JP2929203B2 - 新規な染色用組成物と染色法 - Google Patents
新規な染色用組成物と染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な染色用組成物と染色法に関する。
通常の毛髪染色法は、毛髪への染料の拡散（一時な又
は半永久的な染色）または２種（もしくはそれ以上）の
有機化合物の間の毛髪繊維内での化合反応による新しく
て濃い着色材料の発色、のいづれかを包含する。前者の
方法は持続性の乏しい結果を与えるのに対して、後者の
方法は永久的で持続性の大きい染色結果を与える。不幸
なことに、後者の方法は代表的に過酸化水素のような強
力な酸化物を必要とし、かなりな程度毛髪をいためる。
は半永久的な染色）または２種（もしくはそれ以上）の
有機化合物の間の毛髪繊維内での化合反応による新しく
て濃い着色材料の発色、のいづれかを包含する。前者の
方法は持続性の乏しい結果を与えるのに対して、後者の
方法は永久的で持続性の大きい染色結果を与える。不幸
なことに、後者の方法は代表的に過酸化水素のような強
力な酸化物を必要とし、かなりな程度毛髪をいためる。
両方の方法の利点を単一の製品に組合せることは長い
あいだ化粧品化学者および染毛研究者の目標であつた。
すなわち、酸化性染色に伴なう毛髪の損傷なしに毛髪に
長い持続性の染色を与えることは長いあいだの目標であ
つた。
あいだ化粧品化学者および染毛研究者の目標であつた。
すなわち、酸化性染色に伴なう毛髪の損傷なしに毛髪に
長い持続性の染色を与えることは長いあいだの目標であ
つた。
イサチンは単独で又はキノン染料との組合せで直接染
毛染料として及び化学反応を含まないものとして開示さ
れた（英国特許出願第2,181,750A号）。イサチンは染毛
操作において変化せず、毛髪を黄色にのみ染める。
毛染料として及び化学反応を含まないものとして開示さ
れた（英国特許出願第2,181,750A号）。イサチンは染毛
操作において変化せず、毛髪を黄色にのみ染める。
染毛に有用であると開示されている別のイサチン（西
独特許公開第2,716,671号）は酸化性染色に使用するた
めのジアミノイサチンである。この化合物は1,4−ジ置
換ベンゼン中間体とカツプリングして着色を生ぜしめる
強力酸化剤の存在下でのみ使用することができる。
独特許公開第2,716,671号）は酸化性染色に使用するた
めのジアミノイサチンである。この化合物は1,4−ジ置
換ベンゼン中間体とカツプリングして着色を生ぜしめる
強力酸化剤の存在下でのみ使用することができる。
ある種のイサチン誘導体が特許文献に記載されてい
る。米国特許第3,374,262号（発明者 スイーフエルダ
ーら）および米国特許第3,665,029号（発明者 ボアー
ス）にはイサチン−β−オキシムの熱分解によるオルソ
−アミノベンゾニトリルの製造が記載されている。この
ニトリルは染料の中間体および出発原料として記載され
ている。
る。米国特許第3,374,262号（発明者 スイーフエルダ
ーら）および米国特許第3,665,029号（発明者 ボアー
ス）にはイサチン−β−オキシムの熱分解によるオルソ
−アミノベンゾニトリルの製造が記載されている。この
ニトリルは染料の中間体および出発原料として記載され
ている。
米国特許第3,558,646号（発明者 バダーレイン）に
は抗けいれん剤および抗炎症剤としての２−オキソ−３
−インドニリデンヒドラジドの製造が記載されている。
は抗けいれん剤および抗炎症剤としての２−オキソ−３
−インドニリデンヒドラジドの製造が記載されている。
これらの特許のうちのどれ１つとして３−アリールイ
ミノ−インドリン−２−オンをケラチン質繊維の染色に
使用することを開示しているものはない。
ミノ−インドリン−２−オンをケラチン質繊維の染色に
使用することを開示しているものはない。
本発明に使用する実際の物質である３−アリールイミ
ノ−インドリン−２−オンそれ自体はケミカル・アブス
トラクトCA79:65375b、CA81:2928e、CA75:117655g;J.He
terocyclie Chem.,Vol.6、p.125（1969）、Vol.8、p.47
3（1971）およびVol.24、p.1637（1981）；およびHeter
ocyclic compounds,p.218 ff（Elderfield,ed.1952）に
記載されている。然し注目すべきことには、上記文献の
どこにもこれらの化合物の染色性についての記載は認め
られない。また、本発明の新規性として毛髪の触媒作用
による染料の生成があげられるが、このことも従来は知
られてなかつた。
ノ−インドリン−２−オンそれ自体はケミカル・アブス
トラクトCA79:65375b、CA81:2928e、CA75:117655g;J.He
terocyclie Chem.,Vol.6、p.125（1969）、Vol.8、p.47
3（1971）およびVol.24、p.1637（1981）；およびHeter
ocyclic compounds,p.218 ff（Elderfield,ed.1952）に
記載されている。然し注目すべきことには、上記文献の
どこにもこれらの化合物の染色性についての記載は認め
られない。また、本発明の新規性として毛髪の触媒作用
による染料の生成があげられるが、このことも従来は知
られてなかつた。
本発明は毛髪繊維それ自体を染料生成プロモーターと
して使用する毛髪染色系を発見した。この系は通常の永
久染毛系の基本的な面すなわち２種の（又はそれ以上
の）有機化合物を組合せて輝きのある強く着色した染料
を毛髪内に生成させる反応を包含する。然しながら、発
色させるために酸化性試剤は必要としない。本発明の染
料は３−アリールイミノ−インドリン−２−オンであ
る。
して使用する毛髪染色系を発見した。この系は通常の永
