JP2964357B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関する。
更に詳しくは、皮膚に対する刺激が少なく、洗浄力や起
泡力に優れた洗浄剤組成物に関する。本発明の洗浄剤組
成物はその使用用途は汎用的であるが、特にシャンプー
組成物として使用する場合が有利である。
更に詳しくは、皮膚に対する刺激が少なく、洗浄力や起
泡力に優れた洗浄剤組成物に関する。本発明の洗浄剤組
成物はその使用用途は汎用的であるが、特にシャンプー
組成物として使用する場合が有利である。
【０００２】
【従来の技術】従来、洗浄剤組成物にはアルキル硫酸エ
ステル塩、アルファオレフィンスルホン酸、陰イオン性
界面活性剤、脂肪酸アルキロールアミド等の非イオン性
界面活性剤、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサ
イド等の両性界面活性剤が用いられてきた。
ステル塩、アルファオレフィンスルホン酸、陰イオン性
界面活性剤、脂肪酸アルキロールアミド等の非イオン性
界面活性剤、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサ
イド等の両性界面活性剤が用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの界面活性剤で
は、陰イオン型界面活性剤の場合は、優れた洗浄力・起
泡力は有するものの、差こそあれいずれも皮膚に対する
刺激性が強く認められ、また非イオン型界面活性剤、両
性界面活性剤の場合は、皮膚に対する刺激性は少ない界
面活性剤であるが、油汚染のひどい汚れに対しては洗浄
力・起泡力は不十分である。本発明者等は上記の点に着
目し、鋭意研究を重ねた結果、蛋白質変性力の強い界面
活性剤や界面活性剤組成物では皮膚に対する刺激性が強
く、蛋白質変性力の小さい界面活性剤や界面活性剤組成
物では皮膚に対する刺激性が著しく減少する事を見出し
た。そして、特定の陰イオン型界面活性剤と特定の非イ
オン型界面活性剤とを組み合わせたならば、それぞれ単
独の場合に比べて蛋白質変性力が相乗的に低減し、皮膚
刺激性が著しく減少する事を見出した。本発明はこの知
見にもとづく。
は、陰イオン型界面活性剤の場合は、優れた洗浄力・起
泡力は有するものの、差こそあれいずれも皮膚に対する
刺激性が強く認められ、また非イオン型界面活性剤、両
性界面活性剤の場合は、皮膚に対する刺激性は少ない界
面活性剤であるが、油汚染のひどい汚れに対しては洗浄
力・起泡力は不十分である。本発明者等は上記の点に着
目し、鋭意研究を重ねた結果、蛋白質変性力の強い界面
活性剤や界面活性剤組成物では皮膚に対する刺激性が強
く、蛋白質変性力の小さい界面活性剤や界面活性剤組成
物では皮膚に対する刺激性が著しく減少する事を見出し
た。そして、特定の陰イオン型界面活性剤と特定の非イ
オン型界面活性剤とを組み合わせたならば、それぞれ単
独の場合に比べて蛋白質変性力が相乗的に低減し、皮膚
刺激性が著しく減少する事を見出した。本発明はこの知
見にもとづく。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、
【化学式１】
【化学式２】（式中Ｒは炭素数８ないし３０を有するア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素
数１ないし４の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｍ１アル
カリ金属、アンモニウム、又は炭素数２ないし３のヒド
ロキシアルキル基を有するヒドロキシアンモニウム、又
は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示す）で表され
る１分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を
含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体
及び／又はその塩とＨＬＢが１０ないし１６である非イ
オン型界面活性剤とを含有することを特徴とする洗浄剤
組成物を提供するものである。
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素
数１ないし４の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｍ１アル
カリ金属、アンモニウム、又は炭素数２ないし３のヒド
ロキシアルキル基を有するヒドロキシアンモニウム、又
は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示す）で表され
る１分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を
含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体
及び／又はその塩とＨＬＢが１０ないし１６である非イ
オン型界面活性剤とを含有することを特徴とする洗浄剤
組成物を提供するものである。
【０００５】有効成分の特に好ましい配合割合は、一般
式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるアルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物誘導体及び／又はその塩とＨＬＢが１
０ないし１６である非イオン型界面活性剤との重量比が
９：１ないし１：１の範囲であり、両者の合計が全体の
約１０ないし５０重量部を占める範囲に存する。本発明
者らは前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるアルケ
ニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及び／又はその
塩とＨＬＢが１０ないし１６である非イオン型界面活性
剤を適度な混合比で混合した場合、起泡性、洗浄性等の
界面活性能力は一般式（１）及び（ＩＩ）で表されるア
ルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及び／又は
その塩単独の場合に優るとも劣らず、同時に蛋白質変性
力、すなわち皮膚刺激性は、非イオン型界面活性剤単独
の場合に優るとも劣らない程度まで著しく低下すること
を発見したものである。
式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるアルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物誘導体及び／又はその塩とＨＬＢが１
０ないし１６である非イオン型界面活性剤との重量比が
９：１ないし１：１の範囲であり、両者の合計が全体の
約１０ないし５０重量部を占める範囲に存する。本発明
者らは前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるアルケ
ニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及び／又はその
塩とＨＬＢが１０ないし１６である非イオン型界面活性
剤を適度な混合比で混合した場合、起泡性、洗浄性等の
界面活性能力は一般式（１）及び（ＩＩ）で表されるア
ルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及び／又は
その塩単独の場合に優るとも劣らず、同時に蛋白質変性
力、すなわち皮膚刺激性は、非イオン型界面活性剤単独
の場合に優るとも劣らない程度まで著しく低下すること
を発見したものである。
【０００６】この相乗効果が発揮される現象は臨界ミセ
ル濃度等の測定により考察すると混合ミセル形成による
ものと推定された。用いる非イオン界面活性剤のうちＨ
ＬＢが１０未満のものであると蛋白質変性力は低下する
ものの、ＨＬＢが低いこともあってか非イオン界面活性
剤が油分的働きをし、起泡性・洗浄性が著しく劣る。
ル濃度等の測定により考察すると混合ミセル形成による
ものと推定された。用いる非イオン界面活性剤のうちＨ
ＬＢが１０未満のものであると蛋白質変性力は低下する
ものの、ＨＬＢが低いこともあってか非イオン界面活性
剤が油分的働きをし、起泡性・洗浄性が著しく劣る。
【０００７】また、ＨＬＢが１６以上の非イオン界面活
性剤を使用した場合は、蛋白質変性能はあまり低下せ
ず、また起泡性も劣るものである。上記の如く非イオン
界面活性剤のＨＬＢは１０ないし１６が好ましいが、特
にその効果を発揮する好ましいＨＬＢは１１ないし１４
である。
性剤を使用した場合は、蛋白質変性能はあまり低下せ
ず、また起泡性も劣るものである。上記の如く非イオン
界面活性剤のＨＬＢは１０ないし１６が好ましいが、特
にその効果を発揮する好ましいＨＬＢは１１ないし１４
である。
【０００８】本発明の化合物(Ｉ)及び(ＩＩ)は例えば次
の反応により製造される。
の反応により製造される。
【化学式３】
【化学式４】 ＋ →
【化学式１】・・・・・・・ (Ｉ)及び
【化学式２】・・・・・・・ (ＩＩ)
【化学式５】 （中和） 塩基──→ ・・・・・・ (Ｖ) 及び
【化学式６】 ・・・・・ (ＶＩ)(式中Ｒ、Ｒ'、Ｍ1は前記した意味
を有し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、又は炭素数
２〜３のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアン
モニウム、又は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示
す。Ｍ1とＭは同一であっても異なっていても良い。)
を有し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、又は炭素数
２〜３のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアン
モニウム、又は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示
す。Ｍ1とＭは同一であっても異なっていても良い。)
【０００９】出発物質である式(ＩＩＩ)で表される化合
物は例えば公知の方法によりα−オレフィンと無水マレ
イン酸を不活性ガス雰囲気中でエン反応させることによ
り得られる。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用い
るとドデセニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセン
を用いた場合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得ら
れる。更に上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公
知の方法により水添して得られるアルキルコハク酸無水
物を用いることにより色相、臭気を向上させることが出
来る。即ちドデセニルコハク酸無水物を水添することに
よりドデセンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハ
ク酸無水物を水添することによりオクタデシルコハク酸
無水物が得られる。
物は例えば公知の方法によりα−オレフィンと無水マレ
イン酸を不活性ガス雰囲気中でエン反応させることによ
り得られる。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用い
るとドデセニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセン
を用いた場合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得ら
れる。更に上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公
知の方法により水添して得られるアルキルコハク酸無水
物を用いることにより色相、臭気を向上させることが出
来る。即ちドデセニルコハク酸無水物を水添することに
よりドデセンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハ
ク酸無水物を水添することによりオクタデシルコハク酸
無水物が得られる。
【００１０】又式(ＩＶ)で表される化合物は例えばオキ
シエタンスルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させ
ることにより得られる。即ちアルキルアミンとしてメチ
ルアミンを用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナト
リウム(メチルタウリンナトリウム)が得られ、ｎ−ブチ
ルアミンを用いるとｎ−ブチルタウリンナトリウムが得
られる。
シエタンスルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させ
ることにより得られる。即ちアルキルアミンとしてメチ
ルアミンを用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナト
リウム(メチルタウリンナトリウム)が得られ、ｎ−ブチ
ルアミンを用いるとｎ−ブチルタウリンナトリウムが得
られる。
【００１１】一般にこれらの化合物に於てＲとしては炭
素数１２〜１６のアルキル基又はアルケニル基が好まし
く、Ｒ'としては、水素又はメチル基の化合物が好まし
い。化合物(ＩＩＩ)と(ＩＶ)の反応は一括仕込みによる
反応によっても行うことが出来るが好ましい方法として
は化合物(ＩＶ)を溶媒中に分散させ手て７０〜１２０℃
に加熱し、化合物(ＩＩＩ)を滴下するか、逆に化合物
(ＩＩＩ)を溶媒中に溶解し７０〜１２０℃に加熱し、化
合物(ＩＶ)を添加して反応させて得られる。
素数１２〜１６のアルキル基又はアルケニル基が好まし
く、Ｒ'としては、水素又はメチル基の化合物が好まし
い。化合物(ＩＩＩ)と(ＩＶ)の反応は一括仕込みによる
反応によっても行うことが出来るが好ましい方法として
は化合物(ＩＶ)を溶媒中に分散させ手て７０〜１２０℃
に加熱し、化合物(ＩＩＩ)を滴下するか、逆に化合物
(ＩＩＩ)を溶媒中に溶解し７０〜１２０℃に加熱し、化
合物(ＩＶ)を添加して反応させて得られる。
【００１２】この反応において用いられる溶媒としては
