JPH04227622A - 印刷版組成物用ウレタンポリマー - Google Patents

印刷版組成物用ウレタンポリマー

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JPH04227622A
JPH04227622A JP3105190A JP10519091A JPH04227622A JP H04227622 A JPH04227622 A JP H04227622A JP 3105190 A JP3105190 A JP 3105190A JP 10519091 A JP10519091 A JP 10519091A JP H04227622 A JPH04227622 A JP H04227622A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化性印刷版組成物
（ｐｈｏｔｏｃｕｒａｂｌｅ　ｐｒｉｎｔｉｎｇ　ｐｌ
ａｔｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）に用いられるウレタ
ンポリマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】印刷版をつくるための様々な
種類のフォトポリマー樹脂組成物を用いることが知られ
ている。たとえば、米国特許第４，３５８，３５４号に
は、カルボキシル基とアクリル残基を分子末端にのみ有
する少なくとも１のウレタンプレポリマー、（ｂ）エチ
レン性不飽和化合物および（ｃ）光重合開始剤とからな
る光感受性ウレタン樹脂組成物が記載されている。この
組成物は、表面粘着（ｓｕｒｆａｃｅ　ｔａｃｋ）が実
質的になく湿気および摩耗に対する抵抗性に優れた活版
印刷用印刷版を提供する。
【０００３】しかし、依然として、表面粘着を解消し、
版の濯ぎ性（ｐｌａｔｅ　ｗａｓｈｏｕｔ）と濯ぎ落と
されたポリマーの浴中での懸濁性を改善するフォトポリ
マー樹脂組成物が、技術的に必要とされている。
【０００４】本発明による、遊離のカルボキシル基およ
び末端メタクリラート基（ｔｅｒｍｉｎａｌｍｅｔｈａ
ｃｒｙｌａｔｅ　ｇｒｏｕｐ）を有するウレタンポリマ
ーの製造方法は、（１）少なくとも２種の脂肪族ジオー
ルおよび脂肪族ジヒドロキシ−モノまたはジカルボン酸
を過剰量の脂肪族もしくは脂環式もしくは芳香族ジイソ
シアナートと触媒の存在下に反応させてポリマー骨格上
に遊離のカルボキシル基を有するイソシアナート末端（
ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ−ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ）ウレタ
ンポリマーを製造し、（２）工程（１）における生成物
の末端イソシアナート基を脂肪族モノヒドロキシメタク
リラートと反応させることからなることを特徴とする。
【０００５】本発明の方法における工程（１）で使用す
るジオール混合物は、少なくとも２種のジオール混合物
であり、好ましくは、１０００〜４０００の重量平均分
子量を有するものである。好適な脂肪族ジオールとして
は、たとえば、ポリエチレングリコール；ポリプロピレ
ングリコール；プロピレンオキシドポリマーをエチレン
オキシドと反応させてつくられるブロックコポリマー；
ポリテトラヒドロフランジオール；ポリプロピレンアジ
パートジオール；ネオペンチルグリコールアジパートジ
オール；１，４−ブタンジオールエチレングリコールア
ジパートジオール；１，６−ヘキサンジオールフタラー
トアジパートネオペンチルグリコールフタラートアジパ
ートジオール（１，６−ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ　ｐｈｔ
ｈａｌａｔｅ　ａｄｉｐａｔｅ　ｎｅｏｐｅｎｔｙｌｇ
ｌｙｃｏｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ　ａｄｉｐａｔｅ　ｄ
ｉｏｌ）およびエチレングリコールアジパートジオール
が挙げられる。また、ジオール混合物は、脂肪族ジヒド
ロキシ−モノまたはジカルボン酸を含む。好適なジヒド
ロキシカルボン酸としては、たとえば、ビス−ヒドロキ
シメチルプロピオン酸；２，３−ジヒドロキシブタン酸
；２．４−ジヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン酸；
２，３−ジヒドロキシヘキサデカン酸；ジヒドロキシブ
テン酸；酒石酸および２，３−ジヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオン酸が挙げられる。ビス−ヒドロキシメチル
プロピオン酸が好ましい。水酸基官能性（ｈｙｄｒｏｘ
ｙ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）カルボン酸濃度は０．２か
ら３０％まで変えることができる。２ないし５％が好ま
しい。本明細書では、すべてのパーセントは、ウレタン
ポリマーを製造するために使用される成分の総重量に基
づく重量パーセントである。
【０００６】ジオール混合物は、過剰量の脂肪族もしく
は脂環式もしくは芳香族ジイソシアナートと反応させら
れる。好適なジイソシアナートとしては、たとえば、２
，４−もしくは２，６−トルエンジイソシアナート；イ
ソフォロンジイソシアナート（ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ　
ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）；１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアナート；２，２，４−トリメチルヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアナート；ｐ−ｐ’−メチレン
