JP3109915B2 - テトラ置換ジフエノキノン - Google Patents
テトラ置換ジフエノキノンInfo
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- JP3109915B2 JP3109915B2 JP04211469A JP21146992A JP3109915B2 JP 3109915 B2 JP3109915 B2 JP 3109915B2 JP 04211469 A JP04211469 A JP 04211469A JP 21146992 A JP21146992 A JP 21146992A JP 3109915 B2 JP3109915 B2 JP 3109915B2
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- Japan
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- group
- tetra
- diphenoquinone
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- tertiary
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
- C07C46/08—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/08—Quinones with polycyclic non-condensed quinoid structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なテトラ置換ジフエ
ノキノンに関し、詳しくは、3,５−ジ（イソアルキル）
−3'−フエニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエノキ
ノンに関する。かかるテトラ置換ジフエノキノンは機能
性材料、例えば、色素として有用である。
ノキノンに関し、詳しくは、3,５−ジ（イソアルキル）
−3'−フエニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエノキ
ノンに関する。かかるテトラ置換ジフエノキノンは機能
性材料、例えば、色素として有用である。
【０００２】
【従来の技術】テトラ置換ジフエノキノンが電子写真感
光体における電子輸送剤として有用であることは、例え
ば、横山ら（Japan Hardcopy, 77 (1990); Japan Hardc
opy,71 (1990); J. Chem. Soc. Commun., 222 (1990 ）
等）によつて報告されているように、既に知られてい
る。
光体における電子輸送剤として有用であることは、例え
ば、横山ら（Japan Hardcopy, 77 (1990); Japan Hardc
opy,71 (1990); J. Chem. Soc. Commun., 222 (1990 ）
等）によつて報告されているように、既に知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、テトラ
置換ジフエノキノンの電気特性を向上させ、更に、有機
溶剤に対する溶解性やバインダー樹脂に対する親和性を
向上させるために、鋭意研究した結果、本発明による新
規なテトラ置換ジフエノキノンを見出して、本発明に至
つたものである。
置換ジフエノキノンの電気特性を向上させ、更に、有機
溶剤に対する溶解性やバインダー樹脂に対する親和性を
向上させるために、鋭意研究した結果、本発明による新
規なテトラ置換ジフエノキノンを見出して、本発明に至
つたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、新規な
テトラ置換ジフエノキノンとして、一般式
テトラ置換ジフエノキノンとして、一般式
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中、R1はイソアルキル基、R2は第３ア
ルキル基を示す。）で表わされる3,５−ジ（イソアルキ
ル）−3'−フエニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエ
ノキノンが提供される。尚、上式において、フエニル基
は、環上にアルキル基を有していてもよい。特に、本発
明によれば、上記一般式において、イソアルキル基がイ
ソプロピル基、第２ブチル基又はイソアミル基であり、
また、第３アルキル基が第３ブチル基、第３アミル基、
第３ヘキシル基又は第３オクチル基であるテトラ置換ジ
フエノキノンが提供される。
ルキル基を示す。）で表わされる3,５−ジ（イソアルキ
ル）−3'−フエニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエ
ノキノンが提供される。尚、上式において、フエニル基
は、環上にアルキル基を有していてもよい。特に、本発
明によれば、上記一般式において、イソアルキル基がイ
ソプロピル基、第２ブチル基又はイソアミル基であり、
また、第３アルキル基が第３ブチル基、第３アミル基、
第３ヘキシル基又は第３オクチル基であるテトラ置換ジ
フエノキノンが提供される。
【０００７】本発明による新規なテトラ置換ジフエノキ
ノンは、このように、非対称型ジフエノキノンであつ
て、類似の化合物と比べて、例えば、バインダー樹脂と
の相溶性にもすぐれるのである。本発明によるこのよう
なテトラ置換ジフエノキノンは、一般に、2,６−ジ（イ
ソアルキル）フエノールと２−フエニル−６−第３アル
キルフエノールを塩化銅とアミン化合物との存在下に酸
化カツプリングさせることによつて得ることができる。
このようにして得られる反応生成物には、上記原料とし
て用いられる置換フエノールのうち、同一のものが相互
にカツプリングして生成した対称型のテトラ置換ジフエ
ノキノンも混在するので、本発明による非対称型のテト
ラ置換ジフエノキノンは、反応生成物からカラムクロマ
トグラフイー、分別晶析、溶剤抽出等の手段によつて分
離精製することができる。
ノンは、このように、非対称型ジフエノキノンであつ
て、類似の化合物と比べて、例えば、バインダー樹脂と
の相溶性にもすぐれるのである。本発明によるこのよう
なテトラ置換ジフエノキノンは、一般に、2,６−ジ（イ
ソアルキル）フエノールと２−フエニル−６−第３アル
キルフエノールを塩化銅とアミン化合物との存在下に酸
化カツプリングさせることによつて得ることができる。
このようにして得られる反応生成物には、上記原料とし
て用いられる置換フエノールのうち、同一のものが相互
にカツプリングして生成した対称型のテトラ置換ジフエ
ノキノンも混在するので、本発明による非対称型のテト
ラ置換ジフエノキノンは、反応生成物からカラムクロマ
トグラフイー、分別晶析、溶剤抽出等の手段によつて分
離精製することができる。
【０００８】
【発明の効果】本発明によれば、新規なテトラ置換ジフ
エノキノンとして、3,５−ジ（イソアルキル）−3'−フ
エニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエノキノンが提
供される。このようなテトラ置換非対称型ジフエノキノ
ンは、従来より知られている類似のテトラ置換ジフエノ
キノン化合物と比べて、例えば、バインダー樹脂との相
溶性にもすぐれる。
エノキノンとして、3,５−ジ（イソアルキル）−3'−フ
エニル−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエノキノンが提
供される。このようなテトラ置換非対称型ジフエノキノ
ンは、従来より知られている類似のテトラ置換ジフエノ
キノン化合物と比べて、例えば、バインダー樹脂との相
溶性にもすぐれる。
【０００９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ （3,５−ジイソプロピル−3'−フエニル−5'−ｔ−ブチ
ル−4,4'−ジフエノキノンの合成）酸素導入管、排ガス
排出管及び攪拌機を備えた５００ml容量セパラブルフラ
スコに2,６−ジイソプロピルフエノール7.８ｇ、２−ｔ
−ブチル−６−フエニルフエノール9.９４ｇ、塩化第一
銅0.１８ｇ及びテトラメチルエチレンジアミン0.４１４
ｇ、メタノール１００mlを仕込み、激しく攪拌しなが
ら、純酸素ガスをフラスコ気相部に流通しながら、室温
下に６時間反応させた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ （3,５−ジイソプロピル−3'−フエニル−5'−ｔ−ブチ
ル−4,4'−ジフエノキノンの合成）酸素導入管、排ガス
排出管及び攪拌機を備えた５００ml容量セパラブルフラ
スコに2,６−ジイソプロピルフエノール7.８ｇ、２−ｔ
−ブチル−６−フエニルフエノール9.９４ｇ、塩化第一
銅0.１８ｇ及びテトラメチルエチレンジアミン0.４１４
ｇ、メタノール１００mlを仕込み、激しく攪拌しなが
ら、純酸素ガスをフラスコ気相部に流通しながら、室温
下に６時間反応させた。
【００１０】反応終了後、析出した結晶を濾別し、水洗
し、乾燥させ，次いで、シリカゲルを充填したカラムク
ロマトグラフイーにて分離し、目的物を得た。目的物の
収量は4.９６ｇ（収率２７％）であつた。精製した目的
物の分析結果を以下に示す。融点 １７４℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、cm-1） νas CH3: 2950; δ CH3: 1460; νC＝O: 1620 νs CH3: 2870; δs CH3: 1380 ν芳香環: 1580プロトン核磁気共鳴スペクトル （重クロロホルム溶媒）
し、乾燥させ，次いで、シリカゲルを充填したカラムク
ロマトグラフイーにて分離し、目的物を得た。目的物の
収量は4.９６ｇ（収率２７％）であつた。精製した目的
物の分析結果を以下に示す。融点 １７４℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、cm-1） νas CH3: 2950; δ CH3: 1460; νC＝O: 1620 νs CH3: 2870; δs CH3: 1380 ν芳香環: 1580プロトン核磁気共鳴スペクトル （重クロロホルム溶媒）
【００１１】
【表１】
【００１２】質量分析 親ピーク（ｍ／ｅ): 400; フラグメントピーク: 385, 5
7, 43 実施例２ （3,５−ジイソプロピル−3'−（α, α, γ, γ−テト
ラメチルブチル）−5'−フエニル−4,4'−ジフエノキノ
ンの合成）原料である二置換フエノールとして、2,６−
ジイソプロピルフエノールと２−（α, α, γ, γ−テ
トラメチルブチル）−６−フエニルフエノールを用いた
以外は、実施例１と同様にして、目的物を分離精製し
た。目的物の収量は6.４ｇ（収率３２％）であつた。
7, 43 実施例２ （3,５−ジイソプロピル−3'−（α, α, γ, γ−テト
ラメチルブチル）−5'−フエニル−4,4'−ジフエノキノ
ンの合成）原料である二置換フエノールとして、2,６−
ジイソプロピルフエノールと２−（α, α, γ, γ−テ
トラメチルブチル）−６−フエニルフエノールを用いた
以外は、実施例１と同様にして、目的物を分離精製し
た。目的物の収量は6.４ｇ（収率３２％）であつた。
【００１３】精製した目的物の分析結果を以下に示す。融点 １１４℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、cm-1） νas CH3: 2950; δs CH3: 1460 νs CH3: 2870; δs CH3: 1380 ν芳香環: 1580; νC＝O: 1620プロトン核磁気共鳴スペクトル （重クロロホルム溶媒）
【００１４】
【表２】
【００１５】質量分析 親ピーク（ｍ／ｅ): 456; フラグメントピーク: 400, 3
85, 57, 43 実施例３ （3,５−ジ（第２ブチル）−3'−ｔ−ブチル−5'−フエ
ニル−4,4'−ジフエノキノンの合成）原料である二置換