脂肪族あるいは芳香族等の親油性の溶剤では反応生成物
との親和性が悪いのでアルコール類、エステル類、ケト
ン類、グリコールエーテル類、環状エーテル類、グリコ
ールジエーテル類等の親水性の溶剤が好ましく中でも極
性基を有しないアルキレングリコールジアルキルエーテ
ルが好ましい。
脂肪族あるいは芳香族等の親油性の溶剤では反応生成物
との親和性が悪いのでアルコール類、エステル類、ケト
ン類、グリコールエーテル類、環状エーテル類、グリコ
ールジエーテル類等の親水性の溶剤が好ましく中でも極
性基を有しないアルキレングリコールジアルキルエーテ
ルが好ましい。
【００１３】反応終了後、反応生成物より溶媒を減圧乾
燥等の公知の手段によって除き、本発明の化合物(Ｉ)及
び(ＩＩ)が得られる。(Ｉ)及び(ＩＩ)は水に易溶であ
り、公知の塩基又はその水溶液により中和され、その塩
えと導かれる。この場合、用いられる塩基としては水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化リチウム、アンモニア等の無機塩基及びモノアルキ
ルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン等の
低級アルキルアミン類及びモノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン類が挙げられるが中でもトリエタノールアミン
のようなアルカノールアミンが好適である。
燥等の公知の手段によって除き、本発明の化合物(Ｉ)及
び(ＩＩ)が得られる。(Ｉ)及び(ＩＩ)は水に易溶であ
り、公知の塩基又はその水溶液により中和され、その塩
えと導かれる。この場合、用いられる塩基としては水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化リチウム、アンモニア等の無機塩基及びモノアルキ
ルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン等の
低級アルキルアミン類及びモノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン類が挙げられるが中でもトリエタノールアミン
のようなアルカノールアミンが好適である。
【００１４】本発明に於て用いられる非イオン界面活性
剤は、ＨＬＢ１０ないし１４の非イオン界面活性剤であ
り、ポリオキシエチレンアルキルエーテル型、ポリオキ
シエチレンアルケニルエーテル型、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル型、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレン脂肪酸エステル型、ポリオキシエチレ
ン多価アルコール脂肪酸エステル型、ポリグリセリン脂
肪酸エステル型、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油型、
ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、アルキル
化多糖等の糖誘導体を例示することができる。本発明に
於て特に好ましい非イオン界面活性剤は、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル型である。
剤は、ＨＬＢ１０ないし１４の非イオン界面活性剤であ
り、ポリオキシエチレンアルキルエーテル型、ポリオキ
シエチレンアルケニルエーテル型、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル型、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレン脂肪酸エステル型、ポリオキシエチレ
ン多価アルコール脂肪酸エステル型、ポリグリセリン脂
肪酸エステル型、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油型、
ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、アルキル
化多糖等の糖誘導体を例示することができる。本発明に
於て特に好ましい非イオン界面活性剤は、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル型である。
【００１５】なお、ＨＬＢとは親水性ー親油性のバラン
ス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ−Ｌｙｐｏｐｈｉｌｉｃ
Ｂａｌａｎｃｅ）を示す指標であり、本発明においては
小田、寺村等による式を用いて算出した値を用いてい
る。 ＨＬＢ＝［（Σ無機性値）／（Σ有機性値）］×１０
ス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ−Ｌｙｐｏｐｈｉｌｉｃ
Ｂａｌａｎｃｅ）を示す指標であり、本発明においては
小田、寺村等による式を用いて算出した値を用いてい
る。 ＨＬＢ＝［（Σ無機性値）／（Σ有機性値）］×１０
【００１６】本発明の洗浄剤組成物は、以上の必須成分
の他に公知の洗浄剤組成物の配合成分を配合できる。例
えば、本発明の効果を損わない量の両性界面活性剤、カ
チオン性界面活性剤、高級アルコール、ラノリン誘導
体、蛋白質誘導体やポリエチレングリコールの脂肪酸エ
ステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリセ
リン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、生薬等
の植物抽出物、カチオン性・アニオン性・非イオン性等
の水溶性高分子物質、金属イオン封鎖剤、防腐剤、殺菌
剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色素及び
香料等をその必要に応じて配合できる。
の他に公知の洗浄剤組成物の配合成分を配合できる。例
えば、本発明の効果を損わない量の両性界面活性剤、カ
チオン性界面活性剤、高級アルコール、ラノリン誘導
体、蛋白質誘導体やポリエチレングリコールの脂肪酸エ
ステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリセ
リン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、生薬等
の植物抽出物、カチオン性・アニオン性・非イオン性等
の水溶性高分子物質、金属イオン封鎖剤、防腐剤、殺菌
剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色素及び
香料等をその必要に応じて配合できる。
【００１７】特にシャンプー組成物において使用性向上
剤目的で配合されるカチオン性高分子物質、例えばカチ
オン変性セルロースエーテル誘導体（カチナールＨＣ
（東邦化学工業株式会社製）等）、ポリビニルピロリド
ン誘導体四級アンモニウム（ガフコート（ＧＡＦ社製）
等）、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドのポリマ
ー（マーコート（ＭＥＲＣＫ社製）等）、ポリアクリル
酸誘導体四級アンモニウム（Ｃａｒｔｅｘ（Ｎａｔｉｏ
ｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ社製）等）、ポリアミド誘導体四
級アンモニウム（Ｓａｎｄｏｚ社製等）は、本発明の洗
浄剤組成物に配合する事により毛髪への吸着量が増し、
他の基材に配合する以上の使用性の向上をはかることが
できる。
剤目的で配合されるカチオン性高分子物質、例えばカチ
オン変性セルロースエーテル誘導体（カチナールＨＣ
（東邦化学工業株式会社製）等）、ポリビニルピロリド
ン誘導体四級アンモニウム（ガフコート（ＧＡＦ社製）
等）、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドのポリマ
ー（マーコート（ＭＥＲＣＫ社製）等）、ポリアクリル
酸誘導体四級アンモニウム（Ｃａｒｔｅｘ（Ｎａｔｉｏ
ｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ社製）等）、ポリアミド誘導体四
級アンモニウム（Ｓａｎｄｏｚ社製等）は、本発明の洗
浄剤組成物に配合する事により毛髪への吸着量が増し、
他の基材に配合する以上の使用性の向上をはかることが
できる。
【００１８】
【発明の効果】以下実験例により本発明を具体的に説明
する。なお、実験例において検討した試験法は次のとお
りである。
する。なお、実験例において検討した試験法は次のとお
りである。
【００１９】起泡性試験法 ＣａＣＯ3７０ｐｐｍ人工硬水で、試料濃度１％溶液を
４００ｍｌ作成し、温度４０℃の条件下で、撹拌機つき
円筒形シリンダーを用いて起泡量を測定した。 ○・・・泡立ち良好 泡量 ２０００ｍｌ以上 △・・・泡立ち普通 泡量 １５００ｍｌ以上 ２
０００ｍｌ未満 ×・・・泡立ち不良 泡量 １５００ｍｌ未満
４００ｍｌ作成し、温度４０℃の条件下で、撹拌機つき
円筒形シリンダーを用いて起泡量を測定した。 ○・・・泡立ち良好 泡量 ２０００ｍｌ以上 △・・・泡立ち普通 泡量 １５００ｍｌ以上 ２
０００ｍｌ未満 ×・・・泡立ち不良 泡量 １５００ｍｌ未満
【００２０】洗浄性試験法 ＣａＯ／ＭｇＯ＝３／１、５゜ＤＨ人工硬水で、試料濃
度１％溶液を作成し、ウールサージを用いた人工皮脂汚
染布を洗浄した。温度４０℃の条件下でターゴトメータ
ー（ＪＩＳ Ｋ−３３７１）を用いて洗浄し、洗浄前後
の反射率より洗浄効果を求めた。 洗浄効率（％）＝［（Ｒｗ−Ｒｓ）／（Ｒｏ−Ｒｓ）］
