JP3115911B2 - 光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノール類の製造方法 - Google Patents
光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノール類の製造方法Info
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Description
【０００１】本発明は、光学活性な種々の医薬、農薬等
の出発物質あるいは中間体として有用な光学活性２−ス
ルホニルオキシ−シクロアルコール誘導体の製造方法に
関するものである。
の出発物質あるいは中間体として有用な光学活性２−ス
ルホニルオキシ−シクロアルコール誘導体の製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光学活性スルホニルオキシアルコールの
製造方法としては、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノールエステルをエステラーゼ活性を有す
る酵素で不斉加水分解し光学分割（特開昭６１−２２７
７９７）する方法が知られている。しかし、この方法は
１個の不斉炭素を有する化合物にのみ適用されている。
製造方法としては、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノールエステルをエステラーゼ活性を有す
る酵素で不斉加水分解し光学分割（特開昭６１−２２７
７９７）する方法が知られている。しかし、この方法は
１個の不斉炭素を有する化合物にのみ適用されている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、二つの不
斉炭素を有するスルホニルオキシアルコール誘導体を酵
素を利用して効率よく光学分割する新規な方法を提供す
る。
斉炭素を有するスルホニルオキシアルコール誘導体を酵
素を利用して効率よく光学分割する新規な方法を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【化６】 （Ｉ） （式中、Ａは炭素数１ないし４で飽和又は不飽和のアル
キレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基もしくは芳香族炭化
水素基を表す。）で表される２−スルホニルオキシ−シ
クロアルコールを立体選択的エステル交換能を有する酵
素と下記一般式（ＩＩ） Ｒ2ＣＯ2Ｒ3 （ＩＩ） （式中、Ｒ2 は炭素数１ないし２０のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ3は炭素数１ないし３のアルキル
基又はアルケニル基を表し、グリセライドも含まれ
る。）で表されるカルボン酸エステルの存在下に反応さ
せ、一般式（ＩＩＩ）
キレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基もしくは芳香族炭化
水素基を表す。）で表される２−スルホニルオキシ−シ
クロアルコールを立体選択的エステル交換能を有する酵
素と下記一般式（ＩＩ） Ｒ2ＣＯ2Ｒ3 （ＩＩ） （式中、Ｒ2 は炭素数１ないし２０のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ3は炭素数１ないし３のアルキル
基又はアルケニル基を表し、グリセライドも含まれ
る。）で表されるカルボン酸エステルの存在下に反応さ
せ、一般式（ＩＩＩ）
【化７】 （ＩＩＩ） （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記に同じ。）で表される光
学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノールエス
テルを生成せしめ、一般式（ＩＶ）
学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノールエス
テルを生成せしめ、一般式（ＩＶ）
【化８】 （ＩＶ） （式中、Ａ、Ｒは前記に同じ。）で表される対掌体の光
学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルコールとに分
割し、それぞれの光学活性体を分離採取することを特徴
とする光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノ
ール誘導体の製造方法である。
学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルコールとに分
割し、それぞれの光学活性体を分離採取することを特徴
とする光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノ
ール誘導体の製造方法である。
【０００５】本発明の出発原料となる前記一般式（Ｉ）
で表されるラセミ体の２−スルホニルオキシ−シクロア
ルコールの合成方法としては例えば、シクロアルケンオ
キサイドにスルホン酸を付加させる方法がある。この方
法で得られたスルホニルオキシアルコールはトランスの
立体構造を有し、具体的には（１Ｓ，２Ｓ）体と（１
Ｒ，２Ｒ）体の等量混合物であるラセミ体のスルホニル
オキシアルコールである。
