JP3108409B1 - アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料 - Google Patents
アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料Info
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- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
【要約】
【課題】 梅関連製品の健康増進作用に起因する物質を
見いだし、利用することである。 【解決手段】 梅果実又は梅植物から抽出されたアリル
テトラリン誘導体を含有する梅抽出物を得る。
見いだし、利用することである。 【解決手段】 梅果実又は梅植物から抽出されたアリル
テトラリン誘導体を含有する梅抽出物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、アリルテトラリ
ン誘導体を有効成分とする抗酸化剤、梅果実又は梅植物
から抽出されたアリルテトラリン誘導体を含有する抗酸
化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料に関
する。
ン誘導体を有効成分とする抗酸化剤、梅果実又は梅植物
から抽出されたアリルテトラリン誘導体を含有する抗酸
化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】梅は昔から各種の製品に利用されてお
り、例えば、梅干しは平安時代から病気の治癒に使用さ
れたとされ、江戸時代にはすでに庶民の貴重な薬として
愛用されていた。また、近年、梅果実を原料とする梅酒
の消費量が増加している。このような梅関連製品の健康
増進作用は、主として梅干しに見られるような強い殺菌
作用によるものと考えられていた。これは、主にクエン
酸の殺菌作用に起因するものと考えられる。
り、例えば、梅干しは平安時代から病気の治癒に使用さ
れたとされ、江戸時代にはすでに庶民の貴重な薬として
愛用されていた。また、近年、梅果実を原料とする梅酒
の消費量が増加している。このような梅関連製品の健康
増進作用は、主として梅干しに見られるような強い殺菌
作用によるものと考えられていた。これは、主にクエン
酸の殺菌作用に起因するものと考えられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、梅干し
以外の梅関連製品、例えば梅酒等の健康増進作用がクエ
ン酸等の殺菌作用に起因すると考えるのには無理がある
と考えられる。
以外の梅関連製品、例えば梅酒等の健康増進作用がクエ
ン酸等の殺菌作用に起因すると考えるのには無理がある
と考えられる。
【０００４】ところで、上記の梅関連製品の健康増進作
用の起因物質を他の食品等に添加すれば、他の食品にも
梅関連製品と同様の健康増進作用を付与できると考えら
れる。
用の起因物質を他の食品等に添加すれば、他の食品にも
梅関連製品と同様の健康増進作用を付与できると考えら
れる。
【０００５】そこで、この発明の課題は、梅関連製品の
健康増進作用に起因する物質を見いだし、利用すること
である。
健康増進作用に起因する物質を見いだし、利用すること
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この発明は、梅果実又は
梅植物からアリルテトラリン誘導体を含有する梅抽出物
を抽出することにより、上記課題を解決したのである。
梅植物からアリルテトラリン誘導体を含有する梅抽出物
を抽出することにより、上記課題を解決したのである。
【０００７】このアリルテトラリン誘導体は抗酸化活性
を有するので、これを有効成分として抗酸化剤として利
用することができ、また、このアリルテトラリン誘導体
を含有する梅抽出物を食品や調味料に含有させることに
より、梅関連製品と同様な健康増進作用を有する食品や
調味料とすることができる。
を有するので、これを有効成分として抗酸化剤として利
用することができ、また、このアリルテトラリン誘導体
を含有する梅抽出物を食品や調味料に含有させることに
より、梅関連製品と同様な健康増進作用を有する食品や
調味料とすることができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、この発明の実施形態を説明
する。
する。
