JP3003325B2 - α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩組成物及びその製造方法に関する。
テル塩組成物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸エステル塩（以下「α
−ＳＦＥ」と略記する。）は、洗浄力、耐硬水性、生分
解性の良好な界面活性剤として公知の化合物であり、特
に、炭素数１６〜１８の単独又は混合脂肪酸からなるα
−スルホ脂肪酸のメチルエステル塩やエチルエステル塩
等の低級アルキル（炭素数１〜２）エステル塩は、良好
な洗浄力を有している。しかしながら、このもののクラ
フト点は高く、液体洗剤に応用する場合、室温において
沈降物を生じる等の欠点があった。一方、炭素数６〜１
４の単独又は混合脂肪酸からなるα−スルホ脂肪酸低級
アルキル（炭素数１〜２）エステル塩は、クラフト点は
低いものの洗浄力が劣ることが知られている。
−ＳＦＥ」と略記する。）は、洗浄力、耐硬水性、生分
解性の良好な界面活性剤として公知の化合物であり、特
に、炭素数１６〜１８の単独又は混合脂肪酸からなるα
−スルホ脂肪酸のメチルエステル塩やエチルエステル塩
等の低級アルキル（炭素数１〜２）エステル塩は、良好
な洗浄力を有している。しかしながら、このもののクラ
フト点は高く、液体洗剤に応用する場合、室温において
沈降物を生じる等の欠点があった。一方、炭素数６〜１
４の単独又は混合脂肪酸からなるα−スルホ脂肪酸低級
アルキル（炭素数１〜２）エステル塩は、クラフト点は
低いものの洗浄力が劣ることが知られている。
【０００３】これまでにα−ＳＦＥを主たる界面活性剤
成分とし、溶解性並びに洗浄性の改善された組成物とし
ては、脂肪酸残基の炭素数に注目し、（ａ）炭素数１２
〜１４の脂肪酸残基を有するα−ＳＦＥと（ｂ）炭素数
１６〜１８の脂肪酸残基を有するα−ＳＦＥとを所定の
重量比で、かつ両者を所定の総量で含有してなる高嵩密
度粒状洗剤組成物が提案されている（特開平２−１０３
２９３号）。しかしながら、当該組成物中のα−ＳＦＥ
を液体洗浄剤組成物の構成成分として考慮した場合に
は、尚、充分満足し得るものではなかった。
成分とし、溶解性並びに洗浄性の改善された組成物とし
ては、脂肪酸残基の炭素数に注目し、（ａ）炭素数１２
〜１４の脂肪酸残基を有するα−ＳＦＥと（ｂ）炭素数
１６〜１８の脂肪酸残基を有するα−ＳＦＥとを所定の
重量比で、かつ両者を所定の総量で含有してなる高嵩密
度粒状洗剤組成物が提案されている（特開平２−１０３
２９３号）。しかしながら、当該組成物中のα−ＳＦＥ
を液体洗浄剤組成物の構成成分として考慮した場合に
は、尚、充分満足し得るものではなかった。
【０００４】α−ＳＦＥのクラフト点は、脂肪酸残基の
炭素数のみならず、アルコール成分の炭素数によっても
影響され、一般にアルコール残基が長くなるにつれて低
下する（即ち、溶解性が向上する）傾向にある。しかし
ながら、長鎖のアルコール残基を有するα−ＳＦＥは、
同時に洗浄力が低下する傾向がみられる（Tenside,27,2
43 (1990)）ため、これらを単独で液体洗剤の主たる界
面活性剤として使用することは困難である。
炭素数のみならず、アルコール成分の炭素数によっても
影響され、一般にアルコール残基が長くなるにつれて低
下する（即ち、溶解性が向上する）傾向にある。しかし
ながら、長鎖のアルコール残基を有するα−ＳＦＥは、
同時に洗浄力が低下する傾向がみられる（Tenside,27,2
43 (1990)）ため、これらを単独で液体洗剤の主たる界
面活性剤として使用することは困難である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、洗浄力
は高いがクラフト点が高く、液体洗剤の主要界面活性剤
としては使用が困難であった炭素数１〜２のアルコール
成分からなるα−ＳＦＥを必須成分とし、洗浄性並びに
溶解性が共に良好で、粉末洗剤のみならず液体洗剤の構
成成分としても有用な界面活性剤組成物を開発すべく鋭
意検討を重ねた。その結果、本発明者らは、これまで充
分に検討されていなかったアルコール成分に着目して行
った検討の中で以下の事実を見い出した。
は高いがクラフト点が高く、液体洗剤の主要界面活性剤
としては使用が困難であった炭素数１〜２のアルコール
成分からなるα−ＳＦＥを必須成分とし、洗浄性並びに
溶解性が共に良好で、粉末洗剤のみならず液体洗剤の構
成成分としても有用な界面活性剤組成物を開発すべく鋭
意検討を重ねた。その結果、本発明者らは、これまで充
分に検討されていなかったアルコール成分に着目して行
った検討の中で以下の事実を見い出した。