で表されるラセミ体の２−スルホニルオキシ−シクロア
ルコールの合成方法としては例えば、シクロアルケンオ
キサイドにスルホン酸を付加させる方法がある。この方
法で得られたスルホニルオキシアルコールはトランスの
立体構造を有し、具体的には（１Ｓ，２Ｓ）体と（１
Ｒ，２Ｒ）体の等量混合物であるラセミ体のスルホニル
オキシアルコールである。
【０００６】また、別の方法としてシクロアルカン−
１，２−ジオールにスルホン酸クロライドを作用させモ
ノスルホニル化する方法がある。トランスのジオールを
用いた場合はトランスのスルホニルオキシアルコールが
得られ、シスのジオールを用いた場合はシスの立体構造
を有するスルホニルオキシアルコールが得られる。シス
の立体構造は具体的には（１Ｓ，２Ｒ）体と（１Ｒ，２
Ｓ）体の等量混合物である。
１，２−ジオールにスルホン酸クロライドを作用させモ
ノスルホニル化する方法がある。トランスのジオールを
用いた場合はトランスのスルホニルオキシアルコールが
得られ、シスのジオールを用いた場合はシスの立体構造
を有するスルホニルオキシアルコールが得られる。シス
の立体構造は具体的には（１Ｓ，２Ｒ）体と（１Ｒ，２
Ｓ）体の等量混合物である。
【０００７】本発明はトランスのスルホニルオキシアル
コール及びシスのスルホニルオキシアルコールの両方の
ラセミ体の光学分割に適用できる。
コール及びシスのスルホニルオキシアルコールの両方の
ラセミ体の光学分割に適用できる。
【０００８】一般式（Ｉ）で表されるスルホニルオキシ
アルコールとしては、具体的に例示すれば、２−メタン
スルホニルオキシ−シクロペンタノール、２−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−シクロペンタノール、２−メタ
ンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、２−ベンゼ
ンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、２−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、６−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−３−シクロヘキセン−１
−オール、２−メタンスルホニルオキシ−シクロヘプタ
ノール、２−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−シクロヘ
プタノール、２−メタンスルホニルオキシ−シクロオク
タノール、２−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−シクロ
オクタノール等が挙げられる。
アルコールとしては、具体的に例示すれば、２−メタン
スルホニルオキシ−シクロペンタノール、２−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−シクロペンタノール、２−メタ
ンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、２−ベンゼ
ンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、２−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−シクロヘキサノール、６−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−３−シクロヘキセン−１
−オール、２−メタンスルホニルオキシ−シクロヘプタ
ノール、２−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−シクロヘ
プタノール、２−メタンスルホニルオキシ−シクロオク
タノール、２−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−シクロ
オクタノール等が挙げられる。
【０００９】本発明で用いられる酵素は、ラセミ体のス
ルホニルオキシアルカノールに作用して、どちらか一方
の対掌体を優先的に不斉エステル交換反応する能力を有
する酵素としてリパーゼが使用できる。
ルホニルオキシアルカノールに作用して、どちらか一方
の対掌体を優先的に不斉エステル交換反応する能力を有
する酵素としてリパーゼが使用できる。
【００１０】具体的に例示すれば、カンジダ属、アスペ
ルギウス属、ムコール属、クロモバクテリウム属、リゾ
プス属、シュウドモナス属に属する微生物由来の酵素が
挙げられる。また、ブタ膵臓リパーゼなどの動物由来の
酵素も利用できる。
ルギウス属、ムコール属、クロモバクテリウム属、リゾ
プス属、シュウドモナス属に属する微生物由来の酵素が
挙げられる。また、ブタ膵臓リパーゼなどの動物由来の
酵素も利用できる。
【００１１】このような酵素はそのまま用いても良い
が、セライトやアルミナに吸着固定化したものや各種イ
オン交換樹脂に固定化したものも用いることができる。
が、セライトやアルミナに吸着固定化したものや各種イ
オン交換樹脂に固定化したものも用いることができる。
【００１２】本発明に用いられる不斉エステル交換反応
のためのアシル供与体となる一般式（ＩＩ）で示される
カルボン酸エステルとしては、トリグリセライドも含ま
れる。
のためのアシル供与体となる一般式（ＩＩ）で示される
