JP3031695B2 - ポリオキシアルキレンポリオール及びその利用 - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリオール及びその利用Info
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- JP3031695B2 JP3031695B2 JP2308579A JP30857990A JP3031695B2 JP 3031695 B2 JP3031695 B2 JP 3031695B2 JP 2308579 A JP2308579 A JP 2308579A JP 30857990 A JP30857990 A JP 30857990A JP 3031695 B2 JP3031695 B2 JP 3031695B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のポリオキシアルキレンポリオール、
その製造法及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォーム
の製造法に関する。
その製造法及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォーム
の製造法に関する。
本発明のポリオキシアルキレンポリオールは、ウレタ
ンフォームの原料として使用でき、特に硬質ポリウレタ
ンフォームは、建材、冷蔵庫、冷凍庫の断熱材と広く使
用されている。
ンフォームの原料として使用でき、特に硬質ポリウレタ
ンフォームは、建材、冷蔵庫、冷凍庫の断熱材と広く使
用されている。
硬質ポリウレタンフォームを得る方法としては、注入
法、スプレー法、反射射出成形（RIM）法等があるが、
本発明により得られるポリオキシアルキレンポリオール
は、いずれの方法にも適用できる特長を有している。
法、スプレー法、反射射出成形（RIM）法等があるが、
本発明により得られるポリオキシアルキレンポリオール
は、いずれの方法にも適用できる特長を有している。
硬質ポリウレタンフォームを製造する際、例えば、ポ
リオールとして、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンジアミン、テトラエチレンペンタミ
ン、トリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ト
リエタノールアミン等のアミン化合物にアルキレンオキ
サイドを付加して得られるポリオキシアルキレンポリオ
ールが用いられる。
リオールとして、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンジアミン、テトラエチレンペンタミ
ン、トリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ト
リエタノールアミン等のアミン化合物にアルキレンオキ
サイドを付加して得られるポリオキシアルキレンポリオ
ールが用いられる。
これらのアミンベースポリオールは、高反応性であ
り、得られるウレタンフォームの熱伝導率が低いという
特長を有しているため、単独或は他のポリオールと併用
して、硬質ウレタンフォーム用原料として広範囲に使用
されている。
り、得られるウレタンフォームの熱伝導率が低いという
特長を有しているため、単独或は他のポリオールと併用
して、硬質ウレタンフォーム用原料として広範囲に使用
されている。
アミン化合物にアルキレンオキサイドを付加して得ら
れる、ポリオキシアルキレンポリオールは、有機ポリイ
ソシアネートとポリオールの反応性改良、或はフォーム
の熱伝導率低下、脱型性の改良に広範囲に使用される。
れる、ポリオキシアルキレンポリオールは、有機ポリイ
ソシアネートとポリオールの反応性改良、或はフォーム
の熱伝導率低下、脱型性の改良に広範囲に使用される。
硬質ポリウレタンフォームは、近年その使用目的が広
がり、寒冷地でのラミネートボード用、注入用、スプレ
ー用等にも使用されている。
がり、寒冷地でのラミネートボード用、注入用、スプレ
ー用等にも使用されている。
寒冷地での現地フォーム化には、原液温度或は被保材
温度が低いことから、反応性調整等の為に、従来のアミ
ン化合物にアルキレンオキサイドを付加して得られるポ
リオキシアルキレンポリオールが併用されてきた。
温度が低いことから、反応性調整等の為に、従来のアミ
ン化合物にアルキレンオキサイドを付加して得られるポ
リオキシアルキレンポリオールが併用されてきた。
しかし、これら従来のポリオールは、特に寒冷地での
環境下で硬質ポリウレタンフォームを製造する際、有機
ポリイソシアネートとの反応速度が遅くなり、また有機
ポリイソシアネートとの混合特性が悪くなる等、作業性
にも問題があり、満足なものではなかった。
環境下で硬質ポリウレタンフォームを製造する際、有機
ポリイソシアネートとの反応速度が遅くなり、また有機
ポリイソシアネートとの混合特性が悪くなる等、作業性
にも問題があり、満足なものではなかった。
この反応を速くするためには、触媒を増量する処方に
しなければならず、コスト高になってしまう等の欠点が
あった。
しなければならず、コスト高になってしまう等の欠点が
あった。
本発明のポリオールの特長は、特に寒冷地での環境下
で硬質ポリウレタンフォームを製造する際、非常に低い
原液温度でも、触媒をほとんど使用せず、正常に発泡す
る硬質ウレタンフォームを製造できることである。
で硬質ポリウレタンフォームを製造する際、非常に低い
原液温度でも、触媒をほとんど使用せず、正常に発泡す
る硬質ウレタンフォームを製造できることである。
さらに硬質ポリウレタンフォーム製造において、有機
ポリイソシアネートとの混合特性の良いウレタン原料用
ポリオキシアルキレンポリオールを提供するものであ
る。
ポリイソシアネートとの混合特性の良いウレタン原料用
ポリオキシアルキレンポリオールを提供するものであ
る。
本発明者らは、鋭意検討した結果、トリス（２−アミ
ノエチル）アミンにアルキレンオキサイドを触媒存在下
或は、不存在下で付加重合して得られる新規なポリオキ
シアルキレンポリオールが、従来の欠点を改良した硬質
ポリウレタンフォーム原料として、優れていることを見
いだし漸く本発明に到達した。
ノエチル）アミンにアルキレンオキサイドを触媒存在下
或は、不存在下で付加重合して得られる新規なポリオキ
シアルキレンポリオールが、従来の欠点を改良した硬質
ポリウレタンフォーム原料として、優れていることを見
いだし漸く本発明に到達した。
本発明は（１）ポリオキシアルキレンポリオ−ル、
（２）のないし（４）のポリオキシアルキレンポリオ−
ルを製造する方法及び（５）の該ポリオキシアルキレン
ポリオ−ルを用いて製造された硬質ポリウレタンフォ−
ムを提供するものである。
（２）のないし（４）のポリオキシアルキレンポリオ−
ルを製造する方法及び（５）の該ポリオキシアルキレン
ポリオ−ルを用いて製造された硬質ポリウレタンフォ−
ムを提供するものである。
（１） トリス（２−アミノエチル）アミンにアルキレ
ンオキサイドを、付加重合して得られるヒドロキシル価
（OH価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレン
ポリオ−ル。
ンオキサイドを、付加重合して得られるヒドロキシル価
（OH価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレン
ポリオ−ル。
（２） トリス（２−アミノエチル）アミンに、アルキ
レンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキシル価（OH
価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリ
オ−ルを製造する方法。
レンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキシル価（OH
価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリ
オ−ルを製造する方法。
（３） 前記アルキレンオキサイドが、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイドの群
から選ばれる（２）記載のポリオキシアルキレンポリオ
−ルを製造する方法。
イド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイドの群
から選ばれる（２）記載のポリオキシアルキレンポリオ
−ルを製造する方法。
（４） 触媒として３級アミン化合物又はアルカリ金属
化合物存在下、トリス（２−アミノエチル）アミンに、
アルキレンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキシル
価（OH価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレ
ンポリオ−ルを製造する（２）ないし（３）記載のポリ
オキシアルキレンポリオ−ルを製造する方法。
化合物存在下、トリス（２−アミノエチル）アミンに、
アルキレンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキシル
価（OH価）が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレ
ンポリオ−ルを製造する（２）ないし（３）記載のポリ
オキシアルキレンポリオ−ルを製造する方法。
（５） ポリオ−ル、ポリイソシアネ−ト、触媒、発泡
剤、整泡剤とから硬質ポリウレタンフォ−ムを製造する
方法において、該ポリオ−ルとして、（１）記載のポリ
オキシアルキレンポリオ−ルを用いることを特徴とする
硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法。またポリオ−
ル、ポリイソシアネ−ト、触媒、発泡剤、整泡剤その他
の助剤とから硬質ポリウレタンフォ−ムを製造する方法
において、該ポリオ−ルとして、（１）記載のポリオキ
シアルキレンポリオ−ルを用いることを特徴とする硬質
ポリウレタンフォ−ムの製造方法。
剤、整泡剤とから硬質ポリウレタンフォ−ムを製造する
方法において、該ポリオ−ルとして、（１）記載のポリ
オキシアルキレンポリオ−ルを用いることを特徴とする
硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法。またポリオ−
ル、ポリイソシアネ−ト、触媒、発泡剤、整泡剤その他
の助剤とから硬質ポリウレタンフォ−ムを製造する方法
において、該ポリオ−ルとして、（１）記載のポリオキ
シアルキレンポリオ−ルを用いることを特徴とする硬質
ポリウレタンフォ−ムの製造方法。
本発明で用いられるトリス（２−アミノエチル）アミ
ンは、例えば、米国特許4,721,811に開示されているよ
うに、トリス（２−シアノメチル）アミンの還元により
容易に得られる。
ンは、例えば、米国特許4,721,811に開示されているよ
うに、トリス（２−シアノメチル）アミンの還元により
容易に得られる。
本発明の付加反応に用いられるアルキレンオキサイド
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等が挙げ
られ、単独或は２種類以上併用して用いることができ
る。
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等が挙げ
られ、単独或は２種類以上併用して用いることができ
る。
好ましいアルキレンオキサイドとしては、プロピレン
オキサイド又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの併用が適当である。
オキサイド又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの併用が適当である。
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを併用す
る場合、エチレンオキサイドに対するプロピレンオキサ
イドの重量比が、50％以下が適当である。この重量比
が、50％以上になると有機ポリイソシアネートとの反応
性の制御が難しくなり好ましくない。
る場合、エチレンオキサイドに対するプロピレンオキサ
イドの重量比が、50％以下が適当である。この重量比
が、50％以上になると有機ポリイソシアネートとの反応
性の制御が難しくなり好ましくない。
上記アルキレンオキサイド使用量は、トリス（２−ア
ミノエチル）アミン１モルに対し、７〜23モルが適当で
あり、得られるポリオキシアルキレンポリオールは、ヒ
ドロキシル価（OH価）が、300〜480mgKOH/gが適当であ
る。
ミノエチル）アミン１モルに対し、７〜23モルが適当で
あり、得られるポリオキシアルキレンポリオールは、ヒ
ドロキシル価（OH価）が、300〜480mgKOH/gが適当であ
る。
ポリオキシアルキレンポリオールのヒドロキシル価
が、700以上であると、有機ポリイソシアネートとの反
応性の制御が難しく、且つフライアビリティが悪化す
る。また、300以下であると圧縮強度が低下し好ましく
ない。
が、700以上であると、有機ポリイソシアネートとの反
応性の制御が難しく、且つフライアビリティが悪化す
る。また、300以下であると圧縮強度が低下し好ましく
ない。
本発明のポリオキシアルキレンポリオールの製造方法
としては、オートクレーブ中にトリス（２−アミノエチ
ル）アミン及び必要に応じて下記の触媒を仕込み、所定
のアルキレンオキサイドを徐々に添加し反応させる。
としては、オートクレーブ中にトリス（２−アミノエチ
ル）アミン及び必要に応じて下記の触媒を仕込み、所定
のアルキレンオキサイドを徐々に添加し反応させる。
反応温度は90℃〜150℃が好ましい。
本発明に用いられる上記付加反応触媒としは、NaOH、
KOHなどがアルカリ金属水酸化物、Na2CO3、K2CO3などの
アルカリ金属炭素塩及びアルキル第二，第三アミン等が
挙げられる。
KOHなどがアルカリ金属水酸化物、Na2CO3、K2CO3などの
アルカリ金属炭素塩及びアルキル第二，第三アミン等が
挙げられる。
アルカリ金属を使用した場合はリン酸、塩酸、硫酸、
酢酸、乳酸等の酸でアルカリ金属触媒を中和塩にしたあ
と、塩を濾別してポリオキシアルキレンポリオールを得
る。
酢酸、乳酸等の酸でアルカリ金属触媒を中和塩にしたあ
と、塩を濾別してポリオキシアルキレンポリオールを得
る。
本発明の硬質ポリウレタンフォームの製造に用いる有
機ポリイソシアナートは、トリレンジイソシアナート、
粗ジフェニルメタンジイソシアナート、粗トリレンジイ
ソシアナート等の一種又は２種以上の混合物が使用でき
る。
機ポリイソシアナートは、トリレンジイソシアナート、
粗ジフェニルメタンジイソシアナート、粗トリレンジイ
ソシアナート等の一種又は２種以上の混合物が使用でき
る。
その使用量は、NCO基とレジン液中の水酸基との当量
比が0.8〜3.0である。
比が0.8〜3.0である。
本発明の硬質ポリウレタンフォームの製造で使用し得
る触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロ
ピレンアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ−エチルモ
ルフォリン、トリエチレンジアミン、テトラメチルヘキ
サメチレンジアミン等のアミン系ウレタン化触媒が使用
できるが、使用しなくても正常なフォームが得られる。
る触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロ
ピレンアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ−エチルモ
ルフォリン、トリエチレンジアミン、テトラメチルヘキ
サメチレンジアミン等のアミン系ウレタン化触媒が使用
できるが、使用しなくても正常なフォームが得られる。
これらの触媒は、単独又は混合して用い、その使用量
は活性水素を持つ化合物100部に対して10.0部以下であ
る。
は活性水素を持つ化合物100部に対して10.0部以下であ
る。
本発明に使用できる整泡剤は、従来公知の有機珪素界
面活性剤であり、例えば、日本ユニカー社製のＬ−542
0、Ｌ−5421等、トーレシリコーン社製のSH−193等信越
シリコーン社製のＦ−372、Ｆ−345、Ｆ−305等が使用
できる。
面活性剤であり、例えば、日本ユニカー社製のＬ−542
0、Ｌ−5421等、トーレシリコーン社製のSH−193等信越
シリコーン社製のＦ−372、Ｆ−345、Ｆ−305等が使用
できる。
これら整泡剤の使用量は、活性水素を持つ化合物と有
機ポリイソシアナートの総和100部に対して0.1〜10倍で
ある。
機ポリイソシアナートの総和100部に対して0.1〜10倍で
ある。
その他難燃剤、可塑剤、充填剤、安定剤、着色剤等を
必要に応じ添加することができる。
必要に応じ添加することができる。
本発明を実施するには、本発明のポリオキシアルキレ
ンポリオール、触媒、発泡剤及び整泡剤その他の助剤類
の所定量を混合してレジン液とする。
ンポリオール、触媒、発泡剤及び整泡剤その他の助剤類
の所定量を混合してレジン液とする。
ポリウレタン発泡機を使用し、レジン液と有機ポリイ
ソシアナートとを一定の比率で連続的に高速混合する。
ソシアナートとを一定の比率で連続的に高速混合する。
得られた硬質ポリウレタンフォーム原液を空隙又は型
に注入する。
に注入する。
この際、有機ポリイソシアナートと活性水素含有化合
物との当量比が1.1となるようなレジン液と有機ポリイ
ソシアナートとの液比を調節する。
物との当量比が1.1となるようなレジン液と有機ポリイ
ソシアナートとの液比を調節する。
本発明のポリオールは、非常に低い原液温度でも、触
媒をほとんど使用せず、正常に発泡する硬質ウレタンフ
ォームを製造できる。
媒をほとんど使用せず、正常に発泡する硬質ウレタンフ
ォームを製造できる。
さらにウレタンフォーム製造作業性において作業性、
混合特性の良いウレタン原料用ポリエーテルを提供す
る。
混合特性の良いウレタン原料用ポリエーテルを提供す
る。
以下、本発明を、更に具体的に説明するため、実施例
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
ポリオキシアルキレンポリオールの製造 実施例１ トリス（２−アミノエチル）アミン（234.2g（1.6モ
ル）とジメチルパルミチルアミン3.6gを、内容積２の
オ−トクレ−ブに装入した。
ル）とジメチルパルミチルアミン3.6gを、内容積２の
オ−トクレ−ブに装入した。
オ−トクレーブ内を乾燥窒素で置換した後、昇温し10
0℃に設定した。
0℃に設定した。
オートクレーブ内圧が4kg/cm2Gに保たれるように965.
8（16.7モル）のプロピレンオキサイドを添加し終わる
までに、５時間を要した、その後オートクレーブの内圧
が1kg/cm2Gを示すまでに４時間攪拌した。
8（16.7モル）のプロピレンオキサイドを添加し終わる
までに、５時間を要した、その後オートクレーブの内圧
が1kg/cm2Gを示すまでに４時間攪拌した。
反応終了後残在するプロピレンオキサイドを減圧によ
り除去し、内温を室温に戻して内容物を取り出した。
り除去し、内温を室温に戻して内容物を取り出した。
得られた製品は、茶褐色の透明液体で、ヒドロキシル
価は458mgKOH/g、粘度は8800cp/25℃、PH11.5であっ
た。
価は458mgKOH/g、粘度は8800cp/25℃、PH11.5であっ
た。
実施例２ トリス（２−アミノエチル）アミン234.2（1.6モル）
とトリエチルアミン3.6gを、内容積２のオートクレー
ブに装入した。
とトリエチルアミン3.6gを、内容積２のオートクレー
ブに装入した。
オートクレーブ内を乾燥窒素で置換した後、昇温し10
0℃に設定しオートクレーブ内圧が4kg/cm2Gに保たれる
ように482.9g（8.3モル）のプロピレンオキサイドを添
加し、終わるまでに３時間を要した。
0℃に設定しオートクレーブ内圧が4kg/cm2Gに保たれる
ように482.9g（8.3モル）のプロピレンオキサイドを添
加し、終わるまでに３時間を要した。
その後オートクレーブの内圧が1kg/cm2Gを示すまでに
２時間攪拌した。さらにオートクレーブ内の内圧を窒素
で2kg/cm2Gまで加圧し482.9g（11.0モル）エチレンオキ
サイドを添加し終わるまでに３時間要した。
２時間攪拌した。さらにオートクレーブ内の内圧を窒素
で2kg/cm2Gまで加圧し482.9g（11.0モル）エチレンオキ
サイドを添加し終わるまでに３時間要した。
その後オートクレーブの内圧が2kg/cm2Gを示すまで１
時間30分攪拌した。
時間30分攪拌した。
反応終了後、残在するエチレンオキサイドを減圧によ
り除去し内温を室温に戻して内容物を取り出した。
り除去し内温を室温に戻して内容物を取り出した。
得られた製品は、茶褐色の透明液体で、ヒドロキシル
価は461mgKOH/g、粘度は5550cp/25℃、PH12.0であっ
た。
価は461mgKOH/g、粘度は5550cp/25℃、PH12.0であっ
た。
実施例３〜７ 実施例１に用いた触媒のジメチルパルミチルアミンの
代わりに、表−１の触媒を用い、原料配合割合を表−１
の通りにした外は、実施例１と同様にしてポリオキシア
ルキレンポリオールを合成した。
代わりに、表−１の触媒を用い、原料配合割合を表−１
の通りにした外は、実施例１と同様にしてポリオキシア
ルキレンポリオールを合成した。
得られた製品の性状は表１の通りであった。
硬質ポリウレタンフォームの製造 実施例８ 実施例１で得られたポリオキシアルキレンポリオール
を用いて、硬質ウレタンフォームを作り圧縮強度を測定
した。
を用いて、硬質ウレタンフォームを作り圧縮強度を測定
した。
上記ポリオキシアルキレンポリオール100gにシリコン
整泡剤Ｌ−5420（日本ユニカ一社品）1.5g、フレオン11
B（三井フロロケミカル）40g、テトラメチルヘキサメチ
レンジアミン（活剤ケミカル社品）0.2gを加えよく混合
してレジン液とし、温度を５℃に冷却調整する。
整泡剤Ｌ−5420（日本ユニカ一社品）1.5g、フレオン11
B（三井フロロケミカル）40g、テトラメチルヘキサメチ
レンジアミン（活剤ケミカル社品）0.2gを加えよく混合
してレジン液とし、温度を５℃に冷却調整する。
その後、予め温度を５℃に調整したジフェニルメタン
ジイソシアネート（三井東圧化学社製のNCO％31.3）を
レジン液の活性水素と反応する量を標準にして、1.10倍
量加え激しくかき混ぜて、縦20cm×横20cm×高さ20cmの
段ボール製の箱に注入した。
ジイソシアネート（三井東圧化学社製のNCO％31.3）を
レジン液の活性水素と反応する量を標準にして、1.10倍
量加え激しくかき混ぜて、縦20cm×横20cm×高さ20cmの
段ボール製の箱に注入した。
発泡により色が変わる時間（クリームタイム）フォー
ムが糸を引く時間（ゲルタイム）を測定した後ち、室温
で24時間熟成後得られた硬質ウレタンフォームの圧縮強
度を測定した。
ムが糸を引く時間（ゲルタイム）を測定した後ち、室温
で24時間熟成後得られた硬質ウレタンフォームの圧縮強
度を測定した。
圧縮強さ:ASTM Ｄ−1621 59Tに準拠して行った。
実施例９〜14 実施例２〜７で得られたポリオキシアルキレンポリオ
ールを用い、表−２に示した配合処方いより、実施例８
と同様の作用により硬質ポリウレタンフォームを製造し
た。
ールを用い、表−２に示した配合処方いより、実施例８
と同様の作用により硬質ポリウレタンフォームを製造し
た。
その結果を、表−２に示した。
比較例１ エチレンジアミンにプロピレンオキサイドを50％付加
したヒドロキシル価450mgKOH/gのポリオキシアルキレン
ポリオール（ポリオール−Ａ）を、実施例で得られたポ
リエーテルポリオールとを硬質ウレタンフォーデで比較
するため、実施例８と同様の操作により、硬質ウレタン
フォームを製造した。
したヒドロキシル価450mgKOH/gのポリオキシアルキレン
ポリオール（ポリオール−Ａ）を、実施例で得られたポ
リエーテルポリオールとを硬質ウレタンフォーデで比較
するため、実施例８と同様の操作により、硬質ウレタン
フォームを製造した。
その結果を表−２に示した。
〔発明の効果〕 本発明のポリオキシアルキレンポリオールは、硬質ポ
リウレタンフォームの製造において、従来のアミンを開
始剤とするポリオキシアルキレンポリオールと比較し、
作業性、混合性及び反応性が非常にすぐれており、それ
から得られた硬質ポリウレタンフォームは圧縮強度が優
れていることが表−２から明らかである。
リウレタンフォームの製造において、従来のアミンを開
始剤とするポリオキシアルキレンポリオールと比較し、
作業性、混合性及び反応性が非常にすぐれており、それ
から得られた硬質ポリウレタンフォームは圧縮強度が優
れていることが表−２から明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−243678（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−14231（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C08G 65/00 - 65/48
Claims (5)
- 【請求項１】トリス（２−アミノエチル）アミンにアル
キレンオキサイドを、付加重合して得られるヒドロキシ
ル価が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリ
オ−ル。 - 【請求項２】トリス（２−アミノエチル）アミンに、ア
ルキレンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキシル価
が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリオ−
ルを製造する方法。 - 【請求項３】前記アルキレンオキサイドが、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド
の群から選ばれる請求項２記載のポリオキシアルキレン
ポリオ−ルを製造する方法。 - 【請求項４】触媒として３級アミン化合物又はアルカリ
金属化合物存在下、トリス（２−アミノエチル）アミン
に、アルキレンオキサイドを、付加重合して、ヒドロキ
シル価が、300〜480mgKOH/gのポリオキシアルキレンポ
リオ−ルを製造する請求項２ないし３記載のポリオキシ
アルキレンポリオ−ルを製造する方法。 - 【請求項５】ポリオ−ル、ポリイソシアネ−ト、触媒、
発泡剤、整泡剤とから硬質ポリウレタンフォ−ムを製造
する方法において、該ポリオ−ルとして、請求項１記載
のポリオキシアルキレンポリオ−ルを用いることを特徴
とする硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2308579A JP3031695B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ポリオキシアルキレンポリオール及びその利用 |
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|---|---|---|---|
| JP2308579A JP3031695B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ポリオキシアルキレンポリオール及びその利用 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH04180922A JPH04180922A (ja) | 1992-06-29 |
| JP3031695B2 true JP3031695B2 (ja) | 2000-04-10 |
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| JP2308579A Expired - Fee Related JP3031695B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ポリオキシアルキレンポリオール及びその利用 |
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| JP (1) | JP3031695B2 (ja) |
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1990
- 1990-11-16 JP JP2308579A patent/JP3031695B2/ja not_active Expired - Fee Related
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