JP3051899B2 - 耐熱性樹脂結合研削砥石 - Google Patents
耐熱性樹脂結合研削砥石Info
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- JP3051899B2 JP3051899B2 JP5002704A JP270493A JP3051899B2 JP 3051899 B2 JP3051899 B2 JP 3051899B2 JP 5002704 A JP5002704 A JP 5002704A JP 270493 A JP270493 A JP 270493A JP 3051899 B2 JP3051899 B2 JP 3051899B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高負荷時において高精
度、高能率といった優れた研削性能を示す耐熱性樹脂結
合研削砥石に関するものである。
度、高能率といった優れた研削性能を示す耐熱性樹脂結
合研削砥石に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、合成樹脂を結合剤とする一般
研削砥石においては、結合剤として一般にフェノール樹
脂が広く用いられている。一方、重研削条件下で用いら
れる研削砥石では結合剤に高度の耐熱性が要求され、芳
香族ポリイミド樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂、
ビスマレイミドトリアジン樹脂などの高耐熱性樹脂が用
いられる様になってきている。これらの高耐熱性樹脂を
用いることにより、優れた性能の研削砥石が得られるも
のの、芳香属ポリイミド樹脂については、樹脂自体が高
価で、かつ成形加工に高温・高圧を必要とし、研削時の
動力が高いという欠点があった。また、ポリアミノビス
マレイミド樹脂やビスマレイミドトリアジン樹脂では、
成形加工性には優れるものの熱時の機械的強度の点で未
だ不十分という欠点があった。
研削砥石においては、結合剤として一般にフェノール樹
脂が広く用いられている。一方、重研削条件下で用いら
れる研削砥石では結合剤に高度の耐熱性が要求され、芳
香族ポリイミド樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂、
ビスマレイミドトリアジン樹脂などの高耐熱性樹脂が用
いられる様になってきている。これらの高耐熱性樹脂を
用いることにより、優れた性能の研削砥石が得られるも
のの、芳香属ポリイミド樹脂については、樹脂自体が高
価で、かつ成形加工に高温・高圧を必要とし、研削時の
動力が高いという欠点があった。また、ポリアミノビス
マレイミド樹脂やビスマレイミドトリアジン樹脂では、
成形加工性には優れるものの熱時の機械的強度の点で未
だ不十分という欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリアミノ
ビスマレイミド系樹脂の優れた成形加工性を損うことな
く熱時の機械的強度を向上させるべく鋭意研究した結
果、マレイミド樹脂中に芳香族炭化水素基を導入した芳
香族炭化水素変性マレイミド樹脂とジアミン又はポリア
ミン化合物とを反応させた変性ポリアミノマレイミド樹
脂を結合剤として用いることにより優れた成形加工性と
熱時の機械的強度を両立せしめ、これにより従来にない
優れた研削性能を有する耐熱性樹脂結合研削砥石が製造
できるという知見を得た。更にこの知見に基づき種々研
究を進め、本発明を完成するに至ったものである。
ビスマレイミド系樹脂の優れた成形加工性を損うことな
く熱時の機械的強度を向上させるべく鋭意研究した結
果、マレイミド樹脂中に芳香族炭化水素基を導入した芳
香族炭化水素変性マレイミド樹脂とジアミン又はポリア
ミン化合物とを反応させた変性ポリアミノマレイミド樹
脂を結合剤として用いることにより優れた成形加工性と
熱時の機械的強度を両立せしめ、これにより従来にない
優れた研削性能を有する耐熱性樹脂結合研削砥石が製造
できるという知見を得た。更にこの知見に基づき種々研
究を進め、本発明を完成するに至ったものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、芳香族炭化水
素変性マレイミド樹脂と芳香族ポリアミンとからなる変
性ポリアミノマレイミド樹脂と炭化珪素粉末及び銅又は
銀粉末の混合物をマトリックスとし、その中に分散する
全容積の１０〜４０容量％を占めるダイヤモンド又は立
方晶ボロンナイトライドの砥粒よりなる耐熱性樹脂結合
研削砥石に関するものである。
素変性マレイミド樹脂と芳香族ポリアミンとからなる変
性ポリアミノマレイミド樹脂と炭化珪素粉末及び銅又は
銀粉末の混合物をマトリックスとし、その中に分散する
