JP3105937B2 - 印刷版組成物用ウレタンポリマー - Google Patents

印刷版組成物用ウレタンポリマー

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Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化性印刷版組成物
(photocurable printing plate composition)に用いら
れるウレタンポリマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】印刷版をつくるための様々な
種類のフォトポリマー樹脂組成物を用いることが知られ
ている。たとえば、米国特許第4,358,354号には、カル
ボキシル基とアクリル残基を分子末端にのみ有する少な
くとも１のウレタンプレポリマー、(b)エチレン性不飽
和化合物および(c)光重合開始剤とからなる光感受性ウ
レタン樹脂組成物が記載されている。この組成物は、表
面粘着(surface tack)が実質的になく湿気および摩耗に
対する抵抗性に優れた活版印刷用印刷版を提供する。
【０００３】しかし、依然として、表面粘着を解消し、
版の濯ぎ性(plate washout)と濯ぎ落とされたポリマー
の浴中での懸濁性を改善するフォトポリマー樹脂組成物
が、技術的に必要とされている。
【０００４】本発明による、遊離のカルボキシル基およ
び末端メタクリラート基(terminalmethacrylate group)
を有するウレタンポリマーの製造方法は、(1)少なくと
も２種の脂肪族ジオールおよび脂肪族ジヒドロキシ-モ
ノまたはジカルボン酸を過剰量の脂肪族もしくは脂環式
もしくは芳香族ジイソシアナートと触媒の存在下に反応
させてポリマー骨格上に遊離のカルボキシル基を有する
イソシアナート末端(isocyanate-terminated)ウレタン
ポリマーを製造し、(2)工程(1)における生成物の末端イ
ソシアナート基を脂肪族モノヒドロキシメタクリラート
と反応させることからなることを特徴とする。
【０００５】本発明の方法における工程(1)で使用する
ジオール混合物は、少なくとも２種のジオール混合物で
あり、好ましくは、1000〜4000の重量平均分子量を有す
るものである。好適な脂肪族ジオールとしては、たとえ
ば、ポリエチレングリコール；ポリプロピレングリコー
ル；プロピレンオキシドポリマーをエチレンオキシドと
反応させてつくられるブロックコポリマー；ポリテトラ
ヒドロフランジオール；ポリプロピレンアジパートジオ
ール；ネオペンチルグリコールアジパートジオール；1,
4-ブタンジオールエチレングリコールアジパートジオー
ル；1,6-ヘキサンジオールフタラートアジパートネオペ
ンチルグリコールフタラートアジパートジオール(1,6-h
exanediol phthalate adipate neopentylglycol phthal
ate adipate diol)およびエチレングリコールアジパー
トジオールが挙げられる。また、ジオール混合物は、脂
肪族ジヒドロキシ-モノまたはジカルボン酸を含む。好
適なジヒドロキシカルボン酸としては、たとえば、ビス
-ヒドロキシメチルプロピオン酸；2,3-ジヒドロキシブ
タン酸；2.4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン酸；2,3
-ジヒドロキシヘキサデカン酸；ジヒドロキシブテン
酸；酒石酸および2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロピオ
ン酸が挙げられる。ビス-ヒドロキシメチルプロピオン
酸が好ましい。水酸基官能性(hydroxy-functional)カル
ボン酸濃度は0.2から30％まで変えることができる。2な
いし5％が好ましい。本明細書では、すべてのパーセン
トは、ウレタンポリマーを製造するために使用される成
分の総重量に基づく重量パーセントである。
【０００６】ジオール混合物は、過剰量の脂肪族もしく
は脂環式もしくは芳香族ジイソシアナートと反応させら
れる。好適なジイソシアナートとしては、たとえば、2,
4-もしくは2,6-トルエンジイソシアナート；イソフォロ
ンジイソシアナート(isophorone diisocyanate)；1,6-
ヘキサメチレンジイソシアナート；2,2,4-トリメチルヘ
キサメチレン-1,6-ジイソシアナート；p-p'-メチレン-
ビス-フェニルイソシアナートまたはその混合物が挙げ
られる。
【０００７】反応における水酸基対イソシアナート当量