【０００９】この発明にかかる抗酸化剤は、下記化学式
〔１〕で示されるアリルテトラリン（aryltetralin）誘
導体を有効成分とするものである。
〔１〕で示されるアリルテトラリン（aryltetralin）誘
導体を有効成分とするものである。
【００１０】
【化３】
【００１１】なお、式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、水素原子、水
酸基、又はメトキシ基のいずれかをいう。また、Ｒ7 及
びＲ8 は、水素原子又は糖残基をいう。
酸基、又はメトキシ基のいずれかをいう。また、Ｒ7 及
びＲ8 は、水素原子又は糖残基をいう。
【００１２】このアリルテトラリン誘導体の具体例とし
ては、下記化学式〔２〕で示されるリノニレシノール
（lynoniresinol ）があげられる。
ては、下記化学式〔２〕で示されるリノニレシノール
（lynoniresinol ）があげられる。
【００１３】
【化４】
【００１４】このアリルテトラリン誘導体、特に、この
アリルテトラリン誘導体の１種である、上記化学式
〔２〕に示すリノニレシノールは、後述の実験から明ら
かなように、強い抗酸化活性を示す。また、後述の実験
から明らかなように、血液中のコレステロール値及びＬ
ＤＬコレステロール酸化物の生成量を低下させる。これ
は、体内において上記アリルテトラリン誘導体の抗酸化
活性によって、コレステロール量の上昇やＬＤＬコレス
テロールの酸化が抑制され、その結果として、血液中の
コレステロール値の上昇が抑制され、ＬＤＬコレステロ
ール酸化物の量を低下させたものと考えられる。したが
って、このアリルテトラリン誘導体は、抗高コレステロ
ール作用、抗動脈硬化作用等を発揮し、ひいては、動脈
硬化や癌等の各種成人病等に対する抑制作用があると考
えられる。したがって、このアリルテトラリン誘導体は
単独で、又は必要に応じて他の成分を含有させることに
より、アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化
剤とすることができる。
アリルテトラリン誘導体の１種である、上記化学式
〔２〕に示すリノニレシノールは、後述の実験から明ら
かなように、強い抗酸化活性を示す。また、後述の実験
から明らかなように、血液中のコレステロール値及びＬ
ＤＬコレステロール酸化物の生成量を低下させる。これ
は、体内において上記アリルテトラリン誘導体の抗酸化
活性によって、コレステロール量の上昇やＬＤＬコレス
テロールの酸化が抑制され、その結果として、血液中の
コレステロール値の上昇が抑制され、ＬＤＬコレステロ
ール酸化物の量を低下させたものと考えられる。したが
って、このアリルテトラリン誘導体は、抗高コレステロ
ール作用、抗動脈硬化作用等を発揮し、ひいては、動脈
硬化や癌等の各種成人病等に対する抑制作用があると考
えられる。したがって、このアリルテトラリン誘導体は
単独で、又は必要に応じて他の成分を含有させることに
より、アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化
剤とすることができる。
【００１５】上記アリルテトラリン誘導体は、梅果実又
は梅植物から抽出することができる。このため、上記梅
果実又は梅植物から抽出することにより、上記アリルテ
トラリン誘導体を含有する抗酸化性抽出物を得ることが
できる。
は梅植物から抽出することができる。このため、上記梅
果実又は梅植物から抽出することにより、上記アリルテ
トラリン誘導体を含有する抗酸化性抽出物を得ることが
できる。
【００１６】上記梅果実は、梅果、梅の種及びその種中
の仁をいい、また、上記梅植物は、梅の樹皮等、上記梅
果実以外の梅の植物体の部分をいう。
の仁をいい、また、上記梅植物は、梅の樹皮等、上記梅
果実以外の梅の植物体の部分をいう。
【００１７】上記梅果実又は梅植物からアリルテトラリ
ン誘導体を抽出する方法としては、例えば、原料となる
梅果実又は梅植物を破砕して又はそのまま、水、エタノ
ール、酢酸、酢酸エチル等の極性溶媒から選ばれる抽出
溶媒に浸漬し、抽出する方法があげられる。上記の抽出
液は、そのまま抽出物として使用することができ、また
抽出液から抽出溶媒を除去し、必要に応じて、希塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄したものを抽出
物として使用することができる。この抽出工程におい
て、糖類等の任意の添加物を添加してもよい。