全容積の１０〜４０容量％を占めるダイヤモンド又は立
方晶ボロンナイトライドの砥粒よりなる耐熱性樹脂結合
研削砥石に関するものである。
【０００５】本発明に用いる芳香族炭化水素変性マレイ
ミド樹脂は、芳香族系ジアミン又はポリアミン化合物及
びエチレン型炭素−炭素二重結合を持つジカルボン酸又
はこれらの反応性誘導体とから誘導される不飽和ビスイ
ミド化合物（ａ）と、芳香族炭化水素とホルムアルデヒ
ドとを酸触媒の存在下で反応させて得られる芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド反応物（ｂ）とが結合してなる芳
香族炭化水素変性マレイミド樹脂であることが好まし
い。芳香族炭化水素の変性量は、不飽和イミド置換され
た芳香核に対する変性剤である芳香族炭化水素核のモル
比で、 ０.０２〜０.３であることが好ましく、０.０２
以下では靱性の付与効果が小さく、 ０.３以上では成形
性、耐熱性が低下する。芳香族炭化水素変性マレイミド
樹脂化合物に対する芳香族ジアミン又はポリアミン化合
物の割合は５０重量％以下であることが好ましく、更に
好ましくは１０重量％以上４０重量％以下である。芳香
族炭化水素変性マレイミド樹脂化合物に対する芳香族ジ
アミン又はポリアミン化合物の割合が５０重量％以上で
は、融点の低下が大きく、成形性、耐熱性が低下する。
一方、１０重量％以下では、砥材との密着性が不十分と
なり、十分な機械的強度が得られない場合がある。
ミド樹脂は、芳香族系ジアミン又はポリアミン化合物及
びエチレン型炭素−炭素二重結合を持つジカルボン酸又
はこれらの反応性誘導体とから誘導される不飽和ビスイ
ミド化合物（ａ）と、芳香族炭化水素とホルムアルデヒ
ドとを酸触媒の存在下で反応させて得られる芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド反応物（ｂ）とが結合してなる芳
香族炭化水素変性マレイミド樹脂であることが好まし
い。芳香族炭化水素の変性量は、不飽和イミド置換され
た芳香核に対する変性剤である芳香族炭化水素核のモル
比で、 ０.０２〜０.３であることが好ましく、０.０２
以下では靱性の付与効果が小さく、 ０.３以上では成形
性、耐熱性が低下する。芳香族炭化水素変性マレイミド
樹脂化合物に対する芳香族ジアミン又はポリアミン化合
物の割合は５０重量％以下であることが好ましく、更に
好ましくは１０重量％以上４０重量％以下である。芳香
族炭化水素変性マレイミド樹脂化合物に対する芳香族ジ
アミン又はポリアミン化合物の割合が５０重量％以上で
は、融点の低下が大きく、成形性、耐熱性が低下する。
一方、１０重量％以下では、砥材との密着性が不十分と
なり、十分な機械的強度が得られない場合がある。
【０００６】このような芳香族炭化水素変性ポリイミド
樹脂を製造するには、芳香族ジアミンと芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂、ジメチロール化芳香族炭化水
素、ジメトキシメチル化芳香族炭化水素、ジハロゲノメ
チル化芳香族炭化水素等を酸触媒の存在下、求核反応さ
せ芳香族炭化水素変性ポリアミンとした後、更にエチレ
ン型炭素−炭素二重結合を有するジカルボン酸無水物を
常法により反応させ芳香族炭化水素変性マレイミド化合
物とする。更にこの芳香族炭化水素変性マレイミド化合
物に、溶融下、芳香族ジアミン又はポリアミン化合物を
反応させることで目的とする変性ポリアミノマレイミド
樹脂を得ることができる。
樹脂を製造するには、芳香族ジアミンと芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂、ジメチロール化芳香族炭化水
素、ジメトキシメチル化芳香族炭化水素、ジハロゲノメ
チル化芳香族炭化水素等を酸触媒の存在下、求核反応さ
せ芳香族炭化水素変性ポリアミンとした後、更にエチレ
ン型炭素−炭素二重結合を有するジカルボン酸無水物を
常法により反応させ芳香族炭化水素変性マレイミド化合
物とする。更にこの芳香族炭化水素変性マレイミド化合
物に、溶融下、芳香族ジアミン又はポリアミン化合物を
反応させることで目的とする変性ポリアミノマレイミド
樹脂を得ることができる。
【０００７】前記の中間原料である芳香族炭化水素変性
マレイミド樹脂化合物用変性剤である芳香族炭化水素ホ
ルムアルデヒド反応物等を得るための芳香族炭化水素と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、メシチレン等の低級アルキルベ
ンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、ジブロモベンゼン、クロロトルエン、クロロキ