比は、1.1〜2.0の範囲で変えることができる。1.4の比が
好ましい。反応温度は、好ましくは40℃〜90℃の範囲、
最も好ましくは70℃〜80℃の範囲である。反応は、好ま
しくは、触媒として50〜300ppmの有機スズ化合物または
0.1〜3％の脂肪族アミン化合物の存在下に行なう。好適
な触媒としては、たとえば、ジオクチルスズビス（イソ
オクチルメルカプトアセタート）、ジブチルスズジラウ
ラート、ジブチルスズジイソオクチルマレアート、トリ
エチレンジアミン、トリエタノールアミンおよびトリエ
チルアミンが挙げられる。ジオクチルスズビス（イソオ
クチルメルカプトアセタート）が好ましい。形成される
ウレタンポリマーは、ポリマー骨格上の遊離カルボン酸
基およびポリマー鎖端部のイソシアナート基によって特
徴付けられる。最終生成物中の遊離カルボキシル基の存
在は、版濯ぎ性およびアルカリ性濯ぎ浴中での濯ぎ落と
されたウレタンポリマーの懸濁性を改善する。
【０００８】反応の第二工程において、工程(1)での生
成物は、ポリマー鎖の端部にあるイソシアナート基と反
応するに十分な量の脂肪族モノヒドロキシメタクリラー
トと反応させられる。0.2〜10当量の過剰の水酸基官能
性メタクリラートが好ましい。好適なメタクリラートと
しては、たとえば、2-ヒドロキシプロピルメタクリラー
ト、ブタンジオールモノメタクリラート、ブタンジオー
ルモノメタクリラート、ポリエチレングリコール（10〜
20モルエチレンオキシド）モノメタクリラートおよびポ
リプロピレングリコール（5〜20モルプロピレンオキシ
ド）メタクリラートが挙げられる。ここに挙げた種類お
よび量の有機スズ化合物または脂肪族アミン化合物は、
必要であれば、この反応のための触媒として使用するこ
とができる。得られるウレタンポリマーは、液体であ
り、ポリマー鎖の端部にメタクリラート基を、ポリマー
骨格上に遊離カルボキシル基を有し、１〜150の酸価(ac
id number)を有する。
【０００９】ウレタンポリマーは、重合性モノマー、光
開始剤および安定化剤とブレンドして化学線に対し感受
性のある組成物を製造し、低粘着または粘着性のないフ
レキソ（flexographic）印刷版を製造するのに使用する
ことができる。版を製造するためには液体組成物を陰画
を通して紫外線にさらし、非感光部分を水溶性アルカリ
洗浄剤溶液で洗い流し、版を空気中で紫外線放射にさら
す。この方法によって、１時間当たり150〜250枚の版を
製造することができる。
【００１０】
【発明の具体的開示】実施例１ ウレタンポリマーを以下の原料から、本発明の方法にし
たがって製造する： 当重量 重量％ 当量 Poly G 55-53 995 29.28 0.0294 Poly G 20-56 996 42.63 0.0428 ビス-ヒドロキシ メチルプロピオン酸 67 2.37 0.0353 トルエンジイソシアナート 87.1 14.07 0.1615 2-ヒドロキシプロピル メタクリラート 144 3.88 0.0269 99.99
【００１１】Poly G 55-53、Poly G 20-56およびビス-
ヒドロキシメチルプロピオン酸は、窒素パージ下、およ
そ60℃で12時間乾燥する。Poly G 20-56は、プロピレン
グリコールであり、Poly G 55-53は、エチレンオキシド
をプロピレンオキシドポリマーと反応させてつくられる
ブロックコポリマーである。いずれも約2000の重量平均
分子量を有し、Olin Chemical Co. より入手できる。ジ
オクチルスズビス（イソオクチルメルカプトアセター
ト）触媒（0.015％）、ついでトルエンジイソシアナー
トを添加する。反応混合物を窒素雰囲気下に保ったま
ま、75〜80℃に加熱する。イソシアナート分析のため、
試料を採取する。1.8％イソシアナートで、0.10％のブ
チル化ヒドロキシトルエンを安定化剤として含有する2-
ヒドロキシプロピルメタクリラートおよび0.015％の上
記スズ触媒を空気雰囲気下に添加する。最終生成物は、
酸価が10.2である。
【００１２】実施例２ ウレタンポリマーを以下のようにして製造する。Poly G
55-53（37.01g）、53.88gのPoly G 20-56および2.00g
の酒石酸を窒素雰囲気下におよそ60℃で終夜乾燥する。
混合物を45〜50℃に冷やし、0.015重量％のジオクチル
スズ（イソオクチルメルカプトアセタート）触媒を添加
する。トルエンジイソシアナート(13.36g)を45〜50℃の
温度で添加して1/3増量とする。30分後、反応混合物
を、窒素雰囲気下に保ったまま、70℃に加熱する。OH/N