ン誘導体を抽出する方法としては、例えば、原料となる
梅果実又は梅植物を破砕して又はそのまま、水、エタノ
ール、酢酸、酢酸エチル等の極性溶媒から選ばれる抽出
溶媒に浸漬し、抽出する方法があげられる。上記の抽出
液は、そのまま抽出物として使用することができ、また
抽出液から抽出溶媒を除去し、必要に応じて、希塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄したものを抽出
物として使用することができる。この抽出工程におい
て、糖類等の任意の添加物を添加してもよい。
【００１８】上記抽出液中のアリルテトラリン誘導体の
含有量を向上させるためには、抽出を繰り返せばよい。
すなわち、上記抽出液をそのまま、又は、上記抽出溶媒
を除去した後、上記抽出溶媒で再び抽出すればよい。得
られた抽出液は、そのままで抽出物とすることができ、
また、抽出溶媒を除去し、必要に応じて、希塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄して、抽出物を得る
ことができる。
含有量を向上させるためには、抽出を繰り返せばよい。
すなわち、上記抽出液をそのまま、又は、上記抽出溶媒
を除去した後、上記抽出溶媒で再び抽出すればよい。得
られた抽出液は、そのままで抽出物とすることができ、
また、抽出溶媒を除去し、必要に応じて、希塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄して、抽出物を得る
ことができる。
【００１９】上記の各抽出物は、そのまま食品や調味料
に添加することができる。上記食品に添加した場合、上
記アリルテトラリン誘導体が上記食品に添加されるの
で、上記の抗高コレステロール作用や抗動脈硬化作用等
を発揮することができ、抗酸化性食品となり得る。この
ように、抗酸化性食品とすることのできる食品として
は、アルコール性飲料、ノンアルコール性飲料、ペース
ト状食品、ゼリー状食品、氷状食品、シャーベット状食
品、粉末状食品等、任意の食品があげられる。
に添加することができる。上記食品に添加した場合、上
記アリルテトラリン誘導体が上記食品に添加されるの
で、上記の抗高コレステロール作用や抗動脈硬化作用等
を発揮することができ、抗酸化性食品となり得る。この
ように、抗酸化性食品とすることのできる食品として
は、アルコール性飲料、ノンアルコール性飲料、ペース
ト状食品、ゼリー状食品、氷状食品、シャーベット状食
品、粉末状食品等、任意の食品があげられる。
【００２０】また、上記の各抽出物を各種調味料に加え
る場合も、上記食品に添加した場合と同様に、抗酸化性
調味料が得られる。
る場合も、上記食品に添加した場合と同様に、抗酸化性
調味料が得られる。
【００２１】
【実施例】以下に、この発明を実施例を用いて説明す
る。
る。
【００２２】〔アリルテトラリン誘導体の同定〕梅果実
を除去した梅酒を等量の酢酸エチルで３回抽出を行い、
抽出物を得た。これにクロロホルムを加えてクロロホル
ム可溶分を分取し、等量の蒸留水、２Ｎ塩酸及び飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。
を除去した梅酒を等量の酢酸エチルで３回抽出を行い、
抽出物を得た。これにクロロホルムを加えてクロロホル
ム可溶分を分取し、等量の蒸留水、２Ｎ塩酸及び飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。
【００２３】上記クロロホルム可溶分に１Ｎ水酸化ナト
リウムを加えて水酸化ナトリウム可溶分を分取した。こ
れをカラム（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−２カラム、
３．０×３４ｃｍ）にかけ、蒸留水、５０％メタノール
／蒸留水、メタノール、アセトン各５００ｍｌを流し
た。そして、５０％メタノール／蒸留水溶出画分を分取
した。
リウムを加えて水酸化ナトリウム可溶分を分取した。こ
れをカラム（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−２カラム、
３．０×３４ｃｍ）にかけ、蒸留水、５０％メタノール
／蒸留水、メタノール、アセトン各５００ｍｌを流し
た。そして、５０％メタノール／蒸留水溶出画分を分取
した。
【００２４】次いで、上記５０％メタノール／蒸留水溶
出画分をカラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−１００カラム、
１．２×２８ｃｍ）にかけ、ヘキサン、ヘキサン／酢酸
エチル（１／１）、酢酸エチル、エタノール各３００ｍ
ｌを流した。そして、エタノール溶出画分を分取した。
そして、これをカラム（Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０
カラム、１．０×７０ｃｍ）にかけ、４０％メタノール
で溶出した。
出画分をカラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−１００カラム、
１．２×２８ｃｍ）にかけ、ヘキサン、ヘキサン／酢酸
エチル（１／１）、酢酸エチル、エタノール各３００ｍ
ｌを流した。そして、エタノール溶出画分を分取した。
そして、これをカラム（Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０
カラム、１．０×７０ｃｍ）にかけ、４０％メタノール
で溶出した。
【００２５】得られた４０％メタノール画分から得られ
る化合物のＮＭＲチャートの結果を図１（ａ）に示す。
文献値との詳細な比較から、この化合物は、ニレ科に報
告のあるアリルテトラリン誘導体の一種であるリノニレ
シノールであることが明らかとなった。なお、この各ピ
ークａ〜ｋは、図１（ｂ）に示す化合物の各水素原子で
あると考えられる。
る化合物のＮＭＲチャートの結果を図１（ａ）に示す。
文献値との詳細な比較から、この化合物は、ニレ科に報
告のあるアリルテトラリン誘導体の一種であるリノニレ
シノールであることが明らかとなった。なお、この各ピ
ークａ〜ｋは、図１（ｂ）に示す化合物の各水素原子で
あると考えられる。
【００２６】〔リノニレシノールの抗酸化活性〕上記の
方法で精製されたリノニレシノールを用いて、下記の方
法にしたがって抗酸化活性を測定した。
方法で精製されたリノニレシノールを用いて、下記の方
法にしたがって抗酸化活性を測定した。
【００２７】酸化反応溶液の調整 抗酸化試料として、所定濃度のジブチルヒドロキシトル
エン（以下、「ＢＨＴ」と略する。）、α−トコフェノ
ール、上記の方法で精製されたリノニレシノール（以
下、「サンプル」と称する。）を使用した。また、コン
トロールとして水を使用した。
エン（以下、「ＢＨＴ」と略する。）、α−トコフェノ
ール、上記の方法で精製されたリノニレシノール（以
下、「サンプル」と称する。）を使用した。また、コン
トロールとして水を使用した。
【００２８】１．３％リノール酸を含有する９９．５％
エタノール１ｍｌ、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．
０）０．５ｍｌ、蒸留水１ｍｌ、及びラジカル発生剤と
して０．５Ｍ２，２’−アゾビス二塩酸塩（ＡＡＰＨ）
０．０１ｍｌを１０ｍｌ褐色ねじ口試験管にとり、上記
各抗酸化試料及び水をそれぞれ添加し、よく攪拌した後
に密栓し、４０℃の恒温槽内に放置した。
エタノール１ｍｌ、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．
０）０．５ｍｌ、蒸留水１ｍｌ、及びラジカル発生剤と
して０．５Ｍ２，２’−アゾビス二塩酸塩（ＡＡＰＨ）
０．０１ｍｌを１０ｍｌ褐色ねじ口試験管にとり、上記
各抗酸化試料及び水をそれぞれ添加し、よく攪拌した後
に密栓し、４０℃の恒温槽内に放置した。
【００２９】抗酸化活性の測定 所定の時間の経過後、上記の溶液５０μｌに７５％エタ
ノール４．８５ｍｌ、３０％チオシアン酸アンモニウム
水溶液５０μｌ、及び２０ｍＭ塩化第一鉄３．５％塩酸
溶液５０μｌを加えてよく攪拌した後、正確に３分後、
５００ｎｍにおける吸光度を測定した。その結果を図２
に示す。
ノール４．８５ｍｌ、３０％チオシアン酸アンモニウム
水溶液５０μｌ、及び２０ｍＭ塩化第一鉄３．５％塩酸
溶液５０μｌを加えてよく攪拌した後、正確に３分後、
５００ｎｍにおける吸光度を測定した。その結果を図２
に示す。
【００３０】結果 コントロールの吸光度に比べて他の吸光度は小さいた
め、これらは抗酸化活性を有することが明らかとなっ
た。なかでも、７２時間後のサンプルにおいては、ＢＨ
Ｔやα−トコフェノールよりも強い抗酸化活性を有する
ことが明らかとなった。
め、これらは抗酸化活性を有することが明らかとなっ
た。なかでも、７２時間後のサンプルにおいては、ＢＨ
Ｔやα−トコフェノールよりも強い抗酸化活性を有する
