JP2962473B2 - 光配向性高分子及びこれを含む光配向性組成物 - Google Patents
光配向性高分子及びこれを含む光配向性組成物Info
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は光配向性高分子及び
これを含む光配向性組成物に係り、より詳細には光によ
る配向性能と熱的安定性に優れた光配向性高分子及びこ
れを含む光配向性組成物に関する。
これを含む光配向性組成物に係り、より詳細には光によ
る配向性能と熱的安定性に優れた光配向性高分子及びこ
れを含む光配向性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は、一般的に、所定間隔で
離隔されて相互対向されている一対の上下基板と、前記
上下基板上に形成されている透明電極層と液晶の配向の
ための配向膜と、及び前記配向膜の間に挿入されている
液晶層とを含む構造を有している。
離隔されて相互対向されている一対の上下基板と、前記
上下基板上に形成されている透明電極層と液晶の配向の
ための配向膜と、及び前記配向膜の間に挿入されている
液晶層とを含む構造を有している。
【0003】前記と同じ構造を有する液晶表示素子は、
外部電圧が印加されたか否かによって電界の影響を受け
た液晶の配列が変化し、その配列の変化によって液晶表
示素子に流入する外部の光が遮断されたり透過される性
質を利用して駆動する。即ち、前記透明電極層に電圧が
印加されると、液晶層に電界が形成される。これによ
り、液晶は一定方向に駆動し、液晶が駆動するか否かに
よって表示素子の液晶内部に流入する光が遮断または透
過される。
外部電圧が印加されたか否かによって電界の影響を受け
た液晶の配列が変化し、その配列の変化によって液晶表
示素子に流入する外部の光が遮断されたり透過される性
質を利用して駆動する。即ち、前記透明電極層に電圧が
印加されると、液晶層に電界が形成される。これによ
り、液晶は一定方向に駆動し、液晶が駆動するか否かに
よって表示素子の液晶内部に流入する光が遮断または透
過される。
【0004】液晶分子の配列特性によって、光透過性、
応答時間、視野角、コントラストのような液晶表示素子
の、表示素子としての、機能が決定される。従って、液
晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重要であ
る。
応答時間、視野角、コントラストのような液晶表示素子
の、表示素子としての、機能が決定される。従って、液
晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重要であ
る。
【0005】液晶の均一な配向状態は、単に液晶を上下
基板の間に介在させるだけでは得難い。従って、液晶の
配向のために、透明電極層上に配向膜を形成することが
一般的である。
基板の間に介在させるだけでは得難い。従って、液晶の
配向のために、透明電極層上に配向膜を形成することが
一般的である。
【0006】前記配向膜としては、ポリイミド、ポリア
ミドのような有機高分子物質よりなる薄膜を基板上に形
成し、硬化した後、特殊形態の布でラビングして形成さ
れた配向膜が主に利用されている。
ミドのような有機高分子物質よりなる薄膜を基板上に形
成し、硬化した後、特殊形態の布でラビングして形成さ
れた配向膜が主に利用されている。
【0007】前記ラビング法では実施が容易で工程が単
純だが、ラビング時に使われた特殊形態の布から微細粒
子、繊維素などの物質が離脱して配向膜を汚染したり、
配向膜の材料によっては配向が良くできない場合もあ
る。また、ラビング時に発生する静電気によって薄膜ト
ランジスタが損傷する問題点がある。
純だが、ラビング時に使われた特殊形態の布から微細粒
子、繊維素などの物質が離脱して配向膜を汚染したり、
配向膜の材料によっては配向が良くできない場合もあ
る。また、ラビング時に発生する静電気によって薄膜ト
ランジスタが損傷する問題点がある。
【0008】かかる問題点を解決するために、ホコリ、
静電気、その他の汚染粒子などが発生することなく、工
程の清潔性を維持できる光配向法が開発された。この方
法は非破壊的な配向方法であって、偏光された光が光配
向膜に照射されると非等方性光重合が生じる。その結
果、光配向膜が配向性を有し、それによって液晶を均一
に配向させる。
静電気、その他の汚染粒子などが発生することなく、工
程の清潔性を維持できる光配向法が開発された。この方
法は非破壊的な配向方法であって、偏光された光が光配
向膜に照射されると非等方性光重合が生じる。その結
果、光配向膜が配向性を有し、それによって液晶を均一
に配向させる。
【0009】前記光配向膜形成用高分子、即ち光配向性
高分子としてはポリビニルシンナメート、ポリビニルメ
トキシシンナメートなどのシンナメート基を含む高分
子、クマリングループを有する高分子が知られている。
ところが、このような高分子は光による配向性には優れ
るが、熱的安定性が低いという問題点がある。
高分子としてはポリビニルシンナメート、ポリビニルメ
トキシシンナメートなどのシンナメート基を含む高分
子、クマリングループを有する高分子が知られている。
ところが、このような高分子は光による配向性には優れ
るが、熱的安定性が低いという問題点がある。
【0010】前記した問題点を解決するために、ガラス
転移温度Tgの高い耐熱性高分子(例えば、ポリイミ
ド)にシンナメートなどの感光性基を導入した高分子が
提案された。このような高分子を用いて配向膜を形成す
ると、光による配向性能と前記配向膜を採用した液晶表
示素子における液晶のプレチルト角の特性とが優れてい
る。ところが、熱的安定性はポリビニルシンナメートの
ような従来の光配向性高分子に比べて改善されたが、満