久染毛系の基本的な面すなわち２種の（又はそれ以上
の）有機化合物を組合せて輝きのある強く着色した染料
を毛髪内に生成させる反応を包含する。然しながら、発
色させるために酸化性試剤は必要としない。本発明の染
料は３−アリールイミノ−インドリン−２−オンであ
る。
更に、本発明者は芳香族アミンを毛髪の存在下にイサ
チンと一緒に又は順次にイサチンと接触させると、シヤ
ンプーおよび光に安定な長い持続性の染色がえられるこ
とを発見した。
チンと一緒に又は順次にイサチンと接触させると、シヤ
ンプーおよび光に安定な長い持続性の染色がえられるこ
とを発見した。
また、同じ染料を合成し毛髪に直接に塗布して半永久
型染毛剤に類似の温和な染色を与えることができる。
型染毛剤に類似の温和な染色を与えることができる。
本発明はある種の化合物を使用する新規な染色法なら
びにこれらの化合物および／またはそれらの中間体を含
む組成物に関する。
びにこれらの化合物および／またはそれらの中間体を含
む組成物に関する。
本発明の方法および組成物はケラチン質繊維を染色す
るための従来の試剤、技術および配合物よりすぐれたい
くつかの利点をもつ。
るための従来の試剤、技術および配合物よりすぐれたい
くつかの利点をもつ。
本発明の化合物は、予め製造したものであれ又は染色
すべき毛髪またはその他のケラチン質基質にその場で生
成させたものであれ、酸化剤の添加またはpH調節の使用
なしに染色を与える。酸化剤を必要としないことは毛髪
繊維の損傷の機会を著るしく減少させる。また、毛髪の
蛋白質およびジサルフアイドの結合は、極端なpHを避け
ることによつて及び染毛法を中性付近で行なうことによ
つて、損傷を受ける可能性が少なくなる。染色は一般に
約20分〜約40分間行なわれる。
すべき毛髪またはその他のケラチン質基質にその場で生
成させたものであれ、酸化剤の添加またはpH調節の使用
なしに染色を与える。酸化剤を必要としないことは毛髪
繊維の損傷の機会を著るしく減少させる。また、毛髪の
蛋白質およびジサルフアイドの結合は、極端なpHを避け
ることによつて及び染毛法を中性付近で行なうことによ
つて、損傷を受ける可能性が少なくなる。染色は一般に
約20分〜約40分間行なわれる。
更に、本発明の染料は、不均一な染料吸収が異なつた
基質上でしばしば起る通常の染毛剤と異なり、化粧処理
した毛髪およびもとのままの毛髪を同等に良く染色す
る。
基質上でしばしば起る通常の染毛剤と異なり、化粧処理
した毛髪およびもとのままの毛髪を同等に良く染色す
る。
また、本発明を使用して製造した染料は毛髪の不存在
下では有効に染色を行なわない。従つて、一方または両
方の試剤、あるいは予め製造した染料が皮膚に流れたり
又ははねかえつても、皮膚と長いあいだ（すなわち約20
分以上）接触しない限り、汚れなしに容易に拭きとり又
は洗い流すことができる。
下では有効に染色を行なわない。従つて、一方または両
方の試剤、あるいは予め製造した染料が皮膚に流れたり
又ははねかえつても、皮膚と長いあいだ（すなわち約20
分以上）接触しない限り、汚れなしに容易に拭きとり又
は洗い流すことができる。
本発明の方法と組成物はケラチン質繊維を染色するた
めの通常の試剤、技術および配合物よりすぐれたいくつ
かの利点をもつ。その上、追加の試剤または触媒を必要
としないという事実は、本発明の通常の使用期間中に毛
髪の損傷が実質的に起らないことを意味する。事実、毛
髪は本発明により染色した後にもつやのある外観を通常
呈する。
めの通常の試剤、技術および配合物よりすぐれたいくつ
かの利点をもつ。その上、追加の試剤または触媒を必要
としないという事実は、本発明の通常の使用期間中に毛
髪の損傷が実質的に起らないことを意味する。事実、毛
髪は本発明により染色した後にもつやのある外観を通常
呈する。
本発明はケラチン質基質を染色するための方法と組成
物に関する。２種の化合物の双方、あるいはそれらの反
応生成物を使用する。
物に関する。２種の化合物の双方、あるいはそれらの反
応生成物を使用する。
使用する２種の化合物 本発明に使用する化合物（２種）は （Ａ） 式Ｉのイサチン 〔R1は独立にＨ、Ｃ１〜６アルキル、アセチル、ベンゾ
イル、またはフエニルであり;R2およびR3はそれぞれ独
立にＨ、Ｃ１〜６アルキル、OH、NH2、ハロゲン、NO2、
Ｃ１〜６アルキルフエニル、フエニル、Ｃ１〜６アルコ
キシヒドロキシアルコキシ、ポリヒドロキシアルキル、
アルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒド
ロキシアルキルアミノ（すべてはＣ１〜６ポリヒドロキ
シ、Ｃ１〜６ヒドロキシ基である）である〕；および （Ｂ） 式IIのアミン 〔R4およびR5はそれぞれ独立にＨ、ハロゲン、アルキ
ル、フェニル、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノアルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキル
アミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、ビ
ス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒド
ロキシアルキル）アミノ、またはC1-6カルボキシアルデ
ヒドである；ただしすべてのアルキル基は１〜６個の炭
素原子をもつ〕である。
イル、またはフエニルであり;R2およびR3はそれぞれ独
立にＨ、Ｃ１〜６アルキル、OH、NH2、ハロゲン、NO2、
Ｃ１〜６アルキルフエニル、フエニル、Ｃ１〜６アルコ
キシヒドロキシアルコキシ、ポリヒドロキシアルキル、
アルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒド
ロキシアルキルアミノ（すべてはＣ１〜６ポリヒドロキ
シ、Ｃ１〜６ヒドロキシ基である）である〕；および （Ｂ） 式IIのアミン 〔R4およびR5はそれぞれ独立にＨ、ハロゲン、アルキ
ル、フェニル、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノアルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキル
アミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、ビ
ス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒド
ロキシアルキル）アミノ、またはC1-6カルボキシアルデ
ヒドである；ただしすべてのアルキル基は１〜６個の炭
素原子をもつ〕である。
式IIのアミン試剤の場合、生成する化合物は一般に式
IIIに一致する。
IIIに一致する。
〔R1、R2、R3、R4およびR5は前記定義のとおりである〕
これらは置換された３−アリールイミノ−インドリン−
２−オンである。
これらは置換された３−アリールイミノ−インドリン−
２−オンである。
イサチンおよびアミン試剤は一般に化学量論比すなわ
ち約1:1の比で使用されるけれども、いずれか一方を過
剰に使用することも意図される。一般に、イサチンとア
ミンとの比は約1:4〜約4:1、好ましくは約1:1.5であ
る。
ち約1:1の比で使用されるけれども、いずれか一方を過
剰に使用することも意図される。一般に、イサチンとア
ミンとの比は約1:4〜約4:1、好ましくは約1:1.5であ
る。
イサチン成分とアリールアミン成分は、毛髪が存在す
ると否とにかかわらず、少なくとも１種の好適な希釈剤
中で一般に一緒にされる。有用に希釈剤は好ましくは反
応試剤の一方または両方の及び生成染料の溶媒である。
好適な溶媒としてエタノール、イソプロパノール等のア
ルコールがあげられる。混合物も使用しうる。
ると否とにかかわらず、少なくとも１種の好適な希釈剤
中で一般に一緒にされる。有用に希釈剤は好ましくは反
応試剤の一方または両方の及び生成染料の溶媒である。
好適な溶媒としてエタノール、イソプロパノール等のア
ルコールがあげられる。混合物も使用しうる。
あるいはまた、これらの化合物は１種またはそれ以上
の非溶媒中の分散物で接触させることもできる。このよ
うな系を使用するとき、１種またはそれ以上の表面活性
剤および／又は他の通常の分散助剤を使用する。反応試
剤はキサンサンガムなどのような媒質中に分散させるこ
とができる。
の非溶媒中の分散物で接触させることもできる。このよ
うな系を使用するとき、１種またはそれ以上の表面活性
剤および／又は他の通常の分散助剤を使用する。反応試
剤はキサンサンガムなどのような媒質中に分散させるこ
とができる。
このような系の好適な表面活性剤および分散助剤とし
てラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフインスルホネー
トなどがあげられる。混合物も使用される。
てラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフインスルホネー
トなどがあげられる。混合物も使用される。
下記の実施例によつて本発明を更に具体的に説明す
る。他に特別の記載のない限り、すべての％は全組成物
の重量を基準にした重量％である。
る。他に特別の記載のない限り、すべての％は全組成物
の重量を基準にした重量％である。
染 色 法 毛髪または他の基質を３−アリールイミノ−インドリ
ン−２−オンにより染色する２つの別々の方法がある。
第１の方法は予め作つた染料を溶液として毛髪に直接に
塗布する方法である。第２の方法はイサチンとアリール
アミンを毛髪上で一緒に混合してその場で染料を作る方
法である。これら２つの方法の代表的な実施例を以下に
述べる。
ン−２−オンにより染色する２つの別々の方法がある。
第１の方法は予め作つた染料を溶液として毛髪に直接に
塗布する方法である。第２の方法はイサチンとアリール
アミンを毛髪上で一緒に混合してその場で染料を作る方
法である。これら２つの方法の代表的な実施例を以下に
述べる。
方法 Ａ 毛髪を染色する第１の方法は予め作つた３−アリール
アミノ−インドール−２−オンを好適な媒質中で毛髪に
塗布する操作を含む。一般的な合成法はこれらの染料を
得ることについての実施例によつて詳細に説明するが、
これらの実施例は本発明の染毛法の実施に有用なこのよ
うな化合物の範囲を決して限定するものではない。
アミノ−インドール−２−オンを好適な媒質中で毛髪に
塗布する操作を含む。一般的な合成法はこれらの染料を
得ることについての実施例によつて詳細に説明するが、
これらの実施例は本発明の染毛法の実施に有用なこのよ
うな化合物の範囲を決して限定するものではない。
染料は次のようにして合成することができる。0.5モ
ルのイサチンと0.51モルのアリールアミンと150mlのト
ルエンを還流させてH2Oを共沸物として除去する。TLCが
イサチンの存在しないことを示すとき、懸濁液を氷浴中
で冷却し、次いで過してトルエンで洗浄する（50ml×
３回）。生成物を真空下50℃で乾燥する。収率は90〜10
0％である。
ルのイサチンと0.51モルのアリールアミンと150mlのト
ルエンを還流させてH2Oを共沸物として除去する。TLCが
イサチンの存在しないことを示すとき、懸濁液を氷浴中
で冷却し、次いで過してトルエンで洗浄する（50ml×
３回）。生成物を真空下50℃で乾燥する。収率は90〜10
0％である。
第Ｉ表は式IIIの化合物のいくつかの実施例の95％エ
タノール中の分光光度計による物性値を示す。
タノール中の分光光度計による物性値を示す。
３−アリールイミノ−インドリン−２−オンを普通の