【０００６】（１）炭素数１〜２のアルコールから得ら
れるα−ＳＦＥに対し、炭素数３〜４のアルコールから
得られるα−ＳＦＥを特定の比率で併用することによ
り、クラフト点が低く、かつ洗浄力が良好な組成物が得
られる。
れるα−ＳＦＥに対し、炭素数３〜４のアルコールから
得られるα−ＳＦＥを特定の比率で併用することによ
り、クラフト点が低く、かつ洗浄力が良好な組成物が得
られる。
【０００７】（２）上記組成物は、炭素数１〜２のアル
コールから得られるα−スルホ脂肪酸エステルを炭素数
３〜４の脂肪族アルコールを用いて特定の範囲内におい
て部分的にエステル交換し、次いで中和することによ
り、工業的に有利な条件下で製造し得る。即ち、本発明
は、かかる知見に基づいて完成された発明であって、新
規有用なα−ＳＦＥの組成物及びその製造方法を提供す
ることを目的とする。
コールから得られるα−スルホ脂肪酸エステルを炭素数
３〜４の脂肪族アルコールを用いて特定の範囲内におい
て部分的にエステル交換し、次いで中和することによ
り、工業的に有利な条件下で製造し得る。即ち、本発明
は、かかる知見に基づいて完成された発明であって、新
規有用なα−ＳＦＥの組成物及びその製造方法を提供す
ることを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明に係るα−スルホ
脂肪酸エステル塩組成物は、一般式（Ｉ）で表されるα
−スルホ脂肪酸エステル塩（以下「Ａ成分」という。）
と、一般式（ＩＩ）で表されるα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩（以下「Ｂ成分」という。）とを含有し、Ａ成分／
Ｂ成分（重量基準）が２／３〜９／１、好ましくは１／
１〜５／１であることを特徴とする。
脂肪酸エステル塩組成物は、一般式（Ｉ）で表されるα
−スルホ脂肪酸エステル塩（以下「Ａ成分」という。）
と、一般式（ＩＩ）で表されるα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩（以下「Ｂ成分」という。）とを含有し、Ａ成分／
Ｂ成分（重量基準）が２／３〜９／１、好ましくは１／
１〜５／１であることを特徴とする。
【化１】［式中、Ｒ1は、炭素数６〜２０の直鎖状若し
くは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数１〜
２のアルキル基を表す。Ｍは、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルカノールアミン残基又はアンモニウムを
表す。］
くは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数１〜
２のアルキル基を表す。Ｍは、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルカノールアミン残基又はアンモニウムを
表す。］
【化２】［式中、Ｒ3は、炭素数６〜２０の直鎖状若し
くは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ4は、炭素数３〜
４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。Ｍは、一
般式（Ｉ）におけると同じである。］
くは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｒ4は、炭素数３〜
４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。Ｍは、一
般式（Ｉ）におけると同じである。］
【０００９】Ｂ成分に対するＡ成分の重量比率が２／３
未満の場合には洗浄力が低下し、一方、９／１を越える
場合にはクラフト点が高くなって、いずれの場合も好ま
しくない。
未満の場合には洗浄力が低下し、一方、９／１を越える
場合にはクラフト点が高くなって、いずれの場合も好ま
しくない。
【００１０】本発明に係るα−ＳＦＥ組成物は、Ａ成分
及びＢ成分を別途、公知の方法、例えば炭素数８〜２２
の脂肪酸のエステルを無水硫酸でスルホン化し、熟成し
た後、所定のアルカリで中和して調製し、得られた各成
分を所定の比率となるように適宜混合することにより得
ることができるが、以下の方法を適用すれば、効率よく
一段で目的とする組成物を工業的に得ることができる。
及びＢ成分を別途、公知の方法、例えば炭素数８〜２２
の脂肪酸のエステルを無水硫酸でスルホン化し、熟成し
た後、所定のアルカリで中和して調製し、得られた各成
分を所定の比率となるように適宜混合することにより得
ることができるが、以下の方法を適用すれば、効率よく
