JP2965268B2 - 油脂の改質方法 - Google Patents
油脂の改質方法Info
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- JP2965268B2 JP2965268B2 JP3053286A JP5328691A JP2965268B2 JP 2965268 B2 JP2965268 B2 JP 2965268B2 JP 3053286 A JP3053286 A JP 3053286A JP 5328691 A JP5328691 A JP 5328691A JP 2965268 B2 JP2965268 B2 JP 2965268B2
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- Japan
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- oil
- fatty acid
- oils
- fats
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂をエステル交換反
応により改質する方法、より具体的には、油脂中の脂肪
酸成分を適宜の組成に調製して例えばカカオバター代用
脂等に油脂を改質する方法に関する。
応により改質する方法、より具体的には、油脂中の脂肪
酸成分を適宜の組成に調製して例えばカカオバター代用
脂等に油脂を改質する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】エステルにアルコール、カ
ルボン酸または別種のエステルを反応させてアルコール
成分ないし酸成分を交換するエステル交換反応を利用し
て、例えば油脂から界面活性剤の原料物質として有用な
脂肪酸の低級アルキルエステルが工業的に製造されてい
る。このエステル交換反応には従来から酵素反応といわ
ゆる化学的反応がある。
ルボン酸または別種のエステルを反応させてアルコール
成分ないし酸成分を交換するエステル交換反応を利用し
て、例えば油脂から界面活性剤の原料物質として有用な
脂肪酸の低級アルキルエステルが工業的に製造されてい
る。このエステル交換反応には従来から酵素反応といわ
ゆる化学的反応がある。
【０００３】酵素反応はグリセリドを構成する脂肪酸成
分の鎖長や交換位置に特異性があり、この酵素の特異性
を利用した技術が盛んに開発されている。例えば、アス
ペルギルス ニーガ（Aspergillus niger)、ムコール
ミエヘイ (Mucor miehei) 、リゾプス デレマー (Rhiz
opus delemar) 等の微生物由来のリパーゼを用い、トリ
グリセリドの１，３位にパルミチンとステアリンおよび
２位にオレインが結合したカカオ代用脂等への応用が試
みられている（特開昭５２−１０４５０６号公報、特公
昭５７−２７１５９号公報）。しかし、このエステル交
換反応は化学的反応に比べ、反応速度がかなり遅く、酵
素触媒がコスト高である等多くの問題がある。
分の鎖長や交換位置に特異性があり、この酵素の特異性
を利用した技術が盛んに開発されている。例えば、アス
ペルギルス ニーガ（Aspergillus niger)、ムコール
ミエヘイ (Mucor miehei) 、リゾプス デレマー (Rhiz
opus delemar) 等の微生物由来のリパーゼを用い、トリ
グリセリドの１，３位にパルミチンとステアリンおよび
２位にオレインが結合したカカオ代用脂等への応用が試
みられている（特開昭５２−１０４５０６号公報、特公
昭５７−２７１５９号公報）。しかし、このエステル交
換反応は化学的反応に比べ、反応速度がかなり遅く、酵
素触媒がコスト高である等多くの問題がある。
【０００４】一方、化学的反応は、反応原料を通常苛性
アルカリやアルカリ金属アルコキシド等の試薬触媒０．
１〜１重量％の存在下に温度４０〜１２０℃で反応させ
るものであり、酵素反応とは逆に、反応速度が速く、触
媒が廉価である点では優れている。しかし、グリセリド
のように、反応に関与する交換位置が分子中に複数ある
エステルでは、エステル交換反応がランダムに進行する
ため、所望の交換位置にカルボン酸成分を導入すること
は困難である。
アルカリやアルカリ金属アルコキシド等の試薬触媒０．
１〜１重量％の存在下に温度４０〜１２０℃で反応させ
るものであり、酵素反応とは逆に、反応速度が速く、触
媒が廉価である点では優れている。しかし、グリセリド
のように、反応に関与する交換位置が分子中に複数ある
エステルでは、エステル交換反応がランダムに進行する
ため、所望の交換位置にカルボン酸成分を導入すること
は困難である。
【０００５】ところで最近、超高圧機器の開発と相俟っ
て、殺菌処理や卵白等蛋白質溶液のゲル化など多岐にわ
たって超高圧処理技術の利用が検討されている。このう
ち油脂の高圧下での結晶化は、圧力が上昇すると融点の
上昇がみられる等、常圧下とは異なる挙動を示すことが
