JP3072903B2 - シクロヘキシルカルボニル化合物含有口腔用組成物 - Google Patents
シクロヘキシルカルボニル化合物含有口腔用組成物Info
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- JP3072903B2 JP3072903B2 JP01226230A JP22623089A JP3072903B2 JP 3072903 B2 JP3072903 B2 JP 3072903B2 JP 01226230 A JP01226230 A JP 01226230A JP 22623089 A JP22623089 A JP 22623089A JP 3072903 B2 JP3072903 B2 JP 3072903B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産産業上の利用分野＞ 本発明は，一般式（Ｉ） （式中,Rはヒドロキシル基又は置換フェノキシ基を意味
する）で示されるシクロヘキシルカルボニル化合物又は
その塩を有効成分とする口腔用組成物に関する。
する）で示されるシクロヘキシルカルボニル化合物又は
その塩を有効成分とする口腔用組成物に関する。
＜従来の技術＞ 一般に歯科領域において，歯肉炎や歯槽膿漏などを含
めた歯周病はう蝕とならんで二大疾患の一つと言われて
おり，現在これらの罹患率は非常に高い。そのため日常
生活上歯口清掃や歯肉マッサージをすることは歯科予防
上きわめて大切であり，その一手段として歯牙汚物除去
と歯肉炎症の発生抑制ならびに口腔内清掃に効果のある
歯磨剤又はパスタ剤を使用することは頗る有効かつ合理
的な手段である。しかしながら従来の歯磨剤及びパスタ
剤ではいずれも一長一短であって，充分満足できるもの
は少ない。例えば歯磨剤及びパスタ剤中での不可欠成分
である発泡剤（アニオン活性剤など）に弱く失活した
り，熱で壊れるもの、あるいは苦味、渋味があったり清
涼感を阻害するなど実用的でないもの，さらには着色，
コスト面，溶解性面，資源的面さらには安全性面などに
問題があるものなどが少なくない。
めた歯周病はう蝕とならんで二大疾患の一つと言われて
おり，現在これらの罹患率は非常に高い。そのため日常
生活上歯口清掃や歯肉マッサージをすることは歯科予防
上きわめて大切であり，その一手段として歯牙汚物除去
と歯肉炎症の発生抑制ならびに口腔内清掃に効果のある
歯磨剤又はパスタ剤を使用することは頗る有効かつ合理
的な手段である。しかしながら従来の歯磨剤及びパスタ
剤ではいずれも一長一短であって，充分満足できるもの
は少ない。例えば歯磨剤及びパスタ剤中での不可欠成分
である発泡剤（アニオン活性剤など）に弱く失活した
り，熱で壊れるもの、あるいは苦味、渋味があったり清
涼感を阻害するなど実用的でないもの，さらには着色，
コスト面，溶解性面，資源的面さらには安全性面などに
問題があるものなどが少なくない。
＜発明によって解決された問題点＞ 本発明者らは以上に述べた問題点を解決すべく鋭意検
討した結果，式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分と
する口腔用組成物が目的に叶うことを見いだし，本発明
を完成した。
討した結果，式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分と
する口腔用組成物が目的に叶うことを見いだし，本発明
を完成した。
＜発明の構成＞ 本発明は式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とす
る口腔用組成物に関する。
る口腔用組成物に関する。
式（Ｉ）の化合物については,Rがヒドロキシル基又は
２−ベンジルオキシカルボニルフェノキシ基である化合
物を好ましいものとしてあげることができる。
２−ベンジルオキシカルボニルフェノキシ基である化合
物を好ましいものとしてあげることができる。
式（Ｉ）の化合物の塩としては，塩酸，硫酸，フマル
酸，マレイン酸の如き無機酸，有機酸の酸付加塩を，又
Ｒがヒドロキシル基の場合にはカルボキシル基のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，マグネシウム塩の
如きアルカリ金属塩，アルカリ土類金属塩をあげること
ができる。
酸，マレイン酸の如き無機酸，有機酸の酸付加塩を，又
Ｒがヒドロキシル基の場合にはカルボキシル基のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，マグネシウム塩の
如きアルカリ金属塩，アルカリ土類金属塩をあげること
ができる。
本発明にかかわる口腔用組成物としては，練歯磨剤，
液状歯磨剤，パスタ剤等をあげることができる。
液状歯磨剤，パスタ剤等をあげることができる。