足すべき水準には到達できなかった。これは、このよう
な高分子の反復単位の特性上、感光性基の導入密度を高
めることに限度があるからである。ここで、導入密度又
は感光性基導入密度は、「反復単位当たり感光性基の数
/反復単位当たりの炭素数」を示す。
転移温度Tgの高い耐熱性高分子(例えば、ポリイミ
ド)にシンナメートなどの感光性基を導入した高分子が
提案された。このような高分子を用いて配向膜を形成す
ると、光による配向性能と前記配向膜を採用した液晶表
示素子における液晶のプレチルト角の特性とが優れてい
る。ところが、熱的安定性はポリビニルシンナメートの
ような従来の光配向性高分子に比べて改善されたが、満
足すべき水準には到達できなかった。これは、このよう
な高分子の反復単位の特性上、感光性基の導入密度を高
めることに限度があるからである。ここで、導入密度又
は感光性基導入密度は、「反復単位当たり感光性基の数
/反復単位当たりの炭素数」を示す。
【0011】ポリイミドでは、反復単位当りの炭素数が
10個を越えることが一般的である。また、反復単位当
り2個以上の感光性基を導入することは構造的に難しく
て、感光性基の導入密度が低いという問題があった。
10個を越えることが一般的である。また、反復単位当
り2個以上の感光性基を導入することは構造的に難しく
て、感光性基の導入密度が低いという問題があった。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第1目的は、
反復単位当り感光性基の導入密度を極大化できる光配向
性高分子を提供することにある。
反復単位当り感光性基の導入密度を極大化できる光配向
性高分子を提供することにある。
【0013】本発明の第2目的は、前記光配向性高分子
を含む光配向性組成物を提供することにある。
を含む光配向性組成物を提供することにある。
【0014】
【課題を解決するための手段】前記第1目的を達成する
ために本発明は、ポリ(マレイミド)、ポリ(フェニレ
ンオキシド)、ポリ(マレイミドスチレン)及びその誘
導体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記
化合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴と
する光配向性高分子を提供する。
ために本発明は、ポリ(マレイミド)、ポリ(フェニレ
ンオキシド)、ポリ(マレイミドスチレン)及びその誘
導体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記
化合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴と
する光配向性高分子を提供する。
【0015】前記高分子の重量平均分子量は2×103
乃至1×105 であることが望ましい。
乃至1×105 であることが望ましい。
【0016】本発明の第2目的は、ポリ(マレイミ
ド)、ポリ(ビニルアセタール)、ポリ(フェニレンオ
キシド)、ポリ(マレイミドスチレン)およびその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第1高分子と、
側鎖に長鎖アルキル基、好ましくは炭素数4〜20のア
ルキル基を有する第2高分子を99:1乃至80:20
の重量比で含んでいることを特徴とする光配向性組成物
により達成される。ここで、第2高分子としては、側鎖
に長鎖アルキル基を有することができるものであれば特
に制限されないが、重量平均分子量が5×103 乃至2
×105 であって次の式で表されるものが好ましい:
ド)、ポリ(ビニルアセタール)、ポリ(フェニレンオ
キシド)、ポリ(マレイミドスチレン)およびその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第1高分子と、
側鎖に長鎖アルキル基、好ましくは炭素数4〜20のア
ルキル基を有する第2高分子を99:1乃至80:20
の重量比で含んでいることを特徴とする光配向性組成物
により達成される。ここで、第2高分子としては、側鎖
に長鎖アルキル基を有することができるものであれば特
に制限されないが、重量平均分子量が5×103 乃至2
×105 であって次の式で表されるものが好ましい:
【0017】
【化13】
【0018】
【化14】
【0019】本発明の第2目的は、また、ポリ(マレイ
ミド)、ポリ(ビニルアセタール)、ポリ(フェニレン
オキシド)、ポリ(マレイミドスチレン)及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第1高分子と、
側鎖に液晶グループを有する第3高分子を99:1乃至
80:20の重量比で含んでいることを特徴とする光配
向性組成物により達成される。ここで、液晶グループと
は、液晶性を示すグループであって、一般に液晶として
使用される化合物からなる基を示します。第3高分子と
しては、側鎖に液晶グループを有することができるもの
であれば特に制限されないが、重量平均分子量が5×1
03 乃至2×105 であってポリスチレン又は下記の式
で表されるものが好ましい:
ミド)、ポリ(ビニルアセタール)、ポリ(フェニレン
オキシド)、ポリ(マレイミドスチレン)及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第1高分子と、
側鎖に液晶グループを有する第3高分子を99:1乃至
80:20の重量比で含んでいることを特徴とする光配
向性組成物により達成される。ここで、液晶グループと
は、液晶性を示すグループであって、一般に液晶として
使用される化合物からなる基を示します。第3高分子と
しては、側鎖に液晶グループを有することができるもの
であれば特に制限されないが、重量平均分子量が5×1
