JP3055846B2 - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
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- JP3055846B2 JP3055846B2 JP17932993A JP17932993A JP3055846B2 JP 3055846 B2 JP3055846 B2 JP 3055846B2 JP 17932993 A JP17932993 A JP 17932993A JP 17932993 A JP17932993 A JP 17932993A JP 3055846 B2 JP3055846 B2 JP 3055846B2
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- neoechinulin
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アスペルギルス属に由
来する抗酸化剤に関する。
来する抗酸化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アスペルギルス属の菌株から上記
(1) 式に示すNeoechinulin Aが分離されたことが知られ
ている｛例えば、糸川ら、薬学雑誌、93，1251(197
3)．，A. Dossena et al., J.C.S. Chem. Comm., 771(1
974)., R. Cardillo et al., Tetrahedron letters, 31
63(1974)., R. Marchelli et al., J.C.S. Perkin I, 7
13(1977). を参照｝。
(1) 式に示すNeoechinulin Aが分離されたことが知られ
ている｛例えば、糸川ら、薬学雑誌、93，1251(197
3)．，A. Dossena et al., J.C.S. Chem. Comm., 771(1
974)., R. Cardillo et al., Tetrahedron letters, 31
63(1974)., R. Marchelli et al., J.C.S. Perkin I, 7
13(1977). を参照｝。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来、
アスペルギルス属の菌株から分離されたNeoechinulin A
が抗酸化性活性を有するとの報告はなされていない。
アスペルギルス属の菌株から分離されたNeoechinulin A
が抗酸化性活性を有するとの報告はなされていない。
【０００４】そこで、本発明者等はアスペルギルス属の
菌株の有効利用を図るべく研究を重ねた結果、この菌株
から抗酸化剤を見出し、本発明を完成させたものであ
る。
菌株の有効利用を図るべく研究を重ねた結果、この菌株
から抗酸化剤を見出し、本発明を完成させたものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】請求項１記載の発明の抗
酸化剤は、アスペルギルス属リーペンス種に属する菌株
（Aspergillus repens MA0197 ）（微工研菌寄第１１１
８３号）の液体培養液の油溶性溶媒抽出物および／また
は前記菌株の油溶性溶媒抽出物からなるものである。
酸化剤は、アスペルギルス属リーペンス種に属する菌株
（Aspergillus repens MA0197 ）（微工研菌寄第１１１
８３号）の液体培養液の油溶性溶媒抽出物および／また
は前記菌株の油溶性溶媒抽出物からなるものである。
【０００６】請求項２記載の発明の抗酸化剤は、請求項
１記載の抗酸化剤において、上記(1) 式に示す化合物
（Neoechinulin A）を有効成分とするものである。
１記載の抗酸化剤において、上記(1) 式に示す化合物
（Neoechinulin A）を有効成分とするものである。
【０００７】
【作用】請求項１記載の抗酸化剤では、アスペルギルス
属リーペンス種に属する菌株（Aspergillus repens MA0
197 ）（微工研菌寄第１１１８３号）の液体培養液の油
溶性溶媒抽出物および／または菌株自体の油溶性溶媒抽
出物には十分な抗酸化性活性を有する抗酸化剤が含まれ
ている。
属リーペンス種に属する菌株（Aspergillus repens MA0
197 ）（微工研菌寄第１１１８３号）の液体培養液の油
溶性溶媒抽出物および／または菌株自体の油溶性溶媒抽
出物には十分な抗酸化性活性を有する抗酸化剤が含まれ
ている。
【０００８】請求項２記載の抗酸化剤では、請求項１記
載の油溶性溶媒抽出物のうち、上記(1) 式に示す化合物
（Neoechinulin A）が抗酸化剤の有効成分として十分な
抗酸化性活性を有する。
載の油溶性溶媒抽出物のうち、上記(1) 式に示す化合物
（Neoechinulin A）が抗酸化剤の有効成分として十分な
抗酸化性活性を有する。
【０００９】
【実施例】以下、実施例に基づいて説明する。
【００１０】実施例１ (1) 培地組成は表１に示すＭＹ２０培地を使用する。こ
のＭＹ２０培地１リットルを２リットルの三角フラスコ
に入れ、オートクレーブにて１２０℃で２０分間殺菌す
る。
のＭＹ２０培地１リットルを２リットルの三角フラスコ
に入れ、オートクレーブにて１２０℃で２０分間殺菌す
る。
【００１１】
【表１】 (2) 次に、このＭＹ２０培地に、予めポテトデキストロ
ース寒天培地で１週間培養しておいたアスペルギルス属
リーペンス種に属する菌株（Aspergillus repens MA019
7 ）（微工研菌寄第１１１８３号）を１０ｍｍ角に切っ
て接種する。
ース寒天培地で１週間培養しておいたアスペルギルス属
リーペンス種に属する菌株（Aspergillus repens MA019
7 ）（微工研菌寄第１１１８３号）を１０ｍｍ角に切っ
て接種する。
【００１２】(3) 次に、２５℃で２０〜２５日間静置培
養する。
養する。
【００１３】(4) そして、上記工程(1) 〜(3) を10回、
同時に併行して行うかあるいは逐次繰り返して、合計１
０リットルの培養液を得た。
同時に併行して行うかあるいは逐次繰り返して、合計１
０リットルの培養液を得た。
【００１４】(5) 次に、培養後の菌体および液体培養液
をジエチルエーテル１０リットルで抽出した後、減圧留
去し、抽出物０．６７ｇを得た。
をジエチルエーテル１０リットルで抽出した後、減圧留
去し、抽出物０．６７ｇを得た。
【００１５】(6) 上記実施例１で得た抽出物の抗酸化活
性を、ロダン鉄法で測定した。
性を、ロダン鉄法で測定した。
【００１６】すなわち、上記実施例１で得た抗酸化性物
質の水溶液（濃度：0.01％、0.02％、0.03％）をそれぞ
れ調整し、この抗酸化性物質水溶液２ミリリットル、0.