知られている。
て、殺菌処理や卵白等蛋白質溶液のゲル化など多岐にわ
たって超高圧処理技術の利用が検討されている。このう
ち油脂の高圧下での結晶化は、圧力が上昇すると融点の
上昇がみられる等、常圧下とは異なる挙動を示すことが
知られている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高圧下に
おける油脂の挙動変化に着目して、油脂の化学的エステ
ル交換反応を高圧下に実施したところ、従来の酵素反応
と同様、油脂を構成するグリセリドの１，３位に結合す
る脂肪酸成分を高度に選択的に交換できることを見出し
た。本発明はこの新たな知見に基づいてなされたもので
ある。すなわち、本発明は、エステル交換触媒の存在下
にエステル交換反応により油脂を構成するグリセリドの
１，３位に結合する脂肪酸成分を選択的に交換する油脂
の改質方法において、油脂を脂肪酸エステルと１０〜１
０００ＭＰａの圧力下にエステル交換反応させる油脂の
改質方法にある。さらに、本発明は、かかるエステル交
換反応の温度が−１０〜１４０℃である油脂の改質方法
にもある。本発明のエステル交換反応によれば、油脂を
構成するグリセリドの１，３位に結合していた脂肪酸成
分と脂肪酸エステルの脂肪酸成分とが相互に交換して反
応原料とは別のタイプの油脂および脂肪酸エステルが生
成する。
おける油脂の挙動変化に着目して、油脂の化学的エステ
ル交換反応を高圧下に実施したところ、従来の酵素反応
と同様、油脂を構成するグリセリドの１，３位に結合す
る脂肪酸成分を高度に選択的に交換できることを見出し
た。本発明はこの新たな知見に基づいてなされたもので
ある。すなわち、本発明は、エステル交換触媒の存在下
にエステル交換反応により油脂を構成するグリセリドの
１，３位に結合する脂肪酸成分を選択的に交換する油脂
の改質方法において、油脂を脂肪酸エステルと１０〜１
０００ＭＰａの圧力下にエステル交換反応させる油脂の
改質方法にある。さらに、本発明は、かかるエステル交
換反応の温度が−１０〜１４０℃である油脂の改質方法
にもある。本発明のエステル交換反応によれば、油脂を
構成するグリセリドの１，３位に結合していた脂肪酸成
分と脂肪酸エステルの脂肪酸成分とが相互に交換して反
応原料とは別のタイプの油脂および脂肪酸エステルが生
成する。
【０００７】
【発明の構成】次に、本発明の構成を詳細に説明する。
一方の反応原料の油脂としては、オリーブ油、カポック
油、ヒマシ油、落花生油、カカオ脂、パーム油、パーム
核油、ヤシ油、ゴマ油、トウモロコシ油、菜種油、綿実
油、亜麻仁油、サフラワー油、大豆油等の植物性油脂、
牛脂、豚脂、魚油、各種動物の肝油等の動物性油脂、こ
れらの水添油脂、分別脂やトリラウリン、トリパルミチ
ン、トリステアリン、トリオレイン等の合成油脂などが
挙げられる。これらの油脂は２種以上併用してもよく、
また、油脂中に少量のジグリセリド類を含んでいてもよ
い。
一方の反応原料の油脂としては、オリーブ油、カポック
油、ヒマシ油、落花生油、カカオ脂、パーム油、パーム
核油、ヤシ油、ゴマ油、トウモロコシ油、菜種油、綿実
油、亜麻仁油、サフラワー油、大豆油等の植物性油脂、
牛脂、豚脂、魚油、各種動物の肝油等の動物性油脂、こ
れらの水添油脂、分別脂やトリラウリン、トリパルミチ
ン、トリステアリン、トリオレイン等の合成油脂などが
挙げられる。これらの油脂は２種以上併用してもよく、
また、油脂中に少量のジグリセリド類を含んでいてもよ
い。
【０００８】他方の反応原料の脂肪酸エステルにおける
脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸等の
炭素数８以下の短鎖脂肪酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチル酸、ステアリン酸等の飽和高級脂肪酸、
オレイン酸、リノール酸等の不飽和高級脂肪酸、リノレ
ン酸や炭素二重結合を４以上有する高度不飽和脂肪酸な
どが挙げられる。これらの脂肪酸エステルは２種以上併
用してもよい。
脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸等の
炭素数８以下の短鎖脂肪酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチル酸、ステアリン酸等の飽和高級脂肪酸、
オレイン酸、リノール酸等の不飽和高級脂肪酸、リノレ
ン酸や炭素二重結合を４以上有する高度不飽和脂肪酸な
どが挙げられる。これらの脂肪酸エステルは２種以上併
用してもよい。
【０００９】油脂と脂肪酸エステルとのエステル交換反
応は平衡反応であり、いずれか一方の反応原料を理論量
より過剰に使用することができる。一般に、油脂に対す
る脂肪酸エステルの使用割合は１：０．１〜１０の範囲
にあるが、一方の反応原料を理論量より過剰に使用する
ほど、未反応物が多くなるので上記使用割合は１：０．
２〜５の範囲内に止めるのが望ましい。