シレン、ブロモキシレン、ジブロモキシレンなどのハロ
ゲン化ベンゼン又はハロゲン化低級アルキルベンゼンな
どである。
マレイミド樹脂化合物用変性剤である芳香族炭化水素ホ
ルムアルデヒド反応物等を得るための芳香族炭化水素と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、メシチレン等の低級アルキルベ
ンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、ジブロモベンゼン、クロロトルエン、クロロキ
シレン、ブロモキシレン、ジブロモキシレンなどのハロ
ゲン化ベンゼン又はハロゲン化低級アルキルベンゼンな
どである。
【０００８】ここで用いられる芳香族ジアミン又はポリ
アミンとしては、メタフェニレンジアミン、パラフェニ
レンジアミン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プ
ロパン、４．４’−ジアミノジフェニルメタン、１，
３，５−トリアミノベンゼン、ビス（４−アミノフェニ
ル）ジフェニルシラン、ビス（４−アミノフェニル）メ
チルフォスフィンオキサイド、ビス（３−アミノフェニ
ル）メチルフォスフィンオキサイド、ビス（４−アミノ
フェニル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（４
−アミノフェニル）フェニルアミン、メタキシリレンジ
アミン、パラキシリレンジアミン、１，１−ビス（ｐ−
アミノフェニル）フタラン、６，６’−ジアミノ−２．
２’−ジピリジル、４，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４，４’−ジアミノアゾベンゼン、ビス（４−アミ
ノフェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、２，５−ビ
ス（ｍ−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール、２，５−ビス（ｐ−アミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、２，５−ビス（ｍ−アミノフェ
ニル）チアゾロ（４，５−α）チアゾール、５，５’−
ジ（ｍ−アミノフェニル）−２，２’−ビス（１，３，
４−オキサジアゾリル）ジフェニルスルフィド、４，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニル
エ−テル、２，６−ジアミノピリジン、トリス（４−ア
ミノフェニル）ホスフィンオキシド、ビス（４−アミノ
フェニル）Ｎ−メチルアミン、１，５−ジアミノナフタ
リン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェ
ニル、３，３’−ジメトキシベンジジン、２，５−ジア
ミノ−１，３，４−オキサジアゾール、２，４−ビス
（β−アミノ−ｔｅｒｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ
−β−アミノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エ−テル、
ビス（ｐ−β−メチル−α−アミノフェニル）ベンゼ
ン、ビス−ｐ−（１，１−ジメチル−５−アミノペンチ
ル）ベンゼン、１−イソプロピル−２，４−ｍ−フェニ
ルジアミン、４，４’−ビス（ｐ−アミノフェニル）−
２，２’−ジチアゾール、ｍ−ビス（４−ｐ−アミノフ
ェニル−２−チアゾリル）ベンゼン、２，２’−ビス
（ｍ−アミノフェニル）−５，５’−ジベンズイミダゾ
ール、４，４’−ジベンズアニリド、４，４’−ジアミ
ノフェニルベンゾエ−ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノ
ベンジル）−ｐ−フェニレンジアミン、３，５−ビス
（ｍ−アミノフェニル）−４−フェニル−１，２，４−
トリアゾール等が挙げられる。更に、本発明の芳香族系
アミン化合物には、メラミン、シクロヘキサンカルボグ
アナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等のト
リアジン環化合物なども含まれる。また、これらは単独
でも、２種以上混合したものでよい。
アミンとしては、メタフェニレンジアミン、パラフェニ
レンジアミン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プ
ロパン、４．４’−ジアミノジフェニルメタン、１，
３，５−トリアミノベンゼン、ビス（４−アミノフェニ
ル）ジフェニルシラン、ビス（４−アミノフェニル）メ
チルフォスフィンオキサイド、ビス（３−アミノフェニ
ル）メチルフォスフィンオキサイド、ビス（４−アミノ
フェニル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（４
−アミノフェニル）フェニルアミン、メタキシリレンジ
アミン、パラキシリレンジアミン、１，１−ビス（ｐ−
アミノフェニル）フタラン、６，６’−ジアミノ−２．
２’−ジピリジル、４，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４，４’−ジアミノアゾベンゼン、ビス（４−アミ
ノフェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、２，５−ビ
ス（ｍ−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール、２，５−ビス（ｐ−アミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、２，５−ビス（ｍ−アミノフェ
ニル）チアゾロ（４，５−α）チアゾール、５，５’−
ジ（ｍ−アミノフェニル）−２，２’−ビス（１，３，
４−オキサジアゾリル）ジフェニルスルフィド、４，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニル
エ−テル、２，６−ジアミノピリジン、トリス（４−ア
ミノフェニル）ホスフィンオキシド、ビス（４−アミノ
フェニル）Ｎ−メチルアミン、１，５−ジアミノナフタ
リン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェ
ニル、３，３’−ジメトキシベンジジン、２，５−ジア
ミノ−１，３，４−オキサジアゾール、２，４−ビス
（β−アミノ−ｔｅｒｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ
−β−アミノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エ−テル、
ビス（ｐ−β−メチル−α−アミノフェニル）ベンゼ
ン、ビス−ｐ−（１，１−ジメチル−５−アミノペンチ
ル）ベンゼン、１−イソプロピル−２，４−ｍ−フェニ
ルジアミン、４，４’−ビス（ｐ−アミノフェニル）−
２，２’−ジチアゾール、ｍ−ビス（４−ｐ−アミノフ
ェニル−２−チアゾリル）ベンゼン、２，２’−ビス
（ｍ−アミノフェニル）−５，５’−ジベンズイミダゾ
ール、４，４’−ジベンズアニリド、４，４’−ジアミ
ノフェニルベンゾエ−ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノ
ベンジル）−ｐ−フェニレンジアミン、３，５−ビス
（ｍ−アミノフェニル）−４−フェニル−１，２，４−
トリアゾール等が挙げられる。更に、本発明の芳香族系
アミン化合物には、メラミン、シクロヘキサンカルボグ
アナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等のト
リアジン環化合物なども含まれる。また、これらは単独
でも、２種以上混合したものでよい。
【０００９】ここで用いられる芳香族炭化水素ホルムア
ルデヒド反応物としては、芳香族炭化水素とホルムアル
デヒドを酸触媒の存在下に反応させたものであるが、そ
の後中和洗浄し、減圧下にジアリルメタン類及び他の低
沸点留分を除去して製造されたものが好ましく、含酸素
率は８％以上で、ジアリルメタンのような反応性のない
２核体成分を極力含まないことが好ましい。
ルデヒド反応物としては、芳香族炭化水素とホルムアル
デヒドを酸触媒の存在下に反応させたものであるが、そ
の後中和洗浄し、減圧下にジアリルメタン類及び他の低
沸点留分を除去して製造されたものが好ましく、含酸素
率は８％以上で、ジアリルメタンのような反応性のない
２核体成分を極力含まないことが好ましい。
【００１０】酸触媒としては、蓚酸、パラトルエンスル
ホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスルホン酸等
の有機酸や、塩酸、硫酸等の無機酸が使用できる。不飽
和ジカルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン
酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ピロシン
コン酸、無水ジクロロマレイン酸等の α,β−不飽和ジ
カルボン酸無水物あるいはこれらの無水物のうちの１つ
と非環状、脂環又は複素環状ジエン、例えば、シクロペ
ンタジエン等とのディールスアルダー反応生成物等が挙
げられる。更に、硬化促進剤として、例えばアゾ化合
物、有機過酸化物等のラジカル重合開始剤、三級アミン
類、四級アンモニウム塩、ホスホニウム化合物、イミダ
ゾール類、三フッ化ホウ素化合物、アミン塩等のイオン
類を添加してもよい。必要に応じて、これら以外の有機
又は無機の添加剤、充填剤を添加してもよい。
ホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスルホン酸等
の有機酸や、塩酸、硫酸等の無機酸が使用できる。不飽
和ジカルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン
酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ピロシン
コン酸、無水ジクロロマレイン酸等の α,β−不飽和ジ
カルボン酸無水物あるいはこれらの無水物のうちの１つ
と非環状、脂環又は複素環状ジエン、例えば、シクロペ
ンタジエン等とのディールスアルダー反応生成物等が挙
げられる。更に、硬化促進剤として、例えばアゾ化合
物、有機過酸化物等のラジカル重合開始剤、三級アミン
類、四級アンモニウム塩、ホスホニウム化合物、イミダ
ゾール類、三フッ化ホウ素化合物、アミン塩等のイオン
類を添加してもよい。必要に応じて、これら以外の有機
又は無機の添加剤、充填剤を添加してもよい。
【００１１】以上のようにして得られた変性ポリアミノ
マレイミド樹脂の粉末と炭化珪素（ＳｉＣ）微粉末及び
銅又は銀粉末及び全容積の１０〜４０容量％を占めるダ
イヤモンド又は立方晶ボロンナイトライドの砥粒を分散
混合し、成形・加工することにより、本発明の耐熱性樹
脂結合研削砥石を得ることができる。充填材として用い
る炭化珪素及び銅又は銀粉末は、１〜５０μｍの微粉体
が好ましく、更に好ましくは１０〜３０μｍの微粉末の
ものである。この炭化珪素の変性ポリアミノマレイミド
樹脂に対する配合量は、樹脂と炭化珪素及び銅又は銀粉
末の全量に対して１０〜８０重量％が好ましい。また、
砥粒として用いるダイヤモンドあるいは立方晶ボロンナ
イトライドは、研削砥石の砥粒を含む全容積の１０〜４
０容積％が好ましく、更に好ましくは １２.５〜２５容
量％である。
マレイミド樹脂の粉末と炭化珪素（ＳｉＣ）微粉末及び
銅又は銀粉末及び全容積の１０〜４０容量％を占めるダ
イヤモンド又は立方晶ボロンナイトライドの砥粒を分散
混合し、成形・加工することにより、本発明の耐熱性樹
脂結合研削砥石を得ることができる。充填材として用い
る炭化珪素及び銅又は銀粉末は、１〜５０μｍの微粉体
が好ましく、更に好ましくは１０〜３０μｍの微粉末の
ものである。この炭化珪素の変性ポリアミノマレイミド
樹脂に対する配合量は、樹脂と炭化珪素及び銅又は銀粉
末の全量に対して１０〜８０重量％が好ましい。また、
砥粒として用いるダイヤモンドあるいは立方晶ボロンナ
イトライドは、研削砥石の砥粒を含む全容積の１０〜４
０容積％が好ましく、更に好ましくは １２.５〜２５容
量％である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。ここに記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。 ＜製造例＞４,４'―ジアミノジフェニルメタン３０００
部、三菱瓦斯化学製キシレンホルムアルデヒド樹脂ニカ
ノールＧ（含酸素率１５％）３００部を撹拌装置、還流
冷却器及び温度計を備えたフラスコに入れ、内温を１１
０℃まで加熱し、４,４'―ジアミノジフェニルメタンが
完全に溶解した時点でパラトルエンスルホン酸４０部を
添加し、更に昇温還流下で２時間反応させた。更に、常
圧脱水状態で２時間反応させ、冷却しながらメチルセル
ソルブ１０００部を添加し、芳香族ポリアミン溶液４２
５０部を得た。このものの２５℃における粘度は ０.２
Ｐa・Ｓで、１３５℃、１時間後の不揮発分は７２％であ
った。
る。ここに記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。 ＜製造例＞４,４'―ジアミノジフェニルメタン３０００
部、三菱瓦斯化学製キシレンホルムアルデヒド樹脂ニカ
ノールＧ（含酸素率１５％）３００部を撹拌装置、還流
冷却器及び温度計を備えたフラスコに入れ、内温を１１
０℃まで加熱し、４,４'―ジアミノジフェニルメタンが
完全に溶解した時点でパラトルエンスルホン酸４０部を
添加し、更に昇温還流下で２時間反応させた。更に、常
圧脱水状態で２時間反応させ、冷却しながらメチルセル
ソルブ１０００部を添加し、芳香族ポリアミン溶液４２
５０部を得た。このものの２５℃における粘度は ０.２
Ｐa・Ｓで、１３５℃、１時間後の不揮発分は７２％であ
った。
【００１３】別に、アセトン１９２５部を上記と同様の
反応装置に入れ、無水マレイン酸６００部を添加し完全
溶解後、４０℃以下に保ちながら上記で得られた芳香族
ポリアミン溶液の内８２５部を９０分間かけて滴下し、
滴下終了後同温度で１時間保った。その後、トリエチル
アミン１６５部、酢酸ニッケル４水和物 １９.５部を加
え、更に無水酢酸８００部を加え、還流温度で２時間反
応させた。反応終了後真空下で溶剤を速やかに留去し、
７０℃の温水１５００部を添加して１０分間撹拌混合し
た。その後、静置し上澄みの水層を除去した。更に、同
温度で撹拌しながら９０℃の温水１５００部を添加し、
９０℃で１０分間撹拌混合した後静置し、上澄みの水層
を除去した。その後、この操作を２回繰り返した後、メ
タノール５００部を添加し、７０℃で１０分間撹拌後、
上澄みを除去し、減圧下で脱水脱溶剤しながら内温を１
２０℃まで上昇させた。この時点で４,４'−ジアミノジ
フェニルメタン ３９０部（２８.６％に相当）を添加
し、同温度で２０分間撹拌反応させ、固形樹脂１３７０
部を得た。この固形樹脂を粉砕し、平均粒径２５μｍの
微粉状変性ポリアミノマレイミド樹脂とした。このもの
の融点は７４℃であった。
反応装置に入れ、無水マレイン酸６００部を添加し完全
溶解後、４０℃以下に保ちながら上記で得られた芳香族
ポリアミン溶液の内８２５部を９０分間かけて滴下し、
滴下終了後同温度で１時間保った。その後、トリエチル
アミン１６５部、酢酸ニッケル４水和物 １９.５部を加
え、更に無水酢酸８００部を加え、還流温度で２時間反
応させた。反応終了後真空下で溶剤を速やかに留去し、
７０℃の温水１５００部を添加して１０分間撹拌混合し
た。その後、静置し上澄みの水層を除去した。更に、同
温度で撹拌しながら９０℃の温水１５００部を添加し、
９０℃で１０分間撹拌混合した後静置し、上澄みの水層
を除去した。その後、この操作を２回繰り返した後、メ
タノール５００部を添加し、７０℃で１０分間撹拌後、
上澄みを除去し、減圧下で脱水脱溶剤しながら内温を１
２０℃まで上昇させた。この時点で４,４'−ジアミノジ
フェニルメタン ３９０部（２８.６％に相当）を添加
し、同温度で２０分間撹拌反応させ、固形樹脂１３７０
部を得た。この固形樹脂を粉砕し、平均粒径２５μｍの
微粉状変性ポリアミノマレイミド樹脂とした。このもの
の融点は７４℃であった。
【００１４】《実施例》製造例で得られた変性ポリアミ
ノマレイミド樹脂を １７.５部、８００メッシュ通過の
微粉状炭化珪素を５部、平均粒径２５μｍの微粉末状銅
を １７.５部、更にニッケルクラッドした人造ダイヤモ
ンド６０部を乾式混合し、所定のアルミニウムコア又は
アルミニウム粉末レジン固化硬化物のコアを装着した金
型に充填し、２００℃の温度で１０００kg／cm2 の圧力
下で３０分間ホットプレスし、リング状の砥石層部をコ
アに接着した状態で形成し、更に２５０℃の雰囲気下で
５時間焼成して、樹脂結合研削砥石Ａを得た。
ノマレイミド樹脂を １７.５部、８００メッシュ通過の
微粉状炭化珪素を５部、平均粒径２５μｍの微粉末状銅
を １７.５部、更にニッケルクラッドした人造ダイヤモ
ンド６０部を乾式混合し、所定のアルミニウムコア又は
アルミニウム粉末レジン固化硬化物のコアを装着した金
型に充填し、２００℃の温度で１０００kg／cm2 の圧力
下で３０分間ホットプレスし、リング状の砥石層部をコ
アに接着した状態で形成し、更に２５０℃の雰囲気下で
５時間焼成して、樹脂結合研削砥石Ａを得た。
【００１５】《比較例》製造例で得られた変性ポリアミ
ノマレイミド樹脂を市販ポリアミノビスマレイミド樹脂
とした以外は実施例と同様にして、樹脂結合研削砥石Ｂ
を得た。
ノマレイミド樹脂を市販ポリアミノビスマレイミド樹脂
とした以外は実施例と同様にして、樹脂結合研削砥石Ｂ
を得た。
【００１６】このようにして得られた樹脂結合研削砥石
Ａ及びＢ、更に市販の樹脂結合研削砥石を以下の条件で
比較した。 砥石の形状 １Ａ１， ２００Ｄ×６Ｔ×３Ｘ×５
０.８Ｈ 被削材 超硬Ｐ３０ 研削機 岡本工作 ＣＮＣ−５２Ｂ， ７.５Ｋ
Ｗ 研削条件 周速：１５００ｍ／min.、 テーブル速
度：１０ｍ／min.、クロス送り：２mm／パス、 切込
み：０.０２５mm 研削液 クレカットＮＥＴ−９０９の１：５０水
溶液 得られた結果を表１に示す。
Ａ及びＢ、更に市販の樹脂結合研削砥石を以下の条件で
比較した。 砥石の形状 １Ａ１， ２００Ｄ×６Ｔ×３Ｘ×５
０.８Ｈ 被削材 超硬Ｐ３０ 研削機 岡本工作 ＣＮＣ−５２Ｂ， ７.５Ｋ
Ｗ 研削条件 周速：１５００ｍ／min.、 テーブル速
度：１０ｍ／min.、クロス送り：２mm／パス、 切込
み：０.０２５mm 研削液 クレカットＮＥＴ−９０９の１：５０水
溶液 得られた結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明の変性ポリアミノマレイミド樹脂