一段で目的とする組成物を工業的に得ることができる。
【００１１】即ち、本発明に係るα−ＳＦＥ組成物の製
造方法は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪酸
のメチルエステル若しくはエチルエステル（以下「脂肪
酸低級アルキルエステル」と総称する。）を無水硫酸で
スルホン化し、次いでかかるスルホン化物の１０〜６０
重量％を炭素数３〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族ア
ルコールから選ばれる１種又は２種以上のアルコール類
とエステル交換し、その後中和することを特徴とする。
造方法は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪酸
のメチルエステル若しくはエチルエステル（以下「脂肪
酸低級アルキルエステル」と総称する。）を無水硫酸で
スルホン化し、次いでかかるスルホン化物の１０〜６０
重量％を炭素数３〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族ア
ルコールから選ばれる１種又は２種以上のアルコール類
とエステル交換し、その後中和することを特徴とする。
【００１２】原料として用いられる脂肪酸低級アルキル
エステルは、たとえば牛脂、豚脂、魚油等の動物性油
脂、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物性油脂をメ
タノール或いはエタノールによりエステル交換して、或
いは上記鎖長の高級脂肪酸を硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒下又は無触媒下でメタノール或いはエ
タノールを添加しエステル化することにより得られる。
エステルは、たとえば牛脂、豚脂、魚油等の動物性油
脂、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物性油脂をメ
タノール或いはエタノールによりエステル交換して、或
いは上記鎖長の高級脂肪酸を硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒下又は無触媒下でメタノール或いはエ
タノールを添加しエステル化することにより得られる。
【００１３】［スルホン化工程］これらの脂肪酸低級ア
ルキルエステルを５〜２０倍量程度の乾燥された不活性
ガス（例えば、乾燥空気、乾燥窒素ガス等）により希釈
された無水硫酸と接触させることにより、α位にスルホ
ン基が導入されて目的とするα−スルホ脂肪酸低級アル
キルエステルが得られる。このとき、原料エステルのヨ
ウ素価は低いほど良く、具体的には１以下であることが
望ましい。これは、原料のエステルが不飽和結合を有す
る場合には、無水硫酸がその不飽和結合と反応し、α位
以外にもスルホン基が導入される結果、目的物の収率が
低下するためである。
ルキルエステルを５〜２０倍量程度の乾燥された不活性
ガス（例えば、乾燥空気、乾燥窒素ガス等）により希釈
された無水硫酸と接触させることにより、α位にスルホ
ン基が導入されて目的とするα−スルホ脂肪酸低級アル
キルエステルが得られる。このとき、原料エステルのヨ
ウ素価は低いほど良く、具体的には１以下であることが
望ましい。これは、原料のエステルが不飽和結合を有す
る場合には、無水硫酸がその不飽和結合と反応し、α位
以外にもスルホン基が導入される結果、目的物の収率が
低下するためである。
【００１４】好ましい無水硫酸の適用量は、脂肪酸低級
アルキルエステル１モルに対して、通常、１.１〜１.７
モル、より好ましくは１.２〜１.５モル程度である。
１.１モル未満では収率が大幅に低下し、１.７モルを越
えて添加した場合には得られるスルホン化物の色相の悪
化が顕著となる。
アルキルエステル１モルに対して、通常、１.１〜１.７
モル、より好ましくは１.２〜１.５モル程度である。
１.１モル未満では収率が大幅に低下し、１.７モルを越
えて添加した場合には得られるスルホン化物の色相の悪
化が顕著となる。
【００１５】スルホン化は、６０〜９０℃程度、好まし
くは７０〜８０℃程度の加温下で、通常、４０分間〜２
時間程度で完結する。
くは７０〜８０℃程度の加温下で、通常、４０分間〜２
時間程度で完結する。
【００１６】当該反応は、無水硫酸に不活性な化合物、
例えば四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等の塩素系
化合物やフッ素系化合物等を溶媒として用いることもで
きるが、工業的、経済的、且つ環境上の観点より無溶媒
下で行うことが好ましい。