応は平衡反応であり、いずれか一方の反応原料を理論量
より過剰に使用することができる。一般に、油脂に対す
る脂肪酸エステルの使用割合は１：０．１〜１０の範囲
にあるが、一方の反応原料を理論量より過剰に使用する
ほど、未反応物が多くなるので上記使用割合は１：０．
２〜５の範囲内に止めるのが望ましい。
【０００１０】本発明のエステル交換反応は触媒の存在
下に実施される。エステル交換触媒としては、ナトリウ
ムメトキシド、カリウムメトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の苛
性アルカリ、アンモニア、ピリジン、アルミニウムアル
コキシド、チタン酸エステルなどが挙げられ、このうち
ナトリウムメトキシドが好ましい。エステル交換触媒は
理論量の反応原料に対して通常０．１〜１重量％存在さ
せるが、反応原料中に水分が含まれていると触媒が加水
され、反応時に加水分解反応が生起してエステル交換反
応の収率が大幅に低下するので、反応原料の水分含量が
０．１重量％以下になるよう予め反応原料中の水分を除
去しておくのが望ましい。
下に実施される。エステル交換触媒としては、ナトリウ
ムメトキシド、カリウムメトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の苛
性アルカリ、アンモニア、ピリジン、アルミニウムアル
コキシド、チタン酸エステルなどが挙げられ、このうち
ナトリウムメトキシドが好ましい。エステル交換触媒は
理論量の反応原料に対して通常０．１〜１重量％存在さ
せるが、反応原料中に水分が含まれていると触媒が加水
され、反応時に加水分解反応が生起してエステル交換反
応の収率が大幅に低下するので、反応原料の水分含量が
０．１重量％以下になるよう予め反応原料中の水分を除
去しておくのが望ましい。
【０００１１】本発明の特徴となす反応圧力は、１０Ｍ
Ｐａ以上が必要であり、通常５０ＭＰａ以上、好ましく
は１００ＭＰａ以上の高圧を採用すると油脂を構成する
グリセリドの１，３位に結合する脂肪酸成分がより一層
選択的に交換される。しかし、１０００ＭＰａを越える
圧力に耐える超高圧装置は高価であるので、反応圧力は
１０００ＭＰａ以下で十分である。また、反応温度は通
常−１０〜１４０℃の範囲にあればよく、好ましくは４
０〜１００℃である。反応を比較的低温で実施する場合
は、反応原料および触媒が均一に混り合わないなどの不
都合が生じるので、ｎ−ヘキサン、石油ベンジン等の炭
化水素や二塩化メチレン、四塩化炭素、トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素のような不活性有機溶媒を
反応系に添加することが望ましい。しかし、反応温度は
油脂または反応原料混合物の融点より高目に設定するこ
とが望ましい。そして、温度にもよるが、反応時間は１
時間以内で充分な反応率が達成される。
Ｐａ以上が必要であり、通常５０ＭＰａ以上、好ましく
は１００ＭＰａ以上の高圧を採用すると油脂を構成する
グリセリドの１，３位に結合する脂肪酸成分がより一層
選択的に交換される。しかし、１０００ＭＰａを越える
圧力に耐える超高圧装置は高価であるので、反応圧力は
１０００ＭＰａ以下で十分である。また、反応温度は通
常−１０〜１４０℃の範囲にあればよく、好ましくは４
０〜１００℃である。反応を比較的低温で実施する場合
は、反応原料および触媒が均一に混り合わないなどの不
都合が生じるので、ｎ−ヘキサン、石油ベンジン等の炭
化水素や二塩化メチレン、四塩化炭素、トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素のような不活性有機溶媒を
反応系に添加することが望ましい。しかし、反応温度は
油脂または反応原料混合物の融点より高目に設定するこ
とが望ましい。そして、温度にもよるが、反応時間は１
時間以内で充分な反応率が達成される。
【０００１２】このようなエステル交換反応により得ら
れる反応混合物中には、反応原料の種類やその精製度合
等にもよるが、目的生成物および未反応原料の他に、少
量のジグリセリド、不純物等が含まれてることがあり、
例えば溶剤抽出、分子蒸留、水蒸気蒸留等の慣用の分離
・精製手段によりあるいはこれらを適宜組合わせること
により、目的とする生成物を反応混合物から分離・精製
することができる。
れる反応混合物中には、反応原料の種類やその精製度合
等にもよるが、目的生成物および未反応原料の他に、少
量のジグリセリド、不純物等が含まれてることがあり、
例えば溶剤抽出、分子蒸留、水蒸気蒸留等の慣用の分離
・精製手段によりあるいはこれらを適宜組合わせること
により、目的とする生成物を反応混合物から分離・精製
することができる。
【０００１３】以下、実施例により本発明を具体的に説
明する。
明する。
【実施例１】下記の脂肪酸組成を有するヤシ硬化油（オ
レイン酸含量０．３％）とオレイン酸メチルの比を１：