CO当量比は1:1.3である。イソシアナート分析のため、
試料を採取する。1.5〜2.0％イソシアナートで、0.10重
量％のブチル化ヒドロキシトルエンを安定化剤として含
有する2-ヒドロキシプロピルメタクリラート7.65gおよ
び0.015％の上記スズ触媒を空気雰囲気下に添加する。
次いで、NCO％が0.1〜0.3未満になるまで温度をおよそ7
5℃に上げる。最終生成物は、酸価が18である。
【００１３】実施例３ 実施例１に記載した方法により製造したウレタンポリマ
ーを含有する光重合性樹脂処方物をMERIGRAPH(登録商
標) SR-Y 製版機（Hercules Incorporated）により215
枚／時間、製造した。版は粘着性が低く、半自動整形・
折曲機（販売元：K&F Prnting Systems Internationa
l）で取扱うことができた。古い新聞見出しからなる64
ページ版を約35,000刷、成功裡に印刷することが可能で
ある。固形堆積物(build-up)も詰り(fill-in)も認めら
れない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−222028（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−166216（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−278513（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/32,18/48 C08G 18/67,18/83 C08F 299/06

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （１）プロピレングリコールとポリプロ
    ピレンオキシドをエチレンオキシドと反応させてつくら
    れるブロックコポリマーとの混合物と、及び脂肪族ジヒ
    ドロキシ−モノまたはジカルボン酸との混合物を、過剰
    量の脂肪族もしくは脂環式もしくは芳香族ジイソシアナ
    ートと触媒の存在下に反応させてポリマー骨格上に遊離
    のカルボキシル基を有するイソシアナート末端ウレタン
    ポリマーを製造し、（２）工程（１）における生成物の
    末端イソシアナート基を脂肪族モノヒドロキシメタクリ
    ラートと反応させることからなることを特徴とする、遊
    離のカルボキシル基及び末端メタクリラート基を有する
    ウレタンポリマーの製造方法。
  2. 【請求項２】 ジヒドロキシモノカルボン酸がビス−ヒ
    ドロキシメチルプロピオン酸である請求項１に記載の方
    法。
  3. 【請求項３】 ジイソシアナートがトルエンジイソシア
    ナートである先行するいずれかの請求項に記載の方法。
  4. 【請求項４】 モノヒドロキシメタクリラートが２−ヒ
    ドロキシプロピルメタクリラートである先行するいずれ
    かの請求項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 触媒が有機スズ化合物である先行するい
    ずれかの請求項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 スズ化合物がジオクチルスズビス（イソ
    オクチルメルカプトアセタート）である請求項５に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 触媒が５０〜３００ｐｐｍの量で存在す
    る請求項５に記載の方法。
  8. 【請求項８】 触媒が脂肪族アミン化合物である請求項
    １〜４のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 触媒がウレタンポリマーを製造するのに
    使用される成分の総量に基づいて０．１〜３重量％の量
    で存在する請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 工程（１）における水酸基対イソシア
    ナート基当量が１．１〜２．０である先行するいずれか
    の請求項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 工程（１）における水酸基対イソシア
    ナート基当量が１．４である請求項１０に記載の方法。
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