例えば四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等の塩素系
化合物やフッ素系化合物等を溶媒として用いることもで
きるが、工業的、経済的、且つ環境上の観点より無溶媒
下で行うことが好ましい。
【００１７】反応完結後、必要に応じてトッピング或い
は生成物内に空気等の不活性ガスを流通せしめることに
より生成したスルホン化物中の余剰の無水硫酸を除去し
たり、水、メタノール等を用いて無水硫酸を失活化せし
めたり、更に必要で有れば過酸化水素等の漂白剤を用い
て漂白する。
は生成物内に空気等の不活性ガスを流通せしめることに
より生成したスルホン化物中の余剰の無水硫酸を除去し
たり、水、メタノール等を用いて無水硫酸を失活化せし
めたり、更に必要で有れば過酸化水素等の漂白剤を用い
て漂白する。
【００１８】［エステル交換工程］上記工程で得られた
スルホン化物に、スルホン化物１モル当たり、０.１〜
２.０モル程度、好ましくは０.５〜１.５モル程度の直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数３〜４の脂肪族アルコールを
一括して又は分割して添加し、通常、不活性ガスの雰囲
気下で、当該スルホン化物の溶融温度以上、例えば５０
〜１５０℃程度、好ましくは７０〜１３０℃程度にて５
分間〜３時間程度、好ましくは３０分〜２時間程度反応
させて、上記スルホン化物の１０〜６０重量％をエステ
ル交換する。本エステル交換工程の終了時期は、後述す
る高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて判
定する。上記温度未満では原料のスルホン化物が固化し
たり、反応時間が長くなって生産性が低下し、逆に高温
下では着色や副反応が生じるため、いずれも好ましくな
い。５分より短時間ではエステル交換が充分には行われ
ず、一方、長時間の反応では経済上望ましくない。エス
テル交換割合が、１０重量％未満ではクラフト点が高
く、一方、６０重量％を越える場合には洗浄力が低下し
て、いずれの場合においても本発明所定の効果を得るこ
とができない。
スルホン化物に、スルホン化物１モル当たり、０.１〜
２.０モル程度、好ましくは０.５〜１.５モル程度の直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数３〜４の脂肪族アルコールを
一括して又は分割して添加し、通常、不活性ガスの雰囲
気下で、当該スルホン化物の溶融温度以上、例えば５０
〜１５０℃程度、好ましくは７０〜１３０℃程度にて５
分間〜３時間程度、好ましくは３０分〜２時間程度反応
させて、上記スルホン化物の１０〜６０重量％をエステ
ル交換する。本エステル交換工程の終了時期は、後述す
る高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて判
定する。上記温度未満では原料のスルホン化物が固化し
たり、反応時間が長くなって生産性が低下し、逆に高温
下では着色や副反応が生じるため、いずれも好ましくな
い。５分より短時間ではエステル交換が充分には行われ
ず、一方、長時間の反応では経済上望ましくない。エス
テル交換割合が、１０重量％未満ではクラフト点が高
く、一方、６０重量％を越える場合には洗浄力が低下し
て、いずれの場合においても本発明所定の効果を得るこ
とができない。
【００１９】炭素数３〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪
族アルコール類としては、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール
が例示され、特にイソプロパノール、ブタノール、イソ
ブタノールが有効である。
族アルコール類としては、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール
が例示され、特にイソプロパノール、ブタノール、イソ
ブタノールが有効である。
【００２０】本工程においては、空気、窒素、アルゴン
のような不活性ガスを系内に流通させながら、或いは減
圧下で連続的にアルコールを添加しながらメタノール、
エタノール等の原料エステルに由来するアルコール成分
を留去することによりエステル交換率を高めることがで
きる。
のような不活性ガスを系内に流通させながら、或いは減
圧下で連続的にアルコールを添加しながらメタノール、
エタノール等の原料エステルに由来するアルコール成分
を留去することによりエステル交換率を高めることがで
きる。
【００２１】［中和工程］本工程は、エステル交換反応
物に所定のアルカリ水溶液を添加し、通常、常温〜６０