−ビス−フェニルイソシアナートまたはその混合物が挙
げられる。
【０００７】反応における水酸基対イソシアナート当量
比は、１．１〜２．０の範囲で変えることができる。１
．４の比が好ましい。反応温度は、好ましくは４０℃〜
９０℃の範囲、最も好ましくは７０℃〜８０℃の範囲で
ある。反応は、好ましくは、触媒として５０〜３００ｐ
ｐｍの有機スズ化合物または０．１〜３％の脂肪族アミ
ン化合物の存在下に行なう。好適な触媒としては、たと
えば、ジオクチルスズビス（イソオクチルメルカプトア
セタート）、ジブチルスズジラウラート、ジブチルスズ
ジイソオクチルマレアート、トリエチレンジアミン、ト
リエタノールアミンおよびトリエチルアミンが挙げられ
る。ジオクチルスズビス（イソオクチルメルカプトアセ
タート）が好ましい。形成されるウレタンポリマーは、
ポリマー骨格上の遊離カルボン酸基およびポリマー鎖端
部のイソシアナート基によって特徴付けられる。最終生
成物中の遊離カルボキシル基の存在は、版濯ぎ性および
アルカリ性濯ぎ浴中での濯ぎ落とされたウレタンポリマ
ーの懸濁性を改善する。
【０００８】反応の第二工程において、工程（１）での
生成物は、ポリマー鎖の端部にあるイソシアナート基と
反応するに十分な量の脂肪族モノヒドロキシメタクリラ
ートと反応させられる。０．２〜１０当量の過剰の水酸
基官能性メタクリラートが好ましい。好適なメタクリラ
ートとしては、たとえば、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリラート、ブタンジオールモノメタクリラート、ブタ
ンジオールモノメタクリラート、ポリエチレングリコー
ル（１０〜２０モルエチレンオキシド）モノメタクリラ
ートおよびポリプロピレングリコール（５〜２０モルプ
ロピレンオキシド）メタクリラートが挙げられる。ここ
に挙げた種類および量の有機スズ化合物または脂肪族ア
ミン化合物は、必要であれば、この反応のための触媒と
して使用することができる。得られるウレタンポリマー
は、液体であり、ポリマー鎖の端部にメタクリラート基
を、ポリマー骨格上に遊離カルボキシル基を有し、１〜
１５０の酸価（ａｃｉｄ　ｎｕｍｂｅｒ）を有する。
【０００９】ウレタンポリマーは、重合性モノマー、光
開始剤および安定化剤とブレンドして化学線に対し感受
性のある組成物を製造し、低粘着または粘着性のないフ
レキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷版を製造する
のに使用することができる。版を製造するためには液体
組成物を陰画を通して紫外線にさらし、非感光部分を水
溶性アルカリ洗浄剤溶液で洗い流し、版を空気中で紫外
線放射にさらす。この方法によって、１時間当たり１５
０〜２５０枚の版を製造することができる。
【００１０】
【発明の具体的開示】実施例１ ウレタンポリマーを以下の原料から、本発明の方法にし
たがって製造する： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
当重量　　　　　　　　　　重量％　　　　　　　　　
　当量　　Ｐｏｌｙ　Ｇ　５５−５３　　　　　　　　
　　　　　９９５　　　　　　　　　　　２９．２８　
　　　　　　　　０．０２９４　　Ｐｏｌｙ　Ｇ　２０
−５６　　　　　　　　　　　　　９９６　　　　　　
　　　　　４２．６３　　　　　　　　　０．０４２８
　　ビス−ヒドロキシ　　 　　メチルプロピオン酸　　　　　　　　６７　　　　
　　　　　　　　２．３７　　　　　　　　　０．０３
５３　　トルエンジイソシアナート　　８７．１　　　
　　　　　　１４．０７　　　　　　　　　０．１６１
５　　２−ヒドロキシプロピル 　　メタクリラート　　　　　　　　　　　１４４　　
　　　　　　　　　　３．８８　　　　　　　　　０．
０２６９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９．９９
【００１１】Ｐｏｌｙ　Ｇ　５５−５３、Ｐｏｌｙ　Ｇ
　２０−５６およびビス−ヒドロキシメチルプロピオン
酸は、窒素パージ下、およそ６０℃で１２時間乾燥する
。Ｐｏｌｙ　Ｇ　２０−５６は、プロピレングリコール
であり、Ｐｏｌｙ　Ｇ　５５−５３は、エチレンオキシ
ドをプロピレンオキシドポリマーと反応させてつくられ
るブロックコポリマーである。いずれも約２０００の重
量平均分子量を有し、Ｏｌｉｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃ
ｏ．　より入手できる。ジオクチルスズビス（イソオク
チルメルカプトアセタート）触媒（０．０１５％）、つ
いでトルエンジイソシアナートを添加する。反応混合物
を窒素雰囲気下に保ったまま、７５〜８０℃に加熱する
。イソシアナート分析のため、試料を採取する。１．８
％イソシアナートで、０．１０％のブチル化ヒドロキシ
トルエンを安定化剤として含有する２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリラートおよび０．０１５％の上記スズ触媒
を空気雰囲気下に添加する。最終生成物は、酸価が１０
．２である。
【００１２】実施例２ ウレタンポリマーを以下のようにして製造する。Ｐｏｌ
ｙ　Ｇ　５５−５３（３７．０１ｇ）、５３．８８ｇの
Ｐｏｌｙ　Ｇ　２０−５６および２．００ｇの酒石酸を
窒素雰囲気下におよそ６０℃で終夜乾燥する。 混合物を４５〜５０℃に冷やし、０．０１５重量％のジ
オクチルスズ（イソオクチルメルカプトアセタート）触
媒を添加する。トルエンジイソシアナート（１３．３６
ｇ）を４５〜５０℃の温度で添加して１／３増量とする
。３０分後、反応混合物を、窒素雰囲気下に保ったまま
、７０℃に加熱する。ＯＨ／ＮＣＯ当量比は１：１．３