染毛基剤中に0.25％の濃度でとかし、次いでこれに毛髪
を30分間浸漬してから水道水で洗い乾燥することによつ
て染毛を行なう。
染毛基剤中に0.25％の濃度でとかし、次いでこれに毛髪
を30分間浸漬してから水道水で洗い乾燥することによつ
て染毛を行なう。
方法Ａを使用するとき、溶液を毛髪に一般に約５分〜
約40分の期間、好ましくは約20分〜約30分の期間接触さ
せる。これより長い期間も使用できるが、最終の染色は
ほとんど増強されない。これより短い期間を使用して、
たとえば陰影もしくはもつと温和な染色の望まれる場合
のような、種々の色調効果を得ることもできる。
約40分の期間、好ましくは約20分〜約30分の期間接触さ
せる。これより長い期間も使用できるが、最終の染色は
ほとんど増強されない。これより短い期間を使用して、
たとえば陰影もしくはもつと温和な染色の望まれる場合
のような、種々の色調効果を得ることもできる。
有効な染色を生ぜしめるためには、染料をケラチン質
繊維たとえば毛髪、ウール、好ましくはヒトの毛髪に接
触させるべきであるということに注目するのが重要であ
る。然し、これらの染料は皮膚に親和性をもたないの
で、頭皮の汚染は起らない。
繊維たとえば毛髪、ウール、好ましくはヒトの毛髪に接
触させるべきであるということに注目するのが重要であ
る。然し、これらの染料は皮膚に親和性をもたないの
で、頭皮の汚染は起らない。
また、染色はウール、絹、セルロース繊維（たとえば
木綿）またはポリマー繊維（たとえばポリアミド、ポリ
エステル、ポリアセテートなど）について実施すること
ができる。
木綿）またはポリマー繊維（たとえばポリアミド、ポリ
エステル、ポリアセテートなど）について実施すること
ができる。
方法 Ｂ ３−アリールイミノ−インドリン−２−オンをその場
で生成させることによつて毛髪は方法Ａで述べたよりも
強力に染色することができる。これはイサチンとアリー
ルアミンとの溶液で毛髪を単に処理して染料の生成を生
ぜしめることによつて達成される。全く注目すべきこと
には、染色は毛髪上で迅速に起るが、すべてが溶液状に
あるならば徐々に起る。これは染色期間中に皮膚を汚染
することなしに繊維の完全な均一な被覆をもたらす。毛
髪はなめらかな感触とすぐれたつやをもつ。イサチン／
アミンの溶液は代表的には、毛髪の種類にかかわりなく
染色中に色調変化を起こさず、繊維上に独占的に染色が
起る。
で生成させることによつて毛髪は方法Ａで述べたよりも
強力に染色することができる。これはイサチンとアリー
ルアミンとの溶液で毛髪を単に処理して染料の生成を生
ぜしめることによつて達成される。全く注目すべきこと
には、染色は毛髪上で迅速に起るが、すべてが溶液状に
あるならば徐々に起る。これは染色期間中に皮膚を汚染
することなしに繊維の完全な均一な被覆をもたらす。毛
髪はなめらかな感触とすぐれたつやをもつ。イサチン／
アミンの溶液は代表的には、毛髪の種類にかかわりなく
染色中に色調変化を起こさず、繊維上に独占的に染色が
起る。
たとえば、1gのイサチンと1gのｐ−フエニレンジアミ
ンを30mlのエタノールにとかし、次いで70mlの水を加え
てそれぞれの試剤の１％（重量／容量）を得る。次いで
この溶液を任意の種類の毛髪（もとのままの又は化粧処
理した毛髪）に20分間適用し、次いで水道水で洗い落す
と、赤色の染色がえられる。
ンを30mlのエタノールにとかし、次いで70mlの水を加え
てそれぞれの試剤の１％（重量／容量）を得る。次いで
この溶液を任意の種類の毛髪（もとのままの又は化粧処
理した毛髪）に20分間適用し、次いで水道水で洗い落す
と、赤色の染色がえられる。
第II表は種々の種類の毛髪について種々のアリールア
ミンを用いてえられた色調の実施例を示す。第III表は
イサチンを２種またはそれ以上のアリールアミンと組合
せた場合の効果を示す若干の実施例を述べている。得ら
れる色調の組合せは広範囲の陰影を可能にしている。
Ｌ、ａ、ｂの値は光の反射率（Ｌ＝100は白であり;L＝
０は黒である）および色調（＋ａ＝赤、−ａ＝緑、＋ｂ
＝黄、−ｂ＝青）の定量的尺度である。
ミンを用いてえられた色調の実施例を示す。第III表は
イサチンを２種またはそれ以上のアリールアミンと組合
せた場合の効果を示す若干の実施例を述べている。得ら
れる色調の組合せは広範囲の陰影を可能にしている。
Ｌ、ａ、ｂの値は光の反射率（Ｌ＝100は白であり;L＝
０は黒である）および色調（＋ａ＝赤、−ａ＝緑、＋ｂ
＝黄、−ｂ＝青）の定量的尺度である。
３−アリールイミノ−インドリン−２−オンのその場
での生成は反応試剤を任意の順序で順次に適用すること
によつても達成しうる。たとえば、商業的に漂白された
毛髪を１％（重量／容量）のイサチンの水性エタノール
溶液に５分間浸漬してから、４−アミノフエノールの１
％（重量／容量）溶液を加えて毛髪を20分間で輝いた黄
金色に染めることができる。もとのままの着色毛髪も同
じように良く染まる。
での生成は反応試剤を任意の順序で順次に適用すること
によつても達成しうる。たとえば、商業的に漂白された
毛髪を１％（重量／容量）のイサチンの水性エタノール
溶液に５分間浸漬してから、４−アミノフエノールの１
％（重量／容量）溶液を加えて毛髪を20分間で輝いた黄
金色に染めることができる。もとのままの着色毛髪も同
じように良く染まる。
染色強度は反応試剤の濃度に比例する。それはまた染
色時間にも比例する。
色時間にも比例する。
染色温度は臨界的ではない。一般に、反応工程および
毛髪接触工程は、同時法であれ逐次法（すなわち反応後
に染料を毛髪に接触させる）であれ、室温で起る。反応
および染色を促進させるために約30℃〜約50℃の温度へ
の加熱も使用できるけれども、このような加熱は必要で
ない。一般に、約10℃以上の温度を使用することができ
る。
毛髪接触工程は、同時法であれ逐次法（すなわち反応後