を用いた耐熱性樹脂結合研削砥石は研削比が非常に高
く、かつ、研削抵抗が低いことを示しており、本発明が
これまでにない使用上の効率のよい研削砥石を提供する
ものであることは明らかである。
を用いた耐熱性樹脂結合研削砥石は研削比が非常に高
く、かつ、研削抵抗が低いことを示しており、本発明が
これまでにない使用上の効率のよい研削砥石を提供する
ものであることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B24D 3/28 B24D 3/00 320 B24D 3/34
Claims (2)
- 【請求項１】 芳香族炭化水素変性マレイミド樹脂と芳
香族ポリアミンとからなる変性ポリアミノマレイミド樹
脂と炭化珪素粉末及び銅又は銀粉末の混合物をマトリッ
クスとし、その中に分散する全容積の１０〜４０容量％
を占めるダイヤモンド又は立方晶ボロンナイトライドの
砥粒よりなる耐熱性樹脂結合研削砥石。 - 【請求項２】 用いる芳香族炭化水素変性マレイミド樹
脂が芳香族系ジアミン又はポリアミン化合物及びエチレ
ン型炭素−炭素二重結合を持つジカルボン酸又はこれら
の反応性誘導体とから誘導される不飽和ビスイミド化合
物(ａ)と、芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとを酸触
媒の存在下で反応させて得られる芳香族炭化水素ホルム
アルデヒド反応物(ｂ)とが結合してなる芳香族炭化水素
変性マレイミド樹脂であることを特徴とする請求項１記
載の耐熱性樹脂結合研削砥石。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5002704A JP3051899B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 耐熱性樹脂結合研削砥石 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5002704A JP3051899B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 耐熱性樹脂結合研削砥石 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06206166A JPH06206166A (ja) | 1994-07-26 |
| JP3051899B2 true JP3051899B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=11536682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5002704A Expired - Fee Related JP3051899B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 耐熱性樹脂結合研削砥石 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3051899B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100372903C (zh) * | 2006-03-29 | 2008-03-05 | 山东久隆高分子材料有限公司 | 一种金刚石砂轮用树脂粘结剂 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103522208A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-01-22 | 河南华茂新材料科技开发有限公司 | 一种树脂干磨砂轮的结合剂、树脂干磨砂轮及其制备方法 |
| CN105437088A (zh) * | 2014-08-29 | 2016-03-30 | 王双喜 | 一种树脂结合剂金刚石砂轮 |
-
1993
- 1993-01-11 JP JP5002704A patent/JP3051899B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100372903C (zh) * | 2006-03-29 | 2008-03-05 | 山东久隆高分子材料有限公司 | 一种金刚石砂轮用树脂粘结剂 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06206166A (ja) | 1994-07-26 |
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