フエノールとして、2,６−ジ（第２ブチル）フエノール
と２−ｔ−ブチル−６−フエニルフエノールを用いた以
外は、実施例１と同様にして、目的物を分離精製した。
85, 57, 43 実施例３ （3,５−ジ（第２ブチル）−3'−ｔ−ブチル−5'−フエ
ニル−4,4'−ジフエノキノンの合成）原料である二置換
フエノールとして、2,６−ジ（第２ブチル）フエノール
と２−ｔ−ブチル−６−フエニルフエノールを用いた以
外は、実施例１と同様にして、目的物を分離精製した。
【００１６】精製した目的物の分析結果を以下に示す。融点 １５７℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、cm-1） νas CH3: 2950; δas CH3: 1450 νs CH3: 2870; δs CH3: 1380 ν芳香環: 1580; νC＝O: 1620プロトン核磁気共鳴スペクトル （重クロロホルム溶媒）
【００１７】
【表３】
【００１８】質量分析 親ピーク（ｍ／ｅ): 428; フラグメントピーク: 413, 4
01, 57 実施例４ ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂及びスチレ
ン−アクリル共重合体樹脂のそれぞれ１００重量部に実
施例１、２及び３にて得られた本発明によるテトラ置換
ジフエノキノンをそれぞれ８５重量部、７０重量部及び
５０重量部を混合し、これにテトラヒドロフランを加え
て溶解させた。このようにして得られたそれぞれの溶液
をワイヤーバーにてアルミニウム箔上に塗布し、乾燥さ
せた後、熱風乾燥（１００℃で３０分間）して、結晶析
出の有無を目視にて調べた。
01, 57 実施例４ ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂及びスチレ
ン−アクリル共重合体樹脂のそれぞれ１００重量部に実
施例１、２及び３にて得られた本発明によるテトラ置換
ジフエノキノンをそれぞれ８５重量部、７０重量部及び
５０重量部を混合し、これにテトラヒドロフランを加え
て溶解させた。このようにして得られたそれぞれの溶液
をワイヤーバーにてアルミニウム箔上に塗布し、乾燥さ
せた後、熱風乾燥（１００℃で３０分間）して、結晶析
出の有無を目視にて調べた。
【００１９】尚、比較例として、従来のジフエノキノン
体のなかで樹脂との相溶性に最もすぐれるとされている
3,５−ジメチル−3',5' −ジ−ｔ−ブチル−4,4'−ジフ
エノキノンの相溶性を調べた。結果を表４に示す。
体のなかで樹脂との相溶性に最もすぐれるとされている
3,５−ジメチル−3',5' −ジ−ｔ−ブチル−4,4'−ジフ
エノキノンの相溶性を調べた。結果を表４に示す。
【００２０】
【表４】
Claims (3)
- 【請求項１】3,５−ジ（イソアルキル）−3'−フエニル
−5'−第３アルキル−4,4'−ジフエノキノン。 - 【請求項２】イソアルキル基がイソプロピル基、第２ブ
チル基又はイソアミル基であることを特徴とする請求項
１記載のテトラ置換ジフエノキノン。 - 【請求項３】第３アルキル基が第３ブチル基、第３アミ
ル基、第３ヘキシル基又は第３オクチル基であることを
特徴とする請求項１記載のテトラ置換ジフエノキノン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04211469A JP3109915B2 (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | テトラ置換ジフエノキノン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04211469A JP3109915B2 (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | テトラ置換ジフエノキノン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656735A JPH0656735A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3109915B2 true JP3109915B2 (ja) | 2000-11-20 |
Family
ID=16606459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04211469A Expired - Fee Related JP3109915B2 (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | テトラ置換ジフエノキノン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3109915B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101057546B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2011-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 화합물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| JP5123649B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2013-01-23 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
-
1992
- 1992-08-07 JP JP04211469A patent/JP3109915B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0656735A (ja) | 1994-03-01 |
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