℃程度の加温下で行われる。
物に所定のアルカリ水溶液を添加し、通常、常温〜６０
℃程度の加温下で行われる。
【００２２】上記所定のアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等の水酸化アルカリ類、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカ
ノールアミン類、アンモニア等が例示される。
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等の水酸化アルカリ類、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカ
ノールアミン類、アンモニア等が例示される。
【００２３】更に、中和後、必要に応じて未反応のアル
コールを留去し、脱色を必要とする場合には、６０〜８
０℃にて過酸化水素やジ亜塩素酸ナトリウムを用いて漂
白して濃度１０〜４０重量％程度のα−ＳＦＥの水溶液
を得る。
コールを留去し、脱色を必要とする場合には、６０〜８
０℃にて過酸化水素やジ亜塩素酸ナトリウムを用いて漂
白して濃度１０〜４０重量％程度のα−ＳＦＥの水溶液
を得る。
【００２４】かくして得られたα−ＳＦＥの組成物は、
洗浄力が良好で、かつクラフト点も低い（即ち、溶解性
が良好である。）ので粉末或いは液体の衣料用洗剤或い
は台所用洗剤の主要界面活性剤として有用である。
洗浄力が良好で、かつクラフト点も低い（即ち、溶解性
が良好である。）ので粉末或いは液体の衣料用洗剤或い
は台所用洗剤の主要界面活性剤として有用である。
【００２５】又、所定の効果を損なわない限り、他の界
面活性剤（例えば、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、sec−
アルカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、
脂肪酸石鹸等のアニオン界面活性剤、ラウリルジメチル
酢酸ベタイン、ヤシアルキルアミドプロピル酢酸ベタイ
ン等の両性界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキシ
ド、ヤシアルキルジエタノールアミド、ヤシアルキルグ
ルコシド等の非イオン界面活性剤と併用することもでき
る。その他、公知のビルダー、キレート剤、再汚染防止
剤、ハイドロトロープ剤、安定剤、酵素、漂白剤、香
料、色素、蛍光剤等を適宜含有することができる。
面活性剤（例えば、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、sec−
アルカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、
脂肪酸石鹸等のアニオン界面活性剤、ラウリルジメチル
酢酸ベタイン、ヤシアルキルアミドプロピル酢酸ベタイ
ン等の両性界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキシ
ド、ヤシアルキルジエタノールアミド、ヤシアルキルグ
ルコシド等の非イオン界面活性剤と併用することもでき
る。その他、公知のビルダー、キレート剤、再汚染防止
剤、ハイドロトロープ剤、安定剤、酵素、漂白剤、香
料、色素、蛍光剤等を適宜含有することができる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳しく説明す
る。尚、各例におけるα−ＳＦＥ組成物の組成、クラフ
ト点及び洗浄力（洗浄率）は、以下の方法により測定
し、評価した。
る。尚、各例におけるα−ＳＦＥ組成物の組成、クラフ
ト点及び洗浄力（洗浄率）は、以下の方法により測定
し、評価した。
【００２７】α−ＳＦＥ組成物の組成 ＨＰＬＣ法［シャンプー分析法、J.Soc.Cosmet.Chem.Ja
pan、21(1)、5(1987)］ に基づいて検量線法で算定した。以下にその条件を記
す。 装 置：高速液体クロマトグラフ ＬＣ−３Ａ（島津製
作所製） カラム：Shimpack ＣＬＣ−ＯＤＳ（６φ×１５０mm）
（島津製作所製） 移動相：メタノール／水＝８０／２０（ｖ／ｖ）、０.
２５Ｍ−過塩素酸ナト リウム、リン酸でｐＨ＝２.５に調整 流 速：１.０ml／分 カラム温度：４５℃ 検出器：ＲＩＤ−６Ａ
pan、21(1)、5(1987)］ に基づいて検量線法で算定した。以下にその条件を記
す。 装 置：高速液体クロマトグラフ ＬＣ−３Ａ（島津製
作所製） カラム：Shimpack ＣＬＣ−ＯＤＳ（６φ×１５０mm）
（島津製作所製） 移動相：メタノール／水＝８０／２０（ｖ／ｖ）、０.