２に調整した混合物１０ｇにナトリウムメトキシドを
０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を超高圧装
置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で２０分間
処理した。その後、超高圧装置から取り出した反応混合
物を分液ロートに移行させ、分液ロート内に温湯を注
ぎ、下層に分液する水層を除去した。さらに、温湯を注
いで１Ｎ塩酸で中和した。温湯で十分洗浄した後、油状
物をヘキサン１：メタノール１：水０．１の混合液で振
盪し、その上層を蒸発乾固することにより、反応混合物
からトリグリセリドを２．８ｇ抽出した。得られたトリ
グリセリドの脂肪酸成分、およびパンクレアチンを用い
てグリセリドの２位に結合する脂肪酸成分を測定した。
トリグリセリドの総脂肪酸と２位脂肪酸組成を下記に示
す。その結果から、反応率は約５５％であり、１，３位
の反応選択性は約９８％であることが判明した。
レイン酸含量０．３％）とオレイン酸メチルの比を１：
２に調整した混合物１０ｇにナトリウムメトキシドを
０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を超高圧装
置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で２０分間
処理した。その後、超高圧装置から取り出した反応混合
物を分液ロートに移行させ、分液ロート内に温湯を注
ぎ、下層に分液する水層を除去した。さらに、温湯を注
いで１Ｎ塩酸で中和した。温湯で十分洗浄した後、油状
物をヘキサン１：メタノール１：水０．１の混合液で振
盪し、その上層を蒸発乾固することにより、反応混合物
からトリグリセリドを２．８ｇ抽出した。得られたトリ
グリセリドの脂肪酸成分、およびパンクレアチンを用い
てグリセリドの２位に結合する脂肪酸成分を測定した。
トリグリセリドの総脂肪酸と２位脂肪酸組成を下記に示
す。その結果から、反応率は約５５％であり、１，３位
の反応選択性は約９８％であることが判明した。
【００１４】
【００１５】
【実施例２】実施例１のヤシ硬化油とオレイン酸メチル
の比を１：４に調整した混合物１０ｇにナトリウムメト
キシドを０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を
超高圧装置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で
２０分間処理した。その後、実施例１と同様に処理する
ことにより反応混合物からトリグリセリドを１．８ｇ抽
出した。得られたトリグリセリドの脂肪酸成分、および
パンクレアチンを用いてグリセリドの２位に結合する脂
肪酸成分を測定した。その結果、反応率は約６３％であ
り、１，３位の反応選択性は約８６％であった。
の比を１：４に調整した混合物１０ｇにナトリウムメト
キシドを０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を
超高圧装置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で
２０分間処理した。その後、実施例１と同様に処理する
ことにより反応混合物からトリグリセリドを１．８ｇ抽
出した。得られたトリグリセリドの脂肪酸成分、および
パンクレアチンを用いてグリセリドの２位に結合する脂
肪酸成分を測定した。その結果、反応率は約６３％であ
り、１，３位の反応選択性は約８６％であった。
【００１６】
【実施例３】実施例１のヤシ硬化油とオレイン酸メチル
の比を１：１に調整した混合物１０ｇにナトリウムメト
キシドを０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を
超高圧装置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で
１０分間処理した。その後、実施例１と同様に処理する
ことにより反応混合物からトリグリセリドを４．３ｇ抽
出した。得られたトリグリセリドの脂肪酸成分、および
パンクレアチンを用いてグリセリドの２位に結合する脂
肪酸成分を測定した。その結果、反応率は約４８％であ
り、１，３位の反応選択性は約９６％であった。
の比を１：１に調整した混合物１０ｇにナトリウムメト
キシドを０．５重量％添加した。触媒添加の反応原料を
超高圧装置に充填後、圧力７００ＭＰａ、温度５０℃で
１０分間処理した。その後、実施例１と同様に処理する
ことにより反応混合物からトリグリセリドを４．３ｇ抽
出した。得られたトリグリセリドの脂肪酸成分、および
パンクレアチンを用いてグリセリドの２位に結合する脂
肪酸成分を測定した。その結果、反応率は約４８％であ
り、１，３位の反応選択性は約９６％であった。
【００１７】
【実施例４】ステアリン酸含量２．３％のオリーブ油と
ステアリン酸メチルの比を１：１に調整した混合物１０
