JP3101306B2 - ワンピース眼内レンズ用材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はワンピース眼内レンズ用材料に関する。

［従来の技術］ 眼内レンズは、レンズ本体および支持部から構成され
ており、該眼内レンズには主としてワンピース眼内レン
ズ（レンズ本体と支持部とが一体成形されたもの）と、
スリーピース眼内レンズ（レンズ本体および支持部がた
がいに別部品で構成され、組立ててつくられたもの）と
がある。

ワンピース眼内レンズの素材には、ポリメチルメタク
リレートなどの硬質素材を用いたハードタイプのもの、
含水性を有しないシリコーンラバーや含水性を有するポ
リ２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどの軟質材料
を用いたソフトタイプのものがある。

ポリメチルメタクリレートのハードタイプの素材から
なるワンピース眼内レンズは、眼内の位置保持性、視力
安定性および生体適合性がよく、生体内劣化が小さいと
いう長所を有するが、眼内レンズを手術によって眼内に
挿入する際には、支持部の柔軟性が小さいので眼内に入
れにくく、またその曲げ強度が小さいので手術時または
眼内固定時に支持部が折れやすいという欠点がある。

また、ソフトタイプの素材からなるワンピース眼内レ
ンズは、一般に柔かく、眼内挿入時に角膜内皮や虹彩に
接触しても各組織への機械的損傷が少ないという長所を
有するが、支持部材が柔かいのでレンズの位置保持性が
不充分であり、位置ずれ、脱落がおこりやすく、また視
力が不安定になりがちである。

そこで前記のような欠点を解消したワンピース眼内レ
ンズ用材料として非含水性で適度な柔軟性を有し、機械
的強度にすぐれた眼内レンズなどが開発されている（特
開昭62−97559号公報および特開平１−158949号公
報）。

前記公報に記載された眼内レンズなどは、いずれも確
かに非含水性で適度な柔軟性を有し、機械的強度にすぐ
れたものであるが、所定のレンズ形状を有する眼内レン
ズをうる際に、通常の研磨方法で研磨を施すことが困難
であり、さらなる機械的加工性の向上が望まれている。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、前記従来技術に鑑みて硬質の光学部と
適度な弾性を有する支持部を与え、眼内における位置保
持性が良好であることは勿論のこと、切削加工性にすぐ
れたワンピース眼内レンズ用材料をうるべく鋭意研究を
重ねた結果、かかる諸物性をすべて具備したワンピース
眼内レンズ用材料をようやく見出し、本発明を完成する
にいたった。

［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明はメチルメタクリレート、ガラス転
移温度が30℃よりも高く100℃以下であるアルキル（メ
タ）アクリレートおよびガラス転移温度が30℃よりも高
く100℃以下であるフルオロアルキル（メタ）アクリレ
ートから選ばれた少なくとも１種の（メタ）アクリレー
ト、ならびに架橋剤からなる共重合成分を共重合させて
えられた共重合体からなり、該メチルメタクリレートの
量が共重合成分100重量部に対して53〜95重量部で、該
ガラス転移温度が30℃よりも高く100℃以下であるアル
キル（メタ）アクリレートおよびガラス転移温度が30℃
よりも高く100℃以下であるフルオロアルキル（メタ）
アクリレートから選ばれた少なくとも１種の（メタ）ア
クリレートの量が共重合成分100重量部に対して５〜47
重量部であり、該共重合体のガラス転移温度が70〜105
℃で、屈折率が1.457〜1.490であるワンピース眼内レン
ズ用材料に関する。

［作用および実施例］ 本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、前記したよ
うに、該ワンピース眼内レンズ用材料を構成する共重合
体に用いられる単量体としてガラス転移点が30℃よりも
高く100℃以下であるアルキル（メタ）アクリレートお
よびフルオロアルキル（メタ）アクリレートの少なくと
も１種を特定量用いた点に特徴の１つがあり、このよう
な単量体が用いられているので単一材料でありながら、
硬質の光学部分と、適度な弾性を有し、レンズの位置保
持性を与える支持部とを有する眼内レンズを提供するこ
とができるのである。