２５Ｍ−過塩素酸ナト リウム、リン酸でｐＨ＝２.５に調整 流 速：１.０ml／分 カラム温度：４５℃ 検出器：ＲＩＤ−６Ａ
【００２８】クラフト点 １００mlビーカーに界面活性剤水溶液（界面活性剤濃度
１.０重量％）１００ｇを入れ、２４時間室温にて静置
した後、−５℃にて４０〜５０時間冷却する。ビーカー
の中央に温度計を固定し、結晶の析出している水溶液を
１℃／分の速度で加熱し、急激に溶解し始める温度をク
ラフト点とする。−５℃にて結晶の析出していない被験
物のクラフト点は０℃以下とした。
１.０重量％）１００ｇを入れ、２４時間室温にて静置
した後、−５℃にて４０〜５０時間冷却する。ビーカー
の中央に温度計を固定し、結晶の析出している水溶液を
１℃／分の速度で加熱し、急激に溶解し始める温度をク
ラフト点とする。−５℃にて結晶の析出していない被験
物のクラフト点は０℃以下とした。
【００２９】洗浄率 日立−ライオン人工汚垢法に準拠した方法で行った。即
ち、Terg-O-Tometerを用いて所定の汚染布を洗浄剤水溶
液（界面活性剤濃度１.０重量％）中で１０分間洗浄し
（回転数100rpm／分、洗浄温度は３０℃）、次いで３分
間すすぐ。かかる操作を４回行い、風乾後、アイロン仕
上げを行って白色度を測定し、次式に従って洗浄力を算
定した。
ち、Terg-O-Tometerを用いて所定の汚染布を洗浄剤水溶
液（界面活性剤濃度１.０重量％）中で１０分間洗浄し
（回転数100rpm／分、洗浄温度は３０℃）、次いで３分
間すすぐ。かかる操作を４回行い、風乾後、アイロン仕
上げを行って白色度を測定し、次式に従って洗浄力を算
定した。
【００３０】
【数１】 ［式中、Ｒｗは洗浄後の汚染布の白色度、Ｒｓは汚染布
の白色度、Ｒｏは元の白布の白色度を夫々表す。］
の白色度、Ｒｏは元の白布の白色度を夫々表す。］
【００３１】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却器及びガス導入口を備えた２ｌの
四つ口フラスコにラウリン酸メチル２１４ｇ（１モル）
を仕込み、乾燥した空気で５％に希釈した無水硫酸１０
４ｇ（１.３モル）を７０℃のエステル中に吹き込み、
その後８０℃にて１時間熟成した。次いで、イソブタノ
ールを７４ｇ（１モル）添加し、７０℃で１５０分間エ
ステル交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸
化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整
の後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメ
タノール及び未反応のイソブタノールを留去しながら反
応を完結した。所定量の水を添加して下記の組成を有す
る３０重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホラウリン酸メチルのナトリウム塩 ５１重量％ α−スルホラウリン酸イソブチルのナトリウム塩 ４７重量％ α−スルホ脂肪酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７２％であった。
四つ口フラスコにラウリン酸メチル２１４ｇ（１モル）
を仕込み、乾燥した空気で５％に希釈した無水硫酸１０
４ｇ（１.３モル）を７０℃のエステル中に吹き込み、
その後８０℃にて１時間熟成した。次いで、イソブタノ
ールを７４ｇ（１モル）添加し、７０℃で１５０分間エ
ステル交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸
化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整
の後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメ
タノール及び未反応のイソブタノールを留去しながら反
応を完結した。所定量の水を添加して下記の組成を有す
る３０重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホラウリン酸メチルのナトリウム塩 ５１重量％ α−スルホラウリン酸イソブチルのナトリウム塩 ４７重量％ α−スルホ脂肪酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７２％であった。
【００３２】比較例１ 各構成成分を別途、常法（J.Am.Chem.Soc.,75,4859 (19
53)、以下同様）に従って調製し、下記の組成を有する
α−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホラウリン酸メチルのナトリウム塩 ２５重量％ α−スルホラウリン酸イソブチルのナトリウム塩 ７０重量％ α−スルホラウリン酸ジ塩 ５重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は６５％であった。
53)、以下同様）に従って調製し、下記の組成を有する
α−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホラウリン酸メチルのナトリウム塩 ２５重量％ α−スルホラウリン酸イソブチルのナトリウム塩 ７０重量％ α−スルホラウリン酸ジ塩 ５重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は６５％であった。
【００３３】実施例２ 実施例１と同様の反応器にパルミチン酸エチル２８４ｇ
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、ｎ−プロパノールを３０ｇ（０.５
モル）添加し、９０℃で９０分間エステル交換した。次
いで、室温に冷却後、１５％の水酸化ナトリウム水溶液
を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の後に６０℃にて１
時間熟成した。その後、減圧下にメタノール及び未反応
のｎ−プロパノールを留去しながら反応を完結した。所
定量の水を添加して下記の組成を有する３０重量％のα
−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホパルミチン酸エチルのナトリウム塩 ６３重量％ α−スルホパルミチン酸ｎ−プロピルのナトリウム塩 ３２重量％ α−スルホパルミチン酸ジ塩 ５重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７５％であった。
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、ｎ−プロパノールを３０ｇ（０.５
モル）添加し、９０℃で９０分間エステル交換した。次
いで、室温に冷却後、１５％の水酸化ナトリウム水溶液
を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の後に６０℃にて１
時間熟成した。その後、減圧下にメタノール及び未反応
のｎ−プロパノールを留去しながら反応を完結した。所
定量の水を添加して下記の組成を有する３０重量％のα
−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホパルミチン酸エチルのナトリウム塩 ６３重量％ α−スルホパルミチン酸ｎ−プロピルのナトリウム塩 ３２重量％ α−スルホパルミチン酸ジ塩 ５重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７５％であった。
【００３４】比較例２ 各構成成分を別途常法に従って調製し、下記の組成を有
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホパルミチン酸エチルのナトリウム塩 ３５重量％ α−スルホパルミチン酸ｎ−プロピルのナトリウム塩 ６３重量％ α−スルホパルミチン酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は６３％であった。
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホパルミチン酸エチルのナトリウム塩 ３５重量％ α−スルホパルミチン酸ｎ−プロピルのナトリウム塩 ６３重量％ α−スルホパルミチン酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は６３％であった。
【００３５】実施例３ 実施例１と同様の反応器に硬化ヤシ油脂肪酸メチル２５
８ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でス
ルホン化した。次いで、ｎ−ブタノールを１８.５ｇ
（０.２５モル）添加し、１１０℃で４０分間エステル
交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸化ナト
リウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の後に
６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメタノー
ル及び未反応のｎ−ブタノールを留去しながら反応を完
結した。所定量の水を添加して下記の組成を有する３０
重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸メチルのナトリウム塩 ７８重量％ α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸ｎ−ブチルのナトリウム塩 １９重量％ α−スルホ硬化ヤシ酸ジ塩 ３重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７０％であった。
８ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でス
ルホン化した。次いで、ｎ−ブタノールを１８.５ｇ
（０.２５モル）添加し、１１０℃で４０分間エステル
交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸化ナト
リウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の後に
６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメタノー
ル及び未反応のｎ−ブタノールを留去しながら反応を完
結した。所定量の水を添加して下記の組成を有する３０
重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸メチルのナトリウム塩 ７８重量％ α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸ｎ−ブチルのナトリウム塩 １９重量％ α−スルホ硬化ヤシ酸ジ塩 ３重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は０℃以下で、洗
浄率は７０％であった。
【００３６】比較例３ 各構成成分を別途常法に従って調製し、下記の組成を有
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸メチルのナトリウム塩 ９２重量％ α−スルホ硬化ヤシ酸ｎ−ブチルのナトリウム塩 ６重量％ α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は１５℃で、洗浄
率は６８％であった。
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸メチルのナトリウム塩 ９２重量％ α−スルホ硬化ヤシ酸ｎ−ブチルのナトリウム塩 ６重量％ α−スルホ硬化ヤシ脂肪酸ジ塩 ２重量％ 測定の結果、上記組成物のクラフト点は１５℃で、洗浄
率は６８％であった。
【００３７】実施例４ 実施例１と同様の反応器に硬化パームステアリン脂肪酸
エチル２９５ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の
条件下でスルホン化した。次いで、sec−ブタノールを
５６ｇ（０.７５モル）添加し、９０℃で４０分間エス
テル交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸化
ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の
後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメタ
ノール及び未反応のsec−ブタノールを留去しながら反
応を完結した。所定量の水を添加して下記の組成を有す
る３０重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸エチルのナトリ
ウム塩 ５９重量％ α−スルホ硬化パームステア
リン脂肪酸sec−ブチルのナトリウム塩３７重量％
α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸ジ塩
４重量％ 測定の結果、上記組成物のクラ
フト点は０℃以下で、洗浄率は７５％であった。
エチル２９５ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の
条件下でスルホン化した。次いで、sec−ブタノールを