ことが明らかとなった。
【００３１】〔梅果実又は梅植物からの梅抽出物の抽出
及び使用〕 〔実施例１〕梅果実１０ｋｇに３５容量％エタノール溶
液１８リットル、及び蔗糖１０ｋｇを入れ、６か月にわ
たって２時間／日程度攪拌して抽出操作を行った。そし
て、梅果実を除去して梅抽出液１を製造した。
及び使用〕 〔実施例１〕梅果実１０ｋｇに３５容量％エタノール溶
液１８リットル、及び蔗糖１０ｋｇを入れ、６か月にわ
たって２時間／日程度攪拌して抽出操作を行った。そし
て、梅果実を除去して梅抽出液１を製造した。
【００３２】この梅抽出液１を焼酎や洋酒に、梅抽出液
１／焼酎又は洋酒＝１：１（容量比）となるように添加
した。このアルコール飲料は、リノニレシノールを含有
する梅味アルコール飲料となった。
１／焼酎又は洋酒＝１：１（容量比）となるように添加
した。このアルコール飲料は、リノニレシノールを含有
する梅味アルコール飲料となった。
【００３３】〔実施例２〕梅果実の種子部５ｋｇに３５
容量％エタノール溶液６０リットルを加えて室温下で、
５日間攪拌して抽出操作を行った。そして、種子部を除
去し、エタノールを留去して梅抽出液２（エタノール
０．５％以下）を製造した。
容量％エタノール溶液６０リットルを加えて室温下で、
５日間攪拌して抽出操作を行った。そして、種子部を除
去し、エタノールを留去して梅抽出液２（エタノール
０．５％以下）を製造した。
【００３４】この梅抽出液２の１００ｇを砂糖５０ｇに
添加して加熱し、ペースト状のジャムを製造した。この
食品は、リノニレシノールを含有しており、通常のジャ
ムと同様に使用することができた。
添加して加熱し、ペースト状のジャムを製造した。この
食品は、リノニレシノールを含有しており、通常のジャ
ムと同様に使用することができた。
【００３５】〔実施例３〕醤油２０ｍｌ、砂糖１０ｇ、
味醂６ｍｌ、食塩２ｇ、鰹エキス１５ｍｌ、昆布エキス
１ｍｌ及び水４０ｍｌの混合液に、実施例２で得られた
梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しながら添加して調味料を
製造した。この調味料は、リノニレシノールを含有して
おり、他の調味料と同様に使用することができた。
味醂６ｍｌ、食塩２ｇ、鰹エキス１５ｍｌ、昆布エキス
１ｍｌ及び水４０ｍｌの混合液に、実施例２で得られた
梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しながら添加して調味料を
製造した。この調味料は、リノニレシノールを含有して
おり、他の調味料と同様に使用することができた。
【００３６】〔実施例４〕砂糖２０ｇ及び梅酒２０ｍｌ
に水を加えて全体で１００ｍｌにした混合液に、実施例
２で得られた梅抽出液２の５０ｍｌを攪拌しながら添加
した後、冷凍してアルコール入りシャーベットを製造し
た。このシャーベットは、リノニレシノールを含有した
梅風味のシャーベットとなった。
に水を加えて全体で１００ｍｌにした混合液に、実施例
２で得られた梅抽出液２の５０ｍｌを攪拌しながら添加
した後、冷凍してアルコール入りシャーベットを製造し
た。このシャーベットは、リノニレシノールを含有した
梅風味のシャーベットとなった。
【００３７】〔実施例５〕砂糖２０ｇ及びゲル化剤１．
０ｇに梅酒２０ｍ又は梅果汁２０ｍｌを加え、水で１０
０ｍｌにした混合液に、実施例２で得られた梅抽出液２
の５０ｍｌを攪拌しながら添加し、アルコール入りゼリ
ー又はゼリー（エタノール０．５％以下）を製造した。
このゼリーは、リノニレシノールを含有した梅風味のゼ
リーとなった。
０ｇに梅酒２０ｍ又は梅果汁２０ｍｌを加え、水で１０
０ｍｌにした混合液に、実施例２で得られた梅抽出液２
の５０ｍｌを攪拌しながら添加し、アルコール入りゼリ
ー又はゼリー（エタノール０．５％以下）を製造した。
このゼリーは、リノニレシノールを含有した梅風味のゼ
リーとなった。
【００３８】〔実施例６〕梅酢１０リットルを５０℃で
減圧濃縮し、５℃に冷却して結晶分を分離した。上澄液
５００ｍｌに酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出し、抽出
液から酢酸エチルを除去し、７ｇの梅抽出液３を製造し
た。
減圧濃縮し、５℃に冷却して結晶分を分離した。上澄液
５００ｍｌに酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出し、抽出