03 乃至2×105 であってポリスチレン又は下記の式
で表されるものが好ましい:
【0020】
【化15】
【0021】
【発明の実施の形態】以下、本発明の望ましい実施例に
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【0022】本発明による光配向性高分子は、反復単位
当りの炭素数が従来の光配向性高分子の場合に比べて少
ないので、感光性基導入密度を向上させうる。
当りの炭素数が従来の光配向性高分子の場合に比べて少
ないので、感光性基導入密度を向上させうる。
【0023】本発明の光配向性高分子は、構造式1で表
されるポリマレイミド、構造式2で表されるポリビニル
アセタール、構造式3で表されるポリフェニレンオキシ
ド、構造式4で表されるポリマレイミドスチレン及びそ
の誘導体の中から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されている構造を有する:
されるポリマレイミド、構造式2で表されるポリビニル
アセタール、構造式3で表されるポリフェニレンオキシ
ド、構造式4で表されるポリマレイミドスチレン及びそ
の誘導体の中から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されている構造を有する:
【0024】
【化16】
【0025】ただし、式中、R1 は水素と、ヒドロキシ
基で置換された脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、aは20乃至200の整数であり、
基で置換された脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、aは20乃至200の整数であり、
【0026】
【化17】
【0027】ただし、式中、R2 は水素と、ヒドロキシ
基で置換された芳香族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された脂肪族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、bは20乃至200の整数であり、
基で置換された芳香族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された脂肪族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、bは20乃至200の整数であり、
【0028】
【化18】
【0029】ただし、式中、R3 、R4 、R5 及びR6
はお互い独立的に選択され、水素と、脂肪族炭化水素基
と、芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一
つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換の
または少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−
ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択された基
で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、
非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベン
ゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択
された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から
選択され、cは20乃至200の整数であり、
はお互い独立的に選択され、水素と、脂肪族炭化水素基
と、芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一
つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換の
または少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−
ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択された基
で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、
非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するベン
ゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択
された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から
選択され、cは20乃至200の整数であり、
【0030】
【化19】
【0031】ただし、式中、R7 及びR8 はお互い独立
的に選択されるが、水素と、ヒドロキシ基で置換された
脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置換された芳香族
炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基
Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオ
キシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するカルコンオキシ基の中から選択された基で置換され
た芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換のま