したがって、本発明のワンピース眼内レンズ用材料
は、適度な柔軟性を有するので、かかる材料を用いてつ
くられた眼内レンズは、眼内に挿入する際の眼球の切開
創を小さくした状態であっても容易に挿入することがで
き、しかも眼内における位置保持性にすぐれたものであ
る。また、本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、適
度な機械的強度を有するので、成形時における切削加工
性、とくに研磨性にすぐれたものである。

このように適度な柔軟性および機械的強度を有し、か
つ充分な位置保持性を呈する本発明のワンピース眼内レ
ンズ用材料は、ワンピースの眼内レンズ用材料として使
用しうるものであるが、スリーピースの眼内レンズ用材
料としても好適に使用しうるものである。

本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、メチルメタ
クリレート（以下、MMAという）、ガラス転移温度が30
℃よりも高く100℃以下であるアルキル（メタ）アクリ
レート（以下、アルキル（メタ）アクリレートという）
およびガラス転移温度が30℃よりも高く100℃以下であ
るフルオロアルキル（メタ）アクリレート（以下、フル
オロアルキル（メタ）アクリレートという）から選ばれ
た少なくとも１種の（メタ）アクリレート、ならびに架
橋剤からなる共重合成分を共重合させてえられた共重合
体から構成されるものであり、該MMAの量が共重合成分1
00重量部に対して53〜95重量部で、該アルキル（メタ）
アクリレートおよびフルオロアルキル（メタ）アクリレ
ートから選ばれた少なくとも１種の（メタ）アクリレー
トの量が共重合成分100重量部に対して５〜47重量部で
あり、該共重合体のガラス転移温度が70〜105℃で、屈
折率が1.457〜1.490であるものである。

本発明に用いられるMMAは、そのポリマーの生体適合
性が良好であり、生体内での劣化が小さく、しかも寸法
安定性にすぐれたものである。

前記MMAの使用量は、共重合成分100部（重量部、以下
同様）に対して53〜95部、好ましくは55〜95部である。
かかる使用量は前記範囲よりも少ないばあいには、所望
のレンズ形状を有する眼内レンズをうる際に施される機
械加工に耐えうるのに充分な硬度が付与されなくなり、
また前記範囲をこえるばあいには、光学部材としての好
ましい硬質性を有するものの、支持部材としての弾性を
有さなくなる。

本発明に用いられるアルキル（メタ）アクリレートお
よびフルオロアルキル（メタ）アクリレートは、えられ
るワンピース眼内レンズ用材料に支持部材としての好ま
しい弾性を付与するための成分である。本発明におい
て、前記アルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロ
アルキル（メタ）アクリレートのガラス転移温度がいず
れも30℃よりも高く、100℃以下であることが必要とさ
れるのは、適度な柔軟性を有し、かつ研磨可能なワンピ
ース眼内レンズ用材料をうるためである。

ここでいう適度な柔軟性を有し、かつ研磨可能なワン
ピース眼内レンズ用材料であるためには、そのガラス転
移温度が70〜105℃であることが必要である。

このために、前記アルキル（メタ）アクリレートおよ
びフルオロアルキル（メタ）アクリレートのガラス転移
温度は、好ましくは40℃以上、さらに好ましくは50〜95
℃である。