液から酢酸エチルを除去し、７ｇの梅抽出液３を製造し
た。
【００３９】この梅抽出液３をノンアルコール飲料に
０．１〜５％程度添加した。この飲料はリノニレシノー
ルを含有したノンアルコールの梅味飲料となった。
０．１〜５％程度添加した。この飲料はリノニレシノー
ルを含有したノンアルコールの梅味飲料となった。
【００４０】〔実施例７〕梅果実５ｋｇ及び梅樹皮５ｋ
ｇを破砕したものを用いた以外は実施例１と同様にして
梅抽出液４を製造した。
ｇを破砕したものを用いた以外は実施例１と同様にして
梅抽出液４を製造した。
【００４１】この梅抽出液４を焼酎や洋酒に、梅抽出液
１／焼酎又は洋酒＝１：１（容量比）となるように添加
した。このアルコール飲料は、リノニレシノールを含有
する梅味アルコール飲料となった。
１／焼酎又は洋酒＝１：１（容量比）となるように添加
した。このアルコール飲料は、リノニレシノールを含有
する梅味アルコール飲料となった。
【００４２】
【００４３】
【００４４】〔実施例８〕 だし昆布４５ｇ、醤油２５ｍｌ、砂糖７ｇの混合物に、
実施例２で得られた梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しなが
ら添加して煮詰め、昆布佃煮を製造した。この昆布佃煮
は、リノニレシノールを含有した昆布の臭みが和らいだ
昆布佃煮となった。
実施例２で得られた梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しなが
ら添加して煮詰め、昆布佃煮を製造した。この昆布佃煮
は、リノニレシノールを含有した昆布の臭みが和らいだ
昆布佃煮となった。
【００４５】〔実施例９〕 蒸しパンベース１００ｇ、水３０ｍｌ及び梅酒を漬けた
後の漬梅１０ｇの混合物に、実施例２で得られた梅抽出
液２の３０ｍｌを攪拌しながら添加し、蒸しパンを製造
した。この蒸しパンは、リノニレシノールを含有した梅
風味の蒸しパンとなった。
後の漬梅１０ｇの混合物に、実施例２で得られた梅抽出
液２の３０ｍｌを攪拌しながら添加し、蒸しパンを製造
した。この蒸しパンは、リノニレシノールを含有した梅
風味の蒸しパンとなった。
【００４６】〔実施例１０〕 牛乳２０ｍｌ、液糖２０ｇ、梅果汁５ｍｌ及び梅酒を漬
けた後の漬梅２０ｇ、水２５ｍｌの混合物に、実施例２
で得られた梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しながら添加し
た後、冷蔵してアイスクリームを製造した。このアイス
クリームは、リノニレシノールを含有した梅風味のアイ
スクリームとなった。
けた後の漬梅２０ｇ、水２５ｍｌの混合物に、実施例２
で得られた梅抽出液２の１０ｍｌを攪拌しながら添加し
た後、冷蔵してアイスクリームを製造した。このアイス
クリームは、リノニレシノールを含有した梅風味のアイ
スクリームとなった。
【００４７】〔実施例１１〕 実施例２で得られた梅抽出液２の５０ｍｌを、豆乳１０
０ｍｌに攪拌しながら添加し、少し温めて豆腐を製造
し、また、離水した液で飲料を製造した。この豆腐や飲
料は、リノニレシノールを含有しており、梅風味の豆腐
と飲料となった。
０ｍｌに攪拌しながら添加し、少し温めて豆腐を製造
し、また、離水した液で飲料を製造した。この豆腐や飲
料は、リノニレシノールを含有しており、梅風味の豆腐
と飲料となった。
【００４８】〔健康増進作用の検討〕上記実施例１で得
られた梅味アルコール飲料を被験者（１５人）に、毎
日、各被験者にとって許容量となる量を１月間摂取さ
せ、血圧検査や血液検査を行った。この結果を表１に示
す。
られた梅味アルコール飲料を被験者（１５人）に、毎
日、各被験者にとって許容量となる量を１月間摂取さ
せ、血圧検査や血液検査を行った。この結果を表１に示
す。
【００４９】なお、表１の比較対象者のデータは、上記
被験者とほぼ体格的に同様な者で、上記梅味アルコール
飲料を摂取しなかった者のデータである。
被験者とほぼ体格的に同様な者で、上記梅味アルコール
飲料を摂取しなかった者のデータである。
【００５０】
【表１】
【００５１】結果 表１から明らかなように、統計的有意ではないが、各デ
ータの値が低下しており、上記梅味アルコール飲料は健
康増進作用として有意なものであると考えられる。
ータの値が低下しており、上記梅味アルコール飲料は健
康増進作用として有意なものであると考えられる。
【００５２】
【発明の効果】この発明によれば、梅果実又は梅植物に
は、抗酸化活性を有するアリルテトラリン誘導体を含有
