JP3040606B2 - 歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法 - Google Patents
歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法Info
- Publication number
- JP3040606B2 JP3040606B2 JP4199813A JP19981392A JP3040606B2 JP 3040606 B2 JP3040606 B2 JP 3040606B2 JP 4199813 A JP4199813 A JP 4199813A JP 19981392 A JP19981392 A JP 19981392A JP 3040606 B2 JP3040606 B2 JP 3040606B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pretreatment agent
- weight
- curable composition
- parts
- tooth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は歯牙に対して、硬化性の
樹脂または樹脂複合材料を接着するに際し、予め歯牙表
面に適用するための前処理剤に関する。さらに詳しく
は、特に歯の治療に際して、硬化性樹脂組成物などを歯
質に対して接着させるために、予め歯質表面に適用する
前処理剤に関する。
樹脂または樹脂複合材料を接着するに際し、予め歯牙表
面に適用するための前処理剤に関する。さらに詳しく
は、特に歯の治療に際して、硬化性樹脂組成物などを歯
質に対して接着させるために、予め歯質表面に適用する
前処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】歯科治療において、歯と修復材料との接
着は重要であるため接着材が使用され、用途によって液
状のもの、セメントあるいはペースト状のものが用いら
れている。しかし多くの場合、歯牙特に象牙質と接着材
またはセメント材のような硬化性組成物との間の接着力
が不十分であるために、歯質との界面から剥離して温痛
や冷痛が生じたり、その隙間からムシ歯が再発したり修
復材料が脱落するなどの問題を発生させている。
着は重要であるため接着材が使用され、用途によって液
状のもの、セメントあるいはペースト状のものが用いら
れている。しかし多くの場合、歯牙特に象牙質と接着材
またはセメント材のような硬化性組成物との間の接着力
が不十分であるために、歯質との界面から剥離して温痛
や冷痛が生じたり、その隙間からムシ歯が再発したり修
復材料が脱落するなどの問題を発生させている。
【０００３】これまでに、歯牙に対して十分な接着力を
得るために、歯牙の表面に酸エッチングによる処理をす
る方法が知られている（Buonocore,M.G.,etal., J.Den
t.Res.,34,849-853,1955)。典型的なエッチング剤とし
て、リン酸、金属塩を含むクエン酸およびＥＤＴＡなど
の水溶液が例示できる。この方法は歯牙エナメル質に接
着する際の表面処理として特に有効であったが、象牙質
に対する接着には多くの問題を残した。
得るために、歯牙の表面に酸エッチングによる処理をす
る方法が知られている（Buonocore,M.G.,etal., J.Den
t.Res.,34,849-853,1955)。典型的なエッチング剤とし
て、リン酸、金属塩を含むクエン酸およびＥＤＴＡなど
の水溶液が例示できる。この方法は歯牙エナメル質に接
着する際の表面処理として特に有効であったが、象牙質
に対する接着には多くの問題を残した。
【０００４】そこで象牙質への接着力を向上させるため
に、酸エッチングを行った歯牙表面に対し、さらにプラ
イマーによる処理を加えて硬化性組成物（接着材）を適
用する方法が提案されている（Munksgaad,E.C., Asmuss
en,J.Dent.Res.,63,1087-1089,1984、および特開昭６３
−２７９,８５１号公報参照）。この提案においては、
酸エッチング剤としてリン酸やクエン酸などの酸とＮ−
フェニルグリシン（ＮＰＧ）などのアミノ酸を含む水溶
液を使用し、プライマーとしてグルタルアルデヒドと２
−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）および
水からなる組成物を用いて硬化性組成物を接着したが、
接着力は十分ではなかった。
に、酸エッチングを行った歯牙表面に対し、さらにプラ
イマーによる処理を加えて硬化性組成物（接着材）を適
用する方法が提案されている（Munksgaad,E.C., Asmuss
en,J.Dent.Res.,63,1087-1089,1984、および特開昭６３
−２７９,８５１号公報参照）。この提案においては、
酸エッチング剤としてリン酸やクエン酸などの酸とＮ−
フェニルグリシン（ＮＰＧ）などのアミノ酸を含む水溶
液を使用し、プライマーとしてグルタルアルデヒドと２
−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）および
水からなる組成物を用いて硬化性組成物を接着したが、
接着力は十分ではなかった。
【０００５】早川らは、上記のプライマー組成物に酸性
の重合性単量体を加えて、接着力を改善する方法を提案
しており（歯科材料・器械、４（６）、６７〜６８、１
９８５）、十分とは言えないものの接着力の向上を認め
ている。
の重合性単量体を加えて、接着力を改善する方法を提案
しており（歯科材料・器械、４（６）、６７〜６８、１
９８５）、十分とは言えないものの接着力の向上を認め
ている。
【０００６】上記の提案に見られるような水溶性の重合
性単量体を用いても、未だ十分な接着力が得られていな
いのが現状であり、上記のプライマーはいずれも重合性
単量体もしくは有機化合物と水とを組み合わせることを
特徴としている。
性単量体を用いても、未だ十分な接着力が得られていな
いのが現状であり、上記のプライマーはいずれも重合性
単量体もしくは有機化合物と水とを組み合わせることを
特徴としている。
【０００７】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、上記の従来
技術における問題点を解決することにあり、歯質特に象
牙質に対して硬化性組成物を接着させるための前処理剤
を提供することにある。
技術における問題点を解決することにあり、歯質特に象
牙質に対して硬化性組成物を接着させるための前処理剤
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）硫黄を含有する還元性
無機化合物 および（Ｂ）水系溶媒を含有することを特
徴とする歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理
剤によって達成される。
の上記目的および利点は、（Ａ）硫黄を含有する還元性
無機化合物 および（Ｂ）水系溶媒を含有することを特
徴とする歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理
剤によって達成される。
【０００９】すなわち、本発明によれば、歯牙と硬化性
樹脂組成物を接着させるにあたり、予め硫黄を含有する
還元性無機化合物と水からなる前処理剤を接触させて歯
牙の表面に還元性無機化合物を付着ないし吸着させるこ
とによって、硬化性樹脂組成物から歯牙組織内に浸透し
た重合性単量体を確実に硬化させることができ、その結
果、歯質と硬化性組成物の接着性を改善することができ
る。
樹脂組成物を接着させるにあたり、予め硫黄を含有する
還元性無機化合物と水からなる前処理剤を接触させて歯
牙の表面に還元性無機化合物を付着ないし吸着させるこ
とによって、硬化性樹脂組成物から歯牙組織内に浸透し
た重合性単量体を確実に硬化させることができ、その結
果、歯質と硬化性組成物の接着性を改善することができ
る。
【００１０】本発明の前処理剤は歯牙に直接に適用する
ことができるが、例えばリン酸水溶液、金属塩を含むク
エン酸水溶液またはＥＤＴＡ水溶液などのエッチング剤
によって、予め歯牙の表面を処理してから使用すること
が好ましい。その際、エッチング剤としてリン酸水溶液
もしくは塩化第二鉄とクエン酸を含む水溶液が好ましく
用いられる。
ことができるが、例えばリン酸水溶液、金属塩を含むク
エン酸水溶液またはＥＤＴＡ水溶液などのエッチング剤
によって、予め歯牙の表面を処理してから使用すること
が好ましい。その際、エッチング剤としてリン酸水溶液
もしくは塩化第二鉄とクエン酸を含む水溶液が好ましく
用いられる。
【００１１】本発明の前処理剤において、（Ａ）成分は
硫黄を含有する還元性無機化合物である。かかる化合物
としては、水などの媒体中でラジカル重合性単量体を重
合させる際に使用できるレドックス重合開始剤のうちの
硫黄を含有する還元性無機化合物が好ましく用いられ
る。かかる化合物として、例えば亜硫酸、重亜硫酸、メ
タ亜硫酸、メタ重亜硫酸、ピロ亜硫酸、チオ硫酸、１亜
２チオン酸、１,２チオン酸、次亜硫酸、ヒドロ亜硫酸
およびこれらの塩が挙げられる。このうち亜硫酸塩が好
ましく用いられ、とりわけ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カ
リウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウムが
特に好ましい。これらの化合物は単独で、もしくは組み
合わせて使用できる。さらに本発明の効果を損なわない
範囲で他の還元性無機化合物もしくはＮ,Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ,Ｎ−ジメチルｐ−ト
ルイジン、Ｎ−フェニルグリシンなどの脂肪族あるいは
芳香族の第２級あるいは第３級アミンなどの還元性有機
化合物を使用することができる。
硫黄を含有する還元性無機化合物である。かかる化合物
としては、水などの媒体中でラジカル重合性単量体を重
合させる際に使用できるレドックス重合開始剤のうちの
硫黄を含有する還元性無機化合物が好ましく用いられ
る。かかる化合物として、例えば亜硫酸、重亜硫酸、メ
タ亜硫酸、メタ重亜硫酸、ピロ亜硫酸、チオ硫酸、１亜
２チオン酸、１,２チオン酸、次亜硫酸、ヒドロ亜硫酸
およびこれらの塩が挙げられる。このうち亜硫酸塩が好
ましく用いられ、とりわけ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カ
リウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウムが
特に好ましい。これらの化合物は単独で、もしくは組み
合わせて使用できる。さらに本発明の効果を損なわない
範囲で他の還元性無機化合物もしくはＮ,Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ,Ｎ−ジメチルｐ−ト
ルイジン、Ｎ−フェニルグリシンなどの脂肪族あるいは
芳香族の第２級あるいは第３級アミンなどの還元性有機
化合物を使用することができる。
【００１２】本発明の前処理剤において、（Ｂ）成分は
水系溶媒である。かかる水系溶媒としては、水単独、も
しくは水および水と混合し得る有機溶媒とを混合した溶
媒である。ここで使用できる水としては、例えば蒸留
水、イオン交換水または生理食塩水などが挙げられる。
蒸留水およびイオン交換水が好ましく用いられる。さら
に上記の水に混合し得る有機溶媒として、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類；Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類などが挙げることが
できる。このうちエタノールおよびアセトンが好ましく
用いられる。かかる水系溶媒のうち、水とエタノールま
たは水とアセトンの混合溶液が好ましい。
水系溶媒である。かかる水系溶媒としては、水単独、も
しくは水および水と混合し得る有機溶媒とを混合した溶
媒である。ここで使用できる水としては、例えば蒸留
水、イオン交換水または生理食塩水などが挙げられる。
蒸留水およびイオン交換水が好ましく用いられる。さら
に上記の水に混合し得る有機溶媒として、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類；Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類などが挙げることが
できる。このうちエタノールおよびアセトンが好ましく
用いられる。かかる水系溶媒のうち、水とエタノールま
たは水とアセトンの混合溶液が好ましい。
【００１３】本発明の前処理剤は、上記（Ａ）および
（Ｂ）の成分について、これらの合計を１００重量部と
したとき、（Ａ）成分が０.００１重量部から９５重量
部、（Ｂ）成分が５重量部から９９.９９９重量部の範
囲で含有するのが有利である。さらに好ましい範囲は、
（Ａ）成分が０.０５から５０重量部、（Ｂ）成分が５
０から９９.９５重量部である。
（Ｂ）の成分について、これらの合計を１００重量部と
したとき、（Ａ）成分が０.００１重量部から９５重量
部、（Ｂ）成分が５重量部から９９.９９９重量部の範
囲で含有するのが有利である。さらに好ましい範囲は、
（Ａ）成分が０.０５から５０重量部、（Ｂ）成分が５
０から９９.９５重量部である。
【００１４】本発明の前処理剤は、上記（Ａ）および
（Ｂ）成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲でホ
ルムアルデヒドやグルタルアルデヒドなどのアルデヒド
類の如きタンパク質架橋剤、重合体による増粘剤、およ
び他の無機、有機の充填材などを含有することができ
る。
（Ｂ）成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲でホ
ルムアルデヒドやグルタルアルデヒドなどのアルデヒド
類の如きタンパク質架橋剤、重合体による増粘剤、およ
び他の無機、有機の充填材などを含有することができ
る。
【００１５】本発明の前処理剤は、上記（Ａ）および
（Ｂ）成分を、予め混合して歯質に適用することができ
あるいは歯質上で混合し適用することができる。例えば
その場で本発明の前処理剤を調整する後者の方法では、
例えば先ず歯牙表面を（Ｂ）成分の水で十分に濡らして
から（Ａ）成分を接触させる方法などを採用することが
可能である。好ましくは、（Ａ）および（Ｂ）成分を使
用直前にあるいはそれより前に予め混合した溶液を歯牙
表面に接触させるのが有利である。その後、圧縮空気な
どを吹きかけて前処理剤を乾燥させ、硬化性組成物を接
着させることが好ましい。その際、既に提案されている
種々のプライマーを併用することもできる。
（Ｂ）成分を、予め混合して歯質に適用することができ
あるいは歯質上で混合し適用することができる。例えば
その場で本発明の前処理剤を調整する後者の方法では、
例えば先ず歯牙表面を（Ｂ）成分の水で十分に濡らして
から（Ａ）成分を接触させる方法などを採用することが
可能である。好ましくは、（Ａ）および（Ｂ）成分を使
用直前にあるいはそれより前に予め混合した溶液を歯牙
表面に接触させるのが有利である。その後、圧縮空気な
どを吹きかけて前処理剤を乾燥させ、硬化性組成物を接
着させることが好ましい。その際、既に提案されている
種々のプライマーを併用することもできる。
【００１６】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明がこれら実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中、接着力は次のようにして評価した。
本発明がこれら実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中、接着力は次のようにして評価した。
【００１７】新鮮なウシ下顎前歯を抜去し、水中で凍結
し保存したものを歯質サンプルとして使用した。解凍し
た牛歯エナメル質および象牙質を、回転式研磨機ＥＣＯ
ＭＥＴ−ＩＩＩ（BUEHLER製）で注水、指圧下で耐水エ
メリー紙６００番まで研削し、平滑な面を得た。研削し
た牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬した。牛歯を水中
から取り出して気銃にて水分を除去した。研削面にエッ
チング剤として３重量％塩化第二鉄を含む１０重量％ク
エン酸水溶液（１０−３）をスポンジに充分に浸して塗
布して３０秒後に水洗し、気銃にて乾燥した。その表面
に、本発明の前処理剤をスポンジで同様に塗布して１５
秒静置し気銃にて乾燥した（約２０秒間）。この上に、
接着面積を規定するため、直径５.１ｍｍの円孔のあい
た厚さ１ｍｍの厚紙を置いて固定した。この穴に、硬化
性樹脂組成物を充填し、厚さ５０〜１００μｍのポリエ
ステル製フィルムを介してスライドガラスにて蓋をし
た。１０分後にスライドガラス及びポリエステルフィル
ムをはずし、メタファースト（サンメディカル製）にて
硬化物とステンレス棒を接着して１５分間静置し３７℃
の水中に２４時間浸漬後、引っ張り接着試験（クロスヘ
ッドスピード２ｍｍ／ｍｉｎ）を行った。
し保存したものを歯質サンプルとして使用した。解凍し
た牛歯エナメル質および象牙質を、回転式研磨機ＥＣＯ
ＭＥＴ−ＩＩＩ（BUEHLER製）で注水、指圧下で耐水エ
メリー紙６００番まで研削し、平滑な面を得た。研削し
た牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬した。牛歯を水中
から取り出して気銃にて水分を除去した。研削面にエッ
チング剤として３重量％塩化第二鉄を含む１０重量％ク
エン酸水溶液（１０−３）をスポンジに充分に浸して塗
布して３０秒後に水洗し、気銃にて乾燥した。その表面
に、本発明の前処理剤をスポンジで同様に塗布して１５
秒静置し気銃にて乾燥した（約２０秒間）。この上に、
接着面積を規定するため、直径５.１ｍｍの円孔のあい
た厚さ１ｍｍの厚紙を置いて固定した。この穴に、硬化
性樹脂組成物を充填し、厚さ５０〜１００μｍのポリエ
ステル製フィルムを介してスライドガラスにて蓋をし
た。１０分後にスライドガラス及びポリエステルフィル
ムをはずし、メタファースト（サンメディカル製）にて
硬化物とステンレス棒を接着して１５分間静置し３７℃
の水中に２４時間浸漬後、引っ張り接着試験（クロスヘ
ッドスピード２ｍｍ／ｍｉｎ）を行った。
【００１８】本発明の接着性プライマー組成物の歯牙へ
の接着力を評価するのに使用した硬化性組成物として、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５９重量部、２,
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキ
シフェニル）プロパン（２.６Ｅ、新中村化学）３２重
量部、２−ヒドロキシ−１,３−ジメタクリロイルオキ
シプロパン９重量部およびジエチルｐ−トルイジン０.
４５重量部からなる液剤０.１重量部と接着性複合レジ
ンセメントであるケミエース∋に使用されている粉剤
０.０９重量部を使用直前に混合し、混合後２０秒から
６０秒以内にある状態のもの（硬化性組成物Ａ）、また
は５重量部の４−メタクリロイルオキシエチルトリメリ
ット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）、９４重量部のトリエチ
レングリコールジメタクリレート（３Ｇ）、０.５重量
部のｄ,ｌ−カンファーキノン（ＣＱ）および０.５重量
部のＮ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢＡ）か
ら成る溶液７５重量部と微粉末シリカ（ＲＭ−５０）２
５重量部を混合したもの（硬化性組成物Ｂ）を使用し
た。硬化性組成物Ｂについては、接着性プライマー組成
物で処理した後に薄く塗布して可視光線照射器（トラン
スルクスＣＬ、ＫＵＬＺＥＲ製）にて２０秒間光照射
し、さらにコンポジットレジンＳｉｌｕｘＰｌｕｓ（３
Ｍ製）を充填し１分間光照射して硬化させた。本発明の
前処理剤が適用できる硬化性組成物は、上記の硬化性組
成物に限定されるものではない。
の接着力を評価するのに使用した硬化性組成物として、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５９重量部、２,
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキ
シフェニル）プロパン（２.６Ｅ、新中村化学）３２重
量部、２−ヒドロキシ−１,３−ジメタクリロイルオキ
シプロパン９重量部およびジエチルｐ−トルイジン０.
４５重量部からなる液剤０.１重量部と接着性複合レジ
ンセメントであるケミエース∋に使用されている粉剤
０.０９重量部を使用直前に混合し、混合後２０秒から
６０秒以内にある状態のもの（硬化性組成物Ａ）、また
は５重量部の４−メタクリロイルオキシエチルトリメリ
ット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）、９４重量部のトリエチ
レングリコールジメタクリレート（３Ｇ）、０.５重量
部のｄ,ｌ−カンファーキノン（ＣＱ）および０.５重量
部のＮ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢＡ）か
ら成る溶液７５重量部と微粉末シリカ（ＲＭ−５０）２
５重量部を混合したもの（硬化性組成物Ｂ）を使用し
た。硬化性組成物Ｂについては、接着性プライマー組成
物で処理した後に薄く塗布して可視光線照射器（トラン
スルクスＣＬ、ＫＵＬＺＥＲ製）にて２０秒間光照射
し、さらにコンポジットレジンＳｉｌｕｘＰｌｕｓ（３
Ｍ製）を充填し１分間光照射して硬化させた。本発明の
前処理剤が適用できる硬化性組成物は、上記の硬化性組
成物に限定されるものではない。
【００１９】
【実施例】以下に実施例および比較例を記載した。 実施例１ 前処理剤として、５重量部の亜硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ3）、９５重量部の水溶液を使用した。硬化性組成
物Ａを使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さ
は３８±２５ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離
であった。
ＳＯ3）、９５重量部の水溶液を使用した。硬化性組成
物Ａを使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さ
は３８±２５ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離
であった。
【００２０】実施例２ 前処理剤として、５重量部のＮａ2ＳＯ3、６５重量部の
水、３０重量部のエタノール（ＥｔＯＨ）の溶液を使用
した。硬化性組成物Ａを使用して接着した結果、象牙質
に対する接着強さは５０±７ｋｇｆ／ｃｍ2であった。
破壊は界面剥離であった。
水、３０重量部のエタノール（ＥｔＯＨ）の溶液を使用
した。硬化性組成物Ａを使用して接着した結果、象牙質
に対する接着強さは５０±７ｋｇｆ／ｃｍ2であった。
破壊は界面剥離であった。
【００２１】実施例３ 実施例１において、前処理剤として、Ｎａ2ＳＯ3の代わ
りに亜硫酸カリウム（Ｋ2ＳＯ3）を使用した他は、実施
例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用して接
着した結果、象牙質に対する接着強さは４８±１１ｋｇ
ｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であった。
りに亜硫酸カリウム（Ｋ2ＳＯ3）を使用した他は、実施
例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用して接
着した結果、象牙質に対する接着強さは４８±１１ｋｇ
ｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であった。
【００２２】実施例４ 実施例１において、前処理剤として、Ｎａ2ＳＯ3の代わ
りに亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ3）を使用した
他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを
使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは６５
±１９ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であっ
た。
りに亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ3）を使用した
他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを
使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは６５
±１９ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であっ
た。
【００２３】実施例５ 実施例２と同じ前処理剤を使用して硬化性組成物Ｂを使
用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは１０４
±６９ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は一部に硬化物の
凝集破壊および界面剥離を伴う混合破壊であった。
用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは１０４
±６９ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は一部に硬化物の
凝集破壊および界面剥離を伴う混合破壊であった。
【００２４】実施例６ 実施例１において、前処理剤として、５重量部のＮａ2
ＳＯ3と５重量部のＮａＮＯ2を同時に使用した他は、実
施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用して
接着した結果、象牙質に対する接着強さは１２０±８ｋ
ｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は硬化性組成物の凝集破壊
であった。
ＳＯ3と５重量部のＮａＮＯ2を同時に使用した他は、実
施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用して
接着した結果、象牙質に対する接着強さは１２０±８ｋ
ｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は硬化性組成物の凝集破壊
であった。
【００２５】比較例１ 実施例１において、前処理剤を使用せずに接着したとこ
ろ、象牙質に対する接着強さは８±４ｋｇｆ／ｃｍ2で
あった。
ろ、象牙質に対する接着強さは８±４ｋｇｆ／ｃｍ2で
あった。
【００２６】比較例２ 実施例５において、前処理剤を使用せずに接着したとこ
ろ、象牙質に対する接着強さは４９±８ｋｇｆ／ｃｍ2
であった。
ろ、象牙質に対する接着強さは４９±８ｋｇｆ／ｃｍ2
であった。
【００２７】比較例３ 実施例１において、前処理剤として、Ｎａ2ＳＯ3の代わ
りに亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ2）を使用した他は、
実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用し
て接着した結果、象牙質に対する接着強さは４±２ｋｇ
ｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であった。
りに亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ2）を使用した他は、
実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを使用し
て接着した結果、象牙質に対する接着強さは４±２ｋｇ
ｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であった。
【００２８】比較例４ 実施例１において、前処理剤として、Ｎａ2ＳＯ3の代わ
りに亜リン酸二ナトリウム（Ｎａ2ＨＰＯ3）を使用した
他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを
使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは５±
３ｋｇｆ／ｃｍ 2であった。破壊は界面剥離であった。
りに亜リン酸二ナトリウム（Ｎａ2ＨＰＯ3）を使用した
他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａを
使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは５±
３ｋｇｆ／ｃｍ 2であった。破壊は界面剥離であった。
【００２９】比較例５ 実施例１において、前処理剤として、Ｎａ2ＳＯ3の代わ
りに次亜リン酸ナトリウム（Ｎａ3ＰＨ2Ｏ2）を使用し
た他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａ
を使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは３
±２ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であっ
た。
りに次亜リン酸ナトリウム（Ｎａ3ＰＨ2Ｏ2）を使用し
た他は、実施例１と同様にして行った。硬化性組成物Ａ
を使用して接着した結果、象牙質に対する接着強さは３
±２ｋｇｆ／ｃｍ2であった。破壊は界面剥離であっ
た。
【００３０】以上の結果を表１にまとめて記載した。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【発明の効果】本発明の前処理剤は、歯牙に硬化性組成
物を接着する際に硫黄を含有する還元性無機化合物と水
から成る前処理剤を予め歯牙表面に接触させることによ
って、還元性無機化合物を歯牙表面に吸着させ、硬化性
樹脂組成物との界面での硬化を促進させて接着力を向上
させることができる。
物を接着する際に硫黄を含有する還元性無機化合物と水
から成る前処理剤を予め歯牙表面に接触させることによ
って、還元性無機化合物を歯牙表面に吸着させ、硬化性
樹脂組成物との界面での硬化を促進させて接着力を向上
させることができる。
フロントページの続き (72)発明者 荒田 正三 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−19707（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−168903（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 6/00 - 6/097
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）硫黄を含有する還元性無機化合物
および （Ｂ）水系溶媒 からなることを特徴とする歯質への前処理剤。 - 【請求項２】 上記の前処理剤において、（Ａ）および
（Ｂ）の合計を１００重量部としたとき、（Ａ）成分を
０.００１重量部から９５重量部、（Ｂ）成分を５重量
部から９９.９９９重量部の範囲で含有する請求項１に
記載の前処理剤。 - 【請求項３】 上記の前処理剤において、（Ａ）成分が
亜硫酸またはその塩からなる無機化合物である請求項１
に記載の前処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4199813A JP3040606B2 (ja) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | 歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4199813A JP3040606B2 (ja) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | 歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640835A JPH0640835A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3040606B2 true JP3040606B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=16414073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4199813A Expired - Lifetime JP3040606B2 (ja) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | 歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040606B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2575820A1 (en) | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Kuraray Medical Inc. | Redox-curing type nonaqueous curable composition |
| JP2007169224A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Sun Medical Co Ltd | 歯面前処理材組成物 |
| JP6673250B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2020-03-25 | 信越化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物および硬化物の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-27 JP JP4199813A patent/JP3040606B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0640835A (ja) | 1994-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3034650B2 (ja) | 歯質用接着剤 | |
| US7226960B2 (en) | Self-etching primer adhesive and method of use therefor | |
| Tay et al. | Have dentin adhesives become too hydrophilic? | |
| JP3547753B2 (ja) | 歯の補修剤キットの調整のための歯の補修成分の使用 | |
| JP3399573B2 (ja) | 歯面処理キット | |
| EP2022463B1 (en) | One-part dental adhesive composition | |
| US20060084717A1 (en) | Dental self-etching composition and method of use | |
| EP0702948B1 (en) | Tooth surface treating agent | |
| JPH11503150A (ja) | 歯科用および生物学的基質の下塗りのための組成物 | |
| EP0612512A2 (en) | Use of a composition for the manufacture of a primer for coating dentin | |
| US6004390A (en) | Tooth surface treatment composition and methods | |
| JP2000507852A (ja) | プレコート歯科用セメント | |
| US5849813A (en) | Oxidative pretreatment for improved adhesion | |
| JP5207751B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| JP3040606B2 (ja) | 歯質に硬化性組成物を接着させるための前処理剤および方法 | |
| JPS63162769A (ja) | 裏装剤 | |
| US20070259988A1 (en) | Biomedical bond enhancer | |
| JPH0640838A (ja) | 歯質に対する接着性プライマー組成物および接着方法 | |
| JP4280343B2 (ja) | 歯科用接着剤のキット | |
| WO2008053979A1 (fr) | Compositions primaires auto-mordançantes pour une utilisation dentaire | |
| JPH11240815A (ja) | 歯科用接着剤のキット | |
| JP2000186010A (ja) | 歯科用接着材セット | |
| JPH1077205A (ja) | 歯科用接着剤セット | |
| JP4291538B2 (ja) | 歯科用接着性組成物およびキット | |
| JP3762801B2 (ja) | 歯質接着用プライマー溶液組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20000207 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090303 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100303 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110303 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120303 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120303 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130303 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130303 Year of fee payment: 13 |