JP2928203B2 - 無水コハク酸誘導体を含有する皮膚洗浄用組成物 - Google Patents
無水コハク酸誘導体を含有する皮膚洗浄用組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メークアップを除
去し、皮膚、髪および粘膜を洗浄するための界面活性剤
としての、ポリオキシアルキレンと、無水コハク酸アル
キル誘導体または無水コハク酸アルケニル誘導体との縮
合物から誘導された生成物の使用に関する。
去し、皮膚、髪および粘膜を洗浄するための界面活性剤
としての、ポリオキシアルキレンと、無水コハク酸アル
キル誘導体または無水コハク酸アルケニル誘導体との縮
合物から誘導された生成物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】使用者は、皮膚にダメージを与えること
なく、あらゆる種類のメークアップ製品：例えば、棒状
口紅、パウダー、アイシャドウ、ファンデーション等を
除去することができ、皮膚を清潔および柔軟にする、メ
ークアップ除去用組成物を所望している。
なく、あらゆる種類のメークアップ製品：例えば、棒状
口紅、パウダー、アイシャドウ、ファンデーション等を
除去することができ、皮膚を清潔および柔軟にする、メ
ークアップ除去用組成物を所望している。
【０００３】メークアップ除去用製品の多くは水性体を
ベースとしたもの：例えば、水性、水性−アルコール、
または水性−グリコールのローション、透明な水性ゲル
である。それらには、メークアップ製品を懸濁させて、
メークアップを除去する界面活性剤が、溶解した状態で
含有されている。これらの界面活性剤は、メークアップ
の除去において有用で、適切な耐性があり、良好な安定
性を調製物に付与すべきである。
ベースとしたもの：例えば、水性、水性−アルコール、
または水性−グリコールのローション、透明な水性ゲル
である。それらには、メークアップ製品を懸濁させて、
メークアップを除去する界面活性剤が、溶解した状態で
含有されている。これらの界面活性剤は、メークアップ
の除去において有用で、適切な耐性があり、良好な安定
性を調製物に付与すべきである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】通常、効果的な界面活
性剤、例えばアニオン性の範疇に入る界面活性剤は、耐
性が乏しい。これに対して、穏和な界面活性剤、例えば
非イオン性界面活性剤は、しばしば洗浄活性が不十分で
ある。より効果的にメークアップを除去するために、組
成物中の界面活性剤の量を増加させることは可能である
が、安定性に関する問題：例えば、再結晶化、着色、温
度安定性および光安定性の低下といった問題が生じるお
それがある。よって、低濃度で良好なメークアップ除去
特性を有する比較的非刺激性で非イオン性の界面活性剤
が必要とされている。
性剤、例えばアニオン性の範疇に入る界面活性剤は、耐
性が乏しい。これに対して、穏和な界面活性剤、例えば
非イオン性界面活性剤は、しばしば洗浄活性が不十分で
ある。より効果的にメークアップを除去するために、組
成物中の界面活性剤の量を増加させることは可能である
が、安定性に関する問題：例えば、再結晶化、着色、温
度安定性および光安定性の低下といった問題が生じるお
それがある。よって、低濃度で良好なメークアップ除去
特性を有する比較的非刺激性で非イオン性の界面活性剤
が必要とされている。
【０００５】ポリオキシアルキレン化誘導体とコハク酸
アルキル誘導体の縮合から誘導された生成物の乳化およ
び分散特性は、国際特許第９４／００５０８号公報によ
り知られている。これらの非イオン性界面活性剤は、非
常に良好な生物分解性を有していると評されている。
アルキル誘導体の縮合から誘導された生成物の乳化およ
び分散特性は、国際特許第９４／００５０８号公報によ
り知られている。これらの非イオン性界面活性剤は、非
常に良好な生物分解性を有していると評されている。
【０００６】さらに、国際特許第９５／３５０８８号お
よび国際特許第９４／１０９７１号公報により、皮膚を
手入れするために、ポリオキシエチレン化誘導体とコハ
ク酸アルキル誘導体またはコハク酸アルケニル誘導体と
の縮合から誘導された生成物を使用することが知られて
いる。これらの公報に記載されている生成物は、セラミ
ド類に匹敵するスキンケア特性（乾燥、損傷または加齢
した皮膚の処置、角質層の弾性および皮膚の水分保持力
の改善）を発現するものであり、さらに、化粧品組成物
中において、セラミド類よりも、より溶解する。
よび国際特許第９４／１０９７１号公報により、皮膚を
手入れするために、ポリオキシエチレン化誘導体とコハ
ク酸アルキル誘導体またはコハク酸アルケニル誘導体と
の縮合から誘導された生成物を使用することが知られて
いる。これらの公報に記載されている生成物は、セラミ
ド類に匹敵するスキンケア特性（乾燥、損傷または加齢
した皮膚の処置、角質層の弾性および皮膚の水分保持力
の改善）を発現するものであり、さらに、化粧品組成物
中において、セラミド類よりも、より溶解する。
【０００７】しかしながら、現在まで、これらの公報に
記載されている化合物が、皮膚、粘膜、半粘膜（semi-m
ucous membranes）および／または髪に対して、何らか
の洗浄および／またはメークアップ除去特性を有し得る
ことについては、何ら示唆されていない。
記載されている化合物が、皮膚、粘膜、半粘膜（semi-m
ucous membranes）および／または髪に対して、何らか
の洗浄および／またはメークアップ除去特性を有し得る
ことについては、何ら示唆されていない。