カルボン酸エステルとしては、トリグリセライドも含ま
れる。
【００１３】具体的に例示すれば、トリアセチン、トリ
プロピオニン、トリブチリン、トリステアリン、トリラ
ウリン、トリミリスチン、トリオレインなどのグリセラ
イド類、酢酸ビニル、酢酸イソプロペニル、クロル酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸
ビニル、オクタン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどのビ
ニルエステル類が好ましい。
プロピオニン、トリブチリン、トリステアリン、トリラ
ウリン、トリミリスチン、トリオレインなどのグリセラ
イド類、酢酸ビニル、酢酸イソプロペニル、クロル酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸
ビニル、オクタン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどのビ
ニルエステル類が好ましい。
【００１４】これらカルボン酸エステルは単独でも用い
ることができるが、酵素反応を阻害しない溶媒で希釈し
ても用いることができる。酵素反応を阻害しない溶媒と
は、具体的に例示すればｎ−ヘキサン、トルエン等の炭
化水素系溶媒やジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒が挙げられる。
ることができるが、酵素反応を阻害しない溶媒で希釈し
ても用いることができる。酵素反応を阻害しない溶媒と
は、具体的に例示すればｎ−ヘキサン、トルエン等の炭
化水素系溶媒やジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒が挙げられる。
【００１５】本発明の一実施態様を述べれば、ラセミ体
のスルホニルオキシアルコールを酵素の存在下カルボン
酸エステルと効率よく混合し、エステル交換反応を行わ
せる。この時の反応温度は、酵素を失活させない範囲の
温度であれば特に限定されないが、２０〜７０℃が好ま
しい。
のスルホニルオキシアルコールを酵素の存在下カルボン
酸エステルと効率よく混合し、エステル交換反応を行わ
せる。この時の反応温度は、酵素を失活させない範囲の
温度であれば特に限定されないが、２０〜７０℃が好ま
しい。
【００１６】また、酵素の使用量はスルホニルオキシア
ルコール１モル当たり５０万ないし１億単位が適当であ
る。スルホニルオキシアルコールに対するカルボン酸エ
ステルの割合は、トリグリセライドでは０．３〜５倍モ
ルであり、好ましくは１〜２の範囲である。ビニルエス
テルの場合は０．５〜１０倍モルが良く、好ましくは２
〜５倍モルの範囲が良い。
ルコール１モル当たり５０万ないし１億単位が適当であ
る。スルホニルオキシアルコールに対するカルボン酸エ
ステルの割合は、トリグリセライドでは０．３〜５倍モ
ルであり、好ましくは１〜２の範囲である。ビニルエス
テルの場合は０．５〜１０倍モルが良く、好ましくは２
〜５倍モルの範囲が良い。
【００１７】この不斉エステル交換反応によって、トラ
ンスのスルホニルオキシアルコールを原料とした場合
は、（１Ｒ，２Ｒ）体のみがエステル化され、一般式
（ＩＩＩ）で表される光学活性なスルホニルオキシエス
テルとなる。（１Ｓ，２Ｓ）体はスルホニルオキシアル
コールのままで存在する。
ンスのスルホニルオキシアルコールを原料とした場合
は、（１Ｒ，２Ｒ）体のみがエステル化され、一般式
（ＩＩＩ）で表される光学活性なスルホニルオキシエス
テルとなる。（１Ｓ，２Ｓ）体はスルホニルオキシアル
コールのままで存在する。
【００１８】不斉エステル交換反応が終わった後、酵素
は通常の濾過方法で除去することができ、そのまま再使
用することができる。濾過された反応液は用いたカルボ
ン酸エステルがスルホニルオキシアルコールより低沸点
の場合は減圧濃縮して余分のカルボン酸エステルを除去
する。濃縮された光学活性なスルホニルオキシエステル
と光学活性なスルホニルオキシアルコールは、減圧蒸留
やカラムクロマトグラフィーなどの通常の分離精製手段
によってそれぞれの光学活性な化合物に分離することが
できる。
は通常の濾過方法で除去することができ、そのまま再使
用することができる。濾過された反応液は用いたカルボ
ン酸エステルがスルホニルオキシアルコールより低沸点
の場合は減圧濃縮して余分のカルボン酸エステルを除去
する。濃縮された光学活性なスルホニルオキシエステル
と光学活性なスルホニルオキシアルコールは、減圧蒸留
やカラムクロマトグラフィーなどの通常の分離精製手段
によってそれぞれの光学活性な化合物に分離することが
できる。
【００１９】以下、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】
【実施例】（±）−トランス−２−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ−シクロヘキサノール１３．５２ｇ（０．０
５ｍｏｌ）、酢酸ビニル２０．６６ｇ（０．２４ｍｏ
ｌ）、テトラヒドロフラン２０ｇ及びリポザイムＩＭ２
０（ノボ製）２．１５ｇを三角フラスコに入れ、３７℃
で１０日間振盪して反応を行った。濾過によって酵素を
除き、これをｎ−ヘキサンで洗浄し洗液を濾液に加えた
後、減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（マイクロビーズ４Ｂ、Ｌ／Ｄ＝５０／４．５
ｃｍ、展開液はｎ−ヘキサン−酢酸エチルの５：５混合
溶媒）で処理して、（１Ｒ，２Ｒ）−トランス−２−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−シクロヘキサノールアセ
テート７．８０ｇ（収率９６％）及び（１Ｓ，２Ｓ）−
トランス−２−ｐ−トルエンスルホニルオキシシクロヘ
キサノール６．７０ｇ（収率：９９％）を得た。各生成
物の分析結果は下記のごとくであった。 （１Ｒ，２Ｒ）−トランス−２−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ−シクロヘキサノールアセテート ・無色油状物 ・比旋光度 ［α］D20
−２２．３゜（ｃ＝１．０２，ＣＨＣｌ 3） ・1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ
（ｐｐｍ）：１．２５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５
９−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，
ｓ），４．４６−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．７２−
４．７９（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ），７．７
８（２Ｈ，ｄ） ・赤外吸収スペクトル 液膜法、極大吸収（ｃｍ-1）：
２９５６，２８７２，１７４６，１３６０，１２２８，
１１８０ ・不斉収率 ９９．６％ｅｅ〔Ｅｕ（ＴＦＣ）3を用い
た1Ｈ−ＮＭＲ分析より〕 （１Ｓ，２Ｓ）−トランス−２−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ−シクロヘキサノール ・融点 ８１〜８４℃ ・比旋光度 ［α］D20
＋９．５゜（ｃ＝１．０１，ＣＨＣｌ 3） ・1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ
（ｐｐｍ）：１．２０−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６
２−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０４（３
Ｈ，ｂｒ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６
２（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），
７．３５（２Ｈ，ｄ），７．８３（２Ｈ，ｄ） ・赤外吸収スペクトル 臭化カリウム錠剤法、極大吸収
（ｃｍ-1）：３５７２，３４６０，１３６０，１１７６ ・不斉収率 ７２．８％ｅｅ〔無水酢酸でアセチル化し
たのち、Ｅｕ（ＴＦＣ）3を用いた1Ｈ−ＮＭＲ分析よ
り〕
ニルオキシ−シクロヘキサノール１３．５２ｇ（０．０
５ｍｏｌ）、酢酸ビニル２０．６６ｇ（０．２４ｍｏ
ｌ）、テトラヒドロフラン２０ｇ及びリポザイムＩＭ２
０（ノボ製）２．１５ｇを三角フラスコに入れ、３７℃
で１０日間振盪して反応を行った。濾過によって酵素を
除き、これをｎ−ヘキサンで洗浄し洗液を濾液に加えた
後、減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（マイクロビーズ４Ｂ、Ｌ／Ｄ＝５０／４．５
ｃｍ、展開液はｎ−ヘキサン−酢酸エチルの５：５混合
溶媒）で処理して、（１Ｒ，２Ｒ）−トランス−２−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−シクロヘキサノールアセ
テート７．８０ｇ（収率９６％）及び（１Ｓ，２Ｓ）−
トランス−２−ｐ−トルエンスルホニルオキシシクロヘ
キサノール６．７０ｇ（収率：９９％）を得た。各生成
物の分析結果は下記のごとくであった。 （１Ｒ，２Ｒ）−トランス−２−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ−シクロヘキサノールアセテート ・無色油状物 ・比旋光度 ［α］D20
−２２．３゜（ｃ＝１．０２，ＣＨＣｌ 3） ・1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ
（ｐｐｍ）：１．２５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５
９−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，
ｓ），４．４６−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．７２−
４．７９（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ），７．７
８（２Ｈ，ｄ） ・赤外吸収スペクトル 液膜法、極大吸収（ｃｍ-1）：
２９５６，２８７２，１７４６，１３６０，１２２８，
１１８０ ・不斉収率 ９９．６％ｅｅ〔Ｅｕ（ＴＦＣ）3を用い
た1Ｈ−ＮＭＲ分析より〕 （１Ｓ，２Ｓ）−トランス−２−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ−シクロヘキサノール ・融点 ８１〜８４℃ ・比旋光度 ［α］D20
＋９．５゜（ｃ＝１．０１，ＣＨＣｌ 3） ・1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ
（ｐｐｍ）：１．２０−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６
２−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０４（３
Ｈ，ｂｒ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６
２（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），
７．３５（２Ｈ，ｄ），７．８３（２Ｈ，ｄ） ・赤外吸収スペクトル 臭化カリウム錠剤法、極大吸収
（ｃｍ-1）：３５７２，３４６０，１３６０，１１７６ ・不斉収率 ７２．８％ｅｅ〔無水酢酸でアセチル化し
たのち、Ｅｕ（ＴＦＣ）3を用いた1Ｈ−ＮＭＲ分析よ
り〕
【００２１】
【発明の効果】本発明により、一段階の反応で医農薬の
出発原料として有用な光学純度の高い不斉炭素を２個有
する光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノー
ル誘導体を容易に製造することが可能となった。
出発原料として有用な光学純度の高い不斉炭素を２個有
する光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノー
ル誘導体を容易に製造することが可能となった。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは炭素数１ないし４の飽和または不飽和のア
ルキレン基を表し、Ｒ1はアルキル基もしくは芳香族炭
化水素基を表す。）で表される２−スルホニルオキシ−
シクロアルカノールを、ラセミ体に作用してどちらか一
方の対掌体を優先的に不斉エステル交換反応する能力を
有する酵素としてリパーゼと下記一般式（ＩＩ） Ｒ2ＣＯ2Ｒ3 （ＩＩ） （式中、Ｒ2は炭素数１ないし２０のアルキル基または
アルケニル基を表し、Ｒ3は炭素数１ないし３のアルキ
ル基またはアルケニル基を表し、グリセライドも含まれ
る。）で表されるカルボン酸エステルの存在下に反応さ
せ、一般式（ＩＩＩ） 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2は前記に同じ。）で表される光学
活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノールエステ
ルを生成せしめ、一般式（ＩＶ） 【化３】 （式中、Ａ、Ｒ1は前記に同じ。）で表される対掌体の
光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルコールとに
分割し、それぞれの光学活性体を分離採取することを特
徴とする光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカ
ノール誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩＩ）においてＡが炭素数２
の飽和アルキレン基、Ｒ1がｐ−トルイル基、Ｒ2がメチ
ル基であり、絶対配置が（１Ｒ，２Ｒ）である、請求項
１記載の製造方法。 【化４】 - 【請求項３】 一般式（ＩＶ）においてＡが炭素数２の
飽和アルキレン基、Ｒ1がｐ−トルイル基であり、絶対
配置が（１Ｓ，２Ｓ）である、請求項１記載の製造方
法。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03211559A JP3115911B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03211559A JP3115911B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07322890A JPH07322890A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3115911B2 true JP3115911B2 (ja) | 2000-12-11 |
Family
ID=16607808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03211559A Expired - Fee Related JP3115911B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 光学活性２−スルホニルオキシ−シクロアルカノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3115911B2 (ja) |
-
1991
- 1991-07-29 JP JP03211559A patent/JP3115911B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07322890A (ja) | 1995-12-12 |
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