することが明らかとなった。
は、抗酸化活性を有するアリルテトラリン誘導体を含有
することが明らかとなった。
【００５３】また、梅果実又は梅植物から抽出されたア
リルテトラリン誘導体は抗酸化活性を有することによ
り、抗高コレステロール作用や抗動脈硬化作用等を発揮
する抽出液を得ることができる。
リルテトラリン誘導体は抗酸化活性を有することによ
り、抗高コレステロール作用や抗動脈硬化作用等を発揮
する抽出液を得ることができる。
【００５４】さらに、アリルテトラリン誘導体を含有す
る梅抽出物を食品や調味料に添加することにより、梅関
連製品と同様な健康増進作用を有する食品や調味料とす
ることができる。
る梅抽出物を食品や調味料に添加することにより、梅関
連製品と同様な健康増進作用を有する食品や調味料とす
ることができる。
【図１】（ａ）リノニレシノールのＮＭＲチャートを示
すグラフ （ｂ）リノニレシノールとＮＭＲチャートとの関連を示
す化学式
すグラフ （ｂ）リノニレシノールとＮＭＲチャートとの関連を示
す化学式
【図２】抗酸化活性を示すグラフ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白坂 憲章 奈良市中町3327番地の204 近畿大学農 学部食品栄養学科内 (72)発明者 金銅 信之 羽曳野市駒ケ谷160番地の１ 蝶矢洋酒 醸造株式会社内 (72)発明者 金銅 俊二 羽曳野市駒ケ谷160番地の１ 蝶矢洋酒 醸造株式会社内 (56)参考文献 特開 平10−236940（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−193834（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23L 3/3463 - 3/3472 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 水、エタノール又は酢酸から選ばれる抽
出溶媒によって梅果実又は梅植物から抽出された、アリ
ルテトラリン誘導体を含有する抗酸化性抽出物。 - 【請求項２】 請求項１にかかる抗酸化性抽出物を添加
した抗酸化性食品。 - 【請求項３】 請求項１にかかる抗酸化性抽出物を添加
した抗酸化性調味料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11126926A JP3108409B1 (ja) | 1999-05-07 | 1999-05-07 | アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11126926A JP3108409B1 (ja) | 1999-05-07 | 1999-05-07 | アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3108409B1 true JP3108409B1 (ja) | 2000-11-13 |
| JP2000316546A JP2000316546A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=14947327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11126926A Expired - Lifetime JP3108409B1 (ja) | 1999-05-07 | 1999-05-07 | アリルテトラリン誘導体を有効成分とする抗酸化性抽出物、並びにこれを添加した食品及び調味料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3108409B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105194901A (zh) * | 2014-05-28 | 2015-12-30 | 吴光平 | 一种用于植物有效成分提取方法 |
-
1999
- 1999-05-07 JP JP11126926A patent/JP3108409B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000316546A (ja) | 2000-11-21 |
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