である。イソシアナート分析のため、試料を採取する。 １．５〜２．０％イソシアナートで、０．１０重量％の
ブチル化ヒドロキシトルエンを安定化剤として含有する
２−ヒドロキシプロピルメタクリラート７．６５ｇおよ
び０．０１５％の上記スズ触媒を空気雰囲気下に添加す
る。 次いで、ＮＣＯ％が０．１〜０．３未満になるまで温度
をおよそ７５℃に上げる。最終生成物は、酸価が１８で
ある。
【００１３】実施例３ 実施例１に記載した方法により製造したウレタンポリマ
ーを含有する光重合性樹脂処方物をＭＥＲＩＧＲＡＰＨ
（登録商標）　ＳＲ−Ｙ　製版機（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ　
Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ）により２１５枚／時間、製
造した。版は粘着性が低く、半自動整形・折曲機（販売
元：Ｋ＆Ｆ　Ｐｒｎｔｉｎｇ　Ｓｙｓｔｅｍｓ　Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）で取扱うことができた。古い新
聞見出しからなる６４ページ版を約３５，０００刷、成
功裡に印刷することが可能である。固形堆積物（ｂｕｉ
ｌｄ−ｕｐ）も詰り（ｆｉｌｌ−ｉｎ）も認められない
。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（１）少なくとも２種の脂肪族ジオー
    ルおよび脂肪族ジヒドロキシーモノまたはジカルボン酸
    を過剰量の脂肪族もしくは脂環式もしくは芳香族ジイソ
    シアナートと触媒の存在下に反応させてポリマー骨格上
    に遊離のカルボキシル基を有するイソシアナート末端ウ
    レタンポリマーを製造し、（２）工程（１）における生
    成物の末端イソシアナート基を脂肪族モノヒドロキシメ
    タクリラートと反応させることからなることを特徴とす
    る、遊離のカルボキシル基および末端メタクリラート基
    を有するウレタンポリマーの製造方法。
  2. 【請求項２】　　脂肪族ジオール混合物がプロピレング
    リコールとポリプロピレンオキシドをエチレンオキシド
    と反応させてつくられるブロックコポリマーとの混合物
    である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】　　ジヒドロキシモノカルボン酸がビス−
    ヒドロキシメチルプロピオン酸である請求項１または２
    に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　ジイソシアナートがトルエンジイソシ
    アナートである先行するいずれかの請求項に記載の方法
    。
  5. 【請求項５】　　モノヒドロキシメタクリラートが２−
    ヒドロキシプロピルメタクリラートである先行するいず
    れかの請求項に記載の方法。
  6. 【請求項６】　　触媒が有機スズ化合物である先行する
    いずれかの請求項に記載の方法。
  7. 【請求項７】　　スズ化合物がジオクチルスズビス（イ
    ソオクチルメルカプトアセタート）である請求項６に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】　　触媒が５０〜３００ｐｐｍの量で存在
    する請求項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】　　触媒が脂肪族アミン化合物である請求
    項１〜５のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　触媒がウレタンポリマーを製造する
    のに使用される成分の総量に基づいて０．１〜３重量％
    の量で存在する請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】　　工程（１）における水酸基対イソシ
    アナート基当量が１．１〜２．０である先行するいずれ
    かの請求項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】　　工程（１）における水酸基対イソシ
    アナート基当量が１．４である請求項１１に記載の方法
    。 【０００１】
JP03105190A 1990-04-12 1991-04-11 印刷版組成物用ウレタンポリマー Expired - Lifetime JP3105937B2 (ja)

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GB909009057A GB9009057D0 (en) 1990-04-23 1990-04-23 Photopolymer resins
GB9009057.2 1990-04-23

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JP (1) JP3105937B2 (ja)
CA (1) CA2040097A1 (ja)
DE (1) DE69128943T2 (ja)

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EP0452139A2 (en) 1991-10-16
JP3105937B2 (ja) 2000-11-06
EP0452139A3 (en) 1992-09-02
EP0452139B1 (en) 1998-02-25
DE69128943T2 (de) 1998-06-18
CA2040097A1 (en) 1991-10-13
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