たは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピ
ロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換
基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択された基で
置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から選択され、
dは20乃至200の整数であり、前記置換基Gはアル
コキシ基、アルキル基、トリフルオルアルキル基、ハロ
ゲン元素及びハライドよりなる群から選択される。置換
基の具体的な例としてはメトキシ基、メチル基、トリフ
ルオルメチル基及びふっ素基がある。
的に選択されるが、水素と、ヒドロキシ基で置換された
脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置換された芳香族
炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基
Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオ
キシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するカルコンオキシ基の中から選択された基で置換され
た芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Gを有するシンナモイルオキシ基、非置換のま
たは少なくとも一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピ
ロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換
基Gを有するカルコンオキシ基の中から選択された基で
置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から選択され、
dは20乃至200の整数であり、前記置換基Gはアル
コキシ基、アルキル基、トリフルオルアルキル基、ハロ
ゲン元素及びハライドよりなる群から選択される。置換
基の具体的な例としてはメトキシ基、メチル基、トリフ
ルオルメチル基及びふっ素基がある。
【0032】本発明の光配向性組成物は、前記した光配
向性高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有する高分子と
を含んでいる。ここで、側鎖に長鎖アルキル基を有する
高分子を利用して配向膜を形成すると、かかる長鎖アル
キル基と液晶層との相互作用によって液晶のプレチルト
角が改善される。
向性高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有する高分子と
を含んでいる。ここで、側鎖に長鎖アルキル基を有する
高分子を利用して配向膜を形成すると、かかる長鎖アル
キル基と液晶層との相互作用によって液晶のプレチルト
角が改善される。
【0033】また、本発明の光配向性組成物は、シンナ
モイル、ベンゾ−α−ピロニルのような感光性基を有す
る光配向性高分子と、液晶のプレチルト角の特性を改善
するために液晶と相互作用できるグループ、即ち、シア
ノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフェニルシ
クロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシル、シア
ノビフェニルイミノフェニルのような液晶グループを側
鎖に含む高分子とを同時に含んでいる。このような光配
向性組成物を利用して光配向膜を形成すると、シンナモ
イル基、ベンゾ−α−ピロニルのようなグループを有す
る高分子の光反応によって液晶分子が配列する。そし
て、シアノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフ
ェニルシクロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシ
ル、シアノビフェニルイミノフェニルのようなグループ
と液晶との相互作用、例えばファンデルワールス力、極
性効果等によって液晶のプレチルト角が改善される。
モイル、ベンゾ−α−ピロニルのような感光性基を有す
る光配向性高分子と、液晶のプレチルト角の特性を改善
するために液晶と相互作用できるグループ、即ち、シア
ノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフェニルシ
クロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシル、シア
ノビフェニルイミノフェニルのような液晶グループを側
鎖に含む高分子とを同時に含んでいる。このような光配
向性組成物を利用して光配向膜を形成すると、シンナモ
イル基、ベンゾ−α−ピロニルのようなグループを有す
る高分子の光反応によって液晶分子が配列する。そし
て、シアノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフ
ェニルシクロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシ
ル、シアノビフェニルイミノフェニルのようなグループ
と液晶との相互作用、例えばファンデルワールス力、極
性効果等によって液晶のプレチルト角が改善される。
【0034】前記側鎖にアルキル基または液晶グループ
を有する高分子の重量平均分子量は5×103 乃至2×
105 であることが望ましい。
を有する高分子の重量平均分子量は5×103 乃至2×