前記アルキル（メタ）アクリレートの具体例として
は、たとえばｔ−ブチルアクリレート（ガラス転移温
度:43℃）、２−ｔ−ブチルフェニルアクリレート（同:
72℃）、ナフチルアクリレート（同:85℃）、４−メト
キシフェニルアクリレート（同:51℃）、２−メトキシ
カルボニルフェニルアクリレート（同:46℃）、２−ク
ロロフェニルアクリレート（同:53℃）、４−クロロフ
ェニルアクリレート（同:58℃）、２−シアノベンジル
アクリレート（同:44℃）、４−シアノフェニルアクリ
レート（同:90℃）、イソボルニルアクリレート（同:94
℃）、エチルメタクリレート（同:65℃）、プロピルメ
タクリレート（同:35℃）、イソプロピルメタクリレー
ト（同:81℃）、sec−ブチルメタクリレート（同:60
℃）、イソブチルメタクリレート（同:53℃）、シクロ
ヘキシルメタクリレート（同:83℃）、ベンジルメタク
リレート（同:54℃）、２−シアノエチルメタクリレー
ト（同:91℃）などがあげられ、これらのアルキル（メ
タ）アクリレートは通常単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。

前記フルオロアルキル（メタ）アクリレートの具体例
としては、たとえばトリフルオロエチルメタクリレート
（ガラス転移温度:80℃）、ヘキサフルオロイソプロピ
ルメタクリレート（同:95℃）、テトラフルオロプロピ
ルメタクリレート（同:75℃）、オクタフルオロペンチ
ルメタクリレート（同:36℃）などがあげられ、これら
のフルオロアルキル（メタ）アクリレートは通常単独で
また２種以上を混合して用いられる。

なお、本発明においては、前記アルキル（メタ）アク
リレートおよびフルオロアルキル（メタ）アクリレート
は、それぞれ単独でまたは混合して用いられる。

これらアルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロ
アルキル（メタ）アクリレートのなかでは、アルキル
（メタ）アクリレートの方が、えられるワンピース眼内
レンズ用材料の屈折率を高く維持しうるので、とくに好
適に使用しうるものである。

前記アルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロア
ルキル（メタ）アクリレートから選ばれた（メタ）アク
リレートの使用量は、共重合成分100部に対して５〜47
部、好ましくは５〜45部である。かかる使用量は前記範
囲よりも少ないばあいには、光学部材としての好ましい
硬質性を有するものの、支持部材としての弾性を有さな
くなり、また前記範囲よりも多いばあいには、所望のレ
ンズ形状を有する眼内レンズをうる際に施される機械加
工に耐えうるのに充分な硬質が付与されなくなる。

本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、前記した成
分により構成されるため、そのガラス転移温度を70〜10
5℃に保持しうるものである。好ましいガラス転移温度
は80〜105℃である。なお、ガラス転移温度が70℃より
も低いばあい、眼内（約37℃）においてゴム弾性を呈
し、支持部の位置保持性が不充分となったり、研磨加工
が困難となり、さらにはワンピース眼内レンズの完成後
に行なう滅菌工程における加熱処理の際に、レンズの変
形を招来するなどの問題を生じるようになる。またガラ
ス転移温度が105℃よりも高いばあいには、ポリメチル
メタクリレート（ガラス転移温度:112℃）単独のものと
ほぼ同様な性質を有し、適度な柔軟性をうることができ
なくなるため、とくに支持部において眼内挿入時に眼内
に入れにくく、手術後および眼内固定時に折れやすいな
どの問題を生じるようになる。

本発明のワンピース眼内レンズ用材料を構成する共重
合体をうるには、前記したように、共重合成分としてMM
Aと、アルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロア
ルキル（メタ）アクリレートから選ばれた少なくとも１
種とが用いられるが、これらとともに、高い耐溶媒性を
有し、形状安定性にすぐれたワンピース眼内レンズ用材
料とするために、架橋剤が用いられる。

前記架橋剤としては、たとえばエチレングリコールジ
メタクリレート、アリルメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、ジビニルベンゼンアリ
ルフタレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２
種以上を混合して用いられる。

前記架橋剤の使用量は、通常共重合成分100部に対し
て10部をこえない範囲内で調整される。かかる使用量が
10部をこえるばあいには、えられるワンピース眼内レン
ズ用材料が脆くなる傾向がある。

本発明においては、前記共重合成分の重合を開始する
際には、通常不飽和炭化水素化合物の重合の際に用いら
れるラジカル重合開始剤を用いることができる。

前記ラジカル重合開始剤の具体例としては、たとえば
ベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスジメチルバレロニトリルなどがあげられ、
これらは通常単独でまたは２種以上を混合して用いられ
る。

前記ラジカル重合開始剤の使用量は、通常共重合成分
100部に対して0.01〜１部程度となるように調整され
る。かかる使用量は0.01部未満であるばあいには、重合
反応速度が遅くなり、また１部をこえるばあいには、え
られるワンピース眼内レンズ用材料に気泡が発生する傾
向がある。

なお、本発明においては必要に応じてさらに紫外線吸
収剤や着色剤などを加えることができる。

前記紫外線吸収剤の具体例としては、たとえば２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−オクトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノ
ン類、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２（３′−ｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール類、サリチ
ル酸誘導体類、ヒドロキシアセトフェノン誘導体類など
があげられる。また、これらの紫外線吸収剤と同様の化
学構造部分を有し、かつ、本発明における共重合成分と
共重合しうる部分を有する反応性紫外線吸収剤を使用す
ることもできる。これらは通常単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。前記着色剤は、白内障の手術後の
無水晶体患者に生ずる青視症を補正するため、黄色ない
し橙色の着色剤が望ましく、その具体例としては、たと
えばカラーインデックス（CI）に記載されたCIソルベン
トイエロー（Solvent Yellow）、CIソルベントオレンジ
（Solvent Orange）などの油溶性染料、CIディスパース
イエロー（Disperse Yellow）、CIディスパースオレン
ジ（Disperse Orange）などの分散染料、バット系染料
などがあげられる。また、これらの着色剤と同様の化学
構造部分を有し、かつ、本発明における共重合成分と共
重合しうる部分を有する反応性着色剤を使用することも
できる。これらは通常単独でまたは２種以上を混合して
用いられる。

前記紫外線吸収剤および前記着色剤の使用量は、それ
ぞれ通常共重合成分100部に対して５部程度をこえない
範囲内で調整される。

本発明のワンピース眼内レンズ用材料をうるための前
記共重合成分の共重合方法およびその成形方法は、従来
から採用されている共重合技術、成形技術で行なうこと
ができる。たとえば、前記共重合成分を眼内レンズに形
成しやすいように規格化された形成型内で共重合し、そ
ののち眼内レンズ形状に切削加工を施してもよく、また
あらかじめ眼内レンズ形状を有する鋳型内で共重合成形
してもよく、本発明はかかる共重合方法および成形方法
によって限定されるものではない。

なお、えられたワンピース眼内レンズ用材料には適宜
切削、研磨などを施しうることは勿論のことである。

前記共重合成分を成形型内で共重合成形するばあいに
は、該成形型としては、たとえばガラス製、ポリエチレ
ンやポリプロピレンなどのプラスチック製などの成形型
を用いることができる。

前記のようにしてえられる本発明のワンピース眼内レ
ンズ用材料は、たとえばレンズ本体と支持部が一体成形
されたワンピース眼内レンズに好適に用いることができ
る。

つぎに本発明のワンピース眼内レンズ用材料を実施例
に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実
施例のみに限定されるものではない。

実施例１〜６および比較例１ 第１表に示した組成となるようにMMA、アルキル（メ
タ）アクリレート、フルオロアルキル（メタ）アクリレ
ート、架橋剤および重合開始剤を調製した。

前記成分を均一な組成となるように混合したのち、こ
れを内径15mm、深さ500mmの管状のガラス製成形型に注
入したのち、該成形型を水温35℃で40時間、ついで50℃
で６時間水浴にて重合させた。

重合反応終了後、成形型を水浴から取り出し、乾燥器
内に移し、50℃から温度勾配10℃きざみで各1.5時間保
持し、130℃まで加熱したのち、室温にまで自然冷却し
てえられたワンピース眼内レンズ用材料を成形型から取
り出した。

えられたワンピース眼内レンズ用材料の物性として屈
折率、硬度、機械加工性、弾性、外観およびガラス転移
温度を以下の方法にしたがって調べた。その結果を第１
表に併記する。

（ワンピース眼内レンズ用材料の物性の測定方法） （イ） 屈折率 えられたワンピース眼内レンズ用材料を直径13mm、厚
さ5mmの試験片に加工したのち、JIS K−7105に記載され
た方法に準拠して測定した。

（ロ） 硬度 えられたワンピース眼内レンズ用材料を直径13mm、厚
さ5mmの試験片に加工したのち、ASTM D−2240に記載さ
れた方法に準拠してショア硬度Ｄ（ショアーＤ）を測定
した。

（ハ） 機械加工性 彫刻機を用いてワンピース眼内レンズ形状に加工し
た。所望のレンズ形状に精度よく加工しえたときは「良
好」、加工しえなかったときは「不良」と判定した。

（ニ） 弾性 前記機械加工性試験で作製したワンピース眼内レンズ
を用い、光学部分を動かないように固定したのち、支持
部先端を手術用ピンセットで把持し、光学領域まで支持
部先端を折り曲げることを100回繰り返した。

その後、ルーペ観察（×10）により、ワンピース眼内
レンズ全体の形状が試験前と比べて変化がないものを
「良好」、変化があるものを「不良」とした。

（ホ） 外観 各材料の外観を目視で観察した。

（ヘ） ガラス転移温度 えられたワンピース眼内レンズ用材料を直径4mm、厚
さ0.15mmの試験片に加工したのち、セイコー電子工業
（株）製、SSC5200、DSC220Cを用いて各材料のガラス転
移温度を測定した。

なお、条件として測定温度範囲を室温〜150℃、昇温
速度を10℃/minとした。

第１表に示した結果から明らかなように、本発明の実
施例１〜６でえられたワンピース眼内レンズ用材料は、
いずれも透明性、硬度、機械加工性においては、従来か
ら用いられているポリメチルメタクリレートと同様にす
ぐれた性質を具備し、かつ同時に支持部材としての好適
な弾性を有するものであることがわかる。

［発明の効果］ 本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、ワンピース
眼内レンズに要求される透明性をはじめ、適度な硬度、
弾性および機械的強度を具備しつつ、切削研磨などの機
械加工性にすぐれたものであり、とくにワンピースの眼
内レンズに好適に使用しうるものである。

また、本発明のワンピース眼内レンズ用材料は、生体
適合性が良好で生体内劣化が少ないといわれているMMA
を含む共重合成分からなるものであるので、生体適合性
にすぐれ、しかも生体内劣化が少ないという効果を奏す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61L 27/00

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】メチルメタクリレート、ガラス転移温度が
   30℃よりも高く100℃以下であるアルキル（メタ）アク
   リレートおよびガラス転移温度が30℃よりも高く100℃
   以下であるフルオロアルキル（メタ）アクリレートから
   選ばれた少なくとも１種の（メタ）アクリレート、なら
   びに架橋剤からなる共重合成分を共重合させてえられた
   共重合体からなり、 該メチルメタクリレートの量が共重合成分100重量部に
   対して53〜95重量部で、該ガラス転移温度が30℃よりも
   高く100℃以下であるアルキル（メタ）アクリレートお
   よびガラス転移温度が30℃よりも高く100℃以下である
   フルオロアルキル（メタ）アクリレートから選ばれた少
   なくとも１種の（メタ）アクリレートの量が共重合成分
   100重量部に対して５〜47重量部であり、 該共重合体のガラス転移温度が70〜105℃で、屈折率が
   1.457〜1.490であるワンピース眼内レンズ用材料。