これらの口腔用組成物は公知の製剤技術を適宜組み合
わせることにより製造可能であり，該組成物中における
式（Ｉ）の化合物又はその塩の含有量は通常0.01〜5.0
％（重量比）程度でよい。又，式（Ｉ）の化合物及びそ
の塩はβ−シクロデキストリンと共にその包接化合物と
し，これを用いて上記の如く口腔用組成物を製してもよ
い。この場合の製剤中における式（Ｉ）の化合物又はそ
の塩の含有量も上記と同程度でよい。
わせることにより製造可能であり，該組成物中における
式（Ｉ）の化合物又はその塩の含有量は通常0.01〜5.0
％（重量比）程度でよい。又，式（Ｉ）の化合物及びそ
の塩はβ−シクロデキストリンと共にその包接化合物と
し，これを用いて上記の如く口腔用組成物を製してもよ
い。この場合の製剤中における式（Ｉ）の化合物又はそ
の塩の含有量も上記と同程度でよい。
上記包接化合物を製するには通常の包接化合物の製造
法（特開昭58−38250号公報参照）に従えばよい。
法（特開昭58−38250号公報参照）に従えばよい。
本発明の口腔用組成物は，一日数回その適当量を患部
に塗布してマッサージをするか又はブラッシングをすれ
ばよい。
に塗布してマッサージをするか又はブラッシングをすれ
ばよい。
式（Ｉ）の化合物及びその塩は安全性の面でも何ら問
題となるべき点は見い出されなかった。
題となるべき点は見い出されなかった。
＜発明の効果＞ 本発明の口腔用組成物は歯周組織に対し優れた保護作
用を有すると共に歯周病及びその症状に対し優れた抑制
及び改善効果を有することを歯周炎の動物モデルを用い
た試験（特開昭60−146815号公報参照）により確認し
た。又，本発明の口腔用組成物においては，その有効成
分である式（Ｉ）の化合物及びその塩は極めて安定に存
在しえた。更に，本発明の口腔用組成物は，その使用時
における味や清涼感にも優れていた。
用を有すると共に歯周病及びその症状に対し優れた抑制
及び改善効果を有することを歯周炎の動物モデルを用い
た試験（特開昭60−146815号公報参照）により確認し
た。又，本発明の口腔用組成物においては，その有効成
分である式（Ｉ）の化合物及びその塩は極めて安定に存
在しえた。更に，本発明の口腔用組成物は，その使用時
における味や清涼感にも優れていた。
従って，本発明は歯周病用の口腔用組成物として優れ
たものである。
たものである。
以下，本発明を更に実施例及び試験例により説明する
が，本発明はこれらにより限定されるものではない。
が，本発明はこれらにより限定されるものではない。
実施例１ トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸（以下，化合物Ａ）0.5g,リン酸水素カルシ
ウム50g,グリセリン30g,カルボキシメチルセルロースナ
トリウム0.5g,ラウリル硫酸ナトリウム1g,サッカリンナ
トリウム0.1g及び精製水適量を混和し総量100gの練歯磨
剤を製した。
カルボン酸（以下，化合物Ａ）0.5g,リン酸水素カルシ
ウム50g,グリセリン30g,カルボキシメチルセルロースナ
トリウム0.5g,ラウリル硫酸ナトリウム1g,サッカリンナ
トリウム0.1g及び精製水適量を混和し総量100gの練歯磨
剤を製した。
実施例２ 市販練歯磨剤（ホワイト アンド ホワイト：商品
名，ライオン社製）99.5gに化合物A0.5gを加えてよく混
和し，総量100gの練歯磨剤を製した。
名，ライオン社製）99.5gに化合物A0.5gを加えてよく混
和し，総量100gの練歯磨剤を製した。
実施例３ 市販パスタ剤（パラデントエース：商品名，ライオン
社製）99.5gにベンジル２−［トランス−４−（グアニ
ジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオキシ］ベンゾ
エート（以下、化合物Ｂ）のβ−シクロデキストリン包
接化合物0.5gを加えてよく混和し，総量100gのパスタ剤
を製した。
社製）99.5gにベンジル２−［トランス−４−（グアニ
ジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオキシ］ベンゾ
エート（以下、化合物Ｂ）のβ−シクロデキストリン包
接化合物0.5gを加えてよく混和し，総量100gのパスタ剤
を製した。
試験例１ 実施例１〜３の練歯磨剤及びパスタ剤を室温又は40℃
で保存し，該製剤中の化合物Ａ又は化合物Ｂの包接化合
物の残存率を以下に示す方法により検討した。結果を表
１に示した。
で保存し，該製剤中の化合物Ａ又は化合物Ｂの包接化合
物の残存率を以下に示す方法により検討した。結果を表
１に示した。
尚，保存開始時における有効成分の残存率を100％と
した。
した。
１） 化合物Ａの分析 検体4gに精製水100mlを加え，約10分間振盪して懸濁
した。この液の一部を遠心分離した後，上澄液を孔径0.