02Ｍリノール酸水溶液１０ミリリットル、および0.1 Ｍ
リン酸緩衝液（pH7.0 ）８ミリリットルを混合し、この
混合液を４０℃で７日間インキュベートした。
質の水溶液（濃度：0.01％、0.02％、0.03％）をそれぞ
れ調整し、この抗酸化性物質水溶液２ミリリットル、0.
02Ｍリノール酸水溶液１０ミリリットル、および0.1 Ｍ
リン酸緩衝液（pH7.0 ）８ミリリットルを混合し、この
混合液を４０℃で７日間インキュベートした。
【００１７】なお、コントロールとして抗酸化性物質を
含まない混合液および対照として抗酸化性物質の代わり
にα−トコフェロールを含ませた混合液を同様に調整
し、インキュベートした。
含まない混合液および対照として抗酸化性物質の代わり
にα−トコフェロールを含ませた混合液を同様に調整
し、インキュベートした。
【００１８】インキュベート後、反応液0.1 ミリリット
ルを分取し、これに７５％エタノール溶液4.7 ミリリッ
トル、３０％ロダンアンモニウム水溶液0.1 ミリリット
ルおよび0.02Ｍ塩化第二鉄塩酸（3.5 ％）水溶液0.1 ミ
リリットルを加え、室温で３分間放置後、５００nmの吸
光度を測定した。結果を表２に示す。
ルを分取し、これに７５％エタノール溶液4.7 ミリリッ
トル、３０％ロダンアンモニウム水溶液0.1 ミリリット
ルおよび0.02Ｍ塩化第二鉄塩酸（3.5 ％）水溶液0.1 ミ
リリットルを加え、室温で３分間放置後、５００nmの吸
光度を測定した。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】 上記表２より、実施例１の抽出物（濃度0.01％〜0.03
％）はそれぞれα−トコフェロールに匹敵する抗酸化活
性を有することが分かる。
％）はそれぞれα−トコフェロールに匹敵する抗酸化活
性を有することが分かる。
【００２０】実施例２ 次に、実施例１の抽出物より、抗酸化活性を有する有効
成分を探索し、その構造の解明を行った。
成分を探索し、その構造の解明を行った。
【００２１】(1) 実施例１の抽出物のうち０．５ｇを分
取し、ジエチルエーテル１００ミリリットルに溶解し、
５％ＨＣｌ水溶液 １００ミリリットル、５％ NaHCO3
水溶液１００ミリリットルの順に洗浄する。次に、洗浄
したジエチルエーテル層をさらに５％ＮａＯＨ水溶液１
００ミリリットルで洗浄した後、この５％ＮａＯＨ水溶
液層をジエチルエーテル１００ミリリットルで抽出し、
減圧留去し、抽出物を得る。
取し、ジエチルエーテル１００ミリリットルに溶解し、
５％ＨＣｌ水溶液 １００ミリリットル、５％ NaHCO3
水溶液１００ミリリットルの順に洗浄する。次に、洗浄
したジエチルエーテル層をさらに５％ＮａＯＨ水溶液１
００ミリリットルで洗浄した後、この５％ＮａＯＨ水溶
液層をジエチルエーテル１００ミリリットルで抽出し、
減圧留去し、抽出物を得る。
【００２２】(2) 次に、この抽出物をカラムクロマトグ
ラフィー｛担体：シリカゲル（商品名シリカゲルＣ−２
００、和光純薬株式会社製）｝に付し、溶媒として、ヘ
キサン：酢酸エチル（容量比＝８：２）、ヘキサン：酢
酸エチル（容量比＝２：８）、酢酸エチルの順に流し、
酢酸エチル画分１００ミリリットルを得、減圧留去し、
分離物を得る。
ラフィー｛担体：シリカゲル（商品名シリカゲルＣ−２
００、和光純薬株式会社製）｝に付し、溶媒として、ヘ
キサン：酢酸エチル（容量比＝８：２）、ヘキサン：酢
酸エチル（容量比＝２：８）、酢酸エチルの順に流し、
酢酸エチル画分１００ミリリットルを得、減圧留去し、
分離物を得る。
【００２３】(3) 次に、上記工程(2) で得た酢酸エチル
画分の分離物を再度、上記工程(2)と同様にしてカラム
クロマトグラフィーに付して分画し、酢酸エチル画分１
００ミリリットルを得、減圧留去し、分離物０．０５ｇ
を得る。
画分の分離物を再度、上記工程(2)と同様にしてカラム
クロマトグラフィーに付して分画し、酢酸エチル画分１
００ミリリットルを得、減圧留去し、分離物０．０５ｇ
を得る。
【００２４】(4) 次に、この分離物の構造を解明すべ
く、 1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＦＤ−ＭＳ、ＵＶλmax を調
べた。結果を表３に示す。
く、 1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＦＤ−ＭＳ、ＵＶλmax を調
べた。結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】 表３より、 1Ｈ−ＮＭＲから、δ１．５ppm 付近にメチ
ル基に由来するシグナルと、δ６ppm 付近に芳香環に由
来するシグナルが観測され、ＦＤ−ＭＳから、分子量３
２３の物質であることが確認でき、さらにＩＲから１６
８０cm-1の吸収がアミド結合を示すことが分る。
ル基に由来するシグナルと、δ６ppm 付近に芳香環に由
来するシグナルが観測され、ＦＤ−ＭＳから、分子量３
２３の物質であることが確認でき、さらにＩＲから１６
８０cm-1の吸収がアミド結合を示すことが分る。
【００２６】したがって、上記分離物は上記式１に示す
Neoechinulin Aであることが分る。
Neoechinulin Aであることが分る。
【００２７】さらに、この分離物の抗酸化活性を実施例
１と同様に測定した。結果を表４に示す。
１と同様に測定した。結果を表４に示す。
【００２８】
【表４】 上記表２および表４より、実施例１の抽出物（濃度：0.
02％）に比べて、この抽出物を分離精製した実施例２の
分離物（濃度：0.02％）の抗酸化活性は、顕著に高くな
っていることが分かる。したがって、実施例２の分離物
は、実施例１の抽出物のうちの抗酸化活性を有する有効
成分であることが分かる。
02％）に比べて、この抽出物を分離精製した実施例２の
分離物（濃度：0.02％）の抗酸化活性は、顕著に高くな
っていることが分かる。したがって、実施例２の分離物
は、実施例１の抽出物のうちの抗酸化活性を有する有効
成分であることが分かる。
【００２９】なお、上記実施例１では、培養後の菌体お
よび液体培養液をともに抽出したものについて説明した
が、菌株の液体培養液の抽出物および菌体自体の抽出物
はそれぞれ単独で抗酸化活性を有するものである。
よび液体培養液をともに抽出したものについて説明した
が、菌株の液体培養液の抽出物および菌体自体の抽出物
はそれぞれ単独で抗酸化活性を有するものである。
【００３０】
【発明の効果】請求項１記載の発明によれば、アスペル
ギルス属リーペンス種に属する菌株の液体培養液または
菌体自体から抗酸化剤を得ることができ、この菌株をき
わめて有効に利用することができる。また、この抗酸化
剤は天然物から得られ、有害な合成物質を全く含まない
ので、食品加工に安全に使用することができる。
ギルス属リーペンス種に属する菌株の液体培養液または
菌体自体から抗酸化剤を得ることができ、この菌株をき
わめて有効に利用することができる。また、この抗酸化
剤は天然物から得られ、有害な合成物質を全く含まない
ので、食品加工に安全に使用することができる。
【００３１】請求項２記載の発明によれば、アスペルギ
ルス属リーペンス種に属する菌株の液体培養液または菌
体自体から、十分な抗酸化活性を有する抗酸化剤の有効
成分として上記式(1) に示す化合物（Neoechinulin A）
を得ることができる。
ルス属リーペンス種に属する菌株の液体培養液または菌
体自体から、十分な抗酸化活性を有する抗酸化剤の有効
成分として上記式(1) に示す化合物（Neoechinulin A）
を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:66）
Claims (2)
- 【請求項１】 アスペルギルス属リーペンス種に属する
菌株（Aspergillusrepens MA0197 ）（微工研菌寄第１
１１８３号）の液体培養液の油溶性溶媒抽出物および／
または前記菌株の油溶性溶媒抽出物からなることを特徴
とする抗酸化剤。 - 【請求項２】 (1) 式に示す化合物（Neoechinulin A）
を有効成分とする ことを特徴とする請求項１記載の抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17932993A JP3055846B2 (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17932993A JP3055846B2 (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0734065A JPH0734065A (ja) | 1995-02-03 |
| JP3055846B2 true JP3055846B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=16063941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17932993A Expired - Fee Related JP3055846B2 (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3055846B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1709031A1 (en) * | 2003-12-31 | 2006-10-11 | Council Of Scientific And Industrial Research | Chrysogenazine obtained from fungus penicillium chrysogenum having antibacterial activity |
-
1993
- 1993-07-20 JP JP17932993A patent/JP3055846B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0734065A (ja) | 1995-02-03 |
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