105 であることが望ましい。
【0035】次に、本発明による光配向性組成物を利用
して配向膜とこれを具備した液晶表示素子を製造する方
法を述べる。
して配向膜とこれを具備した液晶表示素子を製造する方
法を述べる。
【0036】まず、本発明の光配向性高分子は適切な溶
媒と混合して光配向性組成物を作る。この際、溶媒は特
に制限されないが、N−メチルピロリドン(NMP)、
ジメチルホルムアミド(DMF)及びブチルセロソルブ
の中から選択することが望ましい。
媒と混合して光配向性組成物を作る。この際、溶媒は特
に制限されないが、N−メチルピロリドン(NMP)、
ジメチルホルムアミド(DMF)及びブチルセロソルブ
の中から選択することが望ましい。
【0037】前記光配向性組成物を2枚のガラス基板に
各々コーティングした後、溶媒を乾燥して配向膜を形成
する。次いで、線偏光(波長:300乃至400nm)
を照射して光反応を1分乃至60分間実施した後、スペ
ーサを利用して一定のギャップが維持された状態で2枚
の基板を接合して空セルを完成する。その後、前記空セ
ルに液晶を注入して液晶表示素子を完成する。
各々コーティングした後、溶媒を乾燥して配向膜を形成
する。次いで、線偏光(波長:300乃至400nm)
を照射して光反応を1分乃至60分間実施した後、スペ
ーサを利用して一定のギャップが維持された状態で2枚
の基板を接合して空セルを完成する。その後、前記空セ
ルに液晶を注入して液晶表示素子を完成する。
【0038】
【実施例】以下、実施例を挙げて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【0039】<実施例1>ポリ[N−(p−ヒドロキシ
フェニル)マレイミド]0.02molとシンナモイル
クロライド0.02molをジメチルホルムアミド30
mlに溶解した後、常温で24時間反応させた。
フェニル)マレイミド]0.02molとシンナモイル
クロライド0.02molをジメチルホルムアミド30
mlに溶解した後、常温で24時間反応させた。
【0040】得られた反応混合物は水を利用して3回再
沈殿させた後、100℃、真空下で乾燥した。
沈殿させた後、100℃、真空下で乾燥した。
【0041】得られた結果物(乾燥品)をNMPに溶解
してから、ガラス基板にスピンコーティングし、100
℃で約1時間乾燥して配向膜を形成した。
してから、ガラス基板にスピンコーティングし、100
℃で約1時間乾燥して配向膜を形成した。
【0042】それから、光強度が約10mw/cm2 で
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光(波
長:約300〜400nm)を照射して光反応を約5分
間実施した。
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光(波
長:約300〜400nm)を照射して光反応を約5分
間実施した。
【0043】スペーサを利用して、配向膜が形成された
2枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
2枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
【0044】<実施例2>シンナモイルクロライドの代
わりに4−フルオロ桂皮酸(4-fluorocinnamic acid)
を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によっ
て実施した。
わりに4−フルオロ桂皮酸(4-fluorocinnamic acid)
を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によっ
て実施した。
【0045】<実施例3>ポリ[(2−ブロモメチル−
6−メチル)フェニレンオキシド]0.02molと4
−フルオロ桂皮酸0.02mol及びピリジン0.02
molをジメチルホルムアミド30mlに溶解した後、
常温で24時間反応させた。
6−メチル)フェニレンオキシド]0.02molと4
−フルオロ桂皮酸0.02mol及びピリジン0.02
molをジメチルホルムアミド30mlに溶解した後、
常温で24時間反応させた。
【0046】前記反応混合物は水を利用して3回再沈殿
した後、100℃、真空下で乾燥した。
した後、100℃、真空下で乾燥した。
【0047】得られた結果物(乾燥品)をNMPに溶解
してからガラス基板にスピンコーティングし、100℃
で約1時間乾燥して配向膜を形成した。
してからガラス基板にスピンコーティングし、100℃
で約1時間乾燥して配向膜を形成した。
【0048】それから、光強度が約10mw/cm2 で
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光(波
長:約300〜400nm)を照射して光反応を約5分
間実施した。
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光(波
長:約300〜400nm)を照射して光反応を約5分
間実施した。
【0049】スペーサを利用して、配向膜が形成された
2枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
2枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
【0050】<実施例4>ポリ[(2−ブロモメチル−
6−メチル)フェニレンオキシド]の代わりにポリ
[(2、6−ブロモメチル)フェニレンオキシド]を使
用したことを除いては、実施例3と同じ方法で実施し
た。
6−メチル)フェニレンオキシド]の代わりにポリ
[(2、6−ブロモメチル)フェニレンオキシド]を使
用したことを除いては、実施例3と同じ方法で実施し
た。
【0051】<実施例5>ポリ[(2−ブロモメチル−
6−メチル)フェニレンオキシド]の代わりにポリ
[(2、3、5、6−テトラブロモメチル)フェニレン
オキシド]を使用したことを除いては、実施例3と同じ
方法で実施した。
6−メチル)フェニレンオキシド]の代わりにポリ
[(2、3、5、6−テトラブロモメチル)フェニレン
オキシド]を使用したことを除いては、実施例3と同じ
方法で実施した。
【0052】<実施例6>ポリ[N−(p−ヒドロキシ
フェニル)マレイミド]の代わりにポリ[N−(p−ヒ
ドロキシフェニル)マレイミドスチレン]を使用したこ
とを除いては、実施例1と同じ方法で実施した。
フェニル)マレイミド]の代わりにポリ[N−(p−ヒ
ドロキシフェニル)マレイミドスチレン]を使用したこ
とを除いては、実施例1と同じ方法で実施した。
【0053】<実施例7>ポリ[N−(p−ヒドロキシ
フェニル)マレイミド]0.02molとシンナモイル
クロライド0.02mol及びピリジン0.02mol
をジメチルホルムアミド30mlに溶解した後、常温で
24時間反応させた。
フェニル)マレイミド]0.02molとシンナモイル
クロライド0.02mol及びピリジン0.02mol
をジメチルホルムアミド30mlに溶解した後、常温で
24時間反応させた。
【0054】前記反応混合物は水を利用して3回再沈殿
させた後、100℃、真空下で乾燥した。
させた後、100℃、真空下で乾燥した。
【0055】得られた結果物(乾燥品)と下記構造式5
で表される化合物を90:10の重量比で混合した。
で表される化合物を90:10の重量比で混合した。
【0056】
【化20】
【0057】ここで、nは20乃至200の整数であ
る。
る。
【0058】前記混合物をNMPに溶解し、以後の過程
は実施例1と同じ方法で実施した。
は実施例1と同じ方法で実施した。
【0059】<実施例8>構造式5で表される化合物の
代わりに側鎖にシアノビフェニル基が導入されたポリス
チレンを用いたことを除いては、実施例7と同じ方法で
実施した。
代わりに側鎖にシアノビフェニル基が導入されたポリス
チレンを用いたことを除いては、実施例7と同じ方法で
実施した。
【0060】実施例1〜8で製造された液晶表示素子に
おいて、液晶のプレチルト角と配向膜の熱的安定性につ
いて測定した。ここで、プレチルト角は、クリスタルロ
ーテーション方法を使用して測定した。そして、熱的安
定性は、温度を180℃まで上げながら、所定時間維持
した後、室温に下げた状態で、再び偏光フィルムを通し
て配向膜の変性(deformation)程度を観察する方式で
測定した。
おいて、液晶のプレチルト角と配向膜の熱的安定性につ
いて測定した。ここで、プレチルト角は、クリスタルロ
ーテーション方法を使用して測定した。そして、熱的安
定性は、温度を180℃まで上げながら、所定時間維持
した後、室温に下げた状態で、再び偏光フィルムを通し
て配向膜の変性(deformation)程度を観察する方式で
測定した。
【0061】測定結果、実施例1〜8で製造された液晶
表示素子において、180℃まで温度を上昇させた場合
にも、配向膜の配向状態が変化しないことを見ると、配
向膜は熱的安定性に非常に優れることがわかる。そし
て、液晶のプレチルト角を15゜まで向上させることが
できた。特に、実施例2〜3の場合のように、ふっ素を
有する高分子の場合には、液晶のプレチルト角の向上効
果がさらに優れていた。
表示素子において、180℃まで温度を上昇させた場合
にも、配向膜の配向状態が変化しないことを見ると、配
向膜は熱的安定性に非常に優れることがわかる。そし
て、液晶のプレチルト角を15゜まで向上させることが
できた。特に、実施例2〜3の場合のように、ふっ素を
有する高分子の場合には、液晶のプレチルト角の向上効
果がさらに優れていた。
【0062】
【発明の効果】本発明の光配向性高分子及び光配向性組
成物を用いて形成された配向膜を採用する液晶表示素子
では、液晶分子の配向の熱的安定性が優れており、か
つ、プレチルト角の特性が15゜まで改善される。
成物を用いて形成された配向膜を採用する液晶表示素子
では、液晶分子の配向の熱的安定性が優れており、か
つ、プレチルト角の特性が15゜まで改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 張 龍 圭 大韓民国京畿道水原市八達區梅灘3洞 1158−3番地 (72)発明者 蔡 炳 勳 大韓民国ソウル特別市銅雀區舍堂3洞 160−36番地 (72)発明者 宋 長 根 大韓民国ソウル特別市江北區彌阿9洞 134−22番地 (56)参考文献 特開 平4−284445(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G02F 1/1337
Claims (19)
- 【請求項1】 ポリ(マレイミド)、ポリ(フェニレン
オキシド)、ポリ(マレイミドスチレン)及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴とす
る光配向性高分子。 - 【請求項2】 前記高分子の重量平均分子量が2×10
3 乃至1×105 であることを特徴とする請求項1に記
載の光配向性高分子。 - 【請求項3】 前記ポリ(マレイミド)及びその誘導体
が下記構造式1で表される化合物であることを特徴とす
る請求項1に記載の光配向性高分子: 【化1】 ただし、式中、R1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 aは20乃至200の整数である。 - 【請求項4】 前記ポリ(フェニレンオキシド)及びそ
の誘導体が下記構造式3で表される化合物であることを
特徴とする請求項1に記載の光配向性高分子: 【化2】 ただし、式中、R3 、R4 、R5 及びR6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 cは20乃至200の整数である。 - 【請求項5】 前記ポリ(マレイミドスチレン)及びそ
の誘導体が下記構造式4で表される化合物であることを
特徴とする請求項1に記載の光配向性高分子: 【化3】 ただし、式中、R7 及びR8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 dは20乃至200の整数である。 - 【請求項6】 ポリ(マレイミド)、ポリ(ビニルアセ
タール)、ポリ(フェニレンオキシド)、ポリ(マレイ
ミドスチレン)及びその誘導体よりなる群から選択され
た化合物を主鎖とし、前記化合物の側鎖に感光性基が導
入されてなる第1高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有
する第2高分子を99:1乃至80:20の重量比で含
んでいることを特徴とする光配向性組成物。 - 【請求項7】 前記第1高分子の重量平均分子量が2×
103 乃至1×105 であることを特徴とする請求項6
に記載の光配向性組成物。 - 【請求項8】 前記第2高分子の重量平均分子量が5×
103 乃至2×105 であることを特徴とする請求項6
に記載の光配向性組成物。 - 【請求項9】 前記ポリ(マレイミド)及びその誘導体
が下記構造式1で表される化合物であることを特徴とす
る請求項6に記載の光配向性組成物: 【化4】 ただし、式中、R1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 aは20乃至200の整数である。 - 【請求項10】 前記ポリ(ビニルアセタール)及びそ
の誘導体が下記構造式2で表される化合物であることを
特徴とする請求項6に記載の光配向性組成物: 【化5】 ただし、式中、R2 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 bは20乃至200の整数である。 - 【請求項11】 前記ポリ(フェニレンオキシド)及び
その誘導体が下記構造式3で表される化合物であること
を特徴とする請求項6に記載の光配向性組成物: 【化6】 ただし、式中、R3 、R4 、R5 及びR6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 cは20乃至200の整数である。 - 【請求項12】 前記ポリ(マレイミドスチレン)及び
その誘導体が下記構造式4で表される化合物であること
を特徴とする請求項6に記載の光配向性組成物: 【化7】 ただし、式中、R7 及びR8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 dは20乃至200の整数である。 - 【請求項13】 ポリ(マレイミド)、ポリ(ビニルア
セタール)、ポリ(フェニレンオキシド)、ポリ(マレ
イミドスチレン)及びその誘導体よりなる群から選択さ
れた化合物を主鎖とし、前記化合物の側鎖に感光性基が
導入されてなる第1高分子と、側鎖に液晶グループを有
する第3高分子を99:1乃至80:20の重量比で含
んでいることを特徴とする光配向性組成物。 - 【請求項14】 前記第1高分子の重量平均分子量が2
×103 乃至1×105 であることを特徴とする請求項
13に記載の光配向性組成物。 - 【請求項15】 前記第3高分子の重量平均分子量が5
×103 乃至2×105 であることを特徴とする請求項
13に記載の光配向性組成物。 - 【請求項16】 前記ポリ(マレイミド)及びその誘導
体が下記構造式1で表される化合物であることを特徴と
する請求項13に記載の光配向性組成物: 【化8】 ただし、式中、R1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 aは20乃至200の整数である。 - 【請求項17】 前記ポリ(ビニルアセタール)及びそ
の誘導体が下記構造式2で表される化合物であることを
特徴とする請求項13に記載の光配向性組成物: 【化9】 ただし、式中、R2 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 bは20乃至200の整数である。 - 【請求項18】 前記ポリ(フェニレンオキシド)及び
その誘導体が下記構造式3で表される化合物であること
を特徴とする請求項13に記載の光配向性組成物: 【化10】 ただし、式中、R3 、R4 、R5 及びR6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 cは20乃至200の整数である。 - 【請求項19】 前記ポリ(マレイミドスチレン)及び
その誘導体が下記構造式4で表される化合物であること
を特徴とする請求項13に記載の光配向性組成物: 【化11】 ただし、式中、R7 及びR8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Gを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Gを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Gを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Gはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 dは20乃至200の整数である。
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