JP3103640B2 - フェノール樹脂ポリオール - Google Patents
フェノール樹脂ポリオールInfo
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- JP3103640B2 JP3103640B2 JP03344648A JP34464891A JP3103640B2 JP 3103640 B2 JP3103640 B2 JP 3103640B2 JP 03344648 A JP03344648 A JP 03344648A JP 34464891 A JP34464891 A JP 34464891A JP 3103640 B2 JP3103640 B2 JP 3103640B2
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- phenol resin
- polyol
- resin
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソシアネート化合物
或いはエポキシ化合物等と反応させて、断熱材、クッシ
ョン材、コーティング材等の架橋された高分子材料を得
るために使用するフェノール樹脂ポリオールに関するも
のである。
或いはエポキシ化合物等と反応させて、断熱材、クッシ
ョン材、コーティング材等の架橋された高分子材料を得
るために使用するフェノール樹脂ポリオールに関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、イソシアネート化合物或いはエポ
キシ化合物等と反応させて、断熱材、クッション材、コ
ーティング材等の架橋された高分子材料を得るために使
用するフェノール樹脂ポリオールとして、ノボラック樹
脂またはレゾール樹脂ベースのポリオールが知られてい
る。
キシ化合物等と反応させて、断熱材、クッション材、コ
ーティング材等の架橋された高分子材料を得るために使
用するフェノール樹脂ポリオールとして、ノボラック樹
脂またはレゾール樹脂ベースのポリオールが知られてい
る。
【０００３】例えば、特開昭３−７７２０号公報には、
ノボラック型フェノール樹脂にアルキレンオキサイドを
付加したフェノール樹脂ポリオールが開示されている。
しかしながら、該フェノール樹脂ポリオールは粘度が高
く、他樹脂との相溶性が悪いため、架橋された高分子材
料を製造する時の加工成形性或いは作業性が良くないと
いう問題がある。
ノボラック型フェノール樹脂にアルキレンオキサイドを
付加したフェノール樹脂ポリオールが開示されている。
しかしながら、該フェノール樹脂ポリオールは粘度が高
く、他樹脂との相溶性が悪いため、架橋された高分子材
料を製造する時の加工成形性或いは作業性が良くないと
いう問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の問題を解決し、架橋された高分子材料の機械的強度を
悪化させずに、加工成形性或いは作業性を改良すること
ができる、低粘度のフェノール樹脂ポリオールを提供す
ることにある。
の問題を解決し、架橋された高分子材料の機械的強度を
悪化させずに、加工成形性或いは作業性を改良すること
ができる、低粘度のフェノール樹脂ポリオールを提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために、フェノール樹脂ポリオールの低粘度
化を鋭意検討した結果、特定の組成を有するフェノール
樹脂にアルキレンオキサイドを付加させることにより、
上記目的が達成できることを見出し、本発明を完成し
た。
を達成するために、フェノール樹脂ポリオールの低粘度
化を鋭意検討した結果、特定の組成を有するフェノール
樹脂にアルキレンオキサイドを付加させることにより、
上記目的が達成できることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００６】即ち、本発明は、遊離フェノール０〜２０
ｗｔ％、２核体フェノール縮合物０〜２０ｗｔ％、３核
体フェノール縮合物６０〜１００ｗｔ％および４核体以
上のフェノール縮合物０〜４０ｗｔ％を含有するフェノ
ール樹脂にアルキレンオキサイドを付加させて得られた
フェノール樹脂ポリオールである。
ｗｔ％、２核体フェノール縮合物０〜２０ｗｔ％、３核
体フェノール縮合物６０〜１００ｗｔ％および４核体以
上のフェノール縮合物０〜４０ｗｔ％を含有するフェノ
ール樹脂にアルキレンオキサイドを付加させて得られた
フェノール樹脂ポリオールである。
【０００７】本発明の特徴は、３核体フェノール縮合物
を多量含有するフェノール樹脂を用いることにある。本
発明において使用するフェノール樹脂は非常に限られた
組成のものである。即ち、遊離フェノールの含有量が２
０ｗｔ％、或いは、２核体フェノール縮合物の含有量が
２０ｗｔ％を越えると、得られる高分子材料の強度が低
下するので本発明の目的を達成する上で好ましくない。
更に好ましくは、遊離フェノールの含有量が０〜５ｗｔ
％、２核体フェノール縮合物の含有量が０〜１０ｗｔ％
である。
を多量含有するフェノール樹脂を用いることにある。本
発明において使用するフェノール樹脂は非常に限られた
組成のものである。即ち、遊離フェノールの含有量が２
０ｗｔ％、或いは、２核体フェノール縮合物の含有量が
２０ｗｔ％を越えると、得られる高分子材料の強度が低
下するので本発明の目的を達成する上で好ましくない。
更に好ましくは、遊離フェノールの含有量が０〜５ｗｔ
％、２核体フェノール縮合物の含有量が０〜１０ｗｔ％
である。
【０００８】３核体フェノール縮合物が６０ｗｔ％未満
の時は、フェノール樹脂ポリオールの粘度が高すぎた
り、得られる高分子材料の強度が低下するので好ましく
ない。また、更に好ましい３核体フェノール縮合物の含
有量は７０〜１００ｗｔ％である。また、４核体以上の
フェノール縮合物が４０ｗｔ％を越えると、ポリオール
の粘度が高すぎる。更に好ましい４核体以上のフェノー
ル縮合物の含有量は０〜３０ｗｔ％である。
の時は、フェノール樹脂ポリオールの粘度が高すぎた
り、得られる高分子材料の強度が低下するので好ましく
ない。また、更に好ましい３核体フェノール縮合物の含
有量は７０〜１００ｗｔ％である。また、４核体以上の
フェノール縮合物が４０ｗｔ％を越えると、ポリオール
の粘度が高すぎる。更に好ましい４核体以上のフェノー
ル縮合物の含有量は０〜３０ｗｔ％である。
【０００９】本発明における２核体乃至４核体以上の多
核体フェノール縮合物とは、フェノールとホルマリン、
アセトン等とを縮合反応して得られる化合物の総称であ
り、メチレン基またはイソプロピリデン基を介してフェ
ノールが２モルまたはそれ以上結合したものである。
核体フェノール縮合物とは、フェノールとホルマリン、
アセトン等とを縮合反応して得られる化合物の総称であ
り、メチレン基またはイソプロピリデン基を介してフェ
ノールが２モルまたはそれ以上結合したものである。
【００１０】本発明に使用するフェノール樹脂は次の手
順で得ることが出来る。先ず最初に、フェノール及びホ
ルマリンを酸触媒下で縮合して、２核体フェノール縮合
物を７０ｗｔ％以上含有するフェノール樹脂を製造す
る。次いで、得られた２核体フェノール縮合物を７０ｗ
ｔ％以上含有するフェノール樹脂を蒸留して、遊離フェ
ノールおよび２核体フェノール縮合物を留出させ、蒸留
残渣に含有される遊離フェノールが２０ｗｔ％未満、２
核体フェノール縮合物が２０ｗｔ％未満となるまで蒸留
を続け、遊離フェノール及び２核体フェノール縮合物の
含有量が共に２０ｗｔ％未満のフェノール樹脂とする。
順で得ることが出来る。先ず最初に、フェノール及びホ
ルマリンを酸触媒下で縮合して、２核体フェノール縮合
物を７０ｗｔ％以上含有するフェノール樹脂を製造す
る。次いで、得られた２核体フェノール縮合物を７０ｗ
ｔ％以上含有するフェノール樹脂を蒸留して、遊離フェ
ノールおよび２核体フェノール縮合物を留出させ、蒸留
残渣に含有される遊離フェノールが２０ｗｔ％未満、２
核体フェノール縮合物が２０ｗｔ％未満となるまで蒸留
を続け、遊離フェノール及び２核体フェノール縮合物の
含有量が共に２０ｗｔ％未満のフェノール樹脂とする。
【００１１】得られた蒸留残渣が本発明に使用するフェ
ノール樹脂である。フェノール樹脂の核体分布は、上記
の蒸留残渣として最初に得るフェノール樹脂の２核体フ
ェノール縮合物の含有率を適宜調節することにより可能
である。即ち、４核体以上のフェノール縮合物の含有率
を低下させる場合は、最初に得るフェノール樹脂の２核
体フェノール縮合物の含有率を高くすれば良い。また、
３核体フェノール縮合物を９０ｗｔ％以上含有するフェ
ノール樹脂は、まず、３核体フェノール縮合物を８０ｗ
ｔ％以上含有するフェノール樹脂を上記の方法で造り、
更にカラムにより分別して得ることができる。
ノール樹脂である。フェノール樹脂の核体分布は、上記
の蒸留残渣として最初に得るフェノール樹脂の２核体フ
ェノール縮合物の含有率を適宜調節することにより可能
である。即ち、４核体以上のフェノール縮合物の含有率
を低下させる場合は、最初に得るフェノール樹脂の２核
体フェノール縮合物の含有率を高くすれば良い。また、
３核体フェノール縮合物を９０ｗｔ％以上含有するフェ
ノール樹脂は、まず、３核体フェノール縮合物を８０ｗ
ｔ％以上含有するフェノール樹脂を上記の方法で造り、
更にカラムにより分別して得ることができる。
【００１２】遊離フェノール及び２核体フェノール縮合
物の定量はガスクロマトグラフィー法により、また、３
核体以上の核体フェノール縮合物の定量は液体クロマト
グラフィー法により行う。
物の定量はガスクロマトグラフィー法により、また、３
核体以上の核体フェノール縮合物の定量は液体クロマト
グラフィー法により行う。
【００１３】本発明に使用するアルキレンオキサイドは
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、テトラヒドロフラン等が例示できる。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、テトラヒドロフラン等が例示できる。
【００１４】上記のフェノール樹脂にアルキレンオキサ
イドを付加する方法は、特に限定されるものでなく、公
知の方法で差支えない。例えば、特開平３−７７２０号
公報に開示されている方法で行うことができる。即ち、
触媒としてアミン化合物、アルカリ水酸化物を使用し、
付加反応温度は９０℃〜１３０℃が好ましい。脱触媒或
いは触媒の脱活性は酸による中和により行う。アルキレ
ンオキサイドの付加量は、目的とするフェノール樹脂ポ
リオールの水酸基価、粘度等により適宜調節される。
イドを付加する方法は、特に限定されるものでなく、公
知の方法で差支えない。例えば、特開平３−７７２０号
公報に開示されている方法で行うことができる。即ち、
触媒としてアミン化合物、アルカリ水酸化物を使用し、
付加反応温度は９０℃〜１３０℃が好ましい。脱触媒或
いは触媒の脱活性は酸による中和により行う。アルキレ
ンオキサイドの付加量は、目的とするフェノール樹脂ポ
リオールの水酸基価、粘度等により適宜調節される。
【００１５】上記の方法により得られたフェノール樹脂
ポリオールは、イソシアネート化合物或いはエポキシ化
合物等と反応させて断熱材、クッション材、コーティン
グ材等の架橋された高分子材料を得るために使用するこ
とができる。
ポリオールは、イソシアネート化合物或いはエポキシ化
合物等と反応させて断熱材、クッション材、コーティン
グ材等の架橋された高分子材料を得るために使用するこ
とができる。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を示し、本発明の
態様を詳細に説明する。 実施例１ 撹拌装置、温度調節装置、圧力指示器を備えた、容積９
リットルのオートクレーブに、遊離フェノールを１ｗｔ
％、２核体フェノール縮合物を７ｗｔ％、３核体フェノ
ール縮合物を７３ｗｔ％、４核体以上のフェノール縮合
物を１９ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．７ｇを
仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱し溶融させ
た。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合した後、
４６９．３ｇのプロピレンオキサイドを内圧７Ｋｇ／ｃ
ｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で除
々に装入した。装入時間は約５時間であった。内圧が
０．５Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を続
けた。内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下で、未反応
プロピレンオキサイドを除去した。得られたフェノール
樹脂ポリオールは、水酸基価２２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘
度２７，０００ｃｐｓ／２５℃であった。
態様を詳細に説明する。 実施例１ 撹拌装置、温度調節装置、圧力指示器を備えた、容積９
リットルのオートクレーブに、遊離フェノールを１ｗｔ
％、２核体フェノール縮合物を７ｗｔ％、３核体フェノ
ール縮合物を７３ｗｔ％、４核体以上のフェノール縮合
物を１９ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．７ｇを
仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱し溶融させ
た。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合した後、
４６９．３ｇのプロピレンオキサイドを内圧７Ｋｇ／ｃ
ｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で除
々に装入した。装入時間は約５時間であった。内圧が
０．５Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を続
けた。内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下で、未反応
プロピレンオキサイドを除去した。得られたフェノール
樹脂ポリオールは、水酸基価２２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘
度２７，０００ｃｐｓ／２５℃であった。
【００１７】実施例２ 実施例１と同様のオートクレーブに、遊離フェノールを
１ｗｔ％、２核体フェノール縮合物を７ｗｔ％、３核体
フェノール縮合物を７３ｗｔ％、４核体以上のフェノー
ル縮合物を１９ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．
７ｇを仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱し溶融
させた。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合した
後、プロピレンオキサイド２３４．７ｇを内圧７Ｋｇ／
ｃｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で
除々に装入した。装入時間は約２時間であった。更に、
エチレンオキサイド２３４．７ｇを内圧５Ｋｇ／ｃｍ2
ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で除々に
装入した。装入時間は約２時間であった。内圧が０．５
Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を続けた。
内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下て、未反応オキサ
イドを除去した。得られたフェノール樹脂ポリオール
は、水酸基価２１８ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度１９，０００
ｃｐｓ／２５℃であった。
１ｗｔ％、２核体フェノール縮合物を７ｗｔ％、３核体
フェノール縮合物を７３ｗｔ％、４核体以上のフェノー
ル縮合物を１９ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．
７ｇを仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱し溶融
させた。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合した
後、プロピレンオキサイド２３４．７ｇを内圧７Ｋｇ／
ｃｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で
除々に装入した。装入時間は約２時間であった。更に、
エチレンオキサイド２３４．７ｇを内圧５Ｋｇ／ｃｍ2
ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内で除々に
装入した。装入時間は約２時間であった。内圧が０．５
Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を続けた。
内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下て、未反応オキサ
イドを除去した。得られたフェノール樹脂ポリオール
は、水酸基価２１８ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度１９，０００
ｃｐｓ／２５℃であった。
【００１８】実施例３ 実施例１と同様のオートクレーブに、遊離フェノールを
２ｗｔ％、２核体フェノール縮合物を６ｗｔ％、３核体
フェノール縮合物を８１ｗｔ％、４核体以上のフェノー
ル縮合物を１１ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．
７ｇを仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱した溶
融させた。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合し
た後、プロピレンオキサイド４６９．３ｇを内圧７Ｋｇ
／ｃｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内
で除々に装入した。装入時間は約５時間であった。内圧
が０．５Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を
続けた。内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下て、未反
応オキサイドを除去した。得られたフェノール樹脂ポリ
オールは、水酸基価２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２２，
０００ｃｐｓ／２５℃であった。
２ｗｔ％、２核体フェノール縮合物を６ｗｔ％、３核体
フェノール縮合物を８１ｗｔ％、４核体以上のフェノー
ル縮合物を１１ｗｔ％含有するフェノール樹脂２８０．
７ｇを仕込み、窒素置換した後、１００℃に加熱した溶
融させた。次いで、トリエチルアミン３ｇを添加混合し
た後、プロピレンオキサイド４６９．３ｇを内圧７Ｋｇ
／ｃｍ2ゲージ圧力以下、内温１００℃±２℃の範囲内
で除々に装入した。装入時間は約５時間であった。内圧
が０．５Ｋｇ／ｃｍ2ゲージ圧力以下となるまで反応を
続けた。内温を１００℃±２℃に保ち、減圧下て、未反
応オキサイドを除去した。得られたフェノール樹脂ポリ
オールは、水酸基価２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２２，
０００ｃｐｓ／２５℃であった。
【００１９】比較例１〜３ 遊離フェノール、２核体フェノール縮合物、３核体フェ
ノール縮合物及び４核体以上の核体のフェノール縮合物
の含有量が〔表１〕に示すものであるフェノール樹脂を
使用した以外は、実施例１と同様にしてフェノール樹脂
ポリオールを得た。得られたフェノール樹脂ポリオール
の水酸基価及び粘度は〔表１〕に纏めて示した。
ノール縮合物及び４核体以上の核体のフェノール縮合物
の含有量が〔表１〕に示すものであるフェノール樹脂を
使用した以外は、実施例１と同様にしてフェノール樹脂
ポリオールを得た。得られたフェノール樹脂ポリオール
の水酸基価及び粘度は〔表１〕に纏めて示した。
【００２０】フェノール樹脂ポリオールの物性評価 実施例及び比較例で得られたフェノール樹脂ポリオール
の物性を評価するために、該フェノール樹脂ポリオール
から架橋された高分子材料としてウレタンフォームを作
成した。即ち、得られたフェノール樹脂ポリオール４０
ｇ及びエチレンジアミン系ポリオール（三井東圧化学株
式会社製、商品名；ＥＤ−４５０）６０ｇを混合した。
更に、整泡剤Ｌ−５４２０（日本ユニカー株式会社製）
１．５ｇ、カオライザーＮｏ．１（花王株式会社製）
０．４ｇ及びＨＣＦＣ−１２３（三井フロロケミカル株
式会社製）３７ｇを添加後、２０℃に調製し、均一に混
合してプレミックスを得た。該プレミックス及びＭＤＩ
−ＣＲ２００（三井東圧化学株式会社製）１００ｇと
を、混合し、フリー発泡させポリウレタンフォームを得
た。このフォームより切りだしたテストピースについて
密度及び圧縮強度を測定し、得られた結果を〔表１〕に
示す。
の物性を評価するために、該フェノール樹脂ポリオール
から架橋された高分子材料としてウレタンフォームを作
成した。即ち、得られたフェノール樹脂ポリオール４０
ｇ及びエチレンジアミン系ポリオール（三井東圧化学株
式会社製、商品名；ＥＤ−４５０）６０ｇを混合した。
更に、整泡剤Ｌ−５４２０（日本ユニカー株式会社製）
１．５ｇ、カオライザーＮｏ．１（花王株式会社製）
０．４ｇ及びＨＣＦＣ−１２３（三井フロロケミカル株
式会社製）３７ｇを添加後、２０℃に調製し、均一に混
合してプレミックスを得た。該プレミックス及びＭＤＩ
−ＣＲ２００（三井東圧化学株式会社製）１００ｇと
を、混合し、フリー発泡させポリウレタンフォームを得
た。このフォームより切りだしたテストピースについて
密度及び圧縮強度を測定し、得られた結果を〔表１〕に
示す。
【００２１】尚、物性評価は、下記に規定される方法に
従って実施した。 （１）密度：ＡＳＴＭ Ｄ−１６２２ （２）圧縮強度：ＡＳＴＭ Ｄ−１６２１ （３）水酸基価：ＪＩＳ Ｋ−１５５７ （４）粘度：ＪＩＳ Ｋ−１５５７
従って実施した。 （１）密度：ＡＳＴＭ Ｄ−１６２２ （２）圧縮強度：ＡＳＴＭ Ｄ−１６２１ （３）水酸基価：ＪＩＳ Ｋ−１５５７ （４）粘度：ＪＩＳ Ｋ−１５５７
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂ポリオールは、
極めて低い粘度を有するため、該フェノール樹脂ポリオ
ールを原料として架橋高分子材料を製造する際の作業
性、加工性が良好である。また、該架橋高分子材料の機
械的強度が優れているため、断熱材、クッション材また
はコーティング材等として最適である。
極めて低い粘度を有するため、該フェノール樹脂ポリオ
ールを原料として架橋高分子材料を製造する際の作業
性、加工性が良好である。また、該架橋高分子材料の機
械的強度が優れているため、断熱材、クッション材また
はコーティング材等として最適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/00 - 65/48 C08G 8/00 - 8/38
Claims (3)
- 【請求項１】 遊離フェノール０〜２０ｗｔ％、２核体
フェノール縮合物０〜２０ｗｔ％、３核体フェノール縮
合物６０〜１００ｗｔ％および４核体以上のフェノール
縮合物０〜４０ｗｔ％を含有するフェノール樹脂にアル
キレンオキサイドを付加させて得られたフェノール樹脂
ポリオール。 - 【請求項２】 フェノール樹脂が遊離フェノール０〜５
ｗｔ％、２核体フェノール縮合物０〜１０ｗｔ％、３核
体フェノール縮合物７０〜１００ｗｔ％、４核体以上の
フェノール縮合物０〜３０ｗｔ％を含有するフェノール
樹脂である請求項１記載のフェノール樹脂ポリオール。 - 【請求項３】 アルカリ触媒の存在下、５０〜１５０℃
においてアルキレンオキサイドを付加する請求項１記載
のフェノール樹脂ポリオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03344648A JP3103640B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール樹脂ポリオール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03344648A JP3103640B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール樹脂ポリオール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170851A JPH05170851A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3103640B2 true JP3103640B2 (ja) | 2000-10-30 |
Family
ID=18370896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03344648A Expired - Fee Related JP3103640B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール樹脂ポリオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3103640B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5227595B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2013-07-03 | 旭有機材工業株式会社 | ポリウレタンフォーム用発泡性組成物及びポリウレタンフォーム |
| EP2345680A4 (en) * | 2008-11-06 | 2015-05-20 | Asahi Organic Chem Ind | EXPANDABLE COMPOSITION FOR POLYURETHANE FOAM, AND POLYURETHANE FOAM |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP03344648A patent/JP3103640B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05170851A (ja) | 1993-07-09 |
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