５６ｇ（０.７５モル）添加し、９０℃で４０分間エス
テル交換した。次いで、室温に冷却後、１５％の水酸化
ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に微調整の
後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減圧下にメタ
ノール及び未反応のsec−ブタノールを留去しながら反
応を完結した。所定量の水を添加して下記の組成を有す
る３０重量％のα−ＳＦＥ混合水溶液を得た。 α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸エチルのナトリ
ウム塩 ５９重量％ α−スルホ硬化パームステア
リン脂肪酸sec−ブチルのナトリウム塩３７重量％
α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸ジ塩
４重量％ 測定の結果、上記組成物のクラ
フト点は０℃以下で、洗浄率は７５％であった。
【００３８】比較例４ 各構成成分を別途常法に従って調製し、下記の組成を有
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸エチルのナトリ
ウム塩 ２０重量％ α−スルホ硬化パームステア
リン脂肪酸sec−ブチルのナトリウム塩７６重量％
α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸ジ塩
４重量％ 測定の結果、上記組成物のクラ
フト点は０℃以下で、洗浄率は６０％であった。
するα−ＳＦＥ組成物を得た。 α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸エチルのナトリ
ウム塩 ２０重量％ α−スルホ硬化パームステア
リン脂肪酸sec−ブチルのナトリウム塩７６重量％
α−スルホ硬化パームステアリン脂肪酸ジ塩
４重量％ 測定の結果、上記組成物のクラ
フト点は０℃以下で、洗浄率は６０％であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明に係るα−スルホ脂肪酸エステル
塩組成物は、優れた洗浄性能を有し、且つクラフト点が
低く、液性が大幅に改良されたものである。更に、本発
明に係る方法を適用することにより、工業的な条件で本
組成物を製造することができる。
塩組成物は、優れた洗浄性能を有し、且つクラフト点が
低く、液性が大幅に改良されたものである。更に、本発
明に係る方法を適用することにより、工業的な条件で本
組成物を製造することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/17 C07C 303/06
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるα−スルホ脂肪
酸エステル塩（以下「Ａ成分」という。）と、一般式
（ＩＩ）で表されるα−スルホ脂肪酸エステル塩（以下
「Ｂ成分」という。）とを含有し、Ａ成分／Ｂ成分（重
量基準）が２／３〜９／１であることを特徴とするα−
スルホ脂肪酸エステル塩組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ1は、炭素数６〜２０の直鎖状若しくは分岐
鎖状のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数１〜２のアル
キル基を表す。Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アルカノールアミン残基又はアンモニウムを表
す。］ 【化２】 ［式中、Ｒ3は、炭素数６〜２０の直鎖状若しくは分岐
鎖状のアルキル基を表し、Ｒ4は、炭素数３〜４の直鎖
状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。Ｍは、一般式
（Ｉ）におけると同じである。］ - 【請求項２】 炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂
肪酸のメチルエステル若しくはエチルエステルを無水硫
酸でスルホン化し、次いでかかるスルホン化物の１０〜
６０重量％を炭素数３〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪
族アルコールから選ばれる１種又は２種以上のアルコー
ル類とエステル交換し、その後中和することを特徴とす
る請求項１記載のα−スルホ脂肪酸エステル塩組成物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258352A JP3003325B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258352A JP3003325B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565267A JPH0565267A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3003325B2 true JP3003325B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=17319044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3258352A Expired - Fee Related JP3003325B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3003325B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY157731A (en) * | 2006-12-21 | 2016-07-15 | Lion Corp | Aqueous surfactant solution and method for producing the same |
| CN105683348B (zh) | 2013-10-31 | 2018-09-28 | 狮王株式会社 | 含表面活性剂的液体 |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP3258352A patent/JP3003325B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0565267A (ja) | 1993-03-19 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |