JP3125445B2 - ゴキブリの誘引、摂食刺激剤 - Google Patents
ゴキブリの誘引、摂食刺激剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ゴキブリ誘引、摂食刺
激剤に関する。
激剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ゴキブリは全世界に最もよく知られた衛
生害虫の一種であり、日本でも家住性としてクロゴキブ
リ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブ
リなどが知られている。
生害虫の一種であり、日本でも家住性としてクロゴキブ
リ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブ
リなどが知られている。
【０００３】従来これに対して誘引作用を有する物質と
して、ワモンゴキブリの糞や中腸から抽出して得られる
性フェロモンが知られている他、数種のモノテルペノイ
ド系化合物（特開昭５６−２９５０２号，同５６−３０
９０５号，同５６−３０９４０号，同５６−７９６０２
号，同５６−７９６４０号，同５６−８７５３６号な
ど）、ミリスチン酸，パルミチン酸などの脂肪酸及びそ
のエステル類（特開昭４４−３２０号）、テトラロール
・ナフトール（特開昭６１−６９７０１号）、イリステ
クトラミンアルコール（特開昭６１−７２７０２号）、
種子油（特開昭６２−１３５４０３号）及びフェノール
系化合物（特開昭６３−９６１０１号）なども知られて
いる。
して、ワモンゴキブリの糞や中腸から抽出して得られる
性フェロモンが知られている他、数種のモノテルペノイ
ド系化合物（特開昭５６−２９５０２号，同５６−３０
９０５号，同５６−３０９４０号，同５６−７９６０２
号，同５６−７９６４０号，同５６−８７５３６号な
ど）、ミリスチン酸，パルミチン酸などの脂肪酸及びそ
のエステル類（特開昭４４−３２０号）、テトラロール
・ナフトール（特開昭６１−６９７０１号）、イリステ
クトラミンアルコール（特開昭６１−７２７０２号）、
種子油（特開昭６２−１３５４０３号）及びフェノール
系化合物（特開昭６３−９６１０１号）なども知られて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、性フェ
ロモンを抽出するには多数のゴキブリを必要とする上、
性フェロモンは興奮性であるためなかなか定着しないば
かりか雌雄が共存した場合にはその活性は著しく低下す
る傾向にあった〔S.TAKAHASHI,C.KITAMURA:Appl.Ent.Zo
ol，第２巻，第３号，第135〜141ページ（1972年）〕。
また、これらの物質は集合能はあるものの、さらに摂食
刺激を喚起することには疑問があった。
ロモンを抽出するには多数のゴキブリを必要とする上、
性フェロモンは興奮性であるためなかなか定着しないば
かりか雌雄が共存した場合にはその活性は著しく低下す
る傾向にあった〔S.TAKAHASHI,C.KITAMURA:Appl.Ent.Zo
ol，第２巻，第３号，第135〜141ページ（1972年）〕。
また、これらの物質は集合能はあるものの、さらに摂食
刺激を喚起することには疑問があった。
【０００５】また、ミリスチン酸，パルミチン酸などの
脂肪酸及びそのエステル類は、ゴキブリに対する誘引活
性が弱いため製剤中に相当量の濃度が必要である上に、
それ単独では定着や摂食刺激の効果はなく、デン粉や糖
類の添加が必要不可欠であった。
脂肪酸及びそのエステル類は、ゴキブリに対する誘引活
性が弱いため製剤中に相当量の濃度が必要である上に、
それ単独では定着や摂食刺激の効果はなく、デン粉や糖
類の添加が必要不可欠であった。
【０００６】テトラロール・ナフトール、フェノール系
化合物及びイリステクトラミンズアルコールでは、低濃
度、単独でも十分活性があり、他の添加剤を加えなくと
も有用であったが、逆にデン粉や糖類を加えた製剤の際
には、その効果が十分に生かされない場合があった。
又、これらテトラロール・ナフトール、フェノール系化
合物及びイリステクトラミンアルコールなどの物質はワ
モンゴキブリの雄に対してのみ特異的に効果を示す傾向
にあった。更に、これらの化合物は分解によりその効果
を消失し易かった。
化合物及びイリステクトラミンズアルコールでは、低濃
度、単独でも十分活性があり、他の添加剤を加えなくと
も有用であったが、逆にデン粉や糖類を加えた製剤の際
には、その効果が十分に生かされない場合があった。
又、これらテトラロール・ナフトール、フェノール系化
合物及びイリステクトラミンアルコールなどの物質はワ
モンゴキブリの雄に対してのみ特異的に効果を示す傾向
にあった。更に、これらの化合物は分解によりその効果
を消失し易かった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら従
来のゴキブリ誘引剤の欠点が無い、効果的なゴキブリ誘
引剤を製造すべく鋭意研究の結果、
来のゴキブリ誘引剤の欠点が無い、効果的なゴキブリ誘
引剤を製造すべく鋭意研究の結果、
【０００８】
【化３】
【０００９】（化３中、
【００１０】
【化４】
【００１１】はナフタレン環またはテトラヒドロナフタ
レン環を示し、Ｒ1及びＲ2はそのいずれか一方は水素原
子を示し、他方はアミノメチル基、メチルアミノメチル
基またはアミノエチル基を示す。）で表される化合物は
単独でも、あるいはあらゆる製剤に配合しても多くのゴ
キブリに対して特異的に強い誘引作用と摂食作用を示
し、定着性もよいばかりではなく、雌雄が共存してもな
んら活性が低下しない事を見いだして本発明を完成し
た。
レン環を示し、Ｒ1及びＲ2はそのいずれか一方は水素原
子を示し、他方はアミノメチル基、メチルアミノメチル
基またはアミノエチル基を示す。）で表される化合物は
単独でも、あるいはあらゆる製剤に配合しても多くのゴ
キブリに対して特異的に強い誘引作用と摂食作用を示
し、定着性もよいばかりではなく、雌雄が共存してもな
んら活性が低下しない事を見いだして本発明を完成し
た。
【００１２】本発明は化３で表される化合物またはその
塩を有効成分とするゴキブリの誘引、摂食刺激剤であ
る。
塩を有効成分とするゴキブリの誘引、摂食刺激剤であ
る。
【００１３】本発明の化３で表される化合物を例示する
と、１−ナフタチルメチルアミン、１−アミノメチル−
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン、２−ナフタ
チルメチルアミン、２−アミノメチル−５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン、Ｎ−メチル−１−ナフチル
メチルアミン、Ｎ−メチル−２−ナフチルメチルアミ
ン、１−（１−ナフチル）エチルアミン、２−（１−ナ
フチル）エチルアミンなどである。
と、１−ナフタチルメチルアミン、１−アミノメチル−
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン、２−ナフタ
チルメチルアミン、２−アミノメチル−５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン、Ｎ−メチル−１−ナフチル
メチルアミン、Ｎ−メチル−２−ナフチルメチルアミ
ン、１−（１−ナフチル）エチルアミン、２−（１−ナ
フチル）エチルアミンなどである。
【００１４】化３で表される化合物は以下の文献をもと
に合成できる。
に合成できる。
【００１５】J.V.Braun et.al., Chem. Ber. 第55巻、
第1706頁,（1922年） V.Grinsteins et al.，Latv.PSR Zinat.Akad.Vestis,Ki
m.Ser.，第7号，第128 ページ（1967年） F.Ebmeyer et al.，ケミッシェ・ベリヒテ（Chem.Be
r.），第122巻，第1725ページ（1989年） S.Itsuno et al.，ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Chem.Soc.），パーキン・トランス（Perkin
Trans.）Ｉ，第７号，第1859ページ（1990年） E.F.Elslager et al.，ジャーナル・オブ・メディカル
・ケミストリー（J.Med .Chem.），第24巻，第140ペー
ジ（1981年）
第1706頁,（1922年） V.Grinsteins et al.，Latv.PSR Zinat.Akad.Vestis,Ki
m.Ser.，第7号，第128 ページ（1967年） F.Ebmeyer et al.，ケミッシェ・ベリヒテ（Chem.Be
r.），第122巻，第1725ページ（1989年） S.Itsuno et al.，ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Chem.Soc.），パーキン・トランス（Perkin
Trans.）Ｉ，第７号，第1859ページ（1990年） E.F.Elslager et al.，ジャーナル・オブ・メディカル
・ケミストリー（J.Med .Chem.），第24巻，第140ペー
ジ（1981年）
【００１６】本発明の有効成分である化３で表される化
合物の塩とは、塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩などの無機酸
塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩などの有機酸
塩などである。
合物の塩とは、塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩などの無機酸
塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩などの有機酸
塩などである。
【００１７】また、２−アミノメチル−５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレンは空気中に放置しておくと、
炭酸ガスを吸収し、
−テトラヒドロナフタレンは空気中に放置しておくと、
炭酸ガスを吸収し、
【００１８】
【化５】
【００１９】で表されるＮ―（５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフチル―２―メチル）カルバミン酸 ５，６，
７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルアンモニウ
ムに一部あるいは全部が変化する。それ故、当然本化合
物には、２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロナフタレンの一部あるいは全部が化５で表される化
合物に変化した形態の化合物も含まれる。
ヒドロナフチル―２―メチル）カルバミン酸 ５，６，
７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルアンモニウ
ムに一部あるいは全部が変化する。それ故、当然本化合
物には、２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロナフタレンの一部あるいは全部が化５で表される化
合物に変化した形態の化合物も含まれる。
【００２０】本発明のゴキブリ誘引、摂食刺激剤は、例
えば有効成分である化３で表される化合物またはその塩
を、適当な溶媒（例えば、アセトン、メタノール、エタ
ノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの親水性有機溶媒，ベンゼン、クロロホルム、エーテ
ル、メチレンクロライド、ｎ−ヘキサンなどの親油性有
機溶媒など）に溶解した後、これを適当な担体（例えば
濾紙、厚紙、不織布、綿布、フランネルなど）に含浸さ
せ、溶媒を乾燥させることにより誘引テープなどに製造
することができる。
えば有効成分である化３で表される化合物またはその塩
を、適当な溶媒（例えば、アセトン、メタノール、エタ
ノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの親水性有機溶媒，ベンゼン、クロロホルム、エーテ
ル、メチレンクロライド、ｎ−ヘキサンなどの親油性有
機溶媒など）に溶解した後、これを適当な担体（例えば
濾紙、厚紙、不織布、綿布、フランネルなど）に含浸さ
せ、溶媒を乾燥させることにより誘引テープなどに製造
することができる。
【００２１】また、化３で表される化合物またはその塩
を通常用いられる結合剤、賦形剤、滑沢剤、安定化剤な
どを用いて、通常の方法（例えば、第１２改正日本薬局
方に記載の方法）により顆粒剤、丸剤、錠剤などとして
製造することができる。これらのゴキブリ誘引、摂食刺
激剤は、容器状のゴキブリ捕獲器の粘着板中央に設置す
るなどしてゴキブリの駆除に使用することができる。
を通常用いられる結合剤、賦形剤、滑沢剤、安定化剤な
どを用いて、通常の方法（例えば、第１２改正日本薬局
方に記載の方法）により顆粒剤、丸剤、錠剤などとして
製造することができる。これらのゴキブリ誘引、摂食刺
激剤は、容器状のゴキブリ捕獲器の粘着板中央に設置す
るなどしてゴキブリの駆除に使用することができる。
【００２２】あるいは、本発明のゴキブリ誘引、摂食刺
激剤は、化３で表される化合物またはその塩を粘着剤や
樹脂中に混入するか、殺虫成分と共に粘着剤や樹脂中に
配合するなどして、各々誘引粘着板、誘引殺虫シート、
同プレート、同テープなどとするか、または殺虫成分と
通常用いられる乳化剤、分散剤、浸透剤、懸濁剤、湿潤
剤、展着剤、賦形剤などを用いて、殺虫剤指針（1990
版）に記載の剤形（乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、油剤）
や医薬品製造指針（1990版）に記載の剤形（マット、ボ
ール、ペースト、ベイト、顆粒など）に製造し、誘引殺
虫剤として使用することもできる。
激剤は、化３で表される化合物またはその塩を粘着剤や
樹脂中に混入するか、殺虫成分と共に粘着剤や樹脂中に
配合するなどして、各々誘引粘着板、誘引殺虫シート、
同プレート、同テープなどとするか、または殺虫成分と
通常用いられる乳化剤、分散剤、浸透剤、懸濁剤、湿潤
剤、展着剤、賦形剤などを用いて、殺虫剤指針（1990
版）に記載の剤形（乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、油剤）
や医薬品製造指針（1990版）に記載の剤形（マット、ボ
ール、ペースト、ベイト、顆粒など）に製造し、誘引殺
虫剤として使用することもできる。
【００２３】
【発明の効果】本発明のゴキブリ誘引、摂食刺激剤はゴ
キブリに対して特異的な誘引、摂食刺激作用を示すの
で、ゴキブリ捕獲器の粘着板中央に設置したり、殺虫剤
と共に使用するなどしてゴキブリの駆除に利用できる。
キブリに対して特異的な誘引、摂食刺激作用を示すの
で、ゴキブリ捕獲器の粘着板中央に設置したり、殺虫剤
と共に使用するなどしてゴキブリの駆除に利用できる。
【００２４】また、本発明のゴキブリ誘引、摂食刺激成
分は単独でもゴキブリに対して強い誘引、摂食刺激効果
を示すと共にゴキブリの定着性もよいため、デン粉、糖
類などを添加しなくても十分な効果を発揮するので、誘
引、摂食刺激剤の製造に際しては生産コストが低く、剤
型も大型化することなく使用に便利である。
分は単独でもゴキブリに対して強い誘引、摂食刺激効果
を示すと共にゴキブリの定着性もよいため、デン粉、糖
類などを添加しなくても十分な効果を発揮するので、誘
引、摂食刺激剤の製造に際しては生産コストが低く、剤
型も大型化することなく使用に便利である。
【００２５】さらには、本発明のゴキブリ誘引、摂食刺
激成分は強い誘引、摂食刺激効果を示すので、種々のゴ
キブリ駆除剤と併用すればゴキブリの駆除に対し、速効
性を付加することもできる。
激成分は強い誘引、摂食刺激効果を示すので、種々のゴ
キブリ駆除剤と併用すればゴキブリの駆除に対し、速効
性を付加することもできる。
【００２６】
【実施例】以下、製造例、実施例及び試験例を挙げて本
発明をさらに具体的に説明する。 製造例１ ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン塩酸塩の製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇをエーテル２０ｍｌに溶かし、濃塩酸
３ｍｌを加えて振とうした。析出物を濾取し、エーテル
で洗浄後乾燥して無色結晶１．８５ｇを得た。
発明をさらに具体的に説明する。 製造例１ ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン塩酸塩の製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇをエーテル２０ｍｌに溶かし、濃塩酸
３ｍｌを加えて振とうした。析出物を濾取し、エーテル
で洗浄後乾燥して無色結晶１．８５ｇを得た。
【００２７】ｍ．ｐ．２４２〜２４５℃
【００２８】製造例２ Ｎ―（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メ
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウムの製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇをｎ―ヘキサン３０ｍｌに溶かし、氷
冷攪拌下 二酸化炭素を１０分間導入した。析出物を濾
取し、ｎ―ヘキサンで洗浄後乾燥して無色結晶１．７８
ｇ ｍ．ｐ．１０８℃（分解）
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウムの製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇをｎ―ヘキサン３０ｍｌに溶かし、氷
冷攪拌下 二酸化炭素を１０分間導入した。析出物を濾
取し、ｎ―ヘキサンで洗浄後乾燥して無色結晶１．７８
ｇ ｍ．ｐ．１０８℃（分解）
【００２９】製造例３ Ｎ―（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メ
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウムの製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇを空気中に７日間放置した。生成した
固体を粉砕し、エーテルで洗浄後乾燥して、無色結晶
１．６８ｇを得た。
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウムの製造 ２―アミノメチル―５，６，７，８―テトラヒドロナフ
タレン１．６１ｇを空気中に７日間放置した。生成した
固体を粉砕し、エーテルで洗浄後乾燥して、無色結晶
１．６８ｇを得た。
【００３０】ｍ．ｐ．１０８℃（分解）
【００３１】実施例１ １−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン約１０ｇに約２００ｍｌのｎ−ヘキサンを加え、
攪拌機によって約１０分間十分に攪拌して溶解させた。
この溶液を分注機により、幅２０ｃｍ，長さ５０ｃｍ，
厚さ０．１ｃｍの不織布に均一に含浸させた後、ｎ−ヘ
キサンが揮散するまでよく風乾させた。この含浸布を切
断機によって幅０．５ｃｍ，長さ２０ｃｍに切断し、誘
引テープを製造した。このテープ剤は容器状のゴキブリ
捕獲器の粘着板中央に設置して使用することができる。
タレン約１０ｇに約２００ｍｌのｎ−ヘキサンを加え、
攪拌機によって約１０分間十分に攪拌して溶解させた。
この溶液を分注機により、幅２０ｃｍ，長さ５０ｃｍ，
厚さ０．１ｃｍの不織布に均一に含浸させた後、ｎ−ヘ
キサンが揮散するまでよく風乾させた。この含浸布を切
断機によって幅０．５ｃｍ，長さ２０ｃｍに切断し、誘
引テープを製造した。このテープ剤は容器状のゴキブリ
捕獲器の粘着板中央に設置して使用することができる。
【００３２】実施例２ ２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレンを０．５ｇ，ホウ酸１００ｇ，溶性デン粉１５０
ｇ，バレイショデン粉１５０ｇ，水５９９．５ｇと混合
し、約１０ｇの大きさに成形してベイト剤を製造した。
タレンを０．５ｇ，ホウ酸１００ｇ，溶性デン粉１５０
ｇ，バレイショデン粉１５０ｇ，水５９９．５ｇと混合
し、約１０ｇの大きさに成形してベイト剤を製造した。
【００３３】実施例３ ２−ナフチルメチルアミン０．０５ｇを，白色ワセリン
２０ｇ，ｄ−フェノトリン７７．９５ｇを混合し、これ
を幅５ｃｍ，長さ２００ｍのポリエチレンテープに塗布
した。これを幅５ｃｍ，長さ２０ｃｍに切断し、誘引殺
虫テープを製造した。
２０ｇ，ｄ−フェノトリン７７．９５ｇを混合し、これ
を幅５ｃｍ，長さ２００ｍのポリエチレンテープに塗布
した。これを幅５ｃｍ，長さ２０ｃｍに切断し、誘引殺
虫テープを製造した。
【００３４】実施例４ １−ナフチルメチルアミン０．５ｇを２００ｍｌのアセ
トンに加えて、よく攪拌して溶解した。ホールピペット
を用いてこの溶液の約０．１ｍｌを直径３ｃｍの円形濾
紙に含浸させた後、アセトンが揮散するまでよく風乾さ
せた。内側にワセリンを幅に塗ったガラス円筒（直径１
３ｃｍ，高さ１８ｃｍ）の中にこの含浸濾紙１枚を入
れ、簡易ゴキブリ捕獲器を製造した。
トンに加えて、よく攪拌して溶解した。ホールピペット
を用いてこの溶液の約０．１ｍｌを直径３ｃｍの円形濾
紙に含浸させた後、アセトンが揮散するまでよく風乾さ
せた。内側にワセリンを幅に塗ったガラス円筒（直径１
３ｃｍ，高さ１８ｃｍ）の中にこの含浸濾紙１枚を入
れ、簡易ゴキブリ捕獲器を製造した。
【００３５】実施例５ ２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン０．５ｇ，天然ゴム２００ｇ，アルコン（商品
名，荒川化学工業社製）７８０ｇ，ジブチルヒドロキシ
トルエン１０ｇをよく混練し、これを幅９ｃｍ，長さ２
０ｃｍの厚紙にロールで塗布し、誘引粘着板を製造し
た。
タレン０．５ｇ，天然ゴム２００ｇ，アルコン（商品
名，荒川化学工業社製）７８０ｇ，ジブチルヒドロキシ
トルエン１０ｇをよく混練し、これを幅９ｃｍ，長さ２
０ｃｍの厚紙にロールで塗布し、誘引粘着板を製造し
た。
【００３６】実施例６ １−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレンを０．２５ｇ，２−アミノメチル−５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン０．２５ｇ，ヒドラメチル
ノン５０ｇ，溶性デン粉２００ｇ，バレイショデン粉１
５０ｇ，水５９９．５ｇを混合し、適宜の大きさに成形
してベイト剤を製造した。
タレンを０．２５ｇ，２−アミノメチル−５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン０．２５ｇ，ヒドラメチル
ノン５０ｇ，溶性デン粉２００ｇ，バレイショデン粉１
５０ｇ，水５９９．５ｇを混合し、適宜の大きさに成形
してベイト剤を製造した。
【００３７】実施例７ Ｎ―（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メ
チル）カルバミン酸５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル―２―メチルアンモニウム０．０１２５ｇとオート
ミール４４．２ｇ、シロップ４０ｇ、マクロゴール６０
００ １１．５ｇを混合し、適宜の大きさに成形してベ
イト剤を製造した。
チル）カルバミン酸５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル―２―メチルアンモニウム０．０１２５ｇとオート
ミール４４．２ｇ、シロップ４０ｇ、マクロゴール６０
００ １１．５ｇを混合し、適宜の大きさに成形してベ
イト剤を製造した。
【００３８】実施例８ Ｎ―（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メ
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウム０．０２５ｇとオートミール４４．２ｇ、シ
ロップ４０ｇ、マクロゴール６０００ １１．５ｇを混
合し、適宜の大きさに成形してベイト剤を製造した。
チル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチルア
ンモニウム０．０２５ｇとオートミール４４．２ｇ、シ
ロップ４０ｇ、マクロゴール６０００ １１．５ｇを混
合し、適宜の大きさに成形してベイト剤を製造した。
【００３９】試験例１ 供試虫として、ワモンゴキブリ，クロゴキブリ，ヤマト
ゴキブリ，コワモンゴキブリ，トビイロゴキブリ，トウ
ヨウゴキブリ，チャバネゴキブリの羽化後１ヶ月の雌雄
（１：１）成虫１００頭を１群としてそれぞれ必要な数
の群を用意し、化３の化合物８種（用いた化合物を表１
に示した。）を検体として用いた。また、ａｒ−α−テ
トラロール及びａｒ−β−テトラロールを対照として用
いた。
ゴキブリ，コワモンゴキブリ，トビイロゴキブリ，トウ
ヨウゴキブリ，チャバネゴキブリの羽化後１ヶ月の雌雄
（１：１）成虫１００頭を１群としてそれぞれ必要な数
の群を用意し、化３の化合物８種（用いた化合物を表１
に示した。）を検体として用いた。また、ａｒ−α−テ
トラロール及びａｒ−β−テトラロールを対照として用
いた。
【００４０】直径１１ｃｍの濾紙上に等間隔に直径３．
５ｃｍの円を２個設け、各円にそれぞれ検体１ｍｇをア
セトン２０μｌに溶解した液，及び対照としてアセトン
２００μｌのみの液含浸させ、濾紙を十分に風乾して溶
媒を揮散させてテスト紙を調製した。
５ｃｍの円を２個設け、各円にそれぞれ検体１ｍｇをア
セトン２０μｌに溶解した液，及び対照としてアセトン
２００μｌのみの液含浸させ、濾紙を十分に風乾して溶
媒を揮散させてテスト紙を調製した。
【００４１】あらかじめ、ケージ（３５×３０×１８ｃ
ｍのポリカーボネート製透明容器）を用意し、これにそ
れぞれの群の供試虫を１群ずついれ、２５℃，１２Ｌ−
１２Ｄ（１２時間明期−１２時間暗期）の条件下で飼育
して慣らした後、そこにそれぞれ別個のテスト紙を入れ
た。２４時間経過後にテスト紙を回収してその摂食状態
を調べた。
ｍのポリカーボネート製透明容器）を用意し、これにそ
れぞれの群の供試虫を１群ずついれ、２５℃，１２Ｌ−
１２Ｄ（１２時間明期−１２時間暗期）の条件下で飼育
して慣らした後、そこにそれぞれ別個のテスト紙を入れ
た。２４時間経過後にテスト紙を回収してその摂食状態
を調べた。
【００４２】結果を表１に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】注） ３＋：濾紙に穴があく程の著しく激
しい食痕 ２＋：激しい食痕 ＋ ：６〜１０個の食痕 ± ：１〜５個の食痕 − ：食痕無し
しい食痕 ２＋：激しい食痕 ＋ ：６〜１０個の食痕 ± ：１〜５個の食痕 − ：食痕無し
【００４５】化合物１：１−ナフチルメチルアミン 化合物２：１−アミノメチル−５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン 化合物３：２−ナフチルメチルアミン 化合物４：２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン 化合物５：Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン 化合物６：Ｎ−メチル−２−ナフチルメチルアミン 化合物７：１−（１−ナフチル）エチルアミン 化合物８：２−（１−ナフチル）エチルアミン 化合物９：ａｒ−α−テトラロール 化合物１０：ａｒ−β−テトラロール
ヒドロナフタレン 化合物３：２−ナフチルメチルアミン 化合物４：２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン 化合物５：Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン 化合物６：Ｎ−メチル−２−ナフチルメチルアミン 化合物７：１−（１−ナフチル）エチルアミン 化合物８：２−（１−ナフチル）エチルアミン 化合物９：ａｒ−α−テトラロール 化合物１０：ａｒ−β−テトラロール
【００４６】試験例２ 供試虫としてワモンゴキブリ雄成虫、同雌成虫、同雄幼
虫、同雌幼虫各１００頭からなる性と令期が単一の群と
ワモンゴキブリ雄成虫、同雌成虫、同雄幼虫、同雌幼虫
各２５頭計１００頭からなる性と令期が異なるものが共
存する群（以下雌雄共存群と称する）をそれぞれ必要な
数の群用意した（成虫は羽化後１ヶ月経過したものをい
い、幼虫は孵化後４ヶ月を経過した中令幼虫をい
う。）。
虫、同雌幼虫各１００頭からなる性と令期が単一の群と
ワモンゴキブリ雄成虫、同雌成虫、同雄幼虫、同雌幼虫
各２５頭計１００頭からなる性と令期が異なるものが共
存する群（以下雌雄共存群と称する）をそれぞれ必要な
数の群用意した（成虫は羽化後１ヶ月経過したものをい
い、幼虫は孵化後４ヶ月を経過した中令幼虫をい
う。）。
【００４７】検体及び試験方法は試験例１に準じて処理
し、摂食の程度をワモンゴキブリの性と令期が単一の場
合と雌雄共存する場合について調べた。
し、摂食の程度をワモンゴキブリの性と令期が単一の場
合と雌雄共存する場合について調べた。
【００４８】結果を表２に示す。
【００４９】
【表２】
【００５０】注）評価の記号及び検体の化合物番号の意
味は試験例１と同様である。
味は試験例１と同様である。
【００５１】試験例３ 供試虫として、羽化後１ヶ月経過のワモンゴキブリ成虫
及び孵化後４ヶ月経過のワモンゴキブリ中令幼虫１５頭
を１群としてそれぞれ必要な数の群用意した。
及び孵化後４ヶ月経過のワモンゴキブリ中令幼虫１５頭
を１群としてそれぞれ必要な数の群用意した。
【００５２】１−アミノメチル−５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン（化合物２）及び２−アミノメチル
−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合物
４）を検体として用い、試験例１に準じて種々の濃度で
それぞれ各検体を含浸した円形テスト紙（直径１ｃｍ）
を調製した。
ラヒドロナフタレン（化合物２）及び２−アミノメチル
−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合物
４）を検体として用い、試験例１に準じて種々の濃度で
それぞれ各検体を含浸した円形テスト紙（直径１ｃｍ）
を調製した。
【００５３】内側に流動パラフィンを塗布した、直径約
８．５ｃｍ，高さ約１０ｃｍの塩化ビニル製カップの底
に種々の濃度の検体を含浸した円形テスト紙を置いたも
のを必要数用意し、それぞれに供試虫を１頭ずつ放し
た。
８．５ｃｍ，高さ約１０ｃｍの塩化ビニル製カップの底
に種々の濃度の検体を含浸した円形テスト紙を置いたも
のを必要数用意し、それぞれに供試虫を１頭ずつ放し
た。
【００５４】１２時間の暗期を経過した後、テスト紙を
回収して食痕を調べ、供試虫の５０％が反応を示す量
〔ＢＲ50（μｇ）〕を求めた。
回収して食痕を調べ、供試虫の５０％が反応を示す量
〔ＢＲ50（μｇ）〕を求めた。
【００５５】結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】試験例４ 供試虫として、羽化後１ヶ月経過のワモンゴキブリ成虫
１００頭を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
１００頭を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
【００５８】また、１−アミノメチル−５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン（化合物２）、２−アミノメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合
物４）及びショ糖を検体として用い、塗布濃度を変える
他は試験例１に準じて処理し、各検体の活性を調べた。
さらに、従来の誘引、摂食刺激化合物であるａｒ−α−
テトラロール（化合物９）及びａｒ−β−テトラロール
（化合物１０）についても同様に行った結果を併記す
る。なお、試験は３回ずつ行った。
−テトラヒドロナフタレン（化合物２）、２−アミノメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合
物４）及びショ糖を検体として用い、塗布濃度を変える
他は試験例１に準じて処理し、各検体の活性を調べた。
さらに、従来の誘引、摂食刺激化合物であるａｒ−α−
テトラロール（化合物９）及びａｒ−β−テトラロール
（化合物１０）についても同様に行った結果を併記す
る。なお、試験は３回ずつ行った。
【００５９】検体はショ糖よりはるかに強い摂食刺激性
を示した。また、従来の誘引、摂食刺激剤よりも広い域
値で強い活性を示した。
を示した。また、従来の誘引、摂食刺激剤よりも広い域
値で強い活性を示した。
【００６０】結果を表４に示す。
【００６１】
【表４】
【００６２】注）評価の記号は試験例１と同様である。
【００６３】試験例５ 供試虫として、羽化後１ヶ月経過のワモンゴキブリ成虫
１００頭を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
１００頭を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
【００６４】また、検体として１−アミノメチル−５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合物２）及び
２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン（化合物４）、対照としてａｒ−α−テトラロー
ル（化合物９）、ａｒ−β−テトラロール（化合物１
０）及びショ糖を用い、これらのそれぞれ５００μｇを
アセトン１０μｌに溶解した液を準備した。直径１１ｃ
ｍの濾紙上に直径２ｃｍの円を等間隔に５カ所設け、前
期液を含浸させ、テスト紙を５枚作成した。
６，７，８−テトラヒドロナフタレン（化合物２）及び
２−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン（化合物４）、対照としてａｒ−α−テトラロー
ル（化合物９）、ａｒ−β−テトラロール（化合物１
０）及びショ糖を用い、これらのそれぞれ５００μｇを
アセトン１０μｌに溶解した液を準備した。直径１１ｃ
ｍの濾紙上に直径２ｃｍの円を等間隔に５カ所設け、前
期液を含浸させ、テスト紙を５枚作成した。
【００６５】このテスト紙を２５℃の部屋で保存し、こ
れを１週間毎に供試虫のはいったケージに１昼夜放置
し、検体及び対照の活性を調べた。なお、試験は３回ず
つ行った。検体の活性は従来の誘引、摂食刺激剤よりも
活性が持続する。結果を表５に示す。
れを１週間毎に供試虫のはいったケージに１昼夜放置
し、検体及び対照の活性を調べた。なお、試験は３回ず
つ行った。検体の活性は従来の誘引、摂食刺激剤よりも
活性が持続する。結果を表５に示す。
【００６６】
【表５】
【００６７】注）評価の記号は試験例１と同様である。
【００６８】試験例６ １−アミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン、または２−アミノメチル−５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレンを検体とし、試験例１に準じて直
径１ｃｍの円形濾紙に検体１ｍｇをそれぞれアセトン２
０μｌに溶解した液を含浸させた誘引剤を調製した。ま
た、魚粉７５部、マルトース５部、Ｌ−アラビノース５
部、オレイン酸５部、米ヌカ油１０部よりなる混合物に
若干の水を加えて練り、０．７ｇ程度の小さな団子状の
誘引剤を調製した。
タレン、または２−アミノメチル−５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレンを検体とし、試験例１に準じて直
径１ｃｍの円形濾紙に検体１ｍｇをそれぞれアセトン２
０μｌに溶解した液を含浸させた誘引剤を調製した。ま
た、魚粉７５部、マルトース５部、Ｌ−アラビノース５
部、オレイン酸５部、米ヌカ油１０部よりなる混合物に
若干の水を加えて練り、０．７ｇ程度の小さな団子状の
誘引剤を調製した。
【００６９】供試虫として、ワモンゴキブリ，クロゴキ
ブリ，ヤマトゴキブリ，チャバネゴキブリ，トウヨウゴ
キブリについてそれぞれ成虫５０頭幼虫５０頭からなる
群を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
ブリ，ヤマトゴキブリ，チャバネゴキブリ，トウヨウゴ
キブリについてそれぞれ成虫５０頭幼虫５０頭からなる
群を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
【００７０】約６畳の広さの部屋を５室用意し、試験実
施１週間前からそれぞれ別種の供試虫を１群を放し、十
分に餌と水を与えておいた。実開昭５４−１４２６７９
号公報記載のゴキブリ捕獲器の粘着面中央に前記円形誘
引剤を設置したトラップＡ、同じく粘着面中央に前記団
子状誘引餌（０．７ｇ）を設置したトラップＢ、粘着面
に何も設置しないトラップＣを一組にしてこの部屋に置
き、２４時間経過後に各トラップのゴキブリ捕獲数を調
べた。
施１週間前からそれぞれ別種の供試虫を１群を放し、十
分に餌と水を与えておいた。実開昭５４−１４２６７９
号公報記載のゴキブリ捕獲器の粘着面中央に前記円形誘
引剤を設置したトラップＡ、同じく粘着面中央に前記団
子状誘引餌（０．７ｇ）を設置したトラップＢ、粘着面
に何も設置しないトラップＣを一組にしてこの部屋に置
き、２４時間経過後に各トラップのゴキブリ捕獲数を調
べた。
【００７１】実験は３回繰り返し、その平均値を捕獲数
とした。
とした。
【００７２】結果を表６及び表７に示す。
【００７３】
【表６】
【００７４】（検体：１−アミノメチル−５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン）
８−テトラヒドロナフタレン）
【００７５】
【表７】
【００７６】（検体：２−アミノメチル−５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン）
８−テトラヒドロナフタレン）
【００７７】試験例８ 検体ベイトとして実施例２のベイト剤を用いた。また、
対照ベイトとして、実施例２のベイト剤において２−ア
ミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン
０．５ｇを配合しないものを用いた。
対照ベイトとして、実施例２のベイト剤において２−ア
ミノメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン
０．５ｇを配合しないものを用いた。
【００７８】供試虫として、ワモンゴキブリ，クロゴキ
ブリ，ヤマトゴキブリ，チャバネゴキブリ，トウヨウゴ
キブリについてそれぞれ成虫３０頭幼虫３０頭からなる
群を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
ブリ，ヤマトゴキブリ，チャバネゴキブリ，トウヨウゴ
キブリについてそれぞれ成虫３０頭幼虫３０頭からなる
群を１群とし、それぞれ必要な数の群用意した。
【００７９】約６畳の広さの部屋８室用意し、これをＡ
群，Ｂ群に分け、それぞれに試験実施１週間前から各種
供試虫を１群ずつ放し、十分に餌と水を与えておいた。
Ａ群の部屋には検体ベイトを、Ｂ群の部屋には対照ベイ
トをそれぞれ５箇所に同量配置し、５日後の死亡数を調
べた。
群，Ｂ群に分け、それぞれに試験実施１週間前から各種
供試虫を１群ずつ放し、十分に餌と水を与えておいた。
Ａ群の部屋には検体ベイトを、Ｂ群の部屋には対照ベイ
トをそれぞれ５箇所に同量配置し、５日後の死亡数を調
べた。
【００８０】結果を表８に示す。
【００８１】
【表８】
【００８２】試験例９ 検体ベイトとして実施例７，８のベイトを用いた。ま
た、対照ベイトとして実施例７ のベイトにおけるＮ―
（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチ
ル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル―２―メチルアンモニウムを配合しないものを用い
た。
た、対照ベイトとして実施例７ のベイトにおけるＮ―
（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル―２―メチ
ル）カルバミン酸 ５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル―２―メチルアンモニウムを配合しないものを用い
た。
【００８３】供試虫はチャバネゴキブリの雄成虫５０と
雌成虫５０頭を各々１群、ワモンゴキブリの雄成虫１０
と雌成虫１０頭を各々１群、クロゴキブリの雌成虫５頭
を１群として用意した。
雌成虫５０頭を各々１群、ワモンゴキブリの雄成虫１０
と雌成虫１０頭を各々１群、クロゴキブリの雌成虫５頭
を１群として用意した。
【００８４】あらかじめ、ケージ（３５×３０×１８ｃ
ｍのポリカーボネート製透明容器）を用意し、これにそ
れぞれの群の供試虫を１群ずついれ、２５℃，１２Ｌ−
１２Ｄ（１２時間明期−１２時間暗期）の条件下で飼育
して慣らした後、検体ベイトと対照ベイトを両方ケージ
に入れた。５日後までのベイトの摂食量を調べ、対照ベ
イトを１として比率を求めた。実験は４回繰り返し、そ
の平均から摂食比率を求めた。
ｍのポリカーボネート製透明容器）を用意し、これにそ
れぞれの群の供試虫を１群ずついれ、２５℃，１２Ｌ−
１２Ｄ（１２時間明期−１２時間暗期）の条件下で飼育
して慣らした後、検体ベイトと対照ベイトを両方ケージ
に入れた。５日後までのベイトの摂食量を調べ、対照ベ
イトを１として比率を求めた。実験は４回繰り返し、そ
の平均から摂食比率を求めた。
【００８５】結果を表９に示す。
【００８６】
【表９】
【００８７】（＊１）実施例７で製造したベイト （＊２）実施例８で製造したベイト
フロントページの続き (72)発明者 漆崎 文男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (72)発明者 島村 治夫 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−356403（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−69701（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 33/06
Claims (1)
- 【請求項１】 【化１】 （化１中、 【化２】 はナフタレン環またはテトラヒドロナフタレン環を示
し、Ｒ1及びＲ2はそのいずれか一方は水素原子を示し、
他方はアミノメチル基、メチルアミノメチル基またはア
ミノエチル基を示す。）で表される化合物またはその塩
を有効成分とすることを特徴とするゴキブリ誘引、摂食
刺激剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04182029A JP3125445B2 (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-09 | ゴキブリの誘引、摂食刺激剤 |
| AU31723/93A AU3172393A (en) | 1991-07-09 | 1992-12-25 | Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach |
| PCT/JP1992/001700 WO1994014323A1 (en) | 1991-07-09 | 1992-12-25 | Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26425891 | 1991-07-09 | ||
| JP3-264258 | 1991-07-09 | ||
| JP04182029A JP3125445B2 (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-09 | ゴキブリの誘引、摂食刺激剤 |
| PCT/JP1992/001700 WO1994014323A1 (en) | 1991-07-09 | 1992-12-25 | Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194108A JPH05194108A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3125445B2 true JP3125445B2 (ja) | 2001-01-15 |
Family
ID=26500986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04182029A Expired - Fee Related JP3125445B2 (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-09 | ゴキブリの誘引、摂食刺激剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3125445B2 (ja) |
| AU (1) | AU3172393A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993002554A1 (en) * | 1991-08-09 | 1993-02-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach |
-
1992
- 1992-07-09 JP JP04182029A patent/JP3125445B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-25 AU AU31723/93A patent/AU3172393A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3172393A (en) | 1994-07-19 |
| JPH05194108A (ja) | 1993-08-03 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |