膨潤した。
（発明の効果） 本発明によれば有機溶剤と水または気体の混合物から
極めて効率良く有機溶剤を吸収し分離できるポリマーが
提供され、該ポリマーを用いて該混合物から有機溶剤、
水また気体を分離、回収する方法ができる。
極めて効率良く有機溶剤を吸収し分離できるポリマーが
提供され、該ポリマーを用いて該混合物から有機溶剤、
水また気体を分離、回収する方法ができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｄ 53/81 Ｃ０８Ｆ 16/16 Ｃ０２Ｆ 1/28 ＣＤＶ 16/36 Ｃ０８Ｆ 16/16 18/10 16/36 20/30 18/10 Ｂ０１Ｄ 53/34 １１７Ａ 20/30 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 20/26 C08F 16/16 C08F 16/36 C08F 18/10 C08F 20/30
Claims (6)
- 【請求項１】次の式 〔式中、Ｘは または−Ｏ−、R1はＨまたはメチル基、ｎは１〜３の整
数、R2は直鎖または分技したアルキル基を表し、１個ま
たは複数のR2におけるアルキル基の炭素数合計は３〜20
であり、複数のR2において各アルキル基は同一でも異な
ってもよい〕 で示されるビニル化合物を単独にまたは他のビニルモノ
マーと共に重合または共重合し、かつ架橋して得られ
る、実質的に有機溶剤に溶解せず、かつ比表面積が少な
くとも0.1m2/gであることを特徴とする有機溶剤吸収用
ポリマー。 - 【請求項２】有機溶剤と水または気体の混合物を請求項
１記載のポリマーと接触させて有機溶剤と該ポリマーに
吸収させることを特徴とする有機溶剤を水または気体か
ら分離する方法。 - 【請求項３】有機溶剤と水または気体の混合物を請求項
１記載のポリマーと接触させて有機溶剤を該ポリマーに
吸収させ、それによって分離された有機溶剤、水または
気体を回収することを特徴とする有機溶剤、水または気
体の回収方法。 - 【請求項４】有機溶剤と水または気体の混合物を請求項
１記載のポリマーと接触させて有機溶剤を該ポリマーに
吸収させ除去することを特徴とする水または気体の浄化
方法。 - 【請求項５】ビニル化合物がパラターシャリブチル安息
香酸ビニルエステルである請求項１記載の有機溶剤吸収
用ポリマー。 - 【請求項６】請求項１記載のポリマーにおけるビニル化
合物がパラターシャリブチル安息香酸ビニルエステルで
ある請求項2,3または４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02192190A JP3143113B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 有機溶剤吸収用ポリマーおよび有機溶剤と水または気体との混合物の相互分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02192190A JP3143113B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 有機溶剤吸収用ポリマーおよび有機溶剤と水または気体との混合物の相互分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0478440A JPH0478440A (ja) | 1992-03-12 |
| JP3143113B2 true JP3143113B2 (ja) | 2001-03-07 |
Family
ID=16287178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02192190A Expired - Fee Related JP3143113B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 有機溶剤吸収用ポリマーおよび有機溶剤と水または気体との混合物の相互分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3143113B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69320512T2 (de) * | 1992-03-20 | 1999-03-11 | Monsanto Co., St. Louis, Mo. | Extraktion organischer Verbindungen aus wässrigen Lösungen |
-
1990
- 1990-07-19 JP JP02192190A patent/JP3143113B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0478440A (ja) | 1992-03-12 |
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