45μｍのメンブランフィルターで濾過して試料溶液とし
た。別に化合物A20mgに精製水を加えて100mlとし標準溶
液とした。
した。この液の一部を遠心分離した後，上澄液を孔径0.
45μｍのメンブランフィルターで濾過して試料溶液とし
た。別に化合物A20mgに精製水を加えて100mlとし標準溶
液とした。
試料溶液及び標準溶液について，それぞれ10μｌづつ
を下記測定条件で液体クロマトグラフィーにより分析し
た。
を下記測定条件で液体クロマトグラフィーにより分析し
た。
（測定条件） 検出器：紫外吸光光度計 波長210nm カラム:YMS A−602（Ｓ−5,120A,NH2）4.6φ×150mm 移動相:0.0006Mリン酸緩衝液（pH7.0）：アセトニトリ
ル＝1:2.5 流 量:1.0ml/min. 温 度:40℃ ２） 化合物Ｂの包接化合物の分析 検体4gに精製水100mlを加え，約10分間振盪して懸濁
した後，孔径0.45μｍのメンブランフィルターで濾過し
て試料溶液とした。別に化合物Ｂの包接化合物20mgにメ
タノールを加えて溶解し,100mlとして標準溶液とした。
ル＝1:2.5 流 量:1.0ml/min. 温 度:40℃ ２） 化合物Ｂの包接化合物の分析 検体4gに精製水100mlを加え，約10分間振盪して懸濁
した後，孔径0.45μｍのメンブランフィルターで濾過し
て試料溶液とした。別に化合物Ｂの包接化合物20mgにメ
タノールを加えて溶解し,100mlとして標準溶液とした。
試料溶液及び標準溶液について，それぞれ10μｌづつ
を下記測定条件で液体クロマトグラフィーにより分析し
た。
を下記測定条件で液体クロマトグラフィーにより分析し
た。
（測定条件） 検出器：紫外吸光光度計 波長228nm カラム:YMS A−602（Ｓ−5,120A,NH2）4.6φ×150mm 移動相:0.0006Mリン酸緩衝液（pH7.0）：アセトニトリ
ル＝1:4.5 流 量:1.0ml/min. 温 度：室温 上表から明らかなように，本発明の口腔用組成物はそ
の有効成分の安定性に優れたものであることが確認され
た。
ル＝1:4.5 流 量:1.0ml/min. 温 度：室温 上表から明らかなように，本発明の口腔用組成物はそ
の有効成分の安定性に優れたものであることが確認され
た。
試験例２ 化合物Ｂについてその急性毒性（LD50）を検討した。
結果を表２に示した。
結果を表２に示した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−75921（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−75920（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−121300（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−243023（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−32219（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/00 - 31/80 A61P 1/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中,Rはヒドロキシル基又は２−ベンジルオキシカル
ボニルフェノキシ基を意味する］で示されるシクロヘキ
シルカルボニル化合物又はその塩を有効成分とする口腔
用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01226230A JP3072903B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シクロヘキシルカルボニル化合物含有口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01226230A JP3072903B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シクロヘキシルカルボニル化合物含有口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0390017A JPH0390017A (ja) | 1991-04-16 |
| JP3072903B2 true JP3072903B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=16841936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01226230A Expired - Fee Related JP3072903B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シクロヘキシルカルボニル化合物含有口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3072903B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009029010A1 (de) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Etherguanidine |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP01226230A patent/JP3072903B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0390017A (ja) | 1991-04-16 |
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