×１００ Ｒｏ：原布（ウールサージ）の反射率 Ｒｓ：汚染布の反射率 Ｒｗ：洗浄後の汚染布の反射率 ○・・・洗浄性良好 洗浄効率 ８０％以上 △・・・洗浄性普通 洗浄効率 ６０％以上 ８０
％未満 ×・・・洗浄性不良 洗浄効率 ６０％以下
度１％溶液を作成し、ウールサージを用いた人工皮脂汚
染布を洗浄した。温度４０℃の条件下でターゴトメータ
ー（ＪＩＳ Ｋ−３３７１）を用いて洗浄し、洗浄前後
の反射率より洗浄効果を求めた。 洗浄効率（％）＝［（Ｒｗ−Ｒｓ）／（Ｒｏ−Ｒｓ）］
×１００ Ｒｏ：原布（ウールサージ）の反射率 Ｒｓ：汚染布の反射率 Ｒｗ：洗浄後の汚染布の反射率 ○・・・洗浄性良好 洗浄効率 ８０％以上 △・・・洗浄性普通 洗浄効率 ６０％以上 ８０
％未満 ×・・・洗浄性不良 洗浄効率 ６０％以下
【００２１】皮膚刺激性試験法 イオン交換水で試料濃度１０％溶液を作成し、この試験
溶液にモルモットを毎日４時間浸漬しこれを３日間くり
返す。１２時間浸漬の後、２日間おいて反応の出現を見
る。反応の判定方法は紅斑・浮腫・弛緩・落屑・亀裂の
５項目により行った。 ◎・・・ほとんど刺激がない。（紅斑が発現する） ○・・・軽度の刺激性（紅斑・弛緩が発現する） △・・・強度の刺激性（紅斑・浮腫・弛緩・落屑が発現
する） ×・・・超強度の刺激性（紅斑・浮腫・弛緩・落屑・亀
裂が発現する）
溶液にモルモットを毎日４時間浸漬しこれを３日間くり
返す。１２時間浸漬の後、２日間おいて反応の出現を見
る。反応の判定方法は紅斑・浮腫・弛緩・落屑・亀裂の
５項目により行った。 ◎・・・ほとんど刺激がない。（紅斑が発現する） ○・・・軽度の刺激性（紅斑・弛緩が発現する） △・・・強度の刺激性（紅斑・浮腫・弛緩・落屑が発現
する） ×・・・超強度の刺激性（紅斑・浮腫・弛緩・落屑・亀
裂が発現する）
【００２２】実験例 １ 次の表−１に記載の配合組成によりなるシャンプーを調
整し、その起泡性・洗浄性・蛋白質変性率・皮膚刺激性
を調べた。
整し、その起泡性・洗浄性・蛋白質変性率・皮膚刺激性
を調べた。
【００２３】実験例 ２ 次の表−２に記載の配合組成によりなるシャンプーを調
整し、その起泡性・洗浄性・蛋白質変性率・皮膚刺激性
を調べた。
整し、その起泡性・洗浄性・蛋白質変性率・皮膚刺激性
を調べた。
【００２４】［実施例−１８］ 次の配合組成よりなるシャンプーを調製した。 合成例１の試料 １７ 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ５ （ＥＯ平均１２モル：ＨＬＢ １３．０） ラウリン酸ジエタノールアマイド ３ グリセリン ２ カチオン化セルロース ０．５ （カチナールＨＣ（東邦化学工業製）） 香料 ０．２ 水 残余 このシヤンプーは、実験例１と同様の性能評価試験を行
い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモット
皮膚刺激性◎との結果が得られた。また、特にカチオン
化セルロースの使用性に与える影響が、ポリオキシエチ
レン（ＥＯ平均１２モル）ラウリルエーテルの場合にの
み顕著に発揮された。
い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモット
皮膚刺激性◎との結果が得られた。また、特にカチオン
化セルロースの使用性に与える影響が、ポリオキシエチ
レン（ＥＯ平均１２モル）ラウリルエーテルの場合にの
み顕著に発揮された。
【００２５】［実施例−１９］次の配合組成よりなる台
所用洗剤を調整した。 合成例−１の試料 １０ ポリオキシエチレン分枝ラウリルエーテル １０ （ＥＯ平均１２モル：ＨＬＢ １３．０） ヤシ脂肪酸ジエタノールアマイド ７ ポリオキシエチレンラウリルサルフェートＮａ ２ （ＥＯ平均３モル） エチルアルコール ５ 香料 ０．２ 水 残余 この台所用洗剤は、実験例−１と同様の性能評価試験を
行い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモッ
ト皮膚刺激性◎との結果が得られた。
所用洗剤を調整した。 合成例−１の試料 １０ ポリオキシエチレン分枝ラウリルエーテル １０ （ＥＯ平均１２モル：ＨＬＢ １３．０） ヤシ脂肪酸ジエタノールアマイド ７ ポリオキシエチレンラウリルサルフェートＮａ ２ （ＥＯ平均３モル） エチルアルコール ５ 香料 ０．２ 水 残余 この台所用洗剤は、実験例−１と同様の性能評価試験を
行い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモッ
ト皮膚刺激性◎との結果が得られた。
【００２６】［実施例−２０］次の配合組成よりなる洗
顔料を調整した。 合成例−１の試料 ９ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １ （ＥＯ平均３０モル：ＨＬＢ １０．７） ミリスチン酸カリウム １５ ステアリン酸 １ ミリスチン酸 １ グリセリン ２０ グリセリンモノオレイン酸エステル ２ 香料 ０．３ 水 残余 この洗顔料は、実施例−１と同様の性能評価試験を行
い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモット
皮膚刺激性◎との結果が得られた。
顔料を調整した。 合成例−１の試料 ９ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １ （ＥＯ平均３０モル：ＨＬＢ １０．７） ミリスチン酸カリウム １５ ステアリン酸 １ ミリスチン酸 １ グリセリン ２０ グリセリンモノオレイン酸エステル ２ 香料 ０．３ 水 残余 この洗顔料は、実施例−１と同様の性能評価試験を行
い、起泡性○、洗浄性○、蛋白質変性率◎、モルモット
皮膚刺激性◎との結果が得られた。
【００２７】
【表−１】
【００２８】
【表−２】
【００２９】［合成例−１］コンデンサー、温度計、撹
拌機を設置した２リットルの四つ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル６００ｇｒ、Ｎ−メチル
タウリン酸ソーダ１０８ｇｒを仕込み、１００℃迄昇温
した。充分撹拌しながらｎ−ドデセニルコハク酸無水物
１３３ｇｒを５時間を要して滴下し、更に２時間熟成し
た。反応後８０℃以下で減圧乾燥を行い、反応物２３４
ｇｒを得た。得られた反応物のケン化価は１２１．２で
（理論値１３１．１）で、液体クロマトグラフィーによ
る分析結果では反応率８８％であった。液体クロマトグ
ラフィーの結果を図−１に示す。反応物の赤外スペクト
ルではｎ−ドデセニルコハク酸無水物の吸収（１８６５
カイザー）が消失し、反応の結果生じた−ＣＯＯＨ基と
−ＣＯＮ基に相当する１７２０ カイザー、１６５０
カイザーの吸収が現れた。赤外吸収スペクトルを図−２
に示す。
拌機を設置した２リットルの四つ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル６００ｇｒ、Ｎ−メチル
タウリン酸ソーダ１０８ｇｒを仕込み、１００℃迄昇温
した。充分撹拌しながらｎ−ドデセニルコハク酸無水物
１３３ｇｒを５時間を要して滴下し、更に２時間熟成し
た。反応後８０℃以下で減圧乾燥を行い、反応物２３４
ｇｒを得た。得られた反応物のケン化価は１２１．２で
（理論値１３１．１）で、液体クロマトグラフィーによ
る分析結果では反応率８８％であった。液体クロマトグ
ラフィーの結果を図−１に示す。反応物の赤外スペクト
ルではｎ−ドデセニルコハク酸無水物の吸収（１８６５
カイザー）が消失し、反応の結果生じた−ＣＯＯＨ基と
−ＣＯＮ基に相当する１７２０ カイザー、１６５０
カイザーの吸収が現れた。赤外吸収スペクトルを図−２
に示す。
【００３０】反応物の１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲの
測定結果を図−３、図−４に示す。
測定結果を図−３、図−４に示す。
【００３１】［合成例−２］ｎ−ドデセニルコハク酸無
水物誘導体Ｎａ塩。合成例−１で得られた反応物を５０
％になるように蒸留水に溶解し、更に４８％水酸化ナト
リウムでｐＨ７になるように調整した後、水を加えて固
形分４０％になるように調整し、Ｎａ塩の水溶液を得
た。
水物誘導体Ｎａ塩。合成例−１で得られた反応物を５０
％になるように蒸留水に溶解し、更に４８％水酸化ナト
リウムでｐＨ７になるように調整した後、水を加えて固
形分４０％になるように調整し、Ｎａ塩の水溶液を得
た。
【００３２】［合成例−３］２リットルの３つ口フラス
コにジエチレングリコールジメチルエーテル６００ｇ
ｒ、Ｎ−メチルタウリンソーダ９１．１ｇｒを仕込み、
これを８０℃まで加熱し充分撹拌しながらｎ−ヘキサデ
シルコハク酸無水物１５０ｇｒを５時間かけて滴下し、
更に２時間熟成した。反応後８０℃以下で減圧乾燥によ
って溶剤を除去して、反応物２４０ｇｒを得た。得られ
た反応物のケン化価は１０６．３（理論値１１６．１）
で、液体クロマトグラフィーによる分析結果では反応率
８０．０％であった。液体クロマトグラフィーの結果を
図−５に示す。反応物の赤外スペクトルではｎ−ドデセ
ニルコハク酸無水物の吸収（１８６５カイザー）が消失
し、反応の結果生じた−ＣＯＯＨ基と−ＣＯＮ基に相当
する１７２０ カイザー、１６５０ カイザーの吸収が
現れた。赤外吸収スペクトルを図−６に示す。
コにジエチレングリコールジメチルエーテル６００ｇ
ｒ、Ｎ−メチルタウリンソーダ９１．１ｇｒを仕込み、
これを８０℃まで加熱し充分撹拌しながらｎ−ヘキサデ
シルコハク酸無水物１５０ｇｒを５時間かけて滴下し、
更に２時間熟成した。反応後８０℃以下で減圧乾燥によ
って溶剤を除去して、反応物２４０ｇｒを得た。得られ
た反応物のケン化価は１０６．３（理論値１１６．１）
で、液体クロマトグラフィーによる分析結果では反応率
８０．０％であった。液体クロマトグラフィーの結果を
図−５に示す。反応物の赤外スペクトルではｎ−ドデセ
ニルコハク酸無水物の吸収（１８６５カイザー）が消失
し、反応の結果生じた−ＣＯＯＨ基と−ＣＯＮ基に相当
する１７２０ カイザー、１６５０ カイザーの吸収が
現れた。赤外吸収スペクトルを図−６に示す。
【００３３】
図−１は合成例−１の液体クロマトグラフィーのチャー
トである。 図−２は合成例−１の赤外吸収スペクトルである。 図−３は合成例−１の１Ｈ ＮＭＲスペクトルである。 図−４は合成例−１の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルであ
る。 図−５は合成例−３の液体クロマトグラフィーのチャー
トである。 図−６は合成例−３の赤外吸収スペクトルである。
トである。 図−２は合成例−１の赤外吸収スペクトルである。 図−３は合成例−１の１Ｈ ＮＭＲスペクトルである。 図−４は合成例−１の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルであ
る。 図−５は合成例−３の液体クロマトグラフィーのチャー
トである。 図−６は合成例−３の赤外吸収スペクトルである。
【００３４】
【図 １】
【００３５】
【図 ２】
【００３６】
【図 ３】
【００３７】
【図 ４】
【００３８】
【図 ５】
【００３９】
【図 ６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1:68 1:72 1:722 1:74） 審査官 近藤 政克 (56)参考文献 特開 平３−169846（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279699（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 1/83 C11D 1/28 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】次の式（Ｉ）及び（ＩＩ） 【化学式１】 【化学式２】 （式中Ｒは炭素数８ないし３０を有するアルケニル基又
はアルキル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素数１ないし４
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｍ１はアルカリ金
属、アンモニウム、又は炭素数２ないし３のヒドロキシ
アルキル基を有するヒドロキシアンモニウム、又は低級
アルキルアンモニウム等の塩基を示す。）で表わされる
一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含
有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及
び／又はその塩とＨＬＢが１０ないし１６である非イオ
ン型界面活性剤とを含有することを特致とする洗浄剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7867091A JP2964357B2 (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7867091A JP2964357B2 (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212191A JPH06212191A (ja) | 1994-08-02 |
| JP2964357B2 true JP2964357B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=13668305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7867091A Expired - Fee Related JP2964357B2 (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964357B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3486444B2 (ja) * | 1994-01-31 | 2004-01-13 | 株式会社資生堂 | 皮膚洗浄料 |
-
1991
- 1991-02-08 JP JP7867091A patent/JP2964357B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06212191A (ja) | 1994-08-02 |
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