ｇにナトリウムメトキシドを０．５重量％添加した。触
媒添加の反応原料を超高圧装置に充填後、圧力２００Ｍ
Ｐａ、温度６５℃で１０分間処理した。その後、実施例
１と同様に処理することにより反応混合物からトリグリ
セリドを４．６ｇ抽出した。得られたトリグリセリドの
脂肪酸成分、およびパンクレアチンを用いてグリセリド
の２位に結合する脂肪酸成分を測定した。その結果、反
応率は約４９％であり、１，３位の反応選択性は約９１
％であった。
ステアリン酸メチルの比を１：１に調整した混合物１０
ｇにナトリウムメトキシドを０．５重量％添加した。触
媒添加の反応原料を超高圧装置に充填後、圧力２００Ｍ
Ｐａ、温度６５℃で１０分間処理した。その後、実施例
１と同様に処理することにより反応混合物からトリグリ
セリドを４．６ｇ抽出した。得られたトリグリセリドの
脂肪酸成分、およびパンクレアチンを用いてグリセリド
の２位に結合する脂肪酸成分を測定した。その結果、反
応率は約４９％であり、１，３位の反応選択性は約９１
％であった。
【００１８】
【発明の効果】油脂を触媒の存在下に高圧下で脂肪酸エ
ステルとエステル交換させる本発明によれば、油脂を構
成するグリセリドの１，３位に結合する脂肪酸成分を選
択的に交換することができる。このような位置特異的エ
ステル交換反応としては、従来、触媒に非常に高価な酵
素を用い、反応に長時間を要する酵素反応しか知られて
いなかったが、本発明は従来のランダムなエステル交換
反応を高圧下で実施することにより、酵素反応と同様
に、位置特異的な反応生成物を廉価かつ短時間に製造す
ることができる。しかも、油脂と反応する脂肪酸エステ
ルに応じて、所望の改質された油脂をエステル交換反応
により直接製造することができる。
ステルとエステル交換させる本発明によれば、油脂を構
成するグリセリドの１，３位に結合する脂肪酸成分を選
択的に交換することができる。このような位置特異的エ
ステル交換反応としては、従来、触媒に非常に高価な酵
素を用い、反応に長時間を要する酵素反応しか知られて
いなかったが、本発明は従来のランダムなエステル交換
反応を高圧下で実施することにより、酵素反応と同様
に、位置特異的な反応生成物を廉価かつ短時間に製造す
ることができる。しかも、油脂と反応する脂肪酸エステ
ルに応じて、所望の改質された油脂をエステル交換反応
により直接製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11C 3/10 C07C 67/02 C07C 69/30 C07B 61/00 300 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】 エステル交換触媒の存在下にエステル交
換反応により油脂を構成するグリセリドの１，３位に結
合する脂肪酸成分を選択的に交換する油脂の改質方法に
おいて、油脂を脂肪酸エステルと１０〜１０００ＭＰａ
の圧力下にエステル交換反応させることを特徴とする油
脂の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3053286A JP2965268B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 油脂の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3053286A JP2965268B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 油脂の改質方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04268396A JPH04268396A (ja) | 1992-09-24 |
| JP2965268B2 true JP2965268B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=12938487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3053286A Expired - Lifetime JP2965268B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 油脂の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2965268B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP3053286A patent/JP2965268B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04268396A (ja) | 1992-09-24 |
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