JP3124982B2 - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
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- JP3124982B2 JP3124982B2 JP04285575A JP28557592A JP3124982B2 JP 3124982 B2 JP3124982 B2 JP 3124982B2 JP 04285575 A JP04285575 A JP 04285575A JP 28557592 A JP28557592 A JP 28557592A JP 3124982 B2 JP3124982 B2 JP 3124982B2
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- Japan
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- resin composition
- organic group
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポリエステル樹脂組成物
に関する。詳しくは、成形性,離型性,潤滑性,機械的
特性等に優れるポリエステル樹脂組成物であり、例え
ば、ポリエステル樹脂の改質剤として好適とされるポリ
エステル樹脂組成物に関する。
に関する。詳しくは、成形性,離型性,潤滑性,機械的
特性等に優れるポリエステル樹脂組成物であり、例え
ば、ポリエステル樹脂の改質剤として好適とされるポリ
エステル樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル樹脂は優れた物性を有する
ため、様々な成形材料として広く利用されている。しか
し、このようなポリエステル樹脂は引っ張り強度や耐摩
耗性などの機械的特性が不十分であるという欠点があ
る。また、シリコーンオイルもしくはシリコーンガム等
と称される線状のポリジオルガノシロキサンは、広い重
合度領域に渡って流動性を維持し、また、優れた界面特
性を有するため、成形性,潤滑性,離型性あるいは機械
的特性を改良するための添加剤として広く使用されてい
る。そのため、ポリエステル樹脂にポリジオルガノシロ
キサンを配合して、その特性を改良する試みがなされて
いる(特公昭56−22907号公報参照)。しかし、
一般にポリジオルガノシロキサンとポリエステル樹脂と
は相溶性が悪く、ポリエステル樹脂の中にポリジオルガ
ノシロキサンを微細な形態で均一に分散させることは困
難であった。このため、ポリジオルガノシロキサンを添
加配合したポリエステル樹脂は作業性が悪く、またその
成形品においても、表面にポリジオルガノシロキサンが
滲み出したり、両者の相分離による外観不良が発生する
などの問題や、機械強度が低下したり、成形品ごとの離
型性,潤滑性,機械的特性のバラツキが大きい等の問題
があった。特に、ポリエステル樹脂とポリジメチルシロ
キサンとを加熱混合する際に両者の溶融粘度が大きく異
なる場合にこの傾向が著しかった。このポリジオルガノ
シロキサンの分散性を改良するために、分散改良剤とし
てケイ素含有コポリエステルを用いる方法が提案されて
いるが(特開昭63−162762号公報参照)、上記
の問題点を解決できるものではなかった。
ため、様々な成形材料として広く利用されている。しか
し、このようなポリエステル樹脂は引っ張り強度や耐摩
耗性などの機械的特性が不十分であるという欠点があ
る。また、シリコーンオイルもしくはシリコーンガム等
と称される線状のポリジオルガノシロキサンは、広い重
合度領域に渡って流動性を維持し、また、優れた界面特
性を有するため、成形性,潤滑性,離型性あるいは機械
的特性を改良するための添加剤として広く使用されてい
る。そのため、ポリエステル樹脂にポリジオルガノシロ
キサンを配合して、その特性を改良する試みがなされて
いる(特公昭56−22907号公報参照)。しかし、
一般にポリジオルガノシロキサンとポリエステル樹脂と
は相溶性が悪く、ポリエステル樹脂の中にポリジオルガ
ノシロキサンを微細な形態で均一に分散させることは困
難であった。このため、ポリジオルガノシロキサンを添
加配合したポリエステル樹脂は作業性が悪く、またその
成形品においても、表面にポリジオルガノシロキサンが
滲み出したり、両者の相分離による外観不良が発生する
などの問題や、機械強度が低下したり、成形品ごとの離
型性,潤滑性,機械的特性のバラツキが大きい等の問題
があった。特に、ポリエステル樹脂とポリジメチルシロ
キサンとを加熱混合する際に両者の溶融粘度が大きく異
なる場合にこの傾向が著しかった。このポリジオルガノ
シロキサンの分散性を改良するために、分散改良剤とし
てケイ素含有コポリエステルを用いる方法が提案されて
いるが(特開昭63−162762号公報参照)、上記
の問題点を解決できるものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決するために鋭意研究した結果、ポリエステル樹
脂とポリジオルガノシロキサンを加熱混合するに際し、
第3成分として特定のポリオルガノシロキサンを共存さ
せることにより、上記問題点が一挙に解決されるという
事実を見出して、本発明に到達した。本発明の目的は、
配合されるポリジオルガノシロキサンのポリエステル樹
脂中への分散性がよく、そのため成形性,離型性,潤滑
性,機械的特性に優れたポリエステル樹脂組成物を提供
することである。
点を解決するために鋭意研究した結果、ポリエステル樹
脂とポリジオルガノシロキサンを加熱混合するに際し、
第3成分として特定のポリオルガノシロキサンを共存さ
せることにより、上記問題点が一挙に解決されるという
事実を見出して、本発明に到達した。本発明の目的は、
配合されるポリジオルガノシロキサンのポリエステル樹
脂中への分散性がよく、そのため成形性,離型性,潤滑
性,機械的特性に優れたポリエステル樹脂組成物を提供
することである。
【0004】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、 (A)ポリエステル樹脂 100重量部、 (B) 25℃における粘度が1,000,000センチストークス以上である、エ ポキシ基含有有機基およびアミノ基含有有機基を有しないポリジオルガノシロキ サン 0.1〜120重量部、 (C)一般式:
【化2】 (式中、Aはエポキシ基含有1価有機基,アミノ基含有
1価有機基、および置換もしくは非置換の1価炭化水素
基からなる群から選ばれる基であり、1分子中のAの少
なくとも1個はエポキシ基含有1価有機基もしくはアミ
ノ基含有1価有機基である。R1は置換もしくは非置換
の1価炭化水素基である。また,mは1〜300の整数
であり、nは0〜300の整数であり、m+nは1〜3
00の整数であり、分子鎖側鎖のAがエポキシ基含有1
価有機基もしくはアミノ基含有1価有機基である場合に
は、n/(n+m)は0〜0.5の数である。)で表さ
れる、1分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機
基もしくはアミノ基含有有機基を有するポリオルガノシ
ロキサン (B)成分100重量部に対して0.01〜50重量部、 からなるポリエステル樹脂組成物に関する。
1価有機基、および置換もしくは非置換の1価炭化水素
基からなる群から選ばれる基であり、1分子中のAの少
なくとも1個はエポキシ基含有1価有機基もしくはアミ
ノ基含有1価有機基である。R1は置換もしくは非置換
の1価炭化水素基である。また,mは1〜300の整数
であり、nは0〜300の整数であり、m+nは1〜3
00の整数であり、分子鎖側鎖のAがエポキシ基含有1
価有機基もしくはアミノ基含有1価有機基である場合に
は、n/(n+m)は0〜0.5の数である。)で表さ
れる、1分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機
基もしくはアミノ基含有有機基を有するポリオルガノシ
ロキサン (B)成分100重量部に対して0.01〜50重量部、 からなるポリエステル樹脂組成物に関する。
【0005】本発明に使用される(A)成分のポリエステ
ル樹脂は、飽和線状ポリエステルであれば特に限定され
ず、ホモポリエステルでもコポリエステルでもよい。コ
ポリエステルの場合、共重合する成分としては、ジエチ
レングリコール,プロピレングルコール,ポリエチレン
グリコール,p−キシレングリコール,1・4−シクロ
ヘキサンジメタノール等のジオール成分;アジピン酸,
セバシン酸,フタル酸,イソフタル酸,2・6−ナフタ
リンジカルボン酸,5−ナトリウムスルホイソフタル酸
等のジカルボン酸成分,p−オキシエトキシ安息香酸等
の酸などが例示される。本成分の具体例としては、ポリ
エチレンテレフタレート,ポリブチレンテレフタレー
ト,ポリ−1・4−シクロヘキシレンジメチレンテレフ
タレート,ポリエチレン−2・6−ナフタレンジカルボ
キシレート,ポリエチレン−p−オキシベンゾエートな
どが例示される。
ル樹脂は、飽和線状ポリエステルであれば特に限定され
ず、ホモポリエステルでもコポリエステルでもよい。コ
ポリエステルの場合、共重合する成分としては、ジエチ
レングリコール,プロピレングルコール,ポリエチレン
グリコール,p−キシレングリコール,1・4−シクロ
ヘキサンジメタノール等のジオール成分;アジピン酸,
セバシン酸,フタル酸,イソフタル酸,2・6−ナフタ
リンジカルボン酸,5−ナトリウムスルホイソフタル酸
等のジカルボン酸成分,p−オキシエトキシ安息香酸等
の酸などが例示される。本成分の具体例としては、ポリ
エチレンテレフタレート,ポリブチレンテレフタレー
ト,ポリ−1・4−シクロヘキシレンジメチレンテレフ
タレート,ポリエチレン−2・6−ナフタレンジカルボ
キシレート,ポリエチレン−p−オキシベンゾエートな
どが例示される。
【0006】本発明に使用される(B)成分のポリジオル
ガノシロキサンは、本発明組成物に成形性,潤滑性,離
型性を付与し、機械的特性を改良するために用いられ
る。本成分は、一般式(R2 2SiO)nで表されるシロ
キサン単位からなる重合体であり、直鎖状でも環状でも
よく、ホモポリマーでもコポリマーでもよい。式中、R
2はメチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基;
フェニル基等のアリール基;ビニル基,アリル基等のア
ルケニル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基などで例示される、置換または非置換の
1価炭化水素基である。nは、本成分の粘度が1,00
0,000センチストークス以上となる数である。ま
た、本成分の末端基としては、トリメチルシロキシ基,
ジメチルハイドロオキシシロキシ基,ジメチルビニルシ
ロキシ基などが例示される。本成分の具体例としては、
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサ
ン,両末端ジメチルハイドロオキシシロキシ基封鎖ポリ
ジメチルシロキサン,両末端トリメチルシロキシ基封鎖
メチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体,両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジフェニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体,両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン共重合体,両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
ポリジメチルシロキサン,両末端ジメチルビニルシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体,両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリ3,
3,3−トリフルオロプロピルメチルシロキサン,両末
端トリメチルシロキシ基封鎖3,3,3−トリフルオロ
プロピルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体等が例示される。また、本成分の配合量は(A)成分1
00重量部に対して0.1重量部〜120重量部であ
る。これは、0.1重量部未満では本成分の添加による
成形性,離型性,潤滑性,機械的特性等の改良効果が見
られず、120重量部を越えるとポリエステル樹脂に対
する本成分の容積比が大きすぎて本発明組成物が固体状
を呈しなくなるためである。
ガノシロキサンは、本発明組成物に成形性,潤滑性,離
型性を付与し、機械的特性を改良するために用いられ
る。本成分は、一般式(R2 2SiO)nで表されるシロ
キサン単位からなる重合体であり、直鎖状でも環状でも
よく、ホモポリマーでもコポリマーでもよい。式中、R
2はメチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基;
フェニル基等のアリール基;ビニル基,アリル基等のア
ルケニル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基などで例示される、置換または非置換の
1価炭化水素基である。nは、本成分の粘度が1,00
0,000センチストークス以上となる数である。ま
た、本成分の末端基としては、トリメチルシロキシ基,
ジメチルハイドロオキシシロキシ基,ジメチルビニルシ
ロキシ基などが例示される。本成分の具体例としては、
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサ
ン,両末端ジメチルハイドロオキシシロキシ基封鎖ポリ
ジメチルシロキサン,両末端トリメチルシロキシ基封鎖
メチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体,両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジフェニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体,両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン共重合体,両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
ポリジメチルシロキサン,両末端ジメチルビニルシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体,両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリ3,
3,3−トリフルオロプロピルメチルシロキサン,両末
端トリメチルシロキシ基封鎖3,3,3−トリフルオロ
プロピルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体等が例示される。また、本成分の配合量は(A)成分1
00重量部に対して0.1重量部〜120重量部であ
る。これは、0.1重量部未満では本成分の添加による
成形性,離型性,潤滑性,機械的特性等の改良効果が見
られず、120重量部を越えるとポリエステル樹脂に対
する本成分の容積比が大きすぎて本発明組成物が固体状
を呈しなくなるためである。
【0007】本発明に使用される(C)成分のポリオルガ
ノシロキサンは、本発明の特徴となる成分であり、(A)
成分のポリエステル樹脂と(B)成分のポリジオルガノシ
ロキサンとの相溶性を向上させる働きをする。このよう
な本成分のポリオルガノシロキサンは、一般式:
ノシロキサンは、本発明の特徴となる成分であり、(A)
成分のポリエステル樹脂と(B)成分のポリジオルガノシ
ロキサンとの相溶性を向上させる働きをする。このよう
な本成分のポリオルガノシロキサンは、一般式:
【化3】 で表される。式中、mは1〜300の整数,nは0〜3
00の整数,m+nは1〜300の整数である。R
1は、メチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル
基;ビニル基等のアルケニル基;フェニル基等のアリー
ル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基,3−クロ
ロプロピル基等の置換アルキル基などで例示される置換
もしくは非置換の1価炭化水素基である。1分子中のR
1は全て同一である必要はないが、(B)成分との相溶化
効果を発現するためには、(B)成分の前記した式中のR
2と類似であることが好ましい。例えば、(B)成分中の
R2が全てメチル基である場合には、R1は全てメチル基
であることが好ましく、また、(B)成分中のR2がメチ
ル基およびフェニル基である場合には、R1はメチル基
およびフェニル基であることが好ましい。Aは一般式:
00の整数,m+nは1〜300の整数である。R
1は、メチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル
基;ビニル基等のアルケニル基;フェニル基等のアリー
ル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基,3−クロ
ロプロピル基等の置換アルキル基などで例示される置換
もしくは非置換の1価炭化水素基である。1分子中のR
1は全て同一である必要はないが、(B)成分との相溶化
効果を発現するためには、(B)成分の前記した式中のR
2と類似であることが好ましい。例えば、(B)成分中の
R2が全てメチル基である場合には、R1は全てメチル基
であることが好ましく、また、(B)成分中のR2がメチ
ル基およびフェニル基である場合には、R1はメチル基
およびフェニル基であることが好ましい。Aは一般式:
【化4】 または
【化5】 で表されるエポキシ基含有一価有機基、一般式−R4N
H2で表されるアミノ基含有1価有機基、および置換も
しくは非置換の1価炭化水素基である。式中、R3はメ
チレン基,エチレン基,プロピレン基,フェニレン基等
のアルキレン基もしくはアリーレン基;水酸化炭化水素
残基,クロルエチレン基,フルオロエチレン基等の置換
アルキレン基;式CH2O(CH2)3,式(CH2)2O(CH
2)2,式(CH2)2OCH(CH3)CH2,式CH2O(C
H2)2O(CH2)2等で例示される2価の有機基である。
R4はメチレン基,エチレン基,プロピレン基,フェニ
レン基等のアルキレン基もしくはアリーレン基;式(C
H2)3NH(CH2)2,式(CH2)3NH(CH2)4,式(CH
2)3NH(CH2)6等で表されるアミノ基含有有機基など
で例示される2価の有機基である。Aの置換もしくは非
置換の1価炭化水素基としては、前記R1と同様の基が
例示される。上記したエポキシ基含有一価有機基もしく
はアミノ基含有一価有機基は、1分子中少なくとも1個
以上含まれ、上記の分子鎖側鎖のAがエポキシ基含有一
価有機基もしくはアミノ基含有1価有機基である場合に
は、その個数はn/(n+m)で示される値が0〜0.
5である。これは、n/(n+m)で示される値が0.
5を越えると、ポリエステル樹脂組成物の成形性が悪化
するためである。本成分の製造方法は公知であり、例え
ば、白金系触媒の存在下、ケイ素原子結合水素原子を有
するオルガノポリシロキサンとエポキシ基もしくはアミ
ノ基と脂肪族不飽和炭化水素結合を有する有機化合物と
を付加反応させたり、また白金系触媒の存在下、脂肪族
不飽和炭化水素結合を有する炭化水素基含有オルガノポ
リシロキサンとケイ素原子結合水素原子を有するエポキ
シ基、またはアミノ基を有するオルガノシランとを付加
反応させることにより製造される。また,本成分の配合
量は(B)成分100重量部に対して0.01〜50重量
部である。これは、0.01重量部未満では(A)成分と
(B)成分の相溶性効果が十分でなく、良好な分散性が得
られないばかりか、成形性,潤滑性,機械的特性等の改
良効果が十分でなく、50重量部を越えると、逆に潤滑
性等が低下するためである。
H2で表されるアミノ基含有1価有機基、および置換も
しくは非置換の1価炭化水素基である。式中、R3はメ
チレン基,エチレン基,プロピレン基,フェニレン基等
のアルキレン基もしくはアリーレン基;水酸化炭化水素
残基,クロルエチレン基,フルオロエチレン基等の置換
アルキレン基;式CH2O(CH2)3,式(CH2)2O(CH
2)2,式(CH2)2OCH(CH3)CH2,式CH2O(C
H2)2O(CH2)2等で例示される2価の有機基である。
R4はメチレン基,エチレン基,プロピレン基,フェニ
レン基等のアルキレン基もしくはアリーレン基;式(C
H2)3NH(CH2)2,式(CH2)3NH(CH2)4,式(CH
2)3NH(CH2)6等で表されるアミノ基含有有機基など
で例示される2価の有機基である。Aの置換もしくは非
置換の1価炭化水素基としては、前記R1と同様の基が
例示される。上記したエポキシ基含有一価有機基もしく
はアミノ基含有一価有機基は、1分子中少なくとも1個
以上含まれ、上記の分子鎖側鎖のAがエポキシ基含有一
価有機基もしくはアミノ基含有1価有機基である場合に
は、その個数はn/(n+m)で示される値が0〜0.
5である。これは、n/(n+m)で示される値が0.
5を越えると、ポリエステル樹脂組成物の成形性が悪化
するためである。本成分の製造方法は公知であり、例え
ば、白金系触媒の存在下、ケイ素原子結合水素原子を有
するオルガノポリシロキサンとエポキシ基もしくはアミ
ノ基と脂肪族不飽和炭化水素結合を有する有機化合物と
を付加反応させたり、また白金系触媒の存在下、脂肪族
不飽和炭化水素結合を有する炭化水素基含有オルガノポ
リシロキサンとケイ素原子結合水素原子を有するエポキ
シ基、またはアミノ基を有するオルガノシランとを付加
反応させることにより製造される。また,本成分の配合
量は(B)成分100重量部に対して0.01〜50重量
部である。これは、0.01重量部未満では(A)成分と
(B)成分の相溶性効果が十分でなく、良好な分散性が得
られないばかりか、成形性,潤滑性,機械的特性等の改
良効果が十分でなく、50重量部を越えると、逆に潤滑
性等が低下するためである。
【0008】本発明組成物は、熱可塑性樹脂組成物であ
り、上記した(A)成分,(B)成分および(C)成分を加熱
混合することによって得られる。これらの配合順序は任
意である。加熱混合の条件は、(A)成分のポリエステル
樹脂を溶融混練する場合と同様の条件でよく、その時間
は数分以上であれば十分である。加熱混練装置としては
慣用のバッチ式の混練機あるいは押出機等が挙げられ
る。
り、上記した(A)成分,(B)成分および(C)成分を加熱
混合することによって得られる。これらの配合順序は任
意である。加熱混合の条件は、(A)成分のポリエステル
樹脂を溶融混練する場合と同様の条件でよく、その時間
は数分以上であれば十分である。加熱混練装置としては
慣用のバッチ式の混練機あるいは押出機等が挙げられ
る。
【0009】本発明組成物は、(C)成分を含有するた
め、ポリエステル樹脂中のポリジオルガノシロキサンの
分散性がよく、そのため従来のポリジオルガノシロキサ
ンを単独で含有するポリエステル樹脂に比べて成形性,
離型性,潤滑性,機械的特性に優れる。そのため、本発
明組成物は例えば摺動部材として使用できる。また、ポ
リエステル樹脂の改質剤としても有用である。
め、ポリエステル樹脂中のポリジオルガノシロキサンの
分散性がよく、そのため従来のポリジオルガノシロキサ
ンを単独で含有するポリエステル樹脂に比べて成形性,
離型性,潤滑性,機械的特性に優れる。そのため、本発
明組成物は例えば摺動部材として使用できる。また、ポ
リエステル樹脂の改質剤としても有用である。
【0010】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。実施例
および比較例中の部とあるのは重量部を意味し、粘度は
25℃における測定値であり、csはセンチストークス
の略である。化学構造式中、Meとあるのはメチル基の
略である。
および比較例中の部とあるのは重量部を意味し、粘度は
25℃における測定値であり、csはセンチストークス
の略である。化学構造式中、Meとあるのはメチル基の
略である。
【0011】[成形性の評価] 得られたポリエステル樹脂の外観(滲みだし、ブリザー
ド等)により、成形性を評価した。 [潤滑特性の評価] スラスト摩擦摩耗試験機[東洋精機製]を用いて、円板
状成形品と円筒状成形品とを圧力1kgf/cm2 の条件に
て回転させ滑り摩擦係数およびその変動幅を測定した。 [機械的強度の評価] ○引張り強度 引張り試験はダンベル成形片を用い、JISK7113
の方法に準じて行った。 ○衝撃強度 アイゾット衝撃試験は板状成形片にカッターでノッチを
付けたものを用い、JISK7110の方法に準じて行
った。
ド等)により、成形性を評価した。 [潤滑特性の評価] スラスト摩擦摩耗試験機[東洋精機製]を用いて、円板
状成形品と円筒状成形品とを圧力1kgf/cm2 の条件に
て回転させ滑り摩擦係数およびその変動幅を測定した。 [機械的強度の評価] ○引張り強度 引張り試験はダンベル成形片を用い、JISK7113
の方法に準じて行った。 ○衝撃強度 アイゾット衝撃試験は板状成形片にカッターでノッチを
付けたものを用い、JISK7110の方法に準じて行
った。
【0012】
【実施例1】ポリブチレンテレフタレート樹脂[東レ株
式会社製、商品名1401X07]150部、粘度10
00万csの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポ
リジメチルシロキサン50部、下記式(a)で表される
両末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100cs
のポリジメチルシロキサン5部をラボプラストミル(2
50ml)に投入して10分間260℃にて混練し、白
色固体のポリブチレンテレフタレート樹脂組成物を得
た。このポリブチレンテレフタレート樹脂組成物の外観
を評価した。また、得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物を液体窒素で冷却後、ハンマーで破砕し、
次いでn−ヘキサン中で2時間加熱還流した。これによ
ってポリブチレンテレフタレート樹脂組成物中のポリジ
メチルシロキサンの分散層を溶出させた。この分散層の
破断面を走査形電子顕微鏡にて観察し、破断面において
ポリジメチルシロキサンが脱落した後の穴の平均直径を
測定した。この測定値と外観の評価を後記する表1に示
した。式(a):
式会社製、商品名1401X07]150部、粘度10
00万csの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポ
リジメチルシロキサン50部、下記式(a)で表される
両末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100cs
のポリジメチルシロキサン5部をラボプラストミル(2
50ml)に投入して10分間260℃にて混練し、白
色固体のポリブチレンテレフタレート樹脂組成物を得
た。このポリブチレンテレフタレート樹脂組成物の外観
を評価した。また、得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物を液体窒素で冷却後、ハンマーで破砕し、
次いでn−ヘキサン中で2時間加熱還流した。これによ
ってポリブチレンテレフタレート樹脂組成物中のポリジ
メチルシロキサンの分散層を溶出させた。この分散層の
破断面を走査形電子顕微鏡にて観察し、破断面において
ポリジメチルシロキサンが脱落した後の穴の平均直径を
測定した。この測定値と外観の評価を後記する表1に示
した。式(a):
【化6】
【0013】
【比較例1】実施例1において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサンを配合しなかった以外は同様に
して、ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。
得られたポリブチレンテレフタレート樹脂組成物につい
て、実施例1と同様に外観を評価し、ポリジメチルシロ
キサンの分散粒子径を測定して後記する表1に示した。
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサンを配合しなかった以外は同様に
して、ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。
得られたポリブチレンテレフタレート樹脂組成物につい
て、実施例1と同様に外観を評価し、ポリジメチルシロ
キサンの分散粒子径を測定して後記する表1に示した。
【0014】
【実施例2】実施例1において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(b)で
表される両末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度1
00csのポリジメチルシロキサン5部を投入した以外
は同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価
し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後
記する表1に示した。式(b):
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(b)で
表される両末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度1
00csのポリジメチルシロキサン5部を投入した以外
は同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価
し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後
記する表1に示した。式(b):
【化7】
【0015】
【実施例3】実施例1において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(c)で
表される両末端にアミノ基含有有機基を有する粘度10
0csのポリジメチルシロキサン5部を投入した以外は
同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート樹
脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価し、
ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後記す
る表1に示した。 式(c): H2N(CH2)3Me2SiO(Me2SiO)60SiMe2(CH2)3NH2
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(c)で
表される両末端にアミノ基含有有機基を有する粘度10
0csのポリジメチルシロキサン5部を投入した以外は
同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート樹
脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価し、
ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後記す
る表1に示した。 式(c): H2N(CH2)3Me2SiO(Me2SiO)60SiMe2(CH2)3NH2
【0016】
【実施例4】実施例1において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(d)で
表される側鎖にアミノ基含有有機基を有する粘度200
00csのポリジメチルシロキサン3部を投入した以外
は同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価
し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後
記する表1に示した。 式(d):
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに下記式(d)で
表される側鎖にアミノ基含有有機基を有する粘度200
00csのポリジメチルシロキサン3部を投入した以外
は同様にして、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリブチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例1と同様に外観を評価
し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を測定して後
記する表1に示した。 式(d):
【化8】
【0017】
【実施例5】ポリエチレンテレフタレート樹脂[三菱レ
ーヨン株式会社製、商品名ダイヤナイトMA−523
V]150部、粘度1000万csの両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン50部、実施例
1で使用した式(a)で表される両末端にエポキシ基含
有有機基を有する粘度100csのポリジメチルシロキ
サン5部をラボプラストミル(250ml)に投入し、
10分間290℃にて混練し、白色固体のポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレ
ンテレフタレート樹脂組成物について、実施例1と同様
に外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径
を測定して後記する表1に示した。
ーヨン株式会社製、商品名ダイヤナイトMA−523
V]150部、粘度1000万csの両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン50部、実施例
1で使用した式(a)で表される両末端にエポキシ基含
有有機基を有する粘度100csのポリジメチルシロキ
サン5部をラボプラストミル(250ml)に投入し、
10分間290℃にて混練し、白色固体のポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレ
ンテレフタレート樹脂組成物について、実施例1と同様
に外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径
を測定して後記する表1に示した。
【0018】
【比較例2】実施例5において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサンを配合しなかった以外は同様に
して、ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。
得られたポリエチレンテレフタレート樹脂組成物につい
て、実施例5と同様に外観を評価し、ポリジメチルシロ
キサンの分散粒子径を測定して後記する表1に示した。
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサンを配合しなかった以外は同様に
して、ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。
得られたポリエチレンテレフタレート樹脂組成物につい
て、実施例5と同様に外観を評価し、ポリジメチルシロ
キサンの分散粒子径を測定して後記する表1に示した。
【0019】
【実施例6】実施例5において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに実施例2で使用
した式(b)で表される両末端にエポキシ基含有有機基
を有する粘度100csのポリジメチルシロキサン5部
を投入した以外は同様にして、白色固体のポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレ
ンテレフタレート樹脂組成物について、実施例5と同様
に外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径
を測定して後記する表1に示した。
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに実施例2で使用
した式(b)で表される両末端にエポキシ基含有有機基
を有する粘度100csのポリジメチルシロキサン5部
を投入した以外は同様にして、白色固体のポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレ
ンテレフタレート樹脂組成物について、実施例5と同様
に外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径
を測定して後記する表1に示した。
【0020】
【実施例7】実施例5において、式(a)で表される両
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに実施例3で使用
した式(c)で表される両末端にアミノ基含有有機基を
有する粘度100csのポリジメチルシロキサン5部を
投入した以外は同様にして、白色固体のポリエチレンテ
レフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物について、実施例5と同様に
外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を
測定して後記する表1に示した。
末端にエポキシ基含有有機基を有する粘度100csの
ポリジメチルシロキサン5部の代わりに実施例3で使用
した式(c)で表される両末端にアミノ基含有有機基を
有する粘度100csのポリジメチルシロキサン5部を
投入した以外は同様にして、白色固体のポリエチレンテ
レフタレート樹脂組成物を得た。得られたポリエチレン
テレフタレート樹脂組成物について、実施例5と同様に
外観を評価し、ポリジメチルシロキサンの分散粒子径を
測定して後記する表1に示した。
【0021】
【表1】
【0022】
【実施例8】実施例1で得られたポリブチレンテレフタ
レート樹脂組成物40部と実施例1で使用したポリブチ
レンテレフタレート樹脂160部を260℃にて10分
間加熱混練し、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。次いで得られたポリブチレンテレフ
タレート樹脂組成物を液体窒素で冷却後、ハンマーで破
砕した。得られた破砕物を乾燥後、超小型射出成形機に
よって射出成形し、小型ダンベル成形片及びアイゾット
衝撃試験用の板状成形片を作成した。また、得られたポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物を用いて窒素雰囲
気下、加熱及び冷却プレス成形機によりそれぞれ円板状
成形品を得た。一方、実施例1で使用したポリブチレン
テレフタレート樹脂を用いて射出成形によりスラスト摩
擦摩耗試験機用の円筒状成形片を成形した。得られたポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物の成形性を外観に
より評価し、引っ張り強度,アイゾット衝撃強度,滑り
摩擦係数およびその変動幅を測定し、これらの測定値を
後記する表2に示した。
レート樹脂組成物40部と実施例1で使用したポリブチ
レンテレフタレート樹脂160部を260℃にて10分
間加熱混練し、白色固体のポリブチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。次いで得られたポリブチレンテレフ
タレート樹脂組成物を液体窒素で冷却後、ハンマーで破
砕した。得られた破砕物を乾燥後、超小型射出成形機に
よって射出成形し、小型ダンベル成形片及びアイゾット
衝撃試験用の板状成形片を作成した。また、得られたポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物を用いて窒素雰囲
気下、加熱及び冷却プレス成形機によりそれぞれ円板状
成形品を得た。一方、実施例1で使用したポリブチレン
テレフタレート樹脂を用いて射出成形によりスラスト摩
擦摩耗試験機用の円筒状成形片を成形した。得られたポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物の成形性を外観に
より評価し、引っ張り強度,アイゾット衝撃強度,滑り
摩擦係数およびその変動幅を測定し、これらの測定値を
後記する表2に示した。
【0023】
【比較例3】実施例8において、実施例1で得られたポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物40部を使用せず
に、比較例1で得られたポリブチレンテレフタレート樹
脂組成物40部を使用した以外は同様にして、白色のポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。得られた
ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物について、実施
例8と同様にして成形性を外観により評価し、引っ張り
強度,アイゾット衝撃強度,滑り摩擦係数およびその変
動幅を測定し、これらの測定値を後記する表2に示し
た。
リブチレンテレフタレート樹脂組成物40部を使用せず
に、比較例1で得られたポリブチレンテレフタレート樹
脂組成物40部を使用した以外は同様にして、白色のポ
リブチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。得られた
ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物について、実施
例8と同様にして成形性を外観により評価し、引っ張り
強度,アイゾット衝撃強度,滑り摩擦係数およびその変
動幅を測定し、これらの測定値を後記する表2に示し
た。
【0024】
【実施例9】実施例5で得られたポリエチレンテレフタ
レート樹脂組成物40部と実施例5で使用したポリエチ
レンテレフタレート樹脂160部を290℃にて10分
間加熱混練し、白色固体のポリエチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリエチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例8と同様にして成形性を
外観により評価し、引っ張り強度,アイゾット衝撃強
度,滑り摩擦係数およびその変動幅を測定し、これらの
測定値を後記する表2に示した。
レート樹脂組成物40部と実施例5で使用したポリエチ
レンテレフタレート樹脂160部を290℃にて10分
間加熱混練し、白色固体のポリエチレンテレフタレート
樹脂組成物を得た。得られたポリエチレンテレフタレー
ト樹脂組成物について、実施例8と同様にして成形性を
外観により評価し、引っ張り強度,アイゾット衝撃強
度,滑り摩擦係数およびその変動幅を測定し、これらの
測定値を後記する表2に示した。
【0025】
【比較例4】実施例9において、実施例5で得られたポ
リエチレンテレフタレート樹脂組成物40部を使用せず
に、比較例2で得られたポリエチレンテレフタレート樹
脂組成物40部を使用した以外は同様にして、白色のポ
リエチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。得られた
ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物について、実施
例9と同様にして成形性を外観により評価し、引っ張り
強度,アイゾット衝撃強度,滑り摩擦係数およびその変
動幅を測定し、これらの測定値を後記する表2に示し
た。
リエチレンテレフタレート樹脂組成物40部を使用せず
に、比較例2で得られたポリエチレンテレフタレート樹
脂組成物40部を使用した以外は同様にして、白色のポ
リエチレンテレフタレート樹脂組成物を得た。得られた
ポリエチレンテレフタレート樹脂組成物について、実施
例9と同様にして成形性を外観により評価し、引っ張り
強度,アイゾット衝撃強度,滑り摩擦係数およびその変
動幅を測定し、これらの測定値を後記する表2に示し
た。
【0026】
【表2】
【0027】
【発明の効果】本発明のポリエステル樹脂組成物は,
(A)成分〜(C)成分から成り,特に(C)成分の1分子中
に少なくとも1個のエポキシ基含有有機基もしくはアミ
ノ基含有有機基を有するポリオルガノシロキサンを含有
しているので,成形性に優れ,離型性,潤滑性,機械的
特性に優れているという特徴を有する。
(A)成分〜(C)成分から成り,特に(C)成分の1分子中
に少なくとも1個のエポキシ基含有有機基もしくはアミ
ノ基含有有機基を有するポリオルガノシロキサンを含有
しているので,成形性に優れ,離型性,潤滑性,機械的
特性に優れているという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)ポリエステル樹脂
100重量部、 (B) 25℃における粘度が1,000,000センチス
トークス以上である、エポキシ基含有有機基およびアミ
ノ基含有有機基を有しないポリジオルガノシロキサン
0.1
〜120重量部、 (C)一般式: 【化1】 (式中、Aはエポキシ基含有1価有機基,アミノ基含有
1価有機基、および置換もしくは非置換の1価炭化水素
基からなる群から選ばれる基であり、1分子中のAの少
なくとも1個はエポキシ基含有1価有機基もしくはアミ
ノ基含有1価有機基である。R1は置換もしくは非置換
の1価炭化水素基である。また,mは1〜300の整数
であり、nは0〜300の整数であり、m+nは1〜3
00の整数であり、分子鎖側鎖のAがエポキシ基含有1
価有機基もしくはアミノ基含有1価有機基である場合に
は、n/(n+m)は0〜0.5の数である。)で表さ
れる、1分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機
基もしくはアミノ基含有有機基を有するポリオルガノシ
ロキサン (B)成分100重量部に対して0.01〜50重量部、 からなるポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項2】 (B)成分のポリジオルガノシロキサンが
ポリジメチルシロキサンである請求項1記載のポリエス
テル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04285575A JP3124982B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04285575A JP3124982B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06107933A JPH06107933A (ja) | 1994-04-19 |
JP3124982B2 true JP3124982B2 (ja) | 2001-01-15 |
Family
ID=17693334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04285575A Expired - Fee Related JP3124982B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3124982B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6672845B1 (en) | 1999-06-01 | 2004-01-06 | Lg Electronics Inc. | Apparatus for preventing vacuum compression of scroll compressor |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1449883A1 (en) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | Corus Technology BV | Polymer packaging layer with improved release properties |
JP5434151B2 (ja) * | 2009-03-06 | 2014-03-05 | 日本電気株式会社 | ポリ乳酸系樹脂組成物、これを用いた組成物、成形品、及び製造方法 |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP04285575A patent/JP3124982B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6672845B1 (en) | 1999-06-01 | 2004-01-06 | Lg Electronics Inc. | Apparatus for preventing vacuum compression of scroll compressor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06107933A (ja) | 1994-04-19 |
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---|---|---|---|
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