【０００８】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、驚くべきことに、ポリオキシアルキレンと
無水コハク酸アルキル誘導体または無水コハク酸アルキ
レン誘導体との縮合から誘導されたある種の界面活性剤
が、幸運にも、皮膚からメークアップを除去し、皮膚お
よび髪を洗浄するための化粧品組成物に使用可能である
ことを見いだした。
本出願人は、驚くべきことに、ポリオキシアルキレンと
無水コハク酸アルキル誘導体または無水コハク酸アルキ
レン誘導体との縮合から誘導されたある種の界面活性剤
が、幸運にも、皮膚からメークアップを除去し、皮膚お
よび髪を洗浄するための化粧品組成物に使用可能である
ことを見いだした。
【０００９】これらの界面活性剤は、非常に柔軟にしつ
つ、洗浄およびメークアップ除去において有用であり、
長時間にわたって安定した調製物を得ることを可能にす
る。
つ、洗浄およびメークアップ除去において有用であり、
長時間にわたって安定した調製物を得ることを可能にす
る。
【００１０】さらに、それらは、単独で、または他の一
般的な界面活性剤と組み合わせて使用することもでき
る。
般的な界面活性剤と組み合わせて使用することもでき
る。
【００１１】本発明の主題は、次の式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）：
Ｉ）：
【化１４】
【化１５】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、−基ＲおよびＲ’の一
方は、直鎖状または分枝状でＣ6−Ｃ22のアルキル基お
よびアルケニル基から選択され、他方の基は水素原子で
あり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］のひとつに相当する少なく
とも１つの無水コハク酸誘導体を含有する、皮膚、粘
膜、半粘膜および／または外骨格、例えば髪から、メー
クアップを除去するおよび／または洗浄するための化粧
品組成物にある。
方は、直鎖状または分枝状でＣ6−Ｃ22のアルキル基お
よびアルケニル基から選択され、他方の基は水素原子で
あり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］のひとつに相当する少なく
とも１つの無水コハク酸誘導体を含有する、皮膚、粘
膜、半粘膜および／または外骨格、例えば髪から、メー
クアップを除去するおよび／または洗浄するための化粧
品組成物にある。
【００１２】式（Ｉ）および（ＩＩ）において、ｎおよ
びｎ’は平均値であり、よって、整数である必要はな
い。
びｎ’は平均値であり、よって、整数である必要はな
い。
【００１３】ｎ値は、有利には５〜６０、さらに好まし
くは１０〜３０の範囲内から選択される。
くは１０〜３０の範囲内から選択される。
【００１４】本発明の化合物は、オキシエチレンおよび
／またはオキシプロピレン残基からなる少なくとも１つ
のポリオキシアルキレン鎖を含有する。鎖は、エチレン
グリコール残基またはプロピレングリコール残基の単独
重合鎖であってもよく、またはエチレングリコール残基
とプロピレングリコール残基の両方を含有するブロック
またはランダムコポリマーであってもよい。一を越える
ポリオキシアルキレン鎖を含有する化合物において、鎖
は、同一でも異なっていてもよい。
／またはオキシプロピレン残基からなる少なくとも１つ
のポリオキシアルキレン鎖を含有する。鎖は、エチレン
グリコール残基またはプロピレングリコール残基の単独
重合鎖であってもよく、またはエチレングリコール残基
とプロピレングリコール残基の両方を含有するブロック
またはランダムコポリマーであってもよい。一を越える
ポリオキシアルキレン鎖を含有する化合物において、鎖
は、同一でも異なっていてもよい。
【００１５】Ｇが、基−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である
場合、好ましくは、ｎ＝ｎ’およびｍ＝ｍ’である。
場合、好ましくは、ｎ＝ｎ’およびｍ＝ｍ’である。
【００１６】Ｇが、カチオンである場合は、無機または
有機塩基のイオン、例えば、Ｎａ+またはＫ+等のアルカ
リ金属イオン、または第４級アンモニウムイオン、また
はアルギニンまたはリシンの塩基性塩から選択すること
ができる。
有機塩基のイオン、例えば、Ｎａ+またはＫ+等のアルカ
リ金属イオン、または第４級アンモニウムイオン、また
はアルギニンまたはリシンの塩基性塩から選択すること
ができる。
【００１７】Ｇは、好ましくは、水素原子を表す。
【００１８】Ｈ以外の基ＲおよびＲ’は、有利には、直
鎖状でＣ8−Ｃ22の１，２−アルキレン基から選択され
る。
鎖状でＣ8−Ｃ22の１，２−アルキレン基から選択され
る。
【００１９】上述した式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物
は、国際公開第９４／００５０８号の特許出願、または
英国特許第２１３１８２０号および欧州特許第０１０７
１９９号の一つの記載に従い、調製することができる。
は、国際公開第９４／００５０８号の特許出願、または
英国特許第２１３１８２０号および欧州特許第０１０７
１９９号の一つの記載に従い、調製することができる。
【００２０】本発明の他の主題は、式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）に相当する、少なくとも１つの無水コハク酸誘導体
からなる、皮膚、粘膜、半粘膜および／または外骨格、
例えば髪からメークアップを除去および／または洗浄
し、化粧品または衛生組成物に使用される薬剤にある。
Ｉ）に相当する、少なくとも１つの無水コハク酸誘導体
からなる、皮膚、粘膜、半粘膜および／または外骨格、
例えば髪からメークアップを除去および／または洗浄
し、化粧品または衛生組成物に使用される薬剤にある。
【００２１】さらに本発明の他の主題は、式（Ｉ）およ
び（ＩＩ）に相当する、少なくとも１つの無水コハク酸
誘導体を含有する組成物を、皮膚、粘膜、半粘膜、外骨
格および／または目等の支持体に適用することを特徴と
する、該支持体からメークアップを除去するおよび／ま
たは洗浄するための方法にある。
び（ＩＩ）に相当する、少なくとも１つの無水コハク酸
誘導体を含有する組成物を、皮膚、粘膜、半粘膜、外骨
格および／または目等の支持体に適用することを特徴と
する、該支持体からメークアップを除去するおよび／ま
たは洗浄するための方法にある。
【００２２】前記組成物は、エマルションの形態、特
に、水中油型エマルションまたは油中水型エマルション
の形態、または複エマルションの形態であってよい。
に、水中油型エマルションまたは油中水型エマルション
の形態、または複エマルションの形態であってよい。
【００２３】また、任意にゲル化した水溶液の形態、ロ
ーション、例えば２相ローション、水性または水性アル
コールローション、クリーム、ミルク、または泡の形態
であってもよい。
ーション、例えば２相ローション、水性または水性アル
コールローション、クリーム、ミルク、または泡の形態
であってもよい。
【００２４】本発明の組成物は、動物性、植物性、鉱物
性、シリコーン、フッ化および／または合成油をベース
とした脂肪相を含有していてもよい。脂肪相は、脂肪ア
ルコールまたは脂肪酸、並びに界面活性剤を、さらに含
有していてもよい。
性、シリコーン、フッ化および／または合成油をベース
とした脂肪相を含有していてもよい。脂肪相は、脂肪ア
ルコールまたは脂肪酸、並びに界面活性剤を、さらに含
有していてもよい。
【００２５】特に、炭化水素油類、例えば、流動パラフ
ィンまたは流動ワセリン；ペルヒドロスクワレン；アラ
ラ油（arara oil）、スィートアルモンド油、カロフィ
ラム油、ヤシ油、ヒマシ油、アボカド油、ホホバ油、オ
リブ油または穀物胚芽油（cereal germ oil）；アルコ
ール類、例えばオレイルアルコール、リノレイル（lino
leyl）またはリノレニル（linoleneyl）アルコール、イ
ソステアリルアルコール、またはオクチルドデカノール
を挙げることができる。また、シリコーン油、例えばＰ
ＤＭＳ類で、任意にフェニル化されたもの、例えばフェ
ニルトリメチコーンを挙げることもできる。
ィンまたは流動ワセリン；ペルヒドロスクワレン；アラ
ラ油（arara oil）、スィートアルモンド油、カロフィ
ラム油、ヤシ油、ヒマシ油、アボカド油、ホホバ油、オ
リブ油または穀物胚芽油（cereal germ oil）；アルコ
ール類、例えばオレイルアルコール、リノレイル（lino
leyl）またはリノレニル（linoleneyl）アルコール、イ
ソステアリルアルコール、またはオクチルドデカノール
を挙げることができる。また、シリコーン油、例えばＰ
ＤＭＳ類で、任意にフェニル化されたもの、例えばフェ
ニルトリメチコーンを挙げることもできる。
【００２６】脂肪相は、メークアップ除去用油、例えば
脂肪酸エステル、特に、１〜１７の炭素原子を有する直
鎖状または分枝鎖状アルコールと、３〜１８の炭素原子
を有する直鎖状または分枝鎖状脂肪酸とから得られるエ
ステル類をさらに含有してもよい。
脂肪酸エステル、特に、１〜１７の炭素原子を有する直
鎖状または分枝鎖状アルコールと、３〜１８の炭素原子
を有する直鎖状または分枝鎖状脂肪酸とから得られるエ
ステル類をさらに含有してもよい。
【００２７】このようなエステルは、特に、アジピン酸
ジオクチル、２−エチルヘキシルパルミタート、アジピ
ン酸ジイソプロピル、２−エチルヘキシルヘキサノアー
ト、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸メチル、オクタン
酸オクチルドデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ミリ
スチン酸エチル、プロピオン酸ミリスチル、２−エチル
ヘキシル−２−エチルヘキサノアート、２−エチルヘキ
シルオクタノアート、２−エチルヘキシルカプラート、
２−エチルヘキシルカプリラート、パルミチン酸メチ
ル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸イソブチル、パ
ルミチン酸エチル、ラウリン酸イソヘキシル、ラウリン
酸ヘキシル、およびイソステアリン酸イソプロピルから
なる群から選択することができる。
ジオクチル、２−エチルヘキシルパルミタート、アジピ
ン酸ジイソプロピル、２−エチルヘキシルヘキサノアー
ト、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸メチル、オクタン
酸オクチルドデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ミリ
スチン酸エチル、プロピオン酸ミリスチル、２−エチル
ヘキシル−２−エチルヘキサノアート、２−エチルヘキ
シルオクタノアート、２−エチルヘキシルカプラート、
２−エチルヘキシルカプリラート、パルミチン酸メチ
ル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸イソブチル、パ
ルミチン酸エチル、ラウリン酸イソヘキシル、ラウリン
酸ヘキシル、およびイソステアリン酸イソプロピルから
なる群から選択することができる。
【００２８】脂肪相は、エマルションの場合、５−９５
重量％の割合で存在させることができる。
重量％の割合で存在させることができる。
【００２９】本発明の組成物は、 ・脂肪相を懸濁させるための薬剤、例えば、Ｃ10−Ｃ30
のアクリル酸アルキルとアクリル酸またはメタクリル酸
もしくはそれらのエステルとのコポリマー［グッドリッ
チ（Goodrich）社のカルボポール（Carbopol）１３４
２、ペムレン（Pemulen）ＴＲ１、ペムレン ＴＲ
２］；またはアクリルアミド／メチルプロパンスルホン
酸のコポリマー［セピック（Seppic）社のセピゲル（Se
pigel）］、および／または、 ・脂肪相を分散させるための薬剤、例えば、イオン性脂
質（リポソーム類）または非イオン性脂質からなり、ナ
ノメートルサイズであってもよい、小胞体をベースとし
た小胞体系または乳化系、特に、ステアリン酸グリセリ
ル／ＰＥＧ １００ ステアラ−ト（ＣＴＦＡ）、セチ
ルアルコール、およびステアリルアルコールからなり、
当業者によく知られている乳化系；をさらに含有しても
よい。
のアクリル酸アルキルとアクリル酸またはメタクリル酸
もしくはそれらのエステルとのコポリマー［グッドリッ
チ（Goodrich）社のカルボポール（Carbopol）１３４
２、ペムレン（Pemulen）ＴＲ１、ペムレン ＴＲ
２］；またはアクリルアミド／メチルプロパンスルホン
酸のコポリマー［セピック（Seppic）社のセピゲル（Se
pigel）］、および／または、 ・脂肪相を分散させるための薬剤、例えば、イオン性脂
質（リポソーム類）または非イオン性脂質からなり、ナ
ノメートルサイズであってもよい、小胞体をベースとし
た小胞体系または乳化系、特に、ステアリン酸グリセリ
ル／ＰＥＧ １００ ステアラ−ト（ＣＴＦＡ）、セチ
ルアルコール、およびステアリルアルコールからなり、
当業者によく知られている乳化系；をさらに含有しても
よい。
【００３０】本発明の組成物は、粘度を変え、多かれ少
なかれゲル化したテクスチャーとするための薬剤、例え
ば： ・セルロース誘導体（カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース）、 ・天然ガム、例えばキサンタンガム、グアガム、および
キャロブガム（carob gum）、スクレログルカン、キチ
ン誘導体、キトサン誘導体およびカラゲナン、 ・カーボマー（Carbomer）型のポリカルボキシビニル誘
導体［カルボポール（Carbopol）９４０、９５１および
９８０の名称でグッドリッチ（Goodrich）社から販売さ
れているもの、シンタレン（Synthalen）Ｋまたはシン
タレン Ｌの名称で３Ｖ−シグマ（Sigma）社から販売
されているもの］、をさらに含有してもよい。
なかれゲル化したテクスチャーとするための薬剤、例え
ば： ・セルロース誘導体（カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース）、 ・天然ガム、例えばキサンタンガム、グアガム、および
キャロブガム（carob gum）、スクレログルカン、キチ
ン誘導体、キトサン誘導体およびカラゲナン、 ・カーボマー（Carbomer）型のポリカルボキシビニル誘
導体［カルボポール（Carbopol）９４０、９５１および
９８０の名称でグッドリッチ（Goodrich）社から販売さ
れているもの、シンタレン（Synthalen）Ｋまたはシン
タレン Ｌの名称で３Ｖ−シグマ（Sigma）社から販売
されているもの］、をさらに含有してもよい。
【００３１】また、本発明の組成物は、公知の方法で、
考慮される分野において通常使用されるアジュバント、
例えば、防腐剤、酸化防止剤、香料、フィラー、例え
ば、カオリンまたはデンプン、または中空のミクロスフ
ェア、顔料、ＵＶ遮蔽剤、金属イオン封鎖剤、精油、染
料、親水性または親油性の活性剤、例えば水和剤、特に
グリセロール、ブチレングリコール、抗炎症剤、例えば
アラントイン、ビサボロール（bisabolol）、抗フリー
ラジカル剤、例えばビタミンＥまたはそれらの誘導体、
カルマント（calmant）、例えばヤグルマソウの水（cor
nflower water）、アヤメの抽出物、色素脱失剤、生物
学的活性剤、例えば、尿素、アミノ酸、ビタミン類、お
よびそれらの誘導体、タンパク質、サリチル酸とそれら
の誘導体、α−ヒドロキシ酸、ピロリドンカルボン酸と
それらの塩類、およびセラミド類をさらに含有してもよ
い。
考慮される分野において通常使用されるアジュバント、
例えば、防腐剤、酸化防止剤、香料、フィラー、例え
ば、カオリンまたはデンプン、または中空のミクロスフ
ェア、顔料、ＵＶ遮蔽剤、金属イオン封鎖剤、精油、染
料、親水性または親油性の活性剤、例えば水和剤、特に
グリセロール、ブチレングリコール、抗炎症剤、例えば
アラントイン、ビサボロール（bisabolol）、抗フリー
ラジカル剤、例えばビタミンＥまたはそれらの誘導体、
カルマント（calmant）、例えばヤグルマソウの水（cor
nflower water）、アヤメの抽出物、色素脱失剤、生物
学的活性剤、例えば、尿素、アミノ酸、ビタミン類、お
よびそれらの誘導体、タンパク質、サリチル酸とそれら
の誘導体、α−ヒドロキシ酸、ピロリドンカルボン酸と
それらの塩類、およびセラミド類をさらに含有してもよ
い。
【００３２】当業者であれば、考慮される添加によっ
て、本発明の組成物の有利な特性が、悪影響を受けない
か、実質的に受けないように留意して、これら任意に添
加される化合物および／またはそれらの量を選択するこ
とは明らかである。
て、本発明の組成物の有利な特性が、悪影響を受けない
か、実質的に受けないように留意して、これら任意に添
加される化合物および／またはそれらの量を選択するこ
とは明らかである。
【００３３】本発明の組成物は、好ましくは、任意にゲ
ル化した水溶液、２相ローション、単一の水性ローショ
ンまたは水性アルコールローションの形態であり：これ
らの形態では、それらを安定にするために、他の界面活
性剤を使用する必要がなく、あらゆるタイプの皮膚、特
に敏感肌に対して、良好な耐性を有する。
ル化した水溶液、２相ローション、単一の水性ローショ
ンまたは水性アルコールローションの形態であり：これ
らの形態では、それらを安定にするために、他の界面活
性剤を使用する必要がなく、あらゆるタイプの皮膚、特
に敏感肌に対して、良好な耐性を有する。
【００３４】組成物は、好ましくは皮膚に合わせたｐ
Ｈ、一般的には、５〜８、さらに好ましくは５．５〜
７．５のｐＨを有する。
Ｈ、一般的には、５〜８、さらに好ましくは５．５〜
７．５のｐＨを有する。
【００３５】本発明の組成物においては、目および／ま
たは皮膚、特に顔の皮膚用のメークアップ除去用ミルク
またはローション、さらにシャンプーおよび／またはシ
ャワーゲルとしての使用が見いだされている。
たは皮膚、特に顔の皮膚用のメークアップ除去用ミルク
またはローション、さらにシャンプーおよび／またはシ
ャワーゲルとしての使用が見いだされている。
【００３６】
【実施例】調製物の実施例を以下に示すが、これらは、
本発明を例証するものであって、限定するものではな
い。
本発明を例証するものであって、限定するものではな
い。
【００３７】これら全ての実施例において、パーセンテ
ージは重量％である。
ージは重量％である。
【００３８】量は、活性物質として表した。
【００３９】これらの実施例において使用した化合物Ｅ
１、Ｅ２およびＥ３は、欧州特許第０１０７１９９号の
実施例１ないし３に従って調製した（国際特許出願第９
４／００５０８号または英国特許第２１３１８２０号
を、さらに参照することができる）。 Ｅ１：Ｒ＝trans−２−ｎ−ドデシレン、Ｒ’＝Ｈ、ｍ
＝２、ｎ＝１８、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ）のもの Ｅ２：Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン、Ｒ’＝
Ｈ、ｍ＝２、ｎ＝１８、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ）のもの Ｅ３：Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン、Ｒ’＝
Ｈ、ｍ＝２、ｎ＝１８、ｐ＝２、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ
Ｉ）のもの
１、Ｅ２およびＥ３は、欧州特許第０１０７１９９号の
実施例１ないし３に従って調製した（国際特許出願第９
４／００５０８号または英国特許第２１３１８２０号
を、さらに参照することができる）。 Ｅ１：Ｒ＝trans−２−ｎ−ドデシレン、Ｒ’＝Ｈ、ｍ
＝２、ｎ＝１８、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ）のもの Ｅ２：Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン、Ｒ’＝
Ｈ、ｍ＝２、ｎ＝１８、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ）のもの Ｅ３：Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン、Ｒ’＝
Ｈ、ｍ＝２、ｎ＝１８、ｐ＝２、Ｇ＝Ｈである、式（Ｉ
Ｉ）のもの
【００４０】実施例１：次の組成を有するＯ／Ｗ型エマ
ルションの形態の、メークアップ除去用ミルクを調製し
た。 ２−エチルヘキシルパルミタート １５％ 化合物Ｅｉ（ｉ＝１、２、３） １．５％ ペムレン ＴＲ２（グッドリッチ） ０．７％ トリエタノールアミン ０．５％ 防腐剤 ０．２％ 香料 ０．３％ 水 全体を１００％とする量
ルションの形態の、メークアップ除去用ミルクを調製し
た。 ２−エチルヘキシルパルミタート １５％ 化合物Ｅｉ（ｉ＝１、２、３） １．５％ ペムレン ＴＲ２（グッドリッチ） ０．７％ トリエタノールアミン ０．５％ 防腐剤 ０．２％ 香料 ０．３％ 水 全体を１００％とする量
【００４１】これらのミルクは、目の周りを刺激するこ
となく、非常に良好にメークアップを除去した。それら
は、皮膚を柔軟で清潔にした。
となく、非常に良好にメークアップを除去した。それら
は、皮膚を柔軟で清潔にした。
【００４２】実施例２：次の組成のメークアップ除去用
ローションを調製した。 化合物Ｅｉ（ｉ＝１、２、３） ０．８％ ポロキサマー（Poloxamer）１８４★ １％ 防腐剤 ０．１５％ 香料 ０．２％ 水 全体を１００％とする量 ★ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドのブロックポリマー のＣＴＦＡ名 これらのローションでは、刺激や炎症がなく、メークア
ップ除去において良好な結果が得られた。それらは、皮
膚に新鮮感を付与した。
ローションを調製した。 化合物Ｅｉ（ｉ＝１、２、３） ０．８％ ポロキサマー（Poloxamer）１８４★ １％ 防腐剤 ０．１５％ 香料 ０．２％ 水 全体を１００％とする量 ★ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドのブロックポリマー のＣＴＦＡ名 これらのローションでは、刺激や炎症がなく、メークア
ップ除去において良好な結果が得られた。それらは、皮
膚に新鮮感を付与した。
【００４３】実施例３：本発明の組成物を調製した：組成物Ｃi ： パラベン ０．２％ ＥＤＴＡ ０．１％ 化合物Ｅｉ（ｉ＝１、２、３） ０．６５％ 水 全体を１００％とする量
【００４４】本発明の組成物Ｃｉと同様のパーセンテー
ジで界面活性剤を含有する組成物を対照体として使用し
た。この対照体が非常に良好なメークアップ除去特性を
有していることは知られており、次の組成を有するもの
である。組成物Ｔ ： パラベン ０．２％ ＥＤＴＡ ０．１％ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ０．２３％ ココアンホジアセタート（cocoamphodiacetate） ０．４２％ 水 全体を１００％とする量
ジで界面活性剤を含有する組成物を対照体として使用し
た。この対照体が非常に良好なメークアップ除去特性を
有していることは知られており、次の組成を有するもの
である。組成物Ｔ ： パラベン ０．２％ ＥＤＴＡ ０．１％ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ０．２３％ ココアンホジアセタート（cocoamphodiacetate） ０．４２％ 水 全体を１００％とする量
【００４５】Ａ）「in vitro」でのメークアップ除去力 これらの組成物のメークアップ除去力を、「メークアッ
プ除去ロボット」として公知の技術を使用して調査し
た： ・機械は、板部と、板部に１００ｇ／ｃｍ2の圧を作用
させる重りを備えた腕部とからなり、その一端には、板
部上を滑る生綿のパッドが設けられている。 ・ランコム社から「アクアシル（Aquacils）」の名称で
市販されている防水された黒色マスカラの薄層を、板部
上に配した。 ・この板部を４時間乾燥した。 ・生綿のパッドを、４０滴の試験されるメークアップ除
去用組成物に浸し、マスカラが付与された板部上で前後
に動かした。 ・この操作を、板部からマスカラがなくなるまで繰り返
した。生綿のパッドは、各通過後交換した。 ・メークアップを完全に除去するために必要であった生
綿のパッドの数を記録した。
プ除去ロボット」として公知の技術を使用して調査し
た： ・機械は、板部と、板部に１００ｇ／ｃｍ2の圧を作用
させる重りを備えた腕部とからなり、その一端には、板
部上を滑る生綿のパッドが設けられている。 ・ランコム社から「アクアシル（Aquacils）」の名称で
市販されている防水された黒色マスカラの薄層を、板部
上に配した。 ・この板部を４時間乾燥した。 ・生綿のパッドを、４０滴の試験されるメークアップ除
去用組成物に浸し、マスカラが付与された板部上で前後
に動かした。 ・この操作を、板部からマスカラがなくなるまで繰り返
した。生綿のパッドは、各通過後交換した。 ・メークアップを完全に除去するために必要であった生
綿のパッドの数を記録した。
【００４６】この試験においては、板部から、全マスカ
ラがなくなることを、メークアップが完全に除去された
とする。
ラがなくなることを、メークアップが完全に除去された
とする。
【００４７】組成物Ｃｉ、並びに対照体である組成物Ｔ
で、メークアップ除去ロボットの板部から、全てのマス
カラを除去するために、２回前後に動かすことが必要で
ある。
で、メークアップ除去ロボットの板部から、全てのマス
カラを除去するために、２回前後に動かすことが必要で
ある。
【００４８】Ｂ）「in vitro」でのメークアップ除去
力：目からのメークアップ除去力の試験を、女性の顔の
半分で行った：組成物Ｃ２により、顔の半分からメーク
アップが除去され、また対照体である組成物Ｔにより、
顔のもう一方の半分からメークアップが除去された。
力：目からのメークアップ除去力の試験を、女性の顔の
半分で行った：組成物Ｃ２により、顔の半分からメーク
アップが除去され、また対照体である組成物Ｔにより、
顔のもう一方の半分からメークアップが除去された。
【００４９】１１人に対して、試験を行なった。
【００５０】それらの観察結果によれば、組成物Ｃ２の
メークアップ除去力は、６０％の被験者において優れて
いた。
メークアップ除去力は、６０％の被験者において優れて
いた。
【００５１】これらの２つの試験により、本発明のメー
クアップ除去用組成物が、高い効力を有していることが
示された。
クアップ除去用組成物が、高い効力を有していることが
示された。
【００５２】これにより、刺激性のある両性およびアニ
オン性界面活性剤の使用が回避される。
オン性界面活性剤の使用が回避される。
【００５３】Ｃ）目での耐性 目での耐性を、ＬＳＲ（涙表面応答：Lachrymal Surfac
e Response）パラメータを決定することにより測定し
た。
e Response）パラメータを決定することにより測定し
た。
【００５４】界面活性剤組成物を、モデルタンパク質：
ウシ属の血清アルブミンを含有する、合成涙液で希釈し
た。これらの溶液において、界面活性剤の濃度の関数と
して、静的表面張力の変動曲線を、自動ビュレットを具
備するクルス（Kruss）・Ｋ１２・リング・張力計を使
用して２５℃で記録した。貯蔵組成物は１または２g／l
の濃度を有し、測定の初期濃度は２０または５０mg／l
であり、最終濃度は６００または１２００g／lであり、
考慮に入れたポイント数は３３であった。
ウシ属の血清アルブミンを含有する、合成涙液で希釈し
た。これらの溶液において、界面活性剤の濃度の関数と
して、静的表面張力の変動曲線を、自動ビュレットを具
備するクルス（Kruss）・Ｋ１２・リング・張力計を使
用して２５℃で記録した。貯蔵組成物は１または２g／l
の濃度を有し、測定の初期濃度は２０または５０mg／l
であり、最終濃度は６００または１２００g／lであり、
考慮に入れたポイント数は３３であった。
【００５５】ＬＳＲパラメータを、曲線ｇ＝ｆ（ｌｏｇ
［Ｃ］）の微分から算出した。ここで、ｇは表面張力を
表し、［Ｃ］は溶液中の界面活性剤の濃度を表す。
［Ｃ］）の微分から算出した。ここで、ｇは表面張力を
表し、［Ｃ］は溶液中の界面活性剤の濃度を表す。
【００５６】このパラメータを、式：ＬＳＲ＝［ｄ．ｄ
ｇ／ｄｄ］ｄ＝ｄ0に従って算出した。ここで、ｄは希
釈ファクターを表す。
ｇ／ｄｄ］ｄ＝ｄ0に従って算出した。ここで、ｄは希
釈ファクターを表す。
【００５７】対照溶液ＴのＬＳＲパラメータは２４であ
り、組成物Ｃ２は６未満であった。このことは、この組
成物が、対照体である組成物よりも目での耐性が非常に
高いことを示している。
り、組成物Ｃ２は６未満であった。このことは、この組
成物が、対照体である組成物よりも目での耐性が非常に
高いことを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディディエ・ガニェビエン アメリカ合衆国・ニュー−ジャージ・ウ エストフィールド・07090・キャッスル マン・ドライヴ・706 (56)参考文献 特開 昭62−70340（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−196299（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−502989（ＪＰ，Ａ) 国際公開95／35088（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50
Claims (18)
- 【請求項１】 次の式（Ｉ）および（ＩＩ）： 【化１】 【化２】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、 −基ＲおよびＲ’の一方は、直鎖状または分枝状でＣ6
−Ｃ22のアルキル基およびアルケニル基から選択され、
他方の基は水素原子であり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］に相当する少なくとも１つ
の無水コハク酸誘導体を含有することを特徴とする、皮
膚、粘膜、半粘膜および／または髪等の外骨格からメー
クアップを除去するおよび／または洗浄するための化粧
品組成物。 - 【請求項２】 Ｇが、基−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈであ
り、ｎ＝ｎ’およびｍ＝ｍ’であることを特徴とする請
求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｇが、Ｎａ+またはＫ+等のアルカリ金属
のイオン、または第４級アンモニウムイオン、またはア
ルギニンまたはリシンの塩基性塩等の無機または有機塩
基のイオンから選択されることを特徴とする請求項１ま
たは２に記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｇが水素原子を表すことを特徴とする請
求項１ないし３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 ｎ値が５〜６０の範囲内であることを特
徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項６】 ｎ値が１０〜３０の範囲内であることを
特徴とする請求項５に記載の組成物。 - 【請求項７】 Ｈ以外の基ＲおよびＲ’が、直鎖状でＣ
8−Ｃ22の１，２−アルキレン基から選択されることを
特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項に記載の組
成物。 - 【請求項８】 無水コハク酸誘導体が、次の式： 【化３】 ［上式中、Ｒ＝trans−２−ｎ−ドデシレン］ 【化４】 ［上式中、Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン］ 【化５】 ［上式中、Ｒ＝trans−２−ｎ−ヘキサデシレン］に相
当する化合物から選択されることを特徴とする請求項１
に記載の組成物。 - 【請求項９】 水中油型エマルションまたは油中水型エ
マルション、複エマルション、水溶液、ゲル化した水溶
液、ローション、２相ローション、水性ローション、水
性アルコールローション、クリーム、ミルク、または泡
の形態であることを特徴とする請求項１ないし８のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 少なくとも１つの界面活性剤、および
／または少なくとも１つのメークアップ除去用油をさら
に含有することを特徴とする請求項１ないし９のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項１１】 メークアップ除去用油が、１〜１７の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルコールと、
３〜１８の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状脂肪
酸から得られるエステルから選択されることを特徴とす
る請求項１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 ｐＨが５〜８であることを特徴とする
請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 ｐＨが５．５〜７．５であることを特
徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１４】 目および／または顔の皮膚等の皮膚用
のメークアップ除去用ミルクまたはローション、シャン
プーおよび／またはシャワーゲルであることを特徴とす
る請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 次の式（Ｉ）および（ＩＩ）： 【化６】 【化７】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、 −基ＲおよびＲ’の一方は、直鎖状または分枝状でＣ6
−Ｃ22のアルキル基およびアルケニル基から選択され、
他方の基は水素原子であり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］に相当する少なくとも１つ
の無水コハク酸誘導体からなることを特徴とする、皮
膚、粘膜、半粘膜および／または髪等の外骨格からメー
クアップを除去するおよび／または洗浄するための薬
剤。 - 【請求項１６】 次の式（Ｉ）および（ＩＩ）： 【化８】 【化９】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、 −基ＲおよびＲ’の一方は、直鎖状または分枝状でＣ6
−Ｃ22のアルキル基およびアルケニル基から選択され、
他方の基は水素原子であり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］に相当する少なくとも１つ
の無水コハク酸誘導体の、皮膚、粘膜、半粘膜および／
または髪等の外骨格からメークアップを除去するおよび
／または洗浄するための化粧品組成物への使用。 - 【請求項１７】 次の式（Ｉ）および（ＩＩ）： 【化１０】 【化１１】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、 −基ＲおよびＲ’の一方は、直鎖状または分枝状でＣ6
−Ｃ22のアルキル基およびアルケニル基から選択され、
他方の基は水素原子であり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］に相当する少なくとも１つ
の無水コハク酸誘導体の、皮膚、粘膜、半粘膜および／
または髪等の外骨格からメークアップを除去するおよび
／または洗浄するための薬剤としての、化粧品または衛
生組成物への使用。 - 【請求項１８】 次の式（Ｉ）および（ＩＩ）： 【化１２】 【化１３】 ［上式（Ｉ）および（ＩＩ）中、 −基ＲおよびＲ’の一方は、直鎖状または分枝状でＣ6
−Ｃ22のアルキル基およびアルケニル基から選択され、
他方の基は水素原子であり、 −ｎは、２〜１００の範囲内にあり、 −ｍは、２または３であり、 −ｐは、２または３であり、 −Ｇは、水素原子；Ｃ1−Ｃ6のアルキル基；ｎ’が２〜
１００の範囲内にあり、ｍ’が２または３で、基−（Ｃ
m'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈおよびカチオンから選択され；Ｇが、
−（Ｃm'Ｈ2m'Ｏ）n'Ｈ基である場合、ｍおよびｍ’の
少なくとも１つが２である］に相当する少なくとも１つ
の無水コハク酸誘導体を含有する組成物を、皮膚、粘
膜、半粘膜および／または髪等の外骨格等の支持体に適
用することを特徴とする、支持体からメークアップを除
去するおよび／または洗浄する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9607777A FR2750044A1 (fr) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau |
| FR9607777 | 1996-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059822A JPH1059822A (ja) | 1998-03-03 |
| JP2928203B2 true JP2928203B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=9493321
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9163080A Expired - Fee Related JP2928203B2 (ja) | 1996-06-21 | 1997-06-19 | 無水コハク酸誘導体を含有する皮膚洗浄用組成物 |
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| EP (1) | EP0813860B1 (ja) |
| JP (1) | JP2928203B2 (ja) |
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| FR2789076B1 (fr) | 1999-02-02 | 2001-03-02 | Synthelabo | Derives de alpha-azacyclomethyl quinoleine, leur preparation et leur application en therapeutique |
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| EP1955691A1 (en) * | 2005-11-24 | 2008-08-13 | Shiseido Company, Limited | External preparation for skin |
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