に染料を毛髪に接触させる）であれ、室温で起る。反応
および染色を促進させるために約30℃〜約50℃の温度へ
の加熱も使用できるけれども、このような加熱は必要で
ない。一般に、約10℃以上の温度を使用することができ
る。
組 成 物 本発明の実施に有用な組成物は下記の４つのカテゴリ
ーに入る。
ーに入る。
A.それぞれの必須試剤の１つのみを含むもの。
B.良め作つた染料を含むもの。および C.必須試剤の双方を未反応の状態で含むもの。
カテゴリーＡの組成物は一般に、イサチンまたはアミ
ン試剤のうちのいづれかを約0.01〜５％、好ましくは約
0.25〜２％含む液体である。これらは一般に、キヤリヤ
ーとしての水性アルコールおよび／または通常の染毛ベ
ース中の溶液である。
ン試剤のうちのいづれかを約0.01〜５％、好ましくは約
0.25〜２％含む液体である。これらは一般に、キヤリヤ
ーとしての水性アルコールおよび／または通常の染毛ベ
ース中の溶液である。
安定性を確保するために、２種のカテゴリーＡの組成
物（１つはイサチンを含むもので、他方はアミンを含む
もの）を別々に包装し、毛髪との接触前に又は毛髪との
接触中に混合するか、あるいは順次に加える（すなわち
アミン化合物またはイサチン化合物の一方を単独で毛髪
に接触させる）。
物（１つはイサチンを含むもので、他方はアミンを含む
もの）を別々に包装し、毛髪との接触前に又は毛髪との
接触中に混合するか、あるいは順次に加える（すなわち
アミン化合物またはイサチン化合物の一方を単独で毛髪
に接触させる）。
カテゴリーＢの組成物は予め作つた染料を代表的には
約0.1〜10％、好ましくは約0.5〜3.0％含む。カテゴリ
ーＡの組成物に使用したのと同じ溶媒またはキヤリヤー
を使用することができる。
約0.1〜10％、好ましくは約0.5〜3.0％含む。カテゴリ
ーＡの組成物に使用したのと同じ溶媒またはキヤリヤー
を使用することができる。
カテゴリーＣの組成物は一般に固体または半固体の物
質であつて包装されており、水または他の好適の希釈剤
を加えたとき混合物が染毛に使用しうるようになる。こ
れらの物質は一般に約0.01〜5.0％好ましくは約0.25〜
2.0％のイサチン成分および約0.01〜5.0％好ましくは約
0.25〜2.0％のアミン成分を含む。好適な安定剤および
／または被覆物質を使用して早まつた反応が起らないこ
とを保証することができる。
質であつて包装されており、水または他の好適の希釈剤
を加えたとき混合物が染毛に使用しうるようになる。こ
れらの物質は一般に約0.01〜5.0％好ましくは約0.25〜
2.0％のイサチン成分および約0.01〜5.0％好ましくは約
0.25〜2.0％のアミン成分を含む。好適な安定剤および
／または被覆物質を使用して早まつた反応が起らないこ
とを保証することができる。
水または他のキヤリヤーを使用するとき、それらは約
10〜99.9重量％の濃度で存在させる。約20〜80重量％の
濃度が好ましい。
10〜99.9重量％の濃度で存在させる。約20〜80重量％の
濃度が好ましい。
カテゴリーＡおよびＣの組成物の将来の使用のために
安定性を確保する種々の包装形式の任意のものを使用す
ることができる。すなわち、液／液、液／固、液／半固
の組合せなどを使用することができる。
安定性を確保する種々の包装形式の任意のものを使用す
ることができる。すなわち、液／液、液／固、液／半固
の組合せなどを使用することができる。
固体または半固体の組成物が望まれるとき、ムース、
ゲル、クリーム、パウダーまたは他の有用な形態を使用
することができる。好適な固体キヤリヤーまたは充てん
剤を貯蔵および／又は用途の目的に望まれる密度を配合
物に与える量で使用する。このような固体キヤリヤーま
たは充てん剤としてカーボポール、キサンサンゴムなど
があげられる。充てん剤を使用するとき、それは約0.1
〜99.9％好ましくは約5.0〜99.5％の量で存在させる。
ゲル、クリーム、パウダーまたは他の有用な形態を使用
することができる。好適な固体キヤリヤーまたは充てん
剤を貯蔵および／又は用途の目的に望まれる密度を配合
物に与える量で使用する。このような固体キヤリヤーま
たは充てん剤としてカーボポール、キサンサンゴムなど
があげられる。充てん剤を使用するとき、それは約0.1
〜99.9％好ましくは約5.0〜99.5％の量で存在させる。
他の通常の添加物たとえば発泡剤、表面活性剤、香
料、加工助剤、チキソトロピー剤などを通常の量で、す
なわちその機能に好適な量で使用することもできる。
料、加工助剤、チキソトロピー剤などを通常の量で、す
なわちその機能に好適な量で使用することもできる。
然し、充てん剤、希釈剤および他の添加物は、試剤ま
たは染料とケラチン質表面との必要な接触を確保するた
めに、最小に保つべきであることに注目すべきである。
毛髪または他の基質は触媒のように作用して所望の色調
を生ずるようにみえる。すなわち、配合物（またはカテ
ゴリーＡの組成物を使用するときには配合物混合物）が
毛髪に均一に且つ良く分布するのを確保するように注意
を払わなければならない。
たは染料とケラチン質表面との必要な接触を確保するた
めに、最小に保つべきであることに注目すべきである。
毛髪または他の基質は触媒のように作用して所望の色調
を生ずるようにみえる。すなわち、配合物（またはカテ
ゴリーＡの組成物を使用するときには配合物混合物）が
毛髪に均一に且つ良く分布するのを確保するように注意
を払わなければならない。
毛髪の後処理 染色操作が完了した後に、染色した毛髪または他のケ
ラチン質繊維はリンスして過剰の試剤または染料を除去
することができる。
ラチン質繊維はリンスして過剰の試剤または染料を除去
することができる。
リンス操作の後に、アルカリ性の過酸化水素または還
元剤を使用して染色を修正することができる。たとえ
ば、還元剤は色の強度を減少させる。
元剤を使用して染色を修正することができる。たとえ
ば、還元剤は色の強度を減少させる。
当業者に想到されるような合理的な変化が本発明の範
囲から逸脱することなしに容易になしうることは明らか
である。
囲から逸脱することなしに容易になしうることは明らか
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−93218（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/13
Claims (13)
- 【請求項１】（ａ）式Ｉの化合物から成る少なくとも１
種の反応試剤 〔R1は独立にＨ、C1-6アルキル、アセチル、ベンゾイル
またはフェニルであり;R2およびR3はそれぞれ独立に
Ｈ、アルキル、OH、NH2、ハロゲン、NO2、C1-6アルキル
フェニル、フェニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキ
シ、ポリヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロ
キシアルキルアミノまたはポリヒドロキシアルキルアミ
ノ（ただしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭
素原子を含む）である〕および （ｂ）式IIの化合物から成る少なくとも１種の反応試剤 〔R4およびR5は独立にＨ、アルキル、フェニル、置換フ
ェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、モノヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒドロキ
シアルキルアミノ、アニリン、ビス（モノヒドロキシア
ルキル）アミノ、ビス（ポリヒドロキシアルキル）アミ
ノまたはC1-6カルボキシアルデヒド（ただしこれらのア
ルキル基のすべては１〜６個の炭素原子を含む）であ
る〕 を同時に又は順次にケラチン質基質に接触させる工程を
含むことを特徴とするケラチン質基質の染色法。 - 【請求項２】反応試剤（ａ）および（ｂ）を少なくとも
１種の式IIIの化合物 〔R1、R2、R3、R4およびR5は請求項１に定義したとおり
である〕を含む混合物の形で用いる請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】（ａ）および（ｂ）を同時にケラチン質基
質に接触させる請求項１記載の方法。 - 【請求項４】反応試剤（ａ）をまずケラチン質基質に接
触させ、次いで反応試剤（ｂ）をケラチン質基質に接触
させる請求項１記載の方法。 - 【請求項５】反応試剤（ｂ）をまずケラチン質基質に接
触させ、次いで反応試剤（ａ）をケラチン質基質に接触
させる請求項１記載の方法。 - 【請求項６】反応試剤（ａ）および（ｂ）を予め混合し
てからケラチン質基質に接触させる請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】（１）（ａ）式Ｉの化合物から成る少なく
とも１種の反応試剤 〔R1は独立にＨ、C1-6アルキル、アセチル、ベンゾイル
またはフェニルであり;R2およびR3はそれぞれ独立に
Ｈ、アルキル、OH、NH2、ハロゲン、NO2、C1-6アルキル
フェニル、フェニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキ
シ、ポリヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロ
キシアルキルアミノまたはポリヒドロキシアルキルアミ
ノ（ただしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭
素原子を含む）である〕および （ｂ）式IIの化合物から成る少なくとも１種の反応試剤 〔R4およびR5は独立にＨ、アルキル、フェニル、置換フ
ェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、モノヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒドロキ
シアルキルアミノ、アニリン、ビス（モノヒドロキシア
ルキル）アミノ、ビス（ポリヒドロキシアルキル）アミ
ノまたはC1-6カルボキシアルデヒド（ただしこれらのア
ルキル基のすべては１〜６個の炭素原子を含む）であ
る〕を反応させ、そして（２）この反応生成物をケラチ
ン質基質に接触させる工程を含むことを特徴とするケラ
チン質基質の染色法。 - 【請求項８】（ａ）式Ｉの化合物から成る少なくとも１
種の反応試剤 〔R1は独立にＨ、C1-6アルキル、アセチル、ベンゾイル
またはフェニルであり;R2およびR3はそれぞれ独立に
Ｈ、アルキル、OH、NH2、ハロゲン、NO2、C1-6アルキル
フェニル、フェニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキ
シ、ポリヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロ
キシアルキルアミノまたはポリヒドロキシアルキルアミ
ノ（ただしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭
素原子を含む）である〕および （ｂ）式IIの化合物から成る少なくとも１種の反応試剤 〔R4およびR5は独立にＨ、アルキル、フェニル、置換フ
ェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、モノヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒドロキ
シアルキルアミノ、アニリン、ビス（モノヒドロキシア
ルキル）アミノ、ビス（ポリヒドロキシアルキル）アミ
ノまたはC1-6カルボキシアルデヒド（ただしこれらのア
ルキル基のすべては１〜６個の炭素原子を含む）であ
る〕 の混合物または（ａ）および（ｂ）の反応生成物から成
ることを特徴とするケラチン質基質の染色用組成物。 - 【請求項９】反応試剤（ａ）および（ｂ）の混合物と少
なくとも１種のキャリヤーとを含む請求項８記載の組成
物。 - 【請求項１０】反応試剤（ａ）および（ｂ）の反応生成
物と少なくとも１種のキャリヤーとを含む請求項８記載
の組成物。 - 【請求項１１】少なくとも１種の式IIIの化合物 〔R1、R2、R3、R4およびR5は請求項８に定義したとおり
である〕を含む請求項８記載の組成物。 - 【請求項１２】（ａ）キャリヤー中にイサチン反応試剤
を含む第１の包装物；および（ｂ）キャリヤー中に式II
の少なくとも１種のアミン反応試剤 〔R4およびR5はそれぞれ独立にＨ、ハロゲン、アルキ
ル、フェニル、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノアルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキル
アミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、ビ
ス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒド
ロキシアルキル）アミノまたはC1-6カルボキシアルデヒ
ド（ただしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭
素原子を含む）である〕を含む第２の包装物；から成る
ことを特徴とする毛髪染色用具。 - 【請求項１３】キャリヤー中に少なくとも１種の３−ア
リールイミン−インドリン−２−オンを含む毛髪染色用
具。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/243,525 US4921503A (en) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Novel dyeing system |
| US243525 | 1988-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104778A JPH02104778A (ja) | 1990-04-17 |
| JP2929203B2 true JP2929203B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=22919096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1234827A Expired - Lifetime JP2929203B2 (ja) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | 新規な染色用組成物と染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921503A (ja) |
| EP (1) | EP0359465B1 (ja) |
| JP (1) | JP2929203B2 (ja) |
| CA (1) | CA1327938C (ja) |
| DE (1) | DE68910763T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| FR2662701B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques. |
| FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2673532B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4314318A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE4314317A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinhaltige Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE4335625A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Ethandione zum Färben keratinhaltiger Fasern |
| DE4409143A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
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| DE19717282A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2763241B1 (fr) | 1997-05-13 | 1999-07-02 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques comprenant une pyrazolin-4,5-dione et une amine primaire aromatique |
| DE19810887A1 (de) * | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Dauerwellen und Färben der Haare |
| HUP0102869A2 (hu) | 1998-06-23 | 2002-02-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag |
| DE10045856A1 (de) | 2000-09-14 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel mit Indigoderivaten |
| US7081470B2 (en) * | 2001-01-31 | 2006-07-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| US20040127502A1 (en) * | 2001-01-31 | 2004-07-01 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of GAL3 antagonist for treatment of depression |
| DE10148846A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE10148850A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| US20040082615A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-29 | Michael Konkel | 3-Imino-2-indolones for the treatement of depression and/or anxiety |
| EP1707188B1 (en) * | 2005-04-02 | 2007-08-01 | Wella Aktiengesellschaft | Reductive colouring system for keratin fibres |
| DE602005001847T2 (de) * | 2005-04-02 | 2008-04-17 | Wella Ag | System zum reduktiven Färben von Keratinfasern |
| CN116641246B (zh) * | 2023-07-04 | 2024-06-07 | 现代纺织技术创新中心(鉴湖实验室) | 靛红酸酐修饰蛋白质材料的原位重氮化—偶合染色方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2163094A (en) * | 1939-06-20 | Indigoid dyestuffs | ||
| US1157485A (en) * | 1913-07-17 | 1915-10-19 | Kalle And Company Ag | Manufacture of black vat dyestuffs. |
| US2642439A (en) * | 1950-06-03 | 1953-06-16 | Gen Aniline & Film Corp | Process for producing 7-bromo-5-chloroisatin and the corresponding sodium salt of isatic acid |
| US3733175A (en) * | 1969-05-23 | 1973-05-15 | Clairol Inc | Hair dye blend of a yellow component and red components and/or blue components |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE2939304A1 (de) * | 1979-09-28 | 1981-04-16 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| FR2588473B1 (fr) * | 1985-10-16 | 1988-06-10 | Oreal | Utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques |
| US4695285A (en) * | 1986-10-15 | 1987-09-22 | Clairol Incorporated | Process for coloring keratinaceous materials |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
-
1988
- 1988-09-12 US US07/243,525 patent/US4921503A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 CA CA000583086A patent/CA1327938C/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-06 DE DE68910763T patent/DE68910763T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-06 EP EP89309007A patent/EP0359465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 JP JP1234827A patent/JP2929203B2/ja